HİDROKARBONLAR

Doç. Dr. Aysun EKİNCİ

Tıbbi Biyokimya Anabilim Dalı
 HİDROKARBONLAR

Sadece C ve H elementleri içeren bileşiklere,

hidrokarbonlar denir.

Hidrokarbonlar, alifatik ve aromatik

hidrokarbonlar olmak üzere iki ana gruba
ayrılır.
• Alifatik hidrokarbonlar zincirli ya da halkalı
yapıda olabilir.

• Alifatik bir hidrokarbonda C atomları birbirine

tek bağ ile bağlıysa, bu tür hidrokarbonlara
doymuş hidrokarbonlar denir.

• Doymuş hidrokarbonlara ALKAN adı verilir.

• C atomları arasında çift ya da üçlü bağ varsa,
bu tür hidrokarbonlara da doymamış
hidrokarbonlar adı verilir.

• Çift bağ bulunduran doymamış hidrokarbonlara

alken,
CH2 CH CH3

• üçlü bağ bulunduran doymamış hidrokarbonlara

da alkin adı verilir.
CH3 C C CH3
 ALKANLAR
• Açık zincirli alkanların genel formülleri
CnH2n+2 dır.

• Alkanlarda bütün karbon atomları, birbirine

tek bağlarla ( sigma bağları ile)
bağlanmışlardır.

• Karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

• Kimyasal tepkimelere karşı ilgileri yok

denecek kadar azdır. Bu nedenle parafinler
olarak adlandırılır.
Açık zincirli alkanlarda C atomları sp3 hibrit
orbitalleri ile bağ yaptığından düzgün dört
yüzlü söz konusudur.

Metan Etan
Ad Formül Ad Formül

Metan CH4 Heksan C6H14

Etan C2H6 Heptan C7H16

Propan C3H8 Oktan C8H18

Bütan C4H10 Nonan C9H20

Pentan C5H12 Dekan C10H22

Metan Etan
CH4 CH3-CH3

C2H6
 Propan Bütan

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
 ALKİL GRUPLARI

 Tanım : Alkan moleküllerinden teorik

olarak bir hidrojen çıkarıldığında,
geriye kalan kısma alkil grubu (R-)
denir.

 Adlandırma :Alkan adının sonundaki –an

eki kaldırılıp yerine –il eki getirilerek
adlandırılır.
 ALKİL KÖKLERİ

Ad Formül Ad Formül

Metan CH4 Metil CH3-

Etan C2H6 Etil C2H5-

Propan C3H8 Propil C3H7-

Bütan C4H10 Bütil C4H9-

Pentan C5H12 Pentil C5H11-

• Hidrokarbonlar düz ve dallanmış zincirli
olabilirler.

• Bu bileşikleri birbirinden ayırt etmek

için, Uluslar Arası Kuramsal ve
Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC)
tarafından bir adlandırma yöntemi
geliştirilmiştir.

• Bu adlandırmada aşağıda belirtilen yol

izlenir:
• Moleküldeki en uzun karbon zinciri (ana zincir)
belirlenir.

• En uzun karbon zinciri, dallanmaya en yakın uçtan

başlanmak üzere numaralanır.

• Uzun zincire bağlanan alkil, atom ya da gruplar her

iki uçtan eşit uzaklıkta ise, alfabetik sıralamada
adının ilk harfi önce gelen alkil, atom ya da grubun
yakın olduğu uçtan başlanarak numara verilir.
• En uzun zincire bağlı olan atom ya da grupların
karbon numarası yazılarak tire (-) konulur. Sonra
atom grup ve ya alkilin adı yazılır.

• En uzun zincire bağlı olan atom ya da grupların

sayısı birden fazla ise, bunların sayıları grekçe
olarak belirtilir (di,tri, tetra, penta vb.)

• Aynı cins grup veya atomlar aynı veya farklı C

atomlarına bağlanmışsa, ilgili C atomlarının
numaraları aralarına virgül (,) konulup yan yana
yazılarak belirtilir.

• En uzun karbon zincirine karşılık gelen alkanın adı

yazılır.
 HALKALI ALKANLAR
( Sikloalkanlar )
• Hidrokarbonlarda karbon zinciri bir halka
oluşturabilir.
• Halkalı alkanlara sikloalkanlar adı verilir.
• Genel formülleri CnH2n ‘dir.
• Sikloalkanların ilk üyesi üç karbonludur.
• Bu bileşiklerde tüm karbon atomlarına ikişer
tane hidrojen atomu bağlanmıştır.
• Kısa olarak çokgen formülleriyle gösterilirler.
Siklopropan
Siklobütan
 Sikloalkanların Adlandırılması

• Halkadaki karbon atomları özdeştir.

• Bu nedenle halkaya tek atom ya da grup

bağlı ise numaralama gerekmez.

• Halkaya bağlı olan atom ya da grubun

adından sonra sikloalkanın adı yazılır.
Etilsikloheksan Bromsikloheksan
 Eğer halkaya birden fazla grup ya da atom bağlıysa,
bunlar en küçük numarayı alacak şekilde, daha önce
belirtilen adlandırma kurallarına uyularak adlandırılır:

1,2- dimetilsiklopentan 1- brom-3-metilsikloheksan

 ALKANLARDA İZOMERİ

Aynı molekül formülüne sahip olmalarına

karşın, moleküldeki atomların farklı şekilde

düzenlenmesine izomeri, oluşan farklı

maddelere izomer bileşikler denir.

 Yapı izomerisi

• Molekül formülleri aynı,

yapı formülleri farklı

olan bileşiklere yapı izomerleri denir.

• Dört karbonlu alkanlardan itibaren yapı

izomerisi söz konusudur.

* İzo : İki numaralı karbon atomuna bir
metil grubu bağlıysa;

n- bütan
( normal bütan ) izobütan
( 2- metilpropan )
 •Neo : İki numaralı karbon atomuna iki
metil grubu bağlıysa neo ön eki kullanılır.

n- pentan \ 2- metilbütan \2,2-dimetilpropan

( izopentan ) ( neopentan )
C5H12 C5H12 C5H12
 Genel Elde Edilme Yolları

a. Petrolden, ayrımsal damıtma yoluyla

çeşitli hidrokarbonlar elde edilir.

b. Metan gazına taş kömürü yataklarında

rastlanır.
 Genel Elde Edilme Yolları
• Wurtz ( Vürtz ) Sentezi,

• Grignard (Grinyar ) Bileşiklerinden,

• Karboksilli Asitlerin Dekarboksilasyonu ile,

• Doymamış Hidrokarbonların Hidrojenasyonu ile.

 Wurtz Sentezi :

• Alkil halojenürlerin ( R-X) sodyum ( Na )

metali ile tepkimesinden alkanlar elde
edilir.
 Grignard Bileşiklerinden

• Alkil halojenürlerin kuru eter içindeki çözeltilerine,

metalik magnezyum parçaları ilave edildiğinde, şiddetli
bir tepkime olur. Bu tepkime sonunda Grignard bileşiği
elde edilir.

• Grignard bileşiğinin H2O veya halojen asitleriyle

tepkimesinden alkan elde edilir.
 Karboksilli asitlerin Na ve K tuzları,
NaOH veya KOH ile ısıtılırsa alkan elde
edilir.
 Doymamış Hidrokarbonların Hidrojenasyonu ile

 Doymamış hidrokarbonların platin, paladyum ve

nikel gibi katalizörler yardımıyla
hidrojenlenmesinden alkanlar elde edilir.
 Alkanların Genel Özellikleri

• Fiziksel Özellikleri

• Kimyasal özellikleri
 Fiziksel Özellikleri
• Alkan molekülleri apolar olduğundan, moleküller
arası kuvvetler yalnız van der waals
kuvvetleridir.

• Alkanlar su gibi polar çözücülerde çözünmezler.

• Karbon sayısı 1,2,3,4 olanlar gaz,

5 ten 17’ye kadar olanlar sıvı,
daha çok sayıda C atomu taşıyan alkanlar katı
haldedir.
 Kimyasal özellikleri

• Alkanlardaki C-C ve C-H bağları çok sağlam bağlardır

ve kolay tepkime vermezler.

• Ancak H atomları kopartılırsa, yerine başka atom ya

da grup bağlanabilir.

• En önemli tepkimeleri, yer değiştirme ( sübstitüsyon)

ve yanma tepkimeleridir.
Yer Değiştirme Tepkimeleri
 Yanma Tepkimeleri

• Alkanlar yeteri kadar oksijen ile

yakıldıklarında CO2 ve H2O oluşur.
• Alkanların bazı ayırt edici özelliklerinin
benzerlik göstermesi, karışımlarından
ayrılmalarını güçleştirir. Bunun için
genellikle karışım halinde bulunurlar.

• Yakıldıklarında büyük miktarda ısı açığa

çıktığından yakıt olarak kullanılırlar.
 ALKENLER (OLEFİNLER)

Genel formülleri CnH2n olan doymamış

hidrokarbonlara ALKENLER denir. Alkenler, SP2
hibritleşmesine uğrayan C atomu içerirler.

CH2=CH2

SP2 hibritleşmesine uğrayan C atomları.

ÇĠT BAĞINÖZELLĠKLERĠ

pi (л)

C=C 120 0 açı

SĠGMA (σ)
Alkanlardaki –an eki yerine –en ya da –ilen eki
getirilerek isimlendirilir.

Meten :-
Etan : C2H4
Propen : C3H6
Buten : C4H6
Penten : C5H10
Hekzen : C6H12
Hepten : C7H14
Okten : C8H16
Nonen : C9H18
Deken : C10H20
CH3-CH2-CH2-CH═CH2
5 4 3 2 1

1-penten

CH3-CH═CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5
2-penten
Ġki tane çift bağ içeren alkenlere
ALKADĠEN ... denir.

CH3-CH2=CH2-CH=CH2
5 4 3 2 1
1-3 pentadien
Alkenlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan
köke, ALKENĠL grubu denir.

C4H7- BUTENĠL
C5H9- PENTENĠL
C6H11- HEKZENĠL
C7H13- HEPTENĠL
 1
CH2
II
2
CH
I
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3

4 5 6 7 8 9

3-PROPİL-1-NONEN
 ALKENLERDE ĠZOMERĠ
Alkenlerde, C=C çift bağ etrafına bağlanmış gruplar,
alkanlarda olduğu gibi serbest dönme hareketi
yapamazlar. Dolayısıyla bağlı olan grupların uzaydaki
dizilişlerinden dolayı geometrik izomeri açığa çıkar.Bu tür
izomeriye, geometrik izomeri denir.

H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis-2-buten Trans-2-buten
Halkalı yapıdaki alkenlere de siklo-alkenler
denir. Genel formülleri CnH2n-2 dir.

Cl

CH3

1,3- 3-metil 3-klor

siklohegzadien siklopenten siklobüten
 Siklo alkenler ise, siklo alkanlardeki –an eki
kaldırılıp –en eki getirilerek okunur.

Cl
CH3

3-klor 3-metil 1,3-

siklobuten siklopenten siklohegzadien
 ALKENLERĠN ĠSĠMLENDĠRĠLMESĠ

Uluslar arası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından

geliştirilen isimlendirme kuralına göre alkenlerde,
alkanlara benzer biçimde isimlendirilirler. Ancak
fonksiyonel grup olan (═) çift bağı taşıyan en
uzun C’ zinciri esas alınmaktadır. Alken
molekülünde (═) çift bağı taşıyan, en uzun zincir
bulunur. Bu zincirdeki C’a karşılık gelen alkenin
adı esas alınır. Numaralandırma = bağa en yakın
uçtan başlanılarak yapılır.
• Çift bağ çevresindeki Karbon zinciri aynı
olmasına rağmen molekül içindeki bazı
grupların serbest dönmelerinin ortadan
kalkması ile geometrik izomerlik oluşur.
 1. Numaralandırma (═) çift bağın en yakın olduğu
uçtan başlanarak yapılır. Çift bağın hangi C’ da
bulunduğu belirtilerek okunur.
2. Eğer zincirde birden fazla çift bağ varsa, yerleri
belirtiler ve –dien, -trien gibi okunur.
3. Dallanmalar alkanlarda olduğu gibi okunur.

CH3 CH3 CH3

CH3-CH-CH2-CH═CH2 CH2═C-CH2-CH═CH2 CH2═C-CH═C═CH2

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
2-metil-1,4-pentadien 2-metil-1,3,4-
4-metil-1-penten pentatrien
 Alkenlerin fiziksel özellikleri
• C4 kadar olanlar gaz ,
C25 kadar olanlar sıvı
daha büyük karbon atomlu alkenler katı halde
bulunurlar.

• Organik çözüçülerde çözünürler.

• Moleküller arasında Van der Waals kuvvetleri

vardır.
 CH3 H CH3 H
C=C C=C
CH3 H CH3 CH3

Bileşiklerinde geometrik Ġzomeri yoktur. Çünkü, geometrik

izomerin olabilmesi için çift bağa bağlı C atomlarına
bağlanan, kök ve grupların, bir birinden farklı olması
gerekmektedir. Ayrıca iki karbona bağlı gruplardan en az
biri aynı olmalıdır.
 Alkenlerin Eldesi
• Alkenler doymuş bileşiklerden elde edilir.Bu
tür tepkimelere ayrılma tepkimeleri adı verilir.

– Etandan eten eldesi.

– Alkil halojenürlerin NaOH veya KOH ile
ısıtılması .
– Alkil halojenürlerden KOH ortamda
hidrohalojen ayrılması.
– Alkollerden su ayrılması .
• Alkollerden su ayrılması ile alkenler oluşur.

• Bu tepkime alkollerin dehidratasyonu olarak

adlandırılır.Tepkime asit katalizörlü bir
tepkimedir.

• Tepkimede önce alkoksonyum katyonu oluşur.

Alkoksonyum katyonu kararsız bir bileşik
olduğu için ısıtılarak su kaybeder karbonyum
iyonu oluşur.

• Karbonyum iyonu alkenlere proton bağlanması

ile de elde edilir.
• Boor reaksiyonunda β-halojenler Zn ile ısıtıldıklarında
alkenleri oluştururlar.
• R-CH-CH+Zn+C2H5OH R-CH=CH2+CH3OZnBr
Br OCH3

• Hofmann eliminasyonu tepkimesi ile aminlerin aşırı miktarda

metil iyodür ile metillendirilmesi tepkimesi ile alkenler elde
edilir.

• R-CH2-CH2-NH2 R-CH2-CH2-NH(CH3)3I
Trimetil alkil amonyum tuzu

• R-CH2-CH2-NH(CH3)3I R-CH2=CH2+NH(CH3)3
trimetilamin
• Asetilenlerin indirgenmesi ile alkenler elde
edilir.

CH=CH +H2 CH2=CH2

ASETİLEN ETEN
 Alkenlerin kimyasal reaksiyonları
• CH=CH çift bağının bağ enerjisi 100 Kcal dir. σ
bağının enerjisi 60 Kcal ,π bağının enerjisi 40
Kcal dir.Bu yüzden kimyasal tepkimeler bir
fonksiyonel grup olan π bağları üzerinden
gerçekleşir.

• Bu özelliklerinden dolayı alkenler

1- katılma ,
2-yükseltgenme ve yükseltgenerek bölünme
tepkimesi verirler.
• Alkenlerin yükseltgenme ve yükseltgenerek
bölünme tepkimeleri
R-CH=CH-RKMnO4 ,seyreltik baz R-CH -CH-R
OH OH
diol
R-CH=CH-R KMnO4 , H2SO4 R-COOH +R-COOH
Karboksilik asit
R-C=CH-R KMnO4 , H2SO4 R-C=O +R-COOH
R R
Keton
 Alkinlerin Fiziksel Özellikleri

• C1-3 arası gaz ,

daha sonra sıvı halde bulunurlar.

• Organik çözücülerde çözünürler.

 Alkinlerin Eldesi
• 1,1 veya 1,2 dihalojenürlerin alkollü KOH ile
ısıtılması ile,
R-C=C-R KOH alkol , ısı R-C=C-R
x x
Asetilenin sodyum amid ile alkil halojenür katılması ile
elde edilirler.
• Komşulu tetra halojenürlerin Zn tozu ile
ısıtılmasıyla alkinler elde edilir.

R-C-C-R +2Zn R-C=C-R+ ZnBr2

x x
 Alkinlerin kimyasal Tepkimeleri

• Alkinler üçlü bağ içerdiklerinden alkenler

gibi katılma tepkimesi verirler.

• Alkinlere HgCl2 ortamda HX katılır.

• Alkinlere FeCl3 ortamda halojen katılır.

• Her iki tepkimede hızlı bir şekilde

gerçekleşir.
• Alkinlere H katılması ile önce alkin daha
sonra alkan oluşur.

• Aynı molekülde hem üçlü bağ hemde ikili

bağ var ise H önce üçlü bağa bağlanır.
Çift bağdaki karbona bağlı olan hidrojenlere vinil
hidrojenleri denir; vinil hidrojenleri kimyasal
reaksiyonları güçlükle verir.
Çift bağa komşu karbona bağlı olan hidrojenlere allil
hidrojenleri denir; allil hidrojenleri kimyasal
reaksiyonları kolaylıkla verir.
Alkenler perasitler ile etkileştiğinde epoksit ve
karboksilik asit meydana gelir.
Epoksitler üç atomlu halkalı yapı olduklarından halka yapısı oldukça
gergindir. Atomların geometrileri yaklaşık 109.5 °C den 60°C civarına
zorlanmışlardır. Bu da kolayca halka parçalanma reaksiyonu ile başka
ürünlere dönüşmesini anlamamıza kolaylık sağlar. Örnek olarak normal
eterlerin oldukça zor verdiği asit katalizörlüğünde su katma tepkimeleri ile
glikollleri verirler.
Asetilen (Etin), önemli bir endüstriyel bileşiktir;
parlak bir alevle yanar ve büyük miktarda ısı
açığa çıkar.
Karbontetra klorür (CCl4), organik çözücü olarak
kullanılır. Karbontetra klorürün belirli bir narkotik
etkisi vardır; fakat kronik zehirlenme sonucu
karaciğer harabiyeti oluşturur.
Bromoform (CHBr3), eczacılıkta alkol ile
karıştırılarak kullanılır; sütle birlikte boğmaca
öksürüğüne karşı etkilidir.
İyodoform (CHI3), sarı pul şeklinde kristalleri ve
karakteristik kokusuyla tanınır, antiseptik etkilidir.
Halotan (F3CCHClBr), bayıltıcı etkilidir; ameliyat
için narkoz olarak kullanılır.
Metanol (CH3OH), ilk kez odunun damıtılma
ürününden yalıtılmıştır; endüstride, sentetik
reçinelerin üretilmesinde kullanılan formaldehidin
sentezi için gereklidir.
Metanol, organik çözücülerle kolayca karışır.
Metanol, vücuttan çok yavaş atılır; özellikle göz
sinirlerine zarar vererek körlüğe neden olabilir.