[아스피린 합성 실험]

SEN-V 화학팀
실험 날짜: 2022. 4. 7.

실험 원리 : 살리실산과 아세트산이 에스테르화 반응을 통해 아스피린(아세틸살리실산)이 되는

과정을 이해하고 관찰함.

이론적 배경 : 살리실산[C6H4(COOH)OH] (벤젠고리 + 카복실기 + 하이드록시기) (분자량:138.12)

아세트산[C2H4O2], 아세트산 무수물[C4H6O3](분자량:140)
아세틸살리실산[C9H8O4](분자량:180.16) : 살리실산의 하이드록시기를 아세틸기로
바꾸어 부작용을 줄임. [-OH -> -COOCH3]

재료: 살리실산, 아세트산, 인산[H3PO4] 85% 수용액

250mL 삼각 플라스크, 스포이드, 약수저, 전자저울, 거름종이, 1L 비커(수조), 아스피레이터 또는
깔대기

 
실험 과정 : 
1) 살리실산 2g 을 계량해서 삼각플라스크에 넣어준다.
2) 삼각플라스크에 아세트산 4mL 를 넣어준다.
3) 인산을 3 방울 넣어준다.
4) 80 도씨 물에서 10 분간 중탕 시켜준다.
5) 삼각플라스크를 약 10 분간 흔들어준다.
6) 식혀준다.
7) 아스피레이터나 깔때기로 걸러준다.
8) 새 거름종이의 무게를 재고, 걸러준 거름종이의 무게를 잰다.
9) 수득률을 구한다.
 
반응식 : [C6H4(COOH)OH(s) + C2H4O2(l) → C6H4(OCOCH3)COOH(s) + H2O(l)]
[C6H4(COOH)OH(s) + C4H6O3(l) → C6H4(OCOCH3)COOH(s) + CH3COOH(l)]
반응비 : 1:1:1:1
분자량이 138 인 살리실산을 2g 만 사용했기 때문에 몰수는 0.0145 mol 이고 이론적으로 생성물도
0.0145 mol 이다. -> 이론적 생성물의 질량 : 2.61g

수득률 : 4.71g(실험값) ÷ 2.61g(이론값) X 100% = 180%

오차 이유 : 아스피린 이외의 물질이 많이 첨가(물&완전히 반응하지 않은 살리실산 등)
 
인산을 넣는 이유:
인산은 촉매의 역할을 한다. 인산을 첨가하게 되면 반응의 활성화 에너지를 낮추어 반응이 빠르게
진행되도록 돕고 시간도 단축시켜 줌.
*인산 대신 황산을 넣어도 촉매의 역할이 가능하다. 황산은 탈수 작용을 일으켜 아스피린을
생성하는데 필요 없는 수분을 제거시키기 때문에 촉매로 좋다.

에스테르화 반응(축합 중합 반응)

* 아세트산[C2H4O2] 대신 아세트산 무수물[C4H6O3]을 사용하면 에스테르화 반응의 역반응인

가수분해 반응(아스피린이 다시 분해됨)이 적게 발생한다.

[산 촉매 아스피린 합성 반응의 메커니즘]

아스피린은 아세틸살리실산이라는 화합물로 벤젠 분자에 카르복시기와 에스터기가 결합된 구조로
이루어져 있다.

아스피린은 물과 만나면 가수분해 된다. 가수분해는 화학 반응시, 물과 반응하여 원래 하나였던 큰

분자가 몇 개의 이온이나 분자로 분해되는 반응을 말한다. 살리실산과 아세트산이 결합할 때,
아스피린과 물이 생성되고, 이때 생성된 물로 인해 아스피린의 가수분해가 이루어질 수 있다. 이를
방지하기 위해 물을 생성하지 않는 무수 아세트산(아세트산 2 분자에서 물 1 분자가 빠져나가면서
결합된 유기산 무수물)을 사용하면 가수분해가 일어나지 않아 수득률을 높힐 수 있다.

+ 친핵성 아실 치환반응