Bioorganska kemija: seminarji 20. 12.

2021

1. Za sledeče spojine v paru predvidite hibridizacijo prostih el. Parov in določite bolj bazično
spojino.

2. Za sledeče spojine določite najreaktivnejši el. par (prosti el. par ali vez) in predvidite ustrezne
čelne orbitale.

3. V sledeči pretvorbi predlagajte reakcijski potek.

4. Določite donorje in akceptorje vodikovih vezi v sledečih spojinah.

5. Za sledeči protolitski reakciji določite konstanto ravnotežja za produkte.

6. Predlagajte mehanizem sza sledeči tavtomerizaciji.

7. Narišite ustrezen resonančni prispevek, ki bo imel aromatsko stanje.

8. Določite pKa vrednosti najbolj kislim in bazičnim skupinam v sledečih spojinah. V kakšni obliki
bodo pri pH=7,2.
9. Predlagajte reakcijsko pot po kateri hidrolizira 2'-deoksiadenozin pod kislimi reakcijskimi
pogoji?

10. V primeru uporabe Bu-sulfana nastane kot produkt reakcije 1,4-bis(7-gvanil)-butan. Kakšna
prečna povezava nukleinskih baz nastane?

11. Tirozin je občutljiv na Friedel-Craftsovoa alkiliranje s karbokationi, ki nastanejo tekom končne

cepitve in odzaščite pri sintezi oligopeptidov. Predlagajte na kakšen način poteče alkiliranje
tirozina.

12. Lizil oksidaza katalizira oksidacijo stranske skupine lizina do ustrezne iminske funkcionalne
skupine. Predlagajte možen kislinsko kataliziran potek prečne povezave iminskih in aminskih
funkcionalnih preostankov.
13. Najenostavneši sladkor je D-gliceraldehid. Narišite njegovo strukturo v Fischerjevi strukturni
formuli. Kakšna je njegova absolutna konfiguracija?
Rešitve:
1. Za sledeče spojine v paru predvidite hibridizacijo prostih el. Parov in določite bolj bazično
spojino.

2. Za sledeče spojine določite najreaktivnejši el. par (prosti el. par ali vez) in predvidite ustrezne
čelne orbitale.

3. V sledeči pretvorbi predlagajte reakcijski potek.

4. Določite donorje in akceptorje vodikovih vezi v sledečih spojinah.

5. Za sledeči protolitski reakciji določite konstanto ravnotežja za produkte.

1) Keq=10-11,7
2) Keq=10-39,7
6. Predlagajte mehanizem sza sledeči tavtomerizaciji.
7. Narišite ustrezen resonančni prispevek, ki bo imel aromatsko stanje.

8. Določite pKa vrednosti najbolj kislim in bazičnim skupinam v sledečih spojinah. V kakšni obliki
bodo pri pH=7,2.

9. Predlagajte reakcijsko pot po kateri hidrolizira 2'-deoksiadenozin pod kislimi reakcijskimi

pogoji?
10. V primeru uporabe Bu-sulfana nastane kot produkt reakcije 1,4-bis(7-gvanil)-butan. Kakšna
prečna povezava nukleinskih baz nastane?

11. Tirozin je občutljiv na Friedel-Craftsovoa alkiliranje s karbokationi, ki nastanejo tekom končne

cepitve in odzaščite pri sintezi oligopeptidov. Predlagajte na kakšen način poteče alkiliranje
tirozina.
12. Lizil oksidaza katalizira oksidacijo stranske skupine lizina do ustrezne iminske funkcionalne
skupine. Predlagajte možen kislinsko kataliziran potek prečne povezave iminskih in aminskih
funkcionalnih preostankov.

13. Najenostavneši sladkor je D-gliceraldehid. Narišite njegovo strukturo v Fischerjevi strukturni

formuli. Kakšna je njegova absolutna konfiguracija?

Absolutna konfiguracija: S