Ⅰ.

목적

1. 아스피린의 간단한 합성을 통하여 화학량론을 이용한 화학반응을 이해하며, 화합물의 작

용기에 따른 반응성을 경험한다.

2. 아스피린 합성을 통해 한계반응물과 초과반응물을 이해하며, 퍼센트 수득률(%yield)을 계

산한다.

3. 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성, 정제함으로써 일상생활에 가까이 있는

화학약품을 직접 제조하는 경험을 한다.

Ⅱ.원리

아스피린은 아세틸 살리실산(acetyl salicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기

와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어있다. 아스피린은 살리실산에 결합되어 있는 작
용기 -OH를 에스터화 반응(Esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다.

에스터화 반응이란 아래 화학반응식의 오른쪽 화살표 반응이며 에스터를 만드는 모든 화학반응

을 말한다. 에스터화 반응(Esterification) 은 산성용액에서 매우 빠르게 진행되므로 촉매로 인산을
첨가한다.

이번 실험에서는 카복실산 대신 카복실 무수물을 사용한다. 아스피린은 물과 만나면 가수분해 되

므로 역반응도 동시에 진행된다. 따라서 물을 생성하지 않는 무수 아세트산을 사용하면 아스피린
의 수득률을 높일 수 있다. [살리실산 + 아세트산무수물 ⇔아스피린+아세트산 (촉매:인산)]

*아세트산무수물은 카복실산 무수물의 하나로, 아세트산 2분자에서 물 1분자가 빠져나가면서 결

합된 유기산 무수물이다.

화학반응의 퍼센트 수득률은 균형화학식을 쓰고 화학량론을 이용하여 이론적 생성물의 양을 계산

한 후 구할 수 있다.
Ⅲ.실험방법

1. 완전히 건조된 삼각플라스크에 살리실산 2.5xxxg을 넣고 초산무수물 3ml로 플라스크 기벽

에 묻은 살리실산을 씻어 내려 섞어준다. 이 과정은 후드에서 진행하였다.

2. 촉매인 인산을 소량 가하고 교반자석 하나를 넣는다.

3. 삼각플라스크를 물중탕 장치에 넣고 30분간 가열한다. 온도는 80~85도를 유지하는 것이

적절하다.

4. 가열 완료 후 증류수를 플라스크에 가하여 남아 있는 초산무수물을 분해시킨다. 증류수가

정량일 필요는 없다.

5. 증기가 더 이상 발생하지 않으면 물중탕장치에서 플라스크를 꺼내어 증류수를 다시 가하

고 실온까지 냉각시킨다. Ice bath를 사용하지는 않았다.

6. 여과지를 감압여과기에 넣기 전, 그 무게를 측정하여 기록한다.

7. 증류수를 이용하여 감압여과기에 여과지를 밀착시킨 후, 차가운 증류수를 이용하면서 결정

을 씻어 내린다. 교반 자석에 붙은 결정도 증류수를 이용하여 떼어낸다.

8. 일주일 동안 후드 및 데시케이터에서 아스피린 결정을 건조시킨다.

Ⅳ.결과 및 논의

(1) 아스피린 합성 반응의 한계 반응물과 아스피린의 퍼센트 수득률

가. 한계반응물: 한계 반응물이란 한계량으로 존재하는 반응물로 실험에 사용된 반응물 분자들의

비율이 균형반응식의 계수로 주어진 것과 다를 때, 화학반응이 일어나는 정도를 결정한다. 이
번실험에서의 한계반응물은 살리실산이다. 살리실산은 2.5538g을 취하였는데 살리실산의 몰질
량을 이용하면 이것의 몰수는 0.018490mol이다. 반면 아세트산무수물(액체)은 밀도와 분자량
을 이용하여 이것의 몰수를 구하면 1.08g/ml*3ml=3.24g, 3.24g/(102.09g/mol)=0.0317367mol≒
0.031737mol이므로 살리실산이 한계반응물로 작용한다.

나. 퍼센트 수득률=생성물의 실제 수득률/생성물의 이론적 수득률ⅹ100%

-생성물의 실제 수득률

완전히 건조된 아스피린의 질량(g)

=(여과지+아스피린 질량)-(여과지 무게)=2.2899g-0.8365g=1.4534g

-생성물의 이론적 수득률

살리실산의 몰수(mol)=2.5538g/(138.121g/mol)=0.0184895mol≒0.018490mol (살리실산의 몰질량:

138.121g/mol)
균형 화학반응식에서 한계반응물인 살리실산과 아스피린의 몰비가 1:1이므로 아스피린의 몰수도
0.018490mol이다.

아스피린의 질량(g)= 0.018490molⅹ180.158g/mol=3.33112g≒3.3311g

따라서 퍼센트 수득률은

1.4534g/3.3311gⅹ100%=43.6312%≒43.631%

(2) 반응이 종결된 후 물을 가하는 이유

-실험에서 아세트산무수물을 초과반응물로 설정하였다. 반응 종결 후 남아 있는 아세트산무수물에

물을 첨가하면 아세트산을 생성물로 하는 가수분해 반응이 일어난다. 이후 아세트산이 용해된 물
을 여과액으로 흘러 보내어 아세트산무수물이 석출되지 않게 하기 위함이다.

-반응 종결 후 원하는 생성물인 아스피린만 남아있는 것이 아니다. 촉매인 인산과 역반응으로 생

긴 살리실산이 남아있을 수 있다. 순수한 아스피린 결정을 얻어내기 위해 물에 녹는 이 산들을
물로 씻어내야 한다.

(3) 아스피린 고체를 차가운 물로 씻어주는 이유

-차가운 물로 아스피린 고체를 씻으면 물에 대한 아스피린의 용해도가 낮아져서 감압 여과를 할

때, 아스피린이 유출되지 않도록 하기 위함이다. 즉, 과포화 상태로 용해된 아스피린이 낮은 온도
에 의해 석출되게 하기 위함이다.

- 아스피린에 물을 넣고 가열하면 에스터화 반응의 역반응이 가수분해가 일어날 수 있다. 따라서

차가운 증류수를 이용해야 역반응을 조금이라도 막을 수 있을 것이다.

-결론적으로 아스피린 고체를 차가운 물로 씻어주면 수득률 손실을 막을 수 있다.

(4) 반응이 종결된 후 살리실산이 남아있는 것은 좋은가? 아닌가? 이유는?

-반응 종결 후 살리실산은 남아있으면 안된다. 살리실산은 아세트산무수물보다 가격이 더 비싸다.

살리실산이 초과반응물이 된다면 경제적 효율성이 낮아진다.

-살리실산, 아스피린은 모두 상온에서 유기물 고체다. 비슷한 성질을 가진 물질들끼리 분리가 쉽

지 않다. 아세트산무수물은 상온에서 액체고 반응 종결 후 아세트산으로 가수분해 가능하므로 이
것을 초과반응물로 삼는 것이 좋다.

(5) 실험 과정 고찰-퍼센트 수득률이 43.631%인 이유

용액을 여과할 때 교반 자석에 붙어있던 아스피린 결정이 증류수로도 잘 떼어지지 않아 물리적

힘을 가하던 도중에 아스피린 결정이 유실되었을 것으로 생각한다. 또한 에스터화 반응은 가역반
응으로 실제로 얻은 양은 이론적 양과 같지 않다. 아스피린 합성 반응은 가역반응으로 정반응과
역반응이 동시에 진행되었기 때문에 완전한 수득률 100%를 얻기는 어려웠을 것이다. 수득률이
높다고 해도 불순물(살리실산,아세트산무수물,수분,인산)이 포함되면 아스피린 그 자체의 수율이라
고 보기도 어렵다. 혹은 아스피린 합성 반응이 덜 진행되었을 수도 있다. 촉매인 인산을 소량 가
했는데 이 과정에서 피펫이 끝까지 시약을 끌어내지 못하는 등의 오차가 생기면 반응이 생각보다
느리게 진행했을 수 있기 때문이다.

Ⅵ.결론

위 실험에서 아스피린의 수득률은 43.631%이고 한계반응물은 살리실산, 초과반응물은 아세트산무

수물이다. 아스피린합성은 에스터화 반응으로 살리실산의 수소부분과 아세트산무수물의 아세틸기
가 각각 아세트산, 아세틸 살리실산에 작용하여 일어난다.

Ⅶ.참고문헌

-아세트산 무수물, 네이버지식백과, 두산백과

https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1121171&cid=40942&categoryId=32275

-에스터화 반응 ,네이버지식백과
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5663135&cid=62802&categoryId=62802

-아스피린합성반응식, lammonk 사이트 접속

https://labmonk.com/synthesis-of-aspirin-from-salicylic-acid-using-acetic-anhydride