BUỔI 3 (CHƯƠNG 2) NỐI CỘNG HOÁ TRỊ PHÂN CỰC  ACID VÀ BASE

• Độ âm điện. Sự phân cực của các nối .

• Cách viết công thức Lewis.
Các hệ thống cộng hưởng.
Qui tắc viết công thức cộng hưởng.
Giá trị tương đối giữa các công thức cộng hưởng.
Các nhóm gây ra hiệu ứng cộng hưởng.

• Acid và base theo định nghĩa của Brönsted –Lowry.

Acid và base theo định nghĩa của Lewis

• Nối hydrogen (liên phân tử, nội phân tử)

ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN

Môn học: Hoá hữu cơ 1
GS. TS. Nguyễn Kim Phi Phụng
Tháng 2 năm 2017
 Alkanoylamino N-Alkylaminocarbonyl Alkanoyl
CH 3
Butanoyl
CH CH CH 3
2 3

CH H 2C CH 2
2

O C HN CH 2
H
C O O C O
HN C
H 3C HC HC CH CH CH CH CH 2 CH CH CH COOH
Formyl
NH C O O C O
C
Cl O O
C O NH 2 C O
Chlorocarbonyl Carbamoyl CH CH 2
CH 3 2
C Br Aminocarbonyl CH 2 O C R
Acetamido CH 2
O CH O
2
Halogenocarbonyl Acetylamino CH 2 Alcanoyloxy
(bromocarbonyl) Ethanoylamino CH CH 3
3
C NH2 Alkoxycarbonyl C O R
Alkanoyloxy
O O
Carbamoyl- Pentanoyloxy Alcoxycarbonyl
Aminocarbonyl O-pentanoyl
15-(deca-3-ynyloxycarbonyl)
NH C R
CH 2 CH 2 C C (CH 2)5-CH 3
O I O
O 1'' 2'' 3'' 4''
10''
Alcanoylamino O C
C
N O
(CH2) 5-CH3 C
13 15

H3C-(H3C)2 HC8 O
CH3
C C9 C 1
10 OH
CH3 7 C6 C 3 2 1 C
H3C C5 4 O
2
H2C H2C C N 10 O
N NH
H3C
C O
(CH 2)12 -CH 3
 Carboxylic acid Anhydride acid Chloride acid Ester
Danh pháp Amide

Nitril Aldehyde Ketone Alcohol Phenol

carboxylic acid Thiol Amine Imine Alkyne Alkene Alkane

1 1
1
CH3 C OH CH3 CH
2 2 C OH CH CH2 CH2 C OH
2 3 4 3 2

Alkanoic acid
O O O
Ethanoic acid Propanoic acid Butanoic acid
CH=O
O
HC C CH CH CH2 CH CH CH2 COOH H2C CH2 C CH CH2 CH
2 2 C OH
9 4 1 7 6 5 4 3 1
8 7 6 5 3 2
O
Nona-3,6-dien-8-ynoic acid 4-Formyl-5-oxo-7-phenylheptanoic acid

 Alkanecarboxylic acid
COOH COOH
1
5 3

Cyclodecane carboxylic acid Cyclodeca-3,5-diene carboxylic acid

COOH
1
6 3
5 4

 carboxy
HOOC COOH

Naphthalene-1,3,6-tricarboxylic acid
 01
H
2.1
Độ âm điện tăng dần He
Li Be B C N O F
1.0 1.6 2.0 2.5 Ne
3.0 3.5 4 .0
Na Mg Al Si P S Cl
0.9 1.5 1.8 2.1 Ar
1.2 2.5 3.0
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br
0.8 1.0 1.5 1.6 1.6 1.5 1.8 1.9 1.9 1.9 1.6 1.6 1.8 2.0 2.4 2.8 Kr
1.3
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd A g Cd In Sn Sb Te I
0.8 1.0 1.2 1.4 1.6 1.8 1.9 2.2 2.2 2.2 1.9 1.7 1.7 1.8 1.9 2.1 2.5 Xe

 L i 
Cl  O 
H

C  C  C 
H H H
H H H H H H
Chloromethane M ethanol M ethyllitium

T ính ion
 
X X X Y X Y
Nối hoá trị
Nối hoá trị phân cực Nối ion
không phân cực Chênh lệch độ âm điện Chênh lệch độ âm điện
Chênh lệch độ âm điện từ 0.5 – 2.0 lớn hơn 2
nhỏ hơn 0.5
NỐI HOÁ TRỊ 02

NỐI HOÁ TRỊ KHÔNG PHÂN CỰC

(Đôi điện tử tạo nối hoá trị)

HH, ClCl, H3CCH3, Cl3CCCl3,

H2C=CH2, HCCH, NN

NỐI HOÁ TRỊ PHÂN CỰC

H3CCH2Cl H3CH2CCH2CH=O
H3CCH2Cl H3CH2CCH2CH=O 03
C C C6 C5 C4 C3 C2 C1 Z
Z là nguyên tử có
8 7 độ âm điện mạnh
F (4.0), O (3.5),
C C C6 C5 C4 Nối  C 3 C2 C1 Z
N (3.0), Cl (3.0)
8 7

Quan sát nối C1Z bond: hai điện tử nối được kéo lệch một chút về nguyên tử Z (nguyên tử có độ âm
điện mạnh)
Hiện tượng nầy cũng thấy trong các nối C2C1, C3C2 và C4C3, nhưng không thấy ở các nối còn lại
C5C4 , C6C5 …
Kết luận:  Hiện tượng nầy được gọi là HIỆU ỨNG CẢM
 The inductive effect occurs up to 3 or 4 bonds from the observed bond
 The inductive effect is transmitted by the  bond

Nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+I) Nhóm gây hiệu ứng cảm âm (I)

S O NR3 NH3 NO2 O

R SO2CH3 C N F C OH
R R H
C R C R C H C H
Cl Br I OH OR
R H H H
NH2 NR2 C R SR
O
C C R CH=CH2
 Nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+I) Nhóm gây hiệu ứng cảm âm (I) 04
S O NR3 NH3 NO2 O

Ứng dụng R SO2CH3 C N F C OH

R R H
C R C R C H C H
Cl Br OH OR
của hiệu ứng cảm
I
R H H H
NH2 NR2 C R SR
O
C C R CH=CH2

Carboxylic acid mạnh khi đôi điện tử nối của O-H bị kéo lệch về Oxygen.
+  + Các nhóm gây hiệu ứng cảm âm gia tăng tính acid cho carboxylic acid.

X C
O
R C O [R-COO ] [ H ]
(X= F, Cl, Br, I) R C O H + H Ka =
O [R-COOH]
O
+  O
pKa pKa
C N N
O H CH2 COOH 4.76 CH3 CH2 CH2 CH2 COOH 4.79
I CH2 COOH 3.12 Cl CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 4.70
Br CH2 COOH 2.86 CH3 CH2 CH2 COOH 4.82
CH3 Cl CH2 CH2 CH2 COOH 4.52
Cl CH2 COOH 2.81
F CH2 COOH 2.66 CH3 CH CH2 COOH 4.05
Cl 1.30 Cl
CH COOH
Cl CH3 CH2 CH COOH 2.85
Cl 1.00 Cl
C COOH
Cl CH3 CH2 COOH 4.90
Cl
F CH2 CH COOH 4.35
C COOH raá
t maïn h
F
F CH C COOH 3.00
05
 H H H
H H
C C HH
H H H C C
H C
H O H
O
H
H H C
C H H
06
Tính khả phân
C H C
H H C H C
H H H H C H H H H O H
H C H C H O H
C H
H H H C
H H C H HH H H H H H H
H C C H H C H H

của các nối hoá trị

H C C C
O H O C C H
H H C H H C C
C C H
(polarizability) H C H C H
H C H H H H H H
H H
H H H
O H H C H
H C H H
H H H H H H H H O
Các phân tử không hiện diện đơn lẻ một mình H
C
C
C
C
C
C
C
C
O
H
H
H C
H H
mà chúng được bao quanh bởi các phân tử
H H H H H
H H H O HH
H H
H
C C
cùng loại hoặc bởi các phân tử dung môi.
O H H
H
H C
H H H C C H H
C O HH C C H
Ngoài ra, các phân tử còn chịu sự tác động
H H H H
H H H C C
C C O H
H H H H
của điện trường, gây nên tính khả phân của
H C C H H H
H C H O
H H C H
H C C H H

nối, mà tính khả phân của nối lại tùy vào sự H H H C

O H C H H H
H C H
H H C H

phân cực của nối đó.

H H C
H H H C H
H C H
O H
H C H C H
H H H C H
H

Tính khả phân của một nối AB trong một phân tử M là khả năng mà đôi điện tử
nối của AB có thể dịch chuyển dễ dàng khi nào có một phân tử N khác tiến tới gần
phân tử M đó.

Tính khả phân chỉ xuất hiện khi có một phân tử khác (là N) tiến tới gần phân tử
M. Còn khi phân tử M hiện diện chỉ một mình thì không xảy ra tính khả phân này.

H H H H HH
H C C C O CH3
C C Br
C C
H H H H H H H H
 07
Tính khả phân giảm dần của các loại nối

C I C Br C Cl S H O H N H C F # C H
2.5 2.4 Độ âm điện
2.5 2.8 2.5 3.0 2.5 2.5 3.5 2.1 3.0 2.1 2.5 4.0 2.5 2.1
Tính khả phân tùy thuộc vào sự linh động của điện tử nối.
Độ phân cực tùy thuộc vào sự khác biệt về độ âm điện giữa hai nguyên tử nối

Tính khả phân giúp nhiều trong việc nghiên cứu hoạt tính hóa học của một hợp chất hữu cơ

H3C O
H3C O
H3C O

H H H H HH H H H H HH
H C C H H H H HH
C Br H C C C Cl
C C C C H C C C I
C C C C C C
H H H H H H H H C C
H H H H H H H H H H H H H H H H

H3C O
H3C O
H H H H HH
H C C C H H H H HH
C OH H C C C NH2
C C C
H H H H C C C C
H H HH H H H H H H H H
Nối hoá trị phân cực: Moment lưỡng cực 08

I onic character
 
X X X Y X Y

Covalent bond Ionic bond

Nối hoá trị phân cực: Moment lưỡng cực

Nonpolar covalent bond

Cl  O  Li 
H

C  C  C 
HH, ClCl, H3CCH3, Cl3CCCl3,
H2C=CH2, HCCH, NN, benzene H H H
H H H H H H
Chloromethane Methanol Methyllitium
Nối hoá trị phân cực: Moment lưỡng cực 09
Tính phân cực của một phân tử là tổng của tất cả tính phân cực của các nối có trong phân tử đó.
Moment lưỡng cực của một phân tử hữu cơ là tổng số các vectơ của moment lưỡng cực của các
nối có trong phân tử đó

  cos
T
   
2 2


T

K hi benzene mang hai nhoù

m theáZ gioá
n g nhau, tính toaù
n lyùthuyeá
t döï k ieá
n
Z
Z Z
Z

 meta =   orto =  x 3 =  meta x 1.7321

Z Z
=0 meta
para

Cl H
H
C C N O
C H
H A cet oni t ri l O C N
 = 3.9 D
Cl O C O H H H
Cl
=0
H H
Cl CO2 H H H
=0
 = 1.85
Nöôùc
 = 1.47
M et hanol A m moni ac
 = 1.7D
Moment lưỡng cực giúp nhiều trong việc nghiên cứu hoạt tính hóa học của một hợp
chất hữu cơ: độ hoà tan của một hợp chất trong một loại dung môi hữu cơ nào đó…
 10
Trong hoá hữu cơ, một số công thức nếu chỉ trình bày bằng một công thức
Lewis sẽ không thể diễn tả đầy đủ tính chất vật lý, hoá học của hợp chất đó
pz pz

p
z
p
z p
z
H Hp
z
p
z

H Hp
? ? ? pz z
Hp z

H
H3C CH3
H2C CH CH CH2 H H H
1 2 3 4 H
H2C CH2 H H p pz
1,3-Butadiene z
H H
pz pz
p p pz pz

p p
H H H Benzene
C2 Naphthalene
sp2 C1
sp2
H sp2 C3 C4
sp2
H
H
C C
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
H C N
O C
(I) (II)
C C
H2C CH CH CH2
(III) 4-Aminophenol

H O NH2
 ĐIỆN TÍCH HÌNH THỨC VÀI NGUYÊN TỬ THƯỜNG GẶP 11
Ñieä
n tích hình thöù
cø+ 1 Ñieä
n tích hình thöù
c= 0 Ñieä
n tích hình thöù
c -1
Nhoù
m
3A B B

Điện tích hình C C C C C C C

C C C
thức là cách thức
4A

2
trình bày công N N
5A N N N
thức hóa học để
N N N N N

thoả đúng công O O O

6A
thức Lewis và
O O

không hàm nghĩa 7A X X

X (X = F, Cl, Br, I) X
có sự hiện diện
điện tích thực sự p

trong phân tử.

sp2
p
O(a) sp2

H sp2
O Nitromethane sp2
H C N C N sp2
H O sp2
O(b)
sp2

Công thức Lewis.

Nhìn thấy có điện tích âm và điện tích dương Cấu trúc điện tử của nitromethane. Toàn
phân tử trung hoà. Không có điện tích âm
hoặc điện tích dương trong phân tử
 12
A B A + B
Sự đứt nối dị giải tạo ra carbocation
Carbocation còn được gọi là ion carbonium, là ion có điện tích dương nằm trên nguyên tử
carbon. Nguyên tử carbon mang điện tích dương này có trạng thái tạp chủng sp2, nghĩa là 3
nối của carbon trung tâm nối với ba nhóm A, B, C sẽ cùng nằm trên một mặt phẳng. Vân đạo
p trống còn lại của carbon sẽ thẳng góc với mặt phẳng đó.
Do carbocation có cơ cấu phẳng, nên một tác nhân thân hạch có thể tác kích vào
carbocation từ hai phía của mặt phẳng. Điều này có thể ảnh hưởng đến hoá lập thể của sản
phẩm tạo thành.

A B A + B
 13
Carbocation H C H R C H R C H R C R''
H H R' R'
Primary carbocation Secondary carbocation Tertiary carbocation

Sự tạo thành một carbocation

SO2 liquid + Br
C Cl C

H3C CH2 Cl + AlCl3 H3C CH2 + AlCl4

Alcohol C OH + H C OH2 C +H2O

Alkene C C + H C C

R H
R R
Aldehyde C OH
C O + H C O
ketone 'R 'R 'R
H
R R H R
Imine C N + H C N C NH
'R R'' 'R 'R R''
R''
 14
Sự đứt nối đồng giải tạo ra
carbanion là ion có điện tích âm A B A + B
nằm trên nguyên tử carbon.
Nguyên tử carbon mang điện tích
âm lai hoá sp2
H C H R C H R C H R C R''
H H R' R'
Primary carbanion Secondary carbanion
Tertiary carbanion
Vaân ñaïo p

B
A C
C
Sự tạo thành một carbanion
C metal C + Metal
2
Carbon C lai hoaù sp
R C CH + NaNH2 R C C + Na

+ Base + BH2
C H C

H3C O C CH2 C O CH3 + EtO H3C O C CH C O CH3

O O O O
Gốc tự do (radical) có một điện tử đơn lẻ nằm trên nguyên tử carbon, 15
và không có mang điện tích
Gốc tự do có mang các nhóm A, B, C là gốc alkyl sẽ có hai cấu trúc sp2 hoặc sp3. Nếu gốc tự
do ở trạng thái tạp chủng sp2 thì điện tử đơn lẻ nằm trong vân đạo p, nếu ở trạng thái tạp
chủng sp3, điện tử đơn lẻ nằm trong vân đạo sp3

Sự tạo thành một gốc tự do

Br Br hv Br + Br
H Br + CH2
CH2 H + Br

CH2 + Br Br CH2 Br + Br
5 HỆ THỐNG CỘNG HƯỞNG
1/ Điện tử p điện tử 
16
O

p  
H
C C
H C C
O C
C C O

H3C CH CH Cl H C Br
O O H
H O C 4-Hydroxybenzoic acid
H3C C CH C CH3
O
O O H3C C O CH3

3/ Điện tử p vân đạo trống

O

p 
N NH CH3
OH
CH3

2/ Điện tử  vân đạo trống

C
H3C CH3
C O H C N

 
H3C CH3

4/ Điện tử đơn lẻ điện tử 

C


H3C N CH CH CH3

H3C
C CH CH2
H3C H3 C
ñi eä
n t öû
C CH CH2 ñôn l eû
H3 C
5 HỆ THỐNG CỘNG HƯỞNG 17

5/ Điện tử  điện tử 

  
??

?
CH CH CH CH CH2 CH CH2

H3 C H2 C C C CH CH CH3
H

H3C CH CH CH O O

H3C CH CH CH N CH3
N

H3C HC CH C N
?
Điện tử di chuyển trong phạm vi của hệ thống

1/ Điện tử p điện tử 
Mỗi công thức cộng hưởng phải thoả công thức Lewis
18
C C
C Cl

p  
O C
C C
H
Trong các công HO Cl
thức cộng
hưởng, chỉ có
đôi điện tử ,
đôi điện tử p,
điện tử đơn lẻ,
các vân đạo
trống là có thể
dịch chuyển,
còn các điện
tử , vị trí
các nguyên
tử vẫn giữ
nguyên.
 Điện tử di chuyển trong phạm vi của hệ thống
 Mỗi công thức cộng hưởng phải thoả công thức Lewis
19

4/ Điện tử đơn lẻ điện tử  

 Trong các công
p
H
thức cộng hưởng, chỉ
có đôi điện tử , đôi
p p H H
H
C1
điện tử p, điện tử đơn C sp2
lẻ, các vân đạo trống H
C3 C2
là có thể dịch
sp2
chuyển,
còn các điện tử ,
H
C4 H

vị trí các nguyên

tử vẫn giữ nguyên. H H

H3C H3C
C CH CH2 4
CH CH CH2
4
H3C
3 2 1 H3C 3 2 1

Goác töïdo nhaát caáp Goác töï do tam caáp beàn hôn
 20
NHẮC LẠI
Nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+I) Nhóm gây hiệu ứng cảm âm (- I)

S O NR3 NH3 NO2

O
SO2CH3 C N F C OH
R R R H
C R C R C H C H Cl Br I OH OR SR
R H H H
NH2 NR2 C R

CH=CH2 O
C C R

Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+R) Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R)

S O O R OH NO2 SO3H C N
R
N NH2 NH C R C H C R C OR C NH2 C X
R O O O O O O
X C C N C C R CH=CH2
5/ Điện tử  điện tử    
??
21

H
p Hp C4 C3
z C2 C1 N

H C5
H

H H C4 C3 C2 C1 N
p
C5
z
pz
5-Phenylpenta-4-en-2-ynnitril
H

CH CH CH CH CH2 NO2 N

HO3S H2C C C C C CH3

H 3C CH3
CH3 H3C CH CH CH O
H 3C CH3
N
H 3C
CH3
H3C H2C C C C N
 22
Qui tắc viết công thức cộng hưởng
1- Công thức cộng hưởng không có thật, đó chỉ là công thức lý thuyết
trình bày trên giấy.

2- Trong qui tắc viết công thức cộng hưởng, mỗi công thức cộng hưởng phải thoả
đúng công thức Lewis, nghĩa là mỗi nguyên tử phải viết đúng điện tích hình thức

3- Trong các công thức cộng hưởng, các điện tử , vị trí các nguyên tử vẫn giữ
nguyên. Chỉ đôi điện tử , đôi điện tử p, điện tử đơn lẻ, các vân đạo trống là có thể
dịch chuyển nhưng chỉ dịch chuyển trong vùng hệ thống của nó mà thôi

4- Các công thức cộng hưởng không có giá trị tương đương nhau, một công thức
cộng hưởng có thể đóng vai trò quan trọng nhiều hoặc ít vào công thức toàn thể.
Công thức nào càng có nhiều nối hóa trị thì càng bền.
Công thức có mang điện tích kém bền so với công thức không mang điện tích.
Công thức có các điện tích càng cách xa nhau thì công thức càng kém giá trị.
 23
Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng, hoặc hiệu ứng cảm
Nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+I) Nhóm gây hiệu ứng cảm âm (-I)

S O NR 3 NH 3 NO 2
O
SO 2CH 3 C N F C OH
R R R H
C R C R C H C H Cl Br I OH OR SR
R H H H
NH 2 NR 2 C R

CH=CH 2 O
C C R

Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+R)

Nhóm cho điện tử
Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R)
Nhóm rút điện tử

S O O R OH NO2 SO3H C N
R
N NH2 NH C R C H C R C OR C NH2 C X
R O O O O O O
X C C N C C R CH=CH2
 Ñ ieä
n tích hình thöù
cø+ 1 Ñ ieä
n tích hình thöù
c=0 Ñieä
n tích hình thöù
c -1
24
C C C C C C C C C C

N N N N N N N N N N

O O O O O

Chỉ đôi điện tử , đôi điện tử p, điện tử đơn lẻ, các vân đạo trống là có
X X X (X = F, Cl, Br , I ) X

thể dịch chuyển nhưng chỉ dịch chuyển trong vùng hệ thống của nó mà
thôi
x y
CH3 CH CH CH CH CH3 CH3 CH CH CH CH CH3 (A)

CH3 CH x CH CH y CH CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH3 (B)

x y
CH3 CH CH CH O CH3 CH CH CH O (C)

x y (D)
CH3 CH CH CH O CH3 CH CH CH O
Coâng thöù c naày khoâng thoaûñöôïc
coâng thöùc Lewis cho nguyeân töûO
 25
Các công thức cộng hưởng không có giá trị tương đương nhau, một công thức cộng
hưởng có thể đóng vai trò quan trọng nhiều hoặc ít vào công thức toàn thể.
Công thức nào càng có nhiều nối hóa trị thì càng bền.
Công thức có mang điện tích thì kém bền so với công thức không mang điện tích.
Công thức có các điện tích càng cách xa nhau thì công thức càng kém giá trị.

Công thức (B) có giá trị cao nhất, vì có năm nối hoá trị. Hai công thức (A) và
(B) có giá trị thấp hơn vì có 4 nối hoá trị

H2C CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 H2C CH CH CH2

(A) (B) (C)

CH2 CH CH CH CH O CH2 CH CH CH CH O CH2 CH CH CH CH O

(D) (E) (F)

Công thức (F) có giá trị thấp nhất, vì các điện tích trái dấu nằm
cách xa nhau
 26

Ñ ieä
n tích hình thöù
cø+ 1 Ñ ieä
n tích hình thöù
c=0 Ñieä
n tích hình thöù
c -1

C C C C C C C C C C

N N N N N N N N N N

O O O O O

X X X (X = F, Cl, Br, I ) X
 27

Trong phân tử 4-aminophenol ,

điện tử p có thể di chuyển khắp
phân tử. Nhưng khi vẽ công thức
C C Lewis thì thấy điện tử không thể di
H C N chuyển từ đầu này đến đầu kia
O C
C C

Ñ i eä
n t öûch ædi ch uyeå n
Neá
u veõk h ôû
i ñi t öøOH ñöôïc ñeá n ñaàu naøy t h oâ
i

H O NH 2 H O NH 2 H O NH 2

Neá
u veõk h ôû
i ñi t öøNH
Ñ i eä
n t öûch ædi ch uyeå n
H O NH 2 H O NH 2 H O NH 2 ñöôïc ñeá n ñaàu naøy t h oâ
i
28
Nối hydrogen là một lực hút giữa một hydrogen (đang nối vào một nguyên 29
tử có độ âm điện mạnh, thí dụ như oxygen hoặc nitrogen) với một đôi điện tử tự
do của một nguyên tử oxygen hoặc nitrogen khác.
Nối hydrogen không phải là một nối thật sự (không phải là một nối hoá trị)
mà đó là một dạng đặc biệt của lực hút lưỡng cựclưỡng cực.

Taïo voøng H
O O Taïo voøng
H3C H saù
u caïnh ñeàu C naêm caïnh
O O H
H CH3 N O (khoù)
.H H H
O
O

H3C
H O O
??

H O H

C O

H O
CH3 N
H 3C O C C
O Taïo voøng
H CH3 H
baû y caïnh
C O ?? (raát xa, khoùtaïo)
H O H
H H
N N
H CH3
H3C H 3C Noái hydrogen H3C
H noäi phaân töû
H N .. . H N
N H H
H OH C OH C
CH3 O O
2 2

 
H OH OH
H3C N H N CH3
Söï hoãbieá
n imine-enamine trong
H H
daã
n xuaát base Schiff cuû
a gossypol
 H3C O CH3 H3C H2C OH
C2H5 C2H5 30
C2H5 .H O .. .. .H O
.. . ..
Dimethyl ether Ethanol H O
Nhiệt độ sôi: -25 C Nhiệt độ sôi: 78 C
O . . .H O H
C2H5 O
H C2H5
C2H5
Ethanol và diethyl ether có cùng công thức phân tử , nhưng ethanol có nhiệt độ sôi cao hơn đó là nhờ
những nối hydrogen liên phân tử đã liên kết nhiều phân tử lại với nhau

CH3 N CH3 H N CH2-CH3 H N CH2-CH2-CH3

CH3 CH3 H
Trimethylamine Ethylmethylamine Propylamine
B.p.: 3.5 C B.p.: 37 C B.p. 49 C
No hydrogen bonds 1 hydrogen bonds 2 hydrogen bonds