DANH PHÁP HỢP CHẤT DỊ VÒNG

1.1 Giới thiệu ....................................................................................................1

1.2 Phân loại hợp chất dị vòng ........................................................................3
1.3 Danh pháp hệ đơn vòng chứa một dị tử ...................................................4
1.3.1 Tên thông thường .......................................................................................4
1.3.2 Danh pháp theo hệ thống Hantzsch-Widman ............................................4
1.3.3 Dẫn xuất thế của dị vòng thơm ..................................................................7
1.3.4 Đồng phân vị trí H......................................................................................7
1.3.5 Danh pháp dị vòng không no .....................................................................8
1.4 Danh pháp hệ đơn vòng nhiều dị tử .........................................................9
1.5 Danh pháp hệ Hai vòng ...........................................................................10
1.5.1 Tên thông thường .....................................................................................10
1.5.2 Tên hệ thống ............................................................................................. 11
1.6 Danh pháp hệ nhiều vòng ........................................................................13
1.7 Danh pháp trao đổi ..................................................................................14

1.1 GIỚI THIỆU

Hợp chất dị vòng là một trong những nhóm hợp chất được phân lập sớm nhất. Mặc
dù lĩnh vực hóa học bắt đầu phát triển mạnh trong nửa đầu thế kỉ 19 tuy nhiên cấu trúc
của chúng là một điều bí ẩn đối với các nhà hóa học. Mãi đến những năm 1860, khi cấu
trúc của carbon tứ diện được khám phá, cấu trúc của các hợp chất dần được làm rõ. Tuy
vậy, vẫn chưa có một quy ước nào về tên gọi trong thời kì này nên các nhà hóa học chỉ
đơn thuần gọi chúng bằng những tên gọi mà ngày nay, chúng ta gọi là tên thông thường
Các hợp chất dị vòng được khám phá ra trong thời kì này hầu hết được phân lập từ
tự nhiên. Nhiều năm sau đó, các phương pháp tổng hợp hữu cơ dần phát triển cho phép
tổng hợp chúng trong phòng thí nghiệm. Một vài hợp chất dị vòng được phát hiện lần đầu
được liệt kê bên dưới, tuy nhiên cấu trúc của chúng đa phần được xác định nhiều năm sau
đó [Bảng 1]:
- Uric acid (1776, bởi Scheele từ sỏi thận)
- Alloxan (1818, bởi Brunatelli bằng cách oxi hóa uric acid)
- Quinoline (1834, bởi Runge từ chưng cất nhựa than đá)
1
 - Melamine (1834, bởi Liebig bằng còn đường tổng hợp)
- Pyridine (1849, bởi Anderson bằng cách nhiệt phân xương)
- Indole (1866, bởi Bayer bằng cách phân hủy indigo)
- Furan (1870, bằng con đường nhiệt phân rồi chưng cất gỗ và cellulose)

Bảng 1. Các hợp chất dị vòng có nguồn gốc từ tự nhiên

Vậy hợp chất dị vòng là gì? Theo IUPAC, hợp chất dị vòng là hợp chất vòng có
chứa từ hai nguyên tử trở lên tham gia cấu tạo nên vòng. Nếu xét theo thuật ngữ này thì
hợp chất dị vòng bao gồm hai loại là: hợp chất dị vòng vô cơ và hợp chất dị vòng hữu cơ.

Hợp chất dị vòng vô cơ được biết đến nhiều nhất là borazine. Hầu hết khi nhắc đến
hợp chất dị vòng là nói đến hợp chất dị vòng hữu cơ. Hợp chất dị vòng hữu cơ được định
nghĩa là hợp chất mạch vòng, ngoài nguyên tử carbon còn có một hay nhiều nguyên tử
phi carbon khác cấu tạo nên vòng. Những nguyên tử phi carbon đó được gọi là dị
nguyên tử hay dị tử. Các dị nguyên tử phổ biến nhất thường gặp là nitrogen, kế đến là
oxygen vàslưu huỳnh. Nhiều nguyên tố khác có thể tạo thành liên kết cộng hóa trị bền
cũng được xem là dị nguyên tử như là: P, As, Sb (Antimony), Si, Se, Te, B, Ge. Trong
một số ít trường hợp, thậm chí các nguyên tố kim loại như chì, thiếc cũng có khả năng
hình thành dị vòng. Vào năm 1983, IUPAC ghi nhận 15 nguyên tố từ nhóm II đến nhóm
IV trong bảng hệ thống tuần hoàn có khả năng tạo vòng với carbon.

2
 Trong thực tế, một số nhóm hợp chất tuy đáp ứng được định nghĩa trên nhưng
không được xếp vào hợp chất dị vòng . Chẳng hạn như các anhydride nội phân tử, các
lactone, lactam được xếp vào dẫn xuất của carboxylic acid.

1.2 PHÂN LOẠI HỢP CHẤT DỊ VÒNG

Có nhiều cách khác nhau để phân loại hợp chất dị vòng:
- Theo kích thước của vòng ta có phổ biến nhất là: vòng ba, bốn, năm, sáu, bảy
cạnh (Phổ biến nhất là vòng 5, 6 cạnh).

- Theo kiểu dị nguyên tố: phổ biến nhất là dị vòng chứa O, N, S.

- Theo số dị tử: ta có vòng một, hai, ba, bốn dị tử.

- Theo số vòng có hợp chất: đơn vòng, đa vòng (chủ yếu là các vòng ngưng tụ)

- Theo mức độ bão hòa: dị vòng no, không no, thơm.

Dị vòng no và chưa no về cơ bản tính chất hóa học của chúng tương tự như các
đồng đẳng mạch thẳng (ether, amine bậc 2, sulfide) nên không được xem là hợp chất dị

3
vòng. Nhìn chung, khi nhắc đến hóa học của dị vòng, người ta thường đề cập đến các hợp
chất dị vòng thơm.

1.3 DANH PHÁP HỆ ĐƠN VÒNG CHỨA MỘT DỊ TỬ

1.3.1 Tên thông thường
Tên của các hợp chất dị vòng rất phức tạp do tính da dạng của các dị vòng. Mặc dù
đã xây dụng được tên chính thống cho các hợp chất đơn vòng nhưng tên thông thường và
tên nửa hệ thống của các dị vòng đơn vẫn được IUPAC chấp nhận dùng rộng rãi [Bảng
4].
Tên thông thường của hầu hết các dị vòng thơm năm cạnh tận cùng bằng –ole, vòng
thơm sáu cạnh tận cùng bằng –ine. Các dị vòng không thơm năm hay sáu cạnh đều
thường tận cùng bằng –ine. Một số tên thông thường của các hợp chất đơn vòng phổ biến
được trình bày bên dưới.

1.3.2 Danh pháp theo hệ thống Hantzsch-Widman

Ngoài tên thông thường được sử dụng phổ biến, một cách hệ thống hơn, tên các dị
vòng đơn còn được gọi theo danh pháp Hantzsch-Widman với những qui tắc sau:
[1] Tên = Tiền tố + phần cơ sở + hậu tố. Trong đó tiền tố cho biết tên của dị
nguyên tử. Phần cơ sở nói lên kích thước của vòng còn hậu tố được tổ hợp với phần
cơ sở phản ánh mức độ no không no của vòng.

4
[2] Dị nguyên tử được gọi theo tiền tố (prefix) [Bảng 2]. Kí tự “a” kết thúc được bỏ
đi nếu âm đi sau đó bắt đầu bằng một nguyên âm 1. Ví dụ: “aza-irine” được viết là
“azirine”.

Bảng 2. Một số tiền tố phổ biến của hợp chất dị vòng

Dị nguyên tố* Hóa trị Tiền tố (Prefix)

Oxygen II Oxa-
Lưu huỳnh II Thia-
Nitrogen IV Aza-
Phospho III Phospha-
Arsen III Arsa-
Silic IV Sila-
Bor III Bora-
* Sắp xếp theo trình tự giảm dần mức độ ưu tiên
[3] Kích cỡ vòng được gọi bằng phần cơ sở theo sau tiền tố: -ir- (vòng 3 cạnh),
-et- (vòng 4 cạnh), -ol- (vòng 5 cạnh), -in- (vòng 6 cạnh), -ep- (vòng 7 cạnh), -oc-
(vòng 8 cạnh), -on- (vòng 9 cạnh), -ec- (vòng 10 cạnh).
[4] Nếu hợp chất không no hay hợp chất thơm, thêm hậu tố tương ứng với kích cỡ
vòng: -ene (vòng 3 cạnh không chứa N), -ine (vòng 3 cạnh chứa N), -e (vòng 4, 5,
6 cạnh), -ine (vòng 7, 8, 9 cạnh).
[5] Nếu hợp chất no, thêm hậu tố -ane cho tất cả các kích cỡ vòng, ngoại trừ N sử
dụng tiền tố -idine (vòng 3, 4, 5, cạnh) và nếu là vòng 6 cạnh, tiền tố hexahydro-
được dùng. Ngoài ra, đối với vòng 6 cạnh chứa O được gọi là oxane thay vì
oxinane. Một vài ngoại lệ khác trong trường hợp dị vòng chứa P, As, B không
được trình bày ở đây.
Bảng 3. Phần cơ sở và hậu tố dị vòng

Phần cơ sở + Hậu tố
Số cạnh Phần cơ sở Vòng không no, vòng thơm Vòng no
Chứa N Không chứa N Chứa N Không chứa N
3 -ir- -irine -irene -idine -irane
4 -et- -ete -idine -etane
5 -ol- -ole -idine -olane
6 -in- -ine * -inane
7 -ep- -epine * -epane

1
Trong tiếng anh, có 5 nguyên âm bao gồm: a, e, o, u, i.
5
 8 -oc- -ocine * -ocane
9 -on- -onine * -onane
10 -ec- -ecine * -ecane
*Không có hậu tố mà phải thêm tiền tố pehydro vào tên dị vòng không no hoặc thơm tương ứng.

Một số ví dụ sử dụng các quy tắc nên trên để gọi tên một số dị vòng thông dụng
chứa N, O, S [Bảng 4]. Một số tên thông thường được ưu tiên sử dụng hơn tên hệ thống
được trình bày trong dấu ngoặc. Quy tắc IUPAC không quy định vị trí của dị tử khi viết
công thức của dị vòng nhưng thường dị tử được đặt phía dưới của vòng.

Bảng 4. Danh pháp IUPAC và tên thông thường của một số dị vòng đơn

6
 1.3.3 Dẫn xuất thế của dị vòng thơm
Quy tắc đánh số: Các hợp chất đơn vòng chứa một dị tử được luôn được đánh số
bắt đầu từ dị tử.
Quy tắc gọi tên:
Tên = Số chỉ vị trí nhóm thế + Tên nhóm thế + Tên dị vòng một dị tử
 Dị tử đánh số 1
 Các nhóm thế còn lại đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí là nhỏ nhất.
 Sắp xếp các nhóm thế theo thứ tự a, b, c,…

Tên gọi gốc hóa trị của hợp chất dị vòng thường được hình thành bằng cách thêm
hậu tố -yl vào tên thông thường hoặc tên của hợp chất ban đầu. Tuy nhiêu tồn tại một số
ngoại lệ: furyl (đối với furan), thienyl (thiophene), pyridyl (pyridine), quinolyl
(quiniline), isoquinolyl (isoquinoline).

1.3.4 Đồng phân vị trí H

Khi có nhiều dị vòng đồng phân của nhau khác nhau về vị trí của một nguyên tử
hydrogen “thừa” trong vòng (nguyên tử extra-hydrogen), nguyên tử H này được chỉ bằng
một chữ H (in nghiêng) kèm theo số chỉ vị trí 1H, 2H, 3H,… Ví dụ trường hợp của
pyrrole có 3 đồng phân vị trí H tồn tại song song trong đó đồng phân 1H là bền nhất
tương ứng với H nằm trên nguyên tử N của dị vòng.