UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTIN

FIAI - DAIAI – AREA DE QUÍMICA

PREPARACION DE ALDEHIDOS
1. OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS
R – CH2OH + Cu / R – CHO
ò Cr O3 / PIRIDINA
2. OZONOLISIS DE ALQUENOS
CH = CH – CH3 + O3 CHO + CH3 – CHO
0 0
Zn, H2O
3. OXIDACIÓN DE METILBENCENO

0 CH3 + Cl2 / 0 CHO

Br H 2O Br

0 CH3 + 1 CrO3 CHO 0

2 (CH3 – CO)2O/ H2O

4. REDUCCION DE CLORUROS DE ACIDO
 CH3 – CO – Cl + Li Al H (t – Butox1)3 CH3 – CHO
 CO – Cl + H2/Pd (S) CHO
0 0

PREPARACION DE CETONAS
1. OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
R – CH – Ra + Cu /  === R – CO -- Ra

OH o Cr O3 / PIRIDINA

o KMn O4/H+, 

2. OZONOLISIS DE ALQUENOS

C= C – CH3 + O3 CO – CH3 + CH3 – CO – CH3

0 0
CH3 CH3 Zn, H2O

3. ACILACION FRIEDEL – CRAFTS

0 + CH3 – CO – Cl 0 CO – CH3
Al Cl3
4. REACCION DE CLORUROS DE ACIDOS
CH3 – CO – Cl + CH3 – CH - Cd CH3 – CO – CH – CH3

CH3 2 CH3

CH3 – CO– Cl + 0 CH2 -- Cu Li CH3 – CO – CH2 0

2

5. HIDRATACION DE ALQUINOS.
CH3 – C = CH + H2O CH3 – CO– CH3
Hg SO4, H2SO4
C = C – CH3 + ½ (BH3)2 CH2 – CO – CH3
0 H2O2, OH - 0

6. SINTESIS DEL ESTER ACETO ACETICO (REACCIONES)

CH2 - COOC2H5 CH – COOC2H5

CO + CH3 – CH2 – ONa CO + RCl

CH3 CH3

R R R R

CH – COOC2H5 CH – COONa CH - COOH CH2

CO + Na OH CO + H2O CO +  CO

CH3 H2O CH3 H+ CH3 - CO2 CH3

CETONA

+ CH3 – CH2ONa

R R R

--C – COOC2H5 + Ra – Cl Ra – C – COOC2 H5 + Na OH Ra – C – COONa +

CO CO H2O CO

CH3 CH3 CH3

R R

H2O Ra – C – COOH +  Ra – CH CETONA

H+ Co -CO2 CO

CH3 CH3

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. OXIDACION
 a)ALDEHIDOS CH3 – CHO + K MnO4 / H+, CH3 – COOH

CHO + K2 Cr2 O7 / H+,  COOH

0 0
b)METILCETONAS CH3 – CO – CH3 + KOCl/H+ CH3 – COOH

CH3 – CH2 – CO – CH3 + KO Br / H+ CH3 – CH2 – COOH

2. REDUCCION
a) ALCOHOLES CH3 - CHO + Na B H4 CH3 – CH2OH

CHO + Li Al H4 CH2 OH
0 0

CO – CH3 + Na BH4 CH – CH3

0 0
OH
b) HIDROCARBUROS

CH3 – CHO + Zn (Hg) / HCl CH3 – CH3

o NH2 – NH2 / OH-

CH3 – CO CH3 + NH2 – NH2 / OH- CH3 – CH2 – CH3

CO – CH3 + Zn (Hg) / HCl CH – CH3

0 0 2
3. ADICION DE CIANUROS (FORMACION DE CIANOHIDRINAS)
CN
R – CHO + Na CN/H+ R – C – OH

CN

CH3 – CHO + Na CN/H+ CH3 – C – OH

CN

R – CO – R` + K CN/H+ R – C – OH

R’ CN

CO – CH3 + Na CN / H+ C – OH
0 0
CH3

4. ADICION DE REACTIVOS GRIGNARD (FORMACION DE ALCOHOLES)

OH
H – CHO + R Mg H – C – Ra ò Ra – CH2 OH
a X

H2O H
OH
R – CHO + Ra MgX R – C – Ra
H2O H
R´
R – CO + R` + Ra – MgX R – C – Ra
H2O OH

5. ADICION DE ALCOHOLES (FORMACION DE ACETALES)

O— CH2 – CH3

CO – CH3 + 2CH3 – CH2 OH 0 C – O – CH2 – CH3

0
CH3
6. HALOGENACION DE ACETONAS
7. CO – CH2 – CH3 + Br2 CO – CH – CH3
0 0
H +
Br

8. REACCION DE CANNIZZARRO (ALDEHIDOS SIN HIDROGENO ALFA)

2 H – CHO + Na OH 50% H – CH2OH + H – COONa

2 0 CHO + Na OH 50% 0CH2OH + 0COONa

0 CHO + H – CHO + Na OH 50% 0CH 2OH + H – COONa

9. ADICION ALDOLICA (CONDENSACION) ALDEHIDOS Y CETONAS CON
H
a) SIMPLE (IGUAL ALDEHIDO O IGUAL CETONA)

CH3 – CHO + Na OH 5% CH3 – C CH2 – CHO CH3 – CH – CH2 – CHO

O H OH

CH 3

0 CO – CH3 + Na OH 5 % 0C + CH2 – CO 0
O H

CH 3

0 C – CH 2 – CO 0

OH

b) CRUZADA DIFERENTES ALDEHIDOS Y/O CETONAS DONDE UNO DE

ELLOS NO TIENE H

OH

H – CHO + CH3 – CO 0 + Na OH 5% H – CH – CH2 – CO - 0

 OH

0 CHO + CH3 – CO – CH3 + Na OH 5% 0CH – CH2 – CO – CH3

COMPILADO DE: MORRISON: QUÍMICA ORGÁNICA
SOLOMONS: QUÍMICA ORGÁNICA
RAKO FF: QUÍMICA ORGÁNICA
POR: INGº Dr. RICARDO RAUL LAYZA CASTAÑEDA -