‫‪ -‬الجزء الثاني‬

‫‪2021-2022‬‬

‫الطبعة األولى‬
 ‫© وزارة التعليم والتعليم العالي في دولة قطر‬

‫يخضع هذا الكتاب لقانون حقوق الطباعة والنشر‪ ،‬ويخضع‬

‫لالستثناء التشريعي المسموح به قانو ًنا وألحكام التراخيص‬
‫ذات الصلة‪.‬‬
‫ال يجوز نسخ أي جزء من هذا الكتاب من دون الحصول‬
‫على اإلذن المكتوب من وزارة التعليم والتعليم العالي في‬
‫دولة قطر‪.‬‬
‫ت ّم إعداد الكتاب بالتّعاون مع شركة تكنوالب‪.‬‬
‫التأليف‪ :‬فريق من الخبراء بقيادة الدكتور توم سو وبالتّعاون‬
‫مع شركة باسكو العلم ّية‪.‬‬
‫التّرجمة‪ :‬مطبعة جامعة كامبريدج‪.‬‬

‫الطبعة األولى ‪ 2021-2022‬م‬

 ‫حضرة صاحب السمو الشيخ تميم بن حمد آل ثاني‬
‫ أمـــيــــر دولة قطر‬

‫النشيد الوطني‬
‫الضـــ َيا ْء‬ ‫ـــر ِّ‬‫ـــن َن َش َ‬ ‫َق َس ً‬
‫ــما بِ َم ْ‬ ‫ـــما ْء‬
‫الس َ‬ ‫ـــن َر َف َ‬
‫ـــع َّ‬ ‫َق َس ً‬
‫ــما بِ َم ْ‬
‫األ ْو ِفــيـــا ْء‬‫َ‬ ‫وح‬ ‫َت ْس ُمـــو بِ ُ‬
‫ـــر ِ‬ ‫ـــر ًة‬
‫ُح َّ‬ ‫َـبـــ َقى‬
‫َست ْ‬ ‫َق َط ٌ‬
‫ــر‬
‫َ‬ ‫ِض َي ِ‬ ‫ـــج ُ‬
‫األ ْنبِـــ َيا ْء‬ ‫ــاء‬ ‫َو َعـــ َلى‬ ‫األ َلـــى‬ ‫ِس ُ‬
‫ـــيروا َعـــ َلى َن ْ‬
‫ـه ِ‬
‫ا ِ‬
‫إل َبــــا ْء‬ ‫َو َأ ْم َج ُ‬
‫ـــاد‬ ‫ِع ٌّ‬
‫ـــز‬ ‫ِس َ‬
‫ـــير ٌة‬ ‫بِ َقــ ْلـــبِي‬ ‫َق َط ٌ‬
‫ــر‬
‫َ‬
‫ال ِّنــــدَ ا ْء‬ ‫ـــو َم‬
‫َي ْ‬ ‫ُح َمــا ُتنَـــا‬ ‫األ َّولــــين‬ ‫الر َج ِ‬
‫ـــال‬ ‫ِّ‬ ‫َق َط ُ‬
‫ــر‬
‫ِ‬
‫الفــــدَ ا ْء‬ ‫ــــو َم‬
‫َي ْ‬ ‫ــــوا ِر ٌح‬
‫َج َ‬ ‫الســ َ‬
‫ا ْم‬ ‫َّ‬ ‫ـــو َم‬
‫َي ْ‬ ‫َو َح َمــائِ ٌ‬
‫ـــم‬
‫ربوي‬
‫ّ‬ ‫العلمي والتّ‬
‫ّ‬ ‫المراجعة والتّ دقيق‬

‫إدارة التقييم‬
‫خبرات تربو ّية وأكاديم ّية من المدارس‬

‫والتربوي‬
‫ّ‬ ‫العلمي‬
‫ّ‬ ‫اإلشراف‬
‫الدراس ّية ومصادر التّع ّلم‬
‫إدارة المناهج ّ‬
 ‫ّ ّ‬
‫الكيمياء‬ ‫الصـف‬
‫‪12‬‬
‫المقدمة‬
‫ّ‬
‫‪1‬‬ ‫الفصـل ّ‬
‫الدرا�سي‬

‫ّ‬ ‫الطالب مصد ًرا ً‬‫ّ‬ ‫ّ‬

‫مثيرا الهتمام الطلب من ضمن سلسلة كتب العلوم لدولة قطر‪ ،‬فهو‬ ‫يعد كتاب‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحياتية وبعض‬ ‫يستهدف جميع المعارف والمهارات التي يحتاجون إليها للنجاح في تنمية المهارات‬
‫ّ‬
‫المواد األخرى‪.‬‬ ‫المهارات في‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مميزين‪ّ ،‬‬
‫نود منهم أن يتسموا بما يأتي‪:‬‬ ‫طلبنا ّ‬ ‫وبما ّأننا نهدف إلى أن يكون‬
‫ البراعة في العمل ضمن فريق‪.‬‬
‫ّ‬
‫العلمي عن العالم من حولهم‪ ،‬والقدرة على البحث عن المعلومات وتوثيق مصادرها‪.‬‬ ‫ امتالك الفضول‬
‫ القد ة على ّ‬
‫التفكير بشكل ناقد ّ‬
‫وبناء‪.‬‬ ‫ٍ ٍ‬ ‫ر‬
‫العلمي‪ ،‬عبر جمع البيانات وتحليلها‪ ،‬وكتابة ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫التقارير‪،‬‬ ‫ الثقة بقدرتهم على اتباع طريقة االستقصاء‬
‫البيانية‪ ،‬واستخالص االستنتاجات‪ ،‬ومناقشة مراجعات ّ‬
‫الزمالء‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫وإنتاج ّ‬
‫الرسوم‬
‫ الوضوح في تواصلهم مع اآلخرين لعرض نتائجهم وأفكارهم‪.‬‬
‫ّ‬
‫اإلبداعي‪.‬‬ ‫مرس في ّ‬
‫التفكير‬ ‫ّ‬
‫ الت ّ‬
‫ّ‬
‫اإلنسانية‪.‬‬ ‫ّ‬
‫األخالقية والقيم‬ ‫الت ّ‬
‫مسك باحترام المبادئ‬ ‫ ّ‬

‫ّ‬
‫الت ّ‬ ‫ّ‬
‫وجهات مثل‪:‬‬ ‫يتجسد في المنهج الجديد العديد من‬
‫اسية بطريقة متكاملة‪ ،‬وذلك لتشكيل مجموعة شاملة من‬ ‫الدر ّ‬‫ تطوير المنهج لجميع المستويات ّ‬
‫والتي تسهم في إظهار ّ‬‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ ّ‬
‫تقدمهم بوضوح‪.‬‬ ‫العلمية التي تتوافق مع أعمار الطالب‪،‬‬ ‫المفاهيم‬
‫الوطني القطر ّي بغية ضمان‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العام للمنهج‬ ‫اسية لتتوافق مع اإلطار‬ ‫ مواءمة محتوى المصادر ّ‬
‫الدر ّ‬
‫العلمية وتطوير المواقف (وهو ُيعرف بالكفايات) ّ‬
‫ّ‬ ‫ّّ‬
‫مما يجعل‬ ‫حصول الطلب على المعارف والمهارات‬
‫الطالب يصل إلى ّ‬‫ّ‬
‫الحد األق�صى‪.‬‬ ‫أداء‬
‫أسس ّ‬
‫للت ّنوع في األنشطة‬ ‫العلمي‪ ،‬ما ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫محورية جديدة قوامها مهارات االستقصاء‬ ‫ االنطالق من نقطة‬
‫ّ‬
‫والمشاريع في كتاب الطالب‪.‬‬
‫ا�سي ضمن وحدات بطريقة متسلسلة ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مصممة‬ ‫ توزع المعرفة واألفكار العلمية املخصصة لكل عام در ٍ‬
‫الت ّنوع ّ‬
‫والت ّ‬
‫طور‪.‬‬ ‫لتحقيق ّ‬

‫‪VI‬‬
 ‫تم اكتسابه في ّ‬
‫الدروس‬ ‫مما ّ‬ ‫ً‬
‫منطلقا ّ‬ ‫ً‬
‫جديدا‪،‬‬ ‫ً‬
‫موضوعا‬ ‫كل درس‬‫كل وحدة‪ ،‬بحيث يعالج ّ‬‫الدروس في ّ‬ ‫ تعدد ّ‬
‫ّ‬
‫السابقة‪.‬‬‫ّ‬
‫اتي من معارفهم ولممارسة قدرتهم على ّ‬
‫حل المشكالت‪.‬‬
‫ّ ّ ّ‬
‫الذ ّ‬ ‫للط ّلب‪ ،‬في ّ‬
‫كل در ٍس‪ ،‬للتحقق‬
‫ّ‬
‫ إتاحة الفرصة‬
‫ِ‬
‫الط ّلب واألهل والمد ّرسين من ّ‬
‫تتبع‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تمكن‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ احتواء ّ‬
‫كل وحدة على تقويم للدرس وتقويم الوحدة التي ِ‬
‫ّ ّ‬
‫التعلم واألداء‪.‬‬
‫ظريات واألفكار‪َّ .‬‬
‫ولكن العالم ّ‬ ‫ّ‬
‫والن ّ‬ ‫ّ‬
‫الجيد‬ ‫ِ‬ ‫العلوم مجموعة من المعارف التي تشمل الحقائق واألشكال‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫أهم ّية من المعرفة التي تحتويها‪.‬‬
‫أن «طريقة العمل» في العلوم أكثر ّ‬ ‫يفهم‬
‫ُّ ّ‬
‫سوف يساعد هذا الكتاب الطلب على تقديرجميع هذه األبعاد واعتمادها ليصبحوا علماء ناجحين‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الت ّ‬
‫المستقبلية‪.‬‬ ‫المهنية‬ ‫حديات في حياتهم‬ ‫وليواجهوا مجموعة واسعة من‬

‫ّ‬
‫مفتاح كفايات اإلطارالعام للمنهج التعليمي الوطني لدولة قطر‬
‫االستقصاء والبحث‬
‫ّ‬
‫التعاون والمشاركة‬
‫ّ‬
‫التواصل‬
‫ّ‬
‫اإلبداعي والناقد‬ ‫ّ‬
‫التفكير‬
‫ّ‬
‫حل المشكالت‬
‫الكفاية العددية‬
‫ّ‬
‫اللغوية‬ ‫الكفاية‬
‫‪VII‬‬
 ‫ّ ّ‬
‫الكيمياء‬ ‫الصـف‬
‫‪12‬‬
‫ّ‬
‫ماذا ستتعلم من هذا الكتاب‬ ‫‪1‬‬ ‫الفصـل ّ‬
‫الدرا�سي‬

‫ومثيرا الهتمام الطالب من ضمن سلسلة كتب العلوم لدولة قطر‪.‬‬ ‫غنيا ً‬ ‫يعد كتاب الكيمياء هذا مصد ًرا ً‬
‫أيضا‪ .‬وأحد أكثر هذه األنماط‬ ‫فهو مليء بأنماط واسعة النطاق‪ ،‬إضافة إلى تفاصيل أخرى دقيقة النطاق ً‬
‫الواسعة النطاق هو الجدول الدوري للعناصر‪ .‬فعملية تجميع العناصر ضمن مجموعات ذات خصائص‬
‫فيزيائية و كيميائية مشتركة كانت الطريقة التي اكتشف مندلييف فيها السلوك الدوري لهذه العناصر‪،‬‬
‫ُ ّ‬
‫تكررة للسالبية الكهربائية‪ ،‬خالل الصفوف‬ ‫و بعد ذلك ظهرت في الجدول الدوري الحديث األنماط الم ِ‬
‫المتتالية للجدول الدوري‪.‬‬
‫تبدأ الوحدة األولى لهذا الفصل الدرا�سي بالخصائص‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮن‬ ‫والميل اإللكتروني‪،‬‬ ‫الدورية‪ ،‬مثل السالبية الكهربائية‪َ ،‬‬
‫اﻟﺴﻴﻠﻴﻜﻮن‬
‫الذري‪ .‬ثم سنناقش بعد ذلك مجموعتين‬ ‫ونصف القطر ّ‬
‫هم َتين من العناصر بالتفصيل‪ ،‬هما عناصر املجموعة‬
‫اﻟﻘﺼﺪﻳﺮ‬ ‫اﻟﺮﺻﺎص‬ ‫ُم َّ‬
‫وتتضمن الكربون‪ ،‬والسيليكون وكالهما‬ ‫َّ‬ ‫الرابعة ‪)14( IVA‬‬
‫عنصران حيويان‪ ،‬وعناصر املجموعة السابعة ‪)17( VIIA‬‬
‫ً‬
‫عد من أكثر العناصر تفاعل نماذج نقية من عناصر املجموعة الرابعة (‪.)IVA‬‬ ‫وهي الهالوجينات‪ ،‬والتي ُت ّ‬
‫ً‬
‫ونشاطا‪.‬‬
‫ّ‬
‫اﻟﻤﺎﺟﻨﯿﺘﯿﺖ‬ ‫وتركز الوحدة الثانية على العناصر االنتقالية‪ ،‬والتي تمتلك‬
‫وتتضمن هذه‬ ‫َّ‬ ‫إلكترونات في المستويات الفرعية (‪.)d‬‬
‫همة مثل التيتانيوم‪ ،‬والفناديوم‪ ،‬والكروم‪،‬‬ ‫العناصر فلزات ُم َّ‬
‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬ ‫االنتقالية‬ ‫العناصر‬ ‫لهذه‬ ‫ابط‬‫ر‬ ‫الت‬ ‫خصائص‬ ‫والحديد‪ُ .‬وت ّ‬
‫عد‬
‫‪Fe [Ar] 4s 3d‬‬
‫‪Fe2+ [Ar] 4s 0 3d 6‬‬ ‫معقدة؛ ويرجع سبب ذلك إلى الطرائق املختلفة التي تندمج‬
‫‪Fe3+ [Ar] 4s 0 3d 5‬‬ ‫بها أفالك ‪ s‬وأفالك ‪ d‬الفرعية مع العناصر األخرى لتشكيل‬
‫ّ‬ ‫تعددة ُ ّ‬ ‫شكل أيونات ُم ّ‬ ‫ُ ّ‬
‫شكل الحديد ُم ِركبات فرومغناطيسية‪ ،‬مثل‬‫ي ِ‬ ‫ِ‬ ‫روابط كيميائية‪ .‬فالفلزات االنتقالية ت ِ‬
‫ُ‬
‫ذات شحنات مختلفة‪ ،‬باإلضافة إلى امتالكها حاالت تأكسد الماجنيتيت‪.‬‬
‫شتركة ُم ّ‬
‫تعددة‪.‬‬ ‫ُم َ‬
‫ِ‬
‫عد تعميق معرفتنا بالكيمياء العضوية الهدف المنشود من‬ ‫ُي ّ‬
‫الجزيئية‪،‬‬‫ابتداء باألشكال الهندسية ُ‬ ‫ً‬ ‫دراستنا للوحدة الثالثة‪.‬‬
‫‪ -2‬ﻛﻠﻮرو ﺑﻨﺰوات‬ ‫ﺑﺮوﺑﯿﻞ‬
‫إضافة إلى أن هذه الوحدة ستأخذنا إلى داخل ميكانيكيات‬
‫ومفهومي النيوكليوفيالت‬ ‫َ‬ ‫(آليات) التفاعالت العضوية‪،‬‬
‫واإللكتروفيالت‪ .‬أما الجزء األخير للوحدة الثالثة فيناقش‬
‫‪-2‬ﻛﻠﻮرو ﺑﺮوﺑﯿﻞ اﻟﺒﻨﺰوات‬ ‫ُ َّ‬ ‫ُ ّ‬
‫بالمركبات األروماتية‬ ‫تعلق‬‫الموضوع المثير لالهتمام والم ِ‬
‫ي‬
‫مركب أروماتي يحتو على تركيب بنائي حلقي‪.‬‬ ‫التي تحتوي على حلقة بنزين واحدة‪.‬‬
‫‪VIII‬‬
 ‫بعض أقسام هذا الكتاب‬
‫أسئلة للمناقشة‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫وضيحية‬‫الرسوم الت‬
‫ّ‬ ‫مهمة‬ ‫مفاهيم ّ‬
‫ما عدد األكاسيد المختلفة التي‬ ‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ :1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬

‫يمكن أن ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫لعناصرالسلسلة‬ ‫وأمثلةزة على‬ ‫ّ‬
‫الممي‬ ‫وبيانات‬
‫الخصائص‬
‫يكونها عنصرالمنجنيز‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬
‫ّ‬
‫ً‬ ‫كعوامل مؤكسدة ومختزلة في‬ ‫‪a‬‬
‫وأيوناتها ّ‬
‫الملونة‬ ‫ّ‬ ‫جديدة‬
‫واملحاليل المائية‬
‫العناصراالنتقالية‬ ‫فكرة‬ ‫كلورات‬
‫تحديد الشائعة ُ‬
‫البل‬
‫نظريا؟‬ ‫االنتقالية‬ ‫المالحظة للكثير من العناصر‬
‫واالختزال‬ ‫األكسدة‬ ‫تفاعالت‬‫الخاصية‬
‫ّ‬
‫الوصفية لعناصر المجموعة الرابعة ‪(14) IVA‬‬ ‫الدرس ‪ :2-1‬الكيمياء‬
‫التي تحتوي على أيونات‬ ‫خالل‬ ‫ّ‬
‫المائية‬ ‫من‬
‫واملحاليل‬ ‫ضة‬‫البلورات‬‫معر ّو‬
‫ّ ّ‬
‫هي أن‬
‫أسئلة المناقشة تز ّود طالب الصف بفرصة‬ ‫تبادل اإللكترونات‪ .‬ولذلك‪ ،‬يوجد كالهما على جانب‬
‫والسيليكون‬ ‫الكربون ّ‬
‫وللتعرف إلى العوامل المؤكسدة واملختزلة‪:‬‬
‫)‪.‬‬
‫انعكا�صي‪.‬‬
‫‪-‬‬ ‫طريق‬
‫الشكل‬
‫ألكاسيد‬ ‫ً‬
‫كيميائيا غير‬
‫االنتقاليّ‬
‫عن‬
‫‪42‬‬
‫لة الفلزّ‬
‫َّ ً‬
‫(انظر‬‫واملختزلة‬
‫القاعدة‬
‫فص‬
‫تفاعال‬
‫نة‬ ‫الغالب ّ‬
‫ملو‬
‫تمثل‬ ‫الم‬
‫المؤكسدة‬
‫تفاعالت الحمض‪ّ ُ -‬‬
‫في‬ ‫ن‬ ‫العوامل‬
‫تكو‬
‫اإليضاحات‬
‫المعادلة التي‬
‫ات‬ ‫الفلز‬‫تتفاعل‬
‫المتفاعالت في‬
‫هذه‬
‫‪b‬‬ ‫األلوان املختلفة والمالحظة في أيونات‬
‫ّبي ّ‬
‫مناقشة المفاهيم والمعلومات الجديدة‪.‬‬ ‫بشكل عند االتجاه إلى أسفل المجموعة من‬ ‫(‪)IVA‬‬
‫الممتلئةابعة‬
‫المجموعة الر‬
‫‪.‬‬
‫العناصر‪)d.‬‬
‫أفالك (‬ ‫عناصر‬
‫دة)‬
‫‪Amphoteric‬‬ ‫ة(مترد‬
‫أكاسيد‬
‫لجميع ّإلى‬
‫تعود‬ ‫خصائص‬
‫التأكسد‬
‫ومحاليله‪ّ ،‬‬
‫حات‬
‫األمفوتيري‬
‫تتدرونجراته أو‬
‫حاالت‬
‫والشر‬
‫إلى‬ ‫الحمضية‬ ‫ّ‬
‫•‬
‫في بل‬
‫فقدت اإللكترونات وحدث لها عملية أكسدة‪ ،‬فهي‬ ‫تكو(ن‪)d‬قدالخمسة‬ ‫تأكسدها‬
‫أفالك‬ ‫حالةطاقات‬ ‫تنخفض‬ ‫ازدادت‬ ‫العناصر التي‬
‫األيونات‪:‬‬ ‫جزئي لهذه‬ ‫•‬
‫الطاقةان تتفاعل كحمض أو كقاعدة‪.‬‬ ‫لديهايمكنها‬ ‫تعطىجميعها‬
‫للمادة التي‬ ‫األفالك‬ ‫يعني أن‬
‫صفة‬ ‫وهذا‬
‫األمفوتيرية‬ ‫عوامل ّ‬
‫مخت‪،‬زلة‪.‬‬
‫طبيعي‬ ‫بشكل‬
‫ّ‬ ‫نفسها‪ .‬ومع ذلك‪ ،‬فعندما ترتبط أيونات ّ‬
‫• ّأما العناصر‬
‫شريط األفكار ّ‬
‫المهمة‬
‫عملية أختزال‪ ،‬فهي‬
‫ّ‬
‫االنتقالي‬
‫‪،‬‬ ‫‪Ligands‬‬
‫الفلز‬
‫التي انخفضت حالة تأكسدها فقد اكتسبت إلكترونات وحدث لها ّ‬
‫العناصر حاالت أكسدة (‪)+2‬و(‪ .)+4‬ونتيجة لذلك‪ ،‬يمكنها تكوين أول أكسيد (‪)XO‬‬
‫اكبات)‬ ‫ر‬ ‫(مت‬ ‫ليجندات‬ ‫ى‬ ‫هذه ُت ّ‬
‫سم‬ ‫‪،‬‬ ‫ى‬ ‫أخر‬
‫مؤكسدة‪.‬‬
‫تمتلك معظم‬
‫بجسيمات‬
‫عوامل‬
‫بصورة(‪ )b‬محاليل‬
‫منفصلة‪.‬تحتوي على‬ ‫الشكل ‪)a( 4-2‬‬
‫معالجتهابلورات‪،‬‬ ‫ستتم‬ ‫‪ . )XO‬تختلف األكاسيد وثاني األكاسيد‪ .‬لذا‪،‬‬ ‫أكسيد (‬
‫ّ‬ ‫وثاني‬
‫‪d‬‬
‫‪2‬‬
‫ل َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫)‪.‬‬ ‫(‬ ‫أفالك‬ ‫طاقة‬ ‫في‬ ‫«انفصال»‬ ‫ة‬ ‫عملي‬
‫ّ‬ ‫تحدث‬
‫ُّ‬ ‫تحديد النقاط ّ‬
‫ة‪.‬‬ ‫انتقالي‬ ‫عناصر‬ ‫أيونات‬
‫مثالل ‪4‬أكسيد الكربون غير قابل للذوبان بشكل ملحوظ في الماء‪ ،‬ولكنه يتفاعل مع محلو مركز‬
‫بأيو‪.‬ن ّ‬ ‫)هيل ّ‬
‫الكربون‪ :‬أو‬
‫الرئيسة وتذكرها‪.‬‬ ‫وبذلك‪،‬‬
‫فلز‬ ‫‪Sodium‬‬
‫مباشر‬‫‪methanoate‬‬
‫ترتبط بشكل‬ ‫الصوديوم‬ ‫منأوميثانوات‬
‫أيونات سالبة‬
‫ً‬
‫ضعيفا‪.‬‬
‫ملحي‬
‫جزيئات‬
‫التفاعل ً‬
‫اآلتي؟‬
‫حمضا‬
‫(المتراكباتمحلو‬
‫الصوديوم إلنتاج‬
‫هذافي‬
‫موجبة‪.‬‬
‫التفاعل‬ ‫فيزلة‬
‫واملخت‬
‫�حنة‬
‫من هيدروكسيد‬
‫الليجندات‬
‫العوامل ّ‬
‫مركزي‬
‫المؤكسدة‬
‫أكسيد ذي‬
‫الكربون‬ ‫مايكون أول‬
‫‪CO(g) 5Fe‬‬ ‫‪+ 2KMnO4 + 16HCℓ 5FeCℓ‬‬ ‫‪+ 2MnCℓ2 + 2KCℓ + 8H2O‬‬
‫ﺣﺮارة‬
‫‪+ NaOH‬‬ ‫‪HCOONa‬‬
‫تصبح بعض أفالك (‪(aq) )d‬‬
‫‪2‬‬
‫الليجندات‪،‬‬
‫عند تكوين الروابط مع )‪(aq‬‬

‫العالقات والمعادالت‬ ‫ّ‬

‫الغازية الشائعة‬ ‫يتفاعل مع الماء إلنتاج المياه‬
‫‪z2 x2-y2‬‬
‫الماء‪،‬التي‬
‫الطريقة‬ ‫للذوبان في‬ ‫فهو‪ ،‬قابل‬
‫حيث تختلف‬
‫الليجندات التي ترتبط‬
‫الكربون‬
‫األخرى‬ ‫األفالك‬‫أكسيد‬
‫أفالك (‪)d‬‬
‫الكربونيك»‪.‬‬
‫لجميعنوع‬
‫حسب‬
‫طاقة من‬
‫«حمض‬
‫الحلثاني‬
‫ّ‬
‫سمى‬
‫تنفصل بها‬
‫ّأما‬
‫أكثر ّ‬
‫ُ‬
‫•وت ّ‬
‫العناصر‪:‬‬ ‫التأكسد‬ ‫حاالت‬ ‫عين‬
‫ُمثلت المعادالت الكيميائية بشكل واضح مع‬
‫‪xy yz xz z x -y-2‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬ ‫‪CO‬‬ ‫)‪2(g‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪2 (l‬‬ ‫→‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬
‫أحد األمثلة‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCO‬‬
‫(الشكل ‪(aq))5-2‬‬
‫‪-‬‬
‫)‪3 (aq‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫بأيون الفلز المركزي‪ .‬ويوضح‬
‫‪-2 xy yz‬‬ ‫‪xz‬‬ ‫الكربون ً‬ ‫يتفاعل ّ‬
‫الكربونات‬ ‫لتكوين‬ ‫الصوديوم‬
‫‪-2‬‬ ‫هيدروكسيد‬ ‫طاقتها‪.‬‬
‫مثل‬ ‫معأفالك (‪ )d‬في‪-1‬‬
‫الهيدروكسيدات‬ ‫‪-1‬بها‬
‫ا‬ ‫تنفصل‬
‫أيض‬ ‫يمكن أن‬ ‫ثاني التي‬
‫أكسيد‬ ‫‪+1‬ة‬‫الكيفي‬ ‫على‬
‫ُ َّ ُ ّ‬ ‫‪0‬‬ ‫‪+1 +7 -2‬‬ ‫‪+1 -1‬‬ ‫‪+2‬‬
‫ً‬ ‫‪-1‬‬ ‫ّ ‪+2 -1‬‬ ‫‪+1 -1‬‬ ‫‪+1 -2‬‬

‫احتوائها على رموز ملونة ت ِ‬

‫مثل المعلومات‬ ‫‪2KMnO‬ﻟﺬرة‪+‬ﺣﺮة‪5Fe‬‬ ‫‪16HCℓ‬‬ ‫‪5FeCℓ‬‬ ‫‪+‬‬
‫أﻓﻼك)‪)d‬‬ ‫أﻓﻼك)‪)d‬‬
‫العناصر االنتقالية اﳌﻨﻔﺼﻠﺔ ﻟﺬرة ‪+‬‬
‫المتفاعلة‪:‬‬ ‫المواد‬ ‫نسب‬‫على→‬ ‫اعتمادا‬ ‫‪2MnCℓ‬‬
‫(بيكربونات)‬ ‫ة‬ ‫‪+2KCℓ‬‬
‫الهيدروجيني‬ ‫ن‬ ‫ّ‬ ‫‪+‬‬ ‫ويمكن ‪8H‬‬
‫الكربونات‬
‫تفسير تكو ألوان مركبات‬ ‫أو‬ ‫‪O‬‬
‫والماء‬
‫ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ‬‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫)‪CO2(g‬‬ ‫الشكل‪+ 2‬‬
‫)‪NaOH(aq) → Na2CO3(aq)+ H2O(l‬‬ ‫كما يلي‪:‬‬
‫همة‪.‬‬ ‫ُ‬
‫الم َّ‬ ‫«انفصال» أفالك (‪ )d‬لذرة مرتبطة‪.‬‬ ‫‪ّ 5-2‬‬
‫عملي)ة هو عامل مختزل‪.‬‬
‫• ازدادت حالة تأكسد عنصر الحديد ( ّ‪ )Fe‬من (‪ )0‬إلى (‪ )2+‬وبالتالي (‪Fe0‬‬
‫‪CO2(g) + NaOH‬‬ ‫)‪(aq‬لون‬ ‫→‬ ‫‪NaHCO‬‬
‫طاقة محددة (طاقة‬ ‫يتم امتصاص فوتونات لها )‪3(aq‬‬ ‫ّ‬
‫اﻟﻠﻮن اﻷﺑﻴﺾ ﻋﺒﺎرة‬
‫‪KMnO‬‬ ‫مصدر (‪Mn+7‬‬
‫•محدد) من قبل إلكترونات (‪ ،)d‬والتي تقفز من أفالك‬
‫وبالتالي‬
‫ضعيف‬ ‫كحمض‬ ‫هو‬
‫يسلك‬
‫‪4‬‬
‫)‬‫(الكوارتز)‬ ‫حيث‬
‫أكسيده‬ ‫ثاني‬‫)‪.‬‬‫أكسيد‪ّ2+(،‬‬
‫لكن‬ ‫إلى‬ ‫)‬ ‫(‪7+‬‬
‫ل‬‫أو‬‫من‬ ‫المنجنيز‬
‫العادة‬ ‫في‬ ‫ن‬ ‫تأكسد‬
‫السيليكو‬ ‫ن‬ ‫انخفضت ال ّ‬
‫حالة‬
‫يكو‬ ‫‪:‬‬ ‫ن‬ ‫ّ‬
‫السيليكو‬
‫ﻋﻦ ﻣﺰﺞ ﻣﻦ اﻷﻟﻮان‬

‫األمثلة‬ ‫مرتفعة‪.‬محلو سيليكات الصوديوم ‪:Sodium silicate‬‬

‫ّ‬
‫ﻣﻤﺘﺼﺔ‬ ‫للتفكير‪+‬فيه‪ُ :‬‬
‫ل‬
‫ّ‬
‫طاقةز لتكوين‬
‫الصوديوم المرك‬
‫أفالك ذات‬ ‫مؤكسد‪.‬‬
‫هيدروكسيد‬
‫منخفضة إلى‬
‫ّ‬
‫‪KMnO‬‬
‫يتفاعلهومععامل‬
‫عندماطاقة‬
‫ذات‬
‫‪4‬‬

‫)‪2(s‬ي‪SiO‬‬
‫ستخدم المصطلحان ّ‬
‫ﻣﻤﺘﺼﺔ‬ ‫‪2NaOH‬‬ ‫�شيء‬
‫)‪(aq‬‬
‫‪→ Na‬‬
‫الطاقة‬ ‫االختالفات في‬
‫‪2‬‬
‫عملية انفصال أفالك ()‪H2O)d(l‬‬
‫تجعل‪SiO3(aq) +‬‬
‫فإن امتصاص‬ ‫يحدث‪ .‬فيلذلك ّ‬
‫ّ‬
‫المرئي‬ ‫أن‬ ‫طاقةيجب‬
‫الضوء‬ ‫اشرح ما‬
‫ضمن مدى‬
‫ُتظهر األمثلة جميع خطوات ّ‬
‫«الخسارة» عند الحديث عن‬ ‫«الكسب» و ﻣﻨﻌﻜﺴﺔ‬
‫ّ‬ ‫هناك ّ‬
‫أكثر‬ ‫ليكون‬ ‫واحد‬‫تفاعل‪ّ 4‬‬
‫مثال‬‫ألوان ّ‬
‫الحل والتفسير‬ ‫نقل إلكترونات‪ .‬وقد تكون العملية أفضل‬
‫هيدروكسيد‬
‫«فقدان»‬ ‫‪CuSO‬مع‬
‫«نزع» ومحلول‬ ‫الكربون‬ ‫أكسيد‬
‫على ‪4‬أنها‬ ‫توصف‬
‫ن‬‫األيو‬
‫المثال‪،‬‬
‫غاز ثاني‬
‫بأن‬
‫ظهور‬
‫سبيل تفاعل‬
‫إلى‬ ‫ي‬ ‫يؤد‬
‫من‬
‫الضوء‬
‫أكثر‬ ‫أو‬
‫الموزونةوعلى‬
‫التي تصف‬ ‫الممتص‪.‬‬
‫من‬
‫مؤكسد‬
‫ّ‬
‫نة‬ ‫ومعي‬
‫عامل‬
‫متمم للون‬
‫الكيميائية‬
‫دة‬ ‫محد‬
‫من‬ ‫اكتبمميز‬
‫المعادالت‬ ‫بلون‬
‫كبريتات النحاس أزرق اللون‪ّ ،‬‬
‫مختزل‪.‬‬ ‫عامل‬‫ّ‬
‫للحصول على حسابات صحيحة‪.‬‬ ‫ْ‬ ‫َ‬
‫النحاسيم‪ CuSO‬أزرق؟‬
‫اإللكترونات‬ ‫ُ‬ ‫ُّ‬
‫كبريتاتأي جس‬
‫‪4‬‬
‫لماذايفقد‬
‫‪6-2‬إذ ال‬
‫اإللكترونات‪،‬‬
‫الشكل‬
‫ما لم يكن هناك ُج َس ْيم آخرجاذبيته‬
‫األلوان‬ ‫ألن‬ ‫)‪.‬‬‫‪KOH‬‬
‫المكملة الحمراء والخضراء سيتم إمتصاصها من‬
‫ب‬‫(‬ ‫مرك‬ ‫سيبدو‬
‫البوتاسيوم‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫)‪.‬‬‫الضوء األبيض (الشكل ‪6-2‬‬
‫انتزاعها‪.‬البوتاسيوم‬
‫ليستطيعكربونات‬ ‫• يتفاعل غاز ثاني أكسيد الكربون مع محلول هيدروكسيد‬
‫لإللكترونات أكبر‬
‫البوتاسيوم لتكوين‬
‫الهيدروجينية (بيكربونات البوتاسيوم)‪ .‬وازن المعادلة بعد كتابة‪49‬‬
‫ّ‬ ‫والماء أو كربونات البوتاسيوم‬
‫‪ 58‬المتفاعالت والنواتج‪.‬‬
‫)‪• CO2(g) + 2 KOH(aq) → K2CO3(aq) + H2O(l‬‬
‫)‪• CO2(g) + KOH(aq) → KHCO3(aq‬‬

‫العلم والعلماء‬
‫ّ‬
‫‪19‬‬ ‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكمياء‬

‫عالم‬
‫إضاءة على ِ‬
‫ّ‬
‫العلمية على مدى أكثر‬ ‫ّ‬
‫تم تطوير معارفنا‬ ‫فريدريك أوجست كيكوله ‪1896-1829 Fridrich August Kekule‬م‬
‫طلعنا هذه المقاالت‬‫من ثالثة آالف عام‪ُ .‬ت ُ‬ ‫ولد في مدينة تعرف اآلن باسم دارمشتات‪ ،‬في ألمانيا‪ ،‬في ‪ 7‬من‬
‫ً‬
‫شهر سبتمبر في العام ‪1829‬م‪ ،‬حيث لم يكن معروفا باسمه‬
‫ُ‬
‫التعامل مع‬ ‫على إلهام اإلنسان ُّ‬
‫وتبص ِره في‬ ‫األول‪ ،‬وكان هو نفسه ال يستخدم هذا االسم ّإال ً‬
‫نادرا‪ .‬التحق‬ ‫ّ‬
‫بجامعة غيسن في العام ‪1847‬م لدراسة الهندسة المعمارية‪،‬‬
‫ولكنه ُأ ْلهم دراسة الكيمياء في فصله الدرا�سي ّ‬
‫العلم والتكنولوجيا‪ .‬وستتعرف إلى أشخاص‬ ‫عد الشكل ‪ 83-3‬طابع بريدي ألماني شر�ي يعود‬
‫األول بعد‬ ‫ِ‬
‫استماعه ملحاضرات ألقاها الدكتور يويتوس فون ليبيغ‪]ُ .‬ي ّ‬
‫إلى العام ‪1979‬م‪ّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫رائعين في هذه الصفحات‪.‬‬ ‫يكرم كيكوله‪ ،‬ونموذجه‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ليبيغ أحد أعظم معلمي الكيمياء على مر العصور ورائد النه� األول لمركب البنزين‪.‬‬
‫املختبري في التدريس[‪.‬‬
‫يرجع الفضل إلى العالم كيكوله في تطوير نظرية التركيب الكيميائي بين العامين ‪1857‬م‪ ،‬و‪1858‬م‪ ،‬حيث‬
‫استخدمت نظريته مفهوم وحدات األلفة (التقارب)‪ ،‬والتي ُت ّ‬
‫‪IX‬‬
‫سمى اآلن "التكافؤ"؛ وذلك لوصف المواقع‬
‫ً‬
‫الذرات في داخل الجزيء‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬يشغل الكربون موقعا لوضعه بجانب أربع ذرات‬ ‫التي تشغلها ّ‬
‫ً‬
‫كربون أخرى ّأما الهيدروجين فيأخذ موقعا إلى جانب ذرة واحدة اخرى فقط‪ ،‬وكان هذا كله قبل اكتشاف‬
‫اإللكترون من قبل العالم جوزيف جون طومسون في العام ‪1897‬م! ُوي ّ‬
‫عد كيكوله العالم األكثر شهرة من‬
‫ّ‬ ‫ُ‬ ‫ّ‬
‫بين الذين عملوا على التركيب البنائي لمركب البنزين‪ .‬وقد اكتشف مركب البنزين في العام ‪1825‬م من قبل‬
‫حير السلوك الكيميائي للبنزين العلماء لعدة سنوات‪ ،‬وذلك لعدم توافقه مع‬ ‫العالم مايكل فارادي‪ ،‬حيث ّ‬
 ‫ّ ّ‬
‫الكيمياء‬ ‫‪12‬‬
‫الصـف‬

‫ّ‬
‫األنشطة والمراجعة والتقويم‬ ‫‪1‬‬ ‫الفصـل ّ‬
‫الدرا�سي‬

‫األنشطة‬ ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬

‫للجزيئات‬

‫ُ‬
‫التد ُّرب العملي من خالل املختبر والمشاريع‬ ‫األشكال ّ الهندسية للجزيئات‬
‫والمتشكالت‬
‫‪1-3‬‬

‫رسخ‬‫البحثية وسواهما من األنشطة التي ُت ّ‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫كيف يمكن أن تساعد النماذج الجزيئية في فهم األشكال الجزيئية‪ ،‬المتشكلت‬ ‫سؤال االستقﺼاء‬

‫معاني األفكار الجديدة ُّ‬

‫وتطور العمل‬
‫الفراغية‪ ،‬ومراكز كيرالية؟ (العمل مجموعات ثنائية)‪.‬‬
‫مجموعة النموذج الجزيئي‬ ‫ّ‬
‫المواد المطلوبة‬

‫املخبري‪.‬‬ ‫ّ‬
‫إجراءات مخ�رية‬
‫الجزء ‪ :I‬األشكال الهندسية الجزي�ية المتوقعة باستخدام نظرية ‪VSEPR‬‬
‫أكمل الجدول أدناه الموجود في أوراق العمل لـ ‪CCℓ4, CO3-2 , CH3COCH3 :‬‬
‫تقويم ّ‬
‫الدرس‬ ‫الشكل‬
‫الدرس ‪ :2-2‬تكوين أيونات ّ‬
‫ّ‬
‫قيم‬ ‫الشكل‬
‫قم بتصميم نماذج ّ‬
‫لكل من الجزيئات واأليونات‪ ،‬واطلب من المعلم تقويم النموذج‪.‬‬
‫ٍ‬

‫املجاالت اإللكترونية غير الهند�سي‬

‫عدد املجاالت‬ ‫زوايا قيم زوايا عدد‬ ‫عدد‬
‫متعددة‬ ‫ّ‬
‫ابطة اإللكترونية‬ ‫الر‬ ‫الهند�سي‬ ‫تقويم ّ‬‫الذرة‬
‫الجزيئي‬ ‫َّ‬ ‫ابطة‬ ‫ر‬ ‫ال‬ ‫للمجال‬ ‫املجاالت‪2-2‬‬
‫الدرس‬ ‫الداخلية‬
‫ّ‬
‫يتميز كل درس بعرض يحتوي على األسئلة‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫المتوقع‬
‫اإللكتروني؟‬
‫المرتبطة‬
‫ّ‬
‫المرتبطة‬
‫إلكتروني) في توزيعها‬
‫عة‬ ‫المتوق‬ ‫اإللكتروني المثالية‬
‫إلكترونيا (ايزو‬ ‫ً‬
‫اإللكترونية‬
‫الج َس ْيمات اآلتية متساوية‬ ‫أي من مجموعات ُ‬ ‫‪ٌّ .1‬‬

‫ُ ّ‬ ‫‪ Cr .c‬و ‪Co‬‬ ‫‪3+‬‬

‫‪ ّ Sc .a‬و ‪V‬‬
‫الت التركيبية‬
‫‪3+‬‬

‫الجزء ‪ :II‬المتشك‬
‫التي تغطي جميع المفاهيم والمعلومات في‬ ‫انتقالي في السلسلة األولى لتكوين أيون‬
‫‪ Cu2+ .d‬و ‪Zn2+‬‬
‫صمم نماذج لـ ‪ -5,1‬ثنائي كلوروبنتان (‪ )1,5 dichloropentane‬و ‪-3,3‬ثنائي كلوروبنتان‬
‫ّ‬ ‫عنصر‬ ‫ّ‬
‫‪.)3,3-dichloropentane‬فقد أول إلكترون من ّ‬
‫ذرة‬
‫ّ ‪ Fe .b‬و ‪Ni2+‬‬

‫( ‪ .2‬من أي فلك يتم‬

‫‪.1‬‬

‫ّ‬ ‫ٍ‬ ‫ٍ‬ ‫ْ‬

‫ّ‬
‫هذا الدرس‪.‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪Cℓ H H‬‬ ‫‪Cℓ H H‬‬
‫‪C CH CC HC C H‬‬
‫تركيبيان‪.‬‬ ‫حيث الربط‪ ،‬سبب تصنيف هذين الجزيئين على أنهما متشكلن‬
‫‪Cℓ H Cℓ‬‬
‫‪H C CH C‬‬
‫‪Cℓ H Cℓ‬‬
‫‪C HC‬‬
‫‪3d‬‬ ‫‪.‬‬ ‫بروبان‬
‫‪c‬‬‫‪C H‬‬
‫كلورو‬ ‫ثنائي‬ ‫نموذجين مختلفين للجزيء ‪-3,1‬‬
‫موجب؟‬
‫‪3s‬‬
‫‪ِ .2‬صف‪ ،‬من‬
‫‪.‬‬ ‫‪a‬‬ ‫م‬ ‫صم‬‫‪ّ .3‬‬
‫‪H H Cℓ‬‬ ‫‪H H Cℓ‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H 4d‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H .d‬‬ ‫‪H‬‬
‫اآلتيان‪:‬‬ ‫التركيبيان‬ ‫ولديهما‬ ‫)‬‫‪1,3-dichloropropane‬‬‫‪4s .b‬‬ ‫(‬
‫باستدارة أحد روابط الكربون – الكربون من النوع سيجما (‪)σ‬على محور̊‪ ،180‬برهن ّأن‬ ‫ّ‬ ‫قمت‬ ‫‪ .4‬إذا‬
‫‪ Zn‬؟‬ ‫لأليون ‪2+‬‬
‫الصحيح‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫‪ .3‬أي مما يأتي هو التوزيع ّ‬ ‫ٌّ‬
‫نفسه ‪.‬‬ ‫الجزيء‬ ‫ويمثلن‬ ‫التركيبين متطابقان‬ ‫هذين‬
‫ّ‪0‬‬
‫‪[Ar]4s03d10 .c‬‬ ‫الفراغية ‪E-Z‬‬ ‫الت‪[Ar‬‬
‫المتشك‪]4s‬‬‫الجزء ‪3d8 .a:III‬‬
‫ّ‬ ‫‪ّ .1‬‬
‫مراجعة الوحدة‬ ‫ميثيل‪-1-‬بيوتين‬ ‫فلورو‪[Ar-2-]4s‬‬ ‫‪2‬‬
‫كلورو‪3d10-1-.‬‬
‫ّ‬
‫‪Ar‬ر[اغيين– )‪ (E) - (Z‬للجزيء ‪d -1‬‬
‫)‪.‬‬ ‫‪1-chloro-1-fluoro-2-methyl-1-butene‬‬
‫أي من اآلتي يمثل العامل املختزل في المعادلة الكيميائية اآلتية؟ ّ‬
‫‪]4s‬الف‬‫‪23d‬لين‬‫المتشك‬ ‫‪8‬‬
‫صمم ‪.b‬‬
‫( ‪ٌّ .4‬‬
‫النماذج و ‪2،+PAT‬صف للمعلم سبب تسمية أحد هذين المتشكلين الفراغيين (‪)E‬‬ ‫باستخدام‬
‫ّ‬ ‫الوحدة ‪1‬‬
‫(‪Cr)s( + 2HCℓ)aq( Cr )aq( + 2Cℓ )aq( + H2)g‬‬ ‫‪−‬‬
‫واآلخر (‪.)Z‬‬
‫ملخص قصير عند نهاية كل وحدة‪،‬‬ ‫‪Cr2+ .c‬‬ ‫مراكزكيرالية (مراكزغيرمتماثلة)‬
‫ّ‬
‫‪ Cℓ‬من سلسلة مفتوحة للمركب فركتوز ( ‪HCℓ .d‬‬
‫الجزء ‪Cr .a:IV‬‬
‫ً‬ ‫‪−‬‬ ‫‪ّ .1‬‬
‫‪ )Fructose‬كما التركيب الموجود في أوراق‬
‫متماثلة)‪.‬‬
‫صف للمعلم ّذرات الكربون التي ُت ُّ‬ ‫الوحدة‬ ‫ُّ‬ ‫اجعة‬ ‫نموذجا‬
‫ر‬ ‫العمل‪ً .b.‬م‬ ‫صمم‬

‫وهو مرجع سريع لألفكار والمصطلحات‬ ‫غير‬ ‫اكز‬ ‫ر‬ ‫(م‬ ‫الية‬
‫‪Sc‬التركيب الموجود في أوراق العمل‬
‫ر‬ ‫كي‬ ‫اكز‬ ‫ر‬ ‫م‬ ‫عد‬
‫طبقا للجدول ‪ ،6-2‬أي جسيم يمكن أن يعمل كعامل مؤكسد ومختزل في الوقت نفسه؟‬
‫على‬ ‫المتماثلة) ‪+‬‬
‫للعناصر‪3‬‬
‫‪.c‬‬ ‫الكيرالية (غير‬
‫والكيميائية‬
‫النموذج‪،‬‬
‫جميع المراكز‬
‫الفيزيائية‬
‫باستخدام‬
‫الخصائص‬ ‫حول‬
‫دائرة ‪Ni2+‬‬ ‫توق‪a‬ع‪.‬‬
‫‪ .2‬ضع ّ‬‫‪.5‬‬
‫الدرس ‪ّ 1-1‬‬
‫‪.‬‬‫)‬ ‫‪cholesteryl‬‬
‫ً‬ ‫‪benzoate‬‬ ‫(‬ ‫كوليستريل‬ ‫بنزوات‬ ‫ب‬ ‫للمرك‬
‫الذري ووفق خصائصها الفيزيائية‬ ‫العدد ‪Mn‬‬ ‫‪7+‬‬
‫الدوري الحديث اعتمادا على ّ ‪.d‬‬ ‫ّ‬ ‫‪Cu‬الجدول‬ ‫العناصر في‬
‫‪2‬‬ ‫‪+‬‬
‫ْ‬ ‫• يتم ترتيب ‪.b‬‬
‫الرئيسية‪.‬‬ ‫‪107‬‬
‫إستنتاج‪ِ :‬صف الفرق بين المتشكلت التركيبية والمتشكلت الفراغية‪.‬‬
‫كعوامل مؤكسدة؟‬ ‫ّ‬ ‫الفلزات على العمل‬ ‫ذرات ّ‬ ‫والكيميائية‪ ..‬اشرح سبب عدم قدرة ّ‬ ‫ّ‪6‬‬
‫الدوري ّضمن مجموعات ودورات‪.‬‬ ‫موقعها في ًالجدول ً‬ ‫ً‬ ‫• يمكن توقع خصائص العناصر على ًأساس‬
‫التفاعل من‬ ‫في‬ ‫تأكسده‬ ‫حالة‬ ‫رت‬ ‫تغي‬ ‫إذا‬ ‫مختزال‬ ‫عامال‬ ‫أو‬ ‫ا‬ ‫مؤكسد‬ ‫عامال‬ ‫الحديد‬ ‫هل يكون‬ ‫ّ‬ ‫‪.7‬‬
‫• تزداد طاقة التأين األولى ‪ First ionization energy‬بشكل عام عبر الدورة عند اإلتجاه من اليسار إلى‬
‫من أعلى المجموعة إلى أسفلها‪.‬‬ ‫إجابتك‪.‬‬
‫باإلتجاه‬ ‫اشرح‬ ‫إلى (‪)2+‬؟‬
‫وتتناقص‬ ‫يمين الجدول صفر ّ‬
‫الدوري‪،‬‬
‫ع‪-‬السهم"‬ ‫بترميزة عبر ّ‬
‫"المربالدورة‪،‬‬ ‫هوند ّ‬
‫سالبي‬ ‫قاعدة أكثر‬
‫حسبذا قيمة‬ ‫بشكل عام‬ ‫يصبح ّ‬
‫إلكتروني‬ ‫توزيع‬‫للعناصر‬‫أيونها (‪)3+‬‬
‫‪Electron‬‬ ‫التي لدى‬
‫‪affinity‬‬
‫اإللكتروني ّ‬
‫الذرة‬ ‫• الميل ‪ .8‬ما‬
‫اآلتي؟باإلتجاه إلى أسفل المجموعة‪.‬‬ ‫للميلالنبيل ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫ثابتالغاز‬
‫باستخدام‬ ‫ولكن ال يوجد إتجاه‬
‫تقويم الوحدة‬ ‫بشكل عام عبر‪4s‬الدورة عند اإلتجاه من اليسار إلى‬
‫]‪[Ar‬‬
‫ّ‬
‫• تزداد السالبية الكهربائية ‪3d Electronegativity‬‬
‫يمين الجدول الدوري‪ ،‬وتتناقص باإلتجاه من أعلى المجموعة إلى أسفلها‪.‬‬
‫ّ‬

‫الدرس ‪ 2-1‬الكيمياء الوصفية لعناصر المجموعة الرابعة ‪)14( VIA‬‬

‫ّ‬ ‫تقويم الوحدة‬
‫ُز ّودت كل وحدة بمجموعة من األسئلة ذات‬ ‫• تتناقص درجات االنصهار لعناصر المجموعة الرابعة (‪ )IVA‬بشكل عام باإلتجاه من أعلى المجموعة‬
‫إلى ٌّأسفلها‪.‬‬
‫كعينة ُت ّ‬ ‫الم ّ‬
‫تعددة ّ‬ ‫ّ‬ ‫أي من أزواج عناصر ّالمجموعة الرابعة (‪ )IVA‬اآلتية يصف بشكل صحيح التوصيل‬
‫الخيارات ُ ِ‬
‫الكهربائي‬ ‫‪.7‬‬
‫الكهربائي لعناصر المجموعة الرابعة (‪ )IVA‬بشكل عام باإلتجاه من أعلى المجموعة‬ ‫• يزداد التوصيل‬
‫حضر الطالب‬ ‫ِ‬ ‫َّ‬ ‫َّ‬
‫أسفلها‪.‬بها؟‬
‫‪ ّ .a‬الجرافيت (موصل ضعيف) والقصدير (موصل ّ‬
‫جيد)‬
‫إلىالخاصة‬
‫• تتدرج خصائص أكاسيد عناصر المجموعة الرابعة(‪ )IVA‬من الحمضية إلى األمفوتيرية ‪Amphoteric‬‬
‫‪ .b‬السليكون (موصل ضعيف) والرصاص (موصل ّ‬
‫الختبار نموذجي‪.‬‬ ‫‪61‬‬
‫جيد)‬
‫د)(‪ )IVA‬على نحو مختلف ومتغاير‪.‬‬‫ابعة‬
‫باإلتجاه من أعلى المجموعة إلى أسفلها‪.‬‬
‫‪ .c‬الجرمانيوم (شبه موصل) والقصدير (موصل ّ‬
‫جي‬‫• تتفاعل أكاسيد وثاني أكاسيد عناصر المجموعة الر‬
‫ضعيف)المجموعة الرابعة (‪ ،)IVA‬كما َّيتضح من‬
‫إلى أسفل‬‫(موصل‬ ‫والماس‬
‫باإلتجاه‬ ‫ضعيف) ً‬
‫ثباتا‬ ‫(موصلعام َّ‬
‫أقل‬ ‫تصبحالجرافيت‬
‫األكاسيد بشكل‬ ‫• ‪.d‬‬
‫ًّ‬
‫أمفوتيريا؟‬ ‫االنصهار‪.‬المجموعة الرابعة (‪ )IVA‬ليس‬
‫درجةمن أكاسيد‬
‫أكسيد‬ ‫‪ُّ .8‬‬
‫تناقص‬
‫أي‬
‫تقويم الوحدة‬ ‫الكربون‪ .d )17( VIIA‬الجرمانيوم‬
‫ّ‬
‫لعناصر المجموعة‪.c‬السابعة‬
‫ّ‬
‫الوصفي‪.‬ة الرصاص‬ ‫‪b‬‬‫َّ‬
‫الوحدة ّ‬
‫الكيمياء‬ ‫الدرس ‪3-1‬‬
‫القصدير‬
‫تقويم‬
‫‪.a‬‬
‫الشائعة؟ كونها غازات إلى مواد صلبة‪.‬‬
‫العناصر من‬ ‫الرصاص‬ ‫السابعة(‪VIIA‬‬
‫ألكاسيد)‪ ،‬تتغير‬ ‫المجموعةيأتي هما‬ ‫مما‬ ‫كيميائيتين‬‫صيغتينأسفل‬ ‫•‪ُّ .9‬‬
‫باإلتجاه إلى‬
‫أي‬
‫معظمها (باستثناء الفلور) يمكن‬ ‫‪ PbO2 .c‬و ‪PbO4‬‬
‫ولكن‬ ‫فقط‪،‬‬ ‫)‬ ‫‪1-‬‬ ‫(‬ ‫سالبة‬ ‫تأكسد‬ ‫حالة‬ ‫العناصر‬ ‫هذه‬‫• ‪ PbO .a‬و ‪PbO2‬‬
‫تظهر‬ ‫أن‬ ‫يمكن‬
‫أسئلة اإلجابات القصيرة وأسئلة اإلجابات‬ ‫‪Pb‬‬ ‫‪O‬‬
‫انعكاسية‪3 ،‬ما ‪2‬الذي يجعل كلوريدات األسيل‬ ‫و‬ ‫‪PbO‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪.‬‬‫‪d‬‬ ‫متعددة‪.‬‬
‫حيث النشاط والقدرة على تكوين تفاعلت‬
‫المجموعة السابعة (‪ ،)VIIA‬تتناقص قدرة هذه العناصر لتعمل كعوامل مؤكسدة‬
‫حاالت تأكسد موجبة ّ‬
‫ُ‬
‫من‪PbO4‬‬
‫أسفل‬
‫‪ PbO‬و‬‫أن تظهر‬
‫‪.28 .b‬‬
‫• باإلتجاه إلى‬

‫المطولة ُبنيتا على مستويات ثالثة من‬

‫ّ‬ ‫هيدروكسيد الصوديوم؟‬ ‫أو‬ ‫الماء‬ ‫مع‬ ‫تتفاعل‬ ‫عندما‬
‫والفينوالت؟‬ ‫الكربون‬ ‫أكاسيد‬
‫الكحوالت‬ ‫من‬ ‫ظهرها‬
‫ات‬ ‫ر‬ ‫اإلست‬‫ت‬ ‫التي‬ ‫زة‬
‫إلنتاج‬ ‫مثالية ّ‬
‫الممي‬ ‫الطبيعة‬ ‫‪.10‬ما‬
‫ّ‬
‫الذري‪.‬‬ ‫نصف القطر‬ ‫ّ‬
‫الكهربائية ّوازدياد‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫‪ Oxidizing‬مع انخفاض‬
‫ّ‬
‫أمفوتيرية‬ ‫‪.‬‬ ‫‪d‬‬ ‫ّ‬
‫متعادلة‬ ‫‪.‬‬ ‫‪c‬‬ ‫ة‬ ‫ّ‬
‫حمضي‬ ‫‪.‬‬‫‪b‬‬ ‫ة‬ ‫‪ّ agent‬‬
‫قاعدي‬
‫‪ HBr‬هي غازات‬ ‫البروبانويل‬
‫كلوريد‪ HCℓ‬و‬
‫ب مثال‬ ‫هاليداتالمائي لمرك‬
‫الهيدروجين‬ ‫عملية التحلل‬ ‫ينتجان عن‬
‫الهالوجينات ‪.‬‬ ‫مكونة من‬ ‫مركباتاللذان‬ ‫• ‪.29 a‬‬
‫الهاليداتماهيالناتجان‬ ‫‪.‬‬

‫بالماء‪.‬قي المعادلة اآلتية؟‬ ‫إذابتها(‪)IVA‬‬

‫عندرابعة‬‫المجموعة ال‬ ‫العنصر من‬ ‫‪)propanoyl‬؟‬ ‫التي ُي ّ‬ ‫الطبيعة ّ‬
‫‪chloride‬‬
‫معظمها قوية‬ ‫أكسيدحمضية‬ ‫محاليل‬ ‫ظهرها‬
‫وتكون‬ ‫المميزة‬
‫الغرفة‬ ‫عند درجة(حرارة‬‫‪ .11‬ما‬
‫الصعوبة في نهاية كل وحدة‪.‬‬ ‫الفضة‪ ،‬ثم بتفاعل‬ ‫ّ‬ ‫‪GeO‬أيونات‬ ‫‪+ 4 HC)VIIA‬‬
‫بالتفاعل)‪ 2(s‬مع‬ ‫→ )‪ℓ(aq‬‬ ‫‪GeC‬‬‫األروماتية‬
‫السابعة (‬ ‫المجموعة‪ℓ4(aq‬‬
‫)‪or s‬‬
‫‪+‬‬‫ة‬ ‫‪2‬‬
‫أيونات ‪ّ H‬‬
‫العضوي‬ ‫‪O‬‬
‫)‪2 (l‬‬
‫بات‬ ‫عن‬
‫ّ‬
‫المرك‬ ‫الكشف‬
‫الرواسب ّمع محلول األمونيا‪.‬‬
‫‪:‬‬‫‪3-3‬‬ ‫الدرس‬
‫يمكن‬ ‫•‬
‫ّ‬
‫أمفوتيرية‬ ‫‪.d‬‬ ‫متعادلة‪،)π‬‬
‫من‪.‬نوع باي (‬ ‫الموجودة في الروابط ‪c‬‬ ‫حمضية‬ ‫ّ‬ ‫اإللكترونات‬
‫‪.b‬‬ ‫من حيث‬ ‫‪.30 .a‬‬
‫قاعدية‬
‫ً‬ ‫لماذا ُي َّ ّ‬ ‫‪34‬‬
‫من(‪ )IVA‬في المعادلة اآلتية؟‬ ‫البنزينابعة‬ ‫من لجزيء‬
‫المجموعة الر‬ ‫تمثيل‬ ‫األفضل‬
‫العنصر‬ ‫أكسيد‬ ‫الرمز (‪)b‬‬
‫ظهرهاهو‬ ‫عد التي ُي‬
‫المميزة‬ ‫‪.12‬ما الطبيعة‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫اليسار؟‬ ‫إلى‬ ‫الموجود‬ ‫الشكل‬ ‫في‬ ‫)‬ ‫الرمز (‪a‬‬
‫)‪SnO(s) + 2 OH-(aq) → SnO22-(aq)ّ + H2O(l‬‬
‫‪ّ .31‬ارسم التركيب البنائي للمرك ّب ‪-5,3,1‬ثلثي ميثيل بنزين (‪.)1,3,5-trimethylbenzene‬‬
‫أمفوتيريةّ‬
‫‪X‬‬
‫‪.d‬‬ ‫‪ .c‬متعادلة‬ ‫ّ ‪ .b‬حمضية‬ ‫‪ .a‬قاعدية‬
‫‪HC‬‬ ‫ُّ ‪.32‬اذكر اسم المركب الموجود إلى اليسار‪.‬‬
‫أي عنصر من عناصر المجموعة السابعة (‪ )VIIA‬يمكنه تكوين ‪3‬حالة تأكسد (–‪ )1‬فقط؟‬ ‫‪.13‬‬
‫‪Cℓ .c‬‬ ‫‪I .a‬‬
‫‪Br .d‬‬ ‫‪F .b‬‬
‫‪ٌّ .14‬‬
‫أي من عناصر المجموعة السابعة (‪ )VIIA‬اآلتية هو أفضل عامل مؤكسد؟‬
‫‪H7C3‬‬
‫‪2‬‬
‫‪Cℓ .c‬‬ ‫‪ّ .332‬‬ ‫‪I .a‬‬
‫يجعل ‪ -3,2‬ثنائي ميثيل بنزين‬ ‫فسر‪ ،‬من حيث عملية ترقيم حلقة البنزين‪ ،‬ما‬
 ‫مخطط ّ‬‫ّ‬
‫المادة‬
‫ّ‬
‫االتجاهات الدورية في خصائص العناصر‬
‫ِ‬ ‫الوحدة ‪1‬‬
‫الذري وطاقة ُّ‬
‫التأين‬ ‫المهمة للعناصر‪ ،‬وهي‪ :‬نصف القطر ّ‬ ‫تبدأ الوحدة بمناقشة الخصائص الدورية األربع ُ‬
‫والميل اإللكتروني والسالبية الكهربائية‪ .‬ثم نناقش بعد ذلك خصائص عناصر املجموعة الرابعة ‪)14( IVA‬‬ ‫َ‬
‫مثل درجات انصهارها‪ ،‬وتوصيلها الكهربائي‪ ،‬وطبيعتها الحمضية – القاعدية‪ ،‬واالستقرار الحراري ألكاسيدها‪.‬‬
‫وتنتهي الوحدة األولى بالبحث في الهالوجينات‪ ،‬وهي عناصر املجموعة السابعة ‪ ،)17( VIIA‬فهذه العناصر‬
‫جدا‪ ،‬لذلك لم يتم العثور عليها في هيئتها النقية في الطبيعة‪ .‬نبحث في هذا الدرس في ُّ‬
‫التدرج‬ ‫كيميائيا ًّ‬
‫ًّ‬ ‫نشطة‬
‫في خصائص الهالوجينات الفيزيائية‪ ،‬ونشاطها كعوامل مؤكسدة‪ ،‬واالستقرار الحراري للهاليدات (هاليدات‬
‫الم ّميزة‪.‬‬
‫الهيدروجين)‪ ،‬وبعض تفاعالتها ُ‬

‫ُ َّ‬
‫ومركباتها‬ ‫خصائص العناصراالنتقالية‬ ‫الوحدة ‪2‬‬
‫ّ‬
‫المكون‬ ‫يعتمد الكم الكبير والهائل من التكنولوجيا البشرية على الفلزات االنتقالية‪ .‬فالحديد ُي ّ‬
‫عد‬
‫الرئيس الموجود في الفوالذ‪ ،‬كما أن أنواع الفوالذ ذات القوة العالية يضاف إليها الكروم والموليبدينوم‬
‫والفناديوم‪ .‬وتأتي قوة الفلزات االنتقالية وخصائصها من اندماج أفالك(‪ )s‬و (‪ )d‬الممتلئة بشكل جزئي‪.‬‬
‫مما ُي ّ‬ ‫ّ‬ ‫َّتتحد هذه العناصر بطرائق ُم ّ‬
‫فسر‬ ‫تعددة وذلك ألنها تستطيع أن تكون حاالت تأكسد مختلفة‪ِ ّ ،‬‬ ‫ِ‬
‫وجود عدة أكاسيد لمعظم الفلزات اإلنتقالية مثال الحديد‪ :‬أكسيد الحديد (‪ ،(Fe2O3) )III‬وأكسيد‬
‫الحديد (‪.)FeO( )II‬‬

‫‪XI‬‬
 ‫ّ ّ‬
‫الكيمياء‬ ‫الصـف‬
‫‪12‬‬
‫مخطط ّ‬
‫المادة‬
‫ّ‬ ‫‪1‬‬ ‫الفصـل ّ‬
‫الدرا�سي‬

‫الكيمياء العضوية‬ ‫الوحدة ‪3‬‬

‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ُت ّ‬
‫تعقيدا في العلوم‪ .‬إذ تبدأ هذه الوحدة بنظرية‬ ‫عد كيمياء ُم ِركبات الكربون من أكثر الموضوعات‬
‫ُ َّ‬ ‫ُ ّ‬ ‫ُ‬
‫المركبات‬ ‫تشكالت‪ ،‬فالعديد من‬ ‫‪ ،VSEPR‬واألشكال الهندسية للجزيئات‪ .‬ثم نناقش بعد ذلك الم ِ‬
‫ُ ّ‬
‫تشكالت عديدة‪ ،‬ولكل منها خصائصه املختلفة‪ .‬ويبحث الجزء الذي يلي ذلك من‬ ‫العضوية المفيدة لها م ِ‬
‫الوحدة الثالثة في ميكانيكيات ثالثة أنواع من التفاعالت العضوية‪ ،‬حيث سنناقش تفاعالت اإلضافة‬
‫اإللكتروفيلية‪ ،‬وتفاعالت االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي‪ ،‬وتفاعالت ُّ‬
‫التميه‪ .‬أما الجزء األخير من‬
‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المركبات األروماتية‪ ،‬والتي تحتوي على حلقة بنزين واحدة على األقل‪( ،‬مجموعة‬ ‫هذه الوحدة فيركز على‬
‫ُ ّ‬ ‫َّ‬
‫للمركبات‬ ‫فينيل)‪ .‬حيث سنتعلم التركيب البنائي‪ ،‬وطرائق التسمية‪ ،‬وبعض أنواع التفاعالت النموذجية‬
‫العضوية األروماتية التي تحتوي على حلقة بنزين واحدة‪.‬‬

‫‪XII‬‬
 ‫مخطط ّ‬‫ّ‬
‫المادة‬

‫ُ َّ‬ ‫الوحدة ‪2‬‬

‫����������������������� ‪40‬‬ ‫ومركباتها‬ ‫خصائص العناصراالنتقالية‬
‫���������������������������� ‪42‬‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ 1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫المتعددة ������������������������������������������������������������������������������� ‪52‬‬ ‫الدرس ‪ 2-2‬تكوين األيونات‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها ���������������������������������������������������������� ‪62‬‬ ‫الدرس ‪ 3-2‬استخدامات الفلزات‬

‫ّ‬
‫الكيمياء العضوية ����������������������������������������������������� ‪82‬‬ ‫الوحدة ‪3‬‬
‫الدرس ‪ 1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات ��������������������������������������������������������������������������� ‪84‬‬
‫ّ‬
‫العضوية ������������������������������������������������������������������ ‪109‬‬ ‫الدرس ‪ 2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬
‫العضوية األروماتية ���������������������������������������������������������������������� ‪121‬‬ ‫المركبات‬ ‫الدرس ‪3-3‬‬

‫‪XIII‬‬
 ‫الوحدة ‪2‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫خصائص العناصراالنتقالية ومركباتها‬
‫‪Properties of the Transition Elements‬‬
‫‪and their Compounds‬‬

‫في هذه الوحدة‬

‫‪C1202‬‬ ‫الدرس ‪:1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬
‫ّ‬
‫المتعددة‬ ‫الدرس ‪ :2-2‬تكوين األيونات‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية و أيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫الفلزات‬

‫‪40‬‬
 ‫‪2‬‬ ‫الوحدة‬
‫ّ‬
‫مقدمة الوحدة‬
‫االنتقالية هي العناصر التي تقع ضمن الفئة "‪ "d‬في الجدول الدور ّي الحديث‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫العناصر‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫جميع هذه العناصر عبارة عن فلزات تتميز بوجود إلكترونات تكافؤ في المستويين الفرعيين‬
‫جزئيا‪ .‬بعض المراجع ال تعتبر ّ‬
‫فلزات‬ ‫ً‬ ‫)‪ (s‬و(‪ )d‬بحيث يكون المستوى الفرعي (‪ )d‬ممتلىء‬
‫انتقالية حقيقية‪ّ ،‬‬
‫ألن إلكترونات التكافؤ تمأل ًّ‬
‫كليا أفالك‬ ‫ّ‬ ‫املجموعة ‪ّ )Cn ،Hg ،Cd ،Zn( 12‬‬
‫فلزات‬
‫‪ (n-1) d‬و ‪(n≥4) ns‬في مستوى الطاقة الخارجي ‪.‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪.‬‬ ‫ّ‬
‫يوضح الدرس ‪ّ 1‬‬
‫كيفية كتابة التوزيع اإللكتروني لذ ّرات عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫االنتقالية على تكوين أكثر من‬ ‫الدرس ‪ 2‬يستق�صي المقدرة الفريدة من نوعها لمعظم العناصر‬
‫ّ‬
‫وكيفية كتابة التوزيع اإللكتروني لهذه األيونات‪.‬‬ ‫أيون موجب واحد‪،‬‬
‫انتقالية مختارة والدور الذي ّ‬
‫تؤديه تلك‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتعددة لعناصر‬ ‫الدرس ‪ 3‬يناقش االستخدامات‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية في تكوين أيونات المركبات المعقدة عند ارتباطها بالليجندات‪.‬‬ ‫العناصر‬

‫ّ‬
‫األنشطة والتجارب‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‪ :‬التوزيع اإللكتروني والخصائص‪.‬‬ ‫‪ 1-2‬العناصر‬
‫‪ 2-2‬تفاعالت الحديد والفناديوم‪.‬‬
‫ّ‬ ‫َّ‬
‫المعقدة‬ ‫‪ُ 3-2‬مركبات النحاس )‪(II‬‬

‫‪41‬‬
 ‫الدرس ‪1-2‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬
‫‪Electron Configurations and Properties of the First Row Transition Elements‬‬

‫تكون الجسر الذي يربط‬ ‫االنتقالية هي مجموعة من عناصر الجدول الدور ّي‪ ،‬والتي ّ‬
‫ّ‬ ‫العناصر‬
‫بين عناصر املجموعات الرئيسة فيه‪ :‬حيث تربط هذه العناصر بين عناصر املجموعتين‬
‫(‪ IIA – IA )2-1‬وعناصر املجموعات (‪ .VIIIA – IIIA )18-13‬وقد أعطيت أرقام ملجموعات العناصر‬
‫االنتقالية الخمس األولى من ‪ IIIB‬إلى ‪ VIIB‬ورقم ‪ VIIIB‬للمجموعات الثالث التالية ثم املجموعتين‬
‫‪ IB‬و ‪ .IIB‬أما الجدول الدور ّي الحديث‪ ،‬فيستخدم قواعد األيوباك (‪ )IUPAC‬لترقيم مجموعات‬
‫العناصر باستخدام األعداد من ‪ 1‬إلى ‪ ،18‬كما ّ‬
‫يبين الشكل ‪.1-2‬‬
‫ﺗﺮﻗﻴﻢ ا��ﻤﻮﻋﺎت ﺑﺤﺴﺐ ‪IUPAC‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪11 12‬‬ ‫‪13 14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪IA‬‬ ‫‪IIA IIIB IVB VB VIB VIIB‬‬ ‫‪VIIIB‬‬ ‫‪IB‬‬ ‫‪IIB IIIA IVA VA VIA VIIA VIIIA‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪H‬‬ ‫ﺗﺮﻗﻴﻢ ا��ﻤﻮﻋﺎت ﺑﺤﺴﺐ اﻟﻨﻈﺎم اﻟﻘﺪﻳﻢ‬ ‫‪He‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬

‫‪Li‬‬ ‫‪Be‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪Ne‬‬

‫‪11‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬

‫‪Na Mg‬‬ ‫‪Al‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Ar‬‬

‫‪19‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪27‬‬ ‫‪28‬‬ ‫‪29‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪31‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪34‬‬ ‫‪35‬‬ ‫‪36‬‬

‫‪K‬‬ ‫‪Ca‬‬ ‫‪Sc‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪Cr Mn Fe Co‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪Cu Zn Ga Ge As‬‬ ‫‪Se‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Kr‬‬
‫دوري ّ‬
‫يبين الترقيم الحديث والقديم ملجموعاته‪.‬‬ ‫الشكل ‪ 1-2‬جدول ٌّ‬
‫العناصر االنتقالية هي العناصر التي ينتهي توزيعها اإللكتروني بالمستوى الفرعي (‪ )d‬أو المستوى‬
‫الفرعي (‪ )f‬ممتلئة ًّ‬
‫جزئيا في الحالة الذرية أو األيونية‪ .‬عناصر املجموعة )‪ IIB (12‬لديها توزيع إلكتروني‬
‫ولكنها ال ُت ُّ‬
‫عد‬ ‫كليا باإللكترونات‪ّ ،‬‬
‫ينتهي بأفالك المستويين الفرعيين ‪ ns‬و ‪ (n≥4) (n-1)d‬الممتلئة ًّ‬
‫عناصر انتقالية في أكثر األحيان‪.‬‬

‫المفردات‬ ‫ّ ُّ‬
‫مخرجات التعلم‬
‫‪Hund’s rule‬‬ ‫قاعدة هوند‬ ‫‪  C1202.1‬يربط بين خصائص عناصر السلسة‬
‫‪Ligand‬‬ ‫الليجند‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى والتوزيع‬
‫لذرات عناصرها‪.‬‬
‫االنتقالية ّ‬
‫تكون عادة‬ ‫ّ‬ ‫‪  C1202.2‬يدرك أن العناصر‬
‫أكثر من أيون ثابت واحد‪ ،‬وأن خصائصها‬
‫الفيزيائية والكيميائية كفلزات تكون‬
‫متشابهة بشكل عام‪.‬‬
‫‪42‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ :1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬

‫سلسلتا عناصرالالنثانيدات واألكتنيدات‬

‫)‪(b‬‬
‫تقع سلسلتا عناصر الالنثانيدات واألكتنيدات في‬
‫العناصر‬ ‫باقي‬ ‫عن‬ ‫ا‬ ‫أسفل الجدول الدور ّي ً‬
‫بعيد‬
‫)‪(a‬‬
‫األخرى(أنظر الجدول الدوري في نهاية الكتاب)‪.‬‬
‫تتضمن سلسلتا الالنثانيدات واألكتنيدات‬ ‫َّ‬
‫شيوعا‪ ،‬وجميعها عبارة‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫األقل‬ ‫بعض العناصر‬
‫ّ‬ ‫ُ‬ ‫عن ّ‬
‫فلزات‪ .‬تعرف هذه العناصر بأنها عناصر‬
‫ّ‬
‫الداخلية"‪.‬‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫ّ‬
‫وتسمى "العناصر‬ ‫الفئة "‪،"f‬‬
‫الفرعي (‪ )f‬لهذه العناصر‬ ‫ّ‬ ‫يمتلئ مستوى الطاقة‬
‫ّ‬
‫جزئي ‪ ،‬ويقع تحت مستويي طاقة رئيسين لفلك الشكل ‪ (a) 2-2‬عنصر الثوريوم المنقى‪ (b) .‬عنصر اليورانيوم‬ ‫بشكل ّ‬
‫ّ‬
‫المنقى‪.‬‬
‫وبالتحرك عبر هاتين السلسلتين من‬ ‫ّ‬ ‫(‪ )s‬الخار ّ‬
‫جي‪.‬‬
‫جي (‪ ،6s‬أو ‪ )7s‬سيبقى اثنين‪.‬‬ ‫فإن عدد اإللكترونات الموجودة في فلك (‪ )s‬الخار ّ‬ ‫العناصر في الجدول الدور ّي‪ّ ،‬‬

‫المجموعة ‪f‬‬
‫مجموعة الالنثانيدات ‪4f‬‬ ‫‪La‬‬ ‫‪Ce‬‬ ‫‪Pr‬‬ ‫‪Nd‬‬ ‫‪Pm Sm‬‬ ‫‪Eu‬‬ ‫‪Gd‬‬ ‫‪Tb‬‬ ‫‪Dy‬‬ ‫‪Ho‬‬ ‫‪Er‬‬ ‫‪Tm‬‬ ‫‪Yb‬‬ ‫‪Lu‬‬
‫مجموعة األكتنيدات ‪5f‬‬ ‫‪Ac‬‬ ‫‪Th‬‬ ‫‪Pa‬‬ ‫‪U‬‬ ‫‪Np‬‬ ‫‪Pu‬‬ ‫‪Am Cm‬‬ ‫‪Bk‬‬ ‫‪Cf‬‬ ‫‪Es‬‬ ‫‪Fm Md‬‬ ‫‪No‬‬ ‫‪Lr‬‬

‫جميع عناصر الالنثانيدات واألكتنيدات لديها إلكترونان اثنان في الفلك الخارجي (‪ .)s‬لذلك‪ّ ،‬‬
‫فإنها تمتلك‬
‫حد كبير‪ .‬لذلك‪،‬‬ ‫تماما‪ .‬هذه العناصر هي في الحقيقة متشابهة إلى ّ‬ ‫ّ‬
‫فيزيائية وكيميائية متشابهة ً‬ ‫خصائص‬
‫ُ‬
‫للتعرف إلى بعضها بناء على االختالفات في كتلها الذرّية (انظر‬ ‫فقد واجه العلماء صعوبة في ابتكار طرق ّ‬
‫الشكل ‪.)2-2‬‬
‫فإن عدد املجموعات‬ ‫ّأما مجموعات فئات العناصر "‪ "s‬و"‪ "p‬و"‪ "d‬الموجودة في الجدول الدور ّي‪ّ ،‬‬
‫كل فئة على الترتيب (‪ 2‬و ‪ 6‬و ‪ )10‬يتوافق مع الحد األق�صى لعدد اإللكترونات الموجودة في‬ ‫الموجودة في ّ‬
‫الدورية َّأن عناصر‬
‫ّ‬ ‫الفرعية (‪ )s‬و(‪ )p‬و(‪ .)d‬الغريب أننا نالحظ في كثير من الجداول‬ ‫ّ‬ ‫مستويات الطاقة‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪ )f‬فيحتوي على‬ ‫ّ‬
‫(عمودية)‪ّ ،‬أما مستوى الطاقة‬ ‫الفئة "‪ "f‬تحتوي على (‪ )15‬مجموعة ر ّ‬
‫أسية‬
‫كحد أق�صى‪ ،‬ألن العنصرين التي تمت تسمية هاتين املجموعتين بناء عليهما ( الالنثنيوم‬ ‫إلكترونا ّ‬ ‫ً‬ ‫(‪)14‬‬
‫َ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لعنصري الالنثينيوم‬ ‫اإللكتروني‬ ‫ص التوزيع‬‫‪ La‬واألكتينيوم ‪ )Ac‬توجد ضمن عناصرهما لذا‪ ،‬تفح ِ‬
‫لكل منهما‪ ،‬وإلى ما ناقشناه‬ ‫اإللكتروني ّ‬
‫ّ‬ ‫ً‬
‫استنادا إلى التوزيع‬ ‫ثم أجب بنفسك عن األسئلة أدناه‬ ‫واألكتينيوم ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫انتقالي أو أحد ّ‬
‫الفلزات‬ ‫ّ‬ ‫الفلز بأنه ّ‬
‫فلز‬ ‫المنطقي لتصنيف ّ‬ ‫ّ‬ ‫بغض النظر عن األساس‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫سابقا‪،‬‬
‫ّ‬
‫الداخلية‪.‬‬
‫بأنهما من عناصرالفئة " ‪ ،"d‬أم‬ ‫عنصري الالنثنيوم واآلكتينيوم ّ‬ ‫َ‬ ‫ُّ‬
‫أيصح تصنيف‬ ‫ •‬
‫ّ‬
‫إنهما من عناصرالفئة " ‪ "f‬؟ وضح إجابتك‪.‬‬ ‫َّ‬
‫ •ما عنوان المجموعة الذي تقترحه لسلسلة الالنثانيدات واألكتنيدات؟ ّ‬
‫وضح إجابتك‪.‬‬
‫‪43‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫التوزيع اإللكتروني لعناصرالسلسلة‬
‫االنتقالية بالعنصر ذي العدد الذر ّي ‪ ،21‬وهو السكانديوم (‪ ،)Sc‬انظر الشكل ‪.3-2‬‬
‫ّ‬ ‫تبدأ العناصر‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪11 12‬‬ ‫‪13 14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪19‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪27‬‬ ‫‪28‬‬ ‫‪29‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪31‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪34‬‬ ‫‪35‬‬ ‫‪36‬‬

‫‪K‬‬ ‫‪Ca‬‬ ‫‪Sc‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪Cr Mn Fe Co‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪Cu Zn Ga Ge As‬‬ ‫‪Se‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Kr‬‬
‫‪37‬‬ ‫‪38‬‬ ‫‪39‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪41‬‬ ‫‪42‬‬ ‫‪43‬‬ ‫‪44‬‬ ‫‪45‬‬ ‫‪46‬‬ ‫‪47‬‬ ‫‪48‬‬ ‫‪49‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪51‬‬ ‫‪52‬‬ ‫‪53‬‬ ‫‪54‬‬

‫‪Rb‬‬ ‫‪Sr‬‬ ‫‪Y‬‬ ‫‪Zr‬‬ ‫‪Nb Mo Tc‬‬ ‫‪Ru Rh Pd Ag Cd‬‬ ‫‪In‬‬ ‫‪Sn Sb‬‬ ‫‪Te‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪Xe‬‬
‫‪55‬‬ ‫‪56‬‬ ‫‪71‬‬ ‫‪72‬‬ ‫‪73‬‬ ‫‪74‬‬ ‫‪75‬‬ ‫‪76‬‬ ‫‪77‬‬ ‫‪78‬‬ ‫‪79‬‬ ‫‪80‬‬ ‫‪81‬‬ ‫‪82‬‬ ‫‪83‬‬ ‫‪84‬‬ ‫‪85‬‬ ‫‪86‬‬

‫‪Cs Ba‬‬ ‫‪Lu‬‬ ‫‪Hf‬‬ ‫‪Ta‬‬ ‫‪W‬‬ ‫‪Re Os‬‬ ‫‪Ir‬‬ ‫‪Pt‬‬ ‫‪Au Hg‬‬ ‫‪Tl‬‬ ‫‪Pb‬‬ ‫‪Bi‬‬ ‫‪Po‬‬ ‫‪At‬‬ ‫‪Rn‬‬
‫‪87‬‬ ‫‪88‬‬ ‫‪103‬‬ ‫‪104‬‬ ‫‪105‬‬ ‫‪106‬‬ ‫‪107‬‬ ‫‪108‬‬ ‫‪109‬‬ ‫‪110‬‬ ‫‪111‬‬ ‫‪112‬‬ ‫‪113‬‬ ‫‪114‬‬ ‫‪115‬‬ ‫‪116‬‬ ‫‪117‬‬ ‫‪118‬‬

‫‪Fr‬‬ ‫‪Ra‬‬ ‫‪Lr‬‬ ‫‪Rf‬‬ ‫‪Db Sg Bh Hs‬‬ ‫‪Mt‬‬ ‫‪Ds Rg Cn Nh‬‬ ‫‪Fl‬‬ ‫‪Mc Lv‬‬ ‫‪Tn Og‬‬
‫ّ‬
‫الدوري‪.‬‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية الموجودة في الجدول‬ ‫الشكل ‪ 3-2‬العناصر‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني للعنصر الذي يقع قبل عنصر السكانديوم (‪ ،)Sc‬وهو عنصر الكالسيوم (‪،)Ca‬‬ ‫يمثل التوزيع‬
‫بطرق ّ‬
‫متعددة‪ ،‬كما هو ّ‬
‫مبين في الجدول ‪.1-2‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لعنصر الكالسيوم‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 1-2‬طرق مختلفة لتمثيل التوزيع‬
‫‪1s22s22p63s23p64s2‬‬ ‫التوزيع بحسب األفالك (حسب مبدأ أوفباو)‬
‫‪[Ar]4s2‬‬ ‫التوزيع بحسب األفالك باستخدام ترميز الغاز النبيل‬
‫‪4s‬‬ ‫المربع‪-‬السهم (حسب قاعدة هوند)‬ ‫التوزيع ّ‬
‫]‪[Ar‬‬ ‫باستخدام ترميز الغاز النبيل‬

‫عد السكانديوم ّأول عنصر يشغل الفئة "‪ "d‬من الجدول الدور ّي‪ .‬واإللكترون الزائد الذي يمتلكه عنصر‬ ‫ُي ُّ‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪ ،)d‬والتوزيع هو‬ ‫السكانديوم مقارنة بعنصر الكالسيوم سوف يشغل الفلك األول في المستوى‬
‫ّ‬ ‫َّ‬
‫وتذكر ً‬ ‫تذكر ْأن ال وجود لمستويات ّ‬‫ّ‬
‫الفرعي (‪)s‬‬ ‫أيضا أن المستوى‬ ‫فرعية من نوع (‪ )1d‬أو (‪.)2d‬‬ ‫(‪. )3d1‬‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪ )d‬من‬ ‫فيتكون من ثالثة أفالك‪ّ ،‬‬
‫ويتكون المستوى‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفرعي (‪)p‬‬ ‫ّ‬
‫يتكون من فلك واحد‪ّ ،‬أما المستوى‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لعنصر السكانديوم‪.‬‬ ‫ويبين الجدول ‪ 2-2‬طرق ّ‬
‫متعددة لتمثيل التوزيع‬ ‫خمسة أفالك‪ّ .‬‬

‫ّ‬
‫اإللكتروني لعنصر السكانديوم‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 2-2‬طرق مختلفة لتمثيل التوزيع‬

‫‪1s22s22p63s23p64s23d1‬‬ ‫التوزيع بحسب األفالك (حسب مبدأ أوفباو)‬

‫‪[Ar]4s2 3d1‬‬ ‫التوزيع بحسب األفالك باستخدام ترميز الغاز النبيل‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫المربع‪-‬السهم (حسب قاعدة هوند)‬ ‫التوزيع ّ‬
‫]‪[Ar‬‬ ‫باستخدام ترميز الغاز النبيل‬

‫‪44‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ :1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬

‫تطبيق قاعدة هوند‬

‫تنص قاعدة هوند ‪ Hund’(s) rule‬على َّأن‪:‬‬
‫ً‬ ‫ُ‬ ‫ُ‬
‫فرعي ال يحدث إال بعد أن تشغل أفالكه فرادى ّأول‪.‬‬
‫ •التزاوج بين إلكترونين في فلك من أفالك مستوى ّ‬
‫كل إلكترون موجود في فلك مشغول بشكل منفرد يمتلك الغزل نفسه (نفس إتجاه الدوران)‪.‬‬ ‫ • ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫الفرعية )‪ (4s‬و )‪ (3d‬لعناصر السلسلة‬ ‫باستخدام قاعدة هوند‪ ،‬يمكننا توقع ملء المستويات‬
‫األولى بحسب الجدول ‪.3-2‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 3-2‬التوزيع اإللكتروني المتوقع لعناصر السلسة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬

‫‪3d‬‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬

‫‪21‬‬ ‫‪Sc‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪Fe‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪Sc‬‬ ‫[‬

‫‪22‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪27‬‬‫‪Co‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫[‬

‫‪23‬‬ ‫‪V‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪28‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪V‬‬ ‫[‬

‫‪24‬‬ ‫‪Cr‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪29‬‬‫‪Cu‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪Cr‬‬ ‫[‬

‫‪25‬‬ ‫‪Mn‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪Zn‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪Mn‬‬

‫‪25‬‬ ‫[‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى العشر توزيع إلكتروني مطابق لتوقعات قاعدة هوند‪،‬‬ ‫تمتلك ثمانية من عناصر السلسلة‬
‫ّأما العنصران اآلخران فال يتبعان هذه القاعدة‪ ،‬وهما الكروم والنحاس (انظر الجدول ‪.)4-2‬‬
‫َ‬
‫عنصري‬ ‫سوف ّ‬
‫نبين السبب لعدم اتباع‬
‫َ‬
‫لعنصري الكروم‪ ،‬والنحاس‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 4-2‬التوزيع اإللكتروني الفعلي‬
‫‪Actual‬‬ ‫‪ّ Configuration‬‬
‫‪Electron‬‬
‫‪Actual‬‬ ‫‪Electron‬‬ ‫‪Configuration‬‬ ‫النحاس والكروم قاعدة هوند‪ ،‬بعد أن‬
‫‪Actual‬‬ ‫الفعلي‬
‫‪Actual‬‬ ‫اإللكتروني‬
‫‪Electron‬‬ ‫التوزيع‬
‫‪Configuration‬‬
‫‪Electron‬‬ ‫‪Configuration‬‬ ‫نلقي نظرة عن قرب على ّ‬
‫‪Element‬‬
‫‪Element‬‬
‫‪Element‬‬
‫‪Element‬‬
‫العنصر‬ ‫‪Noble‬‬‫‪Noble‬‬ ‫الفلزات التي تتبع‬
‫‪Noble‬‬
‫النبيل‬ ‫‪Noble‬‬
‫الغاز‬
‫‪Gas‬‬
‫‪Gas‬‬ ‫‪Core‬‬
‫‪Gas‬‬
‫‪Core‬‬
‫‪Gas‬‬ ‫‪Core‬‬
‫‪Core‬‬‫‪4s‬‬
‫(‪)4s‬‬ ‫‪4s‬‬
‫‪4s 4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫‪3d 3d‬‬ ‫(‪)3d‬‬
‫‪3d‬‬ ‫قاعدة هوند‪ :‬هنالك عالقة وطيدة بين‬
‫الرئيس‬
‫‪Cr‬‬
‫‪Cr Cr‬‬
‫‪24 Cr‬‬‫‪24‬‬
‫‪2424 24‬‬
‫]‪[Ar‬‬
‫[‪Cr ]Ar‬‬
‫]‪[Ar‬‬‫]‪[Ar‬‬
‫]‪[Ar‬‬ ‫موقع العنصر في الجدول الدور ّي وتوزيعه‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني‪ .‬وكما شاهدنا من قبل مع‬
‫‪Cu‬‬
‫‪2929Cu‬‬
‫‪CuCu‬‬
‫‪29‬‬
‫]‪[Ar‬‬
‫[‪Cu ]Ar‬‬
‫]‪[Ar‬‬‫]‪[Ar‬‬
‫]‪[Ar‬‬ ‫ّ‬ ‫العناصر األخرى‪ّ ،‬‬
‫‪29 29‬‬
‫االنتقالية‬ ‫فإن العناصر‬
‫تتبع النمط الموجود في الجدول الدور ّي‪.‬‬

‫‪45‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫مثال ‪1‬‬
‫ّ‬
‫الفرعي للغاز النبيل الرئيس‪.‬‬ ‫اإللكتروني لذ ّرة عنصر الحديد‪ ،‬اكتبه باستخدام ترميز المستوى‬
‫ّ‬ ‫ما التوزيع‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪1‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪2‬‬ ‫حدد ّأول غاز نبيل يمتلك ً‬
‫عددا‬ ‫ • ّ‬
‫]‪[Ar‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪He‬‬

‫ذرًيا أدنى من العدد الذر ّي لذ ّرة‬

‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪Li Be‬‬ ‫‪B C N O F Ne‬‬
‫‪11‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪Na Mg‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪11‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪Al Si P S Cl Ar‬‬
‫‪19‬‬

‫‪37‬‬
‫‪20‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪26‬‬
‫‪K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr‬‬
‫‪38‬‬ ‫‪39‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪41‬‬ ‫‪42‬‬ ‫‪43‬‬ ‫‪44‬‬
‫‪27‬‬

‫‪45‬‬
‫‪28‬‬

‫‪46‬‬
‫‪29‬‬

‫‪47‬‬
‫‪30‬‬

‫‪48‬‬
‫‪31‬‬

‫‪49‬‬
‫‪32‬‬

‫‪50‬‬
‫‪33‬‬

‫‪51‬‬
‫‪34‬‬

‫‪52‬‬
‫‪35‬‬

‫‪53‬‬
‫‪36‬‬

‫‪54‬‬
‫الحديد‪ ،‬وضع رمزه بين قوسين‬
‫‪Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe‬‬
‫‪55‬‬ ‫‪56‬‬ ‫‪57-71‬‬ ‫‪72‬‬ ‫‪73‬‬ ‫‪74‬‬ ‫‪75‬‬ ‫‪76‬‬ ‫‪77‬‬ ‫‪78‬‬ ‫‪79‬‬ ‫‪80‬‬ ‫‪81‬‬ ‫‪82‬‬ ‫‪83‬‬ ‫‪84‬‬ ‫‪85‬‬ ‫‪86‬‬ ‫مستطيلين‪.‬‬
‫‪Cs Ba‬‬ ‫‪La-Lu‬‬ ‫‪Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn‬‬
‫‪87‬‬ ‫‪88‬‬ ‫‪89-103‬‬ ‫‪104 105 106 107 108 109 110‬‬ ‫‪111 112 113‬‬ ‫‪114 115 116 117 118‬‬
‫‪Fr Ra Ac-Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og‬‬

‫اﻟﻔﺌﺔ‪s-‬‬ ‫ّ‬ ‫• ّ‬ ‫ ‬
‫‪1‬‬
‫‪1s 2‬‬
‫‪[Ar]4s2‬‬ ‫الفرعي الذي يجب ملؤه‬ ‫حدد المستوى‬
‫‪2s‬‬ ‫اﻟﻔﺌﺔ‪d-‬‬ ‫باإللكترونات‪ ،‬والذي يقع قبل موقع ذ ّرة‬
‫‪3s‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10 11 12‬‬ ‫الحديد في الجدول الدور ّي‪.‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d Fe‬‬
‫‪5s‬‬ ‫‪4d‬‬
‫• َّ‬
‫ألن الفلك (‪ )4s‬لذ ّرة الحديد ممتلئ بالفعل‬ ‫ ‬
‫‪6s‬‬ ‫‪5d‬‬
‫فإننا نستخدم الترميز‬ ‫بإلكترونين اثنين‪َّ ،‬‬
‫‪7s‬‬ ‫‪6d‬‬
‫(‪ )4s2‬بعد رمز الغاز النبيل الرئيس‪.‬‬
‫اﻟﻔﺌﺔ‪s-‬‬ ‫الفرعي الذي ّ‬
‫ّ‬ ‫• ّ‬
‫‪1‬‬ ‫‪[Ar]4s2‬‬ ‫يتم ملؤه‬ ‫حدد المستوى‬ ‫ ‬
‫باإللكترونات عند موقع ذ ّرة الحديد في‬
‫‪1s 2‬‬
‫‪2s‬‬ ‫اﻟﻔﺌﺔ‪d-‬‬
‫‪3s‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10 11 12‬‬ ‫الجدول الدور ّي‪.‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d Fe‬‬
‫‪5s‬‬ ‫‪4d‬‬
‫‪6s‬‬ ‫‪5d‬‬
‫•ابدأ ّ‬
‫العد من بداية عناصر الفئة "‪ "d‬إلى‬ ‫ ‬
‫‪7s‬‬ ‫‪6d‬‬ ‫أن تصل إلى ذ ّرة الحديد‪ّ ،‬‬
‫لتتوقع عدد‬
‫اﻟﻔﺌﺔ‪s-‬‬
‫ّ‬
‫الفرعي‬ ‫اإللكترونات الموجودة في المستوى‬
‫‪[Ar]4s23d6‬‬
‫‪1‬‬
‫‪1s 2‬‬ ‫(‪ )3d‬باستخدام مبدأ أوفباو‪.‬‬
‫‪2s‬‬ ‫اﻟﻔﺌﺔ‪d-‬‬
‫‪3s‬‬
‫•اكتب رمز المستوى الفرعي (‪ )3d‬مع (‪)6‬‬ ‫ ‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10 11 12‬‬
‫‪4s‬‬
‫‪1 2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪3d Fe‬‬
‫‪5 6‬‬
‫إلكترونات موجودة فيه‪ .‬وضعه في ترتيب‬
‫‪5s‬‬ ‫‪4d‬‬
‫وفقا لمستوى الطاقة الرئيس‬ ‫تصاعدي ً‬
‫‪6s‬‬ ‫‪5d‬‬
‫‪7s‬‬ ‫‪6d‬‬
‫بعد ترميز الغاز النبيل الرئيس‪.‬‬

‫‪46‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ :1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬

‫اإللكتروني ّ‬
‫لكل من الكروم والنحاس‬ ‫ّ‬ ‫توضيح التوزيع‬
‫ّ‬ ‫اإللكتروني ّ‬
‫ّ‬
‫لكل من الكروم والنحاس ما تتوقعه من استخدام قاعدة هوند (انظر‬ ‫ال يتبع التوزيع‬
‫ً‬
‫شيوعا‬ ‫الجدول ‪ ،)5-2‬فهذا ليس نتيجة استثناءات لقاعدة هوند‪ .‬حيث أن هذه القاعدة هي النمط األكثر‬
‫لقاعدة ميكانيكا ّ‬
‫الكم‪.‬‬
‫ّ‬
‫االعتيادي‪ ،‬تشغل اإللكترونات األفالك‬ ‫تنص قاعدة ّ‬
‫الكم على اآلتي‪ :‬عندما تكون الذ ّرة في المستوى‬ ‫ّ‬
‫إلكترونيا ذا طاقة ّ‬
‫كلية هي األدنى وتصبح أكثر استقرا ًرا‪ .‬إضافة‬ ‫ً‬ ‫األقل طاقة‪ ،‬بحيث تعطي الذ ّرة ً‬
‫توزيعا‬
‫حدها األدنى‪ ،‬عندما تكون األفالك ممتلئة بشكل كامل أو نصف‬ ‫كلية في ّ‬
‫الى ذلك‪ ،‬تكون الذ ّرة ذات طاقة ّ‬
‫ممتلئة أو فارغة‪.‬‬
‫الفعلي ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لكل من الكروم والنحاس‪.‬‬ ‫اإللكتروني‬ ‫اإللكتروني المتوقع مقابل التوزيع‬ ‫الجدول ‪ 5-2‬التوزيع‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اﻟﻤﺘﻮﻗﻊ‬ ‫اﻟﻔﻌ��‬
‫اﻟﻌﻨﺼﺮ‬ ‫اﻟﻐﺎز اﻟﻨﻴﻞ‬ ‫اﻟﻐﺎز اﻟﻨﻴﻞ‬
‫اﻟﺮﺋﺲ‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫اﻟﺮﺋﺲ‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬

‫‪24‬‬ ‫‪Cr‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫]‪[Ar‬‬

‫‪29‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫]‪[Ar‬‬

‫عد أقل طاقة وأكثر إستقرا ًرا من‬ ‫الكم َّأن التوزيع ‪ [Ar]4s13d5‬بالنسبة إلى الكروم ُي ّ‬ ‫تبين حسابات طاقة ّ‬ ‫ّ‬
‫أقل طاقة وأكثر‬ ‫عد ّ‬ ‫فإن التوزيع ‪ُ [Ar]4s13d10‬ي ّ‬ ‫التوزيع ‪ .[Ar] 4s23d4‬وبشكل مماثل بالنسبة إلى النحاس‪ّ ،‬‬
‫إستقرا ًرا من التوزيع ‪.[Ar] 4s23d9‬‬
‫عملية التماثل (التشابه في عدد اإللكترونات التي‬ ‫جزئي من خالل ّ‬ ‫يتم تفسير االختالفات في الطاقة بشكل ّ‬ ‫ّ‬
‫َ‬
‫الموجود ْين في الجدول‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ْ‬
‫الفعلي‬ ‫اإللكتروني‬ ‫اإللكتروني المتوقع والتوزيع‬ ‫تمأل األفالك)‪ .‬لذا‪ ،‬قارن بين التوزيع‬
‫اإللكتروني لذ ّرة الكروم الطاقة‬ ‫ّ‬ ‫جية نصف ممتلئة وهذا يعطي التوزيع‬ ‫‪ .5-2‬يمتلك الكروم ستة أفالك خار ّ‬
‫كليا‪ ،‬وفلك )‪ (s‬الخارجي نصف‬ ‫األدنى‪ .‬وبالتالي تكون أكثر استقرا ًرا‪ .‬أما النحاس‪ ،‬فيمتلك أفالك (‪ )d‬ممتلئة ًّ‬
‫ً‬
‫ممتلىء مما يعطي التوزيع اإللكتروني لذرة النحاس الطاقة األدنى وبالتالي تكون أكثر استقرارا‪.‬‬
‫ّ‬ ‫كلية ّ‬ ‫تماثل (‪ )4s13d5‬إلى امتالك طاقة ّ‬ ‫ً‬
‫األقل‬ ‫أقل من النمط‬ ‫يميل التوزيع ذو النمط األكثر‬
‫ً‬
‫تماثل (‪ّ ،)4s23d4‬‬
‫ّ‬ ‫ر‬ ‫محو‬ ‫ل‬ ‫حو‬ ‫ل‬ ‫يغز‬ ‫اإللكترون‬ ‫ألن‬
‫االنتقالية التي‬ ‫ما عناصرالسلسلة‬ ‫التوزيع‬ ‫ر‬ ‫يفس‬‫في واحد من اتجاهين مختلفين ‪ .‬وهذا ّ‬
‫الكترونيا يختلف ّ‬
‫عما‬ ‫ًّ‬ ‫تمتلك توز ً‬
‫يعا‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫أما‬ ‫األولى‪،‬‬ ‫ة‬ ‫االنتقالي‬ ‫اإللكتروني لعناصر السلسلة‬
‫يمكن توقعه عند استخدام قاعدة‬ ‫ّ‬
‫بالنسبة إلى عناصر السلسلة االنتقالية الثانية والثالثة‬
‫ّ‬ ‫ً‬
‫هوند بدقة؟ أهي عناصرالسلسلة‬ ‫والرابعة فإن ذلك يصبح أكثر تعقيدا‪ .‬في بعض األحيان‬
‫ّ‬ ‫الكم عامل التماثل بالنسبة إلى‬ ‫رجح عوامل ميكانيكا ّ‬ ‫ُت ّ‬
‫االنتقالية الثانية أم الثالثة؟‬ ‫ً‬ ‫ً‬
‫هذه العناصر‪ ،‬وال تجد لها نمطا بسيطا‪.‬‬
‫أي من هذه العناصريمكن تفسيره‬ ‫ٌّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫باستخدام ّ‬ ‫تفسير‬ ‫العادة‬ ‫في‬ ‫منها‬ ‫ع‬ ‫توق‬ ‫ي‬ ‫ال‬ ‫النماذج‬ ‫أن‬ ‫ر‬ ‫تذك‬
‫عملية التماثل؟‬ ‫الفعلية والكاملة للنظام‪ .‬وفي الواقع‪ ،‬فقد ّ‬
‫تم‬ ‫ّ‬ ‫الطبيعة‬
‫هل يمكن مالحظة نمط َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫تصميم النماذج لجعل ّ‬
‫معين بالنسبة‬ ‫السلوكيات أسهل‬ ‫عملية توقع‬
‫االنتقالية التي تمتلك‬ ‫ّ‬ ‫إلى العناصر‬ ‫مما ستكون عليه بدون استخدام هذه النماذج‪.‬‬
‫ًّ‬ ‫ًّ‬ ‫توز ً‬
‫إلكترونيا شاذا عن القاعدة؟‬ ‫يعا‬
‫‪47‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الخصائص المميزة لعناصرالسلسلة‬
‫حاالت التأكسد‬
‫االنتقالية‪ .‬لهذا السبب ُت ّ‬
‫كون‬ ‫ّ‬ ‫جدا في العناصر‬‫ّإن االختالفات في الطاقة بين فلك (‪ )s‬وأفالك (‪ )d‬ضئيلة ً‬
‫متعددة ذات شحنات موجبة (انظر الجدول ‪ .)6-2‬حيث تترتب اإللكترونات‬ ‫هذه العناصر حاالت تأكسد ّ‬
‫ً‬
‫بالحد األدنى من الطاقة اعتمادا على خصائص العنصر اآلخر في الرابطة التساهمية‪ .‬وهذا سبب آخر لتعدد‬
‫حاالت التأكسد الموجبة‪ .‬وهذا يختلف عن العناصر الفلزية والالفلزية من الفئة "‪ "p‬والتي تميل إلى أن يكون‬
‫لدى بعضها حالة تأكسد واحدة شائعة أو أكثر لتكوين أيونات‪.‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 6-2‬حاالت التأكسد الشائعة لعناصر السلسلة‬
‫‪Sc‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪Cr‬‬ ‫‪Mn‬‬ ‫‪Fe‬‬ ‫‪Co‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪Zn‬‬
‫‪+3‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+1‬‬ ‫‪+2‬‬
‫‪+3‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+3 ،+4‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+2‬‬
‫‪+4‬‬ ‫‪+4، +5‬‬ ‫‪+4 ،+6‬‬ ‫‪+6 ،+7‬‬

‫فإن ّأول اإللكترونات ستفقد من المستوى‬ ‫االنتقالية أيونات ذات شحنة موجبة‪ّ ،‬‬
‫ّ‬ ‫كون العناصر‬ ‫عندما ُت ّ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني‪ [Ar] 4s23d6‬إلكترونين‬ ‫الفرعي (‪ .)4s‬فعلى سبيل المثال‪ :‬عندما تفقد ذ ّرة حديد من توزيعها‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪.)4s‬‬ ‫ّ‬
‫ستتم إزالة كال اإللكترونين من المستوى‬ ‫لتكوين أيون (‪،)Fe2+‬‬
‫ً‬ ‫عندما تفقد ذ ّرة حديد ثالثة إلكترونات‪ّ ،‬‬
‫الفرعي (‪ّ ،)4s‬‬
‫ثم تفقد‬ ‫ّ‬ ‫فإنها تفقد ّأول إلكترونين من المستوى‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪( )3d‬انظر الجدول ‪.)7-2‬‬ ‫اإللكترون الثالث من المستوى‬
‫متعددة ذات شحنة موجبة‪ ،‬يمكن لهذه ّ‬
‫الفلزات أن تتحد‬ ‫االنتقالية لحاالت تأكسد ّ‬
‫ّ‬ ‫نتيجة لتكوين العناصر‬
‫الجدول ‪ 7-2‬التوزيع اإللكتروني لعنصر الحديد وبعض أيوناته‪.‬‬ ‫بنسب مختلفة مع أيونات سالبة أو جسيمات ذات‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫التوزيع‬ ‫الذ ّرة‪/‬األيون‬ ‫حالة تأكسد سالبة مكونة مركبات مختلفة‪.‬‬
‫‪[Ar] 4s23d6‬‬ ‫‪Fe‬‬ ‫يبين الجدول (‪ )8-2‬بعض األمثلة على أكاسيد‬ ‫ّ‬
‫‪[Ar] 4s03d6‬‬ ‫‪Fe2+‬‬ ‫مستقرة ّ‬
‫تكونت من الكروم والحديد وسيتم شرح‬
‫‪[Ar] 4s03d5‬‬ ‫‪Fe3+‬‬
‫كيفية تكون هذه األيونات صفحة‪.56‬‬
‫َّ‬
‫ّ‬
‫المستقرة‪.‬‬ ‫وهي ُمركبات مستقرة ولكن ليس كل حاالت تأكسد الجدول ‪ 8-2‬أكاسيد الكروم والحديد‬
‫ُ َّ‬ ‫َّ‬ ‫العناصر اإلنتقالية ّ‬
‫المركب‬ ‫األيون‬ ‫تكون ُمركبات مستقرة‪.‬‬
‫‪CrO‬‬ ‫‪Cr2+‬‬
‫‪Cr2O3‬‬ ‫‪Cr3+‬‬ ‫ما عدد األكاسيد المختلفة التي يمكن‬
‫‪CrO2‬‬ ‫‪Cr4+‬‬
‫يكونها عنصرالمنجنيز ً‬
‫نظريا؟‬ ‫أن ّ‬
‫‪CrO3‬‬ ‫‪Cr6+‬‬
‫‪FeO‬‬ ‫‪Fe2+‬‬
‫‪Fe2O3‬‬ ‫‪Fe3+‬‬

‫‪48‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ :1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬

‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫ّ‬
‫المميزة لعناصرالسلسلة‬ ‫الخصائص‬
‫ّ‬
‫‪a‬‬ ‫البلورات والمحاليل المائية الملونة‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫الخاصية الشائعة ُ‬
‫المالحظة للكثير من العناصر‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫المائية التي تحتوي على أيونات‬ ‫هي ّأن البلورات واملحاليل‬
‫الفلزات تكون في الغالب ّ‬
‫ملونة (انظر الشكل ‪.)4-2‬‬ ‫هذه ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالي‬ ‫ّ‬
‫الفلز‬ ‫األلوان املختلفة والمالحظة في أيونات‬
‫‪b‬‬ ‫ّ‬
‫في بلوراته أو محاليله‪ ،‬تعود إلى أفالك (‪ )d‬الممتلئة بشكل‬
‫جزئي لهذه األيونات‪ :‬تنخفض طاقات أفالك (‪ )d‬الخمسة‬ ‫ّ‬
‫طبيعي‪ ،‬وهذا يعني أن األفالك جميعها لديها‬ ‫ّ‬ ‫بشكل‬
‫الطاقة نفسها‪ .‬ومع ذلك‪ ،‬فعندما ترتبط أيونات الفلزّ‬
‫سمى ليجندات ‪،Ligands‬‬ ‫االنتقالي بجسيمات أخرى‪ُ ،‬ت ّ‬
‫ّ‬
‫عملية «انفصال» في أفالك (‪ )d‬مما يؤدي الختالف الشكل ‪ (a) 4-2‬بلورات‪ (b) ،‬محاليل تحتوي على‬ ‫تحدث ّ‬
‫ّ‬
‫انتقالية‪.‬‬ ‫أيونات عناصر‬ ‫في طاقاتها‪ .‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الليجندات هي جزيئات أو أيونات سالبة ترتبط بشكل مباشربأيون فلز مركزي ذي‬
‫شحنة موجبة‪.‬‬
‫عند تكوين الروابط مع الليجندات‪ ،‬تصبح بعض أفالك (‪)d‬‬
‫أكثر طاقة من األفالك األخرى‪ ،‬حيث تختلف الطريقة التي‬
‫‪z x -y‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬
‫تنفصل بها أفالك (‪ )d‬حسب نوع الليجندات التي ترتبط‬
‫‪xy yz xz z x -y‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬
‫ويوضح (الشكل ‪ )5-2‬أحد األمثلة‬ ‫ّ‬ ‫بأيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪.‬‬
‫‪xy yz xz‬‬ ‫ّ‬
‫الكيفية التي يمكن أن تنفصل بها أفالك (‪ )d‬في طاقتها‪.‬‬ ‫على‬
‫أﻓﻼك)‪(d‬‬ ‫أﻓﻼك)‪(d‬‬
‫ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ‬ ‫اﳌﻨﻔﺼﻠﺔ ﻟﺬرة‬ ‫تكون ألوان مركبات العناصر االنتقالية‬ ‫ويمكن تفسير ّ‬
‫ﻟﺬرة ﺣﺮة‬
‫الشكل ‪ّ 5-2‬‬
‫عملية «انفصال» أفالك (‪ )d‬لذرة مرتبطة‪.‬‬ ‫كما يلي‪:‬‬
‫ن‬ ‫لو‬ ‫(طاقة‬ ‫دة‬ ‫يتم امتصاص فوتونات لها طاقة ّ‬
‫محد‬ ‫ّ‬
‫اﻟﻠﻮن اﻷﺑﻴﺾ ﻋﺒﺎرة‬
‫ﻋﻦ ﻣﺰﺞ ﻣﻦ اﻷﻟﻮان‬ ‫محدد) من قبل إلكترونات أفالك المستوى (‪،)d‬‬ ‫ّ‬

‫ّ‬
‫والتي تقفز من أفالك ذات طاقة منخفضة إلى أفالك‬
‫ّ‬
‫ﻣﻤﺘﺼﺔ‬
‫عملية انفصال أفالك (‪ )d‬تجعل‬ ‫ذات طاقة مرتفعة‪ّ .‬‬
‫ﻣﻤﺘﺼﺔ‬
‫ّ‬
‫المرئي‪.‬‬ ‫االختالفات في الطاقة ضمن مدى طاقة الضوء‬
‫ﻣﻨﻌﻜﺴﺔ‬
‫ومعينة من الضوء‬ ‫محددة ّ‬ ‫فإن امتصاص ألوان ّ‬ ‫لذلك ّ‬
‫‪CuSO4‬‬ ‫يؤدي إلى ظهور األيون بلون مميز متمم للون الممتص‪.‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الشكل ‪ 6-2‬مركب كبريتات النحاس ‪ CuSO4‬أزرق اللون‬ ‫النحاس‬ ‫كبريتات‬ ‫ب‬ ‫مرك‬ ‫وعلى سبيل المثال‪ ،‬سيبدو‬
‫المكملة الحمراء والخضراء‬ ‫ّ‬ ‫أزرق اللون‪ّ ،‬‬
‫ألن األلوان‬
‫سيتم إمتصاصها من الضوء األبيض (الشكل ‪.)6-2‬‬
‫‪49‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫ّ‬
‫االنتقالية‪:‬‬ ‫العناصر‬ ‫‪1-2‬‬
‫التوزيع اإللكتروني والخصائص‬
‫ّ‬ ‫االنتقالية خصائص ّ‬
‫مميزة وفريدة من نوعها‪ ،‬بما ُيمكن‬ ‫ّ‬ ‫هل تمتلك العناصر‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫من استخدام هذه الخصائص للتمييز بينها وبين العناصر األخرى؟‬
‫لبلورات أو محاليل ّ‬ ‫ّ‬ ‫جدول دور ّي يحتوي على التوزيع اإللكتروني‪ّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫مائية‬ ‫عينات‬ ‫المواد المطلوبة‬
‫ّ‬
‫انتقالي‪ ،‬وبعضها ال يحتوي على هذه األيونات‪.‬‬ ‫بعضها يحتوي على أيونات ّ‬
‫فلز‬

‫اإلجراءات‬
‫ ‪1.‬باستخدام قاعدة هوند والجدول الدور ّي‪:‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪.‬‬ ‫ •اكتب التوزيع اإللكتروني لعناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫ •قارن بين التوزيع اإللكتروني المتوقع والتوزيع اإللكتروني الفعلي‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ •ما العناصر التي ال ُتظهر ً‬
‫إلكترونيا متوق ًعا؟‬
‫ً‬ ‫توزيعا‬
‫ّ‬ ‫ً‬
‫ومعقول ّ‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ • ّ‬
‫لكل حالة شاذة عن القاعدة‪.‬‬ ‫منطقيا‬ ‫تفسيرا‬ ‫قدم‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ‬
‫ ‪2.‬أعطيت مجموعة من املحاليل المائية والبلورات‪:‬‬
‫ّ‬
‫انتقالي؟ ّبرر سبب اختيارك‪.‬‬ ‫أي منها يحتوي على أيونات عنصر‬ ‫ • ٌّ‬
‫وعينة ّفلزية واحدة ّ‬ ‫لمركبين‪ّ ،‬‬‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ُ‬
‫لكل من الفناديوم والكروم‬ ‫كيميائية‬ ‫ ‪3.‬أعطيت بلورات‪ ،‬وصيغا‬
‫والمنجنيز والحديد‪:‬‬
‫ّ‬ ‫ • ّ‬
‫صنف ألوان البلورات في هيئة جدول‪.‬‬
‫ّ ّ‬
‫االنتقالي إلى بلوراتها‪.‬‬ ‫ •ما الذي تستنتجه من األلوان التي تنقلها أيونات العنصر‬
‫انتقالي موجود في ّ‬
‫كل بلورة‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫حدد حاالت التأكسد ّ‬
‫لكل عنصر‬ ‫ • ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫بحثا عن قيم الكثافة وقيم درجات االنصهار ّ‬ ‫ً‬
‫لكل من هذه البلورات‪ ،‬ولخص هذه‬ ‫ • ِ‬
‫أجر‬
‫الخصائص‪.‬‬
‫ً‬
‫أجر بحثا عن قيم الكثافة وقيم درجات االنصهار لمركبات مشابهة تحتوي على صوديوم وكالسيوم‪.‬‬ ‫ • ِ‬
‫َّ‬ ‫َّ‬
‫االنتقالي وخصائص ُمركبات الصوديوم والكالسيوم التي‬ ‫ّ‬ ‫ •قارن بين خصائص ُمركبات العنصر‬
‫ً‬
‫تعميما إذا أمكن ذلك‪.‬‬ ‫تم إجراء بحث عنها‪ ،‬وأصدر‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪:‬‬ ‫ ‪4.‬باستخدام التوزيع اإللكتروني الفعلي لعناصر السلسلة‬
‫ •اقترح حاالت تأكسد منطقية ومعقولة ّ‬
‫لكل عنصر‪.‬‬
‫تكون ّ‬‫يؤدي إلى ّ‬ ‫يوضح السبب الذي ّ‬ ‫ً‬
‫ومعقول ّ‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ • ّ‬
‫كل حالة تأكسد مقترحة‪ .‬‬ ‫منطقيا‬ ‫تفسيرا‬ ‫قدم‬

‫‪50‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ :1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬
‫ّ‬
‫تقويم الدرس ‪1-2‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ ‪ُّ 1.‬‬
‫االنتقالية األولى تتوقع أنه يمتلك (‪ )7‬إلكترونات موجودة في‬ ‫أي عنصر من عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪ )3d‬؟‬ ‫المستوى‬
‫ ‪a.‬الكوبالت‬
‫ ‪b.‬النحاس‬
‫ ‪c.‬السكانديوم‬
‫ ‪d.‬المنجنيز‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى اآلتية ال تمتلك التوزيع اإللكتروني المتوقع؟‬ ‫أي زوج من عناصر السلسلة‬‫ ‪ُّ 2.‬‬
‫ ‪a.‬الكوبالت والنحاس‬
‫ ‪b.‬السكانديوم والخارصين‬
‫ ‪c.‬الكروم والكوبالت‬
‫ ‪d.‬الكروم والنحاس‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫استنادا إلى موقعها في الجدول الدور ّي؟‬ ‫اإللكتروني المتوقع لذ ّرة (‪)Mn‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪3.‬ما التوزيع‬
‫ ‪[Ar] 4s23d5a.‬‬
‫ ‪[Ar] 4s03d5b.‬‬
‫ ‪[Ar] 4s23d2c.‬‬
‫ ‪[Ar] 4s23d4d.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫أي من الجمل اآلتية ّ‬
‫ ‪ٌّ 4.‬‬
‫المائية‬ ‫تفسر بالطريقة األفضل األسباب التي تجعل البلورات واملحاليل‬
‫لونا ً‬
‫مميزا في كثير من األحيان؟‬ ‫االنتقالي ُتظهر ً‬
‫ّ‬ ‫أليونات ّ‬
‫الفلز‬
‫ِ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ ‪a.‬ذ ّرات ّ‬
‫الفلزات االنتقالية ملونة‪.‬‬
‫ ‪b.‬أفالك ‪ d‬جميعها تمتلك الطاقة نفسها‪.‬‬
‫ ‪c.‬اإللكترونات الموجودة في أفالك (‪ )s‬الخار ّ‬
‫جية‪.‬‬
‫ ‪d.‬الليجندات المرتبطة بهذه األيونات تفصل أفالك (‪ )d‬من حيث الطاقة‪.‬‬
‫ ‪ 5.‬التوزيع االلكتروني لأليون ‪ 3+‬هو ‪ x+ 3 : [Ar] 3d2‬فإن التوزيع االلكتروني للذرة يكون‪:‬‬
‫ ‪[Ar] 4s03d5a.‬‬
‫ ‪[Ar] 4s23d5b.‬‬
‫ ‪[Ar] 4s23d3c.‬‬
‫ ‪[Ar] 4s23d2d.‬‬
‫اعط ً‬ ‫َْ‬ ‫َّ ْ‬ ‫َ‬
‫سببا‬ ‫اإللكترونيين اآلتيين هو األقل طاقة ‪ 4s23d4 :‬أم ‪ِ . 4s13d5‬‬ ‫التوزيعين‬ ‫ ‪ 6.‬أي من‬
‫ً‬
‫بسيطا ّ‬
‫لتبرر إجابتك‪.‬‬
‫ ‪7.‬أي تفسير‪ ،‬من حيث الطاقة‪ ،‬يوضح بشكل أفضل سبب عدم امتالك بعض العناصر‬
‫ّ‬ ‫ً‬ ‫االنتقالية ً‬
‫ّ‬
‫إلكترونيا يمكن توقعه من خالل مواقعها في الجدول الدور ّي؟‬ ‫توزيعا‬
‫‪51‬‬
 ‫الدرس ‪2-2‬‬
‫ّ‬
‫تكوين أيونات متعددة‬
‫‪Multiple Ions Formation‬‬
‫الحرة‪ُ ،‬وي ّ‬
‫سمى‬ ‫يمكن العثور على ّ‬
‫فلز النحاس في حالته ّ‬
‫لكن المصدر األكثر‬‫«النحاس الخام» (الشكل ‪َّ .)7-2‬‬
‫شيوعا للحصول على ّ‬
‫فلز النحاس يأتي من تنقية أكثر‬ ‫ً‬
‫من عشر خامات نحاس مختلفة‪.‬‬
‫شيوعا‪ ،‬وهو الشكل ‪ 7-2‬النحاس الخام‪.‬‬‫ً‬ ‫يحتوي خام النحاس األنقى واألكثر‬
‫الكالكوبايرايت‪ ،CuFeS2 ،chalcopyrite ،‬على عنصر‬
‫النحاس في حالة تأكسد( ‪( ) 1+‬الشكل ‪.)8-2‬‬
‫كان المالكيت‪)CuCO3 ∙ Cu (OH)2) ،malachite ،‬‬
‫واحد من أوائل الخامات التي ُ‬
‫استخدمت إلنتاج عنصر‬
‫النحاس‪ .‬في المالكيت يوجد عنصر النحاس في حالة‬
‫تأكسد( ‪ .)2+‬في الغالب ال توجد خامات المالكيت الشكل ‪ 8-2‬الكالكوبايرايت‪.‬‬
‫بكميات كبيرة في الطبيعة؛ وفي الوقت الحاضر‪َّ ،‬‬
‫فإن‬
‫للمالكيت قيمة أكبر كونه يحتوي على صبغة خضراء‬
‫ُويستخدم إلنتاج منتجات للزينة (الشكل ‪.)9-2‬‬

‫الشكل ‪ 9-2‬مالكيت مصقول‪.‬‬

‫المفردات‬ ‫ّ ُّ‬
‫مخرجات التعلم‬
‫ً‬
‫إلكترونيا (أيزو إلكترونية)‬ ‫متساو‬ ‫‪  C1202.2‬يدرك ان العناصر االنتقالية ّ‬
‫‪Isoelectronic‬‬ ‫ٍ‬ ‫تكون عادة‬
‫أكثر من أيون ثابت واحد‪ ،‬وأن خصائصها‬
‫الفيزيائية والكيميائية كفلزات تكون‬
‫متشابهة بشكل عام‪.‬‬
‫ يفسر كيف يؤثر تعدد حاالت تأكسد‬‫‪ّ C1202.3‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية في عملها‬ ‫أيونات العناصر‬
‫كعوامل مؤكسدة أو عوامل مختزلة‪.‬‬
‫ويعطي أمثلة على تفاعالت أكسدة‬
‫ّ‬
‫انتقالية‪.‬‬ ‫واختزال لعناصر‬
‫‪52‬‬
 ‫الدرس ‪ :2-2‬تكوين أيونات ّ‬
‫متعددة‬

‫ّ‬
‫المغناطيسية‬
‫مثيرا‬ ‫ً‬
‫معدنا ً‬ ‫(الشكل ‪)10-2‬‬ ‫‪magnetite‬‬ ‫عد الماجنيتيت‬ ‫ُي ّ‬
‫اﻟﻤﺎﺟﻨﯿﺘﯿﺖ‬ ‫لعدة أسباب‪:‬‬ ‫لالهتمام ّ‬
‫َ‬
‫ •يحتوي التركيب البلور ّي للماجنيتيت على الحديد في حال َتي‬
‫تأكسد مختلفتين (‪ 2+‬و ‪.)3+‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪Fe [Ar] 4s 3d‬‬ ‫طبيعي ويمكن مغنطته ً‬ ‫ّ‬
‫‪2+‬‬
‫‪Fe [Ar] 4s 3d‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪6‬‬ ‫ا‪.‬‬ ‫أيض‬ ‫ •الماجنيتيت مغناطيس بشكل‬
‫‪Fe3+ [Ar] 4s 0 3d 5‬‬ ‫الكيميائية المتعارف عليها للماجنيتيت هي ‪ Fe3O4‬حيث‬ ‫ّ‬ ‫الصيغة‬
‫لكل أيونين من أيونات (‪ ،)Fe3+‬أيون واحد من أيون (‪ .)Fe+2‬الشكل ‪ 10-2‬الماجنيتيت‪.‬‬ ‫يوجد ّ‬
‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المركبات تزدوج‬ ‫تتصرف كمغناطيسات صغيرة‪ .‬في معظم‬ ‫تتسبب طاقة (الغزل) الدوران لإللكترونات أن‬
‫متعاكس ْين (مع عقارب الساعة ‪ /‬وعكس عقارب‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫اتجاه ْين‬ ‫ّ‬
‫المغناطيسية لإللكترونات بالدوران في‬ ‫األقطاب‬
‫المغناطيسية‪ .‬ومع ذلك ‪ ،‬يمكن‬‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الساعة) أو (االتجاه إلى األعلى ‪ /‬وإلى األسفل) مما يسبب إلغاء التأثيرات‬
‫جي‪،‬‬‫جزئيا للتنافر مع المغناطيس الخار ّ‬ ‫جي القو ّي إلى ترتيب اإللكترونات ًّ‬ ‫يؤدي المغناطيس الخار ّ‬ ‫أن ّ‬
‫سمى (الدايامغناطيسية ‪.)dimagnetism‬‬ ‫وهذا ما ُي ّ‬
‫بمغناطيسية تلك اإللكترونات غير‬ ‫ّ‬ ‫النقية التي تحتوي على إلكترونات مفردة‬ ‫تحتفظ العناصر اإلنتقالية ّ‬
‫جيا بضعف‪،‬‬ ‫ً‬
‫مغناطيسا خار ًّ‬ ‫سمى هذه العناصر (البارامغناطيسية ‪ )paramagnetic‬وتجذب‬ ‫المزدوجة‪ُ .‬ت ّ‬
‫جي‪ .‬من األمثلة على عناصر بارامغناطيسية‬ ‫بمغناطيسيتها بمجرد إزالة المغناطيس الخار ّ‬ ‫ّ‬ ‫ولكنها ال تحتفظ‬
‫هي سكانديوم وتيتانيوم وفناديوم‪.‬‬
‫أما الحديد والكوبالت والنيكل فمن العناصر التي تسمى فرومغناطيسية ‪ ferromagnetic‬إذ أنها تجذب‬
‫يبين الشكل ‪ّ 10-2‬أن الحديد يحتوي على كثير من اإللكترونات المفردة‪ ،‬حيث‬ ‫بقوة‪ّ .‬‬
‫جي ّ‬ ‫المغناطيس الخار ّ‬
‫ّ ً ّ‬
‫معا بإتجاه واحد لجذب المغناطيس الخارجي‪.‬‬ ‫تقوم ذ ّرات الحديد المتجاورة بترتيب أقطابها المغناطيسية‬
‫لمركب الماجنيتيت في الكثير من األنواع املختلفة من الكائنات ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحية‪.‬‬ ‫املجهرية‬ ‫ّتم العثور على البلورات‬
‫أيضا إلى بعض أنواع الطيور توجد‬ ‫تنتج بعض أنواع البكتيريا هياكل تحتوي على الماجنيتيت‪ .‬و ّتم التعرف ً‬
‫مغناطيسيا ويعمل كبوصلة‬‫ًّ‬ ‫ً‬
‫إحساسا‬ ‫بلورات الماجنيتيت بكثافة في مناقيرها‪ ،‬حيث يعطي الماجنيتيت‬
‫ً‬
‫داخلية تساعد الطيور على معرفة اتجاهاتها‪ .‬حتى أنه قد ّتم العثور أيضا على الماجنيتيت في الدماغ البشر ّي!‬ ‫ّ‬

‫ّ‬
‫مغناطيسية أخرى‪.‬‬ ‫ابحث عن عناصر‬
‫ •هل كل العناصرالتي يسهل مالحظة خواصها المغناطيسية عند الظروف القياسية‬
‫من الضغط ودرجة الحرارة من الفلزات؟‬
‫ •ما موقع هذه العناصرفي الجدول الدوري؟‬
‫ •ما الصلة بين التوزيعات اإللكترونية لهذه العناصر؟‬
‫القياس َّي ْي ِن‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫المغناطيسية عند درجة الحرارة والضغط‬ ‫ •هل تصبح العناصرغير‬
‫ًّ‬ ‫َّ‬
‫مغناطيسية عند الظروف العالية جدا من الضغط؟‬
‫‪53‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫مستويات الطاقة في العناصر‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫معقدة‪ .‬عند دراسة السلسلة األولى من العناصر‬ ‫االنتقالية ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الكيميائية للعناصر‬ ‫الخصائص‬
‫ْ‬ ‫َّ‬ ‫ْ‬ ‫َ‬
‫التي لديها إلكترونات تكافؤ في المستويي ِن الفرعيي ِن )‪ (4s‬و )‪(3d‬نجد اآلتي ‪:‬‬
‫الفرعي )‪ (3d‬الفارغ‪ .‬حيث يمتلىء المستوى‬ ‫ّ‬ ‫أقل من طاقة المستوى‬ ‫الفرعي )‪ّ (4s‬‬
‫ّ‬ ‫ •تكون طاقة المستوى‬
‫ّ‬ ‫ً‬ ‫الفرعي )‪ (4s‬قبل )‪ (3d‬لكونه ّ‬‫ّ‬
‫أقل طاقة تبعـا لمبدأ أوفباو (‪)Aufbau principle‬كما هو موضح في‬
‫الشكل(‪.)a11-2‬‬
‫ْ‬ ‫َ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫ •عندما يصبح المستوى الفرعي )‪ (3d‬مشغوال باإللكترونات‪ ،‬تتغير الطاقات النسبية للمستويي ِن‬
‫ً‬
‫الفرعي ْي ِن )‪ (4s‬و(‪)3d‬وتصبح طاقة المستوى الفرعي (‪)4s‬أعلى قليل من طاقة )‪ ،(3d‬كما في‬ ‫َّ‬
‫الشكل (‪.)b11-2‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفرعي )‪ (4s‬أول‬ ‫االنتقالية‪ ،‬فإنها تفقد من المستوى‬ ‫ •عندما تفقد اإللكترونات من أفالك العناصر‬
‫كون طاقته أعلى‪.‬‬
‫ •عندما تكون إلكترونات )‪ (3d‬إلى الداخل من أفالك )‪ (4s‬تكون طاقة أفالك )‪ ،(3d‬و )‪ (4s‬متماثلة‬
‫االنتقالية على إلكترونات )‪ (4s‬نفسها (أي َّإن لديها إلكترونين اثنين )؛‬
‫ّ‬ ‫تقريبا‪ .‬تحتوي معظم العناصر‬ ‫ً‬
‫جدا‪.‬‬‫االنتقالية متشابهة ً‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الكيميائية للعناصر‬ ‫فإن الخصائص‬ ‫لذلك‪ّ ،‬‬
‫‪d‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬
‫‪s‬‬
‫ﻃﺎﻗﺔ‬

‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬
‫الشكل ‪ 11-2‬مستويات الطاقة في أفالك )‪ (s‬و )‪.(d‬‬
‫ً‬ ‫ُ‬
‫الج َس ْيمات المتساوية إلكترونيا‬ ‫وزيع‬
‫طاقة‪.‬‬
‫يوضح الجدول ‪ 9-2‬أمثلة‬ ‫هي الجسيمات التي لها نفس التوزيع اإللكتروني ونفس عدد إلكترونات التكافؤ‪ّ .‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ‪ .1s22s22p6‬ويقال‬ ‫لهذه الجسيمات‪ .‬الحظ ّأن ‪ Ne‬و ‪ Na+‬و ‪ Al3+‬و ‪ O2-‬جميعها تمتلك التوزيع‬
‫ّ‬
‫إلكترونية) ‪.Isoelectronic‬‬ ‫ًّ‬
‫إلكترونيا (أيزو‬ ‫الج َس ْيمات متساوية‬ ‫َّإن هذه ُ‬
‫ّ‬
‫إلكترونية)‬ ‫ًّ‬
‫إلكترونيا (آيزو‬ ‫للفلزات االنتقالية كثير من اإللكترونات التي يجب أن تخسرها لتصبح متساوية‬
‫ّ‬ ‫الجدول ‪ 9-2‬التوزيعات‬
‫مع أحد الغازات النبيلة‪ .‬على سبيل المثال‪،‬‬ ‫اإللكترونية‪.‬‬
‫يخسر عنصر الحديد )‪ (Fe‬ثمانية إلكترونات‬ ‫ذ ّرة‪/‬أيون‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫التوزيع‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫ليصبح متساويا إلكترونيا مع الغاز النبيل‬
‫ّ‬ ‫‪Ne‬‬ ‫‪1s22s22p6‬‬
‫األرجون)‪ .(Ar‬ولكن الجدول ‪ 9-2‬يبين أن األيون‬
‫ً‬ ‫‪Na+‬‬ ‫‪1s22s22p6‬‬
‫إلكترونيا‬ ‫)‪ (Fe3+‬و األيون )‪(Mn2+‬هما متساويان‬
‫‪Al3+‬‬ ‫‪1s22s22p6‬‬
‫وذلك ألن األيونين لديهما التوزيع اإللكتروني‬
‫َّ‬ ‫‪O2-‬‬ ‫‪1s22s22p6‬‬
‫نفسه ‪ .[Ar]3d‬هذا يدل على أن هناك توزيعات‬ ‫‪5‬‬

‫ّ‬ ‫‪Fe2+‬‬ ‫‪[Ar] 3d6‬‬

‫إلكترونية مستقرة ولديها طاقة منخفضة‪ ،‬على‬
‫ً‬ ‫‪Fe3+‬‬ ‫‪[Ar] 3d5‬‬
‫الرغم من أنها ليست متساوية إلكترونيا مع أحد‬
‫‪Mn2+‬‬ ‫‪[Ar] 3d5‬‬
‫الغازات النبيلة‪.‬‬

‫‪54‬‬
 ‫الدرس ‪ :2-2‬تكوين أيونات ّ‬
‫متعددة‬

‫اإللكتروني أليونات ّ‬
‫الفلزات اإلنتقالية‬ ‫ّ‬ ‫التوزيع‬
‫عدة حاالت وسطية‬ ‫ألن هناك ّ‬ ‫متعددة (أيونات مختلفة الشحنة) ّ‬
‫الفلزات اإلنتقالية حاالت تأكسد ّ‬ ‫تكون ّ‬ ‫ّ‬
‫ً‬ ‫َّ‬
‫فتتكون بالتالي أيونات أو حاالت تأكسد أكثر إستقرارا‪.‬‬ ‫عديدة تخفض الطاقة‪،‬‬
‫أقل طاقة بسبب‪:‬‬ ‫هذه الحاالت هي ً‬
‫تقريبا ّ‬
‫ً ً‬
‫ ‪a.‬يكون المستوى الفرعي فارغا كليا‪.‬‬
‫كل فلك لديه إلكترون واحد فقط (أي مستوى فرعي نصف ممتلئ باإللكترونات)‪ ،‬وبالتالي يقل‬ ‫ ‪b.‬أو ّ‬
‫ألن ّ‬
‫التنافر بين اإللكترونات‪.‬‬
‫كليا‪ ،‬والذي تكون فيه جميع اإللكترونات فيه مزدوجة وتتحرك في إتجاه‬ ‫ ‪c.‬المستوى الفرعي الممتلىء ًّ‬
‫متعاكس‪.‬‬
‫‪d‬‬
‫‪ s‬اﻟﺘﻮزﯾﻊ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ‬
‫‪ s‬اﻷﻓﻀﻞ ﻣﻦ ﺟﮭﺔ اﻟﻄﺎﻗﺔ‬ ‫)‪(a‬‬ ‫‪d‬‬ ‫ّ‬
‫‪d‬‬

‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬
‫‪s‬‬
‫ﻣﺴﺘﻮى ﻓﺮﻋﻲ )‪(d‬‬
‫‪d‬‬ ‫ﻧﺼﻒ ﻣﻤﺘﻠﻰء ﺑﺎﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت ) ‪(b) (d 5‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬ ‫ﻣﺴﺘﻮى ﻓﺮﻋﻲ )‪(d‬‬
‫‪s‬‬
‫)‪(c) (d 10‬‬ ‫ﻣﻤﺘﻠﻰء ﺑﺎﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت‬
‫‪d‬‬
‫ّ‬
‫اإللكترونية التي لديها أفضل (أقل) الطاقة‪.‬‬ ‫الشكل‪ 12-2‬التوزيعات‬
‫إلكتروني أكثر استقرا ًرا‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية الوصول إلى توزيع‬ ‫•بالمقارنة مع العناصر األخرى‪ ،‬تستطيع العناصر‬ ‫ ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لغاز نبيل‪.‬‬ ‫من دون أن تصبح مشابهة في تركيبها‬
‫أقل من خالل توزيع متماثل لإللكترونات‬ ‫إلكترونية ّ‬
‫متعددة لديها طاقة ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية توزيعات‬ ‫•للعناصر‬ ‫ ‬
‫ِ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫يقلل من الطاقة عن طريق خفض التنافر بين اإللكترونات كما هو موضح في(الشكل ‪.)12-2‬‬
‫اإللكترونية منخفضة الطاقة المتعددة سبب امتالك هذه العناصر حاالت تأكسد‬ ‫ّ‬ ‫• ّ‬
‫تفسر التوزيعات‬ ‫ ‬
‫متعددة‪ ،‬وتكوين أيونات موجبة ّ‬
‫متعددة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫يوضح الشكل ‪ 13-2‬التوزيع‬ ‫ّ‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫أليونات الحديد (‪ )Fe‬والمنجنيز (‪.)Mn‬‬ ‫‪Fe‬‬
‫لكل من هذه األيونات أحد التوزيعات‬ ‫ّ‬
‫‪Fe2+‬‬
‫اإللكترونية ذات الطاقة المنخفضة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫‪Fe3+‬‬
‫االختالفات في الطاقة صغيرة وتتأثر‬
‫ُ َّ‬
‫المركب وبالتركيب‬ ‫بالعناصر األخرى في‬ ‫‪Mn‬‬
‫يفسر العثور على‬‫البلوري للمركب‪ .‬وهذا ّ‬
‫كل من (‪ )Fe2+‬و(‪ )Fe3+‬في الماجنيتيت‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫‪Mn2+‬‬

‫ّ‬
‫اإللكتروني لذرات وأيونات الحديد والمنجنيز‪.‬‬ ‫الشكل‪ 13-2‬التوزيع‬
‫‪55‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫ّ‬
‫اإللكتروني لأليونات‬ ‫كتابة التوزيع‬
‫اإللكتروني للذ ّرة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫•ابدأ بالتوزيع‬ ‫ ‬

‫•الحظ عدد اإللكترونات التي يجب فقدها للحصول على شحنة األيون‪.‬‬ ‫ ‬
‫•أزل إلكترونات الفلك (‪ )s‬الخار ّ‬
‫جية قبل إزالة اإللكترونات من أفالك (‪.)d‬‬ ‫ ‬
‫ّ‬
‫المتبقية في أفالك(‪.)d‬‬ ‫طبق قاعدة هوند لتحديد اإللكترونات‬‫• ّ‬ ‫ ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لبعض األيونات‪.‬‬ ‫الجدول‪ 10-2‬مثال للتوزيع‬
‫باستخدام موقع اليورانيوم فقط‬
‫في الجدول الدور ّي‪ ،‬ما هو التوزيع‬ ‫ذ ّرة‪/‬أيون‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫التوزيع‬
‫ّ‬ ‫‪V3+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d2‬‬
‫اإللكتروني المتوقع لذ ّرة اليورانيوم؟‬
‫ّ‬
‫‪Co2+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d7‬‬
‫باستخدام موقع العنصرفقط في‬ ‫‪Mn2+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d5‬‬
‫الجدول الدور ّي‪ ،‬ما هو التوزيع‬ ‫‪Cr2+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d4‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪Cr3+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d3‬‬
‫اإللكتروني المتوقع أليون ‪Tm3+‬؟‬
‫‪Cr4+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d2‬‬

‫مثال ‪2‬‬

‫اكتب التوزيع اإللكتروني بحسب قاعدة هوند ومبدأ أوفباو أليون ‪Co3+‬؟‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لذ ّرة الكوبالت‪( .‬مبدأ‬
‫ّ‬ ‫ •توقع التوزيع‬
‫‪[Ar]4s23d7‬‬
‫أوفباو)‬
‫ •أليون ‪ Co3+‬ثالثة إلكترونات ّ‬
‫أقل مقارنة بذ ّرة‬
‫الكوبالت‪.‬‬
‫‪[Ar]4s03d7‬‬
‫ّ‬
‫الفرعي‬ ‫•احذف إلكترونين من المستوى‬ ‫ ‬
‫الخار ّ‬
‫جي )‪.(s‬‬
‫ّ‬
‫الفرعي‬ ‫•احذف اإللكترون الثالث من المستوى‬ ‫ ‬
‫‪[Ar]4s03d6‬‬
‫‪. 3d‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫طبق قاعدة هوند على ترميز ّ‬
‫• ّ‬
‫]‪[Ar‬‬ ‫المربع ‪ -‬السهم *‪.‬‬ ‫ ‬

‫التقليدي وفق ترتيب ملئها ّ‬

‫ألول ّ‬
‫مرة باإللكترونات‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفرعية‬ ‫* مالحظة‪ :‬يكون ترتيب المستويات‬

‫‪56‬‬
 ‫الدرس ‪ :2-2‬تكوين أيونات ّ‬
‫متعددة‬

‫ّ‬
‫االنتقالية كعوامل مؤكسدة ومختزلة‬ ‫أيونات العناصر‬
‫مادة تنتزع اإللكترونات من ّ‬
‫مادة أخرى‪ ،‬وبذلك ُيختزل العامل المؤكسد في التفاعل‬ ‫العامل المؤكسد هو ّ‬
‫ويقل عدد تأكسده‪.‬‬
‫مادة تمنح اإللكترونات ّ‬
‫لمادة أخرى‪ ،‬وبذلك يتأكسد العامل املختزل في التفاعل ويزداد‬ ‫العامل املختزل هو ّ‬
‫عدد تأكسده‪.‬‬
‫االنتقالية كعامل مؤكسد‪ ،‬أو عامل مختزل‪ ،‬أو كليهما ً‬
‫معا‪ ،‬وذلك‬ ‫ّ‬ ‫يمكن أن تعمل ذ ّرات وأيونات العناصر‬
‫أي عنصر يمكن أن يظهر َ‬
‫حالت ْي تأكسد أو أكثر بخالف‬ ‫ً‬
‫اعتمادا على حاالت التأكسد‪ .‬ينطبق هذا على ّ‬
‫االنتقالي ّ‬
‫تبين‬ ‫ّ‬ ‫يوضح الجدول ‪ 11-2‬أمثلة على أنصاف تفاعالت لذ ّرات وأيونات عنصر المنجنيز‬ ‫الصفر‪ّ .‬‬
‫كيف تعمل كعامل مؤكسد أو عامل مختزل أو كليهما ً‬
‫معا‪.‬‬
‫الجدول‪ 11-2‬أنصاف تفاعالت عوامل مؤكسدة ومختزلة‪.‬‬
‫أنصاف تفاعالت‬ ‫عامل مؤكسد‪/‬مختزل‬
‫‪1‬‬ ‫‪Mn4+ + 2e- Mn2+‬‬ ‫عامل مؤكسد‬
‫‪2‬‬ ‫‪Mn4+ Mn7+ + 3e-‬‬ ‫عامل مختزل‬
‫‪3‬‬ ‫‪Mn4+ + e- Mn3+‬‬ ‫عامل مؤكسد‬
‫‪4‬‬ ‫‪Mn4+ + 4e- Mn0‬‬ ‫عامل مؤكسد‬
‫‪5‬‬ ‫‪Mn0 Mn6+ + 6e-‬‬ ‫عامل مختزل‬
‫•يمكن أن يعمل أيون المنجنيز في حالة تأكسد (‪ )4+‬كعامل مؤكسد أو مختزل عن طريق اكتساب أو‬ ‫ ‬
‫كل ذ ّرة أو أيون يمكن أن ُيظهرا حالة‬
‫فقدان اإللكترونات (‪ 1‬و ‪ 2‬في الجدول ‪ )11-2‬وينطبق هذا على ّ‬
‫ّ‬
‫الحالية‪.‬‬ ‫تأكسد ّ‬
‫أقل وأعلى من حالتها‬
‫الج َس ْيمات كعوامل مؤكسدة عن طريق سحب أعداد مختلفة من اإللكترونات من‬ ‫•تعمل بعض ُ‬ ‫ ‬
‫ُ‬
‫الج َس ْيمات التي تعمل على أكسدتها (‪ 3‬و ‪ 4‬في الجدول ‪.)11-2‬‬
‫•يظهر نصف التفاعل (‪ )5‬أن ذ ّرة المنجنيز(‪ )Mn0‬تعمل كعامل مختزل‪.‬‬ ‫ ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫االنتقالية حاالت تأكسد سالبة‪ ،‬وبالتالي ال يمكن أن تكون ذ ّرات العناصر‬ ‫•ال تشكل العناصر‬ ‫ ‬
‫عوامل مؤكسدة‪ .‬وهذا صحيح لجميع ّ‬
‫الفلزات‪.‬‬
‫مثال ‪3‬‬
‫هل يمكن أليون النحاس )‪ )Cu+( (I‬أن يعمل كعامل مؤكسد أو عامل مختزل أو كليهما ً‬
‫معا؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫نموذجية هي (‪ )1+‬و (‪ )2+‬وصفر‪ .‬لذلك‪ُ ،‬يمكن لـ(‪ )Cu+‬أن يعمل كعامل‬ ‫ّ‬ ‫ •للنحاس حاالت تأكسد‬
‫مؤكسد عن طريق إكتساب إلكترون لتكوين ذ ّ ة نحاس(‪ ،)Cu0‬وكعامل مختزل بفقدان (‪ )Cu+‬إلكتروناً‬
‫ر‬
‫لتكوين أيون (‪ )Cu2+‬حالة تأكسده (‪.)2+‬‬
‫‪57‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها كعوامل مؤكسدة ومختزلة في‬ ‫تحديد العناصر‬
‫تفاعالت األكسدة واالختزال‬
‫تتفاعل العوامل المؤكسدة واملختزلة عن طريق تبادل اإللكترونات‪ .‬ولذلك‪ ،‬يوجد كالهما على جانب‬
‫ّ‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫وللتعرف إلى العوامل المؤكسدة واملختزلة‪:‬‬ ‫كيميائيا غير انعكا�سي‪.‬‬ ‫المتفاعالت في المعادلة التي تمثل تفاعل‬
‫ • ّبين حاالت التأكسد لجميع العناصر‪.‬‬
‫•العناصر التي ازدادت حالة تأكسدها تكون قد فقدت اإللكترونات وحدث لها عملية أكسدة‪ ،‬فهي‬ ‫ ‬
‫عوامل مختزلة‪.‬‬
‫• ّأما العناصر التي انخفضت حالة تأكسدها فقد اكتسبت إلكترونات وحدث لها عملية إختزال‪ ،‬فهي‬ ‫ ‬
‫عوامل مؤكسدة‪.‬‬

‫مثال ‪4‬‬

‫ما العوامل المؤكسدة واملختزلة في التفاعل اآلتي؟‬

‫‪5Fe + 2KMnO4 + 16HCℓ‬‬ ‫‪5FeCℓ2 + 2MnCℓ2 + 2KCℓ + 8H2O‬‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫عين حاالت التأكسد لجميع العناصر‪:‬‬‫ • ّ‬
‫‪-2‬‬
‫‪-2‬‬
‫‪-2‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪+1‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪+1 +7 -2‬‬ ‫‪+1 -1‬‬ ‫‪+2 -1‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪+1 -1‬‬ ‫‪+1 -2‬‬
‫‪5Fe + 2KMnO4 +16HCℓ → 5FeCℓ2 + 2MnCℓ2 +2KCℓ + 8H 2O‬‬
‫•ازدادت حالة تأكسد عنصر الحديد (‪ )Fe‬من (‪ )0‬إلى (‪ )2+‬وبالتالي (‪ )Fe0‬هو عامل مختزل‪.‬‬ ‫ ‬

‫•انخفضت حالة تأكسد المنجنيز من (‪ )7+‬إلى (‪ .)2+‬حيث مصدر (‪ )Mn7+‬هو ‪ KMnO4‬وبالتالي‬ ‫ ‬

‫‪ KMnO4‬هو عامل مؤكسد‪.‬‬
‫مفهوم شائع للتفكيرفيه‪ُ :‬يستخدم المصطلحان‬
‫اشرح ما يجب أن يحدث في‬
‫«الكسب» و «الخسارة» عند الحديث عن‬
‫ّ‬ ‫تفاعل واحد ليكون هناك أكثر‬
‫العملية أفضل بأن‬ ‫نقل إلكترونات‪ .‬وقد تكون‬
‫من عامل مؤكسد أو أكثرمن‬
‫توصف على أنها «نزع» و«فقدان» اإللكترونات‪،‬‬
‫عامل مختزل‪.‬‬
‫أي ُج َس ْيم اإللكترونات ما لم يكن‬
‫إذ ال يفقد ُّ‬
‫هناك ُج َس ْيم آخر جاذبيته لإللكترونات أكبر‬
‫ليستطيع انتزاعها‪.‬‬

‫‪58‬‬
 ‫الدرس ‪ :2-2‬تكوين أيونات ّ‬
‫متعددة‬

‫مثال ‪5‬‬

‫إذا عمل ثاني أكسيد المنجنيز‪ ،MnO2 ،‬كعامل مؤكسد‪ ،‬فماذا يمكن أن تكون حالة أو حاالت تأكسد‬
‫المنجنيز في النواتج؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫المواد األخرى‪ .‬في النتيجة تكتسب العوامل المؤكسدة‬ ‫ •تنتزع العوامل المؤكسدة اإللكترونات من‬
‫اإللكترونات وتختزل‪.‬‬
‫•حالة تأكسد المنجنيز في ‪ MnO2‬هي‪.4+‬‬ ‫ ‬
‫‪-2‬‬
‫‪+4 -2‬‬
‫‪MnO 2‬‬
‫• ّ‬
‫سيؤدي اكتساب اإللكترونات إلى انخفاض حالة تأكسد المنجنيز‪.‬‬ ‫ ‬
‫ّ‬
‫األقل من (‪ )4+‬لتكون (‪)3+‬‬ ‫•باستخدام الجدول ‪ ،6-2‬يمكننا تحديد حاالت تأكسد المنجنيز الشائعة‬ ‫ ‬
‫و( ‪ .)2+‬وإذا أختزل أيون المنجنيز إلى عنصر المنجنيز‪ ،‬فستكون حالة التأكسد املحتملة األخرى هي ً‬
‫صفرا‪.‬‬

‫مثال ‪6‬‬
‫ّ‬
‫حدد العامل المؤكسد واملختزل في التفاعل اآلتي‪:‬‬
‫‪Hg2Cℓ2‬‬ ‫‪Hg + HgCℓ2‬‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪+1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪–1‬‬
‫‪+1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪+2 –1‬‬
‫‪Hg2Cℓ2‬‬ ‫‪Hg + HgCℓ2‬‬
‫• ّ‬
‫عين حاالت التأكسد لجميع العناصر‪.‬‬ ‫ ‬

‫•ازدادت حالة تأكسد إحدى أيونات الزئبق في ‪ Hg2Cℓ2‬من ‪ 1+‬إلى ‪ 2+‬وانخفضت حالة تأكسد أيون آخر‬ ‫ ‬
‫من ‪ 1+‬إلى الصفر‪.‬‬
‫تم تحديد ‪ Hg Cℓ‬كعامل مؤكسد وعامل مختزل في هذا التفاعل‪.‬‬ ‫• ّ‬ ‫ ‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫المادة نفسهاعلى ّ‬
‫حد سواء‪ ،‬بتفاعل عدم‬ ‫سمى "التفاعل"‪ ،‬حيث تتأكسد وتختزل ّ‬ ‫ُي ّ‬
‫التناسب (أكسدة وإختزال ذاتي) ‪.disproportionation‬‬

‫‪59‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫تفاعالت الحديد والفناديوم‬ ‫‪2-2‬‬

‫ما ألوان أيونات الحديد والفناديوم في تفاعالت األكسدة واالختزال‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫ّ‬
‫كبريتات الحديد (‪ )II‬هيبتاهيدرات ‪ ،FeSO4.7H2O‬برمنجنات البوتاسيوم‬ ‫المواد المطلوبة‬
‫‪ ،KMnO4‬ثيوسيانات البوتاسيوم ‪ ،KSCN‬ميتافاندات األمونيوم ‪،NH4VO3‬‬
‫ّ‬
‫مخروطي‪ ،‬مخبار‬ ‫حمض الكبريتيك ‪ ،H2SO4‬خارصين‪ ،‬دورق ‪ ،100 mL‬دورق‬
‫مدرج‪ّ ،‬‬
‫ماصة‪.‬‬

‫الخطوات‬
‫الجزء ‪ :1‬تفاعل الحديد‬
‫ً‬
‫)تقريبا من‬ ‫ ‪1.‬أضف (‪ )25mL‬من محلول كبريتات الحديد (‪ )II‬إلى دورق سعة (‪ )100 mL‬و(‪1 mL‬‬
‫محلول كبريتات الحديد (‪ )II‬إلى أنبوب اختبار ُم َع ْن َون باسم "‪ّ "Fe2+‬‬
‫وسجل لون املحلول‪.‬‬
‫كل مرة إلى الدورق‬ ‫الحم�ضي وأضف قطرة في ّ‬
‫ّ‬ ‫سجل لون محلول برمنجنات البوتاسيوم‬ ‫ ‪ّ 2.‬‬
‫حرك الخليط بشكل دائر ّي بعد‬ ‫سعة (‪ )100 mL‬املحتوي على محلول كبريتات الحديد (‪ّ .)II‬‬
‫كل قطرة‪.‬‬ ‫إضافة ّ‬
‫ً‬
‫تقريبا من هذا املحلول وضعه في‬ ‫ّ‬
‫الماصة (‪)1 mL‬‬ ‫ ‪3.‬بعد إضافة ‪ 5‬قطرات‪ ،‬اسحب باستخدام‬
‫ثان ُم َع ْن َون «‪.»Fe3+‬‬‫أنبوب اختبار ٍ‬
‫الحم�ضي إلى الدورق سعة (‪ )100 mL‬إلى أن‬‫ّ‬ ‫استمر في إضافة محلول برمنجنات البوتاسيوم‬ ‫ّ‬ ‫ ‪4.‬‬
‫سجل لون هذا املحلول‪.‬‬ ‫دائما في اللون‪ّ .‬‬ ‫تالحظ ّ‬
‫تغي ًرا ً‬
‫كل أنبوب‬‫وحرك ّ‬
‫لكل من أنبوبي االختبار ّ‬‫ ‪5.‬أضف ثالث قطرات من محلول ثيوسيانات البوتاسيوم ّ‬
‫كل أنبوب اختبار‪.‬‬ ‫سجل اللون في ّ‬ ‫بشكل دائر ّي‪ّ .‬‬
‫حدد العوامل المؤكسدة واملختزلة‪ً .‬‬
‫وبناء على‬ ‫الكيميائية للتفاعالت‪ّ ،‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪6.‬إذا أعطيت المعادالت‬
‫مادة تحت صيغتها في ّ‬
‫كل تفاعل‪.‬‬ ‫كل ّ‬
‫مالحظاتك‪ ،‬ضع اللون الذي تظهره ّ‬
‫الجزء ‪ :2‬تفاعل الفناديوم‬
‫طي سعة (‪.)250 mL‬‬ ‫ ‪1.‬ضع (‪ )10 g‬من الخارصين في دورق مخرو ّ‬
‫الماصة‪ ،‬اسحب (‪ )5 mL‬من محلول ميتافاندات األمونيوم وضعها في أنبوب اختبار‬ ‫ّ‬ ‫ ‪2.‬باستخدام‬
‫وسجل لون املحلول‪.‬‬ ‫ّ‬
‫طي سعة (‪ )250 mL‬يحتوي‬ ‫ ‪3.‬أضف (‪ )150 mL‬من محلول ميتافاندات األمونيوم إلى دورق مخرو ّ‬
‫الخارصين وأبدأ بتحريك الدورق بشكل دائر ّي‪.‬‬
‫الماصة (‪ )5 mL‬من املحلول الموجود في الدورق‬‫ّ‬ ‫تغير لون ملحوظ‪ ،‬اسحب باستخدام‬ ‫كل ّ‬ ‫ ‪4.‬بعد ّ‬
‫قم بإنهاء التجربة عندما يصبح لون‬ ‫املخروطي سعة (‪ )250 mL‬وضعها في أنبوب اختبار جديد‪ْ .‬‬
‫جوانيا في أنبوب االختبار‪.‬‬ ‫املحلول أر ًّ‬
‫حدد العوامل المؤكسدة واملختزلة ّ‬
‫لكل‬ ‫الكيميائية للتفاعالت التي حدثت‪ّ ،‬‬‫ّ‬ ‫ ‪5.‬إذا أعطيت المعادالت‬
‫تفاعل‪.‬‬
‫‪60‬‬
 ‫الدرس ‪ :2-2‬تكوين أيونات ّ‬
‫متعددة‬
‫ّ‬
‫تقويم الدرس ‪2-2‬‬
‫ً‬
‫إلكترونيا (أيزو إلكترونية)؟‬ ‫أي من مجموعات ُ‬
‫الج َس ْيمات اآلتية متساوية‬ ‫ ‪ٌّ 1.‬‬
‫ ‪ Cr3+c.‬و ‪Co‬‬ ‫ ‪ Sca.‬و ‪V3+‬‬
‫ ‪ Cu+d.‬و ‪Zn2+‬‬ ‫ ‪ Feb.‬و ‪Ni2+‬‬

‫ٍ‬
‫ّ‬
‫انتقالي في السلسلة األولى لتكوين أيون‬ ‫عنصر‬
‫ٍ‬ ‫ ‪2.‬من أي فلك يتم فقد ّأول إلكترون من ذ ّرة‬
‫موجب؟‬
‫ ‪3dc.‬‬ ‫ ‪3sa.‬‬
‫ ‪4dd.‬‬ ‫ ‪4sb.‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني الصحيح لأليون ‪ Zn2+‬؟‬ ‫أي ّ‬
‫مما يأتي هو التوزيع‬ ‫ ‪ٌّ 3.‬‬
‫ ‪[Ar]4s03d10c.‬‬ ‫ ‪[Ar]4s03d8a.‬‬
‫ ‪[Ar]4s23d10d.‬‬ ‫ ‪[Ar]4s23d8b.‬‬
‫ّ‬
‫الكيميائية اآلتية؟‬ ‫ ‪ٌّ 4.‬‬
‫أي من اآلتي يمثل العامل املختزل في المعادلة‬
‫)‪Cr(s) + 2HCℓ(aq‬‬ ‫)‪Cr2+(aq) + 2Cℓ−(aq) + H2(g‬‬
‫ ‪Cr2+c.‬‬ ‫ ‪Cra.‬‬
‫ ‪HCℓd.‬‬ ‫ ‪Cℓ−b.‬‬
‫ ‪ً 5.‬‬
‫طبقا للجدول ‪ُّ ،6-2‬‬
‫أي جسيم يمكن أن يعمل كعامل مؤكسد ومختزل في الوقت نفسه؟‬
‫ ‪Sc3+c.‬‬ ‫ ‪Ni2+a.‬‬
‫ ‪Mn7+d.‬‬ ‫ ‪Cu2+b.‬‬
‫ ‪6.‬اشرح سبب عدم قدرة ذ ّرات ّ‬
‫الفلزات على العمل كعوامل مؤكسدة؟‬
‫ً‬
‫مختزل إذا ّ‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ً‬
‫تغيرت حالة تأكسده في التفاعل من‬ ‫مؤكسدا أو عامل‬ ‫ ‪7.‬هل يكون الحديد عامل‬
‫صفر إلى (‪)2+‬؟ اشرح إجابتك‪.‬‬
‫ّ‬
‫"المربع‪-‬السهم")‬ ‫ّ‬
‫إلكتروني حسب قاعدة هوند (بترميز‬ ‫ ‪8.‬ما الذ ّرة التي لدى أيونها (‪ )3+‬توزيع‬
‫باستخدام الغاز النبيل اآلتي؟‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫]‪[Ar‬‬

‫‪61‬‬
 ‫الدرس ‪3-2‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫استخدامات الفلزات االنتقالية وأيوناتها‬
‫‪Uses of Transition Metals and their Ions‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫ّ‬
‫البشرية‬ ‫مهما في تاريخ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ً‬
‫دورا ً‬ ‫ّأدت ّ‬
‫الفلزات‬
‫يصمم مندلييف ّأول جدول دور ّي‪ ،‬وقبل‬ ‫قبل أن ّ‬
‫حتى أن يكون لدى الجنس البشر ّي ّأية معرفة‬
‫بمفهوم العناصر‪.‬‬
‫ّ‬
‫انتقالية‪ ،‬وهي‬ ‫فلزات‬ ‫والفضة والنحاس ّ‬ ‫ّ‬ ‫الذهب‬
‫الفلزات الوحيدة التي يمكن العثور عليها في‬ ‫ّ‬
‫وبكميات‬‫ّ‬ ‫ضية في الحالة المنفردة‬ ‫القشرة األر ّ‬
‫)‪(c‬‬ ‫المميزة والتي ُي ُّ‬
‫عد‬ ‫أيضا‪ .‬ونتيجة لخصائصها ّ‬ ‫كبيرة ً‬
‫استخدمت هذه‬ ‫كيميائيا‪ ،‬فقد ُ‬
‫ًّ‬ ‫بعضها غير نشط‬
‫ّ‬
‫المعدنية‪،‬‬ ‫الفلزات آلالف السنين في صنع النقود‬ ‫ّ‬
‫المواد األخرى الثمينة‬ ‫ّ‬ ‫واملجوهرات وغيرها من‬
‫والقيمة (انظر الشكل ‪.)14-2‬‬ ‫ّ‬
‫الشكل‪ (a) 14-2‬وعاء قديم مصنوع من النحاس‪.‬‬
‫ّ‬
‫الفضة‪ (c) .‬تمثال‬ ‫ّ‬
‫رومانية قديمة مصنوعة من‬ ‫)‪ (b‬نقود‬
‫قديم مصنوع من الذهب‪.‬‬
‫ّ ُّ‬
‫المفردات‬ ‫مخرجات التعلم‬
‫عامل ّ‬ ‫‪  C1202.4‬يذكر بعض االستخدامات الشائعة‬
‫‪Catalyst‬‬ ‫حفا ز‬ ‫ّ‬
‫‪Complexes‬‬
‫ُ َّ‬
‫المركبات المعقدة‬ ‫االنتقالية‪ ،‬بما في‬ ‫لبعض العناصر‬
‫أيون مركب ّ‬ ‫ذلك أمثلة على عملها كعوامل ّ‬
‫حفازة‪،‬‬
‫‪Complex ion‬‬ ‫معقد‬
‫ّ‬
‫أحادية الترابط‬ ‫ليجندات‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫ويربط استخدام العناصر‬
‫‪Monodentate ligands‬‬ ‫مع خصائصها‪.‬‬
‫ليجندات ّ‬
‫االنتقالية ّتتحد‬ ‫‪ّ   C1202.5‬‬
‫ثنائية الترابط‬ ‫ّ‬
‫‪Bidentate ligands‬‬
‫يوضح أن العناصر‬
‫ليجندات ّ‬
‫متعددة الترابط‬ ‫مع كال الليجندات األحادية والثنائية‬
‫‪Polydentate ligands‬‬ ‫من خالل الروابط التناسقية لتكوين‬
‫‪Coordination number‬‬ ‫عدد التناسق‬ ‫الم َّركبات المعقدة‪ ،‬والتي ً‬
‫غالبا ما تكون‬ ‫ُ‬
‫‪Counter ion‬‬ ‫أيون مقابل‬ ‫ّ‬
‫ملونة‪ .‬ويعطي أمثلة على تفاعالت تبادل‬
‫الليجندات‪.‬‬
‫‪62‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫الفلزات‬

‫رباعي كلوريد التيتانيوم‬

‫َّ‬
‫ّ‬
‫اعتيادي‪ ،‬ينتج في‬ ‫رباعي كلوريد التيتانيوم )‪ُ Titanium tetrachloride (TiCℓ4‬مركب مفيد للغاية وغير‬
‫الغالب من تفاعل خام التيتانيوم‪ ،‬وهو اإلليمنيت ‪ ،(FeTiO3) Ilmenite‬مع غاز الكلور والكربون عند‬
‫درجة حرارة مرتفعة‪ ،‬ويمثل هذا التفاعل بالمعادلة الكيميائية اآلتية‪:‬‬
‫)‪(900ºC‬‬
‫‪2FeTiO3 + 7Cℓ2 + 6C‬‬ ‫‪2TiCℓ4 + 2FeCℓ3 + 6CO‬‬
‫ً‬ ‫ُ ُّ َّ‬
‫صافيا وعديم‬ ‫ً‬ ‫عد ُمركب ‪ TiCℓ4‬سائل‬ ‫عند درجة حرارة الغرفة ي‬
‫اللون ‪ .‬وهو أكثر كثافة من الماء بمقدار ‪ ،70%‬ومتطاير بشكل‬
‫ّ‬
‫كبير (انظر الشكل ‪ .)15-2‬وجوده في هيئة سائل ما هو إل مؤشر‬
‫عد هذه‬‫تساهمي‪ ،‬إذ ُت ُّ‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫َّ‬
‫ودليل مقنع على ّأن ُمركب ‪ TiCℓ4‬هو ُمركب‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‪،‬‬ ‫اعتيادية بشكل كبير لهاليدات ّ‬
‫الفلزات‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫خاصية غير‬
‫مواد ّ‬
‫أيونية‪ ،‬أو‬ ‫الفلزات عبارة عن ّ‬ ‫ّ‬ ‫حيث أن معظم هاليدات‬
‫الشكل‪ 15-2‬رباعي كلوريد التيتانيوم‬ ‫ّ‬
‫خاصية‬ ‫بوليمرات صلبة عند درجة حرارة الغرفة‪ .‬ويرجع سبب‬
‫الهرمي ذي األوجه األربعة‬ ‫ّ‬ ‫تطايره هذه بشكل كبير إلى شكل جزيئه‬
‫‪Cl‬‬ ‫نسبي في قوى التجاذب‬ ‫يؤدي إلى ضعف ّ‬ ‫(انظر الشكل ‪ ،)16-2‬ما ّ‬
‫ّ‬
‫التشتتية‪.‬‬ ‫البينية الجزيئية الناشئة عن قوى لندن‬ ‫ّ‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Ti‬‬
‫كمية ّ‬ ‫تنتج معظم ّ‬
‫‪Cl‬‬ ‫فلز التيتانيوم (انظر الشكل ‪ )17-2‬عن‬
‫وفلز المغنيسيوم عند درجة حرارة مرتفعة‬ ‫طريق تفاعل ‪ّ TiCℓ‬‬
‫‪4‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫بحسب التفاعل المبين بالمعادلة الكيميائية اآلتية‪:‬‬
‫‪Cl‬‬
‫)‪(1100ºC‬‬
‫الج َزْي ّئي َ‬
‫اله َر ّ‬
‫مي الشكل‬ ‫الشكل‪ 16-2‬النموذج ُ‬ ‫‪TiCℓ4 + 2Mg‬‬ ‫‪Ti + 2MgCℓ2‬‬
‫َّ‬
‫ذو األوجه األربعة لرباعي كلوريد التيتانيوم‪.‬‬ ‫ُمركب ثاني أكسيد التيتانيوم‪ ،Titanium oxide TiO2،‬عبارة‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫والمواد‬ ‫عن صبغة ناصعة البياض تستخدم في الدهانات‬
‫البالستيكية ومستحضرات التجميل والعناية بالبشرة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫تفاعل رباعي كلوريد التيتانيوم مع الماء ينتج عنه ثاني أكسيد‬
‫التيتانيوم ‪ ،TiO2‬وغاز كلوريد الهيدروجين ‪ HCℓ‬كناتج ثانو ّي‪.‬‬
‫كان هذا التفاعل ُيستخدم من قبل الطائرات والسفن الحربية‬
‫ّ‬
‫دخاني يحجب األنشطة‬ ‫في الحرب العالمية الثانية إلنتاج ستار‬
‫ّ‬
‫العسكرية‪ ،‬بحيث يتشكل ‪ TiO2‬في هيئة بلورات صغيرة للغاية‪،‬‬
‫ّ‬
‫ُوينتج سحابة بيضاء تقاوم التشتت‪.‬‬
‫الشكل‪ 17-2‬سلك قياس ثقيل من التيتانيوم‪.‬‬

‫‪63‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫ّ‬
‫استخدام العناصراإلنتقالية كعوامل حفازة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫استخدام ّ‬
‫االنتقالية‪ ،‬ويتمثل في كونها عوامل حفازة ‪ Catalysts‬في التفاعالت‬ ‫للفلزات‬ ‫مهم للغاية‬
‫ّ‬
‫الكيميائية‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحفاز ّ‬
‫الكيميائي من خالل تقليل طاقة‬ ‫ماد ُة تزيد من سرعة التفاعل‬ ‫العامل‬
‫ّ‬
‫التنشيط‪ ،‬دون أن تستهلك في أثنائه ومن دون أن تتغيربشكل ملحوظ‪.‬‬
‫ّ‬
‫المواد المتفاعلة إلنتاج نفس‬ ‫بآلية تفاعل بديلة ُيمكن من خاللها أن تتفاعل‬ ‫تز ّودنا العوامل ّ‬
‫الحفازة ّ‬
‫يسرع العامل ّ‬
‫الحفاز التفاعل الكيميائي‬ ‫المواد الناتجة التي يمكن أن تنتج عن التفاعل غير ّ‬
‫املحفز‪ّ .‬‬
‫وتبين‬ ‫مما هي عليه في التفاعل غير ّ‬
‫املحفز‪ّ .‬‬ ‫أقل بكثير ّ‬
‫من خالل خفض طاقة تنشيط التفاعل لتصبح ّ‬
‫المادة ّ‬
‫املحفزة الصلبة‪ ،‬مثل البالتين‪ ،‬على إجراء التفاعل‪:‬‬ ‫الخطوات األربع اآلتية كيف تعمل ّ‬
‫يتم امتزاز الجزيئات المتفاعلة‪ ،‬مثل ‪ ،NO‬على سطح العامل ّ‬
‫الحفاز‪ ،‬مثل‬ ‫ ‪1.‬االمتزاز ‪ّ :adsorption‬‬
‫البالتين بسبب التجاذبات التي تحدث بين العامل ّ‬
‫الحفاز والجزيئات المتفاعلة‪.‬‬
‫ ‪2.‬االنتشار ‪ :diffusion‬تنتشر الجزيئات المتفاعلة على طول سطح العامل ّ‬
‫الحفاز إلى أن تتصادم‪.‬‬
‫َ‬
‫ابط ّ‬ ‫ّ‬ ‫التجاذب الموجود بين العامل ّ‬
‫محددة‬ ‫والمواد المتفاعلة رو‬ ‫الحفاز‬ ‫ُ‬ ‫ ‪3.‬التفاعل ‪ُ :reaction‬يض ِعف‬
‫متيحا بذلك حدوث تفاعل سريع عند التصادم‪.‬‬‫موجودة في أحد جزيئي المادتين المتفاعلتين أو في كليهما ً‬
‫ّ‬
‫المواد‬ ‫كليا عن‬ ‫ّ‬
‫المادة الناتجة مختلفة ً‬ ‫ ‪4.‬االنتزاز (عكس االمتزاز) ‪ :desorption‬تصبح خصائص‬
‫التغير في الخصائص إلى االختالفات التركيبية التي تجعل ّ‬
‫المادة الناتجة‬ ‫المتفاعلة‪ ،‬ويرجع سبب ّ‬
‫الحفازة كما كانت من قبل‪ .‬وفي غياب هذا النوع من التجاذب تنفصل‬ ‫المادة ّ‬
‫غير منجذبة نحو سطح ّ‬
‫المادة الناتجة عن سطح العامل ّ‬
‫الحفاز‪.‬‬ ‫ُج َزْيئات ّ‬

‫جيدة بسبب قدرتها على تغيير حالة التأكسد‪ ،‬أو امتزاز‬ ‫االنتقالية ُوم َّركباتها عوامل ّ‬
‫حفازة ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُت َع ُّد ّ‬
‫الفلزات‬
‫ّ‬
‫العملية‪.‬‬ ‫ويوضح الشكل ‪ 18-2‬هذه‬‫ّ‬ ‫المواد األخرى على سطحها‪ ،‬كما في حالة ّ‬
‫الفلزات اإلنتقالية‪.‬‬ ‫ّ‬

‫اﻧ��از‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻞ‬ ‫اﻧ�ﺸﺎر‬ ‫اﻣ��از‬

‫اﻟﻤﺎدة اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ‬ ‫اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻠﺔ ‪2‬‬ ‫اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻠﺔ ‪1‬‬

‫الشكل‪ 18-2‬الخطوات األربع للتفاعل َّ‬
‫املحفز‪.‬‬

‫‪64‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫الفلزات‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المحوالت الحفازة‬
‫‪a‬‬ ‫املحركات التي تعمل‬ ‫ّ‬ ‫ُينتج العادم الموجود في‬
‫ملوثة مثل‬ ‫بالجازولين (البنزين) غازات خطرة ّ‬
‫وأول أكسيد‬ ‫ّأول أكسيد النيتروجين (‪ّ ،)NO‬‬
‫الكربون (‪ .)CO‬وقبل أن ينطلق الغاز العادم إلى‬
‫حفا ًزا"‬‫"محوًل ّ‬
‫ّ‬ ‫سمى‬ ‫يمر عبر جهاز ُي ّ‬ ‫فإنه ّ‬‫ّ‬
‫البيئة‪،‬‬
‫ّ‬ ‫(انظر الشكل ‪ .)a19-2‬في داخل هذا ّ‬
‫املحول الحفاز‬
‫مادة من السيراميك ذات مساحة سطح كبيرة‬ ‫ّ‬
‫‪b‬‬ ‫ّ‬
‫انتقالية مثل الروديوم‪ ،‬أو البالديوم‬ ‫ّ‬ ‫مغطاة ّ‬
‫بفلزات‬
‫أو البالتين (انظر الشكل ‪ .)b19-2‬تساعد مساحة‬
‫السطح الكبيرة على معالجة الغاز العادم بسرعة‬
‫حفازة‬ ‫االنتقالية كعوامل ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفلزات‬ ‫ّ‬
‫وتتصرف‬ ‫كبيرة‪.‬‬
‫ً‬
‫كيميائيا مع الوقود‬ ‫لتعمل على تغيير الغازات ّ‬
‫الملوثة‬
‫ضررا‪ ،‬مثل ‪،N2‬‬ ‫ً‬ ‫غير المتفاعل إلى جزيئات ّ‬
‫أقل‬
‫ملحول ّ‬
‫عر�ضي ّ‬
‫ّ‬ ‫و ‪ ،CO2‬و‪( H2O‬انظر الشكل ‪.)20-2‬‬
‫حفاز‪ (b) .‬قطع من‬ ‫الشكل‪ (a) 19-2‬مقطع‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مواد من السيراميك من املحول الحفاز‬

‫اﻟﻨﯿﺘﺮوﺟﯿﻦ‬

‫املحول ّ‬
‫الحفاز‪.‬‬ ‫الشكل‪ 20-2‬الغازات الداخلة والخارجة عبر ّ‬

‫ّ‬ ‫ُ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬

‫الكيميائية من خالل جعل‬ ‫المثبطات عكس العوامل الحفازة‪ ،‬فهي تبطئ التفاعالت‬
‫عملية التفاعل أكثرصعوبة‪ .‬باإلستعانة بالشكل ‪ ،18-2‬كيف يمكن للمادة ّ‬
‫المثبطة أن‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائي أكثرصعوبة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫المواد المتفاعلة في التفاعل‬ ‫تجعل ّ‬
‫عملية اندماج‬

‫‪65‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫استخدامات الفناديوم والمنجنيزوالتيتانيوم‬

‫الفناديوم‬
‫كميات ضئيلة من الفناديوم إلى‬ ‫عند إضافة ّ‬
‫قوته ومقاومته‬ ‫فإن هذا يزيد من ّ‬ ‫الفوالذ‪ّ ،‬‬
‫للتآكل على نحو كبير‪ُ .‬يستخدم الفناديوم ً‬
‫أيضا‬
‫عملية إنتاج حمض الكبريتيك‬ ‫ّ‬ ‫كعامل ّ‬
‫حفاز في‬
‫عد الفناديوم‬‫المستخدم في تكرير النفط‪ُ .‬ي ُّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ًّ‬ ‫ّ‬
‫القزحية‪.‬‬ ‫نسبيا‪ ،‬الشكل‪ 21-2‬بلورات الفناديوم ذات األلوان‬ ‫الفلزات النادرة‬ ‫(انظر الشكل ‪ )21-2‬من‬
‫ويوجد في القشرة األرضية بنسبة مقدارها ‪ 0.012%‬فقط‪.‬‬
‫وتؤدي إلى تآكل بعض األوعية المصنوعة من الفوالذ المقاوم للصدأ‪ .‬لذا‪،‬‬ ‫ُم َّركبات الفناديوم ّ‬
‫سامة‪ّ ،‬‬
‫الم َّركبات في النفط الخام غير مرغوب فيه‪ .‬وإذا كان باإلمكان تطوير طرائق ّ‬
‫فعالة إلزالة‬ ‫ّ‬
‫فإن وجود هذه ُ‬
‫قيم من البترول وتكرير‬ ‫فإن شركات النفط ستكون قادرة على إنتاج جزء ّ‬ ‫الفناديوم من النفط الخام‪ّ ،‬‬
‫ِ‬
‫منتج صديق للبيئة ‪.‬‬
‫المنجنيز‬
‫ّ‬
‫المتأين ً‬
‫جزءا من األصباغ‬ ‫عد المنجنيز‬ ‫ُيستخدم المنجنيز لمنع حدوث الصدأ والتآكل على الفوالذ‪ُ .‬ي ُّ‬
‫الصناعية التي تدخل في الكثير من األلوان‪ ،‬والتي تعتمد على حالة التأكسد أليونات المنجنيز (‪،)Mn‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫البطارّيات التي ّ‬
‫تتكون من‬ ‫كمادة كاثود (مستقبل اإللكترونات) في‬ ‫ُيستخدم ثاني أكسيد المنجنيز‬
‫أيضا ّ‬‫ضية ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫عد برمنجنات ّ‬ ‫القلوية‪ُ .‬ت ُّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مواد‬ ‫والقلوية األر ّ‬ ‫القلوية‬ ‫الفلزات‬ ‫الخارصين‪-‬الكربون‪ ،‬والبطارّيات‬
‫عد أيونات المنجنيز (‪ )II‬ضرورّية للكثير من اإلنزيمات التي تعمل‬ ‫فت ُّ‬ ‫قوية‪ّ .‬أما في علم األحياء‪ُ ،‬‬
‫مؤكسدة ّ‬
‫ّ‬
‫الضوئي التي تحدث في النباتات‪.‬‬ ‫على استقالب (أيض) األكسجين‪ ،‬بما في ذلك ّ‬
‫عملية البناء‬
‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫التيتانيوم‬
‫يحتل عنصر التيتانيوم المرتبة التاسعة من حيث‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫كثرته ووفرته في القشرة األر ّ‬
‫ضية‪ ،‬إذ يشكل ما يزيد‬
‫عن ‪ 0.565%‬من كتلتها‪ .‬والتيتانيوم عنصر قو ّي ً‬
‫جدا‬
‫فلز خفيف‬ ‫الفلزية‪ّ ،‬إل ّأنه ّ‬
‫عندما يكون في هيئته ّ‬
‫قوة من الفوالذ‪ ،‬غير أن كثافته ّ‬
‫أقل من‬ ‫الوزن وأكثر ّ‬
‫نصف كثافة الفوالذ‪ُ .‬يعرف عن عنصر التيتانيوم ‪c‬‬
‫فلز نشيط‬‫ولكنه في الحقيقة ّ‬‫بأنه مقاوم للتآكل‪ّ ،‬‬
‫ّ‬
‫ليشكل طبقة ّ‬ ‫ّ‬
‫قوية وقاسية‬ ‫وفعال‪ ،‬ويتأكسد بسرعة‬
‫فلز متوافق مع األنسجة الشكل‪ُ (a) 22-2‬يستخدم التيتانيوم في زراعة األسنان‪.‬‬ ‫كيميائيا‪ .‬وهو ّ‬
‫ًّ‬ ‫ومقاومة‬
‫)‪ (b‬صورة أشعة للمرفق ّ‬ ‫ُ‬
‫تبين الصفائح والبراغي المثبتة فيه‬ ‫ّ‬
‫الطبية‬ ‫الحيوية‪ ،‬يستخدم بشكل واسع في الزراعات‬
‫والمصنوعة من التيتانيوم‪ (c) .‬كرة الحوض (الورك) ومقبس‬
‫الزراعة المصنوعة من التيتانيوم‪.‬‬ ‫(انظر الشكل ‪.)22-2‬‬
‫‪66‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫الفلزات‬

‫استخدامات النحاس والحديد‬

‫النحاس‬
‫ً‬
‫جي ًدا للكهرباء ‪ ،‬وهو يأتي في المرتبة‬
‫موصل ّ‬ ‫عد النحاس‬ ‫ُي ُّ‬
‫ّ‬
‫األسا�سي المستخدم‬ ‫ّ‬
‫الفلز‬ ‫الفضة‪ ،‬وهو‬‫ّ‬ ‫الثانية بعد‬
‫لتوصيل الكهرباء‪ .‬جميع دول العالم تستخدم الموصالت‬
‫الكهربائية المصنوعة من النحاس في ألواح دوائر‬ ‫ّ‬
‫ﻟﻔﺎﺋﻒ ﻣﻦ‬
‫عد بعض سبائك النحاس‬ ‫الحاسوب‪ ،‬وفي داخل المنازل‪ُ .‬وت ُّ‬
‫اﻷﺳﻼك‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫والبرونز‪.‬‬ ‫)‬ ‫مهمة أيضا‪ ،‬بما فيها النحاس األصفر (‪brass‬‬
‫اﻟﻨﺤﺎﺳﻴﺔ‬ ‫ّ‬
‫تتكون سبيكة البرونز من النحاس والقصدير‪ّ ،‬أما سبيكة‬
‫الشكل‪ 23-2‬أحد استخدامات النحاس في أجزاء‬
‫ّ‬ ‫فتتكون من النحاس والخارصين‪.‬‬ ‫َّ‬ ‫النحاس األصفر‬
‫ّ‬
‫املحوالت والمولدات‪.‬‬
‫الحديد‬
‫ُ َّ‬
‫المركبات التي تستخدمها‬ ‫الحديد عنصر نشط في كثير من‬
‫الكائنات الحية مثل بروتين الهيموجلوبين في الدم و الذي‬
‫ينقل األكسجين عبر جميع أنحاء أجسامنا‪.‬‬
‫إنتاجا من حيث كتلته من بين‬ ‫عد الحديد العنصر األكثر ً‬ ‫ُوي ُّ‬
‫الكرة األرضية‬
‫ّ‬
‫البشرية‪.‬‬ ‫العناصر جميعها المستخدمة في التكنولوجيا‬
‫يتحول‬ ‫كمية ضئيلة من الكربون ّ‬ ‫عندما يندمج الحديد مع ّ‬
‫ّ‬
‫االعتيادي في الكثير‬ ‫إلى فوالذ‪ُ .‬يستخدم الفوالذ الكربوني‬
‫ابتداء من علب األطعمة المعدنية‪ ،‬مرو ًرا‬ ‫ً‬ ‫من الصناعات‪،‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫بالسيارات‪ ،‬ووصول إلى الجسور والبنايات‪ .‬وتشتمل سبائك‬
‫القوة العالية على عناصر أخرى إضافية‬ ‫الفوالذ ذي ّ‬
‫عناصر‬
‫أخرى‬
‫ّ‬
‫موجودة في الحديد‪.‬‬
‫المئوية لوجود العناصر في‬ ‫الشكل‪ 24-2‬النسب‬ ‫ً‬
‫القشرة األرضية‪.‬‬
‫وحاليا يتم إنتاج المئات من سبائك الفوالذ التي لها سلسلة‬
‫ّ َ‬ ‫عريضة من الخصائص‪ ،‬بما فيها زيادة ّ‬
‫وقابلية الط ْرق‬ ‫القوة‪،‬‬
‫ّ‬
‫التركيبية‬ ‫عد الفوالذ ّ‬
‫المادة‬ ‫والس ْحب‪ ،‬ومقاومة التآكل‪ُ .‬وي ّ‬ ‫َ‬
‫ُ‬ ‫األكثر ّ‬
‫أهمية‪ ،‬والتي تستخدم في البناء وتشييد األبراج‬
‫السيارات واملحركات واألدوات‬ ‫والجسور وتصنيع هياكل ّ‬
‫باإلضافة إلى ماليين المنتجات المنز ّلية‪.‬‬

‫‪67‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫ّ‬
‫المعقدة ّ‬
‫للفلزات االنتقاليةّ‬ ‫ُ َّ‬
‫المركبات‬
‫حد سواء لتشكيل‬ ‫االنتقالية بالليجندات المتعادلة والمشحونة على ّ‬ ‫ّ‬ ‫يمكن أن ترتبط أيونات ّ‬
‫الفلزات‬
‫المعقدة‪ ،‬يشغل أيون ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫َّ‬
‫االنتقالي الموقع المركز ّي‪،‬‬
‫ّ‬ ‫الفلز‬ ‫المركبات‬ ‫ُمركبات معقدة ‪ .Complexes‬في هذه‬
‫ّ‬
‫بحيث يمكن أن ترتبط ليجند واحدة أو أكثر باأليون المركزي‪ .‬أما عدد التناسق ‪Coordination number‬‬
‫واستنادا إلى شحنة األيون المركز ّي والشحنة‬‫ً‬ ‫ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪.‬‬ ‫المتصلة بأيون‬‫فهو عدد الليجندات ّ‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫مشحونا بشحنة موجبة أو‬ ‫المعقد متعادل‪ ،‬أو‬ ‫المركب‬ ‫الموجودة على الليجندات‪ ،‬يمكن أن يكو‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ُ‬ ‫ً‬
‫المعقد مشحونا ي ّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫سمى أيو المركب المعقد ‪.Complex ion‬‬ ‫المركب‬ ‫سالبة‪ .‬وعندما يكو‬
‫تتكون من أيون ّ‬ ‫ركبات المعقدة هي جسيمات متعادلة أو مشحونة‪ّ ،‬‬ ‫ُ َّ‬
‫فلز مركز ّي‬ ‫الم‬
‫مرتبط بليجند واحدة أو أكثر‪.‬‬
‫‪NH3‬‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫‪3+‬‬ ‫المعقد ‪.[Co(NH3)6]3+‬‬ ‫المركب‬ ‫يبين الشكل ‪ 25-2‬تركيب أيو‬
‫‪NH3‬‬ ‫يمثل ‪ Co3+‬أيون ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫‪H 3N‬‬ ‫الفلز المركز ّي‪،‬‬ ‫المعقد‪،‬‬ ‫المركب‬ ‫في هذا األيو‬
‫‪Co‬‬ ‫َ‬
‫حيث ترتبط به (‪ُ )6‬جزْيئات أمونيا )‪ (NH3‬بوصفها ليجندات‬
‫‪H 3N‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫ً‬
‫برتقاليا‪.‬‬ ‫‪.‬ويعطي هذا األيون ‪ [Co(NH ) ]3+‬املحلول ً‬
‫لونا أصفر‬ ‫‪3 6‬‬
‫‪NH3‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالي نفسه أكثر من نوع واحد‬ ‫يمكن أن يرتبط بأيون ّ‬
‫الفلز‬
‫ّ‬ ‫‪ 25-2‬ن ُ َّ‬
‫أيو المركب المعقد‬ ‫الشكل‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ َّ‬
‫] ) ‪.[Co(NH‬‬ ‫المركب المعقد نفسه‪ .‬ويبين الشكل ‪26-2‬‬
‫‪3 6‬‬
‫‪3+‬‬ ‫من الليجندات في‬
‫ُ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫المعقد ‪ ،[Co(NH ) (H O)]3+‬حيث استبدل الماء‬
‫‪3 5‬‬ ‫‪2‬‬
‫المركب‬ ‫أيو‬
‫‪OH2‬‬ ‫‪3+‬‬
‫‪NH3‬‬
‫‪ H2O‬بإحدى ليجندات األمونيا ‪ NH3‬الستة‪ .‬ويعطي هذا األيون‬
‫‪H 3N‬‬ ‫‪ [Co(NH ) (H O)]3+‬املحلول ً‬
‫‪Co‬‬ ‫لونا أحمر‪.‬‬ ‫‪3 5‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪H 3N‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫ترتبط الليجندات من خالل االرتباط بزوج إلكترونات غير مرتبط‬
‫‪NH3‬‬ ‫منها بالفلك (‪ )d‬الفارغ الموجود حول األيون المركز ّي‪ .‬وبالتالي‪ّ ،‬‬
‫فإن‬
‫ّ‬
‫المعقد‬
‫‪ 26-2‬ن ُ َّ‬
‫المركب‬ ‫أيو‬
‫ّ‬
‫هذه الرابطة عبارة عن رابطة تساهمية تناسقية‪ .‬ويبين الشكل ‪ 27-2‬الشكل‬
‫])‪.[Co(NH ) (H O‬‬
‫‪3 5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫كل ُج َز ْيء من‬
‫‪3+‬‬
‫زوج اإللكترونات المنفرد غير المرتبط الموجود على ّ‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫جزيئي األمونيا‪ ،‬والذي ارتبط بأيون ّ‬
‫المعقد ‪.[Ag(NH3)2]+‬‬ ‫المركب‬ ‫الفضة المركز ّي )‪ (Ag+‬لتشكيل أيو‬
‫رواﺑﻂ �ﺴﺎهﻤﻴﺔ‬
‫ﺗﻨﺎﺳﻘﻴﺔ‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪Ag+ + 2 N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪N Ag N‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد ‪.[Ag(NH3)2]+‬‬ ‫المركب‬ ‫التناسقية الموجودة في أيو‬ ‫التساهمية‬ ‫الشكل‪ 27-2‬الرابطة‬

‫‪68‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫الفلزات‬

‫أنواع الليجندات‬
‫يمكن أن تمتلك الليجندات أكثر من ذ ّرة لها زوج من اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة‪ .‬ومثل هذه الليجندات‬
‫ً‬
‫استنادا إلى الموقع‬ ‫يمكن أن ترتبط بأكثر من زوج من اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة مع األيون المركز ّي‬
‫الهند�سي ألزواج اإللكترونات هذه‪ .‬الذ ّرة المنفردة الموجودة في الليجند يمكن أن تمتلك أكثر من‬
‫ّ‬ ‫الفر ّ‬
‫اغي‬
‫ولكنها ترتبط بزوج واحد فقط منها مع األيون المركز ّي‪.‬‬ ‫زوج واحد من اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة‪ّ ،‬‬
‫ّ‬
‫األحادية‬ ‫سمى الليجندات التي ترتبط بزوج واحد فقط من اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة الليجندات‬ ‫ُوت ّ‬
‫ّ‬
‫أحادية الترابط‪.‬‬ ‫الترابط ‪ .Monodentate ligands‬ويوجد في الجدول ‪ 12-2‬بعض األمثلة على ليجندات‬
‫ّ‬
‫اال ّ‬
‫اإللكترونات المنفردة غير‬ ‫ّ‬ ‫من‬ ‫فقط‬
‫ُ َّ‬ ‫واحد‬ ‫ج‬ ‫و‬‫بز‬ ‫الترابط‬ ‫ة‬ ‫حادي‬ ‫ترتبط الليجندات‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المرتبطة مع أيون الفلز المركزي الموجود في المركب المعقد‬
‫الجدول‪ 12-2‬بعض الليجندات األحادية الترابط املختارة‪.‬‬
‫ليجندات أحادية الترابط‬
‫الليجند‬ ‫تركيب لويس‬ ‫االسم‬ ‫الليجند‬ ‫تركيب لويس‬
‫–‬
‫االسم‬
‫–––‪Cℓ‬‬ ‫–––‬ ‫–‬ ‫–‪Cℓℓℓ‬‬
‫–‬
‫أيون –––‪Cℓ‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪F−‬‬ ‫‪FFF‬‬ ‫––‪FF‬‬
‫الفلوريد‬ ‫أيون‬ ‫‪Cℓ−‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫الكلوريد‬
‫–‬ ‫––‬
‫–‬
‫––‪II‬‬ ‫‪Br−‬‬ ‫––‪Br‬‬
‫‪Br‬‬ ‫–––‪Br‬‬
‫البروميد‬
‫‪Br‬‬ ‫أيون‬ ‫‪I−‬‬ ‫– ‪III‬‬
‫–‬
‫––‪III‬‬
‫اليوديد‬ ‫أيون‬
‫‪Br‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪NH3‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H‬‬ ‫الماء‪O‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬‫‪H‬‬ ‫األمونيا‪NH‬‬
‫‪NH‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪HH‬‬‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪333‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪33‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CO‬‬
‫‪CO‬‬ ‫‪OH−‬‬ ‫‪O H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫–––‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫الهيدروكسيد‬ ‫أيون‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬‫‪C O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫ّأول أكسيد ‪CO‬‬
‫‪CO‬‬
‫الكربون‬
‫‪CO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CO‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫–––‪CN‬‬
‫‪CN‬‬ ‫‪CN−‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪CN‬‬
‫‪CN‬‬
‫–‬
‫السيانيد‬
‫––‬ ‫أيون‬ ‫‪SCN−‬‬ ‫‪SSS‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬ ‫–––‪SCN‬‬
‫‪SCN‬‬
‫الثيوسيانات‬
‫‪SCN‬‬ ‫أيون‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬

‫يمكن أن ترتبط بعض الليجندات‪ ،‬مثل أيون األوكساالت )‪( (ox‬انظر الجدول ‪ )13-2‬بزوجين من‬
‫َ‬
‫وتسمى هذه الليجندات التي‬ ‫ّ‬ ‫اإللكترونات من ذ ّرت ْين من ذ ّرات األكسجين األربعة التي يمتلكها هذا األيون‪،‬‬
‫الثنائية الترابط ‪.Bidentate ligands‬‬ ‫ّ‬ ‫ترتبط بزوجين من اإللكترونات الليجندات‬
‫ً‬
‫ُج َز ْيء ثنائي أمين اإليثيلين )‪( (en‬انظر الجدول ‪ )13-2‬مثل‪ ،‬هو عبارة عن ليجند ّ‬
‫ثنائي الترابط‪ .‬إذ ال يمكن أن‬
‫تحدث مشاركة لجميع اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة الجدول‪ 13-2‬بعض ليجندات ّ‬
‫متعددة الترابط‪.‬‬ ‫الموجودة على الليجند مع أيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪ .‬ويرجع هذا في‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪2-‬‬
‫أﻳﻮن اﻷوﻛﺴﺎﻻت )‪(ox‬‬ ‫ّ‬
‫الهندسية الموجودة‬ ‫اغية‬ ‫الغالب إلى ّ‬
‫املحددات ( القيود) الفر ّ‬
‫‪O‬‬
‫‪C C‬‬
‫‪O‬‬ ‫بين األيون المركز ّي والليجند‪ .‬يمتلك أيون حمض اإليثيلين‬
‫ثنائي األمين رباعي األسيتيك )‪ (EDTA4-‬الذي يحمل الشحنة‬
‫‪H H‬‬ ‫ُﺟﺰيء ﺛﻨﺎ�ﻲ اﻷﻣ�ن‬ ‫المبين في الجدول ‪ً 13-2‬‬ ‫(‪ّ )-4‬‬
‫‪H N C C N H‬‬ ‫اﻹﻳ�ﻴﻠ�ن )‪(en‬‬ ‫عددا من أزواج اإللكترونات‬
‫‪H H H H‬‬
‫المنفردة غير المرتبطة‪ .‬يرتبط هذا األيون في العادة ّ‬
‫بستة‬
‫أﻳﻮن ﺣﻤﺾ‬ ‫ً‬
‫‪4-‬‬
‫من أزواج اإللكترونات المنفردة هذه اعتمادا على أيون‬
‫‪CCH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH C‬‬ ‫‪2‬‬
‫اﻹﻳ�ﻴﻠ�ن ﺛﻨﺎ�ﻲ‬
‫اﻷﻣ�ن ر�ﺎ��‬ ‫سمى هذه الليجندات التي ترتبط بأكثر‬ ‫الفلز المركز ّي‪ُ .‬وت ّ‬
‫ّ‬
‫‪NCH CH N‬‬
‫‪CCH‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH C‬‬ ‫‪2‬‬ ‫اﻷﺳ�ﻴﻚ‬ ‫ّ‬

‫المتعددة الترابط‬ ‫من زوجين من اإللكترونات الليجندات‬
‫) ‪(EDTA‬‬ ‫‪4-‬‬

‫‪.Polydentate ligands‬‬
‫‪69‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫أعداد التناسق للمركبات المعقدة‬
‫المعقد هو عدد الليجندات المرتبطة (جزيئات أو أيونات) بشكل مباشر بأيون‬ ‫ّ‬ ‫عدد التناسق للمركب‬
‫ّ‬
‫الكيميائية لليجندات‬ ‫كل من الصيغة‬ ‫ّ‬ ‫ويتم تحديد هذه الليجندات عن طريق تضمين ٍ‬ ‫ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪ّ .‬‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫وعدد هذه الليجندات الموجودة في داخل القوسين ّ‬
‫المعقد‪.‬‬ ‫المركب‬ ‫الكيميائية أليو‬ ‫المربعين للصيغة‬
‫ً‬
‫شيوعا‬ ‫مدى يقع بين ‪ 2‬إلى ‪12‬؛ وأكثر أعداد التناسق‬ ‫تكون قيمة أعداد التناسق في الغالب ضمن ً‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫جدا‪ .‬ويمكن أن ُت ّ‬‫الفردية فتكون نادرة ً‬
‫ّ‬
‫المعقد‬ ‫المركب‬ ‫كون أيونات‬ ‫هما ‪ ،4‬و‪ّ ،6‬أما التناسق ذات القيمة‬
‫معقد‬ ‫األيونية مع األيونات المشحونة بشحنات متعاكسة أو مع أيونات ُم َّركب ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُمركبات عن طريق الروابط‬
‫َّ‬
‫سمى األيونات المقابلة ‪ ،Counter ions‬وهي أيونات غير‬ ‫مشحونة بشحنات متعاكسة‪ ،‬وهذه األيونات ُت ّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائية‪ ،‬توضع رموز‬ ‫الفلز المركز ّي مثل ارتباط الليجندات به‪ .‬في الصيغة‬‫مرتبطة بشكل مباشر بأيون ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫األيونات المقابلة في خارج القوسين ّ‬
‫الكيميائية‪.‬‬ ‫المعقد‬ ‫المركب‬ ‫المربعين لصيغة أيو‬
‫مثال ‪7‬‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد‪،‬‬ ‫المركب‬ ‫المعقد‪ ،‬واأليونات المقابلة‪ ،‬والشحنة الموجودة على أيو‬ ‫المركب‬ ‫حدد أيو‬ ‫ِ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫والليجندات‪ ،‬وعددالتناسق أليون الفلز المركزي‪ ،‬والشحنة الموجودة على أيون الفلز المركزي للمركب‬
‫ّ‬
‫المعقد ‪[Co(NH3)5Cℓ]Cℓ2‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫المعقد في داخل القوسين ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫المربعين في الصيغة اآلتية‪.[Co(NH3)5Cℓ]2+ :‬‬ ‫المركب‬ ‫ •توجد صيغة أيو‬
‫ •األيونات المقابلة هي أيونا الكلوريد الموجودان في الصيغة‪.[Co(NH3)5Cℓ]Cℓ2 :‬‬
‫ن ُ َّ‬ ‫َ‬ ‫ •يمتلك ّ‬
‫المركب‬ ‫كل أيون من أيوني الكلوريد شحنة سالبة واحدة (‪ .)Cℓ-1‬لذا‪ ،‬يجب أن يمتلك أيو‬
‫المعقد شحنة موجبة تساوي (‪.)+2‬‬
‫‪+2‬‬
‫‪–1‬‬
‫‪–1‬‬
‫ّ‬
‫‪[Co(NH 3 )5Cℓ]Cℓ‬‬ ‫‪2‬‬

‫الفلز المركز ّي‪ ،‬وهو مرتبط بنوعين من الليجندات‪ ،‬هما‪( :‬األمونيا (‪،)NH3‬‬ ‫•أيون الكوبالت هو أيون ّ‬ ‫ ‬
‫والكلوريد )‪.[Co(NH3)5Cℓ]2+ :)Cℓ-1‬‬
‫المعقد‪ ،[Co(NH3)5Cℓ]2+ :‬وأيون كلوريد‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫أحادية الترابط موجودة في األيون‬ ‫َُ‬
‫•هنالك ‪ 5‬جزْيئات ‪NH3‬‬ ‫ ‬
‫فإن عدد التناسق هو (‪.(5 × 1) + (1 × 1) = 6 : )6‬‬ ‫أحادي الترابط ‪[Co(NH ) Cℓ]2+‬؛ لذا‪َّ ،‬‬
‫ّ‬ ‫واحد‬
‫‪3 5‬‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫المعقد شحنة موجبة تساوي (‪ّ ،)+2‬أما ُج َزْيئات األمونيا فال تمتلك ّأية شحنة‪،‬‬ ‫المركب‬ ‫•يمتلك أيو‬ ‫ ‬
‫وتمتلك أيونات الكلوريد شحنة سالبة تساوي (‪ .)-1‬لهذا‪ ،‬يمكن حساب الشحنة الموجودة على‬
‫الكوبالت‪ ،‬وهو أيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪ ،‬والتي تساوي (‪:)+3‬‬
‫•تحقق من ذلك‪+2 = ))-1( × 1( + )0 × 5( + )+3( :‬‬
‫َ َّ ْ‬ ‫ ‬
‫‪0‬‬
‫‪00‬‬
‫‪+3‬‬ ‫‪00‬‬ ‫‪-1 2+‬‬
‫]‪[Co(NH 3)5 Cℓ‬‬
‫‪70‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫الفلزات‬

‫ّ‬
‫المعقدة ّ‬
‫للفلزات االنتقاليةّ‬ ‫ُ َّ‬
‫ألوان المركبات‬
‫يؤدي هذا االنفصال‬ ‫االنتقالية‪ ،‬تنفصل أفالك (‪ )d‬في طاقتها‪ّ .‬‬
‫ّ‬ ‫عندما ترتبط الليجندات بأيونات ّ‬
‫الفلزات‬
‫مميز عند مالحظتها في الضوء األبيض‪ .‬فعندما‬ ‫الم َّركبات المعقدة تظهر بلون ّ‬ ‫في الطاقة إلى إنتاج عدد من ُ‬
‫االنتقالي‪ ،‬تنقسم أفالكها من نوع (‪ )d‬بطاقات مختلفة‪ .‬وبالتالي‪،‬‬ ‫ّ‬ ‫ترتبط ليجندات مختلفة بأيون ّ‬
‫الفلز‬
‫ن ُ َّ‬
‫المركب‬ ‫فعند استبدال الليجندات من أيون الفلز المركزي بليجندات أخرى مختلفة‪ ،‬يختلف لو‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد الذي يسبقه‪.‬‬ ‫المركب‬ ‫المعقد الجديد عن‬
‫‪a‬‬ ‫ّ‬ ‫إن األلوان ّ‬
‫والزمرد الكريمة‬ ‫المميزة التي تظهر بها أحجار الياقوت‬
‫مكونة من أيونات (‪ )Cr3+‬في‬ ‫يرجع سببها إلى وجود شوائب ّ‬
‫ّ‬ ‫ّبلورات ّ‬
‫كل منهما‪ :‬أحجار الياقوت الكريمة هي بلورات من أكسيد‬
‫ّ‬
‫الزمرد الكريمة فهي بلورات من‬ ‫ّ‬ ‫األلومنيوم‪ّ ،Aℓ2O3 ،‬أما أحجار‬
‫ُ‬
‫‪b‬‬ ‫سيليكات ألومنيوم البريليوم‪ .Be3Aℓ2(SiO3)6 ،‬وقد استبدل بما‬
‫ّ‬
‫يقارب (‪ )1%‬من أيونات األلومنيوم في كلتا البلورتين بأيونات‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الكروم (‪ )III‬عندما تشكلت هذه البلورات‪ .‬واأليونات الموجودة‬
‫ُ‬
‫في حجارة الياقوت تقسم أفالك أيونات الكروم من نوع (‪ )d‬بشكل‬
‫الزمرد‪ ،‬ويكون الناتج‬ ‫ّ‬ ‫مختلف عن األيونات الموجودة في حجارة‬
‫الشكل‪ 28-2‬حجر كريم مقصوص ومصقول‬ ‫مميزة ّ‬‫عبارة عن ألوان ّ‬
‫لكل حجر كريم منهما (انظر الشكل ‪ .)28-2‬من‪ )a( :‬الياقوت‪ّ )b( ،‬‬
‫الزمرد‪.‬‬
‫ّ‬
‫تتعرض‬‫المائية (وتعني بدون ماء) ذات لون أزرق‪ .‬عندما ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّإن بلورات كلوريد الكوبالت )‪ ،CoCℓ2 ،(II‬غير‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫هذه البلورات إلى الرطوبة‪ ،‬سترتبط ُج َزْيئات الماء بالتركيب البلور ّي لبلورات كلوريد الكوبالت )‪،(II‬‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫تمتص هذه البلورات كمية كافية من الماء لتكوين ُمركب ثنائي‬ ‫ّ‬ ‫‪ ،CoCℓ‬كليجندات باأليون ‪ .Co2+‬وعندما‬ ‫‪2‬‬

‫الماء‪ ،CoCℓ2.2H2O ،‬تحدث إزاحة في طاقة أفالك (‪ )d‬المنفصلة بالفعل نتيجة وجود أيونات الكلوريد‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫مما يؤدي إلى تكوين بلورات أرجوانية اللون‪ .‬ومع االستمرار بامتصاص الرطوبة‪ ،‬تشكل البلورات في النهاية‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫َّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائية التي‬ ‫ّ‬
‫الوردي‪ .‬والمعادالت‬ ‫فيتغير لون البلورات إلى اللون‬ ‫ُمرك ًبا سدا�سي الماء‪،CoCℓ2.6H2O ،‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫التحوالت هي على النحو اآلتي‪:‬‬ ‫تمثل هذه‬
‫ّ َّ‬ ‫ّ‬ ‫‪CoCℓ2 + 2 H2O → CoCℓ2 • 2 H2O‬‬
‫تميه ُمركب‬ ‫وضح كيف يمكن عكس‬
‫سدا�سي كلوريد الكوبالت (‪،)II‬‬
‫وكيف يمكنك أن تعرف َّأن ّ‬
‫عملية‬
‫‪CoCℓ2 • 2 H2O + 4 H2O → CoCℓ2 • 6 H2O‬‬
‫إزالة الماء منه كانت مكتملة‪.‬‬ ‫ّ‬

‫‪71‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬
‫ّ‬
‫المعقدة ّ‬
‫للفلزات االنتقاليةّ‬ ‫ُ َّ‬
‫تابع ‪ -‬ألوان المركبات‬
‫ً‬ ‫تنصهر أيونات الكوبالت في الزجاج فتضفي عليه ً‬
‫لونا أزرق جميل‬
‫(انظر الشكل ‪ ،)29-2‬وينسب هذا اللون األزرق الى الكوبالت‪،‬‬
‫سمى "أزرق الكوبالت"‪ .‬وتنصهر أيونات ّ‬
‫الفلزات األخرى في‬ ‫لذلك ُي ّ‬
‫الزجاج منتجة بذلك ً‬
‫ألوانا مختلفة‪.‬‬
‫ّ‬
‫المعقدة في املحاليل التي تحتوي‬ ‫ُ َّ‬
‫المركبات‬ ‫عندما توضع أيونات‬
‫الشكل‪ 29-2‬مزهرية ووعاء لونهما "أزرق‬ ‫على ليجندات محتملة‪ ،‬يمكن أن يحدث تفاعل متبادل‪ ،‬حيث‬
‫الكوبالت"‪.‬‬ ‫تتبادل الليجندات الموجودة في املحاليل مع الليجندات الموجودة‬
‫ستكون روابط مع أيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي أقوى‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫َّ‬
‫المعقد‪ ،‬إذا كانت الليجندات الجديدة‬ ‫في أيونات ُمركبات‬
‫ً‬
‫من الليجندات المرتبطة الموجودة أصل‪.‬‬
‫ّ‬
‫المائية‬ ‫تكون أيونات الكوبالت (‪)II‬‬ ‫على سبيل المثال‪ّ ،‬‬
‫معقد الكوبالت (‪ )II‬سدا�سي الماء‪،‬‬ ‫(‪ )Co2+‬أيون مركب ّ‬
‫ّ‬
‫‪ :[Co(H2O)6]2+‬عند إضافة حمض االهيدروكلوريك المركز‬
‫ّ‬
‫‪HCl‬‬ ‫إلى املحلول‪ ،‬ستتبادل أيونات الكلوريد (‪ ،)Cℓ-‬القادمة من‬
‫حمض الهيدروكلوريك مع ليجندات ُج َزْيئات الماء المرتبطة‬
‫معقد رباعي‬‫بأيون الكوبالت (‪ )II‬المركز ّي لتكوين أيون مركب ّ‬
‫‪[Co(H2O)6]2+‬‬ ‫ل ‪[CoCℓ4]2-‬‬ ‫ّ‬
‫سيتغير لون املحلو‬ ‫كلوريد الكوبالت (‪ [CoCℓ4]2- )II‬عندها‬
‫الشكل‪ 30-2‬تبادل الليجند كوبالت (‪.)II‬‬ ‫ّ‬
‫الوردي إلى اللون األزرق الداكن عندما تحدث‬ ‫من اللون‬
‫عملية تبادل الليجندات(انظر الشكل ‪.)30-2‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائية التي تصف هذا التفاعل هي على النحو اآلتي‪:‬‬ ‫والمعادلة‬
‫‪[Co(H2O)6]2+ + 4HCℓ‬‬ ‫‪[CoCℓ4]2- + 6H2O + 4H+‬‬
‫في بعض األحيان يمكن أن يحدث تبادل ّ‬
‫جزئي بين الليجندات‪ ،‬كما هو الحال عند حدوث تفاعل بين أيون‬
‫معقد النحاس سدا�سي الماء‪ ،[Cu(H2O)6]2+ ،‬واألمونيا‪ .NH3 ،‬في هذا التفاعل‪ ،‬سيحدث تبادل بين أربع‬ ‫ّ‬
‫من ليجندات ُج َزْيئات الماء الست وأربع جزيئات أمونيا‪ ،‬بحيث يكون لون املحلول في البداية أزرق ً‬
‫فاتحا‪،‬‬
‫معقد جديد‪ .‬تكون ّ‬
‫عملية تبادل‬ ‫لتكون أيون مركب ّ‬ ‫جدا نتيجة ّ‬ ‫يتغير لونه بسرعة إلى األزرق الداكن ً‬
‫ثم ّ‬ ‫ّ‬
‫اغي (غير مرتبط‪-‬موضعي) بين الليجندات‪ .‬هذا‬ ‫الليجندات في الغالب غير مكتملة عندما يحدث تداخل فر ّ‬
‫ّ‬ ‫تتوقف قبل أن ّ‬‫ّ‬ ‫يعني أن ّ‬
‫يتم تبادل الليجندات جميعها إذا احتلت الليجندات‬ ‫عملية تبادل الليجندات‬
‫الم ْس َت َ‬
‫بدلة‪.‬‬ ‫الجديدة مساحة أكبر حول أيون الفلز المركزي من الليجندات ُ‬

‫‪[Cu(H2O)6]2+ + 4 NH3 → [Cu(NH3)4(H2O)2]2+ + 4 H2O‬‬

‫)أزرق ﻓﺎﺗﺢ(‬ ‫)أزرق داﻛﻦ(‬
‫‪72‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫الفلزات‬

‫ّ‬ ‫َّ‬
‫ُمركبات النحاس (‪ )II‬المعقدة‬ ‫‪3-2‬‬

‫هل يمكن تطوير الكشف النوعي عن أيونات النحاس (‪ )II‬من خالل‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫المالحظات والتجارب البسيطة في املختبر؟‬
‫ّ‬
‫خماسية الماء (‪ ،)CuSO4.5H2O‬محلول أمونيا‪ ،‬محلول‬ ‫كبريتات النحاس (‪)II‬‬ ‫ّ‬
‫المواد المطلوبة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫إلكتروني‪ ،‬دورق‬ ‫هيدروكسيد الصوديوم‪ ،‬ماء مقطر أو منزوع األيونات‪ ،‬ميزان‬
‫سعته (‪ ،)100 mL‬أنابيب اختبار‪ ،‬حامل أنابيب اختبار‪.‬ساق ز ّ‬
‫جاجية‪.‬‬
‫ّ‬
‫المختبرية‬ ‫اإلجراءات‬
‫ّ‬ ‫خماسية الماء‪ّ ،‬‬‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ ‪1.‬زن (‪ً )5g‬‬
‫ثم ضع هذه البلورات في دورق‬ ‫تقريبا من بلورات كبريتات النحاس (‪)II‬‬
‫سعته (‪ ،)100 mL‬والحظ لونها‪.‬‬
‫وحرك بساق ز ّ‬ ‫ّ‬
‫تقريبا من الماء المقطر أو المنزوع األيونات إلى الدورق‪ّ ،‬‬ ‫ ‪2.‬أضف (‪ً )50 mL‬‬
‫جاجية‬
‫ّ‬
‫إلى أن تذوب البلورات جميعها‪.‬‬
‫تقريبا من هذا املحلول في أنبوب اختبار‪ ،‬وضع العنوان اآلتي له‪،"[Cu(H2O)6]2+" :‬‬ ‫صب (‪ً )5 mL‬‬ ‫ ‪ّ 3.‬‬
‫ثم ضع أنبوب االختبار هذا على حامل األنابيب‪.‬‬ ‫ّ‬
‫صب نصف املحلول في دورق آخر سعته (‪.)100 mL‬‬ ‫ ‪ّ 4.‬‬
‫وحرك‬ ‫الدور َق ْين‪ ،‬قطرة بعد قطرة‪ّ ،‬‬
‫ ‪5.‬ابدأ بإضافة محلول هيدروكسيد الصوديوم )‪ (NaOH‬إلى أحد َ‬
‫استمر بإضافة محلول هيدروكسيد الصوديوم إلى‬ ‫َّ‬ ‫كل قطرة‪.‬‬ ‫املخلوط بلطف وحذر بعد إضافة ّ‬
‫تغير ملحوظ في معظم أجزاء املحلول‪.‬‬ ‫أن يحدث ّ‬
‫)تقريبا من هذا املحلول في أنبوب اختبار‪ ،‬وضع العنوان اآلتي له‪ّ ،"Cu(OH) ":‬‬
‫ثم‬ ‫ً‬ ‫صب (‪5 mL‬‬‫ ‪ّ 6.‬‬
‫‪2‬‬

‫ضع أنبوب االختبار هذا على حامل األنابيب‪.‬‬

‫كرر الخطوة ‪ 5‬مع املحلول الموجود في الدورق اآلخر الذي‬ ‫ ‪7.‬باستخدام محلول األمونيا ) ‪ّ ،(NH‬‬
‫)‪3(aq‬‬
‫ثم سيتمّ‬‫ستتم مالحظة كال التفاعلين‪ّ ،‬‬‫ّ‬ ‫يحتوي على محلول كبريتات النحاس (‪ .)II‬في البداية‪،‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫استمر بإضافة قطرات من محلول األمونيا إلى أن يتشكل‬ ‫تفسير هذه المالحظات في أوراق العمل‪.‬‬
‫محلول متجانس‪.‬‬
‫تقريبا من هذا املحلول في أنبوب اختبار‪ ،‬وضع العنوان اآلتي له‪،"[Cu(NH3)4(H2O)2]2+":‬‬ ‫صب (‪ً )5mL‬‬ ‫ ‪ّ 8.‬‬
‫ّثم ضع أنبوب االختبار هذا على حامل األنابيب‪.‬‬
‫دون المالحظات التي تصف هذه‬ ‫الم َع ْن َو َنة‪ّ ،‬‬
‫ ‪9.‬باستخدام املحاليل الموجودة في األنابيب الثالثة ُ‬
‫ّ‬
‫املحاليل‪ .‬أهي صافية أم عكرة (مشيرة إلى تشكل راسب في املحلول)؟ ما لون هذه املحاليل؟‬
‫ما المالحظات اإلضافية التي يجب إجراؤها وأخذها بالحسبان باستخدام إجراءات‬
‫مشابهة لتطويراختبار ٍّ‬
‫نوعي أليونات النحاس (‪)Cu2+) (II‬؟‬

‫‪73‬‬
 ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪ :‬‬ ‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬
‫ّ‬
‫تقويم الدرس ‪3-2‬‬
‫تبين الترتيب الصحيح لخطوات ّ‬
‫عملية التحفيز؟‬ ‫أي من املجموعات اآلتية ّ‬
‫ ‪ٌّ 1.‬‬
‫ ‪a.‬انتزاز انتشار ← تفاعل ← امتزاز‬
‫ ‪b.‬انتشار ← تفاعل ← انتزاز ← امتزاز‬
‫ ‪c.‬تفاعل ← امتزاز ← انتشار ← انتزاز‬
‫ ‪d.‬امتزاز ← انتشار ← تفاعل ← انتزاز‬
‫َّ‬
‫أحادي الترابط؟‬ ‫كل واحد منهما‬ ‫أي زوج من أزواج الليجندات اآلتية ُي ُّ‬
‫عد ُّ‬ ‫ ‪ُّ 2.‬‬
‫ ‪a.‬األمونيا (‪ ،)NH3‬و (‪)EDTA4-‬‬
‫ ‪b.‬أيون الفلوريد (‪ ،)F-‬واألوكساالت (‪)ox‬‬
‫ ‪c.‬أيون الكلوريد (‪ ،)Cℓ-‬واإليثلين ثنائي األمين (‪)en‬‬
‫ ‪d.‬أيون الهيدروكسيد (‪ ،)OH-‬وأول أكسيد الكربون (‪)CO‬‬
‫يتضمن ً‬
‫أيونا ً‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫احتمال ّ‬ ‫أي من األسباب اآلتية ُي ُّ‬‫ ‪ٌّ 3.‬‬
‫مركبا‬ ‫لتغير اللون في التفاعل الذي‬ ‫عد األكثر‬
‫ّ‬
‫معق ًدا؟‬
‫ ‪a.‬حدوث تبادل لليجند‪.‬‬
‫ّ‬
‫حم�ضي‪.‬‬ ‫ّ‬
‫القاعدي إلى محلول‬ ‫ ‪ّ b.‬‬
‫تحول املحلول‬
‫ّ‬
‫قاعدي‪.‬‬ ‫ّ‬
‫الحم�ضي إلى محلول‬ ‫تحول املحلول‬‫ ‪ّ c.‬‬
‫اإللكتروني أليون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫ ‪ّ d.‬‬
‫تغير التوزيع‬
‫ّ‬ ‫ ‪ٌّ 4.‬‬
‫أي من األعداد اآلتية يمثل عدد التناسق الموجود في ‪[Ni(CN)2Cℓ2]2-‬؟‬
‫ ‪2a.‬‬
‫ ‪4b.‬‬
‫ ‪5c.‬‬
‫ ‪6d.‬‬
‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ ‪ّ 5.‬‬
‫المركب‬ ‫المعقد‪ ،‬واأليونات المقابلة‪ ،‬والشحنة الموجودة على أيو‬ ‫المركب‬ ‫حدد األيو‬
‫المعقد‪ ،‬والليجندات‪ ،‬وعدد التناسق أليون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪ ،‬والشحنة الموجودة على أيون‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد ]‪K3[Cu(Cℓ)5‬؟‬ ‫الفلز المركز ّي للمركب‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ ‪6.‬ما الشحنة الموجودة على أيون ّ‬
‫المعقد ‪[PdCℓ4]2-‬؟‬ ‫المركب‬ ‫الفلز المركز ّي في أيو‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد ‪[Co(en)2Cℓ2]+‬؟‬ ‫المركب‬ ‫ ‪7.‬ما عدد الليجندات الكلي الموجودة في أيو‬
‫مركب ّ‬‫ّ‬ ‫تكونت بين أيون ّ‬ ‫ ‪ّ 8.‬‬
‫معقد ما وليجنداته‪.‬‬ ‫الفلز المركز ّي الموجود في‬ ‫حدد نوع الرابطة التي ّ‬
‫ ‪9.‬لماذا ال تمتلك الليجندات شحنة موجبة في العادة؟‬

‫‪74‬‬
 ‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫الفلزات‬

‫عالم‬
‫إضاءة على ِ‬
‫هانز ألبريشت بيثي ‪2005-1906 Hans Albert Bethe‬‬
‫ّ‬
‫ّلقب زمالء وطلب الدكتور هانز ألبريشت بيثي (الشكل ‪« )31-2‬بواحد‬
‫من أعظم الفيزيائيين» و «الشخص األعظم في ّ‬
‫حل المشكالت» في‬
‫القرن العشرين‪ .‬ولد في ستراسبورغ ‪ ،‬ألمانيا (اآلن جزء من فرنسا)‪،‬‬
‫ّ‬
‫األلماني الشهير ‪ ،‬أرنولد سمرفيل د �‪Ar‬‬ ‫الفيزيائي النظر ّي‬
‫ّ‬ ‫وبتوجيه من‬
‫‪ ،nold Summerfeld‬حصل بيث على درجة الدكتوراه في العام ‪1926‬‬
‫من جامعة ميونيخ ‪ ،‬ألمانيا‪ .‬وكانت أطروحة الدكتوراه «تحليل حيود‬
‫ّ‬
‫اإللكترون في البلورات» وصل في أطروحته إلى إظهار عالقة كبيرة‬
‫ّ‬
‫السينية‪ .‬وقد ساعد عمله هذا على‬ ‫ّ‬
‫واألشعة‬ ‫بين سلوك اإللكترونات‬
‫ّ‬
‫الكمومية"‪.‬‬ ‫ّ‬
‫لنظرية "ميكانيكا الموجة‬ ‫ّ‬
‫مصداقية‬ ‫إعطاء‬
‫الشكل‪ 31-2‬هانز ألبريشت بيثي‪.‬‬
‫ثالثينيات القرن الما�ضي ‪ ،‬تعاون بيثي مع جون هازبروك فان‬ ‫ّ‬ ‫في‬
‫ّ‬
‫نظرية املجال البلور ّي (‪ .)CFT‬وقد دمجت نظرية ‪ً CFT‬‬ ‫فليك ‪ John Hasbrouck‬في تشكيل ّ‬
‫الحقا‬
‫الج َزْي ّئية (‪ )MOT‬لتشكيل نظرية مجال الليجندات (‪ )LFT‬والتي استخدمت في‬ ‫النظرية المدارّية ُ‬
‫ّ‬ ‫في‬
‫ّ‬ ‫َّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية المعقدة‪.‬‬ ‫الكيميائية في ُمركبات العناصر‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫التنبؤ بالروابط‬
‫ّ‬
‫األمريكية‪ .‬وقدعاش‬ ‫في العام ‪ ،1935‬بدأ العمل في جامعة كورنيل في إيثاكا ‪ ،‬نيويورك‪ ،‬الواليات ّ‬
‫المتحدة‬
‫هناك إلى أن توفي في العام ‪ 2005‬عن عمر يناهز ‪ 98‬سنة‪.‬‬
‫ثالثينيات القرن الما�ضي‪ ،‬ساعد بيثي على استنباط‬ ‫ّ‬ ‫في‬
‫المعادالت النوو ّية التي أوضحت إنتاج الطاقة في النجوم‪.‬‬
‫وتتويجا لعمله هذا‪ ،‬فقد منح جائزة نوبل في العام ‪.1967‬‬ ‫ً‬
‫ّ‬ ‫ً‬
‫ستطور أسلحة‬ ‫وخوفا من أن تكون ألمانيا الدولة األولى التي‬
‫ّ‬
‫العالمية الثانية‬ ‫نوو ّية‪ ،‬غادر بيث كورنيل في خالل الحرب‬
‫للعمل على مشروع مانهاتن في تطوير القنبلة الذرّية‪ .‬بعد‬
‫ََ‬
‫انتهاء الحرب‪ ،‬وحتى وفاته ‪ ،‬عمل بيث بال كلل مع الحكومات‬
‫ّ‬
‫والحد منها‪.‬‬ ‫لحظر استخدام واختبار هذه األسلحة‬
‫الشكل‪ 32-2‬االنفجار الذر ّي ّ‬
‫األول‪ 16 ،‬يوليو‬
‫‪.1945‬‬

‫‪75‬‬
 ‫الوحدة ‪2‬‬
‫ملخص‬
‫الدرس ‪ 1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة اإلنتقالية األولى‬
‫الفرعي ْين )‪ (4s‬و )‪.(3d‬‬
‫َّ‬ ‫المستوي ْين‬
‫َ‬ ‫•تقع اإللكترونات الخار ّ‬
‫جية لعناصر السلسلة اإلنتقالية األولى في‬ ‫ ‬
‫• ُيمكن كتابة التوزيع اإللكتروني لعناصر السلسلة اإلنتقالية األولى من موقعها في الجدول الدور ّي‬ ‫ ‬
‫بتطبيق قاعدة هوند ‪.Hunds rule‬‬
‫َّ‬
‫•يحتوي الكروم والنحاس على توزيع إلكتروني مختلف عن القواعد المتبعة‪.‬‬ ‫ ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية لون خاص‪ .‬ينتج اللون عن «انفصال» أفالك (‪)d‬‬ ‫•تظهر في الغالب بلورات ومحاليل العناصر‬ ‫ ‬
‫َّ‬
‫وتسمى ليجندات ‪.Ligands‬‬ ‫ّ‬ ‫الم ْس َت َحثة بوساطة ُج َزْيئات أو أيونات ترتبط بأيون العنصر المركز ّي‪،‬‬
‫ُ‬
‫ّ‬
‫المتعددة‬ ‫الدرس ‪ 2-2‬تكوين األيونات‬
‫ً‬
‫إلكترونيا (آيزوإلكترونية) ‪.Isoelectronic‬‬ ‫سمى متساوية‬‫اإللكتروني نفسه ُت ّ‬
‫ّ‬ ‫• ُ‬
‫الج َس ْيمات التي لها التوزيع‬ ‫ ‬
‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫إلكترونيا مع أي توزيع إلكتروني‬ ‫متساو‬
‫ٍ‬ ‫غير‬ ‫إلكتروني‬ ‫بتوزيع‬ ‫مستقرة‬ ‫أيونات‬ ‫ة‬ ‫االنتقالي‬ ‫العناصر‬ ‫ل‬ ‫تشك‬ ‫•‬ ‫ ‬
‫ألحد الغازات النبيلة‪.‬‬
‫االنتقالية أيونات موجبة ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫متعددة‪.‬‬ ‫•يمكن أن يشكل الكثير من العناصر‬ ‫ ‬
‫االنتقالي أن يعمل كعامل مؤكسد ومختزل إذا كان من الممكن تحقيق حالة‬ ‫ّ‬ ‫•يمكن أليون العنصر‬ ‫ ‬
‫تأكسد أصغر أو أكبر لأليون‪.‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ 3-2‬استخدامات العناصر‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية كعوامل حفازة ‪( Catalysts‬عوامل مساعدة) تزيد من‬ ‫ •يمكن استخدام بعض العناصر‬
‫ّ‬
‫الكيميائية من دون استهالكها‪.‬‬ ‫سرعة التفاعالت‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫المعقدة ‪ Complexes‬عبارة عن جزيئات ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ َّ‬
‫التناسقية) التي‬ ‫(التساهمية‬ ‫تكونت من الرابطة‬ ‫المركبات‬ ‫ •‬
‫تربط ليجند أو أكثر بأيون ّ‬
‫فلز ّي مركز ّي‪.‬‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ ُ َّ‬
‫المعقدة المشحونة أيونات ُمركبات معقدة ‪.Complex ions‬‬ ‫المركبات‬ ‫ •تسمى‬
‫المركزية من خالل االرتباط بزوج واحد من اإللكترونات مع أيون‬ ‫ّ‬ ‫ •ترتبط الليجندات بأيونات ّ‬
‫الفلز‬
‫ّ‬
‫أحادية‬ ‫الفلز‪ُ .‬ت َس ّمى الليجند التي ترتبط بزوج واحد فقط من اإللكترونات مع أيون ّ‬
‫الفلز "ليجندات‬ ‫ّ‬
‫الترابط" ‪.Monodentate ligand‬‬
‫ُ‬ ‫ّ ُ‬ ‫ّي ُ ْ ُ ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫ •عندما ترتبط الليجندات املختلفة بأيون الفلز المركز ‪ ،‬تظ ِهر المركبات المعقدة الناتجة تغير ِ‬
‫ات‬
‫لون ّ‬
‫مميزة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد هو عدد الليجندات المرتبطة مباشرة بأيون‬ ‫ •عدد التناسق ‪ Coordination number‬للمركب‬
‫الفلز المركز ّي‪.‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬
‫المعقد ال ترتبط مباشرة بـأيون‬ ‫المركب‬ ‫ •األيونات المقابلة ‪ Counter ion‬هي عبارة عن أيونات في‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المركب المعقد‪.‬‬ ‫الفلز المركز ّي‪ ،‬ولها شحنة تخالف شحنة أيو‬

‫‪76‬‬
‫ مراجعة الوحدة‬
‫اختيارمن ّ‬
‫متعدد‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ ّ‬
‫"المربع‪-‬السهم")‬ ‫اإللكتروني حسب قاعدة هوند (بترميز‬ ‫مثل توزيعه‬ ‫ ‪1.‬ما العنصر الذي ي ِ‬
‫باستخدام الغاز النبيل اآلتي‪:‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫]‪[Ar‬‬
‫ ‪a.‬التيتانيوم‬
‫ ‪b.‬الفناديوم‬
‫ ‪c.‬الكروم‬
‫ ‪d.‬المنجنيز‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ‪[Ar] 4s13d5‬؟‬ ‫ ‪2.‬ما العنصر الذي له التوزيع‬
‫ ‪a.‬الحديد‬
‫ ‪b.‬النحاس‬
‫ ‪c.‬سكانديوم‬
‫ ‪d.‬الكروم‬
‫ّ‬ ‫أي من العناصر اآلتية يمكن أن ّ‬‫ ‪ٌّ 3.‬‬
‫يتم العثور عليه في بلورات ذات لون أزرق؟‬
‫ ‪a.‬الحديد‬
‫ ‪b.‬الصوديوم‬
‫ ‪c.‬الكالسيوم‬
‫ ‪d.‬النحاس‬
‫ ‪4.‬ما العنصر الذي له حاالت تأكسد موجبة ّ‬
‫متعددة؟‬
‫ ‪a.‬النيكل‬
‫ ‪b.‬الليثيوم‬
‫ ‪c.‬الباريوم‬
‫ ‪d.‬البوتاسيوم‬
‫ّ‬ ‫ ‪ُّ 5.‬‬
‫‪XCℓ2‬؟‬ ‫أي عنصر يشكل كلوريدات لها الصيغة العامة ‪ XCℓ‬و‬
‫ ‪a.‬الزنك‬
‫ ‪b.‬الكوبالت‬
‫ ‪c.‬النحاس‬
‫ ‪d.‬الكروم‬
‫‪77‬‬
 ‫ مراجعة الوحدة‬

‫ّ‬
‫إلكتروني) مع ‪Mn3+‬؟‬ ‫ً‬
‫إلكترونيا (آيزو‬ ‫متساو‬ ‫ ‪ٌّ 6.‬‬
‫أي من األيونات‬
‫ٍ‬
‫ ‪Fe3+a.‬‬
‫ ‪Ti3+b.‬‬
‫ ‪Cr2+c.‬‬
‫ ‪Mn2+d.‬‬
‫ّ‬
‫"المربع‪-‬السهم")‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني حسب قاعدة هوند (بترميز‬ ‫ ‪ٌّ 7.‬‬
‫أي من األيونات اآلتية لديه التوزيع‬
‫بإستخدام الغاز النبيل‪:‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫]‪[Ar‬‬
‫ ‪Ti4+a.‬‬
‫ ‪Fe2+b.‬‬
‫ ‪Ni2+c.‬‬
‫ ‪Zn4+d.‬‬

‫ ‪8.‬ما العامل المؤكسد في المعادلة الكيميائية التالية ؟‬

‫‪10FeSO4 + 2KMnO4 + 8H2SO4‬‬ ‫‪5Fe2(SO4)3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O‬‬
‫ ‪FeSO4a.‬‬
‫ ‪H2SO4b.‬‬
‫ ‪KMnO4c.‬‬
‫ ‪Fe2(SO4)3d.‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ ‪ٌّ 9.‬‬
‫مؤكسدا أو عامل مختزل؟‬ ‫أي من اآلتي يمكن أن يكون عامل‬
‫ ‪Cu0a.‬‬
‫ ‪Cr3+b.‬‬
‫ ‪Sc3+c.‬‬
‫ ‪Zn2+d.‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني أليون النحاس ‪Cu+‬؟‬ ‫ ‪10.‬ما التوزيع‬
‫ ‪[Ar]4s13d9a.‬‬
‫ ‪[Ar]4s23d8b.‬‬
‫ ‪[Ar]4s03d10c.‬‬
‫ ‪[Ar]4s13d10d.‬‬

‫‪78‬‬
‫ مراجعة الوحدة‬
‫األصح لعدم كتابة صيغة العامل ّ‬
‫الحفاز كمتفاعل في المعادلة‬ ‫ّ‬ ‫أي مما يأتي هو السبب‬ ‫ ‪ٌّ 11.‬‬
‫ّ‬
‫الكيميائية؟‬
‫ّ‬
‫الكيميائي‪.‬‬ ‫الحفازة على تسريع التفاعل‬ ‫ ‪a.‬تعمل العوامل ّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائي‪.‬‬ ‫الحفازة في أثناء التفاعل‬ ‫يتم إنتاج العوامل ّ‬ ‫ ‪ّ b.‬‬
‫ّ‬
‫الكيميائي‪.‬‬ ‫الحفازة في أثناء التفاعل‬ ‫ ‪c.‬ال تستهلك العوامل ّ‬
‫المواد المتفاعلة في التفاعل‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫ ‪d.‬ال تتفاعل العوامل ّ‬
‫الحفازة مع‬
‫ ‪12.‬ماذا يحدث في خالل خطوة االمتزاز في التفاعل ّ‬
‫املحفز؟‬
‫ ‪a.‬تخرج جزيئات الناتج من سطح العامل ّ‬
‫الحفاز‪.‬‬
‫الحفاز‪.‬‬‫ ‪b.‬تنتشر جزيئات الناتج على طول سطح العامل ّ‬
‫المواد المتفاعلة على طول سطح العامل ّ‬
‫الحفاز‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫ ‪c.‬تنتشر جزيئات‬
‫ّ‬
‫المواد المتفاعلة على سطح العامل الحفاز‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫مت ّ‬
‫ص جزيئات‬ ‫ ‪ُ d.‬ت َ‬
‫ّ‬
‫الطبية؟‬ ‫مفيدا ليستخدم في الزراعة‬ ‫ ‪13.‬ما خصائص التيتانيوم التي تجعله ً‬
‫ًّ‬
‫بيولوجيا‬ ‫نسبيا وقو ٌّي ومتوافق‬
‫ ‪a.‬كثافة منخفضة ً‬
‫ّ‬ ‫ ‪b.‬كثافة منخفضة ً‬
‫نسبيا وقوي وقابل للتحلل‬
‫ًّ‬
‫بيولوجيا‬ ‫نسبيا وقوي وحيو ّي‬ ‫ ‪c.‬كثافة عالية ً‬
‫ّ‬
‫نسبيا وقوي وحيو ّي في التحلل‬ ‫ ‪d.‬كثافة عالية ًّ‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫يحد ُد بشكل صحيح أيون‬ ‫أي من اآلتي ّ‬
‫المعقد‬ ‫المركب‬ ‫الفلز المركز ّي والليجندات في‬ ‫ ‪ّ 14.‬‬
‫‪[Fe(NH3)5Br]2+‬؟‬
‫ ‪a.‬أيون مركز ّي = ‪ Br‬؛ الليجندات = ‪NH3‬‬
‫ ‪b.‬أيون مركز ّي = ‪ Fe‬؛ الليجندات = ‪NH3‬‬
‫ّ‬
‫ ‪c.‬أيون مركزي = ‪ Br‬؛ الليجندات = ‪NH3 ، Fe‬‬
‫ّ‬
‫ ‪d.‬أيون مركزي = ‪ Fe‬؛ الليجندات = ‪NH3 ، Br‬‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫المركب المعقد في ‪[Fe (CO) Cl ]Cℓ‬؟‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫ ‪15.‬ما شحنة األيو‬
‫ ‪+4c.‬‬ ‫ ‪+1a.‬‬
‫ ‪+6d.‬‬ ‫ ‪+2b.‬‬
‫مما يأتي عدد التناسق المرتبط بأيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي ال يساوي )‪(6‬؟‬ ‫أي ّ‬
‫ ‪ٌّ 16.‬‬
‫ ‪[Cr (NH3) 2 (ox) 2] Brc.‬‬ ‫ ‪[Co (en) 3] 3+a.‬‬
‫ ‪[Co (H2O) 4 (NH3) (OH)] Brd.‬‬ ‫ ‪[Cu (CN) 4] Br2b.‬‬

‫‪79‬‬
 ‫ مراجعة الوحدة‬

‫ّ‬
‫"المربع‪-‬السهم"‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني الرئيس لذرة النحاس حسب قاعدة هوند بترميز‬ ‫ ‪17.‬ارسم التوزيع‬
‫لغاز نبيل‪.‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ‪[Ar] 4s23d1‬؟‬ ‫أي عنصر له التوزيع‬ ‫ ‪ُّ 18.‬‬
‫ّ‬
‫المائي أليونات‬ ‫معتمدا على أفالك المستوى الفرعي (‪ ،)d‬اشرح السبب الذي يمنع املحلول‬‫ً‬ ‫ ‪19.‬‬
‫الكالسيوم من إظهار لون ّ‬
‫مميز‪.‬‬
‫اإللكتروني لذ ّرة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫سيتم تمثيلها من خالل التوزيع‬ ‫ ‪20.‬ما عدد األفالك نصف الممتلئة والتي‬
‫الكوبالت )‪(Co‬؟‬
‫ ‪21.‬باستخدام الجدول ‪ ،6-2‬اكتب الصيغ الممكنة ًّ‬
‫نظريا ألكاسيد الفناديوم جميعها‪.‬‬
‫األقل‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى تحتوي ذ ّراتها على إلكترون واحدغير مرتبط على ّ‬ ‫ ‪ 22.‬أي عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪)3d‬؟‬ ‫في المستوى‬
‫الج َس ْيمات التي ترتبط مباشرة بأيونات ّ‬‫طلق على ُ‬ ‫ُ َ‬
‫الفلز المركز ّي؟‬ ‫ ‪23.‬ما االسم الذي ي‬
‫ًّ‬
‫إلكترونيا (ايزو إلكتروني) مع أيون )‪)Cu+‬؟‬ ‫ ‪24.‬ما العنصر الذي يحتوي على أيون (‪ )+2‬المتساوي‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ‪ ،‬اشرح سبب قدرة الكثير من عناصر السلسلة اإلنتقالية األولى‬ ‫ ‪25.‬من حيث التوزيع‬
‫على تكوين أيونات ّ‬
‫متعددة؟‬
‫ّ‬
‫"المربع ‪-‬السهم" و بداللة‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني أليون ‪ Mn4 +‬حسب قاعدة هوند بترميز‬ ‫ ‪26.‬ارسم التوزيع‬
‫الغاز النبيل‪.‬‬
‫ّ‬
‫إلكتروني ‪[Ar] 4s03d4‬؟‬ ‫أي عنصر له أيون يحمل شحنة مقدارها ( ‪ )+3‬له توزيع‬ ‫ ‪ُّ 27.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ ًّ‬
‫الكيميائية اآلتية‪:‬‬ ‫املختزل في المعادلة‬
‫ِ‬ ‫والعامل‬ ‫د‬ ‫المؤكس‬
‫ِ‬ ‫العامل‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫ ‪28.‬حدد‬
‫‪4CrCℓ2 + O2 + 6H2SO4‬‬ ‫‪2Cr2(SO4)3 + 8HCℓ + 2H2O‬‬

‫ ‪29.‬اشرح السبب في عدم قدرة ( ‪ )Cr6+‬على أن يعمل كعامل مختزل‪ ،‬ويستطيع ( ‪ )Mn6+‬ذلك في‬
‫الوقت نفسه‪.‬‬
‫ ‪30.‬اشرح سبب قدرة ( ‪ )Fe2+‬العمل كعامل مؤكسد أو عامل مختزل‪.‬‬
‫ ‪31.‬ما سبب امتصاص سطح العامل ّ‬
‫الحفاز لجزيء؟‬
‫املحول ّ‬
‫الحفاز بتحويل الغازات الخطرة إليه ‪.‬‬ ‫ ‪32.‬اذكر اسم ُج َز ْيء واحد أو أكثر يقوم ّ‬

‫‪80‬‬
‫ مراجعة الوحدة‬

‫الفلز المركز ّي في ُج َزيء‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى هو أيون‬ ‫أي عنصر من عناصر السلسلة‬ ‫ ‪ُّ 33.‬‬
‫الهيموجلوبين؟‬
‫انتقالي هو ّ‬
‫الفلز األساس في سبائك البرونز؟‬ ‫ّ‬ ‫أي عنصر‬‫ ‪ُّ 34.‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية االولى وفرة في قشرة األرض؟‬ ‫ ‪35.‬أي عنصر هو أكثر عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪،‬‬ ‫ ‪36.‬ما الفلك الذي يتشارك إلكترونات مع الليجندات أليون عنصر في السلسلة‬
‫ً‬
‫ولماذا يجب أن يكون هذا الفلك فارغا؟‬
‫ّي ُ َّ‬ ‫ ‪37.‬ما عدد الليجندات المرتبطة بأيون ّ‬
‫المركب ‪[Fe (CN)6]Cℓ4‬؟‬ ‫الفلز المركز في‬
‫ّي ُ َّ‬ ‫ ‪38.‬ما عدد االتناسق أليون ّ‬
‫المركب ]‪[Ni(CO)2Cℓ2‬؟‬ ‫الفلز المركز في‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ ‪39.‬ما شحنة أيون ّ‬
‫المركب المعقد ‪[MnF6]4-‬؟‬ ‫الفلز المركز ّي في األيو‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫المعقد ‪ [Co(ox)3]4-‬أن يرتبط بثالثة ليجندات مع َّأن عدد‬ ‫المركب‬ ‫ ‪ّ 40.‬بين كيف ُيمكن لأليو‬
‫تناسقه يساوي ‪6‬؟‬
‫ّ‬ ‫ّي ُ َّ‬ ‫ ‪41.‬ما شحنة أيون ّ‬
‫المركب المعقد ‪[Co(H2O)4(NH3)(OH)]Cℓ‬؟‬ ‫الفلز المركز في‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ ‪42.‬ما عدد التناسق أليون ّ‬
‫المركب المعقد ‪[Ni(NH3)2(en)]2+‬؟‬ ‫الفلز المركز ّي في األيو‬
‫ثنائية ما إذا كان يجب تصنيف السكانديوم والخارصين على ّأنهما‬ ‫ ‪43.‬ناقش في مجموعات ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية بأنها عناصر الفئة "‪ "d‬وهي العناصر‬ ‫مستندا إلى تعريف العناصر‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫انتقالية‪.‬‬ ‫عناصر‬
‫جزئيا‪ ،‬ادعم موقفك‬ ‫مستقر واحد مع مستويات ّ‬
‫فرعية (‪ )d‬مملوءة ً‬ ‫ّ‬ ‫التي ّ‬
‫تكون أكثر من أيون‬
‫بشواهد أخرى‪.‬‬
‫ّ‬
‫العمليات‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية املختلفة في‬ ‫ ‪44.‬يستخدم الكثير من عناصر السلسلة االنتقالية األولى‬
‫ّ‬
‫الكيميائية إلنتاج وتكرير النفط‪.‬‬ ‫ّ‬
‫المواد‬ ‫ّ‬
‫العمليات‬ ‫ّ‬
‫الصناعية في قطر‪ .‬تشمل أمثلة هذه‬
‫ّ‬
‫كيميائية متفاعلة‪ ،‬أو لصنع‬ ‫حفازة‪ ،‬أو ّ‬
‫مواد‬ ‫حيث يمكن استخدام هذه العناصر كعوامل ّ‬
‫انتقالي َي ِن من عناصر السلسلة األولى واكتب فقرة‬
‫َّ‬ ‫األدوات أو المعدات‪ .‬ابحث عن عنصرين‬
‫ّ‬ ‫ل ٍّ‬
‫تتضمن‪:‬‬ ‫كل منها‬ ‫قصيرة حو‬
‫يتم استخدامها فيها ‪.‬‬ ‫ّ‬
‫الصناعية التي ّ‬ ‫ّ‬
‫العملية‬‫ ‪a.‬‬
‫ّ‬
‫األقل من‬ ‫ ‪b.‬كيف يستخدم العنصر في هذه العملية – حيث يجب أن يكون واحد على‬
‫التطبيقات ّ‬
‫كحفاز؟‬
‫مفيدا في هذا التطبيق بالذات؟‬ ‫ ‪c.‬ما هي خصائص العنصر التي تجعله ً‬

‫‪81‬‬
 ‫الوحدة ‪3‬‬
‫الكيمياء العضويةّ‬
‫‪Organic Chemistry‬‬

‫في هذه الوحدة‬

‫‪C1203‬‬ ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬
‫‪C1204‬‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫ّ‬
‫ميكانيكيات التفاعالت‬ ‫الدرس ‪:2-3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العضوية األروماتية‬ ‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات‬

‫‪82‬‬
 ‫‪3‬‬ ‫الوحدة‬
‫ّ‬
‫مقدمة الوحدة‬
‫العضوية مباشرة على األشكال البنائية ُ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لجزيئاتها‪ .‬لذلك يمكن للعلماء‬ ‫تعتمد خصائص المركبات‬
‫َّ‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫وكيفية تأثيرها في‬ ‫اعتمادا على فهمهم لألشكال البنائية للجزيئات‬ ‫توقع الخصائص الجزيئية‬
‫وفقا للخصائص المطلوبة‪.‬‬ ‫أيضا تصميم الجزيئات وتكوينها ً‬‫السلوك الفيزيائي والكيميائي‪ .‬يمكنهم ً‬
‫نظرية التنافر بين أزواج إلكترونات التكافؤ(‪)VSEPR‬؛ وهي ّ‬
‫نظرية خوارزمية‬ ‫الدرس ‪ 1‬يناقش ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مهمة لتوقع الهندسة الجزيئية‪.‬‬
‫الد س ‪ 2‬يبحث في ميكانيكية ثالثة تفاعالت ّ‬
‫محددة‪ :‬تفاعالت اإلضافة اإللكتروفيلية في األلكينات‪،‬‬ ‫ر‬
‫ّ‬
‫وتفاعالت االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعات الكربونيل وهاليدات األلكيل والتحلل المائي‬
‫لكلوريد األسيل‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ 3‬يصف الشكل البنائي والتسمية وبعض التفاعالت لثمانية أنواع من المركبات‬
‫األروماتية‪.‬‬

‫ّ‬
‫األنشطة والتجارب‬
‫ّ‬ ‫‪ 1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات والمتشكالت‬
‫َّ‬
‫اإللكتروفيلية واالستبدال النيوكليوفيلي‬ ‫‪ 2-3‬تفاعالت اإلضافة‬
‫ّ‬
‫‪ 3-3‬نمذجة المركبات األروماتية‬

‫‪83‬‬
 ‫الدرس ‪1-3‬‬
‫ُ‬
‫األشكال الهندسية للجزيئات‬
‫‪Molecular Geometry‬‬
‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫معظم الروابط الكيميائية في الجزيئات‬
‫ّ‬
‫رابطة باي (‪)π‬‬ ‫هي روابط تساهمية‪ .‬تذكر ّأن الروابط التساهمية‬
‫هي نتيجة مشاركة اإللكترونات بين ذرتين في وقت‬
‫واحد‪ .‬وأحد نماذج توضيح المشاركة اإللكترونية‬
‫رابطة سيجما (‪)σ‬‬ ‫ّ‬
‫المهجنة‬ ‫هو عرض تداخل األفالك الذرية واألفالك‬
‫( المناطق التي يحتمل وجود اإللكترون فيها بنسبة‬
‫ُ ّ‬
‫مثل الروابط‬ ‫‪ ،)95%‬كما في (الشكل ‪ )1-3‬الذي ي ِ‬
‫ّ‬
‫التساهمية في مركب اإليثين (‪ .)Ethene, C2H4‬حيث‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫يمثل ّ‬
‫تداخل األفالك في اإليثين‪.‬‬ ‫الشكل ‪1-3‬‬ ‫كل لون نوعا مختلفا من األفالك‪.‬‬
‫َّ‬
‫المهجنة للكربون (اللون الوردي)‬ ‫تداخل أفالك (‪ )s‬للهيدروجين (اللون األخضر) مع أفالك (‪)sp2‬‬
‫لتكوين الروابط األحادية من النوع سيجما (‪ )σ‬بين ذ ّرة كربون وذ ّرة هيدروجين (‪ّ .)C—H‬أما التداخل‬
‫ّ‬
‫بين الفلكين (اللون الوردي) في وسط (الشكل ‪ )1-3‬فيشكل رابطة أحادية من النوع سيجما (‪ )σ‬بين‬
‫ّ‬ ‫َ‬
‫ذ ّرتي كربون(‪ .)C—C‬تمثل المناطق الزرقاء المتداخلة مشاركة اإللكترونات من أفالك (‪ )p‬غير‬
‫َّ‬ ‫َّ‬
‫النوع باي (‪ .)π‬تقع نوى ذ ّرات الهيدروجين في وسط‬
‫ِ‬ ‫من‬ ‫ن‬ ‫الكربو‬ ‫ي‬ ‫المهجنة لتكوين رابطة أخرى بين ذر‬
‫ت‬
‫َ‬ ‫المناطق الخضراء‪ّ ،‬أما نواة ّ‬
‫كل من ذ ّرتي الكربون فتقع في مكان تقاطع المناطق الوردية والزرقاء‪.‬‬‫ٍ‬

‫المفردات‬ ‫ّ ُّ‬
‫مخرجات التعلم‬
‫ّ‬
‫نظرية التنافر بين أزواج إلكترونات التكافؤ (‪)VSEPR‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫‪  C1203.1‬يصف شكل المركبات‬
‫‪Valence shell electron pair repulsion theory‬‬

‫‪Electron domain‬‬ ‫املجال اإللكتروني‬

‫بإستخدام تداخل األفالك وتنافر‬
‫‪Hybrid orbitals‬‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫األفالك‬ ‫األزواج اإللكترونية‪ .‬ويقدر قيم زوايا‬
‫ي ‪Electron domain geometry‬‬‫املجال الهند�سي اإللكترون ‬ ‫الروابط‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتشكالت التركيبية (البنائية) ‪Structural isomers‬‬
‫ّ‬ ‫‪  C1203.2‬يصف المتشكالت البنائية‪،‬‬
‫‪Stereoisomers‬‬ ‫المتشكالت الفراغية‬ ‫ّ‬
‫والمتشكالت الهندسية (‪ )E-Z‬في‬
‫‪Optical activity‬‬ ‫النشاط الضوئي‬
‫‪Chiral center‬‬ ‫مركز كيرالي (غير متماثل)‬ ‫األلكينات‪ ،‬وكيف تؤدي المراكز‬
‫غير المتماثلة (المراكز الكيرالية) إلى‬
‫التشاكل الضوئي‪.‬‬
‫‪84‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫خصائص الجزيئات و أشكالها البنائية‬

‫تعتمد خصائص الجزيئات على أشكالها البنائية‪ :‬كلما كانت‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫تشابها‪ .‬لذلك‪،‬‬ ‫الجزيئات أكثر تماثل‪ ،‬كانت خصائصها أكثر‬
‫فإن الجزيئات المتشابهة في األشكال البنائية قد يكون لديها‬‫ّ‬
‫تقريبا‪ ،‬كدرجة االنصهار‪ ،‬درجة‬‫ً‬ ‫خصائص فيزيائية متطابقة‬
‫فإن بعض االختالفات الصغيرة‬ ‫الغليان والكثافة‪ .‬ومع ذلك‪ّ ،‬‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫النموذج االول‪.‬‬ ‫تجعل جزيئات متشابهة تسلك سلوكا مغايرا في ظروف كيميائية الشكل ‪2-3‬‬
‫ّ‬
‫محددة‪.‬‬
‫جزيئات متطابقة‬
‫استخدم مجموعة النماذج الجزيئية لتصميم النموذج الظاهر‬
‫ّ‬
‫في (الشكل ‪ .)2-3‬النموذج لديه خمس ذ ّرات مختلفة‪ .‬كرر‬
‫العمل لتصميم نموذج جزيئي مماثل‪.‬‬
‫جزيئات متطابقة‪.‬‬
‫ّ‬
‫بعد ذلك‪ ،‬أمسك كال النموذجين‪ ،‬بحيث تكون الذرات الشكل ‪3-3‬‬
‫األول مع الجزيء‬‫المتماثلة في الموقع نفسه‪ .‬إذا تطابق الجزيء ّ‬
‫يبين (الشكل ‪ ،)3-3‬فإن هذين الجزيئين‬ ‫تاما‪ ،‬كما ّ‬ ‫ً‬
‫تطابقا ًّ‬ ‫الثاني‬
‫متطابقان‪ .superimposable‬الجزيئات المتطابقة هي جزيئات‬
‫ّ‬
‫للتحقق ّ‬ ‫ّ‬
‫مما إذا كان الشكالن‬ ‫المركب نفسه‪ .‬وهذا اختبار‬
‫ّ‬
‫البنائيان للجزيئين متطابقين‪.‬‬
‫َ‬ ‫اآلن‪ ،‬قم بتبديل ّ‬
‫أي من الذ ّرتين المتصلتين بالـذ ّرة المركزية‪.‬‬
‫ٍ‬
‫يوضح ّأن موقع الذ ّرات الحمراء والصفراء قد‬ ‫(الشكل ‪ّ )4-3‬‬
‫النموذج الثاني‪.‬‬ ‫الشكل ‪4-3‬‬

‫يظن أن هذه الجزيئات ال تزال هي‬ ‫تم تبديله‪ .‬يمكن للمرء أن ّ‬ ‫ّ‬
‫ألن الروابط والعناصر متشابهة‪.‬‬ ‫نفسها ّ‬

‫وإذا حاولت أن تطابق بين النموذج األول والنموذج الثاني‬

‫ألن الروابط‪ْ ،‬‬
‫وإن كانت هي نفسها‪،‬‬ ‫فستجد أن ذلك مستحيل‪َّ ،‬‬
‫ّ‬
‫ولكن الموقع الفراغي للذ ّرات مختلف‪ .‬إذا كانت الجزيئات غير‬
‫متطابقة ‪ ،not superimposable‬فهي جزيئات مختلفة‪ .‬لذلك‪،‬‬
‫يجب تسمية هذه الجزيئات بأسماء مختلفة ّ‬
‫ألنها قد تتفاعل‬
‫بشكل مختلف‪.‬‬
‫الجزيئات قم ‪ 1‬و ‪ 2‬غير متطابقة‪ .‬ومع ذلك‪ّ ،‬‬
‫فإن النظر إلى‬ ‫ر‬
‫جزيئات غير متطابقة ولكنها تبدو‬ ‫الشكل ‪5-3‬‬ ‫َّ‬ ‫ّ‬
‫هذه الجزيئات يوهم أنها متطابقة‪ ،‬كأن الجزيء األول صورة‬
‫متطابقة وكأنها صورة الجزيء األول للجزيء‬
‫الثاني في المرآة‪.‬‬ ‫للجزيء الثاني في المرآة ‪( .‬الشكل ‪.)5-3‬‬
‫‪85‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫نظرية (‪ )VSEPR‬و املجاالت اإللكترونية‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫نظرية التنافر بين أزواج إلكترونات التكافؤ (‪ )VSEPR‬هي نظرية مفيدة لتوقع أشكال الجزيئات وقيم‬
‫زوايا الروابط باستخدام مفاهيم تداخل األفالك وتقليل تنافر األزواج اإللكترونية‪.‬‬
‫سمى مجموعات اإللكترونات في المستوى الفرعي الواحد املجال اإللكتروني ‪ .Electron domain‬يمكن‬ ‫ُت ّ‬
‫أن تكون املجاالت اإللكترونية عبارة عن إلكترونات مفردة (غير مشاركة) من ذ ّرة مركزية أو إلكترونات‬
‫مرتبطة بين ذ ّرة مركزية وذ ّرة جانبية (ذ ّرة مرتبطة بالذ ّرة المركزية)‪ .‬هناك خمسة أنواع من املجاالت‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫اإللكترونية‪ ،‬كما هو ّ‬
‫موضح في الجدول ‪ ،1-3‬حيث تمثل «‪ »X‬ذ ّرة مركزية و «‪ »A‬تمثل ذ ّرة جانبية‪.‬‬
‫الجدول ‪ 1-3‬أنواع املجاالت اإللكترونية‪.‬‬
‫نوع املجال اإللكتروني‬ ‫تمثيل لويس‬
‫غير مرتبط (مفرد‪ ،‬غير مشارك)‪ :‬إلكترون منفرد‬ ‫‪.X‬‬
‫غير مرتبط (مفرد‪ ،‬غير مشارك)‪ :‬زوج من اإللكترونات‬ ‫‪:X‬‬
‫تكون رابطة تساهمية ُأ ّ‬
‫حادية من نوع سيجما (‪)σ‬‬ ‫مرتبط (مشارك)‪ :‬اإللكترونات ّ‬ ‫‪X-A‬‬
‫تكون رابطة تساهمية ثنائية‪ ،‬إحداها رابطة‬ ‫مرتبط (مشارك)‪ :‬اإللكترونات ّ‬
‫‪X=A‬‬
‫سيجما (‪)σ‬واألخرى من نوع باي( ‪)π‬‬
‫تكون رابطة تساهمية ثالثية‪ ،‬واحدة من نوع‬ ‫مرتبط (مشارك)‪ :‬اإللكترونات ّ‬
‫‪X A‬‬
‫سيجما (‪ )σ‬واثنتان من نوع باي ( ‪)π‬‬

‫مثال ‪1‬‬
‫مستخدما تركيب لويس النقطي لجزيء سيانيد الهيدروجين ‪ّ ،(HCN) hydrogen cyanide‬‬
‫حدد عدد‬ ‫ً‬
‫صنف ّ‬
‫كل مجال إلكتروني بحسب النوع‪.‬‬ ‫املجاالت اإللكترونية حول ذ ّ ة الكربون‪ّ .‬‬
‫ر‬

‫المعطى‬
‫‪H C N‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫هناك مجاالن لإللكترونات حول ذ ّرة الكربون‬

‫‪2‬‬
‫ •رقم ‪ = 1‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬تساهمية أحادية‬
‫‪1‬‬
‫‪H C N‬‬ ‫ •رقم ‪ = 2‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬تساهمية ثالثية‬

‫‪86‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫مثال ‪2‬‬
‫للشق ّ‬
‫الحر أكسوميثيل ‪ (CHO) oxomethyl radical‬الشديد التفاعل‪،‬‬ ‫باستخدام تركيب لويس النقطي ّ‬
‫ثم ّ‬
‫صنف َّ‬
‫كل مجال إلكتروني بحسب النوع‪.‬‬ ‫ّ‬
‫حدد عدد املجاالت اإللكترونية حول ذ ّرة الكربون‪َّ ،‬‬

‫المعطى‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫هناك ثالثة مجاالت إلكترونية حول ذ ّرة الكربون‬
‫ •رقم ‪ = 1‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية أحادية‬
‫‪H‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫ •رقم ‪ = 2‬مجال إلكتروني غير مرتبط – إلكترون مفرد‬
‫‪C‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪2‬‬ ‫ •رقم ‪ = 3‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية ثنائية‬

‫مثال ‪3‬‬
‫مستخدما تركيب لويس النقطي لجزيء ثالثي فلوريد الكلور ‪ّ ،(ClF ) chlorine trifluoride‬‬
‫حدد عدد‬ ‫ً‬
‫‪3‬‬

‫كل مجال إلكتروني بحسب النوع‪.‬‬ ‫صنف َّ‬‫ثم ّ‬ ‫املجاالت اإللكترونية حول ذ ّرة الكلور‪َّ ،‬‬

‫المعطى‬
‫‪F‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪Cℓ‬‬

‫‪F‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫هناك خمسة مجاالت إلكترونية حول ذ ّرة الكلور‬
‫‪F‬‬ ‫ •رقم ‪ = 1‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية احادية‬
‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬
‫ •رقم ‪ = 2‬مجال إلكتروني مرتبط – رابطة تساهمية احادية‬
‫‪F‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫ •رقم ‪ = 3‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية احادية‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫ •رقم ‪ = 4‬مجال إلكتروني غير مرتبط ‪ -‬زوج من اإللكترونات‬
‫‪F‬‬ ‫ •رقم ‪ = 5‬مجال إلكتروني غير مرتبط ‪ -‬زوج من اإللكترونات‬

‫‪87‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫تهجين األفالك‬
‫عندما ترتبط الذ ّرات بذ ّرات أخرى في جزيء‪َّ ،‬‬
‫تتغير أفالك إلكترونات التكافؤ لبعض الذ ّرات‪ .‬بعض األفالك‬
‫َ‬ ‫َّ‬ ‫هجن إلى أفالك جديدة‪ُ ،‬ت ّ‬‫حول الذ ّرة المركزية في الجزيء ُت ّ‬
‫المهجنة ‪ .Hybrid orbitals‬تتوقع‬ ‫سمى األفالك‬
‫المهجنة عند تهجين مجموعة من المستويات الفرعية‬ ‫َّ‬ ‫نظرية ‪ VSEPR‬تكوين خمسة أنواع من األفالك‬
‫ّ‬
‫املختلفة )‪(s‬و )‪ (p‬و)‪ .(d‬هذه األنواع الخمسة من التهجين تشكل املجال الهند�سي اإللكتروني ‪Electron‬‬
‫‪( domain geometry‬الجدول ‪.)2-3‬‬
‫الجدول ‪ 2-3‬املجال الهند�سي اإللكتروني وتهجين األفالك‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل‬ ‫اﻟﻤﺠﺎل اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ اﻟﻔﺮاﻏﻲ‬ ‫ﻧﻮع اﻟﺘﮭﺠﯿﻦ‬ ‫اﻟﻤﺠﺎل اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ‬
‫اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ‬

‫‪C2 H 2‬‬
‫ﻣﺜﺎل‬ ‫اﻟﻤﺠﺎل اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ اﻟﻔﺮاﻏﻲ‬
‫‪180°‬‬ ‫اﻟﺘﮭﺠﯿﻦ‬
‫ﻧﻮع ‪sp‬‬ ‫اﻟﻤﺠﺎل اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ‬ ‫‪2‬‬
‫اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ‬

‫‪CH‬‬
‫‪C22O‬‬
‫‪H2‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪180°‬‬ ‫‪sp2‬‬
‫‪sp‬‬ ‫‪23‬‬
‫‪120°‬‬

‫‪CH4O‬‬
‫‪CH‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪2‬‬
‫‪109.5°‬‬
‫‪sp23‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪4‬‬
‫‪120°‬‬

‫)‪Fe(CO‬‬
‫‪CH 5‬‬ ‫إثرائي ‪ :‬أنواع تهجين أخرى‬
‫‪4‬‬
‫‪90°‬‬
‫‪109.5°‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪sp33d‬‬
‫كثيرا ‪sp‬‬
‫‪5‬‬
‫األنواع من التهجين ال تنطبق ً‬
‫‪4‬‬
‫على المركبات العضوية‪ .‬ولكنها تحدث في بعض المركبات المهمة‬ ‫هذه‬
‫‪120°‬‬
‫مثال فلزات الكربونيل ‪.‬‬
‫)‪Cr(CO‬‬
‫‪Fe(CO)56‬‬ ‫ّ‬
‫‪90°‬‬
‫‪90°‬‬ ‫‪sp3d2‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪sp3d‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪90°‬‬
‫‪120°‬‬

‫‪Cr(CO)6‬‬
‫ّ‬
‫‪90°‬‬
‫‪sp3d2‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪90°‬‬

‫‪88‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫َّ‬
‫»المهجنة‬ ‫أفالك «‪sp‬‬
‫عندما يندمج فلك (‪ )s‬مع فلك واحد من (‪ )p‬من الذ ّرة‬
‫سمى ٌّ‬
‫كل‬ ‫مهجنان منفصالن ُي ّ‬
‫يتكون فلكان َّ‬‫المركزية‪ّ ،‬‬
‫‪p‬‬ ‫‪sp‬‬ ‫‪p‬‬
‫‪s‬‬ ‫َّ‬
‫المهجن كما في األلكاينات(الشكل ‪.)6-3‬‬ ‫منهما فلك «‪»sp‬‬

‫التهجين ‪.sp‬‬ ‫الشكل ‪6-3‬‬

‫‪p‬‬ ‫أﻓﻼك ‪sp‬‬ ‫اﻹﻳﺜﺎﻳﻦ‬
‫أﻓﻼك‬ ‫اﻟﻤ��ﻨﺔ‬ ‫راﺑﻄﺘ�ن ﺑﺎي )‪(2‬‬ ‫راﺑﻄﺔ ﺳﻴﺠﻤﺎ‬
‫‪C 2H 2‬‬

‫‪H C C H‬‬ ‫‪H‬‬

‫)‪(a‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪(b‬‬

‫ّ‬
‫حالة التهجين (‪ )sp‬لجزيء اإليثاين ذي الشكل الهند�سي الخطي‪.‬‬ ‫الشكل ‪7-3‬‬
‫المهجنين مع فلكين (‪ )p‬آخرين غير َّ‬
‫مهجنين من ذ ّرة أخرى‬ ‫َّ‬ ‫عندما يتداخل الفلكان المتبقيان (‪ )p‬غير‬
‫تتكون رابطتان من النوع باي (‪ )π‬في الرابطة التساهمية الثالثية‪.‬‬‫ّ‬
‫يشغل الفلكان (‪ )sp‬موقعين حول الذ ّرة المركزية بزاوية ˚‪ 180‬من أجل تقليل تنافر اإللكترونات‪ .‬هذا املجال‬
‫سمى «الشكل الهند�سي الخطي»‪ ،‬والمثال على ذلك جزيء اإليثاين ‪( ethyne‬الشكل ‪)7-3‬‬ ‫الهند�سي اإللكتروني ُي ّ‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫أفالك "‪"sp2‬‬
‫عندما يندمج فلك (‪ )s‬مع فلكين (‪ )p‬من الذ ّرة المركزية‪،‬‬
‫‪p‬‬ ‫‪p‬‬ ‫سمى ٌّ‬
‫كل منها‬ ‫مهجنة منفصلة‪ُ ،‬ي ّ‬ ‫تتكون ثالثة أفالك َّ‬‫ّ‬
‫‪sp2‬‬
‫‪s‬‬ ‫المهجنة كما ّ‬
‫يوضح (الشكل ‪ .)8-3‬يمكن‬ ‫َّ‬ ‫أفالك (‪)sp2‬‬
‫َّ‬
‫المهجن والفلك‬ ‫ّ‬
‫)المتبقي غير‬ ‫أن يؤدي تداخل الفلك ( ‪p‬‬
‫المهجن من ذ ّرة أخرى إلى تكوين رابطة واحدة الشكل ‪ 8-3‬التهجين ‪.sp‬‬
‫‪2‬‬ ‫َّ‬ ‫(‪ )p‬غير‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫من النوع (‪ )π‬في الرابطة التساهمية الثنائية‪ ،‬كما هي الحال في األلكينات‪ .‬األفالك (‪ )sp2‬الثالثة‬
‫تتباعد بزاوية ˚‪ 120‬حول الذ ّرة المركزية لتقليل تنافر اإللكترونات‪ .‬هذا املجال الهند�سي اإللكتروني ُي ّ‬
‫سمى‬
‫مسطح‪ ،‬والمثال على ذلك جزيء اإليثين (اإليثيلين) ‪ ethylene‬كما ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫يوضح (الشكل ‪.)9-3‬‬ ‫مثلث‬
‫‪py‬‬ ‫أﻓﻼك ‪sp2‬‬ ‫اﻹﻳ�ﻴﻠ�ن‬ ‫راﺑﻄﺔ ﺑﺎي‬
‫اﻟﻤ��ﻨﺔ‬ ‫‪C 2H 4‬‬ ‫راﺑﻄﺔ ﺳﻴﺠﻤﺎ‬
‫أﻓﻼك‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫حالة التهجين (‪ )sp2‬لجزيء اإليثيلين ذي الشكل الهند�سي المثلث المسطح‪.‬‬ ‫الشكل ‪9-3‬‬
‫‪89‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫أفالك « ‪»sp‬‬ ‫‪3‬‬

‫تتكون عندما تندمج أفالك (‪ )p‬الثالثة مع الفلك (‪ .)s‬تتباعد أفالك (‪ )sp3‬األربعة‬ ‫َّ‬
‫المهجنة ّ‬ ‫أفالك (‪)sp3‬‬
‫َّ‬
‫المهجنة بزوايا ˚‪ّ 109.5‬‬
‫لتكون الشكل الهند�سي رباعي األوجه‪ ،‬وهو الشكل المألوف والمرتبط بذ ّرات الكربون‬
‫العضوية كما في األلكانات ‪ .‬وأفضل مثال على ذلك جزيء الميثان ‪ methane‬كما هو ّ‬
‫موضح في‬ ‫ّ‬ ‫في الجزيئات‬
‫(الشكل ‪.)10-3‬‬

‫‪H‬‬

‫‪C‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪p‬‬ ‫‪sp3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫هند�سي رباعي األوجه‪.‬‬ ‫الشكل‪ 10-3‬حالة التهجين ‪ sp3‬في جزيء الميثان ذي شكل‬
‫األزواج ّ‬
‫الحرة (غيرالمرتبطة)‬
‫)‪(a‬‬ ‫المهجنة أزو ً‬
‫اجا ّ‬ ‫َّ‬
‫حرة من‬ ‫عندما تشغل األفالك‬
‫‪e-‬‬
‫‪e-‬‬ ‫اإللكترونات‪ ،‬تضغط زوايا الرابطة حول الفلك‬
‫ً‬
‫‪e-‬‬ ‫‪e-‬‬ ‫قليل‪ ،‬كما هي الحال في جزيء األمونيا ‪.NH3‬‬
‫ • ّ‬
‫يحتل الزوج ّ‬
‫الحر الوحيد مساحة أكبر من مساحة‬
‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أزواج اإللكترونات المترابطة (الشكل ‪.)a11-3‬‬
‫ّ‬
‫الحر على األزواج‬ ‫•يضغط زوج اإللكترونات‬ ‫ ‬
‫)‪(b‬‬ ‫مما ّ‬ ‫المترابطة‪ّ ،‬‬
‫‪Ammonia‬‬ ‫يسبب ضغط زاوية الرابطة‬ ‫ِ‬ ‫ً‬
‫إلى ˚‪ 107‬بدل من ˚‪ 109.5‬كما في الشكل الهند�سي‬
‫‪H N H‬‬ ‫الهرمي الثالثي (الشكل ‪.)b11-3‬‬
‫‪H‬‬
‫ھﺮﻣﻲ ﺛﻼﺛﻲ‬ ‫‪107°‬‬ ‫سلوك مماثل نراه في هندسة املجاالت اإللكترونية‬
‫األخرى‪.‬حيث تضغط أزواج اإللكترونات الحرة على‬
‫الكثافة اإللكترونية لكل من‪ )a( :‬زوج إلكتروني‬ ‫‪11-3‬‬ ‫الشكل‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫حر (‪ )b‬أزواج إلكترونية مرتبطة‪.‬‬ ‫المكونة من أزواج إلكترونات مترابطة‪.‬‬ ‫زوايا الرابطة‬

‫منحن‪ .‬اشرح كيف يأتي الشكل المنحني من الشكل‬ ‫َّ‬

‫تخيل جزيء الماء الذي له شكل‬
‫ٍ‬
‫الحرة (غيرالمرتبطة)‪.‬‬ ‫ً‬
‫مستخدما فكرة األزواج ّ‬ ‫الهند�سي رباعي األوجه‬

‫‪90‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫إثرائي ‪ :‬أفالك «‪»sp3d‬‬
‫أﻓﻼك‬ ‫أﻓﻼك‬
‫ذرﯾﺔ‬
‫ّ‬ ‫ﻣﮭﺟّﻧﺔ‬
‫َّ‬
‫المهجنة عندما‬ ‫تتكون األفالك الخمسة «‪»sp3d‬‬ ‫ّ‬
‫‪p‬‬ ‫‪sp3d‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬ ‫يندمج فلك (‪ ،)s‬وثالثة أفالك (‪ ،)p‬وفلك واحد (‪)d‬‬
‫(الشكل ‪ .)12-3‬أما األفالك (‪ )d‬الذرية المتبقية فتبقى‬
‫غير َّ‬
‫مهجنة‪.‬‬
‫الشكل‪ 12-3‬التهجين ‪.sp d‬‬
‫‪3‬‬
‫مما ّ‬ ‫َّ‬
‫المهجنة الخمسة‪ّ ،‬‬
‫يؤدي إلى‬ ‫تنتشر األفالك‬
‫‪A‬‬ ‫ﱠ‬ ‫ّ‬ ‫ُ‬
‫الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني الذي يسمى‬
‫‪90º‬‬ ‫‪X‬‬ ‫ذرة ﻣﺮﻛﺰ�ﺔ =‬
‫‪E‬‬
‫الشكل الهرمي المزدوج الثالثي‪ .‬في هذا الشكل‬
‫‪E‬‬ ‫‪X‬‬ ‫ﱠ‬
‫ذرة وﺳﻄﻴﺔ = ‪E‬‬ ‫مهجنة في موقع وسطي‬ ‫الهند�سي‪ ،‬توجد ثالثة أفالك َّ‬
‫‪E‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪120º‬‬ ‫ﱠ‬ ‫بشكل هند�سي مثلث مسطح بزوايا ˚‪ .120‬أما الفلكان‬
‫‪A‬‬ ‫ذرة ﻣﺤﻮر�ﺔ = ‪A‬‬ ‫ّ‬ ‫َّ‬
‫المهجنان المتبقيان فقد احتل المواضع املحورية‬
‫بزوايا ˚‪ 90‬من األفالك الوسطية كما هو َّ‬
‫موضح في‬
‫ﺧﻤﺎ��� ﻓﻠﻮر�ﺪ اﻟﻔﻮﺳﻔﻮر ‪PF5‬‬
‫(الشكل ‪.)13-3‬‬
‫‪F‬‬ ‫مثال جيد للشكل الهند�سي الهرمي المزدوج الثالثي هو‬
‫‪F‬‬
‫جزيء خما�سي فلوريد الفوسفور‪ .PF5 ،‬ذ ّرة الفسفور‬
‫‪F P‬‬ ‫المركزية تترابط مع ذ ّ‬
‫‪F‬‬ ‫خالل‬ ‫من‬ ‫الخمس‬ ‫ر‬‫الفلو‬ ‫ات‬‫ر‬
‫‪F‬‬ ‫خمس روابط تساهمية أحادية‪ .‬لذلك‪ ،‬نجد َّأن الشكل‬
‫يقلل من تنافر اإللكترونات هو الذي يضع ذ ّ‬‫ّ‬
‫الشكل‪ 13-3‬المواضع الوسطية واملحورية في الشكل الهند�سي‬ ‫ات‬‫ر‬ ‫الذي‬
‫للمجال اإللكتروني هرمي مزدوج ثالثي‪.‬‬ ‫الفلور الخمس في المواضع الوسطية واملحورية‪.‬‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫إثرائي‪ :‬أفالك «‪»sp3d2‬‬
‫أﻓﻼك‬ ‫أﻓﻼك‬
‫المهجنة من خالل‬ ‫َّ‬ ‫تتكون ستة أفالك "‪"sp3d2‬‬ ‫ّ‬
‫ذر�ﺔ‬ ‫ﻣ��ﻨﺔ‬
‫َ‬
‫وفلك ْ‬
‫‪p‬‬ ‫‪sp d‬‬‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫)‬ ‫‪d‬‬ ‫(‬ ‫ي‬ ‫دمج فلك (‪ )s‬في ثالثة أفالك (‪)p‬‬
‫‪d‬‬
‫‪s‬‬
‫(الشكل ‪ .)14-3‬وتبقى األفالك الذرية (‪ )d‬الثالثة‬
‫المتبقية غير َّ‬
‫مهجنة‪.‬‬
‫لتؤدي إلى شكل الشكل‪ 14-3‬التهجين ‪.sp d‬‬
‫‪3 2‬‬ ‫المهجنة الستة ّ‬ ‫َّ‬ ‫تنتشر األفالك‬
‫األوجه"‪.‬‬ ‫"ثماني‬ ‫ى‬ ‫هند�سي للمجال اإللكتروني ُي ّ‬
‫سم‬
‫‪A‬‬ ‫= ‪X‬‬ ‫ﻣﺮﻛﺰ�ﺔ‬ ‫ذرة‬ ‫ِ‬
‫في هذا الشكل الهند�سي‪ ،‬توجد أربعة أفالك َّ‬
‫مهجنة‬
‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬ ‫ّ‬
‫‪X‬‬ ‫= ‪E‬‬ ‫تأخذ المواقع الوسطية في شكل ُم َّربع مسطح بزاوية‬
‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬ ‫المهجنان اآلخران فيأخذان مواقع‬ ‫َّ‬ ‫˚‪ .90‬أما الفلكان‬
‫‪A‬‬ ‫= ‪A‬‬ ‫محورية بزاوية ˚‪ 90‬من املحور الوسطي لألفالك‪،‬‬
‫الشكل‪ 15-3‬المواقع الوسطية واملحورية في الشكل الهند�سي‬
‫كما هو ّ‬
‫موضح في (الشكل ‪.)15-3‬‬
‫ثماني األوجه‪.‬‬
‫‪91‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫الشكل الهند�سي ُ‬
‫الجزيئي‬
‫ُ‬ ‫ّ‬
‫الشكل الهند�سي الجزيئي يمثل شكل الجزيء من خالل مالحظة مواقع الذ ّرات في الجزيء‪ .‬تستخدم اإللكترونات‬
‫جزءا من الشكل الهند�سي ُ‬ ‫ّ‬
‫لتوقع األشكال الهندسية الجزيئية‪ ،‬ولكنها ليست ً‬ ‫ّ‬
‫المالحظ للجزيء‪.‬‬ ‫الحرة‬
‫َ‬
‫يمكن توقع الشكل الهند�سي للجزيء من الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني‬
‫وليس بالضرورة أن يكونا متشابهين‪.‬‬
‫ُ‬
‫تستخدم الخطوات اآلتية للتنبؤ بالشكل الهند�سي الجزيئي للجزيء‪:‬‬
‫تكون أكبر‬ ‫• ّ‬
‫حدد الذ ّرة المركزية‪ ،‬وتكون في أغلب األحيان الذ ّرة ذات السالبية الكهربائية األقل والتي ّ‬ ‫ ‬
‫عدد من الروابط‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫• ّ‬
‫حدد عدد املجاالت اإللكترونية حول الذ ّرة المركزية‪ ،‬والذي يمكن توقعه من مخطط تمثيل لويس‬ ‫ ‬
‫النقطي‪.‬‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫المهجنة‬ ‫ •توقع املجال الهند�سي اإللكتروني حول الذ ّرة المركزية من عدد املجاالت اإللكترونية‪ .‬األفالك‬
‫ّ‬
‫وقيم زوايا الرابطة المثالية يتم توقعها من املجال الهند�سي اإللكتروني‪.‬‬
‫ّ‬
‫ •توقع الشكل الهند�سي الجزيئي من املجال الهند�سي اإللكتروني باستخدام عدد املجاالت اإللكترونية‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫توقع قيم الزوايا التي ّ‬
‫تم ضغطها عند توقع‬ ‫المرتبطة وغير المرتبطة حول الذ ّرة المركزية‪ .‬ويمكن‬
‫الشكل الهند�سي للجزيء‪.‬‬
‫ّ‬
‫قواعد توقع األشكال الهندسية الجزيئية من املجاالت اإللكترونية وعدد املجاالت اإللكترونية المرتبطة‬
‫وغير المرتبطة سيتم شرحها في الصفحات القليلة القادمة‪.‬‬
‫ّ‬
‫األشكال الهندسية الجزيئية المتوقعة من املجال الهند�سي اإللكتروني الخطي‬
‫ّ‬
‫الشكل الهند�سي الجزيئي الخطي هو الشكل الهند�سي‬
‫)‪(a‬‬
‫‪C O‬‬ ‫ّ‬
‫الجزيئي الوحيد الذي يمكن توقعه من املجال الهند�سي‬
‫ﺧﻄﻲ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني الخطي‪ .‬شكل الجزيء يبقى خط ًّيا سواء أكان للذ ّرة‬
‫المركزية رابطة تساهمية واحدة أحادية أم ثنائية أم ثالثية‬
‫موضح في‬‫ّ‬ ‫حر واحد (غير مرتبط) كما هو‬ ‫ومجال إلكتروني ّ‬
‫)‪(b‬‬
‫‪O C O‬‬ ‫(الشكل ‪ )a16-3‬أو مجاالن من اإللكترونات المرتبطة كما هو‬
‫ﺧﻄﻲ‬
‫واضح في (الشكل ‪.)b16-3‬‬
‫الشكل‪ 16-3‬األشكال الهندسية الجزيئية من‬
‫املجال الهند�سي اإللكتروني الخطي‪.‬‬

‫‪92‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫َّ‬ ‫ُ ّ‬
‫األشكال الهندسية المسطحة ورباعية األوجه‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫األشكال الهندسية الجزيئية المتوقعة من املجال الهند�سي اإللكتروني المثلث المسطح‬
‫شكلين هندسيين ممكن توقعهما من الشكل الهند�سي‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ذو ثالث مجاالت إلكترونية‪ .‬الشكل األول لجزيء‬
‫‪N‬‬ ‫الفورمالدهيد (‪ )CH2O‬المبين في (الشكل ‪،)17a-3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫فإذا ترابطت املجاالت اإللكترونية الثالثة‪ ،‬فإن الشكل‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ﻣﻨﺤﻨﻲ )زاوي(‬

‫ﱠ‬ ‫ﱠ‬
‫ُﻣﺜﻠﺚ ُﻣﺴﻄﺢ‬
‫الهند�سي الجزيئي هو أيضا مثلث مسطح‪ .‬أما إذا كان‬
‫أحد املجاالت اإللكترونية الثالثة غير مرتبط (زوج حر)‪،‬‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫فإن شكل الجزيء يكون منحنيا‪ ،‬وهو ما يعرف أيضا‬
‫الشكل‪ 17-3‬الفورمالدهيد وأيون النتريت الهند�سي‬
‫بالشكل الزاوي كما في (الشكل ‪ .)b17-3‬يعتبر أيون اإللكتروني المثلث المسطح‪.‬‬
‫(الش‬ ‫النيتريت ‪ NO2-‬أفضل مثال على ذلك‪ ،‬حيث يمثل زوج‬
‫اإللكترونات الحر املجال اإللكتروني الثالث‪.‬‬

‫األشكال الهندسية الجزيئية المتوقعة من املجال الهند�سي اإللكتروني الرباعي األوجه‪.‬‬

‫ّ ّ‬
‫يتم توقع الشكل الهند�سي الجزيئي رباعي األوجه إذا كانت جميع املجاالت اإللكترونية مرتبطة‬
‫ُ‬
‫استبدلت باملجاالت اإللكترونية المرتبطة ً‬
‫واحدا تلو اآلخر مجاالت إلكترونية‬ ‫(الشكل ‪ .)a18-3‬أما إذا‬
‫نحن‬ ‫م‬‫ثالثي (الشكل ‪ ،)b18-3‬ثم إلى ُ‬
‫هرمي ّ‬
‫ّ‬ ‫إلى‬ ‫ل‬ ‫َّ‬
‫يتحو‬ ‫الجزيئي‬ ‫الهند�سي‬ ‫الشكل‬ ‫غير مرتبطة‪َّ ،‬‬
‫فإن‬
‫ٍ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫وأخيرا إلى خطي (الشكل ‪.)d18-3‬‬ ‫(الشكل ‪،)c18-3‬‬
‫‪H‬‬

‫‪H C H‬‬ ‫‪H N H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H S H‬‬ ‫‪O H‬‬
‫هﺮﻣﻲ ﺛﻼ�ﻲ‬ ‫ﻣﻨﺤ��‬ ‫ﺧﻄﻲ‬
‫ر�ﺎ�� اﻷوﺟﮫ‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬
‫الشكل‪ 18-3‬األشكال الهندسية الجزيئية من املجال الهند�سي اإللكتروني الرباعي األوجه‪.‬‬
‫مالحظة‬
‫•يتطابق الشكل الهند�سي الجزيئي ً‬
‫تماما مع املجال الهند�سي اإللكتروني عندما تكون جميع املجاالت‬ ‫ ‬
‫اإللكترونية مرتبطة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫•أما الشكل الهند�سي الجزيئي الخطي فيكون متوق ًعا إذا كان للذ ّرة المركزية مجال إلكتروني مرتبط‬ ‫ ‬
‫واحد فقط‪ .‬لذلك‪ ،‬سيتم استبعاد هذه الحالة من الشرح التالي لألشكال الهندسية الجزيئية‪.‬‬
‫‪93‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫ملخص األشكال الهندسية الجزيئية‬
‫الجدول ‪ 3-3‬األشكال الهندسية الجزيئية وقيم زوايا الرابطة المثالية‪.‬‬

‫ﻗﯿﻢ زواﯾﺎ‬ ‫ﺷﻜﻞ اﻟﻤﺠﺎل اﻷﺷﻜﺎل‬

‫اﻟﺮاﺑﻄﺔ‬ ‫اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ اﻟﮭﻨﺪﺳﯿﺔ‬
‫اﻟﻔﻌﻠﯿﺔ‬ ‫اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ‬

‫‪CO2‬‬ ‫‪180º‬‬ ‫‪180º‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪0‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫–‪CO32‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫رﻧني‬

‫‪SO2‬‬ ‫‪119°‬‬ ‫ّ ﻣﻨﺤﻦٍ )زاوي( ‪120°‬‬ ‫ّ‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH4‬‬ ‫‪109.5° 109.5°‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪NH3‬‬ ‫‪107°‬‬ ‫‪109.5°‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪H2O‬‬ ‫‪104.5° 109.5°‬‬ ‫ٍ‬ ‫ُ‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬

‫مثال ‪4‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫وأيون‬ ‫‪CCℓ4‬‬ ‫توقع نوع تهجين األفالك والشكل الهند�سي الجزيئي للمركب رباعي كلوريد الكربون‬
‫الكربونات (‪)CO32-‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫يحتوي الكربون على أربعة إلكترونات تكافؤ‪ ،‬ما يجعل له أربعة مجاالت إلكترونية مرتبطة‪ :‬نوع التهجين‬
‫( ‪ )sp‬وشكل الجزيء رباعي األوجه‪Cℓ .‬‬
‫‪3‬‬

‫‪Cℓ‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫رﺑﺎﻋﻲ ﻛﻠورﯾد اﻟﻛرﺑون ‪Cℓ C Cℓ‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫رﺑﺎﻋﻲ ﻛﻠورﯾد اﻟﻛرﺑون‬

‫اﻟﻛﻠور‬
‫اﻟﻛﻠور‬ ‫اﻟﻛرﺑون اﻟﻛرﺑون‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫ذرة الكربون المركزية في أيون الكربونات (‪ ) CO32-‬لديها ثالثة أزواج إلكترونات مرتبطة‪ ،‬أي َّإن لذ َّرة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الكربون ثالثة مجاالت إلكترونية‪ :‬نوع التهجين (‪ )sp2‬وشكل الجزيء مثلث مسطح‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O C‬‬ ‫أﯾوناﻟﻛرﺑوﻧﺎت‬

‫اﻷﻛﺳﺟﯾن‬ ‫اﻟﻛرﺑون‬ ‫‪O‬‬

‫‪94‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫مثال ‪5‬‬
‫ّ‬
‫توقع نوع تهجين األفالك والشكل الهند�سي الجزيئي لجزيء الفورمالدهيد ‪.(HCHO) formaldehyde‬‬
‫مبي ًنا اإللكترونات غير المرتبطة إن وجدت ‪.‬‬
‫ارسم الجزيء بقيم زوايا تقريبية صحيحة ّ‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫الخطوة ‪ :1‬تحديد الذ ّرة المركزية‪.‬‬
‫المكونة لهذا الجزيء‪ .‬ولكن يستحيل ً‬
‫أيضا‬ ‫يمتلك الهيدروجين أدنى سالبية كهربائية بين الذ ّرات الثالث ّ‬
‫ّ‬
‫يشكل رابطة تساهمية أحادية واحدة فقط‪ .‬وبالتالي‪َّ ،‬‬
‫فإن‬ ‫أن يكون الهيدروجين هو الذ ّرة المركزية ألنه‬
‫الكربون ُي َّ‬
‫حدد على أنه الذ ّرة المركزية‪.‬‬
‫الخطوة ‪ :2‬تحديد عدد املجاالت اإللكترونية حول ذ ّرة الكربون‪.‬‬
‫من خالل تركيب لويس النقطي للجزيء‪،‬توجد ‪3‬‬
‫‪1‬‬ ‫ّ‬
‫‪H C 3O‬‬ ‫مجاالت الكترونية حول ذ ّرة الكربون‪ .‬يمكن توقع‬
‫‪2‬‬ ‫حالة التهجين لألفالك من خالل عدد املجاالت‬
‫‪H‬‬ ‫وألن هناك ثالثة مجاالت إلكترونية‪،‬‬ ‫اإللكترونية‪َّ .‬‬
‫فإن نوع تهجين ذ ّرة الكربون هو (‪.)sp2‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الخطوة ‪ :3‬توقع الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫«مثلث مسطح» هو الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني المتوقع لـ ‪ 3‬مجاالت إلكترونية حول الذ ّرة‬
‫المركزية‪.‬‬
‫ّ‬
‫الخطوة ‪ :4‬توقع الشكل الهند�سي الجزيئي‪.‬‬
‫إذا كانت جميع املجاالت اإللكترونية مرتبطة‪،‬‬
‫‪H‬‬ ‫فإن الشكل الهند�سي الجزيئي هو شكل املجال‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني نفسه‪ .‬وبالتالي‪َّ ،‬‬
‫‪C O‬‬ ‫فإن شكل الجزيء‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتوقع هو مثلث مسطح‪ّ .‬أما قيم الزوايا المثالية‬
‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫بين الروابط في شكل املجال اإللكتروني لمثلث‬
‫ّ‬
‫مسطح فهي ˚‪.120‬‬
‫املجاالت اإللكترونية حول ذ ّ ة الكربون في الفورمالدهيد ليست متطابقة‪ .‬لذلك‪َّ ،‬‬
‫فإن‬ ‫ر‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫ّ‬
‫من المتوقع أن تكون قيم الزوايا بين الروابط قريبة من ˚‪ .120‬لذلك‪ ،‬فإننا نتوقع أن‬
‫ْ‬ ‫َّ‬
‫أقل أو أكثربقليل من ˚‪ .120‬توق ْع قيمة منطقية للزوايا ثم ابحث عن‬
‫تكون قيم الزوايا ّ‬
‫ّ‬
‫قيم زوايا الرابطة المقاسة للفورمالدهيد لتقييم توقعك‪.‬‬

‫‪95‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫أشكال الجزيئات‬
‫العضوية كبيرة‪ ،‬ولها أشكال ّ‬
‫معقدة‪ ،‬مثل الجلوكوز‬ ‫ّ‬ ‫الكثير من الجزيئات‬
‫(الشكل ‪ .)19-3‬يمكن توقع أشكال هذه الجزيئات من خالل تحليل الشكل‬
‫ً‬
‫الشكل‪ 19-3‬الشكل الحلقي للجلوكوز‪.‬‬
‫حدى‪.‬‬ ‫على‬ ‫كال‬ ‫الهند�سي للذرات الداخلة في تركيب سالسلها و حلقاتها‬
‫يتم تحليل أشكال الجزيئات الكبيرة عن طريق تحديد الشكل الهند�سي الجزيئي ّ‬
‫لكل ذ ّرة‬ ‫ّ‬
‫داخلية‪.‬‬
‫عقد‪ ،‬نتبع الخطوات نفسها المستخدمة لجزيء بسيط‬ ‫تصور مناسب لشكل جزيء عضوي ُم َّ‬ ‫لوضع ّ‬
‫ونعيد هذه الخطوات لكل ذرة داخلية‪ .‬عادة ما تكون الذ ّرات الداخلية في أكثر األحيان ذ ّرة كربون أو‬
‫أكسجين أو نيتروجين‪.‬‬
‫على سبيل المثال لنأخذ الحمض األميني الجاليسين ‪ . (NH2CH2COOH) glycine‬ارسم تركيب لويس‬
‫ّ‬
‫ورقم الذ ّرات الداخلية ّ‬
‫لنبين العملية بشكل أوضح‪.‬‬ ‫النقطي لهذا الجزيء ِ‬
‫‪H O‬‬ ‫مبين في (الجدول ‪)4-3‬‬ ‫لكل ذ ّرة داخلية ّ‬
‫التحليل ّ‬
‫‪1‬‬

‫‪H N C C O H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫تعتبر قيم زوايا الرابطة مثالية إلى أن يثبت أنه هناك‬
‫‪H H‬‬ ‫إحتمال آخر مثال في جزيء األمونيا ‪ NH3‬حيث يضغط‬
‫زوج اإللكترونات الحر على الزاوية ّ‬
‫ويغير قيمتها‪.‬‬
‫َّ‬
‫الجدول ‪ 4-3‬جدول الشكل الهند�سي الجزيئي المتوقع‪.‬‬
‫عدد املجاالت الشكل الهند�سي قيم زوايا عدد املجاالت عدد املجاالت‬
‫الهند�سي‬
‫َّ‬ ‫الشكل‬ ‫الذ ّرة‬
‫الرابطة اإللكترونية اإللكترونية‬ ‫للمجال‬
‫الجزيئي المتوقع‬ ‫اإللكترونية‬ ‫الداخلية‬
‫اإللكتروني المثالية المرتبطة غير المرتبطة‬
‫هرمي ثالثي‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)N( :1‬‬
‫رباعي األوجه‬ ‫‪0‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)C( :2‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مثلث مسطح‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫مثلث مسطح‬ ‫‪3‬‬ ‫رقم ‪)C( :3‬‬
‫منحن‬
‫ٍ‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)O( :4‬‬

‫وبالجمع بين األشكال الهندسية الفردية نصل إلى التركيب‬

‫هﺮﻣﻲ ﺛﻼ�ﻲ‬ ‫ّ‬
‫الموضح في (الشكل ‪.)20-3‬‬ ‫البنائي‬
‫لفهم أشمل للشكل الجزيئي‪،‬يجب ان نأخذ بعين االعتبار‬
‫ّ‬
‫تأثر املجموعات الذرية املجاورة بعضها ببعض‪ .‬في الجزيئات‬
‫يسبب التنافر الكهروستاتيكي من‬ ‫المعقدة‪ ،‬يمكن أن ّ‬ ‫ّ‬
‫الذ ّرات املجاورة غير المرتبطة ّ‬
‫تغي ًرا في قيم زوايا الرابطة‪.‬‬
‫الشكل‪ 20-3‬الشكل الجزيئي من األشكال الهندسية‬
‫الذرية الفردية‪.‬‬

‫‪96‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫ّ‬
‫العضوية ‪ -‬أمثلة‬ ‫أشكال الجزيئات‬
‫مثال ‪6‬‬
‫‪O H‬‬
‫‪4‬‬ ‫األشكال الهندسية الجزيئية للذ ّرات األربع الداخلية‬
‫‪H C1 C2 C3 N‬‬ ‫للبروباين أميد ‪.(CHCCONH2) propynamide‬‬
‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫الحل التحليل واألشكال الهندسية في الجدول أدناه‪.‬‬
‫عدد املجاالت الشكل الهند�سي قيم زوايا عدد املجاالت عدد املجاالت‬
‫الهند�سي‬
‫ّ‬ ‫الشكل‬ ‫الذ ّرة‬
‫الرابطة اإللكترونية اإللكترونية‬ ‫للمجال‬
‫الجزيئي المتوقع‬ ‫اإللكترونية‬ ‫الداخلية‬
‫اإللكتروني المثالية المرتبطة غير المرتبطة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫خطي‬ ‫‪0‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪180°‬‬ ‫خطي‬ ‫‪2‬‬ ‫رقم ‪)C( :1‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫خطي‬ ‫‪0‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪180°‬‬ ‫خطي‬ ‫‪2‬‬ ‫رقم ‪)C( :2‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مثلث مسطح‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫مثلث مسطح‬ ‫‪3‬‬ ‫رقم ‪)C( :3‬‬
‫هرمي ثالثي‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)N( :4‬‬

‫مثال ‪7‬‬
‫التركيب ّ‬
‫المكون لجزيء الفيتامين ‪( B1‬الثيامين ‪)thiamine‬‬
‫‪H‬‬
‫تتكون حلقته من إلكترونات غير‬ ‫هو الثيازول ‪ّ .thiazole‬‬
‫‪3‬‬
‫‪C4 N‬‬ ‫متمركزة‪ .‬أحد التراكيب الرنينية للثيازول َّ‬
‫مبين إلى اليسار‪.‬‬
‫ّ‬
‫‪H C5‬‬ ‫‪C2 H‬‬ ‫استخدم هذا التركيب لتتوقع الشكل الهند�سي الجزيئي‬
‫‪S1‬‬ ‫لذ ّرات الحلقة الداخلية الخمس‪.‬‬
‫ّ‬
‫الحل التحليل واألشكال الهندسية في الجدول أدناه‪.‬‬
‫عدد املجاالت الشكل الهند�سي قيم زوايا عدد املجاالت عدد املجاالت‬
‫الهند�سي‬
‫ّ‬ ‫الشكل‬ ‫الذ ّرة‬
‫الرابطة اإللكترونية اإللكترونية‬ ‫للمجال‬
‫الجزيئي المتوقع‬ ‫اإللكترونية‬ ‫الداخلية‬
‫اإللكتروني المثالية المرتبطة غير المرتبطة‬
‫منحن‬
‫ٍ‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)S( :1‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مثلث مسطح‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫مثلث مسطح‬ ‫‪3‬‬ ‫رقم ‪)C( :2‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫منحن‬
‫ٍ‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫مثلث مسطح‬ ‫‪3‬‬ ‫رقم ‪)N( :3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مثلث مسطح‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫مثلث مسطح‬ ‫‪3‬‬ ‫رقم ‪)C( :4‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مثلث مسطح‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫مثلث مسطح‬ ‫‪3‬‬ ‫رقم ‪)C( :5‬‬

‫تشيرالقياسات التجريبية لقيمة زاوية الرابطة ‪ C—S—C‬إلى أنها ˚‪ .109.5‬وهذا أصغر‬

‫ّ‬
‫بكثيرمن الزاوية المثالية المتوقعة ˚‪ .120‬اشرح سبب هذا الفرق الكبير‪.‬‬
‫‪97‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫المتشكالت‬
‫َ‬
‫المتشكالت(أيزومرات) ‪ Isomers‬هي مركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها‪ ،‬لكن بتراكيب َ‬
‫بنائية مختلفة‪.‬‬
‫ً‬
‫البنائية (التركيبية) ‪ّ Structural isomers‬تتصل الذ ّرات بطريقة بنائية مختلفة‪ ،‬أي‬
‫َ‬ ‫في المتشكالت‬
‫ً‬
‫إنها ّتتصل وتترابط بترتيب مختلف‪ .‬أما في المتشكالت الفراغية ‪ Stereoisomers‬فتترابط جميع الذ ّرات‬
‫بالترتيب نفسه‪ ،‬ولكن بعض الذ ّرات المرتبطة لديها اتجاهات فراغية مختلفة مقارنة بالذ ّرات األخرى‪.‬‬
‫َ‬
‫أنواع المتشكالت موضحة في (الشكل ‪.)21-3‬‬

‫ّ‬ ‫ّ‬

‫ﻣﻮﺿﻌﻴﺔ‬ ‫ﺳﻠﺴﻠﺔ‬ ‫‪E-Z‬‬

‫ّ‬
‫الشكل‪ 21-3‬أنواع المتشكالت‪.‬‬
‫َ‬ ‫ً‬
‫المتشكالت البنائية (التركيبية) ‪Structural Isomers‬‬
‫ً‬
‫ﻣﺘﺸ ّﻜﻼت اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‬ ‫‪H‬‬ ‫•متشكالت السلسلة ‪ُ Chain isomers‬ترتب سلسلة الكربون‬
‫‪H H H H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫بشكل مختلف؛ مثل البيوتان‪ ،‬و‪ -2‬ميثيل البروبان‪.‬‬
‫َ‬ ‫َ‬
‫‪H C C‬‬
‫‪H H H H‬‬
‫‪C C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫الموضعية ‪ Position isomers‬ترتبط املجموعات‬ ‫•المتشكالت‬
‫ﺑﯿﻮﺗﺎن‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪- 2‬ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﺮوﺑﺎن‬
‫‪H‬‬
‫الوظيفية بمواضع مختلفة‪ ،‬مثل مجموعة الهيدروكسيل‬ ‫َ‬
‫ﻣﺘﺸ ّﻜﻼت ﻣﻮﺿﻌﯿﺔ‬ ‫المرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ ،1‬أو ذرة الكربون رقم ‪ 2‬في السلسلة‪.‬‬
‫‪OH H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH H‬‬ ‫َ‬ ‫َ‬ ‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫الوظيفية ‪ Functional isomers‬ترتب الذرات‬ ‫•المتشكالت‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫وظيفية مختلفة‪ ،‬حيث يبين المثال أحد‬ ‫َ‬ ‫نفسها في مجموعات‬
‫‪ - 1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪- 2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫ﻣﺘﺸ ّﻜﻼت ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ وظﯿﻔﯿﺔ‬ ‫أنواع الكحول (‪ ،)R-OH‬واإليثر(‪.)R-O-R‬‬

‫ً‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫المتشكالت الفراغية ‪Stereoisomers‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬‫َ‬ ‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫النوع (‪ )Z‬تحتوي‬
‫‪H‬‬ ‫•المتشكالت الفراغية من النوع (‪ )E‬ومن‬
‫إﯾﺜﺎﻧﻮل‬ ‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﯿﺜﯿﻞ إﯾﺜﺮ‬ ‫ثنائية تمنع ذر َتي الكربون المرتبطتين‬ ‫على األقل رابطة َ‬
‫ﻣﺘﺸ ّﻜﻼت ﻣﻦ ﻧﻮع ‪ E‬و ‪Z‬‬ ‫السلسلة من الدوران بعضها حول‬ ‫بالرابطة الثنائية في َ‬
‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫في‬ ‫تان‬ ‫َ‬
‫الوظيفي‬ ‫بعض‪ ،‬فمن املحتمل أن تكون املجموعتان‬
‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫الجانبين المتعاكسين للسلسلة من النوع (‪ ،)E‬أو في الجانب‬
‫‪ -E‬اﯾﺜﯿﻦ دﯾﻮل‬ ‫‪ -Z‬اﯾﺜﯿﻦ دﯾﻮل‬
‫نفسه للسلسلة من النوع (‪.)Z‬‬
‫ّ‬
‫ﻣﺘﺸﻜﻼت ﺿﻮﺋﯿﺔ‬ ‫ً‬
‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬
‫على‬ ‫ي‬‫تحتو‬ ‫‪Optical‬‬ ‫‪Stereoisomers‬‬ ‫الضوئية‬ ‫الت‬‫المتشك‬ ‫•‬
‫‪HO C Cℓ‬‬
‫‪3‬‬

‫‪Cℓ C OH‬‬
‫‪3‬‬
‫ّ‬
‫وتسمى "المركز الكيرالي" (غير‬ ‫األقل على ذرة كربون واحدة‪،‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫المتماثل)‪ .‬وترتبط بهذه الذرة مجموعات مختلفة (أو ذ َرات‬
‫‪- 1‬ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪- 1‬ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﺎﻧﻮل‬
‫مختلفة) ّ‬
‫بكل موقع من مواقع الترابط األربعة‪ .‬اتجاه املجموعات‬
‫ّ‬
‫فإن الشكل ‪ 22-3‬أمثلة على أنواع المتشكالت‬ ‫أيضا‪ .‬وعلى سبيل المثال‪َّ ،‬‬ ‫يتغير ً‬
‫األربعة املختلفة قد َ‬
‫ً‬
‫ضوئيا‪ .‬املختلفة‪.‬‬ ‫ًَ‬ ‫ل )‪ُ (1-chloroethanol‬ي ُّ‬
‫عد متشكل‬ ‫‪-1‬كلورو إيثانو‬
‫‪98‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫ّ‬
‫متشكالت السلسلة الكربونية لأللكانات‬
‫ً‬
‫استنادا إلى البادئات الموجودة في قواعد ‪.IUPAC‬‬ ‫وفقا ألطول سلسلة كربون‪ ،‬وذلك‬‫ّتمت تسمية األلكانات ً‬
‫تفر ًعا من‬
‫عد ّ‬‫جانبية‪ ،‬وهي ُت ّ‬
‫َ‬ ‫ّإن معظم األلكانات التي تحتوي على أكثر من أربعة ذ َرات كربون لها سلسلة‬
‫تسمى مجموعة‬ ‫تتكون من ذرة كربون واحدة ( ‪َ )-CH‬‬ ‫السلسلة الرئيسة‪ :‬سلسلة الكربون الجانبية التي َّ‬
‫‪3‬‬
‫ّ‬
‫تمثل (‪-‬ميث) ذرة كربون واحدة‪ ،‬والخاتمة (‪-‬يل) تعني أنها ّ‬
‫متفرعة من السلسلة الرئيسة‪ ،‬أما‬ ‫"ميثيل"‪ .‬حيث ِ‬
‫تتكون من ذرتي كربون فهي مجموعة "إيثيل"‪ ،‬وسلسلة الكربون الجانبية التي‬‫سلسلة الكربون الجانبية التي َّ‬
‫تتكون من ثالث ذرات كربون هي مجموعة "بروبيل" ‪.‬‬‫َّ‬

‫َ‬
‫الجانبية‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 5-3‬بادئات تسمية األلكانات والسالسل‬
‫ﻋﺪد ﱠ‬
‫ذرات اﻟﻜﺮ�ﻮن‬ ‫اﻟﺒﺎدﺋﺔ ﺑﺤﺴﺐ‪IUPAC‬‬ ‫اﻟﺴﻼﺳﻞ ا��ﺎﻧ�ﻴﺔ)ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ‪(R-‬‬
‫‪1‬‬ ‫ﻣﻴﺚ‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫‪2‬‬ ‫إﻳﺚ‬ ‫‪C C H‬‬ ‫‪C C C H‬‬
‫‪C H‬‬
‫‪3‬‬ ‫ﺑﺮوب‬
‫ﺑﻴﻮت‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫‪4‬‬
‫‪5‬‬ ‫ﺑﻴ�ﺖ‬ ‫ﻣﻴ�ﻴﻞ‬ ‫إﻳ�ﻴﻞ‬ ‫ﺑﺮو�ﻴﻞ‬
‫‪6‬‬ ‫هﻴﻜﺲ‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫‪7‬‬ ‫هﻴ�ﺖ‬
‫‪8‬‬ ‫اوﻛﺖ‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C C C H‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C C C H‬‬
‫‪9‬‬ ‫ﻧﻮن‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫‪10‬‬ ‫دﻳﻚ‬ ‫ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ‬ ‫ﺑﻨ�ﻴﻞ‬
‫َ‬
‫ • ُع ّد أطول سلسلة كربون؛ وذلك لتحديد البادئة‪ ،‬ثم أضف الخاتمة (ان) لتسمية المركب‪.‬‬
‫ • َ‬
‫عين أرقام ذ َرات الكربون‪ ،‬بحيث تأخذ السلسلة المتفرعة األولى أقل رقم محتمل‪.‬‬
‫َ‬
‫أبجدي إنجليزي مع أرقامها‪.‬‬ ‫َ‬
‫الجانبية وفق ترتيب‬ ‫ •اذكر أسماء السالسل‬
‫ •استخدم البادئات مثل (ثنائي)‪ ،‬و (ثالثي) للسالسل الجانبية المتعددة من النوع نفسه‪.‬‬
‫مثال ‪8‬‬
‫ارسم ِ‬
‫وسم متشكالت السلسلة الكربونية الثالثة للمركب ذي الصيغة الجزيئية ‪C5H12‬‬
‫ّ‬

‫ّ‬
‫الحل ‪:‬‬
‫‪-‬ابسط المتشكالت لسلسلة كربونية خطية تحتوي على خمسة ذرات كربون هي للمتشكل بنتان ‪.Pentane‬‬
‫ّ‬
‫ومتفرع واحد هو ‪-2‬ميثيل بيوتان ‪2-methylbutane‬‬
‫ِ‬ ‫‪-‬المتشكل الذي لديه سلسلة من أربعة ذ ّرات كربون‬
‫‪-‬المتشكل الذي لديه سلسة كربونية من ثالثة ذرات كربون ومتفرعين هو ‪-2 ,2‬ثنائي ميثيل بروبان‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪2,2-dimethylpropane‬‬
‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H C H‬‬ ‫‪H C H‬‬
‫‪H C C C C C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H C C C H‬‬
‫‪H H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ﺑﻧﺗﺎن‬ ‫‪H C H‬‬
‫‪ - 2‬ﻣﯾﺛﯾل ﺑﯾوﺗﺎن‬ ‫‪H‬‬
‫‪ - 2,2‬ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻣﯾﺛﯾل ﺑروﺑﺎن‬

‫‪99‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫المتشكالت الموضعية‬
‫َ‬ ‫يئية نفسها‪َّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫مركبات لها الصيغة الجز َ‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫الوظيفية فيها تكون في‬ ‫ولكن املجموعات‬ ‫الموضعية‬ ‫المتشكالت‬
‫مواضع مختلفة‪ .‬وعلى سبيل المثال‪-1 ،‬كلورو بروبان (‪ )1-chloropropane‬فيه ذرة كلور واحدة مرتبطة‬
‫َ‬
‫بذرة الكربون رقم ‪ 1‬في السلسلة (الشكل ‪ّ ،)a23-3‬أما ‪-2‬كلورو بروبان (‪ )2-chloropropane‬تكون فيه ذرة‬
‫َ‬
‫كلور واحدة مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ 2‬في السلسلة (الشكل ‪.)b23-3‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪Cℓ H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪� -1‬ﻠﻮرو�ﺮو�ﺎن‬ ‫‪� -2‬ﻠﻮرو�ﺮو�ﺎن‬
‫َ‬ ‫َ‬
‫الموضعية (‪-1 )a‬كلورو بروبان‪ ،‬و(‪–2 )b‬كلورو بروبان‬ ‫الشكل‪ 23-3‬المتشكالت‬

‫مثال ‪9‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ارسم وسمِّ‬
‫موضعيان للمركب ذي الصيغة الجزيئة ‪C4H9Br‬‬ ‫متشكالن‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحل ‪ :‬المتشكالن للمركب ذي‪Br‬الصيغة الجزيئية‬
‫‪Br H H H‬‬ ‫‪H Br H H‬‬ ‫‪ّ C H Br‬‬
‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H C H‬‬ ‫مبينان إلى اليسار‪.‬‬ ‫‪4 9‬‬
‫‪H H H H‬‬ ‫‪H H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H C C C H‬‬
‫‪ -1‬ﺑروﻣو ﺑﯾوﺗﺎن‬ ‫‪ -2‬ﺑروﻣو ﺑﯾوﺗﺎن‬
‫‪1-Bromobutane‬‬ ‫‪2-Bromobutane‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫ﺑروﻣوﻣﯾﺛﯾل ﺑروﺑﺎن‬
‫‪Bromomethylpropane‬‬
‫مثال ‪10‬‬
‫َ‬ ‫َ‬
‫البنائية لكل من‪ -2,1 :‬ثنائي كلورو‪-3-‬ميثيل هكسان (‪)1,2-dichloro -3- methylhexane‬‬ ‫ارسم املخططات‬
‫ّ‬
‫و‪-3,1‬ثنائي كلورو‪-2-‬ميثيل هكسان (‪ )1,3-dichloro-2 -methylhexane‬ثم حدد نوع التشاكل بين المركبين‪.‬‬
‫َ‬ ‫ّ‬
‫الحل‪ :‬كال الجزيئين هكسان‪ ،‬لذا َّ‬
‫فإن لكل منهما سلسلة رئيسة مكونة من ست ذ َرات كربون‪ .‬نرقم ذ َرات الكربون من ‪.6-1‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪H C C C C C C H‬‬
‫ّ‬
‫المركب "‪ -2,1‬ثنائي كلورو‪-3-‬ميثيل هكسان" يعني أن ذرتي الكلور مرتبطتان بذ َرتي الكربون رقم ‪ ،1‬ورقم‬
‫‪ ،2‬و"‪- 3‬ميثيل" تعني أن مجموعة الميثيل مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.3‬‬
‫‪Cℓ Cℓ CH3 H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ CH3 Cℓ H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ -2,1‬ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻛﻠورو ‪ -3-‬ﻣﯾﺛﯾل ھﻛﺳﺎن‬ ‫‪ -3,1‬ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻛﻠورو ‪ -2-‬ﻣﯾﺛﯾل ھﻛﺳﺎن‬
‫ّ‬
‫المركب "‪ -3,1‬ثنائي كلورو‪-2-‬ميثيل هكسان" يعني أن ذ َّرتي الكلور مرتبطتان بذ َّرتي الكربون رقم ‪ ،1‬ورقم ‪،3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫موضعيان‪.‬‬ ‫و"‪- 2‬ميثيل" تعني أن مجموعة الميثيل مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ .2‬هذان المركبان متشكالن‬
‫‪100‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫ّ‬
‫المتشكالت الوظيفية‬
‫مركبات لها الصيغة الجز َ‬‫َ ّ‬ ‫َ‬
‫يئية نفسها‪،‬‬ ‫المتشكالت الوظيفية‬
‫َ‬ ‫َّ‬
‫ﻣﺟﻣوﻋﺔ وظﯾﻔﯾﺔ‬
‫لكن لها مجموعات وظيفية مختلفة‪ .‬وهذا يعني أن المتشكالت‬
‫‪H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫المثال‪،‬‬ ‫سبيل‬ ‫فعلى‬ ‫‪.‬‬ ‫البنائية‬ ‫المتشكالت‬ ‫إلى‬ ‫تنتمي‬ ‫ة‬ ‫َ‬
‫الوظيفي‬
‫‪H C C O‬‬ ‫‪H C O C H‬‬
‫َ‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫الوظيفية اللذين لهما‬ ‫يبين (الشكل ‪ )24-3‬اثنين من المتشكالت‬
‫إﯾﺛﺎﻧول‬ ‫ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻣﯾﺛﯾل اﻹﯾﺛر‬
‫يئية ‪( C2H6O‬ولهما الصيغة العامة‪:)CnH2n+2O :‬‬ ‫الصيغة الجز َ‬
‫أحدهما يحتوي على مجموعة هيدروكسيل الوظيفية(‪)-OH‬‬
‫الشكل‪ 24-3‬متشكالن وظيفيان اإليثانول واإليثر‪.‬‬ ‫ّ‬
‫كما في مركب اإليثانول‪ّ ،‬أما اآلخر فيحتوي على مجموعة إيثر‬
‫َ‬ ‫َ‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوظيفية (‪ )-O-‬كما في المركب ثنائي ميثيل اإليثر‪ .‬هنالك زوجان آخران من أنواع المركبات‬
‫َ‬ ‫َ‬
‫وظيفية‪ ،‬وهما‪ :‬الكيتونات (‪ )-CO-‬واأللدهيدات (‪( )-CHO‬ولهما الصيغة العامة‪،)CnH2nO :‬‬ ‫لهما متشكالت‬
‫بوكسيلية (‪ )-COOH‬واإلستر (‪( )-COO-‬ولهما الصيغة العامة‪ )CnH2nO2 :‬كما هو‬ ‫َ‬ ‫وكذلك األحماض الكر‬
‫َ‬ ‫َ‬
‫مبين في الشكل ‪.25-3‬‬

‫ﻛﯾﺗون‬ ‫أﻟدھﯾد‬ ‫ﺣﻣض ﻛرﺑوﻛﺳﯾﻠﻲ‬ ‫إﺳﺗر‬

‫‪C3H6O‬‬ ‫‪C3H6O2‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ -2‬ﺑروﺑﺎﻧون‬ ‫ﺑروﺑﺎﻧﺎل‬ ‫ﺣﻣض اﻟﺑروﺑﺎﻧوﯾك‬ ‫ﻣﯾﺛﯾل إﯾﺛﺎﻧوات‬
‫‪(CH3)2CO‬‬ ‫‪C2H5CHO‬‬ ‫‪C2H5COOH‬‬ ‫‪CH3COOCH3‬‬
‫ﻣﺗﺷ ّﻛﻼت وظﯾﻔﯾﺔ‬ ‫ﻣﺗﺷ ّﻛﻼت وظﯾﻔﯾﺔ‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 25-3‬مركبات عضوية شائعة لها متشكالت وظيفية‪.‬‬
‫مثال ‪11‬‬
‫َ‬ ‫َ‬ ‫ّ‬
‫الوظيفي للبيوتانال (‪.C3H7CHO ،)Butanal‬‬ ‫حدد المتشكل‬
‫ّ‬
‫الحل ‪:‬‬
‫ّ‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫وظيفية لأللدهيدات‪ .‬وقد ّتم تكوين المتشكل بتحريك‬ ‫من (الشكل ‪ )25-3‬نالحظ أن الكيتونات هي متشكالت‬
‫مجموعة الكربونيل (‪ )CO‬من نهاية السلسلة إلى منتصفها‪َّ .‬إن وضع مجموعة الكربونيل على أية ذرة كربون‬
‫تقع في منتصف السلسلة يعطيها االسم نفسه‪ .‬لذلك‪ ،‬فإن ‪-2‬بيوتانون (‪)2-butanone‬هو الكيتون الوحيد‬
‫ً‬ ‫ًَ‬ ‫الذي ُي ّ‬
‫وظيفيا للبيوتانال‪.‬‬ ‫عد متشكل‬
‫‪H H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H H O‬‬ ‫‪H‬‬
‫ﻣﺗﺷ ّﻛﻼت وظﯾﻔﯾﺔ‬
‫‪H‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ﺑﯾوﺗﺎﻧﺎل‬ ‫‪ -2‬ﺑﯾوﺗﺎﻧون‬
‫‪C3H7CHO‬‬ ‫‪C2H5COCH3‬‬

‫‪101‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫المتشكالت الفراغية‬
‫ّ‬ ‫ُي ُّ‬
‫عد الجزيئان من المتشكالت الفراغية ‪ Stereoisomers‬عندما‬
‫ولكن بعض‬ ‫ّ‬ ‫كل جزيء‪،‬‬ ‫ترتبط جميع الذ ّرات بالذ ّرة نفسها في ّ‬
‫الذ ّرات المرتبطة لديها اتجاهات فراغية مختلفة مقارنة بالذ ّرات‬
‫ّ‬
‫األخرى‪ .‬لدى المتشكالت الفراغية الترابط نفسه‪ ،‬مع االختالفات‬
‫في التركيب‪ .‬نشاط النمذجة في بداية هذا الدرس ّبين تصميم‬
‫ّ‬
‫اﳌ�ﺸﻜﻼت اﻟﻔﺮاﻏﻴﺔ‬
‫اغي ْي ِن (الشكل ‪.)26-3‬‬
‫متشكلين فر َّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اغيان شائعان ُيعرف‬ ‫متشكالن فر ّ‬ ‫لمركب الجلوكوز ‪glucose‬‬
‫أحدهما بالجلوكوز‪ D-‬واآلخر بالجلوكوز‪ .L-‬ربما سمعت عن‬
‫«السكر اليساري» ذي الطعم الحلو الذي ال يملك سعرات حرارية‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتشكالت الفراغية للجلوكوز‪ .‬الشكل‪ 26-3‬مفهوم المتشكالت الفراغية‪.‬‬ ‫هذا السكر اليساري هو أحد‬
‫سكريز‬ ‫اإلنزيم‬ ‫ّ‬
‫ألن‬ ‫هضمه‬ ‫يمكن‬ ‫ال‬ ‫ّ‬
‫ومن المعروف أن الجلوكوز‪L-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪ ،sucrase‬يعمل فقط على المتشكل الفراغي الجلوكوز‪ .D-‬مع ذلك‪،‬‬
‫فإننا نستمتع بالطعم الحلو‪َّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫‪H C OH‬‬ ‫‪HO C H‬‬ ‫ألن مستقبالت «الحالوة» العصبية‬
‫يبين (الشكل ‪)27-3‬‬ ‫لكل من جزيئات الجلوكوز ‪ D‬و ‪ّ .L‬‬ ‫حساسة ّ‬
‫‪HO C H‬‬ ‫‪H C OH‬‬ ‫ٍ‬
‫‪H C OH‬‬ ‫‪HO C H‬‬ ‫التركيب البنائي لجزيء الجلوكوز‪ L-‬ولجزيء الجلوكوز‪.D-‬‬
‫‪H C OH‬‬ ‫‪HO C H‬‬ ‫هل يمكنك أن ترى االختالف بينهما؟‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬
‫)‪(C6H12O6‬‬ ‫)‪(C6H12O6‬‬ ‫المراكزالكيرالية (غيرالمتماثلة)‬
‫‪D-‬‬ ‫‪L-‬‬ ‫الجزيء الكيرالي (غير متماثل) في بعض الجزيئات العضوية‪،‬‬
‫يوجد على األقل ذرة كربون مرتبطة بأربع مجموعات أو الشكل‪ 27-3‬متشكالن فر ّ‬
‫اغيان لجزيء‬
‫سمى المركز الكيرالي (مركز غير الجلوكوز‪.‬‬ ‫ذ ّرات مختلفة‪ ،‬وهذا ما ُي ّ‬
‫متماثل) ‪.Chiral center‬‬
‫يكون المركز كيرالي (غير متماثل) في الغالب عندما يكون لذرة كربون‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬
‫شكل هند�سي جزيئي رباعي األوجه ترتبط بها أربع مجموعات أو ذ ّرات‬
‫مختلفة في كل من املجاالت اإللكترونية األربعة‪ .‬وفي (الشكل ‪.)27-3‬‬
‫الجزيئين الجلوكوز ‪ D -‬والجلوكوز ‪ L-‬متشكالن فراغيان كيراليان (غير‬
‫‪3‬‬
‫ﻣرﻛز‬ ‫متماثلين)‪.‬‬
‫ﻛﯾراﻟﻲ‬
‫املجموعات األربع حول المركز الكيرالي يمكن أن ال تكون ذ ّرات مفردة‬
‫ﺣﻣض اﻟﻼﻛﺗﯾك‬
‫موضح في جزيء حمض‬ ‫بل قد تكون مجموعة من الذ ّرات كما هو ّ‬
‫‪H H O‬‬
‫‪H C C C OH‬‬ ‫)الم ّبين (بالشكل ‪)28-3‬‬
‫الالكتيك (‪ُ Lactic acid‬‬
‫‪H OH‬‬ ‫• ‪ = 1‬مجموعة كربوكسيل (‪)—COOH‬‬
‫‪CH CHOHCOOH‬‬
‫‪3‬‬
‫• ‪ = 2‬مجموعة هيدروكسيل (‪)—OH‬‬
‫الشكل‬
‫• ‪ = 3‬ذ ّرة هيدروجين (‪—H‬‬
‫الذرة المركزية في حمض‬ ‫‪28-3‬‬
‫الالكتيك هي مركز كيرالي‪.‬‬
‫)‬
‫• ‪ = 4‬مجموعة ميثيل ) ‪(—CH3‬‬
‫‪102‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫النشاط الضوئي‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫يشير النشاط الضوئي ‪ Optical activity‬على قابلية مركب على شكل سائل أو محلول أو بلوري على إدارة‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫ضوئيا نتيجة لتأثر الضوء المستقطب‬ ‫مستوى الضوء المستقطب المستوي‪ .‬وتكون المركبات نشطة‬
‫بالسحب اإللكترونية الموجودة حول المركز الكيرالي (غير المتماثل)‪ ،‬ولهذا السبب‪َّ ،‬‬
‫فإن الجزيئات التي‬
‫ّ‬ ‫اليا مثل الجلوكوز‪ ،‬وحمض الالكتيك ُت ّ‬ ‫تمتلك ً‬
‫مركزا كير ً‬
‫عد متشكالت ضوئية ‪.Optical isomers‬‬
‫الضوء المستقطب‬
‫الضوء عبارة عن موجة كهرومغناطيسية‪ .‬يشتمل‬
‫الضوء العادي على الكثير من الموجات التي‬
‫ً‬
‫مختلفا‬ ‫لكل موجة‬ ‫يكون فيها مستوى االهتزاز ّ‬
‫ونسمي الضوء العادي "الضوء‬ ‫ّ‬ ‫بشكل عشوائي‪.‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬ ‫َ‬
‫ا‬ ‫خليط‬ ‫ط‬ ‫المتوس‬
‫ِ‬ ‫في‬ ‫نجد‬ ‫ألننا‬ ‫ب"‪،‬‬ ‫المستقط‬ ‫غير‬
‫الشكل‪ 29-3‬عملية استقطاب الضوء‪.‬‬ ‫ً‬
‫متساويا من االستقطابات جميعها‪.‬‬
‫يتم استقطاب الضوء عن طريق مروره عبر‬ ‫ّ‬
‫‪0‬‬
‫˚ ‪˚04 ˚03 ˚02 ˚01‬‬

‫يمرر فقط الموجات‬ ‫فالمستقطب ّ‬

‫ِ‬ ‫مستقطب‪،‬‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫التي تهتز في مستوى منفرد‪ .‬ويبين (الشكل ‪)29-3‬‬ ‫ّ‬
‫‪˚05‬‬

‫ً‬ ‫الضوء الذي ّتم استقطابه بشكل عمودي‪ .‬بمجرد‬

‫مستوى عمودي‪َّ ،‬‬
‫فإن‬ ‫ً‬ ‫يتم استقطاب الضوء في‬ ‫أن ّ‬
‫مبدأ عمل البوالريمتر‪.‬‬ ‫‪30-3‬‬ ‫الشكل‬ ‫َّ‬
‫المستقطب‬
‫ِ‬ ‫هذا الضوء لن يتمكن من المرور عبر‬
‫الذي استدار بزاوية مقدارها ‪ ،90º‬وذلك لتمرير‬
‫المستوى األفقي فقط‪.‬‬
‫مقياس االستقطاب(البوالريمتر)‬
‫ُيستخدم البوالريمتر ‪ polarimeter‬لتحديد‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫ضوئيا أم ال؟ يقارن‬ ‫نوعية المركب أكان نشطا‬
‫البوالريمتر استقطاب الضوء قبل مروره عبر الشكل‪ 31-3‬البوالريمتر المستخدم في املختبرات الكيميائية‪.‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ضوئيا‬ ‫عينة وبعد المرور‪ ،‬فالمركبات النشطة‬
‫تغير من اتجاه االستقطاب (الشكل ‪.)30-3‬‬‫ّ‬
‫التغير في زاوية االستقطاب‪ ،‬كما يخبرنا َّأن عملية إدارة الضوء المستقطب قد َّتمت باتجاه‬
‫ويقيس البوالريمتر ّ‬
‫َ‬
‫حركة عقارب الساعة أو بعكس اتجاه حركة عقارب الساعة‪ ،‬وذلك بالنسبة إلى الضوء المستقطب المستوي‬
‫الساقط‪.‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫ضوئيا‪ ،‬حيث تتناسب‬ ‫ومن االستخدامات الشائعة لجهاز البوالريمتر قياس تركيز محلو ٍل لمرك ٍب نشط‬
‫استدارة مستوى االستقطاب مع التركيز‪ .‬ويبين (الشكل ‪ )31-3‬البوالريمتر المستخدم في املختبرات الكيميائية‪.‬‬
‫‪103‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫مثال ‪12‬‬
‫سمى جزيئات‬ ‫ضوئيا ُت ّ‬
‫ً‬ ‫الجزيئات النشطة‬
‫‪1‬‬ ‫كيرالية ( لديها مركز غير متماثل) ‪ .‬هل بروبيلين‬
‫‪2‬‬
‫جليكول (‪)C3H6(OH)2 propylene glycol‬‬
‫‪3‬‬ ‫هو جزيء كيرالي؟ إذا كان األمر كذلك‪ ،‬فأية‬
‫‪4‬‬
‫ذ ّرة كربون هي مركز كيرالي؟‬

‫املجموعات المرتبطة بالكربون رقم ‪2‬‬ ‫ّ‬

‫الحل بروبيلين جليكول هو جزيء كيرالي‪ ،‬وبالتالي‪ ،‬فهو‬
‫ •‪—CH2OH‬‬ ‫ً‬
‫ضوئيا‪ .‬ذ ّرة الكربون رقم ‪ 2‬هي مركز كيرالي‬ ‫نشط‬
‫ •—‪HO‬‬ ‫ألنها مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة‪.‬‬
‫ •—‪H‬‬
‫ •= ‪—CH3‬‬
‫مثال ‪13‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫يمكن أن تحتوي الجزيئات على أكثر من مركز‬
‫‪H‬‬
‫أي من ذ ّرات الكربون‬
‫كيرالي (مراكز غير متماثلة)‪ٌّ .‬‬
‫‪Cℓ C1 C2 C3 C4 N‬‬ ‫الموضحة في الجزيء الموجود إلى اليسار هي‬ ‫ّ‬
‫‪F F H H H‬‬ ‫مراكز كيرالية؟‬
‫ّ َ‬
‫املجموعات المرتبطة‬ ‫املجموعات المرتبطة‬ ‫الحل ذ ّرتا الكربون رقم ‪ 1‬و رقم ‪ 2‬هما‬
‫بالكربون رقم‪2‬‬ ‫بالكربون رقم‪: 1‬‬ ‫ألن ّ‬
‫لكل منهما‬ ‫اليان ّ‬‫مركزان كير ّ‬
‫ •—‪H‬‬ ‫ •—‪H‬‬ ‫‪ 4‬مجموعات مختلفة مرتبطة‬
‫ •‪—CHCℓF‬‬ ‫ •—‪Cℓ‬‬ ‫بها‪.‬‬
‫ •—‪F‬‬ ‫ •—‪F‬‬
‫ •‪—C2H4NH2‬‬ ‫ •‪—C3H5FNH2‬‬

‫مثال ‪14‬‬

‫)‪(a‬‬ ‫‪-3,2,1‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫‪-2,2,1‬‬‫الجزي (‪ )a‬و الجزيء (‪ )b‬نوعان من‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪H Cℓ H H‬‬ ‫‪H Cℓ H H‬‬ ‫المتشكالت التركيبية للمركب ثالثي كلورو‬
‫‪H C C C C H‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫البيوتان‪H C C C C H .)C4H7Cℓ3 trichlorobutane( ،‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪Cℓ H Cℓ H‬‬ ‫‪Cℓ Cℓ H H‬‬ ‫أي من هذين الجزيئين هو جزيء كيرالي؟‬ ‫ٌّ‬
‫اشرح اختيارك‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحل الجزيء (‪ )a‬هو المتشكل الكيرالي ألن لديه مراكز كيرالية على ذ ّرة الكربون رقم ‪ 2‬وعلى ذ ّرة الكربون‬
‫َ‬
‫رقم ‪ .3‬لهاتين الذ ّرتين أربعة أنواع من املجمو عات املختلفة مرتبطة بهما ‪ّ .‬أما الجزيء (‪ )b‬فهو غير‬
‫كيرالي لعدم وجود ذ ّرة كربون لديها أربع مجموعات مختلفة مرتبطة بها‪.‬‬
‫‪104‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫ّ‬
‫المتشكالت الفراغية وترميز‪ E-Z‬في األلكينات‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ Cℓ‬‬ ‫هناك عدد قليل من الرموز املختلفة للتسميات المستخدمة‬
‫ّ‬
‫للتمييز بين االتجاهات الفراغية املختلفة للمتشكالت الفراغية‪H C C H = H C C H .‬‬
‫‪H Cℓ‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫يتم استخدام الرموز املختلفة لخصائص مختلفة مثل االتجاه‬ ‫ّ‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫الفراغي النسبي للذرات أو إلدارة الضوء في النشاط الضوئي‪ .‬حيث‬
‫الشكل‪-2,1 32-3‬ثنائي كلوروإيثان‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لأللكينات‪.‬‬ ‫اغية‬ ‫ر‬ ‫الف‬ ‫الت‬ ‫المتشك‬ ‫مع‬ ‫يتم استخدام ترميز ‪E-Z‬‬
‫‪.1,2-dichloroethane‬‬ ‫َ‬ ‫ّ‬
‫تذكر أن األلكينات تحتوي على رابطة ثنائية بين ذ ّرتي الكربون‪.‬‬
‫موضحفيالشكل(‪.)a32-3‬‬ ‫انظرفيالتركيبالبنائيلجزيء‪-2,1‬ثنائيكلوروإيثان(‪)1,2-dichloroethane‬كماهو ّ‬
‫الرابطة التساهمية األحادية من النوع سيجما )‪ (σ‬بين ذ ّرَتي الكربون تسمح بالدوران‪ .‬لذلك‪َّ ،‬‬
‫فإن التركيبين‬
‫ّ‬ ‫البنائيين َّ‬
‫المبينين في (الشكل ‪ )a32-3‬وفي (الشكل ‪)b32-3‬هما تركيبان متشابهان‪ ،‬أي يمثالن الجزيء نفسه‪.‬‬
‫ّ‬
‫انظر اآلن إلى التركيب البنائي للمركب ‪-2,1‬ثنائي كلوروإيثين (‪ )1,2 dichloroethene‬في (الشكل ‪.)a33-3‬‬
‫َ‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫يحتوي هذا الجزيء على رابطة من النوع باي ( ‪ ) π‬بين ذ ّرتي الكربون‪.‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬
‫معين‪ .‬لذلك َّ‬
‫فإن‬ ‫يقيد الدوران حول محور ّ‬ ‫هذا النوع من الروابط ّ‬
‫≠‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫متشكالن فر ّ‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫اغيان مختلفان وال‬ ‫التركيبين البنائيين (‪ )a‬و (‪ )b‬هما‬
‫َ‬
‫إسم ْين مختلف ْ‬ ‫المركب نفسه‪ .‬لذلك يجب إعطاؤهما َ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 33-3‬المتشكالت الفراغية‪.‬‬ ‫ن‪.‬‬ ‫ي‬ ‫ِ‬ ‫الن‬ ‫يمث‬
‫ّ‬
‫يمكن أن تكون هناك مجموعتان من الذ ّرات مرتبطة بذ ّرة كربون متحدة مع ذ ّرة كربون أخرى برابطة‬
‫يتم تعيين أولوية املجموعات المرتبطة بذ ّرات الكربون‪ .‬أعلى أولوية‬ ‫ثنائية‪ .‬باستخدام الرموز ‪ّ ،E-Z‬‬
‫كل من ذ ّرات الكربون في الشكل ‪ 33-3‬مرتبطة بذ ّرة‬ ‫تذهب إلى املجموعة التي تحتوي على أكبر عدد ذري‪ّ .‬‬
‫هيدروجين واحدة وذ ّرة كلور‪.‬‬
‫يمكن تعيين أولوية املجموعات باستخدام جدول تحليل األولوية (‪:)PAT‬‬
‫ّ‬
‫األولوية األدنى‬ ‫العدد ّ‬
‫الذري = ‪1‬‬ ‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫األولوية األعلى‬ ‫العدد ّ‬
‫الذري = ‪17‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫ّ‬
‫الرمز (‪ُ – )E‬يكتب مع بداية اسم المتشكل الفراغي عندما تكون املجموعتان اللتان لديهما أولوية عالية في‬
‫اتجاهين متعاكسين على جانبي الرابطة الثنائية للجزيء‪ .‬أما الرمز (‪ُ - )Z‬فيستخدم عندما تكون املجموعتان‬
‫اللتان لديهما أولوية عالية في االتجاه نفسه على جانبي الرابطة الثنائية للجزيء (الشكل ‪.)34-3‬‬

‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ -2,1-E‬ﺛﻨﺎ�ﻲ �ﻠﻮرو �ﻳﺜ�ن‬ ‫‪ -2,1-Z‬ﺛﻨﺎ�ﻲ �ﻠﻮرو �ﻳﺜ�ن‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الشكل‪ 34-3‬متشكالت ‪ E-Z‬للمركب ‪-2,1‬ثنائي كلوروإيثين (‪.)1,2-dichloroethene‬‬
‫‪105‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫مثال ‪15‬‬

‫‪H 3C‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫ّ‬

‫هل الجزيء اآلتي هو المتشكل الفراغي‬
‫‪C C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫)‪ (E‬أو (‪)Z‬؟‬
‫‪O‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫َ‬
‫كل ذ ّرة كربون من هاتين الذ ّرتين مرتبطة بمجموعات‬ ‫الجزيء يحتوي على رابطة ثنائية بين ذ ّرَت ْي كربون‪ّ .‬‬
‫ّ‬
‫نوع المتشكل الفراغي‪ ،‬علينا أن نأخذ باالعتبار املجموعات المرتبطة مباشرة بكل‬ ‫مختلفة‪ ْ .‬لذلك‪ ،‬ولتحديد ِ‬
‫من الذ ّرَتين‪ .‬ترتبط ذ ّرة الكربون إلى اليسار بمجموعتين‪ :‬األولى هي مجموعة ‪ —CH3‬التي تحتوي على ذ ّرة كربون‬
‫واحدة مرتبطة مباشرة بثالث ذ ّرات هيدروجين‪ ،‬واملجموعة الثانية هي مجموعة ‪ .—CH2CH3‬وترتبط ذ ّرة‬
‫ّ‬ ‫َ‬
‫الكربون إلى اليمين بذ ّرة كربون هي نفسها مرتبطة مباشرة بذ ّرت ْي هيدروجين وذ ّرة كربون أخرى‪ .‬رتب الذ ّرات في‬
‫قائمة بحسب األولوية في جدول تحليل األولوية‪ .‬املجموعة التي لديها أول ذ ّرة مرتبطة بذ ّرة الكربون إلى اليسار‬
‫َّ‬
‫األولوية األعلى‪.‬‬ ‫األولوية األعلى‪ .‬وبالتالي‪ّ ،‬‬
‫فإن هذه املجموعة لديها‬ ‫َّ‬ ‫ولها أعلى عدد ذري يكون لها‬
‫َّ‬
‫األولوية األدنى‬ ‫العدد ّ‬
‫الذري = ‪1‬‬ ‫‪HHH‬‬ ‫‪—CH3‬‬
‫َّ‬
‫األولوية األعلى‬ ‫العدد ّ‬
‫الذري = ‪6‬‬ ‫‪CHH‬‬ ‫‪—CH2CH3‬‬
‫أيضا مجموعتان من ذ ّرات كربون مرتبطة بها بشكل مباشر ‪.‬مرة أخرى‬ ‫أما ذ ّرة الكربون إلى اليمين فلديها ً‬
‫انظر إلى الذ ّرات المرتبطة مباشرة بهذه الذ ّرة‪.‬‬
‫َ‬
‫يحتوي الكربون الموجود في مجموعة ‪ —CH2OH‬على ذ ّرت ْي هيدروجين وذ ّرة أكسجين واحدة مرتبطة‬
‫ً‬
‫به مباشرة‪ .‬يحتوي الكربون الموجود في مجموعة ‪ —CHO‬على ذ ّرة هيدروجين واحدة وذ ّرة اكسجين‬
‫ّ‬
‫واحدة مرتبطة به مباشرة برابطة ثنائية ‪ .‬تحسب الذ ّرات المرتبطة برابطة ثنائية مرتين‪ .‬رتب تلك الذ ّرات‬
‫وفقا لألولوية في جدول تحليل األولوية )‪.(PAT‬‬ ‫في قائمة ً‬
‫َّ‬
‫األولوية األدنى‬ ‫العدد ّ‬
‫الذري = ‪1‬‬ ‫‪OHH‬‬ ‫‪—CH2OH‬‬
‫َّ‬
‫األولوية األعلى‬ ‫العدد ّ‬
‫الذري = ‪8‬‬ ‫‪OO H‬‬ ‫‪—CHO‬‬

‫كل قائمة‪.‬‬‫كل قائمة هي األكسجين‪ ،‬لذلك‪ ،‬انتقل إلى الذ ّرة الثانية في ّ‬ ‫الذ ّرة األولى في ّ‬
‫ّ‬
‫األولوية األعلى‪.‬‬ ‫يتم إعطاء مجموعة ‪—CHO‬‬ ‫األكسجين لديه ّ‬
‫أولوية أعلى من الهيدروجين‪ .‬لذلك‪ّ ،‬‬
‫اﻷوﻟﻮ�ﺔ‬ ‫َّ‬
‫األولوية األعلى موجودتان إلى‬ ‫املجموعتان اللتان لديهما‬
‫اﻷد�ﻰ‬ ‫ّ‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫الجانب نفسه من الجزيء‪ ،‬ولهذا يكون المتشكل الفراغي‬
‫اﻷوﻟﻮ�ﺔ‬
‫اﻷد�ﻰ‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫لهذا الجزيء من النوع )‪.(Z‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫اﻷوﻟﻮ�ﺔ ‪C‬‬
‫اﻷوﻟﻮ�ﺔ‬ ‫اﻷﻋ��‬ ‫استكشف الطرائق التي يمكن استخدامها‬
‫اﻷﻋ��‬ ‫‪O‬‬ ‫لتتذكرمعنى ‪ (E)-‬مقابل معنى ‪ .(Z)-‬هل‬
‫ّ‬
‫التوصل إلى طريقة خاصة بك؟‬ ‫يمكنك‬
‫‪106‬‬
 ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات‬

‫األشكال ّ الهندسية للجزيئات‬ ‫‪1-3‬‬

‫والمتشكالت‬
‫ّ‬
‫كيف يمكن أن تساعد النماذج الجزيئية في فهم األشكال الجزيئية‪ ،‬المتشكالت‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫الفراغية‪ ،‬والمراكز الكيرالية؟ (العمل مجموعات ثنائية)‪.‬‬
‫ّ‬
‫مجموعة النموذج الجزيئي‬ ‫المواد المطلوبة‬

‫إجراءات مخبرية‬
‫ّ‬
‫الجزء ‪ :I‬األشكال الهندسية الجزيئية المتوقعة باستخدام نظرية ‪VSEPR‬‬
‫أكمل الجدول أدناه الموجود في أوراق العمل لـ ‪CCℓ4, CO3-2 , CH3COCH3 :‬‬
‫ّ‬ ‫قم بتصميم نماذج ّ‬
‫لكل من الجزيئات واأليونات‪ ،‬واطلب من المعلم تقويم النموذج‪.‬‬
‫ٍ‬
‫قيم قيم زوايا عدد املجاالت عدد املجاالت الشكل‬ ‫الشكل‬ ‫عدد‬
‫الهند�سي‬ ‫زوايا‬ ‫الهند�سي‬ ‫الذ ّرة‬
‫غير‬ ‫اإللكترونية‬ ‫اإللكترونية‬ ‫ابطة‬‫ر‬ ‫ال‬ ‫املجاالت‬
‫الجزيئي‬
‫ّ‬ ‫الداخلية اإللكترونية للمجال الرابطة‬
‫المرتبطة‬ ‫المرتبطة‬ ‫الفعلية‬
‫المتوقع‬ ‫اإللكتروني المثالية‬

‫ّ‬
‫الجزء ‪ :II‬المتشكالت التركيبية‬
‫صمم نماذج لـ ‪ -5,1‬ثنائي كلوروبنتان (‪ )1,5 dichloropentane‬و ‪-3,3‬ثنائي كلوروبنتان‬ ‫ ‪ّ 1.‬‬
‫(‪.)3,3-dichloropentane‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ْ‬
‫تركيبيان‪.‬‬ ‫ ‪ِ 2.‬صف‪ ،‬من حيث الروابط‪ ،‬سبب تصنيف هذين الجزيئين على أنهما متشكالن‬
‫‪Cℓ H H‬‬ ‫‪Cℓ H H‬‬ ‫‪Cℓ H Cℓ‬‬‫‪Cℓ H Cℓ‬‬
‫بان‬ ‫و‬‫بر‬ ‫و‬‫ر‬ ‫كلو‬ ‫ثنائي‬‫صمم نموذجين مختلفين للجزيء ‪-3,1‬‬ ‫ ‪ّ 3.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C CH CC HC C H‬‬ ‫‪H C CH C‬‬ ‫‪C HC‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H H Cℓ‬‬ ‫‪H H Cℓ‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬
‫(‪ )1,3-dichloropropane‬ولديهما التركيبيان اآلتيان‪:‬‬
‫برهن أنّ‬ ‫ ‪4.‬إذا قمت باستدارة أحد روابط الكربون – الكربون من النوع سيجما (‪)σ‬على محور̊‪،180‬‬
‫ّ‬
‫التركيبين متطابقان ويمثالن الجزيء نفسه ‪.‬‬
‫ّ‬ ‫هذين‬
‫الجزء ‪ :III‬المتشكالت الفراغية ‪E-Z‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪ّ 1.‬‬
‫صمم المتشكلين الفراغيين– )‪ (E) - (Z‬للجزيء ‪-1‬كلورو‪-1-‬فلورو‪-2-‬ميثيل‪-1-‬بيوتين‬
‫(‪.)1-chloro-1-fluoro-2-methyl-1-butene‬‬
‫ّ‬
‫باستخدام النماذج و ‪ ،PAT‬صف للمعلم سبب تسمية أحد هذين المتشكلين الفراغيين (‪)E‬‬
‫واآلخر (‪.)Z‬‬
‫الجزء ‪ :IV‬مراكزكيرالية (مراكزغيرمتماثلة)‬
‫ّ‬ ‫ً‬ ‫ ‪ّ 1.‬‬
‫نموذجا من سلسلة مفتوحة للمركب فركتوز (‪ )Fructose‬كما التركيب الموجود في أوراق‬ ‫صمم‬
‫ُ ُّ‬
‫العمل‪ .‬باستخدام النموذج‪ ،‬صف للمعلم ذ ّرات الكربون التي تعد مراكز كيرالية (مراكز غير متماثلة)‪.‬‬
‫ ‪2.‬ضع دائرة حول جميع المراكز الكيرالية (غير المتماثلة) على التركيب الموجود في أوراق العمل‬
‫ّ‬
‫للمركب حمض أالنين )‪.(CH3CHNH2COOH‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ْ‬
‫إستنتاج‪ِ :‬صف الفرق بين المتشكالت التركيبية والمتشكالت الفراغية‪.‬‬
‫‪107‬‬
 ‫‪ :‬‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬
‫ّ‬
‫تقويم الدرس ‪1-3‬‬
‫ّ‬
‫ ‪1.‬ما الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني المتوقع لذ ّرة ذات ‪ 3‬مجاالت إلكترونية؟‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪c.‬مثلث مسطح‬ ‫ ‪a.‬خطي‬
‫ ‪d.‬هرمي مزدوج ثالثي‬ ‫ ‪b.‬رباعي األوجه‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪2.‬ما نوع تهجين األفالك الذي ينتج عنه الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني المثلث المسطح؟‬
‫ ‪sp3c.‬‬ ‫ ‪spa.‬‬
‫ ‪sp3dd.‬‬ ‫ ‪sp2b.‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪ٌّ 3.‬‬
‫أي من الجزيئات اآلتية هو متشكل وظيفي للجزيء اآلتي؟‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫اﻟﺟزيء ‪1‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫)‪a‬‬ ‫)‪b‬‬ ‫)‪c‬‬ ‫)‪d‬‬
‫‪H O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O C H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫ ‪4.‬ما عدد مجموعات الذ ّرات املختلفة التي يجب أن ترتبط بالذ ّرة لجعلها ً‬
‫مركزا كير ً‬
‫اليا (غير‬
‫متماثل)؟‬
‫ ‪3c.‬‬ ‫ ‪1a.‬‬
‫ ‪4d.‬‬ ‫ ‪2b.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪5.‬صف الفرق بين المتشكالت التركيبية والمتشكالت الفراغية ‪.‬‬
‫تم استخدام ترميز ‪ E-Z‬للتمييز بين‬‫ ‪6.‬ما نوع الرابطة التي يجب أن يحتوي عليها الجزيء إذا ّ‬
‫متشكلين فراغيين اثنين ذات صلة؟‬
‫ْ‬
‫ ‪ِ 7.‬صف‪ ،‬من حيث املجموعات ذات األولوية األعلى واألدنى‪ ،‬الفرق بين األشكال – )‪ (E‬و – )‪(Z‬‬
‫َّ‬
‫لمتشكل ْين فراغيين‪.‬‬
‫ّ‬
‫أي من مجموعات الذ ّرات اآلتية تأخذ األولوية األعلى لمتشكل فراغي من النوع )‪(E - Z‬‬ ‫ ‪ٌّ 8.‬‬
‫‪ —CH2Cℓ‬أو ‪—COOH‬؟‬
‫ادعم اختيارك بإظهار جدول تحليل األولوية (‪.)PAT‬‬

‫‪108‬‬
 ‫الدرس ‪2-3‬‬
‫ميكانيكيات التفاعالت العضويةّ‬
‫‪Organic reactions mechanisms‬‬
‫تحدث الكثير من التفاعالت‬
‫‪2 NH3 (aq) +‬‬ ‫)‪OCℓ-(aq‬‬ ‫‪N2H4(aq) + H2 O(l) + Cℓ‬‬
‫‪-‬‬ ‫الكيميائية في خطوات ّ‬
‫متعددة‪.‬‬
‫)‪(aq‬‬
‫ويتمحور هذا الدرس حول‬
‫ﻣﻴ�ﺎﻧﻴﻜﻴﺔ‬
‫)‪1 2NH 3 (aq) + OCℓ-(aq‬‬ ‫)‪N H2Cℓ(aq) + OH (aq‬‬
‫‪-‬‬ ‫ميكانيكيات التفاعل التي تصف‬
‫كيفية حدوث التفاعالت في ّ‬
‫عدة‬
‫‪-‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫)‪(aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫)‪3 (aq‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪2‬‬‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬
‫)‪5(aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫)‪(aq‬‬ ‫خطوات‪ .‬وخير مثال على ذلك‬
‫‪2‬‬
‫التفاعل بين األمونيا (‪)NH3‬‬
‫‪-‬‬
‫‪+‬‬
‫)‪3 N2H5(aq) + OH (aq‬‬ ‫)‪N2H4(aq) + H2 O(l‬‬ ‫وأيون هيبوكلوريت (‪ )OCℓ−‬كما‬
‫هو ّ‬
‫مبين في الشكل ‪.35-2‬‬
‫الشكل‪ 35-3‬ميكانيكية تفاعل من ثالث خطوات‪.‬‬
‫ّ‬
‫المواد المتفاعلة نواتج في ثالث خطوات‪.‬‬ ‫تصبح‬ ‫ّ ُّ‬
‫سمى تفاصيل التفاعل هذه «ميكانيكية‬ ‫ُت ّ‬ ‫مخرجات التعلم‬
‫التفاعل»‪ .‬ناد ًرا ما يمكن مالحظة خطوات‬ ‫‪  C1203.3‬يصف ميكانيكيات ّ‬
‫(آليات) تفاعالت‬
‫ميكانيكية التفاعل بدون توافر المعدات‬ ‫اإلضافة اإللكتروفيلية في األلكينات‪،‬‬
‫ّ‬
‫المتخصصة‪ .‬وفي كثير من األحيان‪،‬ال يمكن‬ ‫وتفاعالت االستبدال (اإلحالل)‬
‫ّ‬
‫النيوكليوفيلية في مركبات مثل هاليدات مالحظة الخطوات على اإلطالق‪ .‬يجب‬
‫ّ‬
‫األلكيل (مركبات األلكانات الهالوجينية) استنتاج الخطوات في أغلب األحيان بناء على‬
‫ّ‬
‫لمركبات المالحظات التي يمكن توافرها (مثل الوقت)‪،‬‬ ‫‪  C1203.4‬يصف الخصائص الكيميائية‬
‫واختبارات على المتفاعالت (مثل استبدال‬ ‫مجموعة الكربونيل من خالل‬
‫المواد المتفاعلة)‪ ،‬أو باالعتماد على نظرية‬ ‫ميكانيكية (آلية) تفاعل االستبدال‬
‫كيميائية معروفة‪.‬‬ ‫النيوكليوفيلي‪ ،‬ويوضح كيف يعتمد‬
‫نشاطها الكيميائي على السالبية‬
‫المفردات‬ ‫الكهربائية للمجموعة أو املجموعات‬
‫‪Carbocation‬‬ ‫كاربوكاتيون‬ ‫المرتبطة بها‪.‬‬
‫‪Markovnikov's Rule‬‬ ‫قاعدة ماركوفينكوف‬
‫‪Leaving group‬‬ ‫املجموعة المغادرة‬ ‫‪  C1203.5‬يوضح التحلل المائي لكلوريد‬
‫‪Acylation‬‬
‫ّ‬
‫األسيلة‬ ‫األسيل (على سبيل المثال في كلوريد‬
‫اإليثانويل) ويفهم بأنها عوامل مفيدة‬
‫في تفاعل ّ‬
‫أسيلة الكحوالت والفينوالت‪.‬‬
‫‪109‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ما هي ميكانيكية التفاعل؟‬

‫اﯾزو ﺑروﺑﯾل‬ ‫تستخدم ميكانيكيات التفاعل في كثير من‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ﻛﺑرﯾﺗﺎت اﻟﮭﯾدروﺟﯾن‬ ‫ّ‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪H3C CH CH3‬‬
‫كيفية‬ ‫لوصف‬ ‫العلوم‬ ‫ع‬‫و‬‫وفر‬ ‫صات‬ ‫التخص‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫حدوث عملية ما‪ ،‬على سبيل المثال ُّ‬
‫يتم اإلنتاج‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OSO3H‬‬ ‫ّ‬
‫ﺑروﺑﯾﻠﯾن‬ ‫التجاري للمركب كحول إيزوبروبيل (‪-2‬بروبانول)‬
‫‪H 2O‬‬ ‫‪ isopropyl alcohol‬من خالل تفاعلين اثنين كما‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪CH CH3‬‬ ‫يوضح (الشكل ‪.)36-3‬‬‫ّ‬
‫‪OH‬‬ ‫‪ -2‬ﺑروﺑﺎﻧول‬ ‫تستخدم ميكانيكيات التفاعل الكيميائي في كثير‬
‫َ‬
‫الصيغ والتراكيب‪ .‬ولفهم ميكانيكيات الشكل‪ 36-3‬تفاعل إنتاج ‪ -2‬بروبانول‪.‬‬ ‫من األحيان‬
‫التفاعل على نحو أفضل نقوم بالخطوات اآلتية‪:‬‬
‫ ‪1.‬قم بإعداد النماذج الجزيئية كما هو ّ‬
‫مبين في‬
‫(الشكل ‪.)37-3‬‬
‫بدءا من ذ ّرات صيغ هذين الجزيئين‪ ،‬اكتب‬ ‫ ‪ً 2.‬‬
‫الشكل‪ 37-3‬نماذج المتفاعالت‪.‬‬ ‫ورقم ّ‬‫ّ‬
‫كل خطوة‪ ،‬حول كيفية إعداد‬ ‫التعليمات‪،‬‬
‫الجزيء في (الشكل ‪ .)38-3‬وهذا يشمل الروابط‬
‫ّ‬
‫«ستتكون»‪.‬‬ ‫التي «ستنكسر» والروابط التي‬
‫ ‪3.‬يمكنك استخدام ّأية روابط إضافية وليس‬
‫ذ ّرات‪ ،‬من مجموعة النماذج‪.‬‬
‫اختبر جودة كتابة الخطوات بإعطائها لزميل في‬
‫الصف وأطلب منه اتباع تعليمات الخطوات كما‬
‫نموذجا ً‬
‫ناجحا؟ الشكل‪ 38-3‬نموذج الناتج‪.‬‬ ‫ً‬ ‫هي مكتوبة‪ .‬هل أنتجت الخطوات‬
‫كل خطوة مكتوبة خطوة في ميكانيكية‬ ‫تخيل أنك تقوم بهذه الخطوات لعملية ال يمكن رؤيتها‪ .‬تشبه ّ‬‫ّ‬
‫تتضمن بعض الميكانيكيات خطوة واحدة فقط‪ّ ،‬أما الميكانيكيات األخرى فيمكن أن‬ ‫ّ‬ ‫التفاعل‪ ،‬حيث‬
‫تتكون من خطوات ّ‬
‫متعددة‪.‬‬ ‫ّ‬

‫باستخدام المعلومات التي نوقشت‬

‫ّ‬
‫حول المتشكالت في الدرس ‪،1‬‬
‫ّبين السبب الذي يجعل النماذج‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 39-3‬لماذا تتطابق هذه النماذج الثالثة؟‪.‬‬ ‫الثالثة في الشكل ‪ 39-3‬تمثل‬
‫ّ‬
‫جزيئات متطابقة وليس متشكالت‬
‫فراغية مختلفة‪.‬‬
‫‪110‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬

‫تفاعالت اإلضافة اإللكتروفيلية في األلكينات‬

‫اإللكتروفيل هو جسيم مشحون بشحنة موجبة (مثل ‪ ،) H+,Cℓ+,NO2+ :‬وقد يكون متعادل الشحنة يستطيع‬
‫يوضح الشكل ‪َّ 40-3‬أن الكلور ُيضاف‬
‫قبول زوج من اإللكترونات من رابطة كيميائية (مثل ‪ّ .) AlCℓ , BF :‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫إلى الرابطة الثنائية في األلكين‪ .‬ترتبط اإللكتروفيالت في العادة بالنيوكليوفيالت‪ .‬والنيوكليوفيل هو جسيم‬
‫يستطيع منح زوج من اإللكترونات لتكوين رابطة كيميائية‪ُ .‬وت ُّ‬
‫عد ذ ّرات الكربون في الشكل ‪ 40-3‬نيوكليوفيالت‪.‬‬

‫‪Cℓ Cℓ‬‬
‫‪H C C H + Cℓ Cℓ‬‬ ‫‪H C C H + Cℓ Cℓ‬‬ ‫‪H C C H‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫الشكل‪ 40-3‬مثال على إضافة إلكتروفيل إلى األلكينات‪.‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪δ−‬‬ ‫ّ‬
‫المكونة للرابطة الثنائية في األلكين الموقع‬ ‫عد اإللكترونات في رابطة (‪)π‬‬ ‫ُت ُّ‬
‫‪Cℓ Cℓ‬‬
‫الشكل‪ 41-3‬جزيء الكلور‬
‫النيوكليوفيلي في الجزيء‪ .‬على الرغم من أن الكلور جزيء غير مستقطب‪،‬‬
‫ّ‬
‫فإن كثافته اإللكترونية تنزاح نحو محيط الرابطة (‪ )π‬لتشكل ثنائي القطب المستقطب‪.‬‬
‫ّ‬
‫المستحث (الشكل ‪.)41-3‬‬
‫ِ‬
‫تندفع الكثافة اإللكترونية لذ ّرة الكلور األقرب إلى إلكترونات الرابطة (‪ )π‬نحو ذ ّرة الكلور األخرى‪ .‬وهذا‬
‫مكو ًنا (‪ ،)Cℓδ+‬حيث يمكن أن ُيضاف إلى رابطة (‪)π‬‬ ‫إلكتروفيليا على إحدى ذرات الكلور ّ‬ ‫ً‬ ‫ً‬
‫موقعا‬ ‫ينتج‬
‫تكون كاربوكاتيون ‪( Carbocation‬أيون كربوني موجب الشحنة)‬ ‫َّ‬
‫وبالتالي‪،‬فإن النتيجة ّ‬ ‫النيوكليوفيلية‪.‬‬
‫وأنيون كلوريد (سالب الشحنة) (الشكل ‪.)42-3‬‬
‫الحظ ّأن األسهم المنحنية في ميكانيكيات التفاعالت تشير إلى حركة اإللكترونات وتبدأ من زوج إلكتروني‬
‫حر أو رابطة (‪ )π‬نحو اإللكتروفيل أو مركز لشحنة موجبة لديها قدرة استقبال لإللكترونات‪.‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ Cℓ‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H C C H + Cℓ−‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪δ−‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪C H + Cℓ Cℓ‬‬ ‫‪H C C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ﺟﺰيء �ﻠﻮر‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫ﻣﺴﺘﻘﻄﺐ‬ ‫أﻳﻮن �ﻠﻮر�ﺪ‬ ‫‪-2,1‬ﺛﻨﺎ�ﻲ �ﻠﻮرو�ﻳﺜﺎن‬
‫إﻳ�ﻴﻠ�ن‬ ‫�ﺎر�ﻮ�ﺎﺗﻴﻮن‬
‫‪1,2-dichloroethane‬‬

‫الشكل‪ 42-3‬ميكانيكية تفاعل إضافة إلكتروفيلية بين اإلثيلين والكلور‪.‬‬

‫‪δ+‬‬ ‫‪δ−‬‬ ‫أخيرا‪ ،‬يرتبط أيون الكلوريد السالب بذ ّرة الكربون الموجبة الشحنة في‬ ‫ً‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫الشكل‪ 43-3‬جزيء كلوريد‬
‫الكاربوكاتيون إلكمال تفاعل اإلضافة‪.‬‬
‫ّ‬
‫تفسر الميكانيكية نفسها تفاعالت إضافة هاليدات الهيدروجين (‪ )HX‬إلى األلكينات‪ .‬الهيدروجين المستقطب‬
‫بشكل طبيعي‪.‬‬
‫ومن المعروف أن هاليدات الهيدروجين بطبيعتها هي ثنائية القطب (الشكل ‪.)43-3‬‬

‫‪111‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫قاعدة ماركوفنيكوف‬
‫عند إضافة هاليد الهيدروجين (‪ )HX‬إلى ألكين غير متماثل حول الرابطة الثنائية‪ ،‬تضاف ذ ّرة الهيدروجين إلى‬
‫ذ ّرة الكربون التي ترتبط بأكبر عدد من ذ ّرات الهيدروجين‪ .‬وهذا ما ُيعرف بقاعدة ماركوفنيكوف‬
‫(‪ .)Markovnikov’s Rule‬وهو يعني ً‬
‫ضمنا أن ذ ّرة الكربون الموجبة في الكاربوكاتيون (حيث ترتبط ذ ّرة‬
‫تتكون عند كسر الرابطة الثنائية هي ذ ّرة الكربون التي تحتوي على ّ‬ ‫ّ‬
‫أقل عدد من ذ ّرات‬ ‫الهالوجين) التي‬
‫الهيدروجين‪.‬‬
‫مثال ‪16‬‬
‫ّ‬
‫أكتب ميكانيكية التفاعل وحدد اإللكتروفيل لتفاعل اإلضافة للمركب بروميد الهيدروجين (‪ )HBr‬إلى‬
‫‪-1‬بروبين (‪.)1-propene CH3CHCH2‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪H C‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪C C H + H Br‬‬ ‫‪ .1‬يرتبط بذ ّرة الكربون رقم ‪ 1‬عدد من ذ ّرات الهيدروجين هو أكبر مما‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫يرتبط بذ ّرة الكربون رقم ‪ .2‬وعند تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف‪،‬‬
‫‪2‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H C‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C C H + Br‬‬
‫تضاف ذ ّرة الهيدروجين من ‪ HBr‬إلى ذ ّرة الكربون رقم ‪ ،1‬وتضاف‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫ذ ّرة الهالوجين إلى الكربون رقم ‪.2‬‬
‫‪3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H C‬‬
‫‪Br H‬‬
‫‪C C H‬‬
‫‪.2‬جزيء ‪ HBr‬قطبي يعمل فيه ‪ H+‬كإلكتروفيل ليهاجم الرابطة باي‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫ذات الكثافة اإللكترونية العالية ويتكون الكاربوكاتيون ‪.‬‬
‫‪ .3‬يهاجم أيون ‪Br-‬ذرة الكربون الموجبة ويكون الناتج ‪-2‬بروموبروبان (‪.)2-bromopropane‬‬

‫مثال ‪17‬‬
‫ّ‬
‫توقع ناتج تفاعل اإلضافة اإللكتروفيلية عند إضافة كلوريد الهيدروجين (‪ )HCℓ‬إلى ‪-2‬ميثيل‪-2-‬بنتين‬
‫)‪.CH3C (CH3) CHC2H5 ،(2-methyl-2-pentene‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H CH3‬‬ ‫‪H H‬‬
‫ارسم الصيغة البنائية لـ ‪-2‬ميثيل‪ 2-‬بنتين مع ترقيم‬
‫‪H‬‬ ‫‪C1 C2‬‬ ‫‪C3 C4 C5‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أظه ْر ذ ّرات الهيدروجين الموجودة على‬ ‫ّ‬
‫ذرات الكربون‪ِ .‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫ذ ّرات الكربون المرتبطة بالرابطة الثنائية فقط‪.‬‬
‫ذ ّرة الكربون رقم ‪ 3‬ترتبط بذرة هيدروجين واحدة‪ ،‬بينما‬
‫ال ترتبط ذرة الكربون رقم ‪ّ 2‬‬
‫بأية ذرة هيدروجين‪ .‬لذلك‪،‬‬
‫‪H CH3 H H H‬‬
‫سيضاف الهيدروجين إلى الكربون رقم ‪ ،3‬وستضاف‬
‫‪H‬‬ ‫‪C1 C2 C3 C4 C5 H‬‬
‫ذ ّرة الهالوجين إلى الكربون رقم ‪ .2‬وسيكون الناتج‬
‫‪H Cℓ H H H‬‬
‫‪-2‬كلورو‪-2-‬ميثيل بنتان (‪.)2-chloro-2-methylpentane‬‬
‫‪112‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬

‫ميكانيكية تفاعل االستبدال النيوكليوفيلي ‪SN1‬‬

‫تحدث في العادة ميكانيكيتان منفصلتان لتفاعالت االستبدال(اإلحالل) النيوكليوفيلي في الهالوألكانات‪.‬‬

‫سمى هاتان الميكانيكيتان ‪ SN1‬و ‪ . SN2‬حيث ترمز الحروف «‪ »S‬و «‪ »N‬إلى االستبدال (‪)Substitution‬‬ ‫ُوت ّ‬
‫والنيوكليوفيلي (‪ )Nucleophilic‬على التوالي‪ .‬وتشير األعداد «‪ »1‬و «‪ »2‬إلى الخطوة األولى للميكانيكيات‬
‫ّ‬ ‫َّ‬
‫أي من الميكانيكيتين سيعتمد على‬ ‫التي يوجد فيها جزيء واحد أو جزيئان على التوالي‪ .‬لذلك‪ ،‬فإن حدوث ٍ‬
‫عدة عوامل‪ .‬وبتأثير بعض الظروف‪ ،‬يمكن أن تحدث كلتا الميكانيكيتين في وقت واحد‪.‬‬
‫تحدث ميكانيكية ‪ S 1‬في خطوتين‪ :‬الخطوة األولى في ميكانيكية ‪ S 1‬عندما ُي ّ‬
‫كون الهالوألكان الثالثي ذ ّرة‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬

‫كربون موجبة (كاربوكاتيون)‪ .‬وهذا يحدث في الغالب عندما يتفاعل هالوألكان مع مذيب‪ ،‬مثال الماء‪ .‬كما‬
‫في (الشكل ‪ ،)45-3‬يرمز الحرف «‪ »R‬إلى مجموعة ألكيل‪ ،‬ويرمز الحرف «‪ »X‬إلى ذ ّرة الهالوجين‪.‬‬

‫‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬

‫‪δ+‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪+ C R2 + X−‬‬
‫‪δ−‬‬
‫‪R3‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪R3‬‬
‫هﺎﻟﻮأﻟ�ﺎن ﺛﺎﻟ��‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 44-3‬تشكل كاربوكاتيون في الخطوة األولى من ميكانيكية )‪.(SN1‬‬

‫تنطوي الخطوة الثانية على مهاجمة النيوكليوفيل‬

‫ﻧﻴﻮ�ﻠﻮﻓﻴﻞ =‪Nu −‬‬ ‫‪ Nu‬ا��ﺎﻧﺐ ‪R1‬‬
‫ا�‬ ‫للكاربوكاتيون‪ ،‬حيث يمكن أن تحدث المهاجمة‬
‫ا��ﺎﻧﺐ‪Nu −‬‬ ‫‪+C‬‬ ‫�ﻠﻔﻲ‬
‫إما من الجانب األمامي (الموقع السابق لذ ّرة‬
‫‪R2‬‬
‫اﻷﻣﺎﻣﻲ‬
‫‪R3‬‬ ‫الهالوجين) على ذ ّرة الكاربوكاتيون أو من الجانب‬
‫�ﺎر�ﻮ�ﺎﺗﻴﻮن‬ ‫الخلفي كما يظهر (الشكل ‪.)45-3‬‬
‫الشكل‪ 45-3‬مهاجمة الكاربوكاتيون من الجانب األمامي والخلفي‬
‫في ميكانيكية ‪.SN1‬‬
‫هناك أهمية لمهاجمة النيوكليوفيل في االتجاهين‬
‫املحتملين في ميكانيكية ‪ .SN1‬فإذا كان لذ ّرة الكربون‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫اﻟ��ﻛﻴﺐ‬ ‫ﻳﺘﻐ��‬ ‫ﻻ‬ ‫‪R1‬‬ ‫في الكاربوكاتيون مركز كيرالي‪َّ ،‬‬
‫اﻟﻔﺮا�� اﻟهﻨﺪ���‬ ‫الجانب‬ ‫مهاجمة‬ ‫‪،‬‬‫فإن‬
‫‪ +C R2‬ا��ﺎﻧﺐ ‪Nu‬‬ ‫اغيا له التركيب الهند�سي ‪Nu C R2‬‬ ‫متشك ًل فر ً‬
‫ّ‬
‫األمامي سينتج‬
‫اﻷﻣﺎﻣﻲ‬
‫‪R3‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫الفراغي نفسه مثل الكاربوكاتيون (الشكل ‪.)a46-3‬‬
‫ّ ً‬
‫)‪(b‬‬ ‫ا‬ ‫له‬ ‫‪،‬‬‫ال‬ ‫وتنتج المهاجمة من الجانب الخلفي متشك‬
‫‪Nu‬ا�� �ﺎﻧﺐ ‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬
‫�‬
‫ﻠﻔﻲ‬ ‫تركيب هند�سي فراغي معكوس (الشكل ‪.)b46-3‬‬
‫‪+C R‬‬ ‫ويمكن أن تحدث كلتا المهاجمتين في وقت واحد‪R2 C Nu ،‬‬
‫‪2‬‬
‫اﻟ��ﻛﻴﺐ اﻟهﻨﺪ���‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫‪R3‬‬ ‫ﻣﻌ�ﻮس‬ ‫ا��‬ ‫ﺮ‬ ‫اﻟﻔ‬ ‫‪R‬‬ ‫‪3‬‬ ‫لم‬ ‫إذا‬ ‫أما‬ ‫اغية‪.‬‬‫ر‬ ‫ف‬ ‫الت‬ ‫متشك‬ ‫من‬ ‫ا‬‫خليط‬ ‫ُفينتج ذلك‬
‫يكن لذرات الكربون في الكاربوكاتيون مركز كيرالي الشكل‪ (a) 46-3‬الشكل الفراغي كما هو عند مهاجمة الجانب‬
‫األمامي و )‪ (b‬يعكس الشكل الفراغي عند مهاجمة الجانب الخلفي‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫فال ّ‬
‫تتكون متشكالت فراغية ‪.‬‬
‫‪113‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ميكانيكية تفاعل االستبدال النيوكليوفيلي ‪SN2‬‬

‫مقيدة‪ّ ،‬‬
‫ألن‬ ‫وتتضمن جزيئين‪ .‬وتكون المهاجمة من الجانب األمامي ّ‬ ‫ّ‬ ‫تحدث ميكانيكية ‪ SN2‬في خطوة واحدة‪،‬‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫َّ‬ ‫ذ ّرة الهالوجين ال تزال مرتبطة بهالوألكان ّ‬
‫أولي‪ .‬وألن المهاجمة من الجانب الخلفي فقط ممكنة‪ ،‬فإن المركب‬
‫ً‬ ‫العضوي الناتج عن االستبدال ‪ُ S 2‬‬
‫سيظهر بنية فراغية معكوسة مقارنة بالهالو ألكان األصلي (الشكل ‪.)47-3‬‬ ‫‪N‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪Nu‬‬

‫‪δ+‬‬
‫‪R‬‬
‫‪δ−‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪C H + Nu‬‬ ‫‪δ−‬‬
‫‪X‬‬
‫‪δ+‬‬
‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Nu +‬‬ ‫‪X‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ھﺎﻟﻮأﻟﻜﺎن أوﻟﻲ‬ ‫‪H‬‬
‫الشكل‪ 47-3‬ميكانيكية ‪ SN2‬االستبدال النيوكليوفيلي لهالوألكان أولي‪.‬‬
‫يعتمد استمرار التفاعل عن طريق ميكانيكية تفاعل ‪ SN1‬أو ‪ SN2‬على عدة عوامل‪ .‬تشمل بعض العوامل‬
‫شيوعا نوع ‪ ،RX‬والمذيب‪ ،‬واملجموعة المغادرة‪ ،‬وطبيعة النيوكليوفيل‪ .‬وبشكل عام‪َّ ،‬‬
‫فإن هاليد‬ ‫ً‬ ‫األكثر‬
‫ّ‬
‫األلكيل الثالثي يخضع لميكانيكية ‪ ،SN1‬أما هاليد األلكيل األولي فيخضع لميكانيكية ‪.SN2‬‬
‫مثال ‪18‬‬
‫عين على الجزيء ّ‬ ‫ّ‬
‫للمركب ‪-2‬كلورو بروبان (‪ّ .)2-chloropropane‬‬
‫األول المكان الذي‬ ‫ارسم جزيئين متطابقين‬
‫يمكن أن يهاجم فيه أيون ¯‪( OH‬الجانب األمامي والجانب الخلفي) من خالل تفاعل استبدال ‪ّ .S 1‬‬
‫وعين على‬ ‫‪N‬‬

‫الجزيء الثاني المكان الذي يمكن أن يهاجم فيه أيون ¯‪ OH‬من خالل ميكانيكية تفاعل االستبدال ‪.SN2‬‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫ً‬
‫تحدث ميكانيكية االستبدال ‪ّ SN1‬أول عن طريق تكوين كاربوكاتيون‪ .‬وهذا يؤدي إلى المهاجمة من الجانب‬
‫األمامي والجانب الخلفي بوساطة أيون الهيدروكسيد‪.‬‬

‫تحدث ميكانيكية االستبدال ‪ SN2‬عن طريق مهاجمة أيون الهيدروكسيد من الجانب الخلفي فقط‪.‬‬

‫‪114‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬

‫مثال ‪19‬‬
‫ا سم ميكانيكية التفاعل أدناه‪ّ ،‬‬
‫وحدد اإللكتروفيل والنيوكليوفيل‪ .‬هل يحدث التفاعل بميكانيكية من نوع‬ ‫ر‬
‫‪ ،SN1‬أم من نوع ‪SN2‬‬
‫‪HH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HH‬‬
‫‪3C‬‬ ‫‪C HH ++ NaOH‬‬
‫‪NaOH‬‬ ‫‪HH‬‬
‫‪3C‬‬ ‫‪C HH ++ NaBr‬‬
‫‪NaBr‬‬
‫‪3C C‬‬ ‫‪3C C‬‬
‫‪BrBr‬‬ ‫ھﯾدروﻛﺳﯾد‬
‫ھﯾدروﻛﺳﯾد‬ ‫‪HH‬‬ ‫ﺑروﻣﯾد‬ ‫ﺑروﻣﯾد‬
‫إﯾﺛﺎن‬ ‫‪-1-1‬‬ ‫اﻟﺻودﯾوم‬
‫ﺑروﻣوإﯾﺛﺎن‬
‫ﺑروﻣو‬ ‫اﻟﺻودﯾوم‬ ‫إﯾﺛﺎﻧول‬
‫إﯾﺛﺎﻧول‬ ‫اﻟﺻودﯾوم‬
‫اﻟﺻودﯾوم‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪HH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫–‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫–‪OH‬‬
‫‪HH‬‬
‫‪3C‬‬ ‫‪C HH‬‬ ‫‪HH‬‬
‫‪3C‬‬ ‫‪C HH ++ NaBr‬‬
‫‪3C C‬‬ ‫‪3C C‬‬ ‫‪NaBr‬‬
‫‪BrBr‬‬ ‫‪HH‬‬
‫•النيوكلوفيل هو أيون الهيدروكسيل )‪ (OH-‬والذي يهاجم ذرة الكربون المرتبطة بالبروم‪ ،‬وذرة الكربون‬
‫هذه هي اإللكتروفيل‪.‬‬
‫ّ‬
‫ً‬
‫•تشكل ذرة الكربون اإللكتروفيلية أيون كربون موجبا (كاربوكاتيون)‪ ،‬وتكون مجموعة البروميد هي‬
‫املجموعة المغادرة‪.‬‬
‫• يتبع هذا التفاعل آلية حدوث من نوع ‪ S 2‬في هالوألكان ّ‬
‫األولي‪.‬‬ ‫‪N‬‬

‫مثال ‪20‬‬
‫حدد نوع الميكيانيكية للتفاعل ادناه ‪.‬هل يحدث بميكانيكية من نوع ‪ ،S 1‬أم ‪S 2‬؟ ثم ّ‬
‫حدد اإللكتروفيل‬ ‫ّ‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬

‫والنيوكليوفيل‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 CH‬‬
‫‪H3C C‬‬ ‫‪+ KOH‬‬ ‫‪H3CCH3C‬‬ ‫‪CH3 + KCl‬‬
‫‪3‬‬
‫‪H3C Cl‬‬
‫‪C CH3‬‬ ‫‪+ KOH‬‬ ‫‪H3C C OH‬‬
‫‪CH3 + KCl‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪H3C C CH3‬‬ ‫‪H3C C CH3 + Cl‬‬ ‫‪++ K‬‬
‫‪H3C C CH3‬‬ ‫‪H3C C CH3 + Cl‬‬ ‫‪+– K‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬
‫–‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬

‫•النيوكلوفيل هو أيون الهيدروكسيد (‪ )OH-‬والذي يهاجم ذرة الكربون المرتبطة بأيون الكلوريد‪ ،‬وذرة‬
‫الكربون هذه هي اإللكتروفيل‪.‬‬
‫موجبا (كاربوكاتيون)‪ ،‬والتي ّ‬
‫تتم مهاجمتها من قبل أيون‬ ‫ً‬ ‫•تشكل ذرة الكربون اإللكتروفيلية أيون كربون‬
‫الهيدروكسيد‪.‬‬
‫• يتبع هذا التفاعل ميكانيكية من نوع ‪ SN1‬ألن المركب هاليد ألكيل ثالثي‪.‬‬
‫‪115‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل‬

‫لماذا ُت ُّ‬ ‫املجموعة المغادرة ‪ Leaving group‬هي ّإما ذ ّرة أو‬
‫عد مجموعة الكربونيل‬ ‫أيون أو مجموعة كيميائية تنفصل عن جزيء وتنزع‬
‫(‪ )-CO-‬مجموعة قطبية؟‬ ‫عد املجموعات المغادرة‬ ‫معها زو ًجا من اإللكترونات‪ُ .‬وت ُّ‬
‫طريقة مهمة لفهم تفاعالت االستبدال النيوكليوفيلي‪.‬‬
‫املجموعة المغادرة هي إما ذ ّرة أو أيون أو مجموعة كيميائية تنفصل عن جزيء وتنتزع‬
‫معها زو ًجا من اإللكترونات‪.‬‬
‫)اآللية العامة لهذا النوع من االستبدال النيوكليوفيلي‪ .‬الحظ َّأن التركيب الجزيئي حول‬
‫ُي ّبين (الشكل ‪ّ 48-3‬‬
‫مسطح (تهجين ‪ْ .)sp2‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ولكن‪ ،‬عندما يرتبط النيوكليوفيل بذ ّرة كربون‬ ‫ذ ّرة كربون مجموعة الكربونيل هو مثلث‬
‫فإنه ينتج مرحلة انتقالية لها شكل رباعي األوجه (التهجين ‪ْ .)sp3‬‬ ‫ّ‬
‫ولكن‪ ،‬عندما تنفصل‬ ‫مجموعة كربونيل‪،‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫املجموعة المغادرة‪ ،‬تعود ذرة كربون مجموعة الكربونيل إلى الشكل الهند�سي الجزيئي المثلث المسطح‪.‬‬
‫ا��ﻤﻮﻋﺔ اﻟﻤﻐﺎدرة = ‪L‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪δ−‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪δ−‬‬
‫‪δ+‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪L‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪Nu‬‬
‫‪Nu‬‬
‫‪Nu‬‬ ‫اﻟﻤﺮﺣﻠﺔ اﻹﻧﺘﻘﺎﻟﻴﺔ ﻟهﺎ ﺷ�ﻞ ر�ﺎ�� اﻷوﺟﮫ‬

‫الشكل‪ 48-3‬ميكانيكية االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل‪.‬‬

‫يزداد النشاط الكيميائي لموقع مجموعة الكربونيل كلما ازدادت السالبية الكهربائية للمجموعة المغادرة‪.‬‬
‫ويعود السبب في ذلك إلى قيام املجموعة المغادرة ذات السالبية الكهربائية العالية بسحب الكثافة‬
‫بعيدا عن ذرة كربون مجموعة الكربونيل مما يزيد من الشحنة الموجبة عليها فيسهل على‬ ‫اإللكترونية ً‬
‫ً‬
‫النيوكليوفيل مهاجمتها (أكثر نشاطا)‪.‬‬
‫بسالبية كهربائية عالية أكثر ً‬
‫ثباتا من خالل االحتفاظ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتميزة‬ ‫تصبح األيونات السالبة ذات املجموعات‬
‫ّ‬
‫بالزوج اإللكتروني الحر عند المغادرة‪ .‬واالستثناء لهذه القاعدة هو الفلور‪ ،‬الذي يشكل روابط قوية مع‬
‫ذ ّرة الكربون في مجموعة الكربونيل‪ ،‬ما يجعل كسر الرابطة ً‬
‫صعبا‪.‬‬
‫مثال ‪21‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫ّ‬
‫كيميائي أكثر في تفاعل االستبدال‬ ‫ُّأيهما سيكون لديه نشاط‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪NH2 CH3‬‬ ‫‪OH‬‬
‫النيوكليوفيلي‪ :‬جزيء اإليثاناميد (‪ )ethanamide‬أم‬
‫إﻳﺜﺎﻧﺎﻣﻴﺪ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮ�ﻚ‬
‫إجابتك‪.‬‬ ‫ر‬ ‫حمض اإليثانويك (‪ّ .)ethanoic acid‬‬
‫فس‬
‫‪ethanamide‬‬ ‫‪ethanoic acid‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫هناك ثالث مجموعات مغادرة محتملة في المركبين‪ —CH3 ،‬و ‪ —NH2‬و ‪ .—OH‬السالبية الكهربائية‬
‫فإن مجموعة ‪ —OH‬هي أفضل‬ ‫لألكسجين أكبر من السالبية الكهربائية للكربون أو النيتروجين‪ .‬ولذلك‪ّ ،‬‬
‫ّ‬
‫مجموعة مغادرة‪ .‬ومن المتوقع أن يكون النشاط الكيميائي لحمض اإليثانويك خالل تفاعل استبدال‬
‫نيوكلوفيلي أكبرمن نشاط اإليثاناميد الكيميائي‪.‬‬
‫‪116‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬

‫ّ‬
‫التحلل المائي لكلوريد األسيل‬
‫ّ‬
‫يحدث التحلل المائي (التفاعل مع الماء) لكلوريد األسيل (‪ )R—COCl‬على صورة تفاعل نيوكلوفيلي‬
‫للماء عند ذ ّرة كربون مجموعة الكربونيل في كلوريد األسيل‪ّ .‬‬
‫تتكون ميكانيكية التفاعل من خطوتين‪،‬‬
‫ً‬ ‫ُّ‬ ‫حيث ّ‬
‫يوضح (الشكل ‪ )49-3‬التحلل المائي لكلوريد اإليثانويل (‪ )ethanoyl chloride‬مثال على ذلك‪.‬‬
‫ ‪1.‬الخطوة األولى هي إضافة الماء ( النيوكليوفيل) إلى كلوريد األسيل إلنتاج حالة انتقالية مستقطبة‪.‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫يتم التخلص ّأول من أيون الكلوريد من الحالة االنتقالية‪ ،‬ثم‬‫ ‪2.‬الخطوة الثانية تحدث في جزئين‪ّ :‬‬
‫ّ‬
‫يجري التخلص من أيون الهيدروجين إلنتاج حمض اإليثانويك (‪ّ .)ethanoic acid‬يتحد األيونان‬
‫ّ‬
‫المستبعدان ليشكال كلوريد الهيدروجين‪.‬‬
‫‪δ−‬‬ ‫‪O 1‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 49-3‬ميكانيكية التحلل المائي لكلوريد اإليثانويل‪.‬‬

‫)‪(a‬‬ ‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬
‫�ﺎر�ﻮﻧﻴﻞ‬
‫‪(b) O H‬‬ ‫األس َيلة ‪ Acylation‬هي عملية إدخال مجموعة أسيل‬ ‫ْ‬
‫(الشكل ‪ )a50-3‬إلى جزيء آخر‪ُ .‬وت ُّ‬
‫عد كلوريدات األسيل‬
‫‪O‬‬
‫عوامل مفيدة في عملية ْ‬
‫أس َيلة الكحوالت والفينوالت‬
‫‪C‬‬
‫‪R‬‬ ‫(الشكل ‪.)b50-3‬‬
‫ﻓﻴﻨﻮل‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ أﺳﻴﻞ‬ ‫المشتركة بين هذه الجزيئات‬ ‫‪—OH‬‬ ‫الحظ مجموعة‬
‫الشكل‪ (a) 50-3‬مجموعة أسيل )‪ (b‬فينول‪.‬‬ ‫والماء(الشكل ‪.)51-3‬‬
‫تتفاعل الكحوالت والفينوالت بسهولة مع كلوريدات األسيل‬
‫‪O H‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫للتحلل المائي‪ .‬هذا التفاعل ّ‬
‫فعال للغاية ‪O H‬‬ ‫ّ‬
‫بميكانيكية مشابهة‬
‫ّ‬
‫انعكا�سي‪ .‬عند إضافة الكحوالت أو الفينوالت إلى مجموعة‬ ‫وغير‬
‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫األسيل تنتج اإلسترات‪ .‬وت ُّ‬
‫ﻣﺎء‬ ‫ﻛﺤﻮل‬ ‫المهمة‬ ‫عد اإلسترات من المركبات‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫كونها مركبات تستخدم إلنتاج المئات من المركبات الكيميائية‬
‫ﻓﻴﻨﻮل‬ ‫ّ‬
‫األخرى التي تدخل في صناعة المنكهات واألدوية والبوليمرات‪.‬‬
‫الشكل‪ 51-3‬مجموعة الهيدروكسيل (‪)—OH‬‬
‫المشتركة بين الماء والكحول‪ ،‬والفينوالت‪.‬‬

‫‪117‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫تفاعل الكحول مع كلوريد األسيل أو أنهيدريد الحمض‬

‫تتفاعل كلوريدات األسيل بقوة مع الكحوالت في تفاعل طارد للحرارة إلنتاج غاز كلوريد الهيدروجين‬
‫السام وإستر‪ .‬وأفضل مثال على ذلك هو تفاعل كلوريد اإليثانويل مع اإليثانول‪ .‬نواتج هذا التفاعل هي‬
‫إيثيل إيثانوات (‪( )ethyl ethanoate‬استر) وحمض الهيدروكلوريك (الشكل ‪.)52-3‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ H‬‬
‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻞ‬
‫‪c‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪d‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪HCℓ‬‬

‫الشكل‪ 52-3‬مثال للتفاعل بين كلوريد األسيل والكحول‪.‬‬

‫يؤدي فصل الشحنات على الرابطة ‪ C-Cℓ‬إلى هجوم نيوكلوفيلي من مجموعة ‪ OH‬في الكحول‪.‬‬ ‫ ‪ّ a.‬‬
‫ ‪b.‬تتكسر الرابطة الثنائية لتكوين حالة انتقالية تحمل فيها ذ ّرات األكسجين شحنات سالبة‪.‬‬
‫ ‪c.‬أيون الكلوريد هو املجموعة المغادرة‪ّ ،‬‬
‫ويتم إطالقه‪.‬‬
‫ ‪ّ d.‬‬
‫يتم تحرير أيون ( ‪ )H+‬للترابط مع ( ‪ )Cℓ-‬لتكوين كلوريد الهيدروجين‪.‬‬
‫ّ‬
‫وظيفية‬ ‫مجموعة‬ ‫على‬ ‫أنهيدريد الحمض ‪ acid anhydride‬هو مركب يحتوي‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫َ‬
‫مجموعت ْي أسيل مرتبطة بذ ّرة األكسجين نفسها (الشكل ‪ .)53-3‬يتفاعل‬ ‫من‬
‫‪R C O C R‬‬
‫أنهيدريد الحمض مع الكحوالت بميكانيكية تفاعل مشابهة لكلوريدات‬
‫الشكل‪ 53-3‬املجموعة‬ ‫ّ‬
‫األسيل‪ .‬ويكون الناتج النهائي حمض كربوكسيلي الى جانب األستر ‪.‬يوضح الوظيفية ألنهيدريد الحمض‪.‬‬
‫ً‬
‫(الشكل ‪ )54-3‬مثال على هذه العملية‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫أﻧﻬﻴﺪرﻳﺪ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫الشكل‪ 54-3‬تفاعل أنهيدريد الحمض مع الكحول‪.‬‬

‫‪118‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬

‫ّ‬
‫اإللكتروفيلية‬ ‫تفاعالت اإلضافة‬ ‫‪2-3‬‬
‫ّ‬
‫النيوكليوفيلي‬ ‫واالستبدال‬
‫ّ‬
‫اإللكتروفيلية وتفاعل االستبدال‬ ‫كيف يمكن وصف تفاعل اإلضافة‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫ّ‬
‫النيوكليوفيلي وتوقع حدوثهما ؟ (العمل ضمن مجموعات ثنائية)‬
‫ّ‬
‫نيوكلوفيلي‪.‬‬ ‫ّ‬
‫إلكتروفيلية وتفاعالت استبدال‬ ‫أوراق عمل لتفاعالت إضافة‬ ‫ّ‬
‫المواد المطلوبة‬

‫خطوات العمل‬
‫ّ‬
‫اإللكتروفيلية في األلكينات‬ ‫الجزء ‪ :I‬تفاعالت اإلضافة‬
‫ّ ًّ‬
‫المعل ــوم‪ :‬يمك ــن أن يتفاع ــل اإليثين م ــع ال ــبروم ف ــي محل ــول كلوري ــد الصودي ــوم ليش ــكل كل م ــن‬
‫‪-2,1‬ثنائي برومو إيثان (‪ )1,2-dibromoethane‬و ‪-1‬برومو‪-2-‬كلورو إيثان )‪.(1-bromo-2-chloroethane‬‬
‫تفسر ّ‬
‫تكون كال الناتجين‪.‬‬ ‫ •ارسم تفاعالت اإلضافة اإللكتروفيلية التي ّ‬
‫ّ‬
‫ •ارسم الميكانيكية وتوقع ناتج تفاعل كلوريد الهيدروجين مع اإليثين‪.‬‬
‫الجزء ‪ :II‬االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل‬
‫ ‪a.‬ارسم هيكل مجموعة الكربونيل وضع عليها رموز االستقطاب (‪ )δ+‬و (‪.)δ−‬‬
‫النسبية بين اثنين من النيوكليوفيالت‪ :‬الحجم‪،‬‬ ‫ّ‬ ‫ ‪b.‬يجب مراعاة ثالثة عوامل لتحديد نقاط القوة‬
‫السالبية الكهربائية‪ ،‬واالستقطاب‪.‬‬
‫ ‪c.‬من الناحية المثالية‪ ،‬وعند تفاعل االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل‪ ،‬ستكون‬
‫يعين المعلم لكل‬ ‫َ‬
‫المستبدل‪ّ .‬‬ ‫املجموعة المغادرة مجموعة نيوكلوفيل أقوى من النيوكليوفيل‬
‫مجموعة ثنائية زو ًجا أو زوجين من النيوكليوفيالت من جدول قوة النيوكليوفيالت الموجود في‬
‫أوراق العمل‪.‬‬
‫سيكون املجموعة المغادرة األكثر‬ ‫ّ‬ ‫حدد النيوكلوفيل الذي‬ ‫ ‪d.‬باستخدام جدول قوة النيوكليوفيالت‪ّ ،‬‬
‫َ‬
‫المستبدل على مجموعة اإليثانويل‪.‬‬ ‫ّ‬
‫سيكون النيوكليوفيل‬ ‫مثالية‪ ،‬وما‬
‫فسر سبب كون أحد النيوكليوفيلين أقوى من اآلخر من حيث العوامل المبينة في الجزء ‪ II b‬من هذا‬ ‫ ‪ّ e.‬‬
‫ِ‬
‫النشاط‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪f.‬ارسم ميكانيكية ّ‬
‫توضح تفاعل االستبدال النيوكليوفيلي الذي توقعت‪ّ .‬بين الناتج في الرسم‪.‬‬
‫أنشطة اختيارية‬
‫يعرض المعلم تفاعل كلوريد اإليثانويل في غرفة األبخرة أو يعرض مقاطع فيديو لتفاعالت كلوريد‬
‫اإليثانويل (‪ )ethanoyl chloride‬مع المواد المتفاعلة اآلتية‪:‬‬
‫ •تفاعل كلوريد اإليثانويل والماء‬
‫ •تفاعل كلوريد اإليثانويل والميثانول‬
‫ّ‬
‫ •تفاعل كلوريد اإليثانويل مع محلول األمونيا المركز‪.‬‬
‫ّ‬
‫حلل المالحظات من حيث قوة النيوكليوفيل‪.‬‬
‫‪119‬‬
 ‫‪ :‬‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬
‫ّ‬
‫تقويم الدرس ‪2-3‬‬

‫‪C1‬‬ ‫‪C2‬‬ ‫‪C3‬‬ ‫‪C4‬‬ ‫أي من ذ ّرات الكربون تضاف إليها ذ ّرة الكلور في تفاعل إضافة‬
‫ ‪ٌّ 1.‬‬
‫‪-1‬ﺑﻴﻮﺗ�ن‬ ‫إلكتروفيلية حيث ُيضاف ‪ HCl‬إلى ‪-1‬بيوتين (‪)1-butene‬؟‬
‫ ‪C3c.‬‬ ‫ ‪C1a.‬‬
‫ ‪C4d.‬‬ ‫ ‪C2b.‬‬

‫يعبر بشكل صحيح عن االستبدال النيوكليوفيلي لهالوألكان؟‬ ‫أي من اآلتي ّ‬ ‫ ‪ٌّ 2.‬‬
‫ ‪a.‬يمكن أن تحدث مهاجمة الجانب الخلفي فقط‪ ،‬ما ّ‬
‫يؤدي إلى االحتفاظ بالشكل الفراغي‬
‫الهند�سي‪.‬‬
‫يؤدي إلى عكس الشكل الفراغي‬ ‫ ‪b.‬يمكن أن تحدث مهاجمة الجانب األمامي فقط‪ ،‬ما ّ‬
‫الهند�سي‪.‬‬
‫تؤدي مهاجمة الجانب األمامي إلى االحتفاظ بالشكل الفراغي الهند�سي‪ ،‬وتؤدي مهاجمة‬ ‫ ‪ّ c.‬‬
‫الجانب الخلفي إلى عكس الشكل الفراغي الهند�سي ‪.‬‬
‫ ‪d.‬ينتج عن مهاجمة الجانب الخلفي االحتفاظ بالشكل الفراغي الهند�سي‪ّ ،‬‬
‫وتؤدي مهاجمة‬
‫الجانب األمامي إلى عكس الشكل الفراغي الهند�سي‪.‬‬
‫أي من األشكال اآلتية ينتج عن االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل؟‬ ‫ ‪ٌّ 3.‬‬
‫ ‪a.‬كاربوكاتيون له شكل رباعي األوجه على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫ّ‬
‫ ‪b.‬كاربوكاتيون له شكل مثلث مسطح على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫ ‪c.‬أنيون حالة انتقالية له شكل رباعي األوجه على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫ ‪d.‬أنيون حالة انتقالية له شكل مثلث مسطح على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫ّ‬
‫ ‪4.‬أين سيرتبط جزيء الماء في تفاعل التحلل النيوكليوفيلي لكلوريد البروبانويل‬
‫(‪)peopanoyl chloride‬؟‬
‫وعين على الرسم مكان ارتباط جزيء‬ ‫ارسم الصيغة البنائية لجزيء كلوريد البروبانويل‪ّ ،‬‬
‫الماء‪.‬‬
‫ ‪5.‬أين ستضاف ذ ّرة البروم من بروميد الهيدروجين (‪)HBr‬على جزيء األلكين ذي الرابطة‬
‫وفقا لقاعدة ماركوفنيكوف؟‬ ‫الثنائية غير المتماثلة بين ذ َّ تي كربون ً‬
‫ر‬
‫ ‪6.‬فسر تأثير السالبية الكهربائية للمجموعة المغادرة على النشاط الكيميائي لتفاعل االستبدل‬
‫النيوكليوفيلي لمركبات مجموعة الكربونيل؟‬
‫ ‪7.‬ما الذي يصف املجموعة المغادرة القوية على نحو أفضل‪ :‬الكتروفيل قوي أو نيوكليوفيل‬
‫قوي؟ فسر اجابتك‪.‬‬

‫‪120‬‬
 ‫الدرس ‪3-3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المركبات العضوية األروماتية‬
‫‪Aromatic Organic Compounds‬‬
‫ّ‬ ‫ّ ُّ‬
‫يصف هذا الدرس مركبات عضوية مختارة‬
‫تحتوي على حلقة البنزين‪ ،‬ويشرح تفاعالت‬
‫مخرجات التعلم‬
‫ّ‬ ‫‪  C1204.1‬يفسر ويستخدم طريقة تسمية‪،‬‬
‫هذه المركبات‪ .‬الحلقة الموجودة في الداخل‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫وكتابة الصيغ البنائية لفئات المركبات المبينة في (الشكل ‪ )55-3‬تمثل ستة إلكترونات‬
‫موجودة في ثالث روابط من نوع باي (‪ ،)π‬والتي‬ ‫األروماتية اآلتية‪:‬‬
‫تكون مشتركة بين ذرات الكربون الست جميعها‬ ‫ •األرينات‪.‬‬
‫ّ‬
‫المكونة لحلقة البنزين‪.‬‬ ‫ •هاليدات األريل (األرينات‬
‫ذرة‬ ‫الهالوجينية)‪.‬‬
‫هﻴﺪروﺟ�ن‬
‫ •الفينوالت‪.‬‬
‫ •األلدهيدات والكيتونات األروماتية‪.‬‬
‫ •األحماض الكربوكسيلية واألسترات‪،‬‬
‫وكلوريدات األسيل األروماتية‪.‬‬
‫ذرة ﻛﺮ�ﻮن‬
‫‪  C1204.2‬يصف كيمياء األرينات (على سبيل‬
‫المثال البنزين‪ ،‬وميثيل البنزين)؛‬
‫الشكل‪ 55-3‬البنزين‪.‬‬ ‫كما يتضح من تفاعالت االستبدال‬
‫(اإلحالل) بإلكتروفيالت مثل تفاعل‬
‫المفردات‬ ‫نيترة وأكسدة السلسلة الجانبية‪.‬‬
‫‪Arenes‬‬ ‫األرينات‬

‫‪Alkylarenes‬‬ ‫ألكيل األرينات‬

‫‪  C1204.3‬يدرس ميكانيكية االستبدال (اإلحالل)‬
‫‪Benzylic position‬‬ ‫الموقع البنزيلي‬ ‫اإللكتروفيلي في األرينات‪ ،‬وتأثير عدم‬
‫‪Benzylic hydrogen‬‬ ‫الهيدروجين البنزيلي ‬ ‫تمركز اإللكترونات في األرينات في مثل‬
‫هاليدات األريل (األرينات الهالوجينية)‬ ‫هذه التفاعالت‪.‬‬
‫‪Halogenoarenes‬‬ ‫‬
‫‪Phenol‬‬ ‫الفينول‬ ‫‪  C1204.4‬يصف كيمياء الفينول‪ ،‬كما يتضح من‬
‫‪Phenyl‬‬ ‫الفينيل‬ ‫تفاعالته مع القواعد‪ ،‬وفلز الصوديوم‬
‫‪Benzaldehyde‬‬ ‫البنزالدهيد‬ ‫وباستخدام تفاعالت االستبدال‬
‫‪Benzoic acid‬‬ ‫حمض البنزويك‬ ‫(اإلحالل) اإللكتروفيلي في الحلقة‬
‫‪Benzoate‬‬ ‫البنزوات‬
‫األروماتية (العطرية)‪.‬‬

‫‪121‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫البنزين – استخداماته التاريخية‪ ،‬ومركباته‪ ،‬ومخاطره‬
‫ُ‬
‫اكت ِشف البنزين ألول مرة في العام ‪1825‬م من قبل‬
‫ُ‬
‫العالم اإلنجليزي المشهور مايكل فارادي‪ .‬وقد أثبت‬
‫في أواخر عشرينات القرن الما�ضي ّ‬
‫تسببه في مرض‬
‫سرطان الدم‪ .‬وقد كان للبنزين استخدامات كثيرة‬
‫ّ‬
‫المسببة للسرطان‪،‬‬ ‫قبل أن ّ‬
‫يتم تحديد خصائصه‬
‫ّ‬
‫تتضمن إعداد القهوة الخالية من الكافيين‪،‬‬ ‫والتي‬
‫والمواد المستخدمة بعد الحالقة!‬
‫ُي ّ‬
‫عد البنزين أحد ّ‬
‫مكونات الجازولين الصغيرة (بنزين‬
‫الشكل‪ 56-3‬الكثير من ّ‬
‫املحركات الموجودة في السيارات ذات‬
‫تتطلب ً‬‫ّ‬
‫وقودا من األوكتان ذي التصنيف العالي‪،‬‬ ‫األداء العالي‬ ‫السيارات)‪ ،‬والغاية من وجوده في الجازولين هي‬
‫ّ‬
‫مثل هذه السيارة من نوع شيفروليه كورفيت؛ والتي تم عرضها‬ ‫ّ‬
‫املحركات‬ ‫تعزيز تصنيف األوكتان المستخدم في‬
‫في ‪ 18‬من شهر أكتوبر في العام ‪2018‬م في معرض السيارات‬
‫الذي أقيم في مدينة الدوحة‪ ،‬قطر‪.‬‬ ‫ذات األداء العالي (الشكل ‪ .)56-3‬ويعمل البنزين‬
‫الموجود في الجازولين على التقليل من عملية‬
‫الفرقعة أو الطرق ‪ ،knocking‬وهي عبارة عن تأثير‬
‫)‪(a‬‬ ‫غير مرغوب فيه لعملية االحتراق‪ .‬لهذا‪ ،‬تعمل الكثير‬
‫من الدول على تحديد كمية البنزين التي يمكن‬
‫إضافتها إلى الجازولين وتنظيمها‪.‬‬
‫َّإن الكثير من الجزيئات المفيدة‪ ،‬واآلمنة والموجودة‬
‫)‪(b‬‬ ‫في الطبيعة تحتوي على حلقة البنزين كونها ً‬
‫جزءا من‬
‫تراكيبها الجزيئية‪.‬‬
‫ّ‬
‫ابحث في أسماء المركبات اآلتية‪ ،‬والتي تحتوي على‬
‫)‪(c‬‬ ‫ّ‬
‫حلقة البنزين‪ ،‬ثم صل هذه المركبات بتركيبها (‪)e – a‬‬
‫الموجود إلى اليسار‪.‬‬
‫ •سينمالدهيد ‪ :Cinnamaldehyde‬الجزيء‬
‫)‪(d‬‬ ‫األسا�سي المسؤول عن رائحة القرفة ونكهتها‪.‬‬
‫•“‪ :”DEET‬طارد حشرات البعوض‪.‬‬ ‫ ‬
‫ّ‬
‫مضاد لاللتهابات‬ ‫•اآليبوبروفين «‪ :”Ibuprofen‬دواء‬ ‫ ‬
‫ّ‬
‫ومخفف لأللم‪.‬‬
‫)‪(e‬‬
‫ّ‬
‫•الميثامفيتامين ‪ :Methamphetamine‬منشط‬ ‫ ‬
‫خطير للغاية للجهاز العصبي المركزي‪.‬‬
‫ّ‬
‫•الفانيلين ‪ :Vanillin‬الجزيء األسا�سي المسؤول عن رائحة الفانيل ونكهتها‪.‬‬ ‫ ‬
‫‪122‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫حلقة البنزين واألرينات‬

‫شكل ً‬‫ً‬
‫بنائيا في هيئة‬ ‫يمتلك البنزين (‪)C6H6‬‬
‫حلقة ّ‬
‫تتكون من ‪ 6‬ذ ّرات كربون مرتبطة بروابط‬
‫ثنائية وأحادية بشكل متبادل‪ ،‬بحيث ترتبط‬
‫ذرة هيدروجين واحدة بكل ذرة كربون‪ ،‬كما هو‬
‫مبين في (الشكل ‪.)57-3‬‬‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ُيظهر التحليل الذري للبنزين َّ‬
‫بأن الروابط‬
‫↔‬ ‫الموجودة بين ذرات الكربون جميعها متطابقة‪،‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫ويتم تفسير هذا بمفهوم الرنين‪ :‬اإللكترونات‬
‫الستة الموجودة في الروابط الثالث من نوع‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫باي (‪ )π‬غير متمركزة بين ذرات الكربون الست‬
‫الموجودة في الحلقة‪ .‬أما في الواقع‪ ،‬فتتشارك الشكل‪ 57-3‬تراكيب متكافئة للبنزين‪.‬‬

‫ذرات الكربون الست في هذه اإللكترونات الستة؛‬

‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫وهذا يعني َّأن التراكيب البنائية الموجودة في‬
‫(الشكل ‪)57-3‬متكافئة‪.‬‬
‫ّ‬
‫المهجنة‬ ‫يبين (الشكل ‪ )a58-3‬األفالك غير‬ ‫ّ‬
‫من نوع (‪ )p‬الموجودة في البنزين‪ّ ،‬‬
‫ويبين‬
‫(الشكل ‪ )b58-3‬الرنين إللكترونات الروابط من‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫نوع باي (‪ )π‬والتي تكونت من األفالك غير المهجنة الشكل‪ )a( 58-3‬أفالك من نوع «‪ ،»p‬و(‪ )b‬الرنين إللكترونات الروابط‬
‫من نوع (‪ ،)p‬فالرنين يجعل حلقة البنزين ثابتة من نوع ‪ π‬للبنزين‪.‬‬
‫بشكل كبير‪.‬‬
‫ً‬
‫تركيبيا للكثير من‬ ‫مكو ًنا‬
‫عد حلقة البنزين ّ‬ ‫ُت ّ‬
‫مزا ً‬
‫خاصا‪،‬‬ ‫العضوية‪ ،‬وقد ُأعطيت ر ً‬ ‫ّ‬ ‫الجزيئات‬
‫يتم تمثيل إلكترونات الرنين الستة التي‬ ‫بحيث ّ‬
‫ّ‬
‫‪CH‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪6‬‬ ‫تدور في هيئة دائرة ذات خطوط متقطعة‬
‫الشكل‪ 59-3‬الرمز الحديث للبنزين‪.‬‬ ‫(الشكل ‪.)59-3‬‬
‫األ ينات عبا ة عن جزيئات عضوية تحتوي على حلقة بنزين واحدة أو أكثر‪ُ ،‬وتعرف ً‬
‫أيضا‬ ‫ر‬ ‫ر ّ‬
‫بالمركبات األروماتية‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُت ّ‬
‫العضوية التي تحتوي على حلقة بنزين واحدة أو أكثر األرينات ‪ . Arenes‬وهذه المركبات‬ ‫سمى المركبات‬
‫ّ‬ ‫سمى ً‬ ‫نفسها ُت ّ‬
‫أيضا «المركبات األروماتية»‪ .‬وتأتي كلمة «أروماتي» من المالحظات التي تفيد بأن الكثير من‬
‫ّ‬ ‫األ ينات لها ائحة قوية ّ‬
‫ونفاذة‪ .‬بعض هذه الروائح تكون زكية وجذابة تشبه رائحة الفاكهة واألزهار‪ ،‬ويمتلك‬ ‫ر‬ ‫ر‬
‫ّ‬ ‫َ‬
‫بعضها اآلخر روائح نفاذة ُمن ِفرة‪ ،‬مثال‪ :‬المواد املخففة للدهانات والجازولين التي تحتوي على مذيبات أروماتية‪.‬‬
‫‪123‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫تسمية األرينات البسيطة (المركبات األروماتية)‬
‫توصف التراكيب البنائية للهيدروكربونات األروماتية األبسط من خالل املجموعات الوظيفية التي ّ‬
‫تحل‬
‫محل ذرات الهيدروجين الموجودة على حلقة البنزين الواحدة‪ .‬فاألرينات التي تحتوي على مجموعات‬ ‫ّ‬
‫سمى ألكيل األرينات ‪ّ ،Alkylarenes‬أما األرينات التي تحتوي على مجموعات هالوجين‬‫ألكيل وظيفية ُت ّ‬
‫سمى هاليدات األريل( األرينات الهالوجينية) ‪.Halogenoarenes‬‬ ‫وظيفية ُفت ّ‬
‫ّ‬
‫بعض المركبات األرينية لديها اسماء شائعة مثال زيلين (‪. )Xylene‬‬
‫اﻻﺳم اﻟﺑﺳﯾط‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫اﻻﺳم اﻷﺳﺎﺳﻲ ‪IUPAC:‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫اﻻﺳم اﻟﺷﺎﺋﻊ‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ﺑﻧزﯾن ‪IUPAC:‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬
‫ﻣﯾﺗﺎ زﯾﻠﯾن‬ ‫‪ - 3,1‬ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻣﯾﺛﯾل ﺑﻧزﯾن‬ ‫ﺣﻣض ‪ -3‬ﻣﯾﺛﯾل ﺑﻧزوﯾك‬
‫‪6‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 60-3‬إستراتيجيات التسمية للمركبات األروماتية‪.‬‬
‫ّ‬
‫توجد استراتيجيتان لتسمية المركبات األروماتية (الشكل ‪ ،)60-3‬وكلتاهما مستخدمتان بشكل واسع‪.‬‬
‫تتم تسمية ألكيالت األرينات‪ ،‬وهاليدات األريل من خالل استراتيجية تسمية البنزين البسيط‪ ،‬وذلك‬ ‫ • ّ‬
‫باستخدام البادئات‪ ،‬وكلمة «بنزين»‪.‬‬
‫تتم تسمية األحماض الكربوكسيلية واأللدهيدات واإلسترات والكيتونات وكلوريد األسيل من خالل‬ ‫ • ّ‬
‫استراتيجية االسم األسا�سي‪ ،‬وذلك باستخدام الالحقات‬
‫مثل «ويك» كما في حمض البنزويك (‪.)benzoic acid‬‬
‫أورﺛو‪-‬‬ ‫ﻣﯾﺗﺎ‪-‬‬ ‫ﺑﺎرا‪-‬‬ ‫ •بعض االسماء الشائعة قد تستخدم البادئات ‪ :‬أورثو وميتا‬
‫‪ortho-‬‬ ‫‪meta-‬‬ ‫‪para-‬‬
‫وبارا للداللة على موقع املجموعات الوظيفية على حلقة‬
‫الشكل‪ 61-3‬بادئات االسماء الشائعة لألرينات‪.‬‬ ‫البنزين (الشكل ‪.)61-3‬‬
‫طريقة اسم البنزين البسيط‬
‫استخدم كلمة «بنزين» إلظهار التركيب البنائي األسا�سي للحلقة‪ ،‬ثم اذكر أسماء املجموعات الوظيفية‬
‫مبين في (الجدول ‪ )5-3‬صفحة ‪ .99‬فالمثال ‪ -1‬كلورو‪-3-‬ميثيل بنزين‬ ‫مستخدما البادئات كما هو ّ‬
‫ً‬ ‫جميعها‬
‫( ‪)1-chloro-3-methylbenzene‬الموجود في (الشكل ‪ )62-3‬يتبع هذا المصطلح‪.‬‬
‫ً‬
‫الخطوة ‪ :1‬تحديد ذرة الكربون رقم ‪ّ :1‬إن املجموعة الوظيفية التي تأتي أول والتي لديها األولوية األعلى‬
‫تحدد ذرة الكربون رقم ‪ 1‬على حلقة البنزين‪ .‬جدول األولوية موجود بالتفصيل في الصفحة القادمة(‬ ‫ّ‬
‫فإن مجموعة الكلور هي التي‬ ‫ل ‪« ،)6-3‬الكلورو ‪ »chloro‬له أولوية على «ميثيل ‪ .»methyl‬لهذا‪ّ ،‬‬
‫الجدو‬
‫تحدد ذرة الكربون رقم ‪.1‬‬ ‫ّ‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫الخطوة ‪ :2‬ترقيم ذرات الكربون‪ :‬بعد ذلك‪ّ ،‬‬
‫تتم عملية ترقيم حلقة البنزين باالتجاه‬
‫‪6‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬
‫الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪ 1‬تحمل الرقم ّ‬
‫األقل‪.‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬
‫تتم تسمية املجموعات الوظيفية‬ ‫الخطوة ‪ :3‬أضف أسماء املجموعات الوظيفية‪ّ :‬‬
‫اإلضافية وفق الترتيب األبجدي‪ ،‬بحيث تسبق كلمة «بنزين»‪ :‬وعلى سبيل المثال‪ ،‬تأتي الشكل‪ 62-3‬مثال على‬
‫طريقة اسم البنزين‬
‫المقطع‬ ‫ظهر‬ ‫كلمة «إيثيل» قبل كلمة "ميثيل"‪ .‬في المثال ‪ -1‬كلورو‪-3-‬ميثيل بنزين‪ُ ،‬‬
‫ي‬
‫البسيط الشائعة‬
‫لألرينات‪.‬‬ ‫«‪-3-‬ميثيل» َّأن هناك مجموعة ميثيل وظيفية واحدة تقع على ذرة الكربون رقم ‪.3‬‬
‫‪124‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫أولوية التسمية بحسب قواعد األيوباك ‪IUPAC‬‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ولتجنب اإلرباك‬ ‫هنالك الكثير من المركبات يرتبط فيها كثير من املجموعات الوظيفية بالحلقة نفسها‪.‬‬
‫في عملية التسمية‪ ،‬فقد حددت األيوباك ‪ IUPAC‬قائمة باألولويات التي يجب أن تؤخذ بعين االعتبار في‬
‫وفقا (للجدول ‪ )6-3‬سوف‪:‬‬‫عملية التسمية‪ .‬فاملجموعة الوظيفية التي لها األولوية األعلى ً‬
‫ ‪ّ a.‬‬
‫تحدد خاتمة االسم للجزيء‪.‬‬
‫تحدد ذرة كربون التي ستحمل رقم ‪ 1‬عند تسمية الحلقة‪.‬‬ ‫ ‪ّ b.‬‬
‫الجدول ‪ 6-3‬أولوية تسمية األرينات بحسب األيوباك ‪.IUPAC‬‬

‫اﻟﻣﺟﻣوﻋﺔ‬ ‫أوﻟوﯾﺔ‬
‫ﻣﺛﺎل‬ ‫اﻟﺧﺎﺗﻣﺔ‬
‫اﻟوظﯾﻔﯾﺔ‬ ‫اﻟﻧوع‬
‫اﻻﺳم‬
‫‪COOH‬‬ ‫ﺣﻣض اﻟﺑﻧزوﯾك‬
‫‪– COOH‬‬ ‫أﺣﻣﺎض‬ ‫‪1‬‬
‫‪Benzoic acid‬‬ ‫ﺣﻣض"وﯾك‪"-‬‬
‫ﻛرﺑوﻛﺳﯾﻠﯾﺔ‬

‫‪O‬‬ ‫ﺑﻧزوات اﻟﻣﯾﺛﯾل‬

‫‪C O CH3‬‬ ‫‪methylbenzoate‬‬ ‫"وات"‬ ‫‪–COO–R‬‬ ‫إﺳﺗر‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫ﻛﻠورﯾد اﻟﺑﻧزوﯾل‬ ‫ﻛﻠورﯾدات‬
‫‪C Cl‬‬ ‫‪benzaoyl chloride‬‬ ‫"وﯾل‪"-‬‬ ‫‪–COCl‬‬ ‫اﻷﺳﯾل‬ ‫‪3‬‬
‫‪O‬‬ ‫ﺑﻧزاﻟدھﯾد‬
‫‪C H‬‬ ‫‪benzaldehyde‬‬ ‫"ال"‬ ‫‪–CHO‬‬ ‫أﻟدھﯾد‬ ‫‪4‬‬
‫‪O‬‬ ‫ﻓﯾﻧﯾل إﯾﺛﺎﻧون‬
‫‪C C H3‬‬ ‫"ون"‬ ‫‪–CO–R‬‬ ‫ﻛﯾﺗون‬ ‫‪5‬‬
‫‪phenylethanone‬‬

‫‪OH‬‬ ‫ﻓﯾﻧول‬ ‫"ﻓﯾﻧول"‬ ‫‪–OH‬‬ ‫ﻓﯾﻧول‬ ‫‪6‬‬

‫‪phenol‬‬

‫داﺋ ًﻣﺎ ﻣﺎ ﺗﺗم ﺗﺳﻣﯾﺔ اﻟﻣﺟﻣوﻋﺎت اﻟوظﯾﻔﯾﺔ اﻵﺗﯾﺔ ﺑﺑﺎدﺋﺎت‪:‬‬

‫ﺑﺗرﺗﯾب أﺑﺟدي ﺣﺳب اﻟﻠﻐﺔ اﻹﻧﺟﻠﯾزﯾﺔ ‪ :‬ﺑروﻣو‪-‬ﻛﻠورو‪-‬ﻓﻠورو‪-‬اﯾودو‬ ‫‪–X‬‬ ‫ھﺎﻟﯾدات‬ ‫‪7‬‬
‫‪ –CnH2n+1‬ﺑﺗرﺗﯾب أﺑﺟدي ﺣﺳب اﻟﻠﻐﺔ اﻹﻧﺟﻠﯾزﯾﺔ ‪ :‬ﺑﯾوﺗﯾل‪ ،‬إﯾﺛﯾل‪ ،‬ﻣﯾﺛﯾل‪ ،‬ﺑروﺑﯾل‬ ‫أﻟﻛﯾل‬ ‫‪8‬‬
‫ﻧﯾﺗرو‬ ‫‪–NO2‬‬ ‫ﻧﯾﺗرو‬ ‫‪9‬‬

‫مثال ‪22‬‬
‫ّ‬
‫ما اسم المركب الهيدروكربوني األروماتي الذي إلى اليسار بحسب قواعد ‪IUPAC‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪.‬‬
‫‪C H‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O H‬‬ ‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪O‬‬ ‫ّ‬
‫‪COOH‬‬ ‫توجد في هذا المركب مجموعتان وظيفيتان‪ ،‬هما الحمض الكربوكسيلي ‪،-COOH‬‬
‫‪1COOH‬‬
‫‪2‬‬ ‫َّ‬
‫األولوية األعلى هنا هي ملجموعة ‪–COOH‬؛ وذلك لتحديد‬ ‫واأللدهيد ‪.–CHO‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪C H‬‬

‫الخاتمة وذرة الكربو رقم ‪ .1‬وتحمل مجموعة ّ‬

‫‪6‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3‬‬
‫‪4 3 O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫األلدهيد البادئة "فورميل" وترتبط‬ ‫ن‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪O‬‬ ‫بذرة الكربون رقم ‪ .3‬لذا‪ ،‬يكون اسم هذا المركب‪ :‬حمض ‪-3‬فورميل البنزويك‬
‫)‪.(3-Formylbenzoic acid‬‬
‫‪125‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫والمتعددة‬ ‫ّ‬
‫األحادية‬ ‫املجموعات الوظيفية‬
‫ّ‬
‫عند كتابة أرقام املجموعات المستبدلة على حلقة البنزين‪ ،‬نجد أن الرقم (‪ )1‬ال يكتب مع اسم المركب‬
‫إال عندما يكون هنالك اثنان أو أكثر من املجموعات الوظيفية نفسها‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬تكون كتابة‬
‫المقطع «‪-1‬كلورو» غير صحيحة‪ّ ،‬أما كتابة المقطع «‪-2,1‬ثنائي كلورو» فهي صحيحة‪.‬‬
‫ُتستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و«ثالثي»‪ ،‬و« باعي» عندما يكون هنالك مجموعات وظيفية ّ‬
‫متعددة من‬ ‫ر‬
‫يتم تدوين أرقام مواقع هذه املجموعات باستخدام أرقام يفصل بينها بفواصل‪،‬‬ ‫النوع نفسه‪ ،‬بحيث ّ‬
‫وهذه الطريقة مشابهة لعملية تسمية األلكانات والهيدروكربونات األليفاتية األخرى بطريقة األيوباك‪.‬‬
‫َّ‬
‫تذكر َّأن عدد البادئات ال ّ‬
‫يتم حسابها ضمن الترتيب األبجدي لالسم‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬يوضع المقطع‬
‫«رباعي إيثيل» قبل المقطع «ميثيل»‪.‬‬

‫مثال ‪23‬‬
‫ّ‬
‫اذكر اسم المركب الهيدروكربوني األروماتي اآلتي‪:‬‬
‫‪Br‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H5C2‬‬
‫هنالك نوعين من املجموعات الوظيفية المرتبطة بحلقة البنزين‪ ،‬وهما‪ :‬مجموعة‪،‬‬
‫مجموعة إيثيل‪ ،‬ومجموعة البروم‪ .‬يتم تعيين ذ ّرة البروم على الكربون رقم ‪ 1‬في‬
‫حلقة البنزين وذلك بحسب قواعد األيوباك لألولوية األعلى‪ .‬ثم الترقيم باتجاه‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫حركة عقارب الساعة إلعطاء الرقم ّ‬
‫األقل ملجموعة اإليثيل األقرب إلى مجموعة‬
‫ً‬ ‫البروم‪ .‬بعد ذلك‪ّ ،‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫يتم كتابة اسم برومو أوال وفق الترتيب األبجدي‪ ،‬فنحصل على‬
‫ّ‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫اسم المركب‪ ،‬ويكون على النحو اآلتي‪:‬‬
‫‪H5C2‬‬
‫‪ - 1‬برومو‪- 3 -‬إيثيل بنزين ‪1-Bromo-3-Ethyl Benzene‬‬

‫مثال ‪24‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪ -4‬فينيل‪-1-‬هكسين (‪)4-phenyl-1-hexene‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫"‪-1‬هكسين" تعني َّأن هناك ‪ 6‬ذرات كربون في‬
‫سلسلة تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية بين‬
‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬
‫ذرتي الكربون رقم ‪ 1‬ورقم ‪. 2‬‬
‫"‪ -4‬فينيل " تعني َّأن هناك حلقة بنزين على‬
‫الكربون رقم ‪ 4‬من سلسلة الهكسين‪ .‬ذرة الكربون‬
‫رقم ‪ 1‬من حلقة البنزين هي التي ترتبط بالكربون‬
‫رقم ‪ 4‬من سلسلة الهكسين ‪.‬‬

‫‪126‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫مثال ‪25‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪1‬و‪ -4‬ثنائي كلورو ‪-2-‬ميثيل بنزين )‪.(1,4-dichloro-2-methylbenzene‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫•مجموعة الكلور لها األولوية األعلى من مجموعة الميثيل بحسب قواعد ‪CH3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫األيوباك ‪ .IUPAC‬لذا‪ ،‬تكون مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.1‬‬
‫ً‬
‫‪Cl 4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫•يمكن ترقيم الحلقة باتجاه عكس حركة عقارب الساعة لتقع املجموعتين ‪Cl‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫األخرتين على ذرتي الكربون رقم ‪ 2‬ورقم ‪. 4‬‬
‫• وبذلك تأخذ مجموعة الميثيل رقم ‪ 2‬وذرة الكلور األخرى تأخذ رقم ‪.4‬‬
‫مثال ‪26‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫َ‬
‫ما اسم المركب اآلتي بحسب قواعد األيوباك ‪IUPAC‬؟‬
‫‪NO2‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪NO‬‬
‫‪3 2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪NO2‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪35‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪6‬‬
‫األولوية األعلى في الترقيم بحسب قواعد األيوباك ‪ .IUPAC‬لذا‪َّ ،‬‬
‫‪1‬‬

‫فإن‬
‫‪Br‬‬
‫َ‬ ‫•ذرة البروم لها‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Br‬‬
‫ذرة البروم تكون مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.1‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪NO‬‬ ‫‪2 6‬‬
‫‪5‬‬

‫‪NO‬‬ ‫‪2‬‬
‫الساعة لتعطي أقل رقم ألقرب‬ ‫يتم ترقيم الحلقة باتجاه عكس حركة عقارب َ‬ ‫• ّ‬
‫َ‬
‫وظيفية‪.‬‬ ‫مجموعة‬
‫•مجموعة الكلور تكون مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ ،4‬تليها مجموعتا النيترو اللتان ترتبطان بذرتي‬
‫الكربون رقم ‪ ،2‬ورقم ‪.5‬‬
‫ّ‬
‫•يكون اسم هذا المركب هو‪-1 :‬برومو‪-4-‬كلورو‪ -5,2-‬ثنائي نيترو بنزين‬
‫(‪.)1-bromo-4-chloro-2,5-dinitro benzene‬‬
‫مثال ‪27‬‬
‫ارسم التركيب البنائي لـ ‪-2‬ايثيل‪-5-‬ميثيل فينول(‪.)2-ethyl-5-methylphenol‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪C2H5‬‬ ‫•االسم "فينول" يخبرنا بأن هنالك مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بذرة‬
‫الكربون رقم ‪ 1‬على حلقة البنزين‪.‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫•يمكن ترقيم الحلقة باتجاه حركة عقارب َ‬
‫الساعة أو بعكس اتجاه حركة‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫عقارب ً‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫الساعة‪.‬‬
‫• "‪-2‬إيثيل" تعني أن مجموعة اإليثيل مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫• "‪-5‬ميثيل" تعني أن مجموعة الميثيل مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.5‬‬
‫‪127‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫تسمية وتركيب األلدهيدات األروماتية‬

‫‪O‬‬ ‫َ‬
‫وظيفية‬ ‫أبسط األلدهيدات األروماتية هي التي لها مجموعة ألدهيد‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪(b) O‬‬ ‫ّ‬
‫‪C H‬‬ ‫‪C H‬‬
‫سمى‬ ‫المركب ُي ّ‬ ‫(مجموعة الفورميل ‪ )-CHO‬مرتبطة بالحلقة‪ .‬هذا‬
‫بنزالدهيد ‪( Benzaldehyde‬الشكل ‪ ،)a63-3‬حيث تضيف املجموعات‬
‫الوظيفية األخرى بادئات لالسم‪ .‬على سبيل المثال ‪ -4‬كلورو بنزالدهيد‬
‫‪Cl‬‬ ‫له مجموعة كلور واحدة مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ 4‬الموجودة في‬
‫ُ ّ‬ ‫ّ‬
‫حلقة البنزين‪ ،‬أما ذرة الكربون رقم ‪ 1‬فقد حددت بأنها ذرة الكربون الشكل‪ 63-3‬بنزالدهيد‪،‬‬
‫و‪-4‬كلورو فينيل الميثانال‬ ‫المرتبطة بمجموعة األلدهيد (الشكل ‪.)b63-3‬‬
‫ﻣﺟﻣوﻋﺔ‬ ‫يتيح نظام األيوباك ‪ IUPAC‬في التسمية معاملة حلقة البنزين التي تفقد‬
‫اﻟﻔﯾﻧﯾل‬ ‫وظيفية أخرى‪ ،‬بحيث تصبح صيغتها‬ ‫َ‬ ‫ذرة هيدروجين مثل أية مجموعة‬
‫‪–C6H5‬‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫الكيميائية (‪ ،)-C6H5‬وأعطيت االسم فينيل ‪( Phenyl‬الشكل ‪.)64-3‬‬
‫دائما تحديد ذرة‬ ‫ينتهي اسم األلدهيد بالخاتمة "ال" مثل الميثانال‪ّ ،‬‬
‫يتم ً‬
‫الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل لأللدهيد بأنها ذرة الكربون رقم ‪ ،1‬الشكل ‪ 64-3‬مجموعة الفينيل‪.‬‬
‫َ‬
‫وباستخدام اسم مجموعة الفينيل‪ ،‬يكون اسم المركب المبين في (الشكل ‪ )b63-3‬هو ‪-4‬كلورو فينيل ميثانال‬
‫(‪ .)4-chlorophenylmethanal‬مع مالحظة أنه عند معاملة حلقة البنزين كتفرع على االلدهيد يجب استخدام‬
‫أقواس لتوضيح أن التفرع على حلقة البنزين‪ ،‬وليس االلدهيد كما في المثالين ‪31‬و‪. 32‬‬
‫مثال ‪28‬‬
‫‪O‬‬ ‫اذكر اسم األلدهيد األروماتي اآلتي باستخدام البادئة "فينيل‪ ،‬والذي ُي ُّ‬
‫عد‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أبسط األلدهيدات األروماتية‪.‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ •األلدهيد الذي َ‬
‫يتكون من ذرة كربون واحدة هو الميثانال‪.‬‬
‫َ‬
‫الوظيفية الوحيدة هي مجموعة الفينيل‪.‬‬ ‫ •املجموعة‬
‫َ‬
‫ •اسم المركب حسب نظام األيوباك ‪ IUPAC‬هو‪ :‬فينيل ميثانال‬
‫)‪(phenylmethanal‬‬
‫مثال ‪29‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-2‬فينيل إيثانال (‪.) 2-phenyl ethanal‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪O‬‬
‫‪2‬‬
‫‪CH2 C‬‬ ‫‪H‬‬
‫ •اإليثانال هو ألدهيد َ‬
‫يتكون من ذ َرتي كربون‪،‬‬
‫‪1‬‬
‫بحيث ترتبط ذرة الكربون رقم ‪ 1‬بمجموعة األلدهيد‪ّ ،‬أما مجموعة الفينيل‬
‫فترتبط بذرة الكربون رقم ‪.2‬‬
‫‪128‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫مثال ‪30‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-3,2‬ثنائي كلورو‪-5-‬إيثيل بنزالدهيد (‪.)2,3-dichloro-5-ethylbenzaldehyde‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ • ُيظهر االسم بنزالدهيد َّأن حلقة البنزين مرتبطة بمجموعة ألدهيد‪ ،‬بحيث ّ‬
‫يتم تعيين ذرة الكربون‬
‫‪Cℓ Cℓ‬‬ ‫المرتبطة في مجموعة الكربونيل لأللدهيد على ّأنها ذرة الكربون رقم ‪.1‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ّ‬
‫‪1‬‬
‫‪O‬‬ ‫تأخذ‬ ‫لكي‬ ‫الساعة‪،‬‬ ‫ب‬ ‫ر‬ ‫عقا‬ ‫حركة‬ ‫اتجاه‬ ‫بعكس‬ ‫الحلقة‬ ‫م‬ ‫ق‬ ‫ •من هذا الموقع‪ ،‬ر‬
‫‪4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫املجموعة األقرب المرتبطة بحلقة البنزين الرقم ّ‬
‫األقل‪.‬‬
‫‪H‬‬
‫‪5‬‬
‫‪CH CH‬‬
‫‪6‬‬
‫ •تضع مجموعة كلورو على ذرة الكربون رقم ‪ ،2‬ومجموعة الكلورو األخرى على‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫ذرة الكربون رقم ‪.3‬‬
‫ •ضع مجموعة اإليثيل على ذرة الكربون رقم ‪.5‬‬
‫مثال ‪31‬‬
‫‪O‬‬
‫ّ‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫اذكر اسم المركب اآلتي‪.‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬‫ •سوف نستخدم اسم املجموعة الوظيفية فينيل‪ ،‬رغم أن المقطع‬
‫بنزالدهيد واضح ً‬
‫جدا في هذا التركيب‪ .‬اسم األلدهيد هنا هو الميثانال‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫عين ذرة الكربون التي تحمل رقم ‪ 1‬على حلقة البنزين على ّأنها تلك الذرة المرتبطة‬‫ • ّ‬
‫ّ‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫بمجموعة الكربونيل لأللدهيد‪ ،‬ثم رقم حلقة البنزين باتجاه حركة عقارب الساعة‪،‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫وذلك لتعيين األرقام ّ‬
‫األقل ملجموعتي الميثيل المرتبطة بحلقة البنزين‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫ •توجد مجموعتا الميثيل على ذرتي الكربون اللتين تحمالن الرقمين ‪ 3‬و‪.4‬‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬
‫ •عندها‪ ،‬يكون اسم المركب على النحو اآلتي‪-4,3( :‬ثنائي ميثيل) فينيل ميثانال‬
‫ً‬
‫‪ (3,4-dimethyl)phenylmethanal‬ويسمى أيضا‪ -4،3( :‬ثنائي ميثيل) بنزالدهيد‬
‫مثال ‪32‬‬
‫ّ‬
‫‪F‬‬ ‫اذكر اسم المركب اآلتي‪.‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬ ‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪F‬‬
‫‪H‬‬ ‫عد ً‬
‫جزءا من هذا الجزيء‪.‬‬ ‫ •الحظ ّأن المقطع بنزالدهيد ُي ّ‬
‫‪F‬‬
‫عين ذرة الكربون التي تحمل رقم ‪ 1‬على حلقة البنزين على ّأنها تلك الذرة‬ ‫ • ّ‬
‫‪F‬‬ ‫المرتبطة بمجموعة الكربونيل لأللدهيد‪.‬‬
‫‪2‬‬ ‫ّ‬
‫•إذا كانت مواقع ذرات الفلور الثالث متماثلة على حلقة البنزين‪ِ ،‬‬ ‫ ‬
‫‪3‬‬
‫‪O‬‬ ‫فرقم حلقة‬
‫‪F‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪C‬‬ ‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫باالتجاه الذي تريد‪.‬‬
‫البنزين ِ‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫ّ‬
‫‪F‬‬ ‫•عندها‪ ،‬يكون اسم المركب بحسب األيوباك هو‪-5,4,3 :‬ثالثي فلوروبنزالدهيد‬ ‫ ‬
‫ً‬
‫)‪ (3,4,5 -trifluorobenzaldehyde‬ويسمى أيضا‪-5،4،3( :‬ثالثي فلورو) فينيل ميثانال‬
‫‪129‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫تسمية وتركيب الكيتونات األروماتية البسيطة‬

‫(‪)-C=O‬‬ ‫الكيتونات األروماتية مركبات تحتوي مجموعة كربونيل‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫تتصل بحلقة بنزين مباشرة ‪ .‬تسمى هذه المركبات باستخدام البادئة‬
‫‪O‬‬
‫فينيل‪ ،‬وبطريقة مشابهة لأللدهيدات األروماتية‪.‬‬
‫ّإن أبسط الكيتونات األروماتية هو الذي يحتوي على مجموعة ميثيل‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬

‫جته ْي مجموعة الكربونيل )‪ ،(-C=O‬ومجموعة فينيل‬ ‫توجد على إحدى َ‬

‫سمى إيثانون ‪ ،Ethanone‬الشكل‪ 65-3‬التركيب البنائي للفينيل‬ ‫على الجهة األخرى لها‪ :‬املجموعة ‪ُ -COCH‬ت ّ‬
‫‪3‬‬
‫إيثانون‪.‬‬ ‫ّ‬
‫فيكون اسم المركب فينيل إيثانون (‪( )phenylethanone‬الشكل ‪.)65-3‬‬
‫قواعد التسمية‬
‫•ذرة الكربون رقم ‪ 1‬في حلقة البنزين هي تلك الذرة المرتبطة بمجموعة الكربونيل للكيتون‪.‬‬ ‫ ‬
‫األقل‪.‬‬ ‫• ّ‬
‫يتم ترقيم حلقة البنزين باالتجاه الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪ 1‬تحمل الرقم ّ‬ ‫ ‬
‫يتم إد اج املجموعات الوظيفية ً‬
‫وفقا لجدول األولوية بحسب قواعد األيوباك ‪. IUPAC‬‬ ‫•بعد ذلك‪ ّ ،‬ر‬ ‫ ‬
‫• ُتستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و «ثالثي»‪ ،‬و « باعي» عند وجود مجموعات وظيفية ّ‬
‫متعددة من النوع نفسه‪.‬‬ ‫ ‬
‫ر‬
‫مثال ‪33‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب (‪-4,2‬ثنائي فلورو)فينيل إيثانون ‪. )2,4-difluoro)phenylethanone‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪F‬‬ ‫ •تكون ذرة الكربون في حلقة البنزين التي تحمل رقم ‪ 1‬هي الذرة المرتبطة‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪4‬‬
‫‪O‬‬ ‫بمجموعة الكربونيل للكيتون‪.‬‬
‫‪1‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪C‬‬
‫يتم ترقيم الحلقة بعكس اتجاه حركة عقارب الساعة‪.‬‬ ‫ •ثم ّ‬
‫‪CH3‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫ •المقطع «‪-4,2‬ثنائي فلورو» يعني وجود ذرت ْي فلور على ذرتي الكربون‬
‫اللتين تحمالن الرقمين ‪ 2‬و‪.4‬‬
‫‪O‬‬ ‫ّ‬ ‫لماذا ُي ّ‬
‫عد المركب (‪-2,2‬ثنائي ميثيل) فينيل إيثانون‬
‫‪()2,2- dimethyl( phenyl ethanone‬الموجود إلى اليسار)‬
‫ّ‬
‫‪H 3C‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫مرك ًبا غيرمحتمل؟‬

‫‪130‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫تسمية وتركيب األحماض الكربوكسيلية البسيطة‬

‫‪O‬‬ ‫تحتوي أبسط األحماض الكربوكسيلية األروماتية على مجموعة كربوكسيل‬
‫)‪ (-COOH‬مرتبطة بحلقة البنزين كما هو ّ‬
‫مبين في (الشكل ‪.)66-3‬‬
‫‪C OH‬‬ ‫ّ‬
‫تحدد قواعد ‪ IUPAC‬للتسمية المقطع «ويك» لألحماض الكربوكسيلية‪،‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ّ‬
‫بحيث يصبح اسم المركب حمض البنزويك ‪ .Benzoic acid‬ولتسمية‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫املجموعات الوظيفية‪ّ ،‬‬
‫يتم تعيين ذرة الكربون لحلقة البنزين المرتبطة‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫بذرة كربون مجموعة الكربوكسيل في الحمض الكربوكسيلي على أنها‬
‫الشكل‪ 66-3‬حمض البنزويك‪.‬‬ ‫تحمل رقم ‪( 1‬الشكل ‪.)66-3‬‬
‫أما عندما تكون مجموعة الكربوكسيل مرتبطة بسلسلة‪ ،‬والتي بدورها تكون مرتبطة بحلقة البنزين‪ ،‬فإنّ‬
‫يتم تعيين ذرة كربون‬ ‫طريقة التسمية تكون عند ذلك مشابهة بشكل كبير لأللدهيدات األروماتية‪ ،‬بحيث ّ‬
‫ويتم عندها تحديد حلقة البنزين على ّأنها‬
‫مجموعة الكربوكسيل على ّأنها تحمل رقم ‪ 1‬في السلسلة‪ّ ،‬‬
‫مجموعة فينيل‪ّ ،‬‬
‫ويتم تحديد موقعها على السلسلة‪.‬‬
‫مثال ‪34‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫اذكر اسم الحمضين الكربوكسيليين‬
‫‪H5C2‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫األروماتيين اآلتيين (‪:)a,b‬‬
‫‪Cℓ‬‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪COOH‬‬ ‫ً‬
‫ابتداء من‬ ‫يتم ترقيم حلقة البنزين باتجاه حركة عقارب الساعة‬ ‫)‪ّ (a‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫ذرة الكربون المرتبطة بذرة كربون مجموعة الكربوكسيل‪ ،‬بحيث‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ُ‬
‫‪H5C2‬‬ ‫‪C2H5‬‬
‫تعطى رقم ‪ .1‬ثم ُيعطى رقم ‪ 2‬لذرة الكربون المرتبطة بأقرب مجموعة‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫وظيفية‪ .‬هنالك مجموعتا إيثيل على ذرتي الكربون تحمالن الرقمين‬
‫‪2‬و‪ ،5‬عندها‪ ،‬يكون اسم الجزيء‪:‬‬
‫)‪(b‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫حمض ‪-5,2‬ثنائي إيثيل بنزويك‪ (2,5 -diethyl)benzoic acid ،‬ويسمى‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ً‬
‫أيضا‪ :‬حمض ‪-5،2‬ثنائي إيثيل فينيل ميثانويك‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫ً‬
‫ابتداء من‬ ‫يتم ترقيم حلقة البنزين باتجاه حركة عقارب الساعة‬‫)‪ّ (b‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫ذرة الكربون المرتبطة بذرة كربون مجموعة الكربوكسيل‪ ،‬بحيث‬
‫ُ‬
‫تعطى رقم ‪ .1‬ثم ُيعطى رقم ‪ 2‬لذرة الكربون المرتبطة بأقرب مجموعة‬
‫‪Cℓ‬‬

‫ّ‬
‫األقل‪.‬‬ ‫وظيفية‪ ،‬بحيث تأخذ املجموعات الوظيفية األخرى األرقام‬
‫هناك ثالث مجموعات كلور على ذرات الكربون تحمل األرقام ‪2‬و‪4‬و‪،5‬‬
‫عندها‪ ،‬يكون اسم الجزيء‪:‬‬
‫حمض ‪-5,4,2‬ثالثي كلورو بنزويك‪2,4,5-trichlorobenzoic acid ،‬‬
‫ً‬
‫ويسمى أيضا‪ :‬حمض ‪ - 5،4،2‬ثالثي كلورو فينيل ميثانويك‬
‫‪131‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫تسمية وتركيب الفينوالت‬

‫الفينول ‪ Phenol‬هو االسم المعطى لحلقة البنزين التي‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ترتبط بها مجموعة هيدروكسيل وظيفية )‪( (-OH‬الشكل‬
‫ُ‬
‫‪ .)67-3‬بحيث تعطى ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫الهيدروكسيل رقم ‪ 1‬أما إذا وجدت مجموعات وظيفية‬
‫عندئذ التسمية األولوية في قواعد أيوباك‬
‫ٍ‬ ‫أخرى فتتبع‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫ّ‬
‫‪ IUPAC‬المدرجة في الجدول صفحة ‪.125‬‬
‫الشكل‪ 67-3‬مركب الفينول‪.‬‬

‫مثال ‪35‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-6,4,2‬ثالثي نيترو فينول‪2,4,6-trinitrophenol.‬‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪NO2‬‬ ‫ •يمكن ترقيم ذرات الكربون الست الموجودة في الحلقة بأي اتجاه‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫بشرط تعيين موقع الذرة رقم ‪ 1‬التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسيل‪.‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫ •من ذلك الموقع‪ ،‬يمكن ترقيم ذرات الكربون التي في الحلقة باتجاه‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫حركة عقارب الساعة أو عكس اتجاه حركة عقارب الساعة‪.‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫ •بعد ذلك‪ ،‬توضع مجموعات النيترو )‪ (-NO2‬الثالث على ذرات‬
‫الكربون التي تحمل األرقام ‪ 2‬و ‪ 4‬و ‪ 6‬على حلقة البنزين‪.‬‬

‫مثال ‪36‬‬
‫ّ‬
‫‪CH3 CH3‬‬ ‫اذكر اسم المركب اآلتي‬

‫‪OH‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ • ّتتصل ذرة الكربون رقم ‪ 1‬بمجموعة الهيدروكسيل ‪.‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬ ‫ّ‬
‫ •يمكن أن ترقم حلقة البنزين مع إتجاه حركة عقارب الساعة او عكسها‪.‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬ ‫ •هناك أربع مجموعات "ميثيل " على ذرات الكربون في حلقة البنزين على‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫األرقام ‪ 2‬و‪ 3‬و‪ 5‬و‪6‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪OH‬‬ ‫ّ‬
‫ •وبذلك يكون اسم هذا المركب‪ -6,5,3,2 :‬رباعي ميثيل فينول‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫(‪)2,3,5,6-tetramethylphenol‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬

‫‪132‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫تسمية وتركيب اإلسترات األروماتية البسيطة‬

‫مركبات ّ‬ ‫ّ‬
‫مشتقة من عملية إزالة الماء من الحمض الكربوكسيلي والكحول‪ ،‬بحيث يمكن‬ ‫اإلسترات عبارة عن‬
‫للجزء األروماتي لإلستر أن يأتي من الحمض الكربوكسيلي أو الفينول (الكحول)‪ .‬عندما يخضع حمض‬
‫ُ ّ‬ ‫ّ‬
‫البنزويك لعملية األسترة‪ ،‬فإن األيون الذي يسهم في تكوين اسم اإلستر يسمى أنيون البنزوات ‪Benzoate‬‬
‫(الشكل ‪ ،)a68-3‬بينما ُيسهم الفينول باسم كاتيون الفينيل في تكوين اسم االستر ‪( .‬الشكل ‪ )b68-3‬ويجب‬
‫االنتباه ان األشكال اآلتية لتوضيح تسمية االستر وليس تكوينه‪.‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪−‬‬
‫‪–H‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪–OH‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪+‬‬

‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒ��و�ﻚ‬ ‫أﻧﻴﻮن اﻟﺒ��وات‬ ‫اﻟﻔﻴﻨﻮل‬ ‫�ﺎﺗﻴﻮن اﻟﻔﻴ�ﻴﻞ‬

‫‪C6H5COOH‬‬ ‫)‪(a‬‬ ‫‪C 6H 5‬‬ ‫–‪COO‬‬ ‫‪C6H5OH‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫‪C6H5+‬‬

‫الشكل‪ 68-3‬تكوين (‪ )a‬أنيون البنزوات‪ ،‬و (‪ )b‬كاتيون الفينيل‪ ( .‬الحظ ان األشكال لتوضيح تسمية االستر وليس تكوينه)‬
‫قواعد التسمية‬
‫المركب باسم الكحول ّ‬
‫المكون منه األستر على أن ّ‬ ‫ّ‬
‫يحول اسم الكحول إلى اسم األلكيل المقابل‪.‬‬ ‫•يبدأ اسم‬ ‫ ‬
‫•ذرة الكربون رقم ‪ 1‬لحلقة البنزين هي تلك الذرة المرتبطة بمجموعة ‪.COO‬‬ ‫ ‬
‫يتم ترقيم حلقة البنزين باالتجاه الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪ 1‬تحمل‬‫• ّ‬ ‫ ‬
‫الرقم األقل‪.‬‬
‫ً‬
‫يتم إدراج املجموعات الوظيفية وفقا لجدول األولوية لقواعد األيوباك ‪.IUPAC‬‬ ‫•ثم ّ‬ ‫ ‬
‫• ُتستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و «ثالثي»‪ ،‬و « باعي» عند وجود مجموعات وظيفية ّ‬
‫متعددة من النوع نفسه‪.‬‬ ‫ ‬
‫ر‬
‫ّ‬
‫•ثم يأخذ المركب اسم «بنزوات»‬ ‫ ‬

‫مثال ‪37‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب بنزوات البروبيل (‪.)propylbenzoate‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬

‫الحل‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫ •تأتي مجموعة البروبيل من الكحول‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫(‪-1‬بروبانول)‪.‬‬
‫‪H‬‬
‫ﺑﻨﺰوات‬ ‫ﺑﺮوﺑﯿﻞ‬ ‫ •بنزوات تأتي من حمض البنزويك ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ •ترتبط مجموعة البروبيل بذرة األكسجين‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫المنفردة المرتبطة والموجودة في البنزوات‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫ﺑﻧزوات اﻟﺑروﺑﯾل‬
‫‪133‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬
‫المشتقة من الفينول‬ ‫قواعد تسمية اإلسترات األروماتية‬
‫ّ‬
‫•يبدأ اسم المركب باسم املجموعة «فينيل»‪.‬‬ ‫ ‬

‫•ذرة الكربون رقم ‪ 1‬لحلقة الفينيل هي تلك الذرة المرتبطة بذرة أكسجين مجموعة ‪.COO‬‬ ‫ ‬

‫يتم ترقيم حلقة الفينيل باالتجاه الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪1‬‬‫• ّ‬ ‫ ‬
‫تحمل الرقم ّ‬
‫األقل‪.‬‬
‫يتم إد اج املجموعات الوظيفية األخرى ً‬
‫وفقا لجدول األولوية التابعة لقواعد األيوباك ‪.IUPAC‬‬ ‫•ثم ّ ر‬ ‫ ‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫متعددة من النوع‬ ‫•تستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و”ثالثي»‪ ،‬و”رباعي» عند وجود مجموعات وظيفية‬ ‫ ‬
‫نفسه‪.‬‬
‫ّ‬
‫•بعد ذلك ينتهي اسم المركب باسم اإلستر مثال إيثانوات‪.‬‬ ‫ ‬

‫مثال ‪38‬‬
‫‪O‬‬ ‫اذكر اسم اإلستر األروماتي اآلتي باستخدام مجموعة الفينيل‪.‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫ •لتسمية المركب‪ ،‬نحتاج إلى تحديد اسم اإلستر‪ .‬وللقيام بهذا‪ ،‬نفصل مجموعة الفينيل‪.‬‬
‫ • ّ‬
‫نحدد في البداية اسم اإلستر؛ ولوجود‬
‫‪O‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ذرَت ْي كربون‪َّ ،‬‬
‫فإن اسمه يكون «إيثـ»‪ ،‬ثم‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪2‬‬
‫تتم إضافة مقطع «وات»‪ ،‬بحيث يصبح‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪H‬‬ ‫اسمه إيثانوات‪.‬‬
‫ﻓﻴ�ﻴﻞ‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮات‬ ‫•ولتسمية مجموعة الفينيل‪ّ ،‬‬
‫نعين ذرة‬ ‫ ‬
‫الكربون التي تحمل رقم ‪ ،1‬وهي الذرة‬
‫التي يرتبط عندها اإلستر‪.‬‬
‫•عندها يكون اسم األستر بحسب األيوباك ‪:‬‬ ‫ ‬

‫إيثانوات الفينيل (‪)phenyl ethanoate‬‬

‫‪134‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫تسمية وتركيب كلوريدات األسيل البسيطة‬

‫‪O‬‬
‫ّ‬
‫تتضمن كلوريدات األسيل األروماتية البسيطة مجموعة أسيل واحدة مرتبطة‬
‫‪C‬‬ ‫تم تحديد المقطع «ويل» الذي ُيضاف إلى‬
‫بحلقة بنزين (الشكل ‪ ،)69-3‬وقد ّ‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫ّ‬
‫نهاية اسم المركب الهيدروكربوني من قبل ‪.IUPAC‬‬

‫الشكل‪ 69-3‬كلوريد البنزويل‪.‬‬ ‫قواعد تسمية كلوريدات األسيل البسيطة‬

‫•ذرة الكربون رقم ‪ 1‬لحلقة البنزين هي تلك الذرة المرتبطة بمجموعة األسيل‪.‬‬ ‫ ‬
‫• ّ‬
‫يتم ترقيم حلقة البنزين باالتجاه الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪ 1‬تحمل‬ ‫ ‬
‫الرقم ّ‬
‫األقل‪.‬‬
‫يتم إد اج املجموعات الوظيفية األخرى ً‬
‫وفقا لجدول األولوية التابعة لقواعد األيوباك ‪.IUPAC‬‬ ‫•ثم ّ ر‬ ‫ ‬
‫• ُتستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و”ثالثي»‪ ،‬و” باعي» عند وجود مجموعات وظيفية ّ‬
‫متعددة من النوع نفسه‪.‬‬ ‫ ‬
‫ر‬
‫ّ‬
‫•ينتهي اسم المركب بكلوريد البنزويل‪.‬‬ ‫ ‬

‫مثال ‪39‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬
‫‪O‬‬ ‫اذكر اسم المركب األروماتي اآلتي‪.‬‬
‫‪C‬‬
‫‪Cℓ‬‬

‫‪CH3‬‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬ ‫ •تخبرنا مجموعة األسيل ّ‬
‫‪CH3‬‬ ‫بأن اسم المركب ينتهي ب ـ «كلوريد البنزويل»‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫ّ‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ •رقم حلقة البنزين ابتداء من ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة األسيل‪،‬‬
‫‪C‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫بحيث تحمل رقم ‪ ،1‬مع َّآن الرقم ‪ 1‬غير ضروري هنا‪.‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫َ‬
‫‪CH3‬‬
‫ •توجد مجموعتا الميثيل على ذرتي الكربون اللتين تحمالن الرقمين ‪ 3‬و‪.5‬‬
‫ّ‬
‫ •يكون اسم هذا المركب بحسب األيوباك هو‪:‬‬
‫‪-5,3‬ثنائي ميثيل كلوريد البنزويل (‪)3,5-dimethylbenzaoyl chloride‬‬

‫‪135‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫مثال ‪40‬‬
‫ّ‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫اذكر اسم المركب اآلتي بوصفه أحد مشتقات الفينول‪.‬‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫يتم في البداية تعيين مجموعة الهيدروكسيل على ّأنها ترتبط بذرة الكربون التي تحمل رقم ‪.1‬‬
‫• ّ‬ ‫ ‬
‫ّ‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫•نرقم حلقة البنزين باتجاه حركة عقارب الساعة أو عكس اتجاه حركة عقارب‬ ‫ ‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫الساعة لنعرف أن مجموعة الميثيل ترتبط بذرة الكربون التي تحمل رقم ‪.4‬‬
‫ّ‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫•عندها يكون اسم المركب‪-4 :‬ميثيل فينول (‪)4-methylphenol‬‬ ‫ ‬

‫مثال ‪41‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب حمض ‪-5,3‬ثنائي كلورو‪-2-‬فلورو بنزويك‬
‫(‪)3,5-dichloro-2-fluoro benzoic acid‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪COOH‬‬
‫•يخبرنا المقطع «بنزويك» بوجود مجموعة ‪ COOH‬مرتبطة بذرة الكربون‬ ‫ ‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫التي تحمل رقم ‪ 1‬في حلقة بنزين‪.‬‬
‫‪Cl 5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫ّ‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫املجموعات‬ ‫مواقع‬ ‫لتحديد‬ ‫الساعة‬ ‫ب‬ ‫ر‬ ‫عقا‬ ‫حركة‬ ‫باتجاه‬ ‫الحلقة‬ ‫م‬ ‫ق‬ ‫•ر‬ ‫ ‬

‫‪Cl‬‬
‫الوظيفية المرتبطة بها‪.‬‬
‫َ‬
‫•يخبرنا المقطع «‪-5,3‬ثنائي كلورو» بوجود مجموعتي كلور مرتبطة بذرتي‬ ‫ ‬
‫الكربون اللتين تحمالن الرقمين ‪ 3‬و ‪.5‬‬
‫•يخبرنا المقطع «‪-2‬فلورو» بوجود مجموعة فلور مرتبطة بذرة الكربون التي تحمل رقم ‪ 2‬على حلقة البنزين‪.‬‬ ‫ ‬

‫مثال ‪42‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب بنزوات اإليثيل (‪)Ethyl benzoate‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫•يخبرنا المقطع «بنزوات إيثيل» بوجود إستر‬ ‫ ‬
‫‪H C C O C 1‬‬ ‫‪4‬‬ ‫مشتق من إيثانول وحمض البنزويك‪.‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫•تقع مجموعة اإلستر على ذرة الكربون التي‬ ‫ ‬
‫‪H H‬‬
‫تحمل رقم ‪ 1‬في حلقة البنزين‪.‬‬
‫•أضف مجموعة إيثيل ‪ C2H5-‬إلى مجموعة‬ ‫ ‬
‫البنزوات‪.‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪H C C O C 1‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪H H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪136‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫ميكانيكية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي في األرينات‬

‫يبين (الشكل ‪ )70-3‬عملية «الهجوم» اإللكتروفيلي‬ ‫ّ‬
‫إﻟﻜ��وﻓﻴﻞ = ‪E‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫لإللكتروفيل على إلكترونات روابط الرنين من نوع باي (‪)π‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪δ−‬‬ ‫لحلقة البنزين‪ ،‬تكون المواقع جميعها الموجودة بين ذرات‬
‫‪5‬‬ ‫‪2 + E‬‬ ‫الكربون متكافئة‪ .‬لهذا‪ ،‬يمكن أن يهاجم اإللكتروفيل أي ‪Y‬‬
‫َ‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫موقع ما بين أي ذرت ْي كربون‪.‬‬
‫الشكل‪« 70-3‬الهجوم» اإللكتروفيلي على حلقة‬
‫البنزين‪.‬‬
‫يمكن أن يكون مصدر اإللكتروفيل ثنائي قطب مستحث مثل‬
‫( ‪ّ ،) Cℓδ+ - Cℓδ-‬‬
‫ويبين (الشكل ‪ )70-3‬اإللكتروفيل القادم‬
‫من مادة ثنائية القطب‪ .‬من املحتمل إضافة هذا اإللكتروفيل على ذرة الكربون التي تحمل رقم ‪ ،1‬أو التي‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫تحمل رقم ‪ .2‬عندما ّ‬
‫تتم إضافة اإللكتروفيل‪ ،‬فإنه سيكون كاربوكاتيون مع ثالثة تراكيب رنين (الشكل ‪c‬‬
‫‪ ،)،b ،a71-3‬بحيث تعمل تراكيب الرنين هذه على استقرار الكاربوكاتيون وثباته‪ .‬توجد ذرات هيدروجين‬
‫كل ذرة من ذرات الكربون الست الموجودة في حلقة البنزين‪ .‬إحدى ذرات الهيدروجين هذه تظهر على‬ ‫على ّ‬
‫ذرة الكربون رقم ‪ ،1‬ألن ذرة الهيدروجين هذه هي التي سيتم استبدالها‪ .‬ويبين (الشكل ‪)d71-3‬كيفية تمثيل‬
‫يبين المكان الذي تكون فيه إلكترونات روابط باي ( ‪ )π‬األربع المتبقية‬ ‫تراكيب الرنين الثالثة في شكل واحد ّ‬
‫سمى «أيون األرينيوم» ‪ ،arenium ion‬أو‬ ‫غير متمركزة حول (‪ )5‬ذرات من ذرات الكربون في الحلقة‪ ،‬وهذا ُي ّ‬
‫«معقد سيجما (‪.»)σ‬‬‫ّ‬

‫‪E‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪H‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬
‫=‬
‫‪1‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫ّ ‪σ‬‬
‫( أﯾون اﻷرﯾﻧﯾوم‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬
‫الشكل‪ 71-3‬تراكيب الرنين للكاربوكاتيون الناتج عن ارتباط اإللكتروفيل بحلقة البنزين‪.‬‬
‫يتم سحب ذرة الهيدروجين الموجودة على ذرة الكربون المرتبطة‬ ‫في الخطوة النهائية (الشكل ‪ّ ،)72-3‬‬
‫ً‬
‫باإللكتروفيل‪ ،‬فتخرج على شكل أيون هيدروجين تاركة خلفها زو ًجا من اإللكترونات‪ ،‬بحيث تعيد هذه‬
‫اإللكترونات تشكيل الرابطة الثالثة من نوع باي(‪ ،)π‬إلعادة تكوين الحلقة األروماتية‪.‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪H‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Y‬‬

‫‪−‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HY‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬

‫الشكل‪ 72-3‬إعادة تكوين الحلقة األروماتية‪.‬‬

‫‪137‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫عملية نيترة األرينات‬

‫ّإن عملية نيترة البنزين عبارة عن تفاعل استبدال (إحالل) إلكتروفيلي‪ ،‬وتحدث‬
‫بأن ُتستبدل ذرة هيدروجين والتي تغادر في هيئة ‪ H+‬بكاتيون نيترونيوم‪O N O NO + ،‬‬
‫‪2‬‬
‫الشكل‪ 73-3‬كاتيون‬ ‫(الشكل ‪.)73-3‬كما ّ‬
‫تبين المعادلة الكيميائية اآلتية‪:‬‬
‫النيترونيوم‪.‬‬
‫→ ‪NO2+ + C6H6‬‬ ‫‪H+ + C6H5NO2‬‬
‫ّ‬ ‫يحدث هذا التفاعل عندما ّ‬
‫يتم تسخين البنزين إلى درجة حرارة مقدا ُرها ‪ 50ºC‬مع حمض النيتريك المركز‪،‬‬
‫حفاز‪ّ .‬‬ ‫ّ‬
‫المركز كعامل ّ‬
‫يبين (الشكل ‪ )74-3‬ميكانيكية حدوث هذا التفاعل‪.‬‬ ‫وبوجود حمض الكبريتيك‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪H‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪2 + NO‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ّ‬ ‫‪H+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪50 C-‬‬
‫‪o‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬

‫الشكل‪ 74-3‬عملية نيترة البنزين‪.‬‬

‫ّ‬
‫تحدث كذلك عملية نيترة لمركب ميثيل بنزين (التولوين)‪ ،‬وذلك عن طريق استبدال ذرة هيدروجين‬
‫ّ‬ ‫من حلقة البنزين وليس مجموعة الميثيل‪ ،‬فينتج عنها مخلوط ّ‬
‫مكون من ثالثة متشكالت لمركب‬
‫نيترو ميثيل بنزين (الشكل ‪.)75-3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+ 3 NO2‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪NO2 +‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+ 3H‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪63%‬‬ ‫‪3% NO2 O2N‬‬ ‫‪34%‬‬

‫)ﻣﻴﻴﻞ ﺑﻳﻦ(‬ ‫)‪ -2‬ﻧﻴو ﻣﻴﻴﻞ ﺑﻳﻦ(‬ ‫)‪ -3‬ﻧﻴو ﻣﻴﻴﻞ ﺑﻳﻦ(‬ ‫)‪ -4‬ﻧﻴو ﻣﻴﻴﻞ ﺑﻳﻦ(‬
‫‪methylbenzene‬‬ ‫‪2-nitro methylbenzene‬‬ ‫‪3-nitromethylbenzene 4-nitromethylbenzene‬‬
‫الشكل‪ 75-3‬نيترة ميثيل بنزين ‪.methylbenzene‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬ ‫تنتج كمية قليلة ً‬
‫جدا من مركب ‪-3‬نيترو ميثيل بنزين‬
‫مكونات املخلوط‪ ،‬وذلك‬ ‫(‪ّ ) 3-nitro methylbenzene‬‬
‫وتتغير نسب ّ‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫تتغير الظروف التي تحدث عندها عملية النيترة‪ :‬عند درجات‬ ‫عندما ّ‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫ّ ُ‬ ‫الحرارةالمرتفعة ً‬
‫نسبيا‪،‬وبوجودحمض‪H2SO4‬المركز‪،‬تستبدلذرات‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫ً‬
‫هيدروجين من حلقة البنزين بمجموعات نيترونيوم إضافية منتجة‬
‫ّ‬
‫المركب ُي ّ‬ ‫ّ‬
‫سمى‬ ‫بذلك مركب ‪-6,4,2‬ثالثي نيترو ميثيل البنزين‪ ،‬وهذا‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪-6,4,2‬ثالثي نيترو تولوين (‪ّ ،)2,4,6-trinitrotoluene‬‬
‫ّ‬
‫ويتم اختصار‬
‫مركب ‪-6,4,2‬ثالثي نيترو‬ ‫الشكل ‪76-3‬‬
‫اسمه باألحرف ‪ ،TNT‬وهي مادة شديدة االنفجار (الشكل ‪.)76-3‬‬
‫تولوين (‪ )2,4,6-trinitrotoluene‬المعروف‬
‫باسم ‪.TNT‬‬
‫‪138‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫ّ‬
‫أكسدة ألكيالت األرينات (مركبات ألكيالت البنزين)‬
‫ّ‬
‫تمتلك ألكيالت األرينات (مركبات ألكيالت البنزين) مجموعات‬
‫ّ‬
‫املحدد على‬ ‫سمى الموقع‬ ‫ألكيل مرتبطة بحلقة البنزين؛ ُوي ّ‬
‫ً‬
‫مجاورا بشكل مباشر لحلقة‬ ‫مجموعة األلكيل والذي يكون‬
‫البنزين الموقع البنزيلي ‪( Benzylic position‬الشكل ‪.)77-3‬‬
‫ُتنتج عملية أكسدة ألكيالت األرينات‪ ،‬باستخدام عامل مؤكسد اﻟﻤﻮﻗﻊ ا��ﺎور ��ﻠﻘﺔ اﻟﺒ��ﻳﻦ‬
‫مناسب (مثل برمنجنات البوتاسيوم القاعدية ‪،)KMnO4‬‬
‫ً‬
‫كربوكسيليا‪ ،‬وهذا يحدث عندما تكون ذرة الهيدروجين‬ ‫ً‬
‫حمضا‬
‫موجودة على الموقع املجاور لحلقة البنزين فقط؛ ُوت ّ‬
‫سمى ذرة‬
‫الهيدروجين هذه الهيدروجين البنزيلي ‪.Benzylic hydrogen‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫يوضح (الشكل ‪ )78-3‬المعادلة العامة لعملية أكسدة مركب‬
‫الشكل‪ 77-3‬الموقع املجاور لحلقة البنزين‪.‬‬ ‫ّ‬
‫تتضمن بعض الخصائص‬ ‫ألكيل األرين إلى حمض كربوكسيلي‪.‬‬
‫ّ‬
‫المميزة لهذا التفاعل ما يأتي‪:‬‬
‫ •عند عدم وجود ذرة هيدروجين بنزيلي‪ ،‬فلن تحدث عملية األكسدة‪.‬‬
‫مجموع َت ْي كربوكسيل‪.‬‬
‫َ‬ ‫ •عند وجود مجموعتي ألكيل على حلقة البنزين‪ ،‬فسوف تتأكسد املجموعتان إلى‬
‫ •عند وجود مجموعات أخرى مرتبطة بحلقة البنزين‪ ،‬مثل مجموعة النيترو )‪ ،(-NO2‬فلن تتأثر هذه‬
‫املجموعات بعملية األكسدة‪.‬‬
‫)ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﺑﻨﺰﯾﻠﻲ(‬ ‫=‪R‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH +‬‬

‫‪R‬‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 78-3‬عملية أكسدة مركب ألكيل األرين‪.‬‬

‫مثال ‪43‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب العضوي الناتج عن عملية أكسدة‬
‫‪COOH‬‬
‫‪-1‬إيثيل‪-2-‬ميثيل البنزين (‪.)1-ethyl -2- methylbenzene‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫توجد مجموعتا ألكيل على هذا الجزيء‪ ،‬ستتأكسد كلتا املجموعتين‬
‫مجموع َت ْي كربوكسيل على الموقعين ‪ 1‬و‪ 2‬على حلقة البنزين‪.‬‬
‫َ‬ ‫إلى‬
‫‪139‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي للفينول‬

‫تزيد مجموعة الهيدروكسيل في مركب الفينول الكثافة اإللكترونية في حلقة البنزين‪ ،‬ما يزيد من قدرة‬
‫محددة‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬يكون‬ ‫الفينول عبر حلقة البنزين على تكوين تفاعالت استبدال إلكتروفيلية ّ‬
‫معدل نيترة الفينول أسرع بما يقارب ‪ 1000‬مرة مما يكون عليه نيترة البنزين بمفرده‪ ،‬وتكون ميكانيكية‬
‫معقدة‪ .‬في هذه الميكانيكية‪ ،‬تميل مجموعة الهيدروكسيل‬ ‫االستبدال اإللكتروفيلي للفينول في العادة ّ‬
‫إلى توجيه عملية االستبدال (اإلحالل) للمجموعات نحو الموقعين ‪ 2‬و ‪(4‬أورثو وبارا) على حلقة البنزين‪.‬‬
‫وبتعبير أوضح‪َّ ،‬‬
‫فإن من النادر أن ينتج عن االستبدال اإللكتروفيلي للفينول استبدال على ذرة الكربون‬
‫التي تحمل الرقم ‪( 3‬ميتا) الموجودة على حلقة البنزين‪ .‬يبين (الشكل ‪)79-3‬مثال مهم على نيترة الفينول‬
‫ّ‬
‫مع حمض النيتريك املخفف بوجود عامل حفاز ( حمض الكبريتيك المركز)‪.‬‬
‫‪NO2‬‬

‫‪OH + H2O‬‬
‫)ﻣﺨﻔﻒ( ‪OH + HNO3‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪O 2N‬‬ ‫‪OH + H2O‬‬

‫الشكل‪ 79-3‬نيترة الفينول ‪.‬‬

‫مثال ‪44‬‬
‫َّ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫بعملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي للفينول‬ ‫لتتكون‬ ‫أي من الجزيئات اآلتية هي األقل احتمال‬
‫باستخدام مجموعات النيترو )‪(-NO2‬؟‬
‫‪NO2‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫تعمل عملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي للفينول على توجيه حدوث استبدال للمجموعات نحو‬
‫الموقعين ‪ 2‬و ‪ 4‬على حلقة البنزين‪.‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫الخياران )‪ ،(a‬و)‪ :(c‬يمتلك كل منهما مجموعة نيترو مرتبطة بحلقة البنزين على الموقعين ‪ ،2‬و‪ 4‬على‬
‫فيبين َّأن هنالك مجموعة نيترو واحدة موجودة على ذرة الكربون رقم ‪ .4‬أما‬ ‫التوالي‪ّ .‬أما الخيار )‪ّ (d‬‬
‫ً‬
‫مجموعتا النيترو األخرى فتكون على ذرة الكربون رقم ‪ .2‬لذا‪ ،‬يكون الخيار )‪ (b‬هو األقل احتمال للتشكيل‬
‫َّ‬
‫بعملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي للفينول باستخدام مجموعات النيترو‪.‬‬
‫‪140‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬

‫تفاعالت الفينول مع القواعد‪ ،‬وفلزالصوديوم‬

‫تفاعل الفينول مع القواعد‬
‫ً‬
‫ضعيفا‪ ،‬مع القواعد القوية لتكوين ملح أيون الفينوكسيد والماء‬ ‫ً‬
‫حمضا‬ ‫يتفاعل الفينول‪ ،‬كونه‬
‫(الشكل ‪ ،)80-3‬بحيث ُي ّ‬
‫كون أيون الفينوكسيد خمسة تراكيب رنين غير متكافئة (غير مبينة) والتي تعمل‬
‫على استقرار األيون‪.‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH + OH‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+ H 2O‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫)أﻳﻮن اﻟﻔﻴﻨﻮﻛﺴﻴﺪ(‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 80-3‬تفاعل مركب الفينول مع الهيدروكسيد لتكوين أيون الفينوكسيد ‪.‬‬
‫تفاعل الفينول مع فلزالصوديوم‬
‫يتفاعل الفينول مع الفلزات النشيطة مثل الصوديوم لتكوين‬
‫أمالح فلزية أليون الفينوكسيد‪ ،‬باإلضافة إلى غاز الهيدروجين‬
‫ّ‬
‫كمواد حافظة‬ ‫(الشكل ‪ .)82-3‬ويستخدم فينوكسيد الصوديوم‬
‫في مستحضرات التجميل‪ ،‬وتعمل على تطهير البشرة عن طريق‬
‫تثبيط ّ‬
‫نمو البكتيريا (الشكل ‪.)81-3‬‬
‫الشكل‪ 81-3‬التطهير التجميلي‪.‬‬

‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪−‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH + 2 Na‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫)‪O Na + H2(g‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫)ﻓﻴﻨﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم(‬
‫الشكل‪ 82-3‬يتفاعل الفينول مع فلز الصوديوم لتكوين ملح وغاز هيدروجين‪.‬‬

‫مثال ‪45‬‬
‫ما المادتان اللتان يمكن ّ‬
‫لكل منهما أن تتفاعل مع الفينول إلنتاج فينوكسيد البوتاسيوم؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫مركب فينوكسيد البوتاسيوم هو عبارة عن ملح فلزي للفينوالت‪ .‬لذا‪َّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫فإن الفينوالت تتفاعل مع‬
‫عد ‪ KOH‬قاعدة مشابهة لهيدروكسيد الصوديوم‪ .‬لذا‪ ،‬يمكن أن‬ ‫القواعد إلنتاج أيون الفينوكسيد‪ُ .‬وي ّ‬
‫ً‬ ‫يتفاعل ‪ KOH‬مع الفينوالت إلنتاج فينوكسيد البوتاسيوم‪ .‬ويعد البوتاسيوم ً‬
‫أيضا ً‬
‫فلزا أكثر نشاطا من‬
‫فلز الصوديوم‪ .‬لذا‪ ،‬يمكن أن يتفاعل فلز البوتاسيوم مع الفينول إلنتاج فينوكسيد البوتاسيوم‪.‬‬
‫‪141‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫ّ‬ ‫‪3-3‬‬
‫نمذجة المركبات األروماتية‬
‫ّ‬
‫كيف يمكن تمثيل المركبات األروماتية باستخدام نماذج ثالثية األبعاد؟‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫(اعمل ضمن مجموعات ثنائية)‬
‫ّ‬
‫مجموعة باسكو للنماذج الجزيئية (‪ )PS-3400‬أو مجموعة مشابهة لها‪.‬‬ ‫المواد المطلوبة‬

‫خطوات العمل‬
‫أكمل ورقة العمل اآلتية‪:‬‬
‫ّ‬
‫يتضمن ذرات الهيدروجين جميعها‪.‬‬ ‫كل جزيء أروماتي موجود في الجدول اآلتي‪ ،‬بحيث‬ ‫ •ارسم تركيب ّ‬
‫المكثفة ّ‬‫ّ‬
‫لكل جزيء أروماتي‪.‬‬ ‫ •اكتب الصيغة‬
‫لكل جزيء أروماتي‪.‬‬ ‫ً‬
‫نموذجا ّ‬ ‫ • ّ‬
‫صمم‬
‫التحقق من صحة النموذج قبل البدء بتصميم النموذج التالي‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫ •اطلب من المعلم‬

‫تحقق‬ ‫التركيب‬
‫الصيغة‬ ‫البنائي‬ ‫االسم‬
‫المعلم‬ ‫المكثفة‬ ‫الكامل‬
‫بنزين ‪benzene‬‬ ‫‪1‬‬
‫ميثيل بنزين ‪methylbenzene‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪-3,1‬ثنائي إيثيل بنزين ‪1,3-diethylbenzene‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪-3,2,1‬ثالثي أيودو بنزين ‪1,2,3,-triiodobenzene‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪-3‬بروبيل فينول ‪3-propylphenol‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪-4‬فينيل بيوتانال ‪4-phenylbutanal‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪-5‬فينيل‪-2-‬بنتانون ‪5-phenyl-2-pentanone‬‬ ‫‪7‬‬
‫حمض‪-3‬فينيل هكسانويك ‪3-phenylhexanoic acid‬‬ ‫‪8‬‬
‫حمض‪-2‬ميثيل بنزويك ‪2-methylbenzoic acid‬‬ ‫‪9‬‬
‫بنزوات الميثيل ‪methylbenzoate‬‬ ‫‪10‬‬
‫ميثانوات الفينيل ‪Phenyl methanoate‬‬ ‫‪11‬‬
‫‪-6 12‬فينيل كلوريد هكسانويل ‪6-phenylhexanoyl chloride‬‬

‫صمم نماذج لهذين الجزيئين األروماتيين‪:‬‬ ‫تحد اختياري‪ّ :‬‬ ‫ّ‬

‫ •‪-2‬كلورو‪-5-‬ميثيل فينيل ‪ - 4,3-‬ثنائي بنزوات اإليثيل (إستر)‬
‫)‪(2-chloro-5-methylphenyl - 3,4-diethylbenzoate‬‬
‫ً‬
‫•نفثالين(‪ِ )naphthalene‬‬
‫(اجر بحثا عنه)‬ ‫ ‬
‫‪142‬‬
 ‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬
‫ّ‬
‫تقويم الدرس ‪3-3‬‬

‫ ‪1.‬ما الصيغة الكيميائية للبنزين؟‬

‫ ‪C6H12c.‬‬ ‫ ‪C6H5a.‬‬
‫ ‪C6H5OHd.‬‬ ‫ ‪C6H6b.‬‬

‫ ‪2.‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬

‫ ‪-2,1a.‬ثنائي إيثيل بنزين (‪)1,2-diethylbenzene‬‬
‫‪H5C2‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫ ‪-4,1b.‬ثنائي إيثيل بنزين (‪)1,4-diethylbenzene‬‬
‫ ‪-2,1c.‬ثنائي ميثيل بنزين (‪)1,2-dimethylbenzene‬‬
‫ ‪-4,1d.‬ثنائي ميثيل بنزين (‪)1,4-dimethylbenzene‬‬
‫ ‪3.‬ما عدد ذرات الهيدروجين الموجودة في الجزيء األروماتي الناتج عند حدوث عملية استبدال‬
‫ملجموعتي نيترو على حلقة البنزين؟‬
‫ ‪6c.‬‬ ‫ ‪2a.‬‬
‫ ‪8d.‬‬ ‫ ‪4b.‬‬

‫ ‪4.‬ما الناتج من عملية أكسدة ألكيل البنزين؟‬

‫ ‪c.‬ألدهيد أروماتي‬ ‫ ‪a.‬إستر أروماتي‬
‫ ‪d.‬حمض كربوكسيلي أروماتي‬ ‫ ‪b.‬كحول أروماتي‬
‫ّ‬
‫ ‪5.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-3,2,1‬ثالثي برومو بنزين (‪.)1,2,3-tribromobenzene‬‬
‫‪F‬‬
‫ ‪6.‬ما الغاز الناتج عن تفاعل الفينول (‪ )phenol‬مع فلز الصوديوم؟‬
‫‪O‬‬
‫ ‪7.‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬
‫‪F‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪Cℓ‬‬

‫‪F‬‬
‫ّ‬
‫ ‪8.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-2‬فينيل‪-3-‬هبتانون (‪.)2-phenyl-3-heptanone‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫ ‪9.‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬

‫‪F‬‬

‫ّ‬
‫ ‪10.‬ارسم التركيب البنائي للمركب إيثيل البنزوات (‪.)ethyl benzoate‬‬
‫‪O‬‬ ‫ ‪11.‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪Ph‬‬

‫‪143‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫عالم‬
‫إضاءة على ِ‬
‫فريدريك أوجست كيكوله ‪1896-1829 Fridrich August Kekule‬م‬
‫ولد في مدينة تعرف اآلن باسم دارمشتات‪ ،‬في ألمانيا‪ ،‬في ‪ 7‬من‬
‫ً‬
‫شهر سبتمبر في العام ‪1829‬م‪ ،‬حيث لم يكن معروفا باسمه‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫األول‪ ،‬وكان هو نفسه ال يستخدم هذا االسم إل ناد ًرا‪ .‬التحق‬
‫بجامعة غيسن في العام ‪1847‬م لدراسة الهندسة المعمارية‪،‬‬
‫األول بعد‬‫ولكنه ُأ ْلهم دراسة الكيمياء في فصله الدرا�سي ّ‬
‫ِ‬
‫عد الشكل ‪ 83-3‬طابع بريدي ألماني شرقي يعود‬ ‫استماعه ملحاضرات ألقاها الدكتور يويتوس فون ليبيغ‪[ُ .‬ي ّ‬
‫إلى العام ‪1979‬م‪ّ ،‬‬
‫يكرم كيكوله‪ ،‬ونموذجه‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ليبيغ أحد أعظم معلمي الكيمياء على مر العصور ورائد النهج األول لمركب البنزين‪.‬‬
‫املختبري في التدريس]‪.‬‬
‫يرجع الفضل إلى العالم كيكوله في تطوير نظرية التركيب الكيميائي بين العامين ‪1857‬م‪ ،‬و‪1858‬م‪ ،‬حيث‬
‫سمى اآلن "التكافؤ"؛ وذلك لوصف المواقع‬ ‫استخدمت نظريته مفهوم وحدات األلفة (التقارب)‪ ،‬والتي ُت ّ‬
‫موقعا لوضعه بجانب أربع ذرات‬ ‫التي تشغلها الذ ّرات في داخل الجزيء‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬يشغل الكربون ً‬
‫موقعا إلى جانب ذرة واحدة اخرى فقط‪ ،‬وكان هذا كله قبل اكتشاف‬ ‫كربون أخرى ّأما الهيدروجين فيأخذ ً‬
‫عد كيكوله العالم األكثر شهرة من‬ ‫اإللكترون من قبل العالم جوزيف جون طومسون في العام ‪1897‬م! ُوي ّ‬
‫ّ‬ ‫ُ‬ ‫ّ‬
‫بين الذين عملوا على التركيب البنائي لمركب البنزين‪ .‬وقد اكتشف مركب البنزين في العام ‪1825‬م من قبل‬
‫حير السلوك الكيميائي للبنزين العلماء لعدة سنوات‪ ،‬وذلك لعدم توافقه مع‬ ‫العالم مايكل فارادي‪ ،‬حيث ّ‬
‫ّ‬
‫ما هو معلوم من مركبات ذات صلة به‪ .‬في العام ‪1865‬م‪ ،‬نشر كيكوله ورقة بحثية علمية رأى فيها َّأن البنزين‬
‫أحادية وثنائية تكون فيها بشكل متناوب‪ ،‬في العام ‪1872‬م ّ‬
‫عدل‬ ‫ّ‬ ‫كون حلقة تحتوي في داخلها على روابط‬ ‫ّ‬
‫تتغير فيهما مواقع الروابط األحادية‬ ‫تركيبين ّ‬ ‫ّ‬ ‫ليوضح أن البنزين يتأرجح بسرعة كبيرة بين شكلين‬ ‫نموذجه ّ‬
‫أيضا من‬ ‫والثنائية بشكل مستمر‪ .‬وقد ّتم تعديل نظريته في العام ‪1928‬م ً‬
‫قبل العالم لينيوس باولينغ‪ ،‬والذي أدخل مفهوم الرنين للنموذج‪.‬‬
‫ُ‬
‫في الخطاب الذي تم إلقاؤه في حفل توزيع الجوائز الذي أقيم في العام‬
‫‪1890‬م تكر ًيما للذكرى ‪ 25‬لورقته البحثية العلمية حول التركيب‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫البنائي للبنزين‪ ،‬أكد العالم كيكوله أن نموذجه لمركب البنزين‪ ،‬والذي‬
‫تطور من أحالم يقظة‪ ،‬قد اتخذ هيئة شكل أوروبورس ‪ouroboros‬‬ ‫ّ‬
‫ُ‬
‫الشكل ‪ 84-3‬رمز قديم لثعبان يأكل‬
‫في‬ ‫"‪،‬‬‫ن‬ ‫"بو‬ ‫باسم‬ ‫اآلن‬ ‫عرف‬ ‫ت‬ ‫(الشكل ‪ .)80-3‬توفي العالم كيكوله في مدينة‬
‫ً‬
‫ألمانيا‪ ،‬في ‪ 13‬من شهر يوليو في العام ‪1896‬م عن عمر يناهز ‪ 66‬عاما‪ ،‬ذيله؛ ‪.ouroboros‬‬
‫وقد ّتم تشييد نصب تذكاري على شرفه في العام ‪1903‬م‪ ،‬في حرم جامعة‬
‫بون األلمانية‪ ،‬والذي ال يزال ً‬
‫قائما حتى يومنا هذا‪.‬‬

‫‪144‬‬
 ‫الوحدة ‪3‬‬
‫مراجعة الوحدة‬
‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية للجزيئات‬
‫نظرية تنافر أزواج إلكترونات التكافؤ ‪ VSEPR theory‬تصف تكوين معظم األفالك‬ ‫• ّ‬ ‫ ‬
‫ُ‬ ‫ّ‬
‫المهجنة ‪ Hybrid orbitals‬والتي تن ـ ـش ـ ــئ الش ـ ـ ـ ـ ــكل الهن ـ ــد�سي للمج ـ ـ ـ ــال اإللكـ ـ ــتروني‬
‫ّ‬
‫‪ Electron domain geometry‬الذي يستخدم لتوقع الشكل الهند�سي الجزيئي‪.‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫مختلفا‪ ،‬ويمكن للكثير منها‬ ‫•معظم الجزيئات لها متشكالت بنائية ‪ Structural isomers‬تمتلك ترابطا‬ ‫ ‬
‫ّ‬
‫تكوين متشكالت فراغية ‪ Stereoisomers‬التي تمتلك طريقة اإلرتباط نفسها‪.‬‬
‫ً‬
‫كيراليا (غيرمتماثل)‬ ‫•النشاط الضوئي ‪ Optical activity‬الموجود في الجزيء هو نتيجة امتالكه ً‬
‫مركزا‬ ‫ ‬
‫‪.Chiral center‬‬
‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬
‫ّ‬
‫•تتطلب ميكانيكية اإلضافة اإللكتروفيلية في األلكينات تكوين كاربوكاتيون ‪ Carbocation‬بحيث‬ ‫ ‬
‫ّ‬
‫ستتوجه ذرة الهالوجين نحو ذرة الكربون بحسب قاعدة ماركوفنيكوف ‪.Markovnikov' s Rule‬‬
‫•هنالك ميكانيكيتان لحدوث عملية االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفلي‪ ،‬والتي تصف َّ‬
‫كيفية إحالل ذرة‬ ‫ ‬
‫محل مجموعة مغادرة ‪.Leaving group‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫•ينتج عن عملية التحلل المائي لكلوريدات األسيل حمض كربوكسيلي و‪.HCl‬‬ ‫ ‬
‫ْ َ‬ ‫• ُت ّ‬
‫أس َيلة ‪ Acylation‬الجزيئات األخرى مثل الكحوالت‬ ‫عد كلوريدات األسيل كواشف ّ‬
‫فعالة لعملية‬ ‫ ‬
‫والفينوالت‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العضوية األروماتية‬ ‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات‬
‫ّ‬ ‫خاصية مميزة لألرينات ‪ ،Arenes‬وهي تشير ً‬ ‫ّ‬
‫أيضا إلى المركبات األروماتية‪.‬‬ ‫•تعد حلقة البنزين‬ ‫ ‬
‫•يمكن أن تخضع ألكيالت األرينات ‪ Alkylarenes‬لتفاعالت تشبه تفاعالت االستبدال (اإلحالل)‬ ‫ ‬
‫اإللكتروفيلي مثل النيترة‪ .‬وتفاعالت األكسدة‪.‬‬
‫•تعمل أكسدة ألكيالت األرينات على إزالة مجموعة ألكيل وظيفية من حلقة البنزين عند الموقع‬ ‫ ‬
‫ُ‬
‫البنزيلي ‪ ،Benzylic position‬على أن تستبدل بها مجموعة كربوكسيل‪ ،‬بشرط وجود ذرة هيدروجين‬
‫بنزيلي ‪.Benzylic hydrogen‬‬
‫•تمتلك هاليدات األرينات ‪ Halogenoarenes‬ذرات هالوجين مرتبطة بحلقة البنزين‪.‬‬ ‫ ‬
‫•يخضع الفينول ‪ Phenol‬لتفاعل استبدال (إحالل) إلكتروفيلي من دون أن يفقد مجموعة‬ ‫ ‬
‫الهيدروكسيل‪ ،‬فالفينول يتفاعل مع القواعد لتكوين أيون الفينوكسيد‪ ،‬ويتفاعل ً‬
‫أيضا مع فلز‬
‫الصوديوم إلنتاج فينوكسيد الصوديوم وغاز الهيدروجين‪.‬‬
‫•مجموعة الفينيل ‪ Phenyl‬هو اسم املجموعة الوظيفية لحلقة البنزين‪.‬‬ ‫ ‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫عد البنزالدهيد ‪ Benzaldehyde‬أبسـ ـ ـ ـ ــط األلدهي ـ ـ ـ ـ ــدات األروماتي ـ ـ ـ ـ ــة‪ ،‬ويع ـ ـ ـ ــد حمض البنزويك‬ ‫• ُي ّ‬ ‫ ‬
‫‪ Benzoic acid‬أبسط األحماض الكربوكسيلية األروماتية‪.‬‬
‫يتكون أنيون البنزوات ‪ Benzoate anion‬عندما يفقد حمض البنزويك ذرته الهيدروجينية الحمضية‪.‬‬ ‫• ّ‬ ‫ ‬
‫‪145‬‬
 ‫ تقويم الوحدة‬
‫اختيارمن ّ‬
‫متعدد‬
‫ّ‬
‫ ‪1.‬ما نوع املجاالت اإللكترونية حول ذرة الكربون في مركب ثنائي كبريتيد‬
‫‪S‬‬ ‫‪C S‬‬
‫الكربون (‪)carbon disulfide‬؟‬
‫ ‪a.‬مجاالن مرتبطان‬
‫ ‪ 4b.‬مجاالت مرتبطة‬
‫ ‪c.‬مجاالن مرتبطان‪ ،‬و‪ 4‬مجاالت غير مرتبطة‬
‫ ‪ 4d.‬مجاالت مرتبطة‪ ،‬و‪ 4‬مجاالت غير مرتبطة‬
‫تتشكل عندما ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تتعرض ذرة لتهجين من نوع (‪)sp2‬؟‬ ‫المهجنة التي‬ ‫ ‪2.‬ما عدد األفالك‬
‫ ‪1a.‬‬
‫ ‪2b.‬‬
‫ ‪3c.‬‬
‫ ‪4d.‬‬
‫ً‬
‫مصاحبا لتهجين من نوع (‪)sp3‬؟‬ ‫ ‪3.‬ما الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني الذي يكون‬
‫ ‪a.‬ثماني األوجه‬
‫ ‪b.‬رباعي األوجه‬
‫ّ‬
‫ ‪c.‬مثلث مسطح‬
‫ ‪d.‬هرمي ثالثي األوجه‬
‫ُ ّ ً‬ ‫ ‪ٌّ 4.‬‬
‫عد مثال على حمض كربوكسيلي أروماتي؟‬ ‫أي من األشكال اآلتية ي‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪C O CH3‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬

‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أي من العبارات اآلتية تصف هذين الجزيئين بالطريقة األفضل؟‬ ‫ ‪ٌّ 5.‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫متشكالن فر ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫مختلفا‪.‬‬ ‫اغيان يمتلكان ترابطا‬ ‫ ‪a.‬‬
‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ ‪b.‬متشكالن فراغيان يمتلكان الترابط نفسه‪.‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫مختلفا‪.‬‬ ‫ ‪c.‬متشكالن تركيبيان يمتلكان ترابطا‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تركيبيان يمتلكان الترابط نفسه‪.‬‬ ‫ ‪d.‬متشكالن‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪146‬‬
‫ تقويم الوحدة‬

‫مما يأتي ّ‬
‫يتكون أثناء حدوث ميكانيكية اإلضافة اإللكتروفيلية لأللكين؟‬ ‫أي ّ‬
‫ ‪ٌّ 6.‬‬
‫ ‪c.‬رابطة ثنائية‬ ‫ّ‬
‫ ‪a.‬معقد سيجما ‪σ‬‬
‫ ‪d.‬مجموعة مغادرة‬ ‫ ‪b.‬كاربوكاتيون‬
‫مركب ‪-1‬هكسين ( ‪)1-hexene‬املجاور ُ‬ ‫ّ‬
‫سيضاف إليها‬ ‫ ‪َّ 7.‬أية ذرة من ذرات الكربون التي توجد في‬
‫الكلور القادم من حمض الهيدروكلوريك؟‬
‫‪H H H H‬‬ ‫ ‪1a.‬‬

‫‪H C6 C5 C4 C3 C2 C1 H‬‬ ‫ ‪2b.‬‬

‫‪H H H H H H‬‬ ‫ ‪3c.‬‬

‫ ‪6d.‬‬
‫تعبر بشكل صحيح ّ‬
‫عما يتعلق باالستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي‬ ‫أي من العبارات اآلتية ّ‬
‫ ‪ٌّ 8.‬‬
‫الذي يحدث عن طريق ميكانيكية ‪SN2‬؟‬
‫ ‪a.‬تحدث مهاجمة للجانب الخلفي فقط‪ ،‬مع االحتفاظ بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫ ‪b.‬تحدث مهاجمة للجانب الخلفي فقط‪ ،‬مع حدوث انعكاس بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫ ‪c.‬تحدث مهاجمة للجانب األمامي فقط‪ ،‬مع االحتفاظ بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫ ‪d.‬تحدث مهاجمة للجانب األمامي فقط‪ ،‬مع حدوث انعكاس بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫أي من المواقع اآلتية ستتم "مهاجمته" من قبل النيوكليوفيل في أثناء حدوث عملية‬ ‫ ‪ٌّ 9.‬‬
‫االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل؟‬
‫ ‪a.‬مجموعة "‪"R‬‬
‫ ‪b.‬املجموعة المغادرة‬
‫ ‪c.‬ذرة الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل‬
‫ ‪d.‬ذرة األكسجين الموجودة في مجموعة الكربونيل‬
‫ّ ْ َ‬ ‫ّ‬
‫أس َيلة الكحول؟‬ ‫ ‪ٌّ 10.‬‬
‫أي من المركبات اآلتية ينتج عندما تتم‬
‫ ‪c.‬ألدهيد‬ ‫ ‪a.‬إستر‬
‫ ‪d.‬حمض كربوكسيلي‬ ‫ ‪b.‬كيتون‬
‫أي من العبارات اآلتية تصف املجموعة المغادرة القوية؟‬ ‫ ‪ٌّ 11.‬‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫ ‪a.‬لها سالبية كهربائية منخفضة‪ ،‬وتأخذ معها زو ًجا‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫ ‪b.‬لها سالبية كهربائية مرتفعة‪ ،‬وتأخذ معها زو ًجا‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫ ‪c.‬لها سالبية كهربائية منخفضة‪ ،‬وتترك خلفها زو ًجا‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫ ‪d.‬لها سالبية كهربائية مرتفعة‪ ،‬وتترك خلفها زو ًجا‬

‫‪147‬‬
 ‫ تقويم الوحدة‬
‫ّ‬ ‫ ‪ٌّ 12.‬‬
‫أي من المركبات اآلتية تصف األرينات جميعها بالطريقة األفضل؟‬
‫ ‪a.‬الكحوالت‬
‫ ‪b.‬األلدهيدات‬
‫ ‪c.‬كلوريدات األسيل‬
‫ّ‬
‫ ‪d.‬المركبات األروماتية‬
‫ُ‬
‫ ‪13.‬ما اسم املجموعة التي تستبدل (تحل محل) بذرة الهيدروجين عندما يخضع أحد األرينات‬
‫إلى نيترة إلكتروفيلية؟‬
‫ ‪c.‬النيتروجين‬ ‫ ‪a.‬النيترايت‬
‫ ‪d.‬النيترونيوم‬ ‫ ‪b.‬النيترات‬
‫أي من األ قام اآلتية ّ‬
‫يحدد الموقع املجاور لحلقة البنزين في الجزيء اآلتي؟‬ ‫ ‪ٌّ 14.‬‬
‫ر‬
‫ ‪1a.‬‬
‫ ‪2b.‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪2‬‬
‫‪1‬‬

‫ ‪3c.‬‬
‫ ‬
‫ ‪4d.‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪ٌّ 15.‬‬
‫أي من الصيغ اآلتية هي الصيغة المكثفة للفينول (‪)phenol‬؟‬
‫ ‪C6H5OHc.‬‬ ‫ ‪C6H6a.‬‬
‫ ‪C6H6OHd.‬‬ ‫ ‪C6H5b.‬‬
‫ّ‬
‫ستوجه مجموعة الهيدروكسيل‬ ‫ ‪16.‬نحو َّأية ذرة من ذرات الكربون الموجودة في حلقة البنزين‬
‫املجموعات بأكبر نسب عندما يخضع الفينول لعملية استبدال (إحالل) إلكتروفيلي؟‬
‫ ‪ 1a.‬و‪2‬‬
‫ ‪ 1b.‬و‪4‬‬
‫ ‪ 2c.‬و‪3‬‬
‫ ‪ 2d.‬و‪4‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪17.‬ما الذي ينتج عندما يتفاعل ٌّ‬
‫كل من‪ :‬هيدروكسيد الصوديوم‪ ،‬أو فلز الصوديوم مع مركب‬
‫الفينول؟‬
‫ ‪a.‬الماء‬
‫ ‪b.‬غاز الهيدروجين‬
‫ ‪c.‬بنزوات الصوديوم‬
‫ ‪d.‬فينوكسيد الصوديوم‬

‫‪148‬‬
‫ تقويم الوحدة‬

‫أسئلة اإلجابات القصيرة‬

‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية الجزيئية‬
‫الم ّ‬
‫هجنة من نوع (‪)sp2‬؟‬ ‫ ‪18.‬ما قيمة زاوية الرابطة المثالية التي توجد بين األفالك ُ‬
‫فسر‪ ،‬من حيث مساحة الكثافة اإللكترونية‪ ،‬السبب في نقص قيمة الزاوية بين املجاالت‬ ‫ ‪ّ 19.‬‬
‫ً‬
‫اإللكترونية المرتبطة عندما يكون مجال إلكتروني واحد على األقل مشغول من قبل‬
‫إلكترونات غير مرتبطة‪.‬‬
‫ّ‬
‫ ‪20.‬حدد نوع التهجين‪ ،‬الشكل الهند�سي الجزيئي أليون الهيدرونيوم )‪.(H O+‬‬
‫‪3‬‬

‫للمجاالت‬ ‫الهند�سي‬ ‫والشكل‬ ‫الجزيئي‬ ‫الهند�سي‬ ‫الشكل‬ ‫د‬ ‫ ‪ّ 21.‬‬

‫حد‬
‫‪H O‬‬
‫‪H C1 C2 O3 H‬‬
‫اإللكترونية التي توجد حول الذ ّرات التي تحمل األرقام ‪ 1‬و ‪ 2‬و ‪ 3‬في‬
‫‪H‬‬
‫جزيء حمض اإليثانويك (‪ )ethanoic acid‬اآلتي‪.:‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪22.‬ارسم المتشكالت التركيبية الثالثة من نوع السلسلة الكربونية لمركب البنتان (‪.)pentane‬‬
‫عد التركيب‬ ‫ ‪23.‬باستخدام جدول تحليل األولوية (‪َ ،)PAT‬أ ُي ُّ‬
‫ّ‬
‫‪H 2 1 Br‬‬ ‫إيثين‬
‫)متشك ًل فر ًّ‬
‫و‬ ‫ر‬‫فلو‬ ‫البنائي للمركب ‪-1‬برومو‪-2-‬كلورو‪-1-‬‬
‫‪C C‬‬ ‫اغيا من‬
‫ّ‬
‫(‪1-bromo-2-chloro-1-fluoroethene‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪F‬‬ ‫متشك ًل فر ًّ‬
‫اغيا من نوع (‪.)Z‬‬
‫ّ‬
‫نوع (‪ ،)E‬أم‬
‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪24.‬ارسم ميكانيكية تفاعل اإلضافة اإللكتروفيلية لمركب ‪ HBr‬إلى مركب ‪-2‬ميثيل بروبين‬
‫(‪ .)2-methylpropene‬استخدم قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد ذرة الكربون التي ستضاف‬
‫إليها ذرة البروم‪.‬‬
‫فسر المقصود بالرقم "‪ ،"1‬وبالرقم "‪ "2‬في ميكانيكيات االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي‬ ‫ ‪ّ 25.‬‬
‫‪ ،SN1‬و ‪ SN2‬على التوالي‪.‬‬
‫ّ‬
‫ ‪ّ 26.‬أية ميكانيكية استبدال (إحالل) نيوكليوفيلي‪ ،SN1 :‬أم ‪ SN2‬ينتج عنها ناتج واحد‪ ،‬له متشكل‬
‫فراغي واحد‪.‬‬
‫‪1 O‬‬
‫‪3‬‬
‫‪H H‬‬ ‫أي من املجموعات (‪ )3-1‬ستكون هي املجموعة المغادرة عندما‬ ‫ ‪ٌّ 27.‬‬
‫المركب بروميد البروبانويل (‪C C C H )propanoyl bromide‬‬ ‫ّ‬
‫‪2‬‬ ‫يخضع‬
‫‪Br‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫َّ‬
‫لعملية استبدال (إحالل) نيوكليوفيلي؟ ‬ ‫(بروميد األسيل )‬

‫‪149‬‬
 ‫ تقويم الوحدة‬

‫ ‪28.‬من حيث النشاط والقدرة على تكوين تفاعالت انعكاسية‪ ،‬ما الذي يجعل كلوريدات األسيل‬
‫مثالية إلنتاج اإلسترات من الكحوالت والفينوالت؟‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪29.‬ما الناتجان اللذان ينتجان عن عملية التحلل المائي لمركب كلوريد البروبانويل‬
‫(‪)propanoyl chloride‬؟‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العضوية األروماتية‬ ‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات‬
‫ ‪30.‬من حيث اإللكترونات الموجودة في الروابط من نوع باي (‪،)π‬‬
‫ً‬ ‫لماذا ُي ّ‬
‫عد الرمز (‪ )b‬هو األفضل تمثيل لجزيء البنزين من‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫الرمز (‪ )a‬في الشكل اآلتي؟‬
‫ّ‬
‫ ‪31.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-5,3,1‬ثالثي ميثيل بنزين (‪.)1,3,5-trimethylbenzene‬‬
‫ّ‬
‫‪H 3C‬‬ ‫ ‪32.‬اذكر اسم المركب اآلتي‪ .‬‬

‫‪H7C3‬‬
‫ ‪ّ 33.‬‬
‫فسر‪ ،‬من حيث عملية ترقيم حلقة البنزين‪ ،‬ما يجعل ‪ -3,2‬ثنائي ميثيل بنزين‬
‫(‪ً )2,3-dimethylbenzene‬‬
‫اسما غير صحيح‪.‬‬
‫ّ‬
‫المتكون؛ وذلك عندما يخضع البنزين لعملية‬ ‫ ‪34.‬ا سم التركيب البنائي ّ‬
‫لمعقد سيجما (‪)σ‬‬ ‫ر‬
‫استبدال (إحالل) إلكتروفيلي مع ‪.Cℓ2‬‬
‫أي م ــن الش ــكلين التركيبين اللذي ــن إل ــى‬ ‫ ‪ٌّ 35.‬‬
‫ً‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫اليســار ُيعـ ّـد الناتــج األكثر احتمــال‪ ،‬والــذي‬
‫س ــينتج ع ــن عملي ــة نيترة ميثي ــل بنزي ــن‬
‫‪H3C‬‬ ‫)‪(a‬‬ ‫‪(b) NO2‬‬ ‫وض ــح إجابت ــك‪.‬‬ ‫(‪)methylbenzene‬؟ ّ‬
‫‪CH‬‬ ‫ّ‬
‫‪3‬‬ ‫ ‪36.‬هل سيخضع مركب رباعي بيوتيل بنزين (‪)tert-butylbenzene‬‬
‫ليتحول إلى حمض كربوكسيلي؟ فسر إجابتك ‪C CH‬‬ ‫ّ‬ ‫لعملية أكسدة‬
‫‪3‬‬ ‫ِ‬
‫‪3‬‬
‫‪CH‬‬ ‫كانت نعم أو ال في ضوء الهيدروجين البنزيلي‪.‬‬
‫ر�ﺎ��‪-‬ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺑ��ﻳﻦ‬
‫ّ‬
‫ ‪37.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-2,1‬ثنائي فلورو ‪ -6-‬أيودو بنزين‬
‫)‪. (1,2-difluoro-6-iodobenzene‬‬
‫ّ‬
‫ ‪38.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-4,2‬ثنائي كلورو فينول )‪.(2,4-dichlorophenol‬‬
‫‪150‬‬
‫ تقويم الوحدة‬
‫ّ‬ ‫ ‪ّ 39.‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫سم المركب األروماتي في الشكل املجاور‪.‬‬

‫‪Cℓ‬‬

‫ّ‬
‫الموجهة أثناء عملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي‪ ،‬ما ال�شيء‬ ‫ ‪40.‬من حيث املجموعات‬
‫المشترك الذي تمتلكه مجموعتا الميثيل والهيدروكسيل اللتان توجدان على حلقة البنزين‪.‬‬
‫ ‪41.‬ارسم التركيب البنائي ألنيون الفينوكسيد‪ ،‬بحيث ّ‬
‫يتضمن هذا الشكل اإللكترونات غير المرتبطة‪.‬‬
‫ ‪42.‬ما الصيغة الكيميائية ملجموعة الفينيل؟‬
‫ّ‬
‫ ‪43.‬صف التركيب البنائي لمركب البنزالدهيد من حيث املجموعات الوظيفية‪.‬‬
‫المركب ذي الصيغة البنائية ّ‬‫ّ‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪O‬‬ ‫المبينة في الشكل اآلتي‪.‬‬ ‫ ‪44.‬اذكر اسم‬
‫‪C‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬

‫‪Cℓ‬‬
‫ّ‬
‫ ‪45.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-4‬كلورو بنزالدهيد )‪.(4-chlorobenzaldehyde‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬
‫المركب ذي الصيغة البنائية ّ‬
‫المبينة في الشكل االتي‪.‬‬ ‫ ‪46.‬اذكر اسم‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬
‫ّ‬
‫ ‪47.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪ -1‬فلورو ‪ -4-‬فينيل ‪ -3-‬هكسانون‬
‫)‪.(1-fluoro-4-phenyl-3-hexanone‬‬
‫ّ‬
‫ ‪48.‬ارسم التركيب البنائي للمركب حمض ‪ -4‬أيودو بنزويك (‪.)4-iodobenzoic acid‬‬
‫ّ‬
‫ ‪49.‬ارسم التركيب البنائي للمركب فينيل البنزوات (‪.)phenyl benzoate‬‬
‫ّ‬
‫ ‪50.‬ارسم التركيب البنائي للمركب كلوريد ‪-2‬ميثيل‪-4-‬فينيل األوكتانويل‬
‫(‪.)2-methyl-4-phenyloctanoyl chloride‬‬
‫ًّ‬ ‫ً‬ ‫ ‪ّ 51.‬‬
‫صمم مع زميل لك ً‬
‫مكمل ملجموعة النماذج الجزيئية‬ ‫جديدا‪ ،‬بحيث يكون‬ ‫جزءا‬
‫ّ‬
‫المستخدمة في هذه الوحدة‪ ،‬والتي ستمثل روابط الرنين الموجودة في حلقة البنزين‬
‫بالشكل األفضل‪.‬‬
‫ً‬
‫أجر بحثا عن تراكيب الرنين الخمسة ألنيون الفينوكسيد‪ ،‬وارسم التراكيب البنائية لها‪ ،‬ثم‬ ‫ ‪ِ 52.‬‬
‫ّ‬
‫ّبين السبب الذي يؤكد َّأن هذه التراكيب البنائية جميعها غير متكافئة‪.‬‬
‫‪151‬‬
 ‫الجدول الدوري الحديث للعناصر‬
‫أرقام المجموعات‬
‫العدد الذري‬ ‫رمز العنصر‬
‫اسم العنصر‬
‫الكتلة الذرية‬
‫*‬
‫**‬
‫*‬
‫**‬
‫فلزات قلوية‬ ‫الالنثانيدات‬ ‫ال فلزات‬
‫فلزات قلوية أرضية‬ ‫األكتينيدات‬ ‫هالوجينات‬
‫فلزات‬ ‫أشباه فلزات‬ ‫غازات نبيلة‬
 ‫الشكروالتقدير‬
ّ ‫جميــع الرســوم‬
َّ ‫الفنيــة الــواردة فــي هــذا العمــل‬
‫) فــي الواليــات‬STEM( ‫صممتهــا شــركة تطويــر العلــوم والتكنولوجيــا والهندســة والرياضيــات‬
َّ
.‫ وهــي وحدهــا تملــك الحــق القانونــي إلجــازة اســتخدام تلــك الرســوم‬.‫المتحــدة األميركيــة‬
.‫يشكر المؤلفون والناشرون المصادر اآلتية على السماح لهم باستخدام ملكياتهم الفكرية كما أنهم ممتنون لهم لموافقتهم على نشر الصور‬

RonnieChua/Shutterstock; Shyrochenko Aleksandr/Shutterstock; chrisdorney/Shutterstock; Bobx-73/

Shutterstock; Lipskiy/Shutterstock; Naskky/Shutterstock; SoleilC/Shutterstock; AlexandrN/Shutterstock; Martin
Bergsma/Shutterstock; Toa55/Shutterstock; ShadeDesign/Shutterstock; Caterina Belova/Shutterstock; Pavol
Kmeto/Shutterstock; A7880S/Shutterstock; Corund/Shutterstock; Shannon Serpette/Shutterstock; agsandrew/
Shutterstock; tankist276/Shutterstock; VectorPot/Shutterstock; Vector Tradition/Shutterstock; J10/Shutterstock;
RomanVanur/Shutterstock; Garen Takessian/Shutterstock; Aldona Griskeviciene/Shutterstock; Fouad A Saad/
Shutterstock; hlphoto/Shutterstock; stockcreations/Shutterstock; MAHATHIR MOHD YASIN/Shutterstock;
Konoplytska/Shutterstock; Eric Isselee/Shutterstock; Maksim Safaniuk/Shutterstock; LuYago/Shutterstock;
Daniele Pietrobelli/Shutterstock; Tichr/Shutterstock; Vladislav Havrilov/Shutterstock; Olga Zinovskaya/
Shutterstock; Tatiana Foxy/Shutterstock; 3DSculptor/Shutterstock; Merlin74/Shutterstock; Eduard Kim/
Shutterstock; Vadim Sadovsky/Shutterstock; Janaka Dharmasena / Shutterstock; Nasky/ Shutterstock; adike/
Shutterstock; Richard Peterson/ Shutterstock; stihii/ Shutterstock; NoPainNoGain/ Shutterstock; Teguh Mujiono/
shutterstock; Improvisor/ Shutterstock; Jose Luis Calvo/ Shutterstock; Rattiya Thongdumhyu/ Shutterstock; Peter
Hermes Furian/ Shutterstock; Sebastian Kaulitzki/ Shutterstock; VectorMine/ Shutterstock; bsd/ Shutterstock;
Blamb/ Shutterstock; MikeMartin / Shutterstock; Photographee.eu/ Shutterstock; Jason Boyce/ Shutterstock;
Maridav Eugene Onischenko/ Shutterstock; CI Photos/ Shutterstock; Sergey Nivens, Vasyl Shulga/ Shutterstock;
Sea Wave, Tanya Sid/ Shutterstock; belushi/ Shutterstock; Birger Olovson, Dionisvera/ Shutterstock; sportpoint
/ Shutterstock; ChrisVanLennepPhoto, Jacob Lund, sattahipbeach,/Shutterstock; Catalin Grigoriu/ Shutterstock;
Designua/Shutterstock; Andres Garcia Martin/Shutterstock; Cagla Acikgoz/ Victor Moussa/photoworld; Aleksey
Gusev/Shutterstock; Designua/Shutterstock; Fouad A. Saad/Shutterstock; mapichai/Shutterstock; Kitnha/ Elena11
/Shutterstock; dlhca/Shutterstock; ShotStalker/Shutterstock; Sketchart/Shutterstock; tel52/Robert Adrian Hillman/
Shutterstock; rzarek/Imagine Photographer; Tomas Ragina/Shutterstock; Rainer Lesniewski/Shutterstock; Vixit/
Shutterstock; Fedor Selivanov/Shutterstock; Phil Emmerson /Shutterstock; stihii/Shutterstock; Fouad A. Saad/
Shutterstock; NASA images/Shutterstock; NickJulia/Shutterstock; ch123/Shutterstock; Cozine/ Suzanne Tucker/
Ayman Haykal /Shutterstock; Robert Adrian Hillman/Shutterstock; Sigur/ SUNISA DAENGAM/Shutterstock;
Jeroen Mikkers/ Manamana /Shutterstock; duckeesue /Shutterstock; Thomas C. Altman /Shutterstock; Sara
Winter /Shutterstock; MaraZe /Shutterstock; Adwo/ Tomowen Shutterstock; Rosalie Kreulen /Shutterstock;
Daniel Carlson /Shutterstock; Filip Fuxa/ Fulcanelli/ Shutterstock; lembi /Shutterstock; stihii /Shutterstock;
GracePhotos /Shutterstock; Mega Pixel Shutterstock; Justek16 /Shutterstock; Scottish Traveller /Shutterstock;
Lori Bonati /Shutterstock; anek.soowannaphoom /Shutterstock; Lost_in_the_Midwest /Shutterstock; B Calkins /
Shutterstock; AlexussK /Shutterstock; pablofdezr /Shutterstock; fischers /Shutterstock; corbac40 /Shutterstock;
CROX /Shutterstock; Africa Studio /Shutterstock; Emre Terim /shutterstock; Volodymyr Goinyk /shutterstock;
Johann Helgason /shutterstock; OSweetNature /shutterstock; Kathryn Snoek/ /shutterstock; Thomas C. Altman;
MateusandOlivia /shutterstock; Designua /shutterstock; Rainer Lesniewski /shutterstock; Praveen Menon /
shutterstock; Mark Hall /shutterstock; Konoplytska /shutterstock; Igor Alexsander /shutterstock; Zoom Team /
shutterstock; Turkey Photo /shutterstock; Dexpixel /shutterstock; Dennis O&#39:Hara /shutterstock; Tetyana
Dotsenko /shutterstock; Vadim Nefedoff /shutterstock; Designua /shutterstock; Sabelskaya /shutterstock; Rich
Carey /shutterstock; Bill McKelvie/shutterstock; Andrey Burmakin/ kuruneko/ ZoranOrcik/shutterstock; Imagesines/
shutterstock; Diagram/shutterstock; HelloRF Zcool/ Andrey Burmakin/shutterstock; Alex Kravtsov/shutterstock;
sirtravelalot/shutterstock; Suzanna Tucker/shutterstock; Graph/shutterstock; Gwoeii/shutterstock; Graph/ Oleksii
Sidorov/shutterstock; sizov/ LUKinMEDIA/shutterstock; BUY THIS/shutterstock; Stock image/shutterstock;
TLaoPhotography/shutterstock; TASER/shutterstock; Roger costa morera/shutterstock; Preto Perola/ HomeArt;
topimages/NDT/KKulikov/shutterstock; OSTILL is Franck Camhi/ Wikipedia; Ljupco Smokovski/Alexander
Kirch/Stefan Schurr/ Jonah_H/shutterstock; Brocreative/ Motion Arts; Dan Thornberg/shutterstock; faboi/
TASER; Miriam Doerr/shutterstock; Martin Frommherz/shutterstock; Bjoern Wylezich/shutterstock; Inna Bigun/
shutterstock; Steven_Mol/shutterstock; goffkein.pro/shutterstock; EugenePut/shutterstock; fotoliza/shutterstock;
IDKFA/shutterstock; Yosanon Y/ VarnakovR/shutterstock; Rost9/shutterstock; Tyler Boyes/shutterstock; Dimarion/
shutterstock; Maridav/shutterstock; Dmitry Markov152/shutterstock; Charobnica/Shutterstock; Rvkamalov/
Shutterstock; Peter Hermes Furian/Shutterstock; Konstantinks/Shutterstock; Extender_01/Shutterstock; Bjoern
Wylezich/Shutterstock; Miriam Doerr/Shutterstock; Martin Frommherz/Shutterstock; LuYago/Shutterstock;
Orange Deer studio/Shutterstock; Bob Morse/Morse Scientific Inc.;Olga Popova/Shutterstock; Pavel Sapozhnikov/
Shutterstock; VectorMine/Shutterstock; Paramonov Alexander/Shutterstock;OSweetNature/Shutterstock;
Danielz1/Shutterstock; Dafinchi/Shutterstock; Fen Deneyim/Shutterstock; Artskvortsova/Shutterstock; Nasky/
Shutterstock; Adam J/Shutterstock; Bjoern Wylezich/Shutterstock; Denis Radovanovic/Shutterstock; Ipek Morel/
Shutterstock; Nito/Shutterstock; Geza Farkas/Shutterstock; Albert Russ/Shutterstock; Orange Deer studio/
Shutterstock; Everett Collection/Shutterstock; Mega Pixel/Shutterstock; Ihor Matsiievskyi/Shutterstock; Mahathir
Mohd Yasin/Shutterstock; Liveshot/Shutterstock; MTKang/Shutterstock; Andrey Kozyntsev/Shutterstock; Gab90/
Shutterstock; Olga Hofman/Shutterstock; Breck P. Kent/Shutterstock; Beker/Shutterstock; Bob Morse/Morse
Scientific Inc.; Frees/Shutterstock; Concept W/Shutterstock; Volha_A./Shutterstock; Aliona Ursu/Shutterstock;
StudioMolekuul/Shutterstock; John James/Shutterstock; Photo-World/Shutterstock; Bob Morse/Morse Scientific
Inc.; LeysanI/Shutterstock; ADA Photo/Shutterstock; Elena Zolotukhina/Shutterstock; Bukhta Yurii/Shutterstock;
Edward Olive/Shutterstock; Maxx-Studio/Shutterstock; Peter Sobolev/Shutterstock; LuYago/Shutterstock;
Eduardo Estellez/Shutterstock; Shishir Gautam/Shutterstock; Josep Suria/Shutterstock; Designua/Shutterstock;
Izzmain/Shutterstock; Kiran Paul/Shutterstock; Bob Morse/Morse Scientific Inc.; Sansanorth/Shutterstock; Bjoern
Wylezich/Shutterstock; Henri Koskinen/Shutterstock; StudioMolekuul/Shutterstock; Humdan/Shutterstock;
ibreakstock/Shutterstock; Magnetix/Shutterstock; Fouad A. Saad/Shutterstock; EDU WATANABE/Shutterstock;
Kristina Vor/Shutterstock; Wantanddo/Shutterstock;