4. Addíciós és kondenzációs reakciómechanizmusok a szerves kémiában.

Oxidáció és
redukció.
(gyökös, elektrofil és nukleofil addíciós és kondenzációs átalakítások szerkezeti kritériumai és
reakciókörülményei, oxidáció és redukció fogalma a szerves kémiában, oxidáló és
redukálószerek, oxidációs fok fogalma)

Addíció vagy egyesülési reakció: két vagy több molekula egyetlen, új molekulává egyesül.
Kondenzáció
A kondenzációs reakció során két molekula vízkilépés közben egyesül egymással. Ilyen
kondenzációs reakció játszódhat le az ecetsav és az etil-alkohol között.
Oxidáció/redukció
A szervetlen kémiában a redukció elektronfelvételt, az oxidáció pedig elektronleadást jelent.
A szerves reakciókban azonban általában nem ionok, hanem poláris kötéseket tartalmazó
molekulák reagálnak egymással. Ha egy poláris kötésben a szénatomhoz elektronegatív
atomok kapcsolódnak, a szén pozitív töltést kap, míg elektropozitívabb atomokhoz
kapcsolódva
negatív töltésűvé válik. Ha tehát egy reakció során nő a szénhez kapcsolódó
elektronegatívabb
atomok száma, a szénatom pozitívabbá válik, míg akkor, ha az elektropozitívabb atomok
száma nő, negatívabb töltésű lesz. Ezért a szerves kémiában az elektronegatívabb atomok
számának növekedését oxidációnak, az elektropozitívabb atomok számának növekedését
pedig redukciónak szokás tekinteni.
A szerves vegyületek többségében elektronegatívabb atomok kapcsolódnak a szénhez, míg a
hidrogén a szénnel ugyan közel azonos elektronegativitású, de kissé mégis elektropozitívabb
annál. Ennek megfelelően a hidrogén addíciója, a mechanizmustól függetlenül, redukciós
reakciót, a hidrogén eliminációja pedig oxidációs reakciót jelent.
Oxidálószerek lehetnek: a nagy elektronegativitású elemek, jellemzően a VI. és VII. főcsoport
elemei (pl. O2, O3, F2, Cl2, Br2), valamint olyan vegyületek (molekulák, ionok), melyekben
magas oxidációfokú elemek találhatók (pl. MnO4-, Cr2O72−, H2O2, valamint egyéb, főleg
szerves peroxidok).
Többnyire ez utóbbiak felelősek a szabad gyökök képzéséért is.

Redukálószerek: elektron leadására hajlamos elemek, különösen az első két főcsoport tagjai
(alkáli- és alkáliföldfémek, valamint a hidrogén), de a legtöbb fém és néhány nemfémes elem
(pl. szén, nitrogén) is képes redukáló ágensként szerepelni a redoxi folyamatokban.
Ugyancsak oxidálódhat („redukálószerek”) a szerves és nem szerves vegyületek többsége is
(pl. cukrok, alkoholok, egyes vitaminok). Ez utóbbiak antioxidáns hatással bírnak.
Oxidációs fok

Oxidációs fok
Az a szám, amely megmutatja, hogy a molekula kialakulása során a benne lévő, adott atom
hány elektront vett fel vagy adott le. A molekulaképződés során az alkotórészek
elektronellátottságában bekövetkező változások nem mindig adhatók meg csupán a
vegyértékkel. Ezért az oxidációfoknak negatív vagy pozitív előjele lehet. Noha az oxidációfok
általában a molekula valódi elektroneloszlását tükrözi (mindig a nagyobb elektronegativitású
atomnak lesz negatív az oxidációfoka), a skála önkényes választása folytán nem a molekula
atomjainak reális töltéseit adja meg. Először is a reális töltéseloszlás térbeli, tehát nemcsak
az atomon, hanem az atomok közötti térben is van töltés. Másodszor egy molekula atomjain
rendszerint csak egy kis töltéshányad, nem pedig egy (vagy több) egész töltés van.
Ugyanakkor az oxidációfok számítása során mindig teljes elektronátadást feltételezünk egyik
atomról a másikra.
 Elemi állapotban függetlenül attól, hogy milyen a halmazszerkezet és molekuláris
szerkezet, az atomok oxidációfoka nulla (pl. H2, S8, P4, O2, O3).
 Azonos atomok összekapcsolódása nem jelent oxidációfok változást, ezért pl. a
peroxo-kötést (-O-O-) tartalmazó vegyületben mindkét oxigén oxidációfoka csak -1,
mivel az oxigén-oxigén kapcsolatban nem tételezünk fel elektronátadást. Hasonló
módon, a szerves vegyületekben nem vesszük figyelembe az oxidációfok
kiszámításánál a szénatomok közti kötést.
 Egyatomos ionok oxidációfoka egyenlő az ion töltésével. Pl. +2 a Ca 2+ ionban, -1 a
Cl- ionban.
 A legnegatívabb elem, a fluor mindig -1 oxidációfokkal szerepel vegyületeiben.
 Alkálifémek oxidációfoka vegyületeikben +1. Kivételek az egymással alkotott
ötvözetek,melyekben a kevésbé pozitívé -1.
 Az oxigén vegyületeiben általában -2 oxidációfokkal szerepel. Kivételek a peroxidok
(ld. fent), valamint a fluorral alkotott kötések, melyekben az oxigént tekintjük
elektron donornak. Pl. az OF2-ben az oxigén oxidációfoka +2.
 Alkáliföldfémek oxidációfoka +2. Kivételek: egymással ill. alkáli fémekkel alkotott
ötvözeteik.
 A hidrogén oxidációfoka általában +1, fémhidridekben -1.
 Egy vegyületben szereplő atomok oxidációfokainak összege meg kell, hogy egyezzen
a vegyület töltésével. Tehát semleges molekulákban az oxidációfokok összege zérus,
 ionokéban egyenlő az ion töltésével. Ha tehát a Cl2O-ban az O atom oxidációfoka -2, a
Cl atomoké szükségszerűen +1.
 Előfordul az is, hogy egy molekulán belül egyfajta atom különböző oxidációfokkal
szerepel. Így a N2O-ban az egyik nitrogén oxidációfoka nulla, a másiké -2. (Ez csak a
szerkezeti képletből állapítható meg.) Ilyen esetekben néha a sztöchiometriai
számítások egyszerűbbé tehetők, ha az illető atomok oxidációfok átlagát, az oxidáció
számot használjuk.