FARMACEUTSKA HEMIJA I KOLOKVIJUM

Ispit se smatra položenim ako je tačno urađeno 50% zadataka

Ime i prezime Broj indeksa Broj poena Nastavnik Datum
/20 Z. Vujić …………………

1. Zaokružite slovo/a koja se odnose prikazana jedinjenja A-F i popunite prazna polja u tekstu:

S NH2

NH NH

H2N NH2
CH3
N A O O
C
B
H O O

O O S
H3C O OH
CH3 H H2C H H2N NH2
HO F
D E
1) U strukturi jedinjenja A, C i E zaokružite i imenujte sve prisutne FG i slovima K (kiselo), B (bazno) ili N (neutralno)
označite njihove kiselo-bazne osobine; jedinjenje C ima __________ osobine; jedinjenje D ima __________ osobine
2) Amidska (ili laktamska) FG nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F (zaokružite odgovarajuća slova)
3) Estarska (ili laktonska) FG nalazi se u strukturama jedinjenja A, B, C, D, E, F
4) Amidinska FG se nalazi u strukturama jedinjenja: A, B, C, D, E, F
5) Poluacetalna struktura je nestabilna prema reakcijama ___________ i nalazi se u jedinjenju ____ (označite je u
formuli)
6) Reakcijama hidrolize podležu jedinjenja: A, B, C, D, E, F
7) FG sa najbaznijim osobinama nalazi se u jedinjenju __ i naziva se______________________ (označite je u formuli)
8) Karbamat se nalazi u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F (zaokružiti ovu funkcionalnu grupu)
9) Sulfonil se nalazi u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F (zaokružiti ovu funkcionalnu grupu)
10) Hidrolizom jedinjenja C nastaje __________ funkcionalna grupa. Prikazati reakciju hidrolize:

(5,0 poena)
2. Uvođenjem elektron akceptorskih supstituenata u karboksilne kiseline (pKa 4-5) dobijaju se derivati čije je:
a) pKa smanjeno
b) pKa povećano
c) zavisi od konkretnog slučaja
d) navedite tri supstituenta sa elektron-akceptorskim osobinama

(1,0 poena)

1
3. Na slici je prikazana struktura naproksena (pKa=4,39). Nacrtajte profil jonizacije i izrazite u procentima odnos
jonizovanog i nejonizovanog oblika ovog leka u kiseloj sredini želuca (pH=1,8).

(3,0 poen)
4. Prikažite primer građenja poluacetala i acetala po izboru.

(1,0 poen)
5. Definišite vrstu izomerije koja se javlja kod sledećih jedinjenja:

alkoholi i etri _____________________________________________

pent-1-en i pent-2-en _______________________________________
butan i 2-metil propan _______________________________________
kiseline i estri ____________________________________________
1-hlorbutan i 2-hlorbutan ____________________________________

(2,0 poena)
6. Ako je log P benzena 2,13 izračunajte log P jedinjena m-hlorbenzamida na osnovu  vrednosti supstituenata koje su date u
tabeli.

grupa CH3 t-Bu OCH3 CF3 Cl Br F CONH2

 Alifatični 0.50 1.68 0.47 1.07 0.39 0.60 -0.17 -1.49
supstituenti
 Aromatični 0.52 1.68 -0.02 1.16 0.71 0.86 0.14 -1.49
supstituenti

(1,0 poen)
7.
Oksidacijom sulfoksida nastaju ___________________, dok se redukcijom sulfoksida dobijaju ________________.
Oksidacijom aldehida (uz učešće aldehid dehidrogenaze) nastaju______________.
Redukcijom aldehida nastaju ___________________________.
Redukcijom N-oksida nastaju____________________________________.
Redukcijom ketona nastaju __________________________.
Redukcijom nitrogrupe, uz učešće enzima reduktaza, nastaju ____________________.

(2,0 poen)
8. Objasnite uticaj elektron-donorskih supstituenata na kiselost fenola. Prikažite na izabranom primeru.

2
 (2,0 poena)
9. U prikazanom jedinjenju zaokružite i imenujte funkcionalne grupe i označite njihove kiselo-bazne osobine slovima K
(kiselo), B (bazno) ili N (neutralno).
Označite funkcionalnu grupu najvećeg prioriteta.

H3C CH3 H3C CH3

N N
H H
OH

NH2

OH
OH O OH O O
(2,0 poena)
10. Poređajte prikazane strukture kiselina po jačini (od najjače ka najslabijoj).

A B C

Koji elektronski efekat je od značaja za razliku u pKa vrednostima prikazanih kiselina?

Objasnite_________________________________________________________________
(1,0 poen)