Ebből 4 millió az Egyesült Államokban talált gazdára.[55] Az
album három top 5-ös kislemeztprodukált, köztük a címadó dalt – ami a 7. első helyezett száma lett – az Express Yourself-t és a Cherish-t.[31] Az 1980-as évek végére az MTV, a Billboard, és a Musician magazin Madonnát "az évtized művészének" nevezte. [56][57][58] A következő évben Madonna "Breathless" Mahoney-ként szerepet kapott a Dick Tracy című képregény filmváltozatában. A filmben Warren Beatty játszotta a főszerepet.[59] Hogy támogassa a filmet, kiadta I’m Breathless című albumát, amelynek dalait az 1930-as évek zenei világa inspirálta. Az albumon szerepelt a Vogue – ami nyolcadik első helyezett dala lett az USA-ban[60] – valamint a Sooner or Later is, ami később Oscar-díjat nyert.[61] Madonna Szaturnusz-díjatkapott alakításáért a Szaturnusz-díj a legjobb női főszereplőnek kategóriában. A film forgatása alatt az énekesnő Beatty-vel viszonyt kezdett, amely röviddel a film premierje után véget ért. [62] A színész az I’m Breathless borítóján és a Truth or Dare című dokumentumfilmjében is szerepelt. Kapcsolatuknak 1990 őszén vége szakadt. [63]
Madonna egy AIDSjótékonysági rendezvényen a Blond Ambition World Turnéalatt, 1990. szeptember 12-én
1990 áprilisában elkezdődött augusztusig tartó Blond Ambition World Tour című turnéja. A Rolling Stone "bonyolult koreográfiás, szexuálisan provokatív extravagánsnak" nevezte, valamint az "1990-es év legjobb turnéjának". Keresztény és szexuális témákat használva a turné nagy felháborodást keltett. Főképpen a Like a Virgin ami alatt a színpadon két férfi táncosa simogatta, mielőtt orgazmust színlelt.[41] A Pápa újra arra biztatta a katolikusokat, hogy ne menjenek el megnézni a show-t.[64] A katolikusok egy magánszervezete és a Famiglia Domani szintén bojkottálta a turnét erotikus tartalma miatt.[65] Következésképpen Madonna azt nyilatkozta: „Olasz-amerikai vagyok és büszke vagyok rá” és azt, hogy az egyház „teljesen elutasítja a szexet, hacsak nem fajfenntartásról van szó”.[66]