Scheikunde 3.

2 systematische naamgeving

Systematische naam
De naamgeving is erop gericht dat uit een systematische naam slechts één structuurformule kan worden
getekend. Dit kun je terug vinden in BINAS 66C en 66D. Veel stoffen hebben ook een triviale naam. Dit is
waaronder de stof bekend is (zoals alcohol/ethanol).

Stamnaam
De basis van een koolstofverbinding wordt gevormd door de langste keten van C-atomen. Dit is de stam.
Achter de stam is een uitgang. Dit hangt af van het voorkomen van dubbele en/of drievoudige bindingen in
de stam. Als de koolstofketen cyclisch is, krijgt de stamnaam cyclo-. Als een benzeenring de stam van de
verbinding vormt, krijgt de verbinding de stamnaam benzeen.

Vertakte koolwaterstoffen
Koolstofketens die zich buiten de stam bevinden, zijn takken/zijketens. De eenvoudigste takken worden
alkylgroepen genoemd. Ze worden genoemd voor de stam. De Alk moet je vervangen door meth, eth, prop
etc.
Als de functionele of karakteristieke groepen niet aan de benzeenring vast
zitten, is de benzeenring de tak. Dan wordt voor de benzeenring as
voorvoegsel fenyl- gebruikt.

Karakteristieke groepen
De karakteristieke groepen vind je in tabel 66D. De belangrijkste karakteristieke groep krijgt het
achtervoegsel. De rest worden voorvoegsels. Ze staan op volgorde van prioriteit in de binas.
Voor de -COOH- groep geldt dat als de C onderdeel is van de stam, wordt het achtervoegsel -zuur gebruikt.
Als het C-atoom geen onderdeel uitmaakt van de stam, wordt het achtervoegsel -carbonzuur
gebruikt.

Numerieke voorvoegsels en plaatsnummers

Als een functionele groep of tak vaker voorkomt, moet je voor de naam van de groep een numeriek
voorvoegsel zetten. Mono (1) schrijf je niet op.
Als er meerdere plaatsingsmogelijkheden zijn voor de karakteristieke groepen, dubbele en/of drievoudige
bindingen of takken, zet je voor de naam het nummer van het C-atoom waaraan de tak of functionele groep
zich bevindt. Je begint met tellen aan de kant van de belangrijkste functionele groep. De volgorde is: het
achtervoegsel – dubbele binding – drievoudige binding – tak.

Stappenplan systematische naamgeving

Stap 1: Stamnaam
- Langste koolstofketen zoeken, een cycloalkaan vormt altijd de stam
- Uitgang aan de hand van eventuele dubbele en/of drievoudige bindingen
Stap 2: achtervoegsel, voorvoegsels en numerieke voorvoegsels
- Achtervoegsel -> karakteristieke groep met meeste prioriteit
- Voorvoegsels -> alle andere karakteristieke groepen
- Als een groep meerdere keren voorkomt numerieke voorvoegsel toevoegen
Stap 3: nummering
A Nummer de C-atomen zo:
Achtervoegsel – dubbele binding – drievoudige binding – tak
B In cyclische verbindingen verloopt de nummering via de kortste weg van de ene karakteristieke groep naar
de andere karakteristieke groep of tak. Bij een dubbele binding verloopt de nummering over de dubbele
binding naar de eerstvolgende tak.
Je kan alles van de juiste plaatsnummers voorzien indien nodig.
Stap 4: systematische naam
Volgorde maken:
Voorvoegsels (alfabetisch) – stam – uitgang – achtervoegsel