BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1. Cấu trúc của phân tử benzen: C6H6  k = 4

Mạch thẳng ko no hoặc vòng ko no

2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp: CnH2n+2-2.4

CnH2n-6 với n ≥ 6.

Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi
là nhóm thế). Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí
các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta,
para).

II. Tính chất vật lý

- Benzen và ankylbenzen là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan
trong nhiều dung môi hữu cơ, đồng thời cũng là dung môi hoà tan nhiều chất khác.

- Các aren (benzen và ankylbenzen)  đều là những chất có mùi. Chẳng hạn như benzen và
toluen có mùi thơm nhẹ, nhưng có hại cho sức khoẻ, nhất là benzen.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế

a. Phản ứng halogen hoá

- Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua.

- Toluen phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp hai đồng phân o và p.
- Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh. Nhóm C6H5CH2 gọi là
nhóm benzyl, nhóm C6H5 gọi là nhóm phenyl.

- C6H5-R : nếu R là nhóm đẩy e  thế vào vị trí o và p

nếu R là nhóm hút e  thế vào meta

Hút e : có liên kết bội

Đẩy e : no (toàn lk đơn)

b. Phản ứng nitro hóa

Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen :

H-O-N(=O)2

Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun
nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen.

c. Quy luật thế ở vòng benzen

-  Nếu vòng benzen đã có sẵn các nhóm –CH , –OH, –NH2 , –OCH3 …, phản ứng thế
vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.

- Nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO (hoặc các nhóm –COOH, –SO3H, –CHO
…) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

2. Phản ứng cộng

- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom (không cộng với brom).

- Benzen cộng với clo khi chiếu sáng

- Benzen và ankylbenzen cộng với hiđro, xt: Ni tạo thành xicloankan.           

3. Phản ứng oxi hoá

- Benzen ở mọi điều kiện không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch
KMnO4).

- Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi
hoá.

C6H5-CH3 + 2KMnO4  C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O --H+--> C6H5-COOH

IV. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế

- Tách bằng chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá

- Ankan hoặc xicloankan

CH4  C2H2  benzen  ankylbenzen

2. Ứng dụng

- Dung môi

- Tạo polime : polistiren và Cao su Buna-S

- Toluen dùng tạo TNT (Trinitrotoluen)