Stereokemija – bavi se proučavanjem prostorne organizacije molekula i istražuje njihovu

trodimenzijsku strukturu koja je bitno svojstvo molekula

Izomeri – imaju istu vrstu i jednak broj pojedinih atoma, odnosno jednaku molekulsku formulu

1. Konstitucijski (strukturni) izomeri – spojevi koji imaju istu vrstu i broj atoma, a različit
raspored atoma u molekuli, tj. imaju različit redoslijed kovalentno vezanih atoma; imaju
različit naziv
2. Stereoizomeri – spojevi s istom vrstom, brojem i redoslijedom povezivanja atoma, a
različitog prostornog usmjerenja

Kiralna molekula – molekula koja se ne može preklopiti sa svojom zrcalnom slikom; kiralne molekule
zakreću ravninu polarizirane svjetlosti; to je jedina razlika u fizikalnim i kemijskim svojstvima
enantiomera; ako zrcalni izomer zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u desno dobiva predznak +, a
u lijevo onda dobiva predznak -

Kiralnost – geometrijsko svojstvo krutog objekta koji se ne može preklopiti sa svojom zrcalnom
slikom

Enantiomeri - stereoizomeri koji se međusobno odnose kao predmet i slika u zrcalu i ne mogu se ni
na koji način prekriti (pripadaju konfiguracijskim stereoizomerima); imaju ista fizikalna i kemijska
svojstva

Kiralno središte – ugljik na kojeg su vezane 4 različite skupine; n = broj asimetrično supstituiranih
(kiralnih) atoma ugljika; 2n= broj mogućih stereoizomera

Akiralne molekule – sve molekule kroz koje se može povuć os simetrije (imaju dva ili više kiralnih
središta); mogu se preklopiti sa svojom zrcalnom slikom  Mezo-spojevi

Dijastereoizomeri – ostali stereoizomeri koji se ne ponašaju kao predmet i njegova slika u zrcalu
(pripadaju konfiguracijskim stereoizomerima); imaju različita fizikalna pa t

Konformacija – svaki prostorni raspored atoma neke molekule; takvi steroizomeri mogu prijeći iz
jedni u druge rotacijom oko jednostruke veze u molekuli; pri konformaciji veze ne kidaju se veze u
molekuli

Konfiguracija – raspored atoma u molekulskome prostoru; neophodno je kidanje veza jer različita
konfiguracija pripada različitom rasporedu atoma; dva enantiomera imaju suprotne konfiguracije

CIP – sustav određivanja konfiguracije

1. Pronalazak kiralnog središta (ugljika) te određivanje atoma ili atomskih skupina vezanih za
njega
2. Zatim se odredi prioritet atoma ili atomskih skupina vezanih na središte počevši s atomom ili
atomskom skupinom najvišeg prioriteta
3. Prednost ima onaj koji ima najviši protonski broj ili izotop s većim masenim brojem ako je
broj protona jednak, npr. I > Br > Cl > S > F > O > N > 13C > 12C > 2H > 1H
4. Ako su neposredno vezani atomi jednakog protonskog broja, prednost se određuje prema
protonskome broju sljedećeg atoma u skupini. O prednosti odlučuje prva razlika u korist
atoma većeg protonskog broja
5. Kad supstituenti sadržavaju dvostruke ili trostruke veze, višestruko vezane atome
promatramo kao da su međusobno povezani dvjema ili trima jednostrukim vezama
6. Molekulu prikazanom klinastom formulom promatra se pomoću asimetrično supstituiranog
atoma ugljika u smjeru skupine najnižeg prioriteta. Molekula se zarotira tako da se skupina
najnižeg prioriteta (4) okrene u suprotnu stranu od promatrača. Preostali se susptituenti
povežu strelicom u smjeru opadajućeg prioriteta (1-2-3). Ako su preostali supstituenti
povezani u smjeru kazaljke na satu, radi se o R – konfiguraciji. Ako su povezani suprotno od
smjera kazaljke na satu, radi se o S – konfiguraciji