เอกสารประกอบการเรียนที่ 8 เรื่อง แอลกอฮอล6 ฟ8นอล และอีเทอร6

ชนะกาน
ชื่อ – นามสกุล __________________________________________
ขก า เลขที่ ____
21 ห4อง ____
6 13

โ คา บอน hydroxyl
แอลกอฮอล์ (Alcohol) / /
• สูตรทั่วไป คือ ________________________________________
R OH -

R OH
• Cntkn +1 OH / Cn H แ +20
สูตรโมเลกุล คือ ______________________________________ 2

• หมู่ฟังก์ชัน คือ _______________________________________

hydroxylgroup

ประเภทของแอลกอฮอล์ : แบ่งตามโครงสร้าง

* แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ
116 0h01
1
°

(primary alcohol)
๒ (secondary
แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ
alcohol)
20 116 ohol
แอลกอฮอล์
30 2
ตติยภูมิ
16 0h01

(tertiary alcohol)
R – CH2 – OH
① R ①
CH OH R
1
② 2

- เป็ น แอลกอฮอล์ ท ี ่ ม ี ห มู ่ -OH ต่ อ กั บ R R C OH

คาร์บอนที่สร้างพันธะกับคาร์บอนตัวอื่น - เป็ น แอลกอฮอล์ ท ี ่ ม ี ห มู ่ -OH ต่ อ กั บ 3

อีก 1 พันธะ
R
คาร์บอนที่สร้างพันธะกับคาร์บอนอื่นอีก
- เป็ น แอลกอฮอล์ ท ี ่ ม ี ห มู ่ -OH ต่ อ กั บ
2 พันธะ C อ บ OH
แ ว C อ ก คาร์บอนที่สร้างพันธะกับคาร์บอนอื่นอีก
CH2 แบน
CH2 2
CH2
3 พันธะ
ตัวอย่าง ตัวอย่าง ตัวอย่าง
CH3 – CH2 – OH CH3 CH OH CH3
CH3 CH CH2 OH CH3 CH3 CH3 C OH
CH3 R 3 CH2
CH R CH CH
CH CH3
2 3
R R OH R
R
ตรวจสอบความเข้าใจ
จงระบุประเภทของแอลกอฮอล์ที่กำหนดให้CH
ต่อ3ไปนี้
R
OH OH 3 CH 2

R
cm
µg
K"
(H ( Hz [
Cth CH2 C

☒2 CH 2

g
๚
[µ
CH
]
CH ] "2 OH Ctk [ Hz
OH
[ µ ู µๆ

2
°
ak 0h01 20 ak 0h01 1
°
akohol alcohol

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 1

สุ
กั
ต่
ฬื
งํ
อี
ต่
ล้
ซ่
ล้
ร์
ต์
 ความรู้เพิ่มเติม
• แอลกอฮอล์บางประเภทอาจจะมีหมู่ -OH 2 หมู่ หรือ 3 หมู่ก็ได้
หมู่ -OH 2 หมู่ หมู่ -OH 3 หมู่
- ถ้ามีหมู่ -OH 2 หมู่ จะเรียกว่า diol หรือ glycol - ตัวอย่างที่ควรรู้จัก คือ glycerol
\ \
CH2 CH2 2 OH
CH2 CH CH2
OH OH OH OH OH
CH3 CH3
การเรียกชื่อ alcohol
CH3 (nomenclature)
CH3 C CH3 CH3 C
R CH3 R CH3
1) ระบบสามัญ (common name)
R R
หลักการ : อ่านส่วนที่เป็น hydrocarbon เป็นหมู่ alkyl แล้วตามด้วยคําว่า alcohol

โครงสร4าง การเรียกชื่อสามัญ
CH3 – OH methylalcohol
CH3 – CH2 – OH ethyl alcohol
CH3 – CH2 – CH2 – OH propyl akohol

2) ระบบ IUPAC

หลักการ ง น
¥ห

- กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของ -OH ที่ต่อบนคาร์บอนให้เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด

* *
- อ่านโซ่หลักโดยใช้หลักการเดียวกับแอลเคน (-ane) 1 แต่ตัดตัว e ออก และระบุตำแหน่งหมู-่ OHแล้วตามด้วย -ol
- ถ้ามีหมู่แทนที่ให้ระบุตำแหน่งและชื่อของหมู่แทนที่เหมือนหลักการของแอลเคนได้เลย
21[0 → butan
ane → butan¢ โ
ง โ ห ก

๒
ตน ตน อ 4

E.net#hy1butanI-d7RpLT-
.
.

a
ลง อ 1

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 2

ฟั
กิ่
ซ่
ลั
มู่
ก์
ชั
 ¥ เ อก โ ห ก ยาว ด OH เกาะ อ
แบบฝึกหัดการอ่านชื่อแอลกอฮอล์
1. จงอBานชื่อแอลกอฮอลEตBอไปนี้ในระบบ IUPAC
โครงสร้าง ชื่อในระบบ IUPAC
ว

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-OH
5

-1-0 /
ง ะ า

pentan

CH3-CH2-CH2-CH-OH
6 5 ใ 3

hexan 3-01
-

CH2-CH3
2 1

5
.
ง

.
^
5- methylheptan -

2- 01

OH

ใ
3 2. 2,4
-

dmethylpentan -
ง -01

OH
1

2
า
3,4 dimethylpentan 2- 01
HO
-

5
6

า
OH
2- ethylcyclohexan -

1- ol
ใ 2

✗นา
☒ CH2 – OH i

propylpentan.no/dt1-ethy1cydopropan-1-d
2- 1 รอ
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3
i า 3 ะ

CH3

HO CH2CH3
1

2 3

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 3

มี
สุ
ลื
ซ่
ยู่
ลั
 ตร ม ล ก เห อน นแ โครงส าง าง น
p
.

การเกิดไอโซเมอร์โครงสร้างของแอลกอฮอล์
หลักการ
• วาดโซ่หลักที่มี C ยาวมากที่สุดก่อน
สูตรทั่วไปของแอลกอฮอล์
• เปลี่ยนตําแหน่งหมู่ฟังก์ชัน – OH
• หักคาร์บอนจากโซ่หลักออกมาเพื่อเปลี่ยนเป็นหมู่แทนที่
CnH2n+2O หรือ CnH2n+1OH

ตัวอย่างที่ 1 เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของแอลกอฮอล์ที่มีสูตรเป็น C4H9OH หรือ C4H10O

ctlg
f
[[ -
[ [ -
-

OH [ [ -0 µ
_ [Hg CH 2-
-

CHTCH [ OH CH 5 -

OH
EI [ C [
Hjcttictpctb Ctb
- _

OH OH
i. 4 isomers เ น alcohol
G- [ [ - OH CH 5
%1- cttz
-

OH

{ CH
g

✓ 5/9 3

ตัวอย่างที่ 2 เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของแอลกอฮอล์ที่มีสูตรเป็น C5H11OH หรือ C5H12O 8 Isomers

✓✓ EEi.co H
✓✓ EE ¢ ¢ _
_
Ea { ✓ EE i -

อH
✓✓ EEEOH q ✓ # 04
⇐
µ ✗ µ อ อ อµ
{ {
. .

✓ ✓ EEE -
E XEEEOH 4L
OH
I %# ✓✓£ ¢ E- อ µ
XGGC -04
✗ อµ [ -

vi. อµ

I
.
.

✓✓ c- c- c- c- c อ i t
✓ ✓ EE c- OH .
E-
µ OH
✗c- { d- ou
- -

% ✗ E- { E- -0 H
t เ

งอ
- e

✓✓ EG G- G- [
ำ
_
0 H า ✗ -
Ed -
oti 4C

{ X -

[ i. อา+
-
t ✓
Ectou
ะ × % -
#

[
'
☐
สมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์ (physical properties)
1) การละลายนํ้าของแอลกอฮอล์ : โมเลกุลเล็กละลายนํ้าได้ และมีสมบัติเป็นกลาง
• แอลกอฮอล์มีหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล (-OH) ดังนั้น จึงสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับนํ้าได้
f, 0 N Hะ0 ว
,

t เ ด ttbond
0 - แอลกอฮอล์โมเลกุลเล็ก (C1 – C3) จะละลายน้ำได้ดี
ไม่จำกัด แต่เมื่อแอลกอฮอล์มีโครงสร้างขนาดใหญ่ขึ้น
e การละลายน้ำจะลดลงเนื่องจากมีส่วนที่ไม่มีขั้ว (R)
า
Oy ชอบ

ว เพิ่มขึ้น
ไ ชอบ

ให น hydrphobic big น การ ละลาย นา ลด ลง

แอลกอฮอ + +

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 4

สู
กั
ที่
ยุ๋
ยุ่
กั
ต่
มีบั่
วู๋
ยุ
รุ
ว้
ยํ๋
รำ
ว่
ฎู่
ยุ้
ษํ่
มีบั่
น้
นำ
ขั
ชั้
ป็
กิ
ม่
ต่
มื
ญ่
ร้
ล์
 ดร
คา บอน ywter
ไ ชอบ " แทรก ยาก
µ ydrocarbm
i

แอลกอฮอล์โมเลกุลที่มีขe
นาดเล็ก แอลกอฮอล์โมเลกุลที่มีขนาดใหญ่

• แอลกอฮอล์ที่มีโครงสร้างเป็นกิ่งก้านมากยิ่งขึ้น สามารถช่วยเพิ่มการละลายนํ้าได้มากขึ้น
C = 4

แอลกอฮอล์ ปริมาณการละลายในน้ำ 1 ลิตร (กรัม)

~
0H nnาทาอ butan-1-ol 7 ไ ง า แทรก ยาก
"

µ °
butan-2-ol 290
Kat
2-methylpropan-2-ol F ละลายได้ดี ☒
×\ ะ

โ ง µ๐
→

km ← Hะ0
ตร ม ล ก เห อน น แ โครงส างไ เห อน น → การ ละลาย าง น ว สวน
ง เยอะ ๆ ละลาย ✓ ละลาย
→

1
.

2) จุดเดือดของแอลกอฮอล์
• เมื่อพิจารณาแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล พบว่าแอลกอฮอล์มีพันธะไฮโดรเจนเพิ่มขึ้นมา
แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ประเภทของสาร
๒ แรงลอนดอน ๒ แรงดึงดูดระหว่างขั้ว ๒ พันธะไฮโดรเจน
¥
* แ งแรง ด
*

แอลกอฮอล์ ü ü ü
ไ ว ไถ โบไถ โพ ttbond

• ใน alcohol
จุดเดือดของแอลกอฮอล์สูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เนื่องจาก ______________________
แรง ดเห ยว ระห าง
โมเล ล
เ น นธะไฮโดรเจน เ ม น มา แ ใน Hyorocarbon เ ยง แรง ลอนดอน
____________________________________________________________________________________

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 5

ญุ๊
ฆุ้
ฏฺ
กิ่
น้
มีกิ่
สู
กั
ด่
นั
นำ
ที่มีกิ่
ตั
กั
น้ำต่
กั
สุ
ยึ
มี
มีปั่
พั
ขึ้
มี
ม่
พี
ม่
พิ่
ป็
ต่
ข็
ม่
ม่
ต่
มื
มื
ร์
หู่
ว่
ร้
นี่
กุ
ยุ๊
 alcohol VS hydroarbon
4 เ อด ง ก า เพราะ นธะ h bond เ ม เ -
า มา

alcohol V5 Ilcohd กา เ อด ง ก า
แรง ลอนดอน มาก →
ด
le นธะ แรง ลอนดอน
• การพิจารณาแนวโน้มจุดเดือดของแอลกอฮอล์ใช้หลักการเดียวกับไฮโดรคาร์บอน
ในย
- แอลกอฮอล์ทม
ี่ ีโครงสร้างขนาดใหญ่จะมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีโครงสร้างขนาดเล็ก
2 เยอะ ละ ลาย ยา
- แอลกอฮอล์ที่มีโครงสร้างแบบโซ่ตรงมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีโครงสร้างแบบกิ่ง
อย ละลาย า าย มาก
1
C
ตัวอย่างแบบฝึกหัด โ
1. จงเปรียบเทียบความสามารถในการละลายน้ำของแอลกอฮอล์ c@ µ อ ละลาย า0 ยาก
°
Cโโ " .

A = CH3CH(OH)CH2CH3 , B = CH3CH2CH2OH C = CH3CH2OH

___________________________________________________________________________________
" "
① ③ ④
/\/ / \ [µ
B A [ ละลาย า จาก าย ยาก ]
___________________________________________________________________________________
→
→ →

2. จงเปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่อไปนี้ C มาก
ด
เ อด มาก แ alcohol เ อด ง ก า hydrocarbad
A C alcohol ,
สารที่กำหนดให้
,
D → โครงสร้างของสาร
โครงส าง LC ]
① A
ขนาด C4 CH3CH2CH2CH2OH /\/\ อ µ

๒
A 17 D
B ด าย ,
แก Ct
☐ CH3CH2CH2CH3 /\/ hydrocarbun
1 ง
② Cเ า โ ตรง
ตรง
^
ๆ C _ ง 04 CH3CH(CH3)CH2OH /\/ 04
④
ยก C 0 >

D Cง CH3CH2CH2OH ~ 04

EญบมEไไกงง ☐ > 5

C → D B→ [ เ อด
→ เ อด า ]
___________________________________________________________________________________
A ง →

t
า ด
___________________________________________________________________________________

ปฏิกิริยาเคมีของแอลกอฮอล์
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ดไป าย แ ไ เข า

• แอลกอฮอล์สามารถเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้กับแก๊สออกซิเจนได้อย่างสมบูรณ์ ได้ CO2 กับไอนํ้า

ฅู๊y ฑื • * ไม่มีเขม่าเกิดขึ้น *

ตัวอย่าง 2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O

และ 1 2. ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยโลหะ Na *ใช้ทดสอบแอลกอฮอล์ โซเ ยม
• แอลกอฮอล์สามารถทําปฏิกิริยากับโลหะ Na เกิดแก๊สไฮโดรเจน (H2) และแอลคอกไซด์ (alkoxide)

R – OH๓+ 0
Na → R – O-Na+ + ½H2
21 [0h01 ไง H
(g)
ตัวอย่าง 2 2 1 60✗ lde

^
CH3 – CH2 – OH/ + 0 CH CH 0N
④Hz
Na → _________________________________________________
ง
-

r a +

l
สมการ
ล

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 6

สู
มีพั
กุ
จุ
สู
น่
น้ำ
ง่
บ้
น้
ดูที่พั
จุ
ง่
นํ้
ฟื
สู
ดู
สุ
ดู
ฮู๋
ภุ๋
กิ่
กิ่
สู
ง่
ติ
สุ
ตํ่
ตั่
มี
ชั๋
ดุ
ท่
ข้
ดื
ดื
ดื
ดื
ดื
พิ่
ดื
ว่
ว่
ว่
ซ่
ว่
ม่
ต่
ต่
ม่
ท้
ฬ์
ดี
ร้
ฬั
ฟุ
ฏุ
 101 ออก
ร
3. ปฏิกิริยาการดึงนํ้าออกจากแอลกอฮอล์ (dehydration reaction) พา ห ก ออก จาก alcow ใ
→ ก .
อน โก

• เป็นการดึงน้ำออกจากโมเลกุล โดยใช้กรด H2SO4 เป็นeตัวเร่งปฏิกิริยา ที่อุณหภูมิสูงประมาณ 180 oC

• แอลกอฮอล์สูญเสียโมเลกุลของน้ำ เกิดผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีน นธะ เ ยว นธะ →

H2SO4 ว เอง
C C 180 oC
C C + H2O
"
แย า prodwt ทอ +
H OH
→

ห ด ☐
H H

ยกตัวอย่างเช่น ethanol
-

④④
H2SO4
CH3 – CH
C 2 – COH [ HFCH C C + H 2° + H2O
180 oC า

อธิบายการหลุดHของนํ ้า
µ H
OH
-

④ ④

C C C C + H2O
Hม
ตัวอย่างเพิ่มเติ
แขน อ C ②
Nuy
ญื๋
←

^
G-15C H CH # # "
-

OH ยาน →

H2SO4 tmajorproouct ๒
CH3CH2CHCH3
180 oC
อ
แขน c ① M EEEH
ฏmmosorodoct
" +
"
CH 5 # + # ttotn ④
=

←
ร

ความรู้เพิ่มเติม: กรณีเกิดผลิตภัณฑ์ได้ 2 แบบ ผลิตภัณฑ์ที่เป็นผลิตภัณฑ์หลัก จะต้องมีหมู่แอลคิล (โซ่ C) เกาะ

อยู่ทั้ง 2 ฝั่งของ C=C เป็นจำนวนมาก alleene แขน อ มา ก ¥ majorproduct
แบบฝึกหัด

t H OH
C C
LH 2
µ
C C ของแอลกอฮอล์
C C ตภัณCฑ์หลักCจากปฏิกิริยา dehydration
1. จงทำนายผลิ
H 1.1 H2SO4
C + CH2O + H2O

C C + H2O
180 oC
1.2 H OH
OH

ะCH3CH2CHCHCH3 3 C H2SOCCH
4 H2SOH42SO4 Ctb / Cty
c =
cy
C2T! [ + H2O tm
-

o
180 C 3 o
180 180
C C o C
HCH3 OH
เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 7
ลู
นำ
พั
ร้
กูตั
พั
รุ๋
น้
ฐั๋
รู๋
ว้
ต่
วื๋รุ๋
วุ่
ต่
ต่
มี
กิ
รุ๋
กี่
ลุ
ห้
ฐื๋
รุ๋
รุ๋
รู๋
ฏึ
ฐู่
ยั่
ฎั๋
ถื๋
รุ่
ยั๋
 7A HF
-

กรด อน
กรดไร ดร

}
Ha
HB r
กรด แ
4. ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยสารประกอบแฮไลด์ (HX = HCl, HBr, HI)
HI
• แอลกอฮอล์สามารถทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนแฮไลด์ เช่น HCl, HBr, HI
• โดยหมู่ 7 จะเข้าไปแทนที่ – OH ในแอลกอฮอล์ tนดแ Tน

• ผลิตภัณฑ์ที่ได้ คือ แอลคิลแฮไลด์ และน้ำ

alleane ก แทน าย เรา ๆ ห ×
d

9 กรดแ alleylhalide
ตัวอย่าง 613 r

1) CH3CH2CH2CH2OH + HBr → ___________________________________________________

=
Ctb CH CH CH Br Hz 0 2 2 2
t

2) "

+ HCl → ____________________________________________________
+
H 20
1 แขน อต บน

idcohol ⑤ ¥04
zoalcohol

5. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์
R-t-043oakohdp_c.at
k

๒
• แอลกอฮอล์สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ เมื่อนำไปทำปฏิกิริยากับ Na2Cr2O7/H2SO4 หรือ KMnO4
• ปฏิกิริยาออกซิเดชันในเคมีอินทรีย์ สังเกตได้จากมีออกซิเจนเพิ่มขึ้นมา หรือไฮโดรเจนลดลง
029 H ม
1) แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (primary alcohol) ,

oxwatim

ตัวอย่าง เ ยว
บน เ
ไ อง เ น dldrboxylgrovplarboxyh c)
-11g
1) CH3CH2CH2OH CH งCHะ C 004 ห อ Ctb [ % cm Uarboxylic aci ป ]
______________________________________________________
-
4
2-
P
2) เป ยน โยน
c [ 004

"
แขนเ น ft
________________________________________________
"
ไ เป ยน

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 8

อ่
ที่ด้
ที่ถู
ต่
ต้
ดี
ค้
ป็
รี
ม่
ม่
ก่
ก่
รื
มู่
ลี่
ลี่
ก่
 2 เ1 ยาย 1
°

2) แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (secondary alcohol)

C C C C + H2O
H แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ คีโตน
ตัวอย่าง
11 ขน
1) OH 2 0
"
oe
CH3 CH
arg
CH2 CH3 ______________________________________
[ Hg -

CHNH
[ -

g
Uetohe

2) = °

____________________________________________

3) แอลกอฮอล์ตติยภูมิ (tertiary alcohol)

C C C C + H2O
H
ตัวอย่าง

ฌื่
1) OH
H2SO4 → ไม่เกิดปฏิกิริยา
CH3 C CH3
180 oC
CH3

ข้อควรรู้เพิ่มเติม
• แอลกอฮอล์มีสมบัติเป็นกลาง ดังนั้นแอลกอฮอล์จึงไม่ทําปฏิกิริยากับสารละลายเบส เช่น NaOH,
NaHCO3 และ Na2CO3
ำน กรด แ เก อ กลาง
+ เบส แ →

กรด แ + เบส อน → 1 0 กรด

กรด อน + เบสแ → เก อ เบส

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 9

ฮื๋
อ่
ณี่
อ่
ก่
ก่
ก่
ก่
ร่
ร่
พ๊
ล์
ณื่
 ฟีนอล (phenol)
•
Benaene GH เ

สูตรโมเลกุลของฟีนอล คือ _____________________________

C 6 H 504
น
• เป็นสารที่มีหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิลต่อกับวงเบนซีน

phenol
ตัวอย่างอนุพันธ์ของฟีนอล

alleehe

ยูจีนอล (eugenol)
พบในใบกานพลู และอบเชย ใช้ BHT (butylated hydroxy
สำหรับฆ่าเชื้อโรค BHA (Butylated hydroxy
toluene) anisole)
ทั้ง BHT และ BHA ใช้เป็นสารกันหืนในอาหารที่มีน้ำมันและไขมันเป็น
องค์ประกอบ
d.แ 1 ไ น "
☐ อ
"

ปฏิกิริยาเคมีที่ควรรู้จักของฟีนอล : ปฏิกิริยาที่ใช้ทดสอบฟีนอล
กรด อน เบส แ
+ 1 0 เบส

อ
→

*
เบา
ใ µ +
ไมโอ ด
1. ฟีนอลมีสมบัตเิ ป็นกรดอ่อน สามารถทําปฏิกิริยาสะเทินกับเบสแก่ ได้เป็นเกลือที่ละลายนํ้าได้
☒ \
ทดสอบ ระห าง บน ยล บ แอลไ
OH วย เบส แ แ เ ยบ บ Na

ปลอก
→

%
€2
-

.ge
→ ป ยา
[ + NaOH
%µ
1 H 20 ไ ไ เพราะ บ

%
แ

2. ฟีนอลสามารถทําปฏิกิริยากับโลหะ Na ได้แก๊สไฮโดรเจน (H2)

OH
C
"

+ Na → E + µ

จญื๊ 3. ฟีนอลไม่ทําปฏิกิริยากับเบสอ่อน เช่น NaHCO3 และ Na2CO3

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 10

ฏิ๋
ดุ
ผ่
ทำนั้
ก่
พํ่
กั
ด้
กั
ทำ
กั
ที
ม่
ด้
ก่
ก่
ม่
ห้
ด้
ต่
ฏิ
กิ
ว่
ริ
หื
รั
 ร

datd
ฌื C C C C
|
_

อีเทอร์ (ether) เ hydwcarbm

กาย ปน
H n
• สูตรทั่วไปของอีเทอร์ คือ __________________________________
R -0 -
น

• หมู่ฟังก์ชันในโครงสร้าง คือ _______________________________

alleoxy | Oxy R O R’
• สูตรโมเลกุลของอีเทอร์ คือ ________________________________
Cn Hrn +20

การเรียกชื่ออีเทอร์ ชนห อ16 ง 1

R -0 R
OH
1) ระบบสามัญ (common name)
-

- มองสBวนโซBคารEบอนเปTนหมูB alkyl 3 CH 2CH 3CH CH

- อBานสBวนของโซBคารEบอนทั้งสองฝ[\งเปTนหมูB alkyl แล4วตามท4ายด4วยคำวBา ether ดังนั้นจะได4ชื่อของอีเทอรE
เปTน alkyl + alkyl + ether (ถ4าหมูB alkyl ซ้ำกันทั้งสองฝ[\งจะอBานเปTน dialkyl ether)
- การอBานหมูB alkyl ควรอBานเรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ (แตBบางคนยังคุ4นชินกับระบบ common
name แบบเดิม จึงอาจจะมีการอBานโดยเรียงจากหมูBแทนที่ที่ไมBซับซ4อน ไปหาหมูBแทนที่ที่ซับซ4อน)

ตัวอย<างเช<น
โครงสร@าง ชื่อระบบสามัญ
เ ยง ตาม alphabase
๒ ethylmethylether →

CH3 – O – CH2CH3 ๒ methylethylether → รยา ตาม ค าย .

CO2H5 – O – C02H5 Vimethylether

1 2 3
isopropyl
2
CH3CH2CH2 – O – CH(CH3)2 ether
เ

propyl
iso

2) ระบบ IUPAC

- กำหนดด้านที่มีจำนวนคาร์บอนมากกว่าเป็นโซ่หลัก และอ่านชื่อเหมือนแอลเคน
- ด้านที่มีจำนวนคาร์บอนน้อยกว่าให้เอาไปรวมกับออกซิเจนและมองว่าเป็นหมู่แทนที่ ที่เรียกว่า alkoxy (-OR)
โดยหมู่แทนที่ จะเรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วย -oxy เช่น
-OCH methoxy เ น ง
0 3 เรียกว่า ………………………………………………. -OCH2CH3 เรียกว่า ………………………………………….
ethoxy
-OCH 2CH2CH3 เรียกว่า…………………………………….
000 propoxy -OCH(CH3)2 เรียกว่า…………………………………………
isopropoxy
- กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนที่ต่อกับ -OR ให้เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด ำ -

อ .

อ
iso

- อ่านชื่ออีเทอร์โดยระบุตำแหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ เช่น หมู่ -OR แล้วตามด้วยชื่อแอลเคนของโซ่หลัก

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 11

หึ๊
นำ
กั
ยื๋ผั๋
ง่
กิ่
รี
ซ่
ป็
ม้
รื๋
บู่
ญี่
ฬํ๊
 ตัวอย<าง
ไ
ง ii. ม
ะ 0 เ นห แทน
~ญื่Eำ 0 c
ง

Cnไง
1 2

แหรก

แบบฝDกหัดการอ<านชื่ออีเทอร6
โครงสร้าง การอ่านชื่ออีเทอร์

nlnf
CH – CH – O – CH – CH
3 2 2 3 nethoxyethane

CH3 – CH –นCnไง
O – CH2 – CH3
3
e

⇒
2- ethoxyiypropane
CH3
isopropm
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH(CH3)2 1- Isopropoxybutane
4
,

CH3 – CH – CH2 – CH2 – ofdmethoty

O – CH3
3 ะ เ

1- methoxy
-

ง -

methylpentane
CH2 – CH3
4 5

°
/ \
[ Hs 1 – methoxycyclohexane
1 →O

1-ethoxypentane
Q
o

โ Hydrocdrbon
สมบัติทางกายภาพของอีเทอร์ g

⑧0 -
R
1. การละลายนํ้าของอีเทอร์
• e
อีเทอร์โมเลกุลเล็ก (C1-C3) ละลายนํ้าได้ เนื่องจากสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับนํ้าได้
☒ม ล ก .
เ กๆ 1- 3 Carbond
-

โครงส างให อีเทอร์ละลายน้ำได้ลดลง เมื่อมีโครงสร้างขนาดใหญ่ขึ้น

R ให → C

ละลาย นา อย แ 1
one
วน ไ อ ไ ) น กก /
เนื่องจาก____________________________________
& ชอบ มาก

ไ ว
R Hydroarboh
___________________________________________
ฐ
-

°
ไ
-

ไ . = ละลาย

÷
________
นธะ ไฮโดรเจน

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 12

กิ่
กิ่
ณ่
ที่ว่
อิ
ที่
มีส่
น้
กํ๊
มีข้
ญํ๊
ขึ้
นำ
พี
มีขั๋
พั
นำญฺ
ล็
ป็
ม่
ม่
ม่
ม่
ขั๋
ซ่
ม่
มู่
ญ่
ญ่
ร้
ยื๋
 ลอนดอน

Nhtpggprf
③
ด ลอนดอน
แรง ไฮโดรคา บอน น ร ไร
ดก จน -

/
akohd _

"" "
\
แรง ด ระห าง ว ②
m. . . .

EN โ ง ด 5✓✓ เ า ด เ อด มาก อย
gc
→

_ . .
EN โ
alcohol > Ether > hydrocarb.cn
st 5 s+
กา 0

2. จุดเดือดของอีเทอร์
EN
R -

๐ -
R
ง ลบไ

① ②
• อีเทอร์มีแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้วเพิ่มขึ้นมาเมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอน ดังนั้น
-

อีเทอร์จึงมีจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอน ✗ ยงไ
-
นธะไฮโดรเจน

• จุดเดือดของอีเทอร์เพิ่มขึ้นตามขนาดของโครงสร้าง
• เมื่อมีจํานวนคาร์บอนเท่ากัน อีเทอร์มจ นธะ Hydrogen
ี ุดเดือดตํ่ากว่าแอลกอฮอล์ เนื่องจาก__________________
Ether ไ

____________________________________________________________________________________
แ alcohol นธะไรไร เจน

แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ประเภทของสาร
แรงลอนดอน แรงดึงดูดระหว่างขั้ว พันธะไฮโดรเจน
อีเทอร์ ü ü (แต่น้อย) -

การเกิดไอโซเมอร์โครงสร้างของอีเทอร์ : CnH2n+2O

CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – OH

C2H ⑥ →
(ether)
Cn Hzn
(alcohol)
+20 [ 2 H 60

“สูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่โครงสร้างต่างกัน ดังนั้นอีเทอร์และแอลกอฮอล์จึงมีโอกาสเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างได้”

หลักการ : เขียนโครงสร้างไอโซเมอร์ของอีเทอร์ โดยแบ่ง C ไว้แต่ละฝั่งของ O แล้วค่อย ๆ เปลี่ยนตําแหน่ง C
ตัวอย่างที่ 1 จงเขียนไอโซเมอร์ของอีเทอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเป็น CC4H10O R -0 -

กา
l
/

โygeรไไไ
3-1 2-2

2- 2
ไ ไหม CH ] [H 2 CH z OCH ]
อ
c- [
-

c- 0 -

C C- C- 0
-

C- C
%
ก อไ ไ แ ว CH.CH OCH ง
[ EO -
[

d CH, ( H 20 CH
dtlg i. J ISOM lrg

ตัวอย่างที่ 2 จงเขียนไอโซเมอร์ของอีเทอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12O

ในEEEE
4- 11 ง -2

[ 45 [ 4 2 44 [ 0 C4
CHgCH.CH z CH 20 CH g [ Cty
-

o -
c
[ d- C- 0 C- C
ำ
4- 0 [ 4 2- [43
-

CH 5
µ [ µ 20
CH g
-
-

[ Hg [
c- Ei -
o -

c
[ [-0 -

C- [
[ Hg 043
µ
[ E- [ะ 0
t '

CH 3C 42 [
Y 0643
c
-
_

µ CH 3
[4 ง

f
]

tc -0 [ CH ] 0 CH ง
-

i CH 3

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 13

ยั
ยั
พั
ญํ๋
บั
ดึ
ณื๊
ตำ
น้
จุ
ดี
ดึ
มีพั
มีพั
ฏื๊ต่
มีพั
ต่
หั
ยุ่
ดื
ม่
ท่
ด้
ด้
ม่
ว่
ม่
ล้
ม่
ต่
ดู
ว่
ฐื่
ร์
 alcohol

ห
Irether
ตัวอย่างที่ 3 จงเขียนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C4H10O
0
"⇐ "
ไ ไหม
7 isomers .
เ นไป ไ งหมด
c- c- c- 0 c c- c- 0 c- c
-
-

ก อไ ไ แ ว Ethner [ tb CH CH , 0 CH
[ Eo _
c , 3

d
CHgGHOC.tl ]

akohdd CH 3
CH g [ Hz 0GHz CH
3
i. [ [ i-oHC.EU
-
-

{ 21 [0 401 CH 3C 42GHz CH 204

I. [ Eon -
_

Ctb CH
µ 2 [
YOH
C- { I -

-0 H Ctb
{
ง

ฐ 1 ตัวอย่างที่ 4 จงเขียนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12O

i
+ -
า

i
13 -
ะ

✓ I-i-c-d-o.ci/EEo-cvEEE-Ei-oHxEEEoH
✓ EEE o -

c- c ✓ EEEE 04 Eou
✗
✓ % a- o
-

I i.
✓ E # c
-

c
-
o -

I ะ
✓ { d- -
d-0 H
% Isomers
[ [ -0 c
✓ c-
งหมด
-

เ นไป ไ
c
-

E ✓{ [
-

_
¢→ _
µ

d
✗ i.ci ¢ -
o -

t ✗ E- E- i -
ou

} %
✗ Ei -

o -
c
c- E- d- 04
อ t
c

-
E- E- 04
I

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 14

ฏิ๊
ที่
ต่
หั
ทั้
ที่
ยุ้
ฟิ๋
รุ
ทั้
ด้
ด้
ม่
ป็
ล้
ป็
ด้
ด้
ฏึ๊
 15 10 8 1 65

ไ ไป รร ( น นท ]
.

เอกสารประกอบการเรียนที่ 9 เรื่อง แอลดีไฮด8 (aldehyde) และคีโทน (ketone)

ชื่อ – นามสกุล __________________________________________ เลขที่ ____ ห4อง ____

แอลดีไฮด์ (aldehyde) คีโทน (ketone)

Carboxaldehyde
• มีหมู่ฟังก์ชัน คือ _______________________________ • มีหมู่ฟังก์ชัน คือ _______________________________
Carbonyl
• สูตรโมเลกุล คือ ________________________________
Cn Hzn 0 • สูตรโมเลกุล คือ ________________________________
Cn H ท 0
2

O O
R–C–H R – C – R’
1
hydrocarbon

การเรียกชื่อในระบบ IUPAC ของแอลดีไฮด์

- กำหนดให้คาร์บอนของหมู่ฟังก์ชัน -CHO เป็นคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 เสมอ

- เรียกชื่อโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดตัวอักษรO
e -
e ออก แล้วลงท้ายด้วย -al โดยไม่ต้องระบุตำแหน่ง
หมู่ฟังก์ชัน
- ถ้ามีหมู่แทนที่ให้ระบุตามหลักการปกติ คือ ระบุตำแหน่งและอ่านชื่อหมู่แทนที่นั้น

ตัวอย่าง

แบบฝึกหัดการอ่านชื่อแอลดีไฮด์
โครงสร้าง ชื่อแอลดีไฮด์

O 5- methylhexanal
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 – CH2 – C – H
J 1
6 4 3 2

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 1

จั
วั
ม่
ร์
 โครงสร้าง ชื่อแอลดีไฮด์
O
i

methylpenanal
ะ
CH3 – CH2 – CH2 – CH – C – H
e 3
2-
1

CH3
CH3 O
CH3 – C – C – H
ง . .
2,2 -

Oimethylpropanal
CH3

การเรียกชื่อของคีโทน เจอ อย
Ctb
I [ Hg
1. ระบบสามัญ (common name)
- -

CH3COCH3 แอซีโตน (acetone)

2. ระบบ IUPAC

O
- กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งคาร์บอนบนโซ่หลัก โดยเริ่มจากฝั่งที่ทำให้ตำแหน่งของหมู่ มีตัวเลข C
น้อยที่สุด
- อ่านชื่อโซ่หลักเหมือนแอลเคน (-ane) แต่ตัด e ตัวท้ายออก จากนั้นระบุเลขตำแหน่งของหมู่ -CO- ตามด้วย คำ
ลงท้าย -one
- ถ้ามีหมู่แทนที่ให้ระบุตามหลักการปกติ คือ ระบุตำแหน่งและอ่านชื่อหมู่แทนที่นั้น

ตัวอย่าง
k

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 2

บ่
 แบบฝึกหัดการอ่านชื่อคีโทน
โครงสร้าง ชื่อคีโทนในระบบ IUPAC
O
a เ 5 4 ง ะ

CH3 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3

i

q _

methylheptan -

3- Ohe

CH3
CH3 O
CH3 – C – C – CH3
4 s i

3,3
-

dimethylbutam 2- One

CH3

5 l

2,4 , 5- trimethylhexan
3

เ
.
-

3- one
.

2 4
S
3 g

methylhexan
'
5- 3- one
-

การเกิดไอโซเมอร์โครงสร้างระหว่างแอลดีไฮด์และคีโทน

แอลดีไฮด์ สูตรทั่วไป คือ ………………………………………………….

Cn H 2h0
ไอโซเมอร์โครงสร้าง
คีโทน สูตรทั่วไป คือ ………………………………………………….
Cn H 2h0

ตัวอย่าง ไอโซเมอร์ฟังก์ชันของแอลดีไฮด์กับคีโทนที่มีสูตรโมเลกุล คือ C4H8O 3 isomers เ นไปไ งหมด i.

แอลดีไฮด์ H ปลาย ด เสมอ ¥ คีโทน R % R าง ๆ อง 2 R

- -

G- [ - - -

H → CH5CH.ie Hi EH G- [ - ญื๊ [

✗ d- # I า
G- c-
EH →
cy.CH
-
-
H
"
O

[
า
,

CH
3

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 3

ที่
มี
กุ๋
ซั
หุ๋
อ้
มี
ต้
บ้
สุ
วุ๋
ทั้
ป็
ด้
 ao
✓
Oeex
สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์และคีโทน

/
°
1. แอลดีไฮด์และคีโทนโมเลกุลเล็ก สามารถละลายน้ำได้ แต่เมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น การละลายน้ำจะน้อยลง
\

:O
H H
ะ
'

11
R -
c- H R ไ ชอบ ให น = R เยอะ

Caldehyde ]

Cketone ]
° \
-
H µ
0 ะ

R -

C- ก

2. แอลดีไฮด์และคีโทนมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงดึงดูดระหว่างขั้ว ดังนั้นจึงมีจุดเดือดสูงกว่า
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน แต่มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน
แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ประเภทของสาร
แรงลอนดอน แรงดึงดูดระหว่างขั้ว พันธะไฮโดรเจน
แอลดีไฮด์ ü ü -
คีโทน ü ü -
ด เ อด Hydroarbon < aldehydeieetone < alcohol
ปฏิกิริยาเคมีที่สําคัญ ลอนดอน ลอนดอน ลอนดอน
ดค ดรห
.
.
ง ง ด รห า
.

ไฮโดรเจน

ถูกออกซิไดส์
แอลดีไฮด์ กรดอินทรีย์
O O คีโทน ไม่ถูกออกซิไดส์
[O]
R C H R C OH

ใ บ พวก ตาล
1. แอลดีไฮด์ สามารถทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ ซึ่งเป็นสารละลายเบสของ
คอปเปอ น เพต

CuSO4 (มีสีฟ้า) และเขียนย่อเป็น Cu2+/OH- ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือคาร์บอกซิเลต

(RCOO-) และคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ (Cu2O) ที่เป็นตะกอนสีแดงอิฐ
r
+1
R - CHO + 2Cu2+ + 5OH- ® R – COO- + Cu2O (s) + 3H2O
1 1 เก อ คา บอก เจต คอปเปอ 1 1) ออกไซ
ใ e- ว ออก ไค
สาร เ ง อน
( ว ว ] [ บ เ ด redoctimj
2. แอลดีไฮด์ สามารถทำปฏิกิริยากับสารละลาย Tollen’s reagent ซึ่งเป็น -

สารละลายแอมโมเนียของ AgNO3 ซึ่งจะอยู่ในรูปไอออนเชิงซ้อนของ diamine

silver ion [Ag(NH3)2]+
R – CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- ® R – COO- + 2Ag + 4NH3 + 2H2O

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 4

นำ
จุ
ชั้
ดึ
บั่
ดั
ข้
น้ำ
กั
สุ
ทูซิ
ซิ
ฃิ
ตั
อั
รั
ซั
รีดิ
ตั
ซ้
กิ
ชิ
ดื
ม่
ห้
ช้
ลื
ร์
ล์
ญ่
ดู
ด์
ร์
ร์
 17 10 81 เ 5

[ 0 บาป ( ไ ไ ไป รร 1 .

เอกสารประกอบการเรียนที่ 10 เรื่อง กรดคาร6บอกซิลิก (carboxylic acid)

ชื่อ – นามสกุล __________________________________________ เลขที่ ____ ห4อง ____

กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)

O
k % 04
• สูตรโครงสร้างทั่วไป คือ ___________________________
-

R C OH
• หมู่ฟังก์ชัน คือ ___________________________________
-
COOH Carboxyl
Cn H 2h02
• ถ้าส่วน R เป็น hydrocarbon แบบโซ่เปิดและเป็นพันธะเดี่ยว จะได้สูตรโมเลกุลเป็น _____________

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
1. การเรียกชื่อระบบสามัญ (common name)
*
โครงสร้าง การเรียกชื่อสามัญ
HCOOH tnc .
อ4 กรดฟอร์มิก (formic acid) ¥ กรด เ า ลาด ของ carboxylicacid
CH3COOH Ctb %
-
-

04 กรดแอซีติก (acetic acid) สปก .

มสาย

k
กรดเบนโซอิก (benzoic acid)

i อ เฉพาะ

กรดซาลิไซลิก (salicylic acid)

เ นสาร ง น ใ งเคราะ asplrin

2. การเรียกชื่อระบบ IUPAC
หลักการเรียกชื่อระบบ IUPAC

• กําหนดให้คาร์บอนของหมู่ฟังก์ชัน -COOH เป็นตําแหน่งที่ 1 เสมอ

• อ่านชื่อเหมือนแอลเคน (-ane)
1 แต่ตัดตัว e ตัวท้ายออก แล้วเปลี่ยนเป็น -oic acid โดย
ไม่ต้องระบุเลขตําแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน
• ถ้ามีหมู่แทนที่ให้ระบุตามหลักการปกติ คือ ระบุตําแหน่งและอ่านชื่อหมู่แทนที่นั้น ๆ

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 1

ที่
น้ำ
ที่
ชื่
ตั้
ที่
สั
ป็
ล่
ช้
ด้
ม่
ส้
ต้
ห์
ชู
 ตัวอย่าง

โครงสร้าง การเรียกชื่อในระบบ IUPAC

hetpanoicacid
t 5 า

CH3(CH2)5COOH aa

J 3

CH3CH2CHCH2COOH
4
2 1

3- methylpentanoicactd
CH3

CH3 O
4 3 ะ เ 3,3
-

dimethylbvtanacacid
CH3 – C – CH2 – C – OH
CH3
¥ methyl
CH3 O
เ -

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – C – OH

5 3 ะ
า
2- ethyl -

5- methylhex เท แล แ
Y CH3 – CH2 ethyl
5

O
dimethylpentanoicacid
4

3,4
-

3 1

2 OH
*

]
"

*
า
ใ -

ethyt 2- methylbenzacacid
เงย "

4
ง บ แ ใน วง
อเ น
5

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 2

นั
ก็
ฬึ
ชื่
ป็
ต่
ย่
 ฑํ๊
"
"

สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก
" d
" "
"" "
1. จุดเดือดและการละลายนํ้าของกรดคาร์บอกซิลิก CP ละลาย าน ก ชอบ า

สูตรโครงสร้างแบบย่อ จุดเดือด (oC) สภาพละลายได้ (g/100 g H2O) Ka า คง การ แตก ว ของ กรด

HCOOH C 100.5 ละลายไม่จำกัด 1.77 x 10-4

l |
1
ก

CH3COOH [ 1182 ละลายไม่จำกัด 1.76 x 10-5

CH3CH2COOH 141 ละลายไม่จำกัด 1.34 x 10-5
CH3CH2CH2COOH% 164 ละลายไม่จำกัด 1.54 x 10-5
CH3CH2CH2CH2COOH C 187 5 4.97 1.52 x 10-5
CH3CH2CH2CH2CH2COOH [ 205 6 1.08 1.43 x 10-5

แนวโน้มจุดเดือด ..

. . .. . . . . . .
เ ม ชน
• เมื่อโครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิกใหญ่ขึ้น (จำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น) จุดเดือดจะ ___________

inri.it/X,H-bond
• เมือ่ จำนวนคาร์บอนเท่ากัน กรดคาร์บอกซิลิกที่มีโครงสร้างแบบโซ่ตรงจะมีจุดเดือดสูงกว่าโครงสร้างแบบกิ่ง
• กรดคาร์บอกซิลิกมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจนที่เพิ่มขึ้นมา และกรดคาร์บอกซิลิกสามารถสร้าง
พันธะไฮโดรเจนได้มากกว่าแอลกอฮอล์ ดังนั้นกรดคาร์บอกซิลิกจึงมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ คีโทน
อีเทอร์ และไฮโดรคาร์บอน ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
1 ตน .CH
แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ประเภทของสาร
แรงลอนดอน แรงดึงดูดระหว่างขั้ว พันธะไฮโดรเจน
กรดคาร์บอกซิลิก ü ü ü กา
เ ดไ มาก
4
alcohol H bond
-

ตัวอย่างที่ 1 cz
carbox [ง alcohol [3 aldehyde
โครงสร้าง CH3o
COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2oCHO
มวลโมเลกุล 60 60 58
จุดเดือด (oC) 118 97 49

ตรวจสอบความเข้าใจ ?
1) จงเปรียบเทียบจุดเดือดของสารที่กำหนดให้ต่อไปนี้ ง
alcohol
2 3 alcohd ( 1 ยาม 1 ใ CH
% 0h4 [ CH× ]
-

CH3CH2CH2CH2OH , CH3CH(CH3)CH2OH , CH3CH2CH2O

CO2H , CH3CO2CH2CH3 (ไ นธะ hydro ]
C-4
2ms

___________________________________________________________________________________
CH CH (42 [ 024 > CH [4 42 [4 04 > CH 314 ( CH 1 CH 20 4) CH [02 CH CH3
3 2 ง 2 2 ] ง 2

___________________________________________________________________________________

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 3

ค่
น้
บ้
ตั
กิ่
มีพั
กิ
พิ่
ว่
ม่
ด้
ที่
 2) จงเรียงลำดับจุดเดือดของสารประกอบต่อไปนี้จากน้อยไปหามาก
1
A. CH3CH2CH2CH2CH3 ไป ดร B. CH3CH04
2COOH
เอส เทป C. CH CO CH
3 2 3 [H
2 -0 [4
,
%0
-
-

D. CH3CH2CH2CH2@
ง OH 3
___________________________________________________________________________________
CH [ 42 CH 2C42 CH
ง
< CH 3C 02 CH 3h CH 3C 42C 42 CH 204 L CH CH COOH
3 3 2

___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
3) พิจารณาสูตรโครงสร้างต่อไปนี้
alcohel
A. CH3CH2CH2ende
COOH [ 4 B. C 5

Rd[ r

C. c
เ ตน D. nydrocarbcn
C5 Cb

จงเรียงลำดับจุดเดือดของสารต่อไปนี้จากต่ำไปสูง
___________________________________________________________________________________
DTCTBTA

___________________________________________________________________________________

2. สมบัติการละลายนํ้าของกรดคาร์บอกซิลิก

④อ กรดคาร์บอกซิลิก สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ 2
R -
[
-

④ _

ตำแหน่ ง จึ ง ทำให้ ก รดคาร์ บ อกซิ ล ิ ก ละลายน้ ำ ได้ ด ี ก ว่ า

แอลกอฮอล์ อี เ ทอร์ แอลดี ไ ฮด์ และคี โ ตนที ่ ม ี ม วลโมเลกุ ล
ใกล้เคียงกัน

• กรดคาร์บอกซิลิกที่มีมวลโมเลกุลน้อย (จํานวนคาร์บอนไม่เกิน 4) สามารถละลายในนํ้าได้ดี

• เมื ่ อ จํ า นวนโครงสร้ า งหรื อ จํ า นวนอะตอมคาร์ บ อนมากขึ ้ น จะทํ า ให้ ก ารละลายนํ ้ า ของกรด
คาร์บอกซิลิกจะน้อยลง

[9 C4

ตัวอย่างที่ 1 จงเปรียบเทียบความสามารถในการละลายน้ำของ C8H17COOH กับ CH3CH2CH2COOH

Ctblth CH [ 004 ละลาย ไ ก า ( 8 H 17C 004 เพราะ จน คา บอน อย ก า ละลาย
___________________________________________________________________________________
ะ
=

___________________________________________________________________________________

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 4

น้ำ
คั
วํ๋
ดี
น้
น้ำที่
ว่
ด้
ว่
ร์
 สมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก

1. สมบัติความเป็นกรด

กรดคาร์บอกซิลิก มีสมบัติเป็นกรดอ่อน สามารถแตกตัวให้คาร์บอกซิเลตไอออน (RCOO-) และไฮโดรเนียม

ไอออน (H3O+)

R – COOH + H2O R – COO- + H3O+

ตัวอย่าง การแตกตัวของกรดแอซีติก (CH3COOH) ในนํ้า

___________________________________________________________________________________
CH [ 00④
+
-

CH 3C 00 H 0
f 20
→
ง + ]

ใ บ - +

2. ปฏิกิริยากับโลหะ

- กรดคาร์บอกซิลิก สามารถทำปฏิกิริยากับโลหะหมู่ 1A โดยเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ H ตรงหมู่ – COOH ได้

แก๊สไฮโดรเจน (H2)
เก อ Carbox เจต

ดไปใส
R – COOH + v0
Na ® R – COONa + O
½ H2 ¥ เ น gas
-
( ล สมการ nydrogen
CH g COOH Na CH , ( 00 Nat
IH
t →
z

2. ปฏิกิริยาการสะเทิน (neutralization reaction)

กรดคาร์บอกซิลิก สามารถทำปฏิกิริยากับสารละลายเบสแก่ เช่น NaOH ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือ กับน้ำ

R – COOH + NaOH ® R – COONa + H2O

ตัวอย่างเช่น CH 3 [ 42 [ 0 Ht Nat 0 4-

+ NaOH ® ____________________________________________
CH3CH2COOHsgpcf Ctbl H 2C 00N H 20 a t

กรดคาร์บอกซิลิก สามารถทำปฏิกิริยากับเกลือที่มีสมบัติเป็นเบสอ่อน เช่น NaHCO3 และ Na2CO3 ได้

ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือ น้ำ และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์
R – COOH + NaHCO3 ® R – COONa + H2O + CO2
I2R – COOH +1 Na CO 2 3 ® 2R – COONa + H2O + CO2 0
RC 00ำ Ht Nat HCOI 4 เอา อะ านไป
น
,

น ใส เ า
นใส จะ
LH.CO J
+

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 5

บล น
"
]

ไ เส ยร # 60ะ +420
☐
รั
ซิ
ขุ่
ปู
ที่นำปู
ผ่
ขั
ดู
ที่ติ
ท้
ป็
ม่
ห้
ลื
ถี
ขู่
 ตัวอย่างเช่น "

CH3COOH + NaHCO3 ® ____________________________________________

CH 3 1 00 Na 11 20 +60 า +

ไป ②
เ มเ า
2 3 ® _____________________________________________
↳ 2 CH COOH + Na CO 2 Ctb COON H 20 + [ 02 1
3 a-
Ht
ctyc 0 [0

ดังนั้นจึงใช้ NaHCO3 ทดสอบความแตกต่างระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์และฟีนอล

2

สรุปปฏิกิริยาทดสอบความต่างแอลกอฮอล์ ฟีนอลและกรดคาร์บอกซิลิก
สาร Na NaHCO3 NaOH
แอลกอฮอล์(R-OH) ü û û
ฟีนอล(C6H5OH) ü û ü
บ
กรด คา กา
อก
กรดอินทรีย(์ R-COOH) ü ü ü
หมายเหตุ ü คือ ทำปฏิกิริยาได้ และ û คือ ไม่เกิดปฏิกิริยา
ตัวอย่างแบบฝึกหัด
1. จงเขียนผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาที่กำหนดให้ต่อไปนี้
-
1.1 CH3CH2CH2CH2COOH + NaOH ® _______________________________________
CH 3 CH 2 CHICH 2C 00N a H 20 +
-

๒ 1.2 CH3CH=CHCH2COOHปราง + NaHCO3 ® ______________________________________

Ctb (H CHCH 2 [ 00N a + H 20 + CO
= 2

i
0N a
๘ 1.3 md
| >
t H2
+ 2Na ® ________________________________________
d 0N \
a

②
เทา¢

1.4 HO – CH2 – CH2 – COOH + NaHCO3 ® __________________________________

HGCH 2- CH ( 00N at H 20T [ 02 2

ำ
ฏ 1.5 1
0N
% อ แ + 211 20
a

+ NaOH ® ____________________________________
GH 50
นอน

2. พิจารณาคู่สารต่อไปนี้ alcoho /
การ 1 นท
บอก alleohol เท อร
ก. CH3COOH และ CH3CH2OH
✓ ข. CH3CH2OCH2CH3 และ CH3CH2CH2CH2OH
ไ ไ ไปไ
- _
_

/ค. CH3COOC2H5 และ C2H5CO2CH3 /ง. CH3CH2CH2CH2OH และ CH3CH2CH2OH

ไ ไ al 01T alcct
จ. CH3COOC2H5 และ CH3CH2CH2I OH
ก คง
สารคู่ใดบ้างทีใ่ ช้โลหะโซเดียมบอกความแตกต่างไม่ได้ ___________________________________________
Na

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 6

ซิ
รั
วั้
ฒั่
อ้
ฃุ๋งื๋ญึ๋รุ๋
อิ
อี
พี
ทุ์
ทำ
ทำ
ทำ
ข้
ติ
ม่
ด้
ด้
ด้
ด้
ลิ
รี
ย์
 เอกสารประกอบการเรียนที่ 11 เรื่อง เอสเทอร3 (ester)
ชื่อ – นามสกุล __________________________________________ เลขที่ ____ ห4อง ____

เอสเทอร์ (ester)
Eorl '
/ & [ 02
O
• R -
1 RCOOR
สูตรโครงสร้างทั่วไป คือ ___________________________
R C OR’
( อ0 lalhoxycarbonyl
• หมู่ฟังก์ชัน คือ ___________________________________
-
]

สมบัติทางกายภาพ
อ ตรง กลาง

1. ส่วนมากมีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น กลิ่นหอมจากดอกไม้หรือผลไม้

benzyl acetate (กลิ่นดอกมะลิ) isoamyl acetate (กลิ่นแอปเปิ้ลสุก) ethyl butylate (กลิ่นสับปะรด)

%0
H -

[
-

Ctb

octyl acetate (กลิ่นส้ม) methyl salicylate (กลิ่นนํ้ามันระกํา) ethyl formate (กลิ่นมะนาว)

3 3
1 3
2. ส่วนใหญ่ไม่ละลายนํ้า ยกเว้น HCOOCH3 และ CH3COOCH3 ที่ละลายนํ้าได้
3. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวตํ่ากว่า แอลกอฮอล์ และกรดคาร์บอกซิลิก ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
ระห าง า ¥ ไ H bohd
เนื่องจากเอสเทอร์มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็น ____________________________________________
แรง ลอนดอน แรง งด
-

ปฏิกิริยาเคมีที่สําคัญของเอสเทอร์
1. ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ : esterification (จัดเป็นปฏิกิริยาควบแน่น) สาร เ กๆ
มล ก .

ห ด ออก มา
µ
• เมื่อนำกรดคาร์ บอกซิ ลิ กทำปฏิ กิ ริ ยากั บแอลกอฮอล์ ที่อุณหภูมิสูง และมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ผลิตภัณฑ์ที่ได้ คือ เอสเทอร์ (ส่วนใหญ่มีกลิ่นหอม) และน้ำ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่ผันกลับได้
กรดคาร์บอกซิลิก + แอลกอฮอล์
H+ , ∆ เอสเทอร์ + นํ้า

O O
H+ , ∆
R – C – OH + H – O – R’ R – C – O – R’ + H2O
ester water
carboy alcol

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 1

ถ่
ดึ
ข้
มี
มี
ล็
ม่
ลุ
ยู่
ดู
ว่
 ตัวอย่างปฏิกิริยา esterification
% 0 [H 3 CH 2 0 CH 2 [ t H °
Hg 2

1) O
H2SO4 , ∆
CH3 – CH2 – C –C)
OH + O
HO – CH2 – CH3 CH 3 CH 2 [ =
00 (42 Ctbt Hz 0

2) O ←
H2SO4 , ∆
CH3 – CH – CH2 – C – ☐
OH + CH3 – CH2 – CH2 – OHO [ Hgl CH 2
GOOCHCHEH 51 H 20
CH3 CH 3

3)
° H2SO4 , ∆ ( 00143
0
+ CH3OH |
2- + H 20

0 OH
_
①
4) [ 00
H+ , ∆ Ctb
O+ 0
CH3COOH ,
\ -
+ 4 ขอ
/
0 OH

|
5) ""°° ②

<
-

1 + HN

( CH g) 2 CHCOOH
+ HOCH 2 CH 3
H+ , ∆
(CH3)2CHCOOCH
| 2CH3 + H2O

6)
H+ , ∆
+
CH 3K H 2) 3C 004 HOCHKH 3) 2 |
CH3(CH2)3COOCH(CH3)2 + H2O

¥ 7)
H+ , ∆
OYOH + + H2O
เ อ |
"

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 2

ทุ
วํ๋
ก่
ฑุ
ก้
ยั่
 แยก
/ สของเอสเทอร์ (hydrolysis
2. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิ 1 of ester)
e .

• ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ เป็นปฏิกิริยาผันกลับได้ เกิดจากการนำเอสเทอร์มาทำปฏิกิริยากับน้ำ

โดยอาจจะใช้กรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาก็ได้ ออก 20 %) + H
-

• ถ้าทำไฮโดรไลซิสเอสเทอร์โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ที่ได้ คือ carboxylicacid alcohol

____________ กับ_______
• ถ้าทำไฮโดรไลซิสเอสเทอร์โดยใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ที่ได้ คือ เก____________ alcohol
อของ กรด การบอกกับ_______

ซึ่งเรียกปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ที่ใช้เบสตัวเร่งปฏิกิริยาว่า ______________________________
Saponlflcation
• ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเป็นปฏิกิริยาตรงข้ามกับปฏิกิริยา esterification

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ : เมื่อใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

๒ O
R – C – O – R’ + H2O H+ ,∆
O
R – C – OH + R’ – OH

ตัวอย่าง carboxylic alcohol

1) O
CH3 – C –| O – CH2 – CH3 + H2O H+ , ∆ EOH + HO CHH 4g
CH g-
-

c
2) O v
H+ , ∆
(CH3)2 – CH – C –1 O – CH3 + H2O
1 [ CH
-

% 04 + HGCH 3
CCH g) 2C HC =
00 H c
3) v
H+ , ∆
/ + H2O 1 I OH + HO

4) ""

+ H2O H+ ,∆ %µ
%µ #Grbox "

|
c

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 3

ญุ
นั้
หื๋
ลื
 5) 0 04
,

IOH
H0
l H+ , ∆ 1
+
+ H2O

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ : เมื่อใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
• ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ที่ใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เรียกว่า _____________________________
Saponitication
เก อ การ บอก 1 ล ๓ ( เก อ ของ คนบอก กา และ alcohol
• ผลิตภัณฑ์ที่ได้ คือ _______________________________________________________________
กลไกหรือขั้นตอนในการเกิดปฏิกิริยา
ขั้นที่ 1 O O
R – C – O – R’ + H2O OH- R – C – OH + R’ – OH
นก รบ
oster
ไ (กรดคาร์บอกซิลิก) (แอลกอฮอล์)

ขั้นที่ 2 (เป็นปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับเบส)
O O

e.
R – C – OH + NaOH → R – C – O- Na+ + H2O
(เกลือคาร์บอกซิเลต หรือเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก)
O
ตัวอย่าง การเขียนปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของ CH3CH2 – C – O – CH2 – CH3 เมื่อใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

CHHH 2C
=

|
0 0 [H 2C Hง + H 20 โรง
_

hhhthppplgT.lt HOCH 2 [ Hg

CH 3 [H 2 [ =
00 โ4
µ
+ →
งCHกhlhppgg hht
[4 H 20

ผ ต ณ ด าย

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 4

ซิ
ซิ
ผั
สุ
ด้
ลิ
ลิ
ลื
ลื
ท้
ภั
ฑ์
รุ
 +
จงทำนายผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ เมื่อใช้ NaOH เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
-

1) O
CH3 – C –/ O – CH2 – CH3 + H2O NaOH CH 3C =
00N a + HOCH 2 443
c
2) O v
NaOH
(CH3)2 – CH – C /– O – CH3 + H2O +
④1 3) [ HC =
00Na HOCH 3
c
3) เบส v
+ H2O OH-
+ Hoh
/ |
0 Na

เ o -

4. เหตุใดยาแอสไพรินที่เก็บไว้นานจึงมีกลิ่นน้ำส้มสายชู จงอธิบายโดยเขียนสมการเคมีและระบุชื่อปฏิกิริยาที่
เกี่ยวข้อง

โครงสร้างแอสไพริน
เหตุผล _____________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง : ___________________________________________________________________
สมการเคมี

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 5

ญํ๋
ทั๋
 วิธีการเปลี่ยนเกลือคาร์บอกซิเลตให้กลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิก (ความรู้เพิ่มเติม)
• การเปลี่ยนเกลือคาร์บอกซิเลตให้เป็นกรดคาร์บอกซิลิก ทำได้โดยนำเกลือคาร์บอกซิเลตไปทำปฏิกิริยากับ
กรดแก่ เช่น HCl , H2SO4
O O
R – C – O- Na+ + HCl → R – C – OH + NaCl
เก อ การ บอก
ตัวอย่างเช่น
1) -

ไ อง เ ยน ไ

µg
H2SO4 →
+0 .
OH +

/ benzin

_
benzokacid

2) O
2C OOH Na 509
H2SO4 →
CH3 – CH2 – C – O-Na+ + 0
+
[ Hg CH =

Ab -
CH 2- EOH + Nas 04

3) COOCH2CH3 ทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสโดยมี NaOH เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา แล้วแยกส่วนที่เป็น

เกลือมาทำปฏิกิริยากับกรด HCl สารประกอบที่เกิดขึ้นคือสารใด จงเขียน
โครงสร้างของสารประกอบนั้น
OCH3
carbox
นธะ OH

ำ
น

ไฮโด เจน
dcohol
c OCH 2C Hg
0N a
eiteit 04
Na OH
alcohol
+ H 20 il Ctbctl 20 H -

\
OCH 3
OCH g
เ ดป เก อ การบอก
eter (ไ ยา ) เล ๓

อ 0N a อµ
เก อ คา บอก เจต

+ HCI →
+ Nacl
'
'
0 [ Hg
OCH 3

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 6

ก็
ต้
มีพั
วํ
อู๋
ซิ
ซิ
ขี
กิ
ด้
ม่
ม่
ฎิ
หู้
ลื
ลื
ร์
ญุ์
ลื
กิ
ร­
ริ
 การเรียกชื่อสารประกอบเอสเทอร์

RCOOR’

d 2 Ceth )
จน c- →
0 00
_

0 °
เอ เอ ต
ชื่อในระบบ IUPAC

- เอสเทอร์มีสูตรทั่วไป คือ RCOOR’ ให้อ่านฝั่งที่เป็นหมู่แทนที่ R’ ที่มาจากส่วนของแอลกอฮอล์ก่อน แล้วตาม

ด้วยฝั่ง RCOO ที่มาจากส่วนของกรดคาร์บอกซิลิก
- ฝั่ง R’ ที่มาจากแอลกอฮอล์ ให้อ่านชื่อตามจำนวนคาร์บอนและลงท้ายด้วย - yl
- ฝั่ง RCOO เป็นฝั่งที่มาจากกรดคาร์บอกซิลิก ให้อ่านชื่อคล้ายกับกรดคาร์บอกซิลิก แต่เปลี่ยนเสียงคำลงท้าย
จาก -oic acid เป็น -oate
กรด ค บ อก 2 คา บอน
ตัวอย่าง CH} -
% 04 =
acetic

ปปง
"
" " "" " othanoate
กรด ๗บอก etnyl
µ

0 1

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 7

ดู
รั
ร์
 โครงสร้าง ชื่อเอสเทอร์
O
Carbthjtty
H – C – O – CH2 – CH2 – CH3
propylmethanoate

O
CH3 – CH2 – O 1– C – CH2 – CH2 – CH3 ethylbutanoate

it
เ น อส .

/ pheyl benzoate
\ \

"

methylsalicylate

Ctb 0 -
I Methyl benzoate
_

Ectb I.
Phenyl ethanoate
OH

ตัวอย่างแบบทดสอบ
1. สาร A ละลายน้ำได้ดี เมื่อทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตเกิดฟองแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ ในขณะ
ที่สาร B ไม่ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต แต่ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมเกิดฟองแก๊ส เมื่อให้ A ทำ
ปฏิกิริยากับ B เกิดผลิตภัณฑ์ใหม่ คือ C พร้อมกับการสูญเสียน้ำ 1 โมเลกุล ข้อใดผิด
1) สูตรโครงสร้างของ A และ B ที่เป็นไปได้ คือ CH3CH2CO2H และ (CH3)2CHOH ตามลำดับ
2) ผลิตภัณฑ์ C ละลายน้ำได้ดี
3) C ไม่ทำปฏิกิริยาทั้งกับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตและโลหะโซเดียม i
4) เมื่อนำ C ไปทำปฏิกิริยากับสารละลายกรดจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสกลับมาเป็น A และ B

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 8

ฟีนำ
ป็
2. สาร A และ B เป็นไอโซเมอร์ของกรดบิวทาโนอิก เมื่อนำ A ไปต้มกับกรดซัลฟิวริกเจือจาง จะได้เมทานอลเป็น
สารผลิตภัณฑ์ แต่นำ B ไปต้มกับเมทานอลจะได้สารที่มีกลิ่นหอม ข้อใดควรเป็นสูตรโครงสร้างของ A และ B
ตามลำดับ
1) CH3CH2COOCH3 CH3CH2CH2COOH
2) CH3CHCOOH CH3CH2COOCH3
CH3
3) CH3CH2COOCH3 CH3CHCOOH
CH3
4) CH3COOCH2CH3 CH3CHCOOH
CH3

3. A และ B ซึ่งสาร A และ B ทั้งสองชนิดสามารถทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมได้แก๊ส H2 สารประกอบ X ควรเป็น

สารใด
1) C6H5CH3
2) CH3COOH
3) CH3CH2OH
4) CH3COOCH2CH3

4. จากปฏิกิริยาต่อไปนี้ สาร C, D และ E คือ สารใดตามลำดับ

A + B → C + H2O (ใช้กรด H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา)
A + 2Na → 2CH3ONa + D
B + NaHCO3 → CH3(CH2)2COONa + H2O + E
1) เมทิลบิวทาโนเอต แก๊สไฮโดรเจน แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์
2) บิวทิลเมทาโนเอต น้ำ แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์
3) บิวทิลเอทาโนเอต น้ำ แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์
4) เอทิลบิวทาโนเอต แก๊สไฮโดรเจน แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 9

5. สาร A มีสูตรโมเลกุล C5H10O2 เมื่อทำปฏิกิริยากับน้ำโดยมีกรดซัลฟิวริกอยู่ด้วยจะได้สาร X และสาร Y ซึ่งมีสูตร
โมเลกุล C3H6O2 และ C2H6O ตามลำดับ จากการทดสอบสมบัติของสาร X และ Y ได้ผลดังนี้
สมบัติ X Y
ก. การละลายน้ำ ละลาย ละลาย
ข. การเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส เปลี่ยน ไม่เปลี่ยน
ค. การทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม เกิดแก๊สไฮโดรเจน เกิดแก๊สไฮโดรเจน
ง. การทำปฏิกิริยากับ NaHCO3 และต่อหลอดนำแก๊สไปในน้ำปูนใส น้ำปูนใสขุ่น น้ำปูนใสไม่ขุ่น
สาร A, X และ Y คือสารในข้อใดตามลำดับ
1) O O
CH3CH2CH2COCH3 CH3CH2COH CH3CH2OH
2) O O
CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2COH CH3CH2OH
3) O O
CH3CH2CH2CH2COH CH3COCH3 CH3OCH3
4) O O
CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2COH CH3OCH3

6. สารประกอบบริสุทธิ์ชนิดหนึ่ง เมื่อนำมาทำการทดลองเพื่อหาคุณสมบัติต่าง ๆ ปรากฏว่าได้ผลการทดลองดัง

ตารางต่อไปนี้
การทดสอบ ผลการทดสอบ
การละลายน้ำ ละลายน้ำได้
ปฏิกิริยากับกระดาษลิตมัส ไม่เปลี่ยนสี
ปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม ได้แก๊ส H2
ปฏิกิริยากับ Br2 ใน CCl4 ไม่ฟอกจางสี
ปฏิกิริยากับ NaHCO3 ไม่เกิดฟองแก๊ส
สารประกอบชนิดนี้ คืออะไร
1) CH3CH2COOH 2) CH3CH2C = CHCH2CH3
3) CH3CH2OH 4) HCOOCH3

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 10

7. เมื่อนำสาร A, B, C และ D มาทดสอบ จะได้ผลดังนี้
ปฏิกิริยา สารละลาย
รวมตัวกับไฮโดรเจน สารละลาย KMnO4 โลหะโซเดียม
สาร NaHCO3
A เกิดปฏิกิริยา ฟอกสี ไม่เกิด ไม่เกิดปฏิกิริยา
B ไม่เกิดปฏิกิริยา ฟอกสี ไม่เกิด ฟองแก๊ส
C ไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่ฟอกสี เกิดแก๊ส เกิดปฏิกิริยา
D ไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่ฟอกสี ไม่เกิด ไม่เกิดปฏิกิริยา

สาร A, B, C และ D ควรเป็นสารใด

ตัวเลือก A B C D
1) cyclohexene cyclohexanol benzoic acid cyclohexane
2) cyclohexanol benzoic acid cyclohexane cyclohexene
3) benzoic acid cyclohexane cyclohexene cyclohexanol
4) cyclohexane cyclohexene cyclohexanol benzoic acid

8. สารชนิดต่าง ๆ ทดสอบได้ผลดังนี้
สาร การละลายน้ำ การฟอกสีโบรมีนในที่มืด โลหะโซเดียม สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์
A ไม่ละลาย ไม่ฟอก ฟองแก๊ส ละลาย
B ไม่ละลาย ไม่ฟอก ฟองแก๊ส ไม่ละลาย
C ไม่ละลาย ไม่ฟอก ไม่มีปฏิกิริยา ไม่ละลาย

สาร A, B และ C ที่เป็นไปได้ คือข้อใด

1) A = cyclohexanol B = benzoic acid C = cyclohexane
2) A = benzoic acid B = butanol C = benzene
3) A = benzoic acid B = cyclohexanol C = cyclohexane
4) A = propanoic acid B = cyclohexanol C = benzene

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 11

9. กำหนดปฏิกิริยา
O
H2O
แอลกอฮอล์ A + สารประกอบ B
O

ข้อใดผิด
1) แอลกอฮอล์ A ละลายน้ำได้
2) สารประกอบ B มีคาร์บอนทั้งหมด 5 อะตอม
3) ปฏิกิริยาจะเกิดได้ดีต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดหรือเบส
4) สารประกอบ B ละลายในเบสได้น้อยกว่าละลายในน้ำบริสุทธิ์
5) สารตั้งต้นเตรียมได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างกรดกับแอลกอฮอล์โดยมีกรดซัลฟิวริกอยู่ด้วย

10. ข้อมูลเกี่ยวกับโมเลกุล A ซึ่งมีสูตรโครงสร้างดังนี้

ข้อใดผิด
1) มีหมู่ฟังก์ชันเอสเทอร์ในโมเลกุล
2) สารละลายในน้ำเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากน้ำเงินเป็นแดง
3) ทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในกรดได้ผลิตภัณฑ์เป็น และ CH3COOH

4) ทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 เกิดฟองแก๊ส

5) ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ได้เกลือของกรดอินทรีย์

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 12

11. สารชนิดหนึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H12O2 เมื่อนำสารนี้ไปทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมจะได้ฟองแก๊สเกิดขึ้น แต่
จะไม่ให้แก๊สเมื่อนำไปทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 สารนี้ไม่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอ
ไรด์ในที่มืด และไม่ฟอกสีของสารละลายด่างทับทิม เมื่อนำสารนี้ไปต้มกับกรดฟอร์มิกที่มากเกินพอ และมีกรด
ซัลฟิวริกปนด้วยเล็กน้อย จะได้สารใหม่ที่มีกลิน่ หอมเกิดขึ้น สารดังกล่าวมีสูตรโครงสร้างดังข้อใด
O
1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH
2) HO – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – OH
O
3) CH3 – CH2 – CH2 – C – O – CH2 – CH3
OH
4)
OH
12. จากการทดลองพบว่า ถ้านำสารตัวอย่างที่มีสูตร C5H10O มาทำปฏิกิริยาตามลำดับ ดังนี้
ก. กับโลหะโซเดียมจะให้ฟองแก๊ส
ข. กับกรดแอซีติกโดยมีกรดซัลฟิวริกเล็กน้อยจะให้ของเหลวที่ระเหยง่าย
ค. สารนี้ไม่ฟอกสีโบรมีนใน CCl4 ในที่มืด
สารตัวอย่างนี้ควรเป็นสารในข้อใด
1) 2) OH

3) CH2=CHOCH2CH2CH3 4) CH2=CHCH2CH2CH2OH
13. ข้อสรุปเกีย่ วกับสมบัติของสาร I – III ต่อไปนี้ ข้อใดถูกต้อง
CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3CH2CH2CH2CH3
I II III
1) จุดเดือดของสารเรียงลำดับดังนี้ II > I > III
2) ความสามารถในการละลายน้ำของสารเรียงลำดับดังนี้ I > III > II
3) สารที่สามารถทำปฏิกิริยากับโซเดียมได้ คือ I ส่วนสารที่สามารถทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้
ตะกอนสีแดงอิฐ คือ II
4) สารที่สามารถแยกออกจากน้ำได้ โดยไม่ต้องใช้ตัวทำละลายอื่นสกัด คือ I และ III

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 13

14. ข้อสรุปเกี่ยวกับสมบัติของสารประกอบ 3 สารต่อไปนี้
CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3CH2CHO
(1) (2) (3)
ข้อใดถูก
1) ความสามารถในการละลายน้ำ (1) > (2) > (3)
2) ทั้งสาร (1) และ (2) ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมได้
3) สาร (2) และ (3) ทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้ตะกอนสีแดงอิฐ
4) สาร (1) ได้จากการหมักของน้ำตาลทรายกับยีสต์

15. นำสารประกอบ X มาทำปฏิกิริยาดังต่อไปนี้

ก. สาร X 1 mol ทำปฏิกิริยากับเมทานอล 1 mol ให้สารที่มีสูตรโมเลกุล C8H8O3
ข. สาร X 1 mol ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม 2 mol ให้แก๊ส H2 1 mol
ค. สาร X 1 mol ทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 1 mol ให้แก๊ส CO2 1 mol
X ควรมีโครงสร้างดังข้อใด
O O
1) 2)
C – OH C – OH

OH
OH O
3) 4) C – OH
OH O
C – OH
O

16. สารอินทรีย์ (X) ถูกใช้เป็นสารกันบูดในขนมปังเพื่อกันขนมปังขึ้นรา สารนี้ละลายได้ในน้ำ แต่ไม่ทำปฏิกิริยากับ

สารละลาย NaOH เมื่อนำสารละลาย X มาเติมกรด H2SO4 ให้มากเกินพอ แล้วนำไปต้มกับเอทานอล จะได้
สารประกอบที่มีกลิน่ หอมชวนดม สาร (X) คืออะไร
1) กรดอินทรีย์ 2) แอลกอฮอล์
3) เอสเทอร์ 3) เกลือของกรดอินทรีย์

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 14

 17. สารอินทรีย์ตัวอย่างเป็นของเหลวที่มีจุดเดือด 110 oC ละลายน้ำได้ดีมาก สารละลายที่ได้เปลี่ยนสีกระดาษ
ลิตมัสจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง สารนี้ให้ฟองแก๊สกับโลหะโซเดียมและสารละลายของ NaHCO3 สารตัวอย่างดังกล่าว
คือสารใด
1) CH3CH2OH 2) CH3CHO
3) CH3CH2COOH 4) HOCH2CHOHCH2OH

18. ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาต่อไปนี้ คืออะไร

HOCH2CH2OH + CH3COOH (มากเกินพอ) ผลิตภัณฑ์
O O O
1) HOCH2CH2OCCH3 + H2O 2) CH3COCH2CH2OCCH3 + H2O
O O O O
3) CH3OCCH2CH2CCH3 + H2O 4) CH3COCH2CH2COCH3 + H2O

¥
"
× เรา รอ
""
1 0 → Y
10 ส1 ทอ hydrolysls ใน เบส
19. สาร X มีสูตรโมเลกุล C9H10O3 ทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH แล้วแยกส่วนที่เป็นเกลือมาทำให้เป็นกรด
arbox
[
ด้วยสารละลาย HCl ได้สาร Y ซึ่งเป็นของแข็ง สาร Y 1 mol ทำปฏิกิริยาพอดีกับ Na 2 mol ให้แก๊ส H2 1 mol
. e s

และถ้าทำปฏิกิริยากับ NaHCO3 1 mol จะให้แก๊ส CO2 1 mol เช่นกัน สาร X คืออะไร

๐1) O alcoho 1 2) O EUR
④ 1-
COCH 2CH3 COCH
' 3 %
④
ไ น
④ ๓น
\ อล

2 .

OH OCH3 064
'

2N a

O O
3) 4)
COH COCH
1 2CH2OH
×
OCH2CH3 #④
ไ ใ ester
a.

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 15

ทำ
ษื๋
ร้
ณื
พั
ช่
ด้
ม่
20. ปฏิกิริยาการสลายตัวของสาร A ในกรด H2SO4 ได้สาร X และสาร Y ผลการทดสอบสาร X และสาร Y ดัง
แสดงในตาราง
การทดสอบ สาร X สาร Y
ก. การเปลีย่ นสีกระดาษลิตมัส เปลี่ยน ไม่เปลี่ยน
ข. ทำปฏิกิริยากับโลหะ Na เกิดแก๊ส H2 เกิดแก๊ส H2
ค. ทำปฏิกิริยากับ NaHCO3 เกิดแก๊สที่ทำให้น้ำปูนใสขุ่น ไม่เกิดแก๊ส
สาร A, X และ Y อาจเป็นสารประกอบในข้อใดตามลำดับ
1) CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOH CH3OH
2) CH3COOCH2CH3 CH3COOH CH3CH2OH
3) CH3COOCH3 CH3OH CH3COOH
4) CH3COOCH2CH3 CH3COOH CH3CH2OH

H2SO4
21. สาร A + เอทานอล ® สาร B + H2O
H2SO4
สาร B + H2O ® กรดแอซีติก + สาร C
สาร A, B และ C ควรมีโครงสร้างเป็นอย่างไร

22. จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
H2SO4
A + เมทานอล ® B + H2O
O
H2SO4
B + H2O ® CH3 – CH2 – C – OH + C
C + Na ® D
A, B, C และ D ควรมีโครงสร้างเป็นอย่างไร

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 16

 เอกสารประกอบการเรียนที่ 12 เรื่อง เอมีน (amine) และเอไมด@ (amide)
ชื่อ – นามสกุล __________________________________________ เลขที่ ____ ห4อง ____
ammonia
H
NHQ
เอมีน (amine)
R แทน 1 อะตอม
R - - H

• หมูฟ
่ ังก์ชัน คือ __________________________
amino group R NH2
• สูตรทั่วไป คือ ___________________________
R NH -

k H หายไป ละ 1 ว จน หมด

เอมีนปฐมภูมิ (1o amine)
“N สร้างพันธะกับ R 1 พันธะ”
สูตรทั่วไป คือ R – NH2
ตัวอย่างเช่น R -
การจัดประเภทของเอมีน
เอมีนทุติยภูมิ (2o amine) เอมีนตติยภูมิ (3o amine)
“N สร้างพันธะกับ R 2 พันธะ” “N สร้างพันธะกับ R 3 พันธะ”
สูตรทั่วไป คือ R – NH – R’ สูตรทั่วไป คือ R N R’
-
H ตัวอย่างเช่น R -
-

R R - -
R
R’’
ฏ๊
NHน CH CH
'
R 1 R
CH3 – NH – CH2CH3 ตัวอย่างเช่
CH3 – NH2 NH2
2 µ3 หาย หมด
CH3 CH3
NH2 NH2 CH3 – N – CH2CH3 N
R
N R
'

1
H
N
CH3 – NH2 ไ

NH CH CH
CH3 – NHNH–2 CH2CH3
R R'

NH2 2 NH3 2 CH3

NH2 NH2 CH3
CH3 – N – CH2CH3 N
N CH3
NH2 NH2
H
N
การเรียกชื่อในระบบ IUPAC ของเอมีน (*ในระดับชั้นนี้สอนเพียงแค่การเรียกชื่อเอมีนปฐมภูมิ)
NH2 NH2
1. กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยให้ตำแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่ -NH2 เป็นตัวเลข
น้อยที่สุด
NH2
2. อ่านชื่อโซ่หลักเหมือนแอลเคน (-ane) แต่ตัด e ตัวท้ายออก จากนัNH 2 ตำแหน่
้นระบุ งของหมู่ -NH2 ตามด้วยคำลง
ตัวท้อย่
ายา-amine
ง

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 1

ขิ่
ขํ๋
ขํ๋
ตั
ที
ที่
ญ่
 ตัวอย่างเช่น

NH2 CH3 1

CH3 CH2 CH NH2

3 2
9
2 9 5

CH3
1

CH2 CH3
3

CH2 CH
___________________________________
pentan 3- amine -
bvtan 2- amme
____________________________________ -

แบบฝึกหัดการอ่านชื่อเอมีน
โครงสร้าง ชื่อในระบบ IUPAC ของเอมีน
เ
CH3 – (CH2)5 – NH2
เ

hexan -

1- amlne
3
CH3 – CH – CH2 – NH2
L 1

2- methylpropan -

1- amme
CH3
CH3
ำ
methylp.ro pan
3
CH3 – C – NH2 2- 2- amme
-

CH3
CH2 – CH3 2 1

CH3 – CH – CH – NH2 methylhexan amlne

]
4- ง
& -
-

CH2 – CH3
6

ง เ น
เอไมด์ (amide)
4

O
Lnjttt
• หมูฟ amlde
่ ังก์ชัน คือ __________________________
• สูตรทั่วไป คือ ___________________________
RCONH 2 R C
NH 2
H หายไป จน หมด same

การจัดประเภทของเอไมด์
O
O
เอไมด์ปฐมภูมิ (1 amide) o
เอไมด์ทุติยภูมิ (2o amide) เอไมด์ตติยภูมิ (3o amide)
O CO NH OH O
C N R’ 2 O
R C NH2 R C NH R’ R C N R’
R’’ ตัวอย่างเช่นOH C C N R’
ตัวอย่างเช่น R’’
O ตัวอย่างเช่น R’’
O
C NH CH2CH2CH3 O CH3
CH3 CH2 C NH2
CH3 CH2 C N CH3

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 2

ก็
มุ่ฟั
ป็
การเรียกชื่อในระบบ IUPAC ของเอไมด์ (*ในระดับชั้นนี้สอนเพียงแค่การเรียกชื่อเอไมด์ปฐมภูมิ)

1. กำหนดให้คาร์บอนของ -CONH2 เป็นคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 เสมอ

2. อ่านชื่อโซ่หลักเหมือนแอลเคน (-ane) แต่ตัด e ตัวท้ายออก แล้วลงท้ายด้วย -amide โดยไม่ต้องระบุตำแหน่ง
ของหมู่ฟังก์ชัน
3. ถ้ามีหมู่แทนที่ให้ระบุตามหลักการปกติ คือ ระบุตำแหน่งและอ่านชื่อหมู่แทนที่นั้น

ตัวอย่าง

O
O 1 2 3 9

3
H2N C CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH2 C NH2
2 1

CH2 CH3
5

_________________________________
propanamide ____________________________________________
e- methylhexanamlde

แบบฝึกหัดการอ่านชือ
่ เอไมด์
โครงสร้าง ชื่อในระบบ IUPAC ของเอไมด์

× ะ i
pentanamde
4 2

O
1 5 6

H2N – C – (CH2)4 – CH – CH3

9 b- methylhonanamde
CH2 – CH2 – CH3 a
r

ใ
O
3 l

CH3 – CH2 – CH – C – NH2

2

2- ethylbutanamde
CH2
CH3
O
2 1

CH3 – CH – C – NH2 2- methylbutanamide

CHi2
CH3

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 3

 ญื่
/ Hb / ำ
Hbmd .
.
H H . µ µ

☐ฑื
.

Hbond ไ
.

@
.

ญื่ @ µ µ
✓
.

/
มาร
f
ลลนา ☐ _

2 @
สมบัติทางกายภาพของเอมีนและเอไมด์ อย ลง

พันธะไฮโดรเจน
1. การละลายนํ้า : เอมีนและเอไมด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีขั้ว และสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้
ดังนั้น เอมีนและเอไมด์ที่มีจำนวนอะตอมคาร์
H
O Hบอนน้Nอย ๆ จึงละลายน้ำได้ดี แต่ความสามารถในการละลายน้ำจะ
ลดลงเมื่อมีจำนวนคาร์Rบอนอะตอมเพิ
C ม่ ขึ้น C R
2. จุดเดือดและจุดหลอมเหลว : เอมีN นและเอไมด์
H มีแOรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็น_____________________
นธะไฮโดรเจน

H
ดังนั้น จึงมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสู งกว่พัานสารประกอบไฮโดรคาร์
ธะไฮโดรเจน บอน
strongerthm พันธะไฮโดรเจน ส าง นธะไฮโดรเจน ไ มาก ๆ
ระห าง ม ลก Hbmd แ ง
A amlne CH 1
แรง มาก

H พันธะไฮโดรเจน ย H
① H แตร O H N
① แ งแรง !
N C C R
R H N H R
N H O
H R Hbond ด เ อด 1 หลอมเหลว "
-

H พันธะไฮโดรเจน ก า Hydrocazrbon

เอมีน (amine) เอไมด์ (amide)

หมายเหตุ : เอมีนตติยภูมิ และเอไมด์ตติยภูมิ ไม่มีพันธะไฮโดรเจนเป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ยกเ น
°
3 amme
-
-

f
amldl
§ N
แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
_

ไ
-

Hbond 1

ประเภทของสาร
แรงลอนดอน แรงดึงดูดระหว่างขั้ว พันธะไฮโดรเจน
ü
เอมีน ü ü
am ne
(ยกเว้น R-N-R’R’’)
ü
เอไมด์ ü ü
amlde (ยกเว้น R-CONR’R’’)

มาก ก า
กรณีที่เปรียบเทียบจุดเดือดของเอมีนและเอไมด์ : จุดเดือดของเอไมด์ _____________ จุดเดือดของเอมีน
L แบบ าวกระโดด
ตัวอย่าง
เอมีน จุดเดือด (oC) เอไมด์ จุดเดือด (oC)
butan-1-amine [4 77 propanamide C3 213
pentan-1-amine C5
104 butanamide C9 216
Hexan-1-amine [6 132 pentanamide [5 225

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 4

ฬื่
วู๋ษ์
พั
น้
พั
ดี
จุ
วั
ข่
มี
ก้
ดื
ด้
ม่
ว่
ข็
ด้
หํ๋
ร้
ป้
ว่
ว่
ว้
 กรณีที่เปรียบเทียบจุดเดือดของเอไมด์และกรดคาร์บอกซิลิก : จุดเดือดของเอไมด์ ______กรดคาร์บอกซิลิก
ตัวอย่างเช่น
กรดคาร์บอกซิลิก จุดเดือด (oC) เอไมด์ จุดเดือด (oC)
ethanoic acid 118 ethanamide 222
propanoic acid 141.2 propanamide 213
resonance
GN บจ ④ ด

น
ระไรออ า แรง
.

0 ้

โ ¥
๓

-
-

ค สามารถ ใน การ ง ด e- ( EN )
ก า แอลกอฮอล์
กรณีที่เปรียบเทียบจุดเดือดของเอมีนและแอลกอฮอล์ : จุดเดือดของเอมีน _________
.

-
-

ตัวอย่างเช่น R -
-4 R
-8 ฮํ๋µ ( N) EN ก า⑨
8 8t

เอมีน จุดเดือด (oC) แอลกอฮอล์ จุดเดือด (oC)

butan-1-amine 77 butan-1-ol 117.7

สภาพ ว โมเล ล ของ alcohol มาก ก า amine

เหตุผล : ____________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________

สรุปการเปรียบเทียบจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์

เอไมด์ > กรดคาร์บอกซิลิก > แอลกอฮอล์ > เอมีน > แอลดีไฮด์ , คีโทน , เอสเทอร์ , อีเทอร์ > ไฮโดรคาร์บอน

ตัวอย่างที่ 1 จงเรียงลำดับจุดเดือดของสารต่อไปนี้จากน้อยไปมาก
(A) = CH3CH2COOH คา
e-
บอก
(B) = CH3CH2CH2OH alcohol
(C) = CH3CH2CH2NH2 _
amme (D) = CH3CH2CH2CH3 hydroarbas
___________________________________________________________________________________
D →
C → B A→

___________________________________________________________________________________

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 5

ดึ
ชั่
น่
ย่
ชั
ตำ
ต่ำ
ขํ๋
ขั้
ว่
ว่
ว่
ร์
ดู
กุ
 ตัวอย่างที่ 2 จากสารประกอบที่กำหนดให้ต่อไปนี้
(A) = CH3CH2CO2H Carbox กรด (B) = CH3CH2CH2NH2 amine เบส
p
_ _

(C) = CH3COCH3 ¢ำ ๙ ตน
_
- -

(D) = CH3CH2CONH2 amide a n

2.1 สารใดบ้างที่มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจน
-

___________________________________________________________________________________
,
A B D
,

2.2 จงเรียงลำดับจุดเดือดของสารจากมากไปน้อย
___________________________________________________________________________________
D) A) B > C

2.3 สารใดบ้างที่ละลายน้ำและแสดงสมบัติเป็นเบส
___________________________________________________________________________________
B

2.4 สารใดบ้างที่ละลายน้ำแล้วเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากน้ำเงินเป็นแดง กรด e -

___________________________________________________________________________________

TEST 1 : การเปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่อไปนี้ ข้อใดผิด (เคมีสามัญ’60)

Hdenyde al
1) CH3CHO < CH3CH2OH < CH3COOH arbox ✓ _

นคร โ al 0h01
ตน [

2) CH3CH2CH3 < CH3OCH3 < CH3CH2OH ✓

alah
3) CH3OH < CH3CH2OH < CH3CH2CH2OH ✓
_
. g s

4) (CH3)3COH < (CH3)2CHCH2OH < CH3CH2CH2CH2OH✓

05) CH3CH2CH=CH2 < CH3CH2CH2OH < CH3CH2CH2NH2 อย า
amine
alcohd

สมบัติทางเคมีของเอมีนและเอไมด์
amme → เบส
1. เอมีนมีสมบัติเป็นเบส ส่วนเอไมด์มีสมบัติเป็นกลาง
amide → กลาง
• เอมีนสามารถรับโปรตอนจากน้ำได้ ดังสมการ
④ ใ ไอ tt าย ลบ
บ µ R – NH2 + H2O
+
R – NH + + OH-
บ ปร ๙
3 บ บอก
ใน "
ตอน

# [H 3 [ 42N H
02 + H2O ____________________________________________________________
เช่น CH3CH2NH 0N +

• เอไมด์มีสมบัติเป็นกลาง เนื่องจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนอะตอมไนโตรเจนเกิดการ resonance เข้ามา

ในโมเลกุลของตัวเอง
บ e- ไ ไ
ใน ว น เอง
(
เพราะ resonance

ก
6 บเบา ตอน
O ไ ไ → กลาง

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 6

รั
ว่
น้
คี่
คี
ขั
รั
ข่
รั
รั
มั
ตั
ม่
ด้
ม่
ด้
ห้
ว๋
 กรด + เบส → เก อ + า
2. เอมีนมีสมบัติเป็นเบส จึงสามารถทําปฏิกิริยาสะเทินกับกรดแก่เกิดเป็นเกลือแอมโมเนียม
R – NH2 + HCl ® ___________________________________________________
"
1

R NH CT -

R – NH – R + HCl ® _______________________________________________
Nt R -

H 2 CT
Dte
R – N – R + HCl ® ________________________________________________ r -
+ a.

k
R
ตัวอย่างเช่น
ไทย N 0

CH3CH2NH2 + HNO3 ® __________________________________________________

Ctb CH า Hง N 0 ง
.ci
-

CH3CH2NHCH3 + HCl ® __________________________________________________

] 42
µ
( CH [ H
-

CH 3

TEST 2 : สารประกอบในข้อใด เมื่อนำสารแต่ละชนิดมาละลายน้ำ แล้วทดสอบกับกระดาษลิตมัสจะได้ผลการ

ศาลาลอย
แ ว เ น ละลาย า
ไ แตก ว กลาง
ทดสอบแบบเดียวกันหมด (เคมีสามัญ’60)/
alcohol earbox ก กรด
โน อน
กลาง กลาง
1) CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH ✗
alcohol น น dmihe อน กลาง อล กรด เบส
2) CH3CH2OH C6H5OH CH3CH2NH2
amine
amide amine
3) CH3CONH2 CH3CH2NH2 CH3NHCH3
เ ตน กลาง amide กลาง alcohol กลาง
๐4) CH3COCH3 CH3CONH2 CH3CH2OH
แอสเทอ กลาง
carbox กรด larbox กรด

5) HCOOCH3 C2H5COOH C6H5COOH L

H % 0 [4 6 บน โซ ก กรด อน
i 20

R-EN-RR-I-NHR.IN
-

ง
-

ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์ H d
-

• เอไมด์เตรียมได้จากปฏิกริ ิยาระหว่าง ________________________

Carboxyhc aad แอมโมเ ย ( NHD
กับ _______________________
ที่อุณหภูมิสูง ผลิตภัณฑ์ที่ได้ คือ เอไมด์แต่ละประเภท ห อ amme
• จัดเป็นปฏิกิรยิ าควบแน่น (condensation reaction)
4 สาร มล ก เ กๆ ห ด ออกมา E. °
→ NH
.

1
g

1) การเตรียม primary amide จากกรดคาร์บอกซิลิกกับแอมโมเนีย [ ค าย ester ]

°

2 amine
°
→ 1

30
°
→ 2
amme
R -

O -
NH
ห ด
2
O g

R – C – OH + NH3 ∆ R – C – NH2 + H2O

OHHtthOOH.fi p
-

te
ห ด
ตัวอย่าง § -04 NH
3
H 20
" +
O
∆ µ
ำ
"
-

µ +
④
CH3 – C –/ OH + NH3
-
NH 2

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 7

วั
ข่ำ
ค่
ง๋
น้
บ้
ข๋
หุ๋
คี
อ่
ป็
พั
อ่
?⃝
ตั
ถ่
วํ
อ่
ริ
น้ำ
อั๋
หั
กื่
นำ
ป็
ล็
ม่
ล้
ลุ
ลุ
ล้
ลุ
ข๋
รื
ลื
ร์
นี
 2-
I -

NH -

R
R -

NH 2
2) การเตรียม secondary amide จากกรดคาร์บอกซิลิกกับ primary amine
O f 04 , + H
O
R – C –/ OH + H2N – R’ ∆ R – C – NH – R’ + H2O
sg y H R
'

(amide)
-

เ อม น
ตัวอย่าง
O
cty-C-NH.CH [ [ 4g + H 20
ส4
∆
CH3 – C –, OH + H2N – CH2 – CH3
Carbox amine

R -
NH
-

3) การเตรียม tertiary amide จากกรดคาร์บอกซิลิกกับ secondary amine

r.EE O t \ 20am| ห O amldl
R – C – OH + H – N – R’ ∆ R – C – N – R’ + H2O
Larboy \
R’’ (e) R’’
ตัวอย่าง
O
CH3 – C – OH + H – N – CH3 ∆ (Hg % N ( 43 11 20 -
-

CH3 dg

แบบฝึกหัดการสังเคราะห์เอไมด์
1) O i
ะ
∆ NH
CH3 – CH2 – C – OH + NH3 CH 5 [ 4 [ C- 2
+ H 20

2) O
∆ ( 4 j [4- [ 4 %④ 14 [43
CH3 – CH – CH2 – C – OH + CH3CH2NHCH3 =
{ บาง อ42
CH3
3) INH -143
+ CH3NH02 ∆ + H 20

4)
∆ + H 20
CH3CH2COOH +
CH 3GHz CONH

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 8

ง้
ว้
ขํ
วํ
กั
ชื่
 5)
CH3COOH + C6H5NH2 ∆ [Hg CONHGH 5 t H 20

6) CH2COOH CH 2
∆ C =
0

NH
NH2 2

"

น
แยก = °
°
เ
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์
ou

• ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์ เป็นปฏิกิริยาผันกลับได้ เกิดจากการนำเอไมด์มาทำปฏิกิริยากับน้ำ โดย

อาจจะใช้กรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาก็ได้
• ถ้าทำไฮโดรไลซิสเอไมด์ในสภาวะกรด ผลิตภัณฑ์ที่ได้ คือ ________________ เก อ แอมโมเ ย ม
carboxyhcaad กับ________________
ถ้าทำไฮโดรไลซิสเอไมด์ในสภาวะเบส ผลิตภัณฑ์ที่ได้ คือ ________________
ของ 6อ นอก แอมโมเ ย
เก อ กรด คา บอก กับ________________
(เก อ คา บอก เจต )

กลไกหรือขั้นตอนการเกิดไฮโดรไลซิสเอไมด์ (ในภาวะกรด)
1. ตัวอย่างการเกิด hydrolysis ของ primary amide กรด

ขั้นที่ 1 O amlnel แอมโมเ ย O ป ยา อไ

,
H + ✓
R – C –| NH2 + H2O เ น วเ ง
กรด
R – C – OH + NH3
เบส
ค บ อา
| |
^
ขั้นที่ 2
^

4
04
NH3 + H+ → NH4+
2. ตัวอย่างการเกิด hydrolysis ของ secondary amide f เ ยน สมการ
ใ ไ
¥ เอ น เ น เบส อน hydrolysls
ขั้นที่ 1 O O
H+
ขั้นที่ 2
9/1
R – C – NH – R’ + H2O R – C – OH + R’– NH2
04 4 เบส กรด
R’– NH2 bt + H+ → R’ – NH3+
เก อ แอมโมเ ย
3. ตัวอย่างการเกิด hydrolysis ของ tertiary amide ม

ขั้นที่ 1 O กรด O riamme

H+
R – C – NR’R’’ + H2O R – C – OH + R’– NH – R’’
เบส
ขั้นที่ 2 4
ป ยา อ

R’ – NH – R’’ + H+ → R’– NH2+

gg
R’’
เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 9
ยั๊
นำ
มี
ซิ
ทำ
ต่
ตั
มั
อ่
ทำ
ภุ์
ต่
ร่
ป็
ป็
ด้
ขี
ฏิ
รั
ฏิ
ด้
ลื
ห้
ลื
ร์
ลื
กิ
ร์
ลื
กิ
ริ
ริ
นี
นี
นี
นี
 สรุปการเกิดไฮโดรไลซิสเอไมด์ในสภาวะกรด
H+
เอไมด์ + H2O กรดคาร์บอกซิลิก + เกลือแอมโมเนียม

แบบฝึกหัด
จงเขียนผลิตภัณฑ์ที่ได้จากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในสภาวะกรด
1) O N43 N 44
CH3 – CH2 – C –yNH2
+ H2O
H+
CH 5C [
I '
4 + NH
โ
ำ อ
\

04
O N N 43 4

2) 4 ะ→

☒ C/
– NH – CH3 % 0H

เค
+ H2O H+ NH ง -

[ 4g
สปา น i +
.

O
3)
NH /– C – CH3 N4

N
☒
dl
+ H2O H+ .CH 3 -04 +
" F 42→ Ny \

FWI 2h11 1 ne ไ แสดงสม เ น เบส

( เ ดไ อย 1

กลไกหรือขั้นตอนการเกิดไฮโดรไลซิสเอไมด์ (ในภาวะเบส)
โ แบก ป ยา อ
1. ตัวอย่างการเกิด hydrolysis ของ primary amide "" "
ขั้นที่ 1 O 604 O
164 OH-
R – C – NH2 + H2O R – C – OH + NH3
ขั้นที่ 2 O O
~
R – C – OH0 + OH- → R – C – O- + H2O
กรด + เบส ไ เก อ
บอก น ต
2. ตัวอย่างการเกิด hydrolysis ของ secondary amide
ขั้นที่ 1 O " O
' -
OH R – C – OH + R’– NH
R – C –1 NH – R’ + H2O 2
µ
ขั้นที่ 2 O O
420
/ + OH- → R – C – O- + H2O
R – C – OH

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 10

นิ
อ๋
ซื๋
ญํ
ว๋
ม๋
ทำ
ดี
ค่
ต่
ซิ
นำคำรั
กิ
ป็
ด้
ม่
ม่
ฟิ
ฎิ
ลื
บั
กิ
ติ
ริ
ชั่
 3. ตัวอย่างการเกิด hydrolysis ของ tertiary amide
ขั้นที่ 1 O O
H
OH-
R – C |– NR’R’’ + H2O R – C – OH + R’– NH – R’’
d
ขั้นที่ 2 O O
กาย
R – C – OHy + OH- → R – C – O- + H2O

สรุปการเกิดไฮโดรไลซิสเอไมด์ในสภาวะเบส
OH-
เอไมด์ + H2O เกลือคาร์บอกซิเลต + แอมโมเนียหรือเอมีน

จงเขียนผลิตภัณฑ์ที่ได้จากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในสภาวะกรด เบส
zs
1) O
H
CH3 – CH2 ๆ– C – NH2 OH- C 45C42 % 0
+ H2O Nlg
-

\
+
06
-

O เก อ ค บ อา เจต

2) H
Cy– NH – CH3 § _
o
-

Y [4 N 42
+ H2O OH- \
+
3-
_

O
3) 4 N42
NH/– C – CH3
,
04
/ + H2O OH- \
OI [ 43 +
_

แบบฝึกหัดปฏิกิริยาของเอไมด์
1. โพรพานาไมด์ มีโครงสร้างดังแสดง

R c

1.1 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาการสังเคราะห์โพรพานาไมด์

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 11

รั
ลื
ซิ
 1.2 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของโพรพานาไมด์ ทั้งในภาวะกรดและภาวะเบส
ภาวะกรด

ภาวะเบส

2. แอเซตามิโนเฟน หรือที่รู้จักกันในชื่อพาราเซตามอล ซึ่งใช้เป็นยาบรรเทาอาการปวดและลดไข้ มีสูตรโครงสร้าง

คา น 1 แอมโมเ ย
บอก +10
ดังนี้
Product 04
f
y amide

2.1 เขียนสมการเคมีของปฏิกิริยาการเตรียมแอเซตามีนที่อุณหภูมิสูง N4

0 ศ๋ 04
NH 2 y
⇒ +420
+
04 0
04
04

2.2 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของแอเซตามิโนเฟนทั้งในภาวะกรดและภาวะเบส
ภาวะกรด H
04 N4
2 04
4+
N
/ H 20
+ +
\
µ _

°
04 0
04

N 42
N
43
+
+ 4 ง

04
04

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 12

มั
นื
ร์
นี
 ภาวะเบส
04- N4 04
04 2

I/
N
+ H 20
เ ง +

0
04 0
04

04 -

o
+0 าง
+ H 20
๐
0
B

อ
3. จากปฏิกิริยาเคมีต่อไปนี้ R -
% 04 NH 2- R
A + H2O → B + H2NCH2CH3 64 า [ 4- +
Ntiiy
n g re zo sa ze

B + เอทานอล → CH3 – CH – C – O – CH2 – CH3

CH [
3 4204
CH3 O

สาร A และ B มีสูตรโครงสร้างดังข้อใด

สาร A สาร B
1) O O
4
CH3CH2 – C –1 NH – CH(CH3)2 × CH3CH2COH
ห
2) O O
"
(CH3)2CHae– C –/ NH
0 – CH2CH3 ✓
CH3CH2COH
°3) O O
"
(CH3)2CH⇐ – C –-0 NH – CH2CH3 (CH3)2CHCOH
4) O O
"

CH3CH2 04– C –1NH – CH(CH3)2 ✗ (CH3)2CHCOH

4. propanamide + H2O → สาร A + สาร B

/
0"
ำ น@
อ

สาร B เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีแดงเป็นสีน้ำเงิน จงพิจารณาจากข้อความต่อไปนี้

~

เบส
ก. สาร B คือเอมีน ×
Y N4
แอมโมเ ย
"

ข. หมู่ฟังก์ชันของสาร A คือ -OH X-i.ae

✓ ค. สาร A ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมเกิดแก๊สไฮโดรเจน
กรด
v0 กรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้โพรพิลเอทาโนเอต
ง. สาร A ทำปฏิกิริยากับเอทาโนอิ กโดยมี
-

า บ0ก [ 43 เออ 4 คา บอาไ บ คน บอก ¥

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 13

ฎํ๋
ว่
ห้
ทำต่
รั
รั
ค้
ทำกั
ด้
ม่
ยื๋๋
ญิ๊
นี
หํ๋
ร๋
 ข้อใด ถูกต้อง
1) ก และ ข ✗ 2) ก และ ค ✗
3) ค และ ง 04) ค เท่านั้น

5. สารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่ง มีโครงสร้างดังต่อไปนี้
am เปe
เ น กลาง

⑤ อ4
~ อ4
y → *

ln _
N
42 ⇐
4
ญ
1บ
0 11 ะ
9

ข้อใดกล่าวได้ถูกต้อง เกี่ยวกับปฏิกิริยาของสารประกอบนี้ Nส
1) เกิดปฏิกิริยา เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากแดงเป็นน้ำเงินได้ ×
ไ ม ว
2) เกิดปฏิกิริยาการเติม กับโบรมีนจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น C4H7NOBr2 ✗ อง เ น นธะ
ใคร ไอ ส
+ เป็ไร
-

อ 3) ต้ ม กั บน้ ำโดยมี H นตั วเร่งปฏิกิริยาจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น C4H9NO2

_

4) เฉื่อยต่อปฏิกิริยา ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาใดๆได้ amide ไรสครไอ ส ไ เ อย

×

6. พิวเทรสซิน เป็นสารที่พบในปลาซึ่งทำให้ปลามีกลิ่นคาว มีสูตรโครงสร้างแบบย่อคือ H2N(CH2)4NH2 ในการ

รับประทานปลาดิบนิยมบีบน้ำมะนาว ซึ่งมีกรดซิตริก เพื่อลดคาวปลา สารที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างพิวเทรส
ซิน และกรดซิตริก มีโครงสร้างตามข้อใด

1) OH 2) NHCH2CH2CH2CH2NH2
HOOCCH2CCH2COOH HOOCCH2CCH2COOH
COO-H3N+CH2CH2CH2CH2NH2 COOH

3) O-H3N+CH2CH2CH2CH2NH2 4) OH
HOOCCH2CCH2COOH HOOCCH2CCH2CONHCH2CH2CH2CH2NH2
COOH COOH

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 14

ข๋
กํ
ห๋
ต้
ตั
อิ่
ขู่
พั
มี
ฉื่
ป็
ม่
ป็
ม่
ส่
ซิ
ซิ
7. ข้อใดสอดคล้องกับสมบัติของสาร A B และ C ตามตารางต่อไปนี้
สาร สถานะ การละลายน้ำ การเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสในสารละลาย
A ของแข็ง ดี ไม่เปลี่ยน
B ของเหลว เล็กน้อย แดง ® น้ำเงิน
C ของเหลว ไม่ละลาย ไม่ได้ทดสอบ

ตัวเลือก A B C
1) CH3CONH2 (CH3CH2)2NH CH3(CH2)4CH2OH
2) C6H5CONH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5
3) CH3CH2CH2OH HCONH2 CH3COC6H5
4) C6H5OH CH3CH2CH2CO2H CH3COOC2H5

8. นำตัวยาพาราเซตามอลซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C8H9O2N มาทำปฏิกิริยาต่าง ๆ เพื่อวิเคราะห์หาโครงสร้าง ได้ผล

การทดลองดังต่อไปนี้
ก. สารละลายของพาราเซตามอล ไม่มีฤทธิ์เป็นเบส
ข. นำพาราเซตามอล ไปต้มกับสารละลายกรด HCl ได้ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด คือ สาร A และสาร B
ค. สาร A มีกลิ่นเหมือนน้ำส้มสายชู และเมื่อทำปฏิกิริยากับ NaHCO3 จะได้ฟองแก๊สเกิดขึ้น
ง. สาร B เป็นสารประกอบที่มีวงเบนซีน และสามารถละลายน้ำได้ดี
จ. เมื่อนำสาร B จำนวน 1 mol มาทำปฏิกิริยากับกรด HCOOH จำนวน 2 mol ได้ผลิตภัณฑ์เป็นสาร C
ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C8H7O3N
พาราเซตามอล ควรมีโครงสร้างดังข้อใด
1) O 2) O
H2N HO
OH NH2

O O
3) 4)

HN OH O NH2

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 15

9. สาร X มีสูตร C7H7O2N ทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสโดยใช้สารละลาย NaOH เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา แล้วแยกส่วนที่
เป็นเกลือ ทำให้เป็นกรดด้วยสารละลาย HCl ได้สาร Y ซึ่งเป็นของแข็ง สาร Y 1 mol ทำปฏิกิริยากับโลหะ Na 2
mol เกิดแก๊ส H2 1 mol สาร X อาจจะเป็นสารใด
1) OO 2) O
O
CC NH CC NH
OH2 NH22 OH
NH2
OH OH
OH
C O
3) 4)
NH OH CH2NO2
C
O

10. สาร X ไม่ละลายน้ำ ไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส เมื่อนำสาร X มาทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในสารละลาย NaOH

จะได้ผลิตภัณฑ์ซึ่งเมื่อสกัดOด้วยอีเทอร์และน้ำจะได้สาร Y ในชั้นน้ำ และสาร Z ในชัO้นของอีเทอร์ เมื่อเติมกรดไฮโดร
คลอริกลงในสารละลาย YCแล้วทำให้บริสุทธิ์ พบว่า สาร Y คือ กรดโพรพาโนอิกCส่วนสาร Z จะเปลี่ยนสีกระดาษ
NH2 OH NH2 OH
ลิตมัสจากแดงเป็นน้ำเงิน และเป็นสารที่มีกลิ่นเหม็นมาก สูตรโครงสร้างของสาร X น่าจะเป็นดังข้อใด
OH OH C
C O
1) 2) O
NHCH
O 2CH2CH3 O CCH CH
NH 2 3

C C NH2 OH
NH2 OH
OH C OH C
3) 4)
O O
O CCH2CH3 C NH CH2CH2CH3

เอกสารประกอบการเรียน เคมี 5 ว33221 จัดทำโดย ครูพลากร จันทร์บูรณ์ 16