ALDEHIDI I KETONI

IMENOVANJE ALDEHIDA I KETONA

Strukturne osobitosti aldehida i ketona
Aldehidi i ketoni pripadaju skupini karbonilnih spojeva. Zajednička im je karbonilna
funkcijska skupina, C=O, zbog čega imaju slična fizikalna i kemijska svojstva.

Ugljikov atom karbonilne skupine dvostrukom je kovalentnom vezom povezan s

kisikovim atomom.
 Aldehidi Ketoni
- karbonilna skupina smještena je - karbonilna skupina uvijek je
na početku ugljikovodičnog lanca. smještena unutar lanca.

aldehidna keto
skupina skupina

model molekule etanala

model molekule acetona
Imenovanje aldehida

Aldehidi se imenuju tako da se imenu osnovnog ugljikovodičnog lanca u koji je

uključena aldehidna skupina dodaje nastavak -al.
Smjer brojanja najduljeg lanca počinje ugljikovim atomom na kojeg je vezana
aldehidna skupina.
Imenovanje ketona

Ketonima se na ime osnovnog ugljikovodika, lančastog ili prstenastog, koji

sadržava karbonilnu skupinu, dodaje nastavak -on.
Položaj karbonilne skupine na ugljikovodičnom lancu ili prstenu označava se
brojem, a smjer brojenja lanca treba biti takav da ugljikov atom karbonilne skupine
dobije što manji broj.
Ketoni se mogu imenovati i tako da se imena ugljikovodičnih ogranaka vezanih na karbonilnu skupinu
navode abecednim redom ispred riječi keton. Ako je keton simetrično supstituiran, imenu se dodaje
prefiks di-.

Uz sustavna imena za neke aldehide i ketone uobičajeno se koriste i trivijalna imena.

Primjeri aldehida i ketona s jednom karbonilnom i čak pet hidroksilnih skupina jesu ugljikohidrati iz
skupine monosaharida – glukoza i fruktoza.
aldoza ketoza
 Podjela ugljikohidrata

UGLJIKOHIDRATI

JEDNOSTAVNI SLOŽENI

Monosaharidi Disaharidi Polisaharidi

- glukoza - saharoza - škrob
- fruktoza - laktoza - celuloza
- maltoza - glikogen
FIZIKALNA SVOJSTVA ALDEHIDA I KETONA
FIZIKALNA SVOJSTVA ALDEHIDA I KETONA

Fizikalna svojstva aldehida i ketona određuje karbonilna skupina.

Dipol-dipol interakcije između karbonilnih skupina.

Zbog polarnosti karbonilne skupine molekule aldehida i ketona mogu se povezati s
molekulama vode vodikovim vezama.

Vodikove veze između molekule propanona i molekula vode.

Topljivost aldehida i ketona u vodi ovisi o duljini i razgranatosti ugljikovodičnog
ogranka - što je on dulji i manje razgranat, topljivost je manja.

Ketoni
Aldehidi
polarni (hidrofilni) dio

polarni
nepolarni (hidrofobni) dio)
(hidrofilni)
dio
nepolarni (hidrofobni) dio)
Vrelišta aldehida i ketona:
 viša su od vrelišta ugljikovodika sličnih molekulskih masa,
 niža su u usporedbi s vrelištima alkohola sličnih molekulskih masa.
Fizikalna svojstva odabranih aldehida i ketona
KEMIJSKA SVOJSTVA ALDEHIDA I KETONA
Oksidacija aldehida – priprava karboksilnih kiselina

1. Tollensov reagens

Izlučeno elementarno srebro

na stijenkama epruvete
2. Fehlingova reakcija

Reagens Fehling I je vodena otopina modre galice, a reagens

Fehling II je lužnata otopina kalijeva natrijeva tartarata.

Crvenkastosmeđi talog
bakrova(I) oksida

U istim reakcijskim uvjetima ketoni se ne mogu oksidirati pa se ta razlika u reaktivnosti aldehida i

ketona koristi kao test reakcija za dokazivanje aldehidne skupine u nekoj molekuli.
Redukcija aldehida i ketona – priprava primarnih, odnosno sekundarnih alkohola

1. Katalitičko hidrogeniranje - adicija vodika na C=O vezu.

2. Reakcija s alkoholima – dobivanje poluacetala, odnosno poluketala.

Prema preporukama
IUPAC-a, naziv poluketal
(ketal) se napušta te se
preporučuje uporaba
naziva poluacetal (acetal)
neovisno o tome reagira li
s alkoholom aldehid ili
keton.
Zanimljivosti
ACETALI
Najvažnija skupina acetala u prirodi jesu svi ugljikohidrati koji ne pripadaju monosaharidima,
primjerice disaharidi saharoza i laktoza, polisaharidi škrob, glikogen i celuloza i brojni drugi.
 CIJANHIDRINI

3. Cijanhidrinska reakcija - adicija cijanovodika na C=O vezu.

Cijanhidrini su u prirodi prisutni u nekim vrstama voća, primjerice

miris gorkog badema potječe od benzaldehida i njegova cijanhidrina.
PRIPRAVA ALDEHIDA I KETONE
Priprava aldehida i ketona

1. Priprava aldehida – oksidacijom primarnih alkohola.

Oksidacijsko sredstvo - kromov(VI) oksid, CrO3 ili kalijev dikromat, K2Cr2O7 u kiselome mediju.

Nastali se aldehid može dalje oksidirati u odgovarajuću karboksilnu kiselinu.

Alkotest - reakcija oksidacije etanola kalijevim dikromatom.

Danas se količina
alkohola u krvi određuje
elektroničkim uređajima.
1. Priprava ketona – oksidacijom sekundarnih alkohola.
Oksidacijsko sredstvo - kromov(VI) oksid, CrO3 .

Nastali se keton ne oksidira u karboksilnu kiselinu.

Ponovite!

Određivanje oksidacijskog stanja atoma ugljika u organskim molekulama?

2) Oksidacijsko stanje ugljikova

1) Oksidacijsko stanje
ugljikova atoma mijenja se
za –1 nastajanjem svake veze
s manje elektronegativnim
atomom, primjerice vodikom.
atoma mijenja se za +1
nastajanjem svake veze s
elektronegativnijim atomom,
primjerice kisikom, dušikom i
klorom.
3) Pri određivanju oksidacijskog
stanja ugljik-ugljik veze se ne
uzimaju u obzir.

-II -I

III
Aldehidi u svakodnevnom životu
Dobivanje i upotreba metanala
Metanal (formaldehid) je otrovan plin oštrog, nadražujućeg
mirisa.
40%-tna vodena otopina poznata je pod nazivom formalin koja se koristi kao sredstvo za
dezinfekciju, balzamiranje i konzerviranje bioloških preparata.

Industrijski se dobiva katalitičkom oksidacijom metanola pri povišenoj

temperaturi.
Dobivanje i upotreba propanona (acetona)

Propanon je bezbojna lako zapaljiva tekućina karakterističnog mirisa.

Pripravlja se oksidacijom propan-2-ola

Miješa se s vodom, alkoholom i eterom, ali je i otapalo za mnoge organske spojeve.

Karakterističan miris acetona u dahu ili čovjekovu urinu može upućivati na

šećernu bolest.