TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHOA CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC & THỰC PHẨM
*******************

MẪU BÁO CÁO

THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - 2020

 TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT
TPHCM
THÍ NGHIỆM
KHOA CN HOÁ HỌC-THỰC PHẨM HOÁ HỮU CƠ
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM

TINH CHẾ CHẤT RẮN BẰNG KỸ THUẬT

BÀI 1
KẾT TINH VÀ THĂNG HOA

Ngày thí nghiệm: 24/10/2022 ĐIỂM

Lớp: Nhóm: 2
Tên: Nguyễn Quốc Đạt MSSV: 21130006
Tên: Nguyễn Nguyên Duy MSSV: 21130058 Chữ ký GVHD
Tên: Hoàng Nam Bình MSSV: 21130055
A. CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM
(Sinh viên phải hoàn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm)
1. Mục tiêu thí nghiệm
a) Lựa chọn dung môi để kết tinh
- Hòa tan tốt chất tinh chế ở nhiệt độ cao và ít hóa tan khi ở nhiệt độ thấp - Không
phản ứng hóa học với chất cần tinh chế.
- Không hòa tan các tạp chất (để có thể loại khi lọc nóng) hoặc hòa tan rất tốt tạp
chất (để khi làm lạnh các tạp chất này vẫn tan, có thể loại bỏ khi lọc áp suất kém).
- Dung môi cần dễ dàng loại bỏ khỏi bề mặt tinh thể khi rửa hay làm bay hơi
dung môi.
- Nhiệt độ của dung môi phải cao hơn nhiệt độ sôi của chất cần tinh chế (10-
150C) - Dung môi cần rẻ tiền, dễ kiếm (nước, EtOH, ….)
b) Kỹ thuật kết tinh
- Kết tinh là quá trình chuyển pha từ lỏng sang rắn, khi cho chất rắn vào dung môi
bão hòa. Sau đó làm lạnh và thu được chất kết tinh.

2
- Quá trình chất rắn kết tinh tách ra khỏi dung dịch khi làm lạnh được gọi là hiện
tượng kết tinh.
- Tạp chất không tan tromg dung dịch ngay cả khi nóng được loại đi bằng cách
lọc nóng.
- Khi kết tinh mà dung dịch có màu thì hấp phụ với than hoạt tính. (không cho
than hoạt tính vào dung dịch đang sôi).
- Khi đã có chất rắn kết tinh, ta cần xác định nhiệt độ nóng chảy của nó bằng ống
vi quản gắn với nhiệt kế nhúng trong một dung môi có nhiệt độ sôi cao, hoặc cách
không khí, hoặc nhờ một máy chuyên dùng rồi đối chiếu hằng số vật lý của chất
đã cho, để biết được chất đó tinh khiết hoàn toàn chưa
c) Kỹ thuật thăng hoa
- Thăng hoa là kỹ thuật tinh chế chất rắn mà chất rắn chuyển trạng thái trực tiếp
thành thể hơi mà không qua thể lỏng. Hợp chất cần tinh chế phải có áp suất hơi
cao và tạp chất phải có áp suất hơi thấp.
- Gia nhiệt chất rắn dễ bay hơi và làm lạnh chất rắn đó ta thu được chất có độ tinh
khiết cao. Còn tạp chất sẽ nằm ờ đáy bình (tạp chất không thăng hoa).

d) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy

- Nhiệt độ nóng chảy của 1 chất là nhiệt độ tại đó chất bắt đầu chuyển từ trạng
thái rắn sang lỏng.
- Các chất hữu cơ tinh khiết ở nhiệt độ nóng chảy nhất định. Nên để biết một chất
tinh khiết hay không là dựa vào nhiệt độ nóng chảy của nó.
- Chất kém tinh khiết có nhiẹt độ nóng chảy thấp và khoảng nhiệt độ nóng chảy
rộng hơn so với chất tinh khiết.
2. Tính chất vật lý và tính an toàn của các hoá chất

3
 Tên Cấu trúc MW mp bp Tỷ trọng Tính
hợp chất (oC) (oC) an toàn
Benzoic 122,12 122,3 249, 1,27g/cm3 Ở mức 0,1% acid
acid g/mol ℃ 2℃ benzoic có trong
thực phẩm là an
toàn.
Ethanol 46,07 - 78,3 1,14g/cm3 Ethanol là chất dễ
g/mol 114,1 7℃ cháy, dễ bắt lửa.
℃
Naphthal 128,17 80,26 218 1,14g/cm3 Các tế bào hồng
ene g/mol ℃ ℃ cầu có thể bị hỏng
hoặc phá hủy nếu
ngửi một lượng
lớn hơi
naphthalen.
Hexane 86,18 -95℃ 69 0,6548 Hexane là một
g/mol °C g/ml chất gây kích ứng
đường hô hấp và
gây nghiện ở nồng
độ cao. Tiếp xúc
nhiều gây ra co
giật và tử vong
Acetone 58,08 - 784kg/m3 Tiếp xúc với
g/mol 95,35 -56,2 acetone có thể dẫn
℃ đến đau đầu, khó
℃
chịu, trầm cảm,
mất ngủ, kích
động, cực kỳ mệt
mỏi, run, suy giảm
khả năng tập trung
và trí nhớ ngắn
hạn.

4
3. Quy trình tiến hành thí nghiệm
a) Lựa chọn dung môi kết tinh

b) Kỹ thuật kết tinh

5
c) Kỹ thuật thăng hoa

6
d) Kỹ thuật xác định nhiệt độ nóng chảy

7
8
B. BÁO CÁO QUÁ TRÌNH THÍ NGHIỆM
(Sinh viên hoàn thành phần này theo từng nhóm thí nghiệm)

1. Thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh

a) Mô tả hiện tượng xảy ra khi thực hiện thí nghiệm lựa chọn dung môi kết
tinh

- Ở nhiệt độ phòng :
+ Acetone tan nhiều
+ Ethanol ít tan
+ Hexane tan nhiều
+ Nước không tan

- Ở nhiệt độ cao:
+Ethanol tan nhiều
+ Nước không tan

b) Kết quả thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh

Chọn dung môi kết tinh là Ethanol.

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh
Chọn Ethanol vì theo yêu cầu chọn dung môi thì Ethanol hòa tan được
Naphthalene ở nhiệt độ cao, hòa tan ít ở nhiệt độ thường, và nhiệt độ sôi của
Ethanol (78,37℃) thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của Naphthalene (80,26℃).
2. Thí nghiệm quá trình kết tinh
a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình thực hiện thí nghiệm kết tinh

Bình A, khi cho dung môi nóng vào, Naphthalene tan rất nhanh. Trong quá
trình lọc nóng có hiện tượng trên thành phần thủy tinh và cốc chứa có xuất hiện
tinh màu trắng đục, sau khi nhỏ dung môi nóng vào thì tinh thế tan dần, đun nóng
thêm một thời gian dung môi cạn bớt. Khi làm nguội cốc chứa, nhận thấy cốc

9
chứa có kết tinh màu trắng. Sau đó đem nó đi lọc áp suất kém và để khô thì ta
được tinh thể Naphthalene hoàn chỉnh.

b) Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và tính hiệu suất quá trình kết tinh.

- Sản phẩm có màu trắng đục, hình dạng kiểu tinh thể.

- Khối lượng Naphthalen ban đầu là 2gam, sau khi kết tinh thu được 1,7123 gam
Hiệu suất: H% = (1,7123/2,00)*100% = 85,615%

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm kết tinh

Sau quá trình kết tinh ta thấy có sự hao hụt khối lượng vì quá trình kết tinh ta đã
loại bớt được khối lượng tạp chất trong hỗn hợp ban đầu và một số thao tác có
thể gây hao hụt khi chuyển chất từ lọ này sang lọ khác.

10
 3. Thí nghiệm quá trình thăng hoa
a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình thực hiện thí nghiệm thăng hoa
Khi thăng hoa ta thấy 1 lương Naphthalene hóa hơi màu trắng. Sau quá trình
thăng hoa ta thấy một lượng tinh thể màu trắng trong suốt bám trên nắp Petri. Sau
khi thăng hoa kết thúc Petri chứa lượng Naphthalene ban đầu có lượng nhỏ không
thăng hoa.

b) Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và tính hiệu suất quá trình thăng hoa
Sản phẩm có màu trắng, các tinh thể bám lại thành từng mảng, một số tinh thể có
dạng hạt nhỏ.
Khối lượng Naphthalen ban đầu: 0,1 gam
Khối lượng Naphthalene sau khi thăng hoa: 0,053 gam
Hiệu suất: H% = (0,053/0,1)*100%= 53%

11
c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm kết tinh
Sau quá trình thăng hoa ta thấy có sự hao hụt khối lượng lớn vì một phần trong
mẫu ban đầu có tạp chấ, một phần khi lấy mẫu thăng hoa ra khỏi nắp đậy Petri
thì có 1 lượng tinh thể nhỏ bám vào nắp Petri không thể lấy ra hết.

4. Thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy

a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình đo nhiệt độ nóng chảy
Lượng chất rắn bên trong ống vi quản xuất hiện giọt chất lỏng, đến một nhiệt
độ nhất định thì nóng chảy hoàn toàn thành chất lỏng
b) Kết quả thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy
- Naphthalene ban đầu
+ Nhiệt độ bắt đầu nóng chảy: 79℃
+ Nhiệt độ chất rắn chuyển hoàn toàn thành chất lỏng: 85℃
-> Khoảng nóng chảy: 79℃ đến 85℃
- Naphthalene sau khi kết tinh
+ Nhiệt độ bắt đầu nóng chảy: 80℃
+ Nhiệt độ chất rắn chuyển hoàn toàn thành chất lỏng: 83℃
-> Khoảng nóng chảy: 80℃ đến 83℃
- Naphthalene sau khi thăng hoa
+ Nhiệt độ bắt đầu nóng chảy: 80℃
+ Nhiệt độ chất rắn chuyển hoàn toàn thành chất lỏng: 82℃
-> Khoảng nóng chay: 80℃->82℃
c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy
- Naphthalene: So sánh khoảng nhiệt độ nóng chảy Naphthalene ta thấy của thăng
hoa (80℃->82℃)<kết tinh(: 80℃ đến 83℃)< ban đầu(79℃ đến 85℃).
Điều đó cho thấy phương pháp thăng hoa cho ra chất có độ tinh khiết cao nhất
sau đó đên phương pháp kết tinh.
C. TRẢ LỜI CÂU HỎI
Câu 1: Hãy trình bày nguyên tắc kỹ thuật kết tinh và các yêu cầu lựa chọn
dung môi trong kỹ thuật kết tinh.
- Nguyên tắc kĩ thuật kết tinh
+ Kết tinh là kỹ thuật thường dùng để tinh chế bằng cách tách chất rắn ra khỏi
hỗn hợp.
+ Để thực hiện được kết tinh, hỗn hợp rắn phải hòa tan trong dung môi để tạo ra
dung dịch bão hòa.Sau đó làm lạnh dung dịch.
- Yêu cầu lựa chọn dung môi
12
+ Hòa tan tốt chất tinh chế ở nhiệt độ cao và ít hóa tan khi ở nhiệt độ thấp
+ Không phản ứng hóa học với chất cần tinh chế
+ Không hòa tan các tạp chất (để có thể loại khi lọc nóng) hoặc hòa tan rất tốt tạp
chất (đểkhi làm lạnh các tạp chất này vẫn tan, có thể loại bỏ khi lọc áp suất kém)
+ Dung môi cần dễ dàng loại bỏ khỏi bề mặt tinh thể khi rửa hay làm bay hơi
dung môi
+ Nhiệt độ của dung môi phải cao hơn nhiệt độ sôi của chất cần tinh chế (10-
150C)
Câu 2: Nêu sự phụ thuộc của độ tan vào nhiệt độ. Giải thích.
Đối với chất khí, nhiệt độ càng cao thì độ tan trong dung môi càng thấp và ngược
lại. Đối với chất rắn thu nhiệt thì nhiệt độ càng cao, độ tan càng lớn. Trong khi
đó, với chất rắn tỏa nhiệt, nhiệt độ càng cao thì độ tan càng thấp.
Câu 3: Hãy trình bày nguyên tắc kỹ thuật thăng hoa
Yêu cầu hợp chất cần tinh thể phải có áp suất hơi tương đối cao trong khi tạp
chất có áp suất hơi rất thấp. Bằng cách đun nóng, chất rắn sẽ bay hơi và trở về
trạng thái rắn khi tiếp xúc với bề mặt lạnh
Câu 4: Muối ăn NaCL có thể được sản xuất từ nước biển bằng phương pháp
kết tinh. Hãy áp dụng quy trình kết tinh trong phòng thí nghiệm để giải thích
quy trình sản xuất muối ăn từ nước biển. Hãy tìm một ví dụ khác về ứng
dụng của kỹ thuật kết tinh.
Quy trình sản xuất muối ăn bao gồm 3 công đoạn chính: cấp nước biển, sản xuất
cát mặn và lọc chạt, kết tinh muối. Nước biển có chứa rất nhiều muối vì muối tan
rất nhiều trong nước, quá trình lọc chạt để loại bỏ cát và nhiều tạp chất khác có
trong nước biển, bước cuối cùng là kết tinh muối.
VD: Trong việc sản xuất sô cô la, kem, bơ và bơ thực vật, ngoài ra còn có nhiều
loại thực phẩm khác
Câu 5: Giả sử chất cần tinh chế và tạp chất có độ tan tương tự nhau trong
dung môi thực hiện kết tinh, ở cả nhiệt độ cao và nhiệt độ thấp. Giải thích
tại sao kỹ thuật kết tinh chỉ hiệu quả khi lượng tạp chất là không đáng kể so
với chất cần tinh chế trong trường hợp này.
Khi tạp chất quá nhiều thì ta sẽ không tách được lượng tạp chất và chất cần tinh
chế vì 2 chất đều có độ tan tượng tự nhau nên kết tinh sẽ không hiệu quả
Câu 6: Vì sao khoảng nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì hợp chất càng kém
tinh khiết.
Vì nhiệt độ nóng của các chất là khác nhau, chất càng nhiều tạp chất thì khoảng
nhiệt độ nóng chảy dao động càng rộng, chất càng ít tạp chất thì khoảng nhiệt độ
nóng chảy càng nhỏ

13
Câu 7: Hai mẫu A và B có cùng nhiệt độ nóng chảy. Chỉ sử dụng kỹ thuật đo
nhiệt dộ nóng chảy, hãy đề xuất cách nhận biết A và B là một chất hay đây
là hai chất khác nhau. Hãy giải thích phương án đề xuất.
Dùng kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy để nhận biết hai chất A và B. +Nếu A và B
cùng nhiệt độ nóng chảy thì hai chất A và B là một. (Một số hợp chất có nhiệt độ
nóng chảy gần giống nhau) +Ngược lại, nếu A và B khác nhau về nhiệt độ nông
chảy thì hai chất A, B là hai chất khác nhau.
Câu 8: Hãy cho biết những lỗi thường gặp tronh bước hòa tan tạo dung dịch
của quá trình kết tinh.
Sử dụng sai dung môi kết tinh Tỉ lệ không đều Dụng cụ thí nghiệm không sạch
(lẫn tạp chất) .Nhiệt độ không phù hợp,không đúng quy trình thực hiện.
Câu 9: Tại sao khi quan sát nhiệt độ trên nhiệt kế trong thí nghiệm đo nhiệt
độ nóng chảy bắt buộc phải đeo kính bảo hộ?
Khi quan sát nhiệt độ trên nhiệt kế trong thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy bắt
buộc phải đeo kính bảo hộ vì trong nhiệt kế có thủy ngân( một trong những chất
rất độc ảnh hưởng rất xấu đến sức khỏe con người), khi đun nóng thủy ngân có
thể bị rị rỉ có thể bay vào mắt. Nên việc mang kính là bắt buộc để bảo vệ sức
khỏe.
Câu 10: Một sinh viên kiểm tra độ hòa tan của chất rắn để lựa chọn dung
môi kết tinh. Các dung môi sinh viên này sử dụng lần lượt là nước , hexane,
benzene, toluene. Sau khi thí nghiệm kết thúc, không thể lựa chọn dung môi
kết tinh. Giải thích.
Dung môi được chọn lựa dựa trên khả năng hòa tan của chất cần kết tinh. Chất
cần tinh chế phải hòa tan tốt trong dung môi ở nhiệt độ cao nhưng ít tan trong
dung môi này ở nhiệt độ phòng. Sinh viên không thể lựa chọn dung mơi kết tinh
vì chất rắn tan với dung môi ở nhiệt độ thường và không tan ở nhiệt độ cao.
Trường hợp trên không đáp ứng tiêu chí lựa chọn dung môi.
Câu 11: Độ tan của chất rắn A trong 3 loại dung môi được cho như bảng
sau:
a. Hãy vẽ đồ thị độ tan của chất A theo nhiệt độ với những dữ liệu như bảng
trên. Nối các điểm trên đồ thị bằng đường cong.

14
 Lượng chất A(g) tan trong 100ml dung
môi
50
45 45
40 41
38
35 35 36
30 32
30
28
25 25
20
15 16
10 10
5 6
3 4 2,5
0 1 1 1,1 1,2 1,4 2
0 10 20 30 40 50 60 70 80

H20 Ethanol Toluene

b. Với những dữ liệu trên, đơn dung môi nào là tốt nhất để thực hiện kỹ
thuật kết tinh? Giải thích.
Dung môi tốt nhất để thực hiện kĩ thuật kết tinh là Ethanol. Vì ít tan ở nhiệt độ
thường và tan nhiều ở nhiệt độ cao.
c. Trường hợp phòng thí nghiệm hết dung môi đã chọn ở câu b , có thể thực
hiện kết tinh từ hai dung môi còn lại không? Giải thích.
Không thể dùng 2 dung môi còn lại được. Vì chất A tan trong nước nhiều nên
không thể kết tinh được chất A, còn Toluene thì chất A lại tan rất ít nên không
thể hòa tan vào dung môi để lọc được.
Câu 12: Khi vửa cho than hoạt tính vào dung dịch nóng trong thí nghiệm kết
tinh thì sinh viên nhận ra rằng mình thực hiện bước này là không cần thiết
vì dung dịch không có màu. Gặp trường hợp đó nên làm gì tiếp theo?
Sau ít cho than hoạt tính vào dung dịch nóng thì ta nên khuấy đều và lọc nóng vì
than hoạt tính có tính hấp thụ cao có thể hấp thụ luôn chất cần kết tinh.
Câu 13: Khi đang tiến hành giai đoạn lọc nóng trong thí nghiệm kết tinh,
sinh viên nhận thấy có nhiều tinh thể xuất hiện trên phễu. Gặp tình huống
đó nên xử lý thế nào?
Khi có tinh thể kết tinh trên thành phễu thì dùng pipet hút 1 lượng dung môi nóng
để hoà tan.
Câu 14: Khi chuẩn bị tiến hành thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy, sinh viên
phát hiện ra phòng thí nghiệm đã hết glyxerol (môi chất sử dụng trong ống
Thiele). Có thể dủng chất nào khác để thay thế không?

15
Không thể dùng chất khác để thay thế. Vì sử dụng chất khác có thể ảnh hưởng
đến nhiệt độ nóng chảy của thí nghiệm.
Câu 15: Sinh viên tiến hành thí nghiệm kết tinh với 2g chất rắn ban đầuchỉ
thu được 0,5g sản phẩm. Cho biết những nguyên nhân có thể ảnh hưởng đến
hiệu suất kết tinh và đề nghị biện pháp khắc phục.
Nguyên nhân dẫn đến thí nghiệm kết tinh không thành công là ở bước chọn dung
môi, nếu dung môi ít tan sao với chất cần tinh chế thì sản phẩm thu được sẽ không
đạt hiệu quả, nếu dung môi đạt yêu cầu mà vẫn thu được ít sản phẩm thì có thể
do thao tác kết tinh. Tinh thể có thể đọng lại ở bước lọc nón

16