Thành phần hoá học của flavonoid:

Flavonoid là gì
Flavonoid là các hợp chất polyphenol có trong hầu hết các loại thực vật. Theo cấu
trúc hóa học, khoảng 6000 flavonoid đã được xác định và phân loại thành flavanol,
flavanon, flavon, isoflavon, catechin, anthocyanin, proanthocyanidins. Tác dụng có
lợi của flavonoid đối với sức khỏe con người chủ yếu nằm trong hoạt động chống
oxy hóa mạnh.
Các nguồn flavonoid tự nhiên chính bao gồm trà xanh, nho (rượu vang đỏ), táo, ca
cao (sôcôla), ginkgo biloba, đậu tương, nghệ, quả mọng, hành tây, bông cải xanh.
Ví dụ, trà xanh là nguồn giàu flavonoid, đặc biệt là flavonol (catechin) và
quercetin. Hàm lượng catechin trong trà xanh cao hơn 4-6 lần so với chè đen.
Nhiều lợi ích sức khỏe của trà xanh như là chất chống oxy hóa, chống ung thư, hạ
huyết áp, kháng khuẩn, các hoạt động chống viêm.
Cấu trúc chung của các flavonoid là khung xương 15 cacbon, chứa 2 vòng benzen
nối với nhau bằng chuỗi liên kết 3 cacbon. Do đó, chúng được mô tả là các hợp
chất C6-C3-C6.
Các flavonoid được chia thành nhiều nhóm nhỏ, một số nhóm flavonoid nổi bật
như: Anthocyanidin, Flavanol, Flavanone, Flavon, Flavonol, Flavonone, Rotenoid,
Isoflavon, Chalcon, Auron, … Trong các nhóm nhỏ của flavonoid còn nhiều nhóm
phụ hơn. Mỗi nhóm nhỏ này và mỗi loại flavonoid có những tính chất, công dụng
và lợi ích riêng. Vị trí phân bố hay khả năng tập trung trong các loại thực phẩm của
chúng cũng khác nhau.
Tính chất vật lí:
Flavonoid (hoặc bioflavonoid) (bắt nguồn từ Latin flavus nghĩa là màu vàng, màu
của flavonoid trong tự nhiên) là một loại chất chuyển hóa trung gian của thực vật.
Tuy nhiên một số flavonoid có màu xanh, tím đỏ và cũng có một số khác lại không
có màu. Trong thực vật cũng có một số nhóm hợp chất khác không thuộc flavonoid
nhưng lại có màu vàng như carotenoid, anthranoid, xanthon có thể gây nhầm lẫn.
Flavonoid được gọi là vitamin P (do tác dụng thẩm thấu vào thành mạch máu) từ
giữa những năm 1930 đến những năm 50 đầu, nhưng thuật ngữ này đã lỗi thời và
không còn được sử dụng.
Theo danh pháp IUPAC, flavonoid có thể được chia thành:
 flavonoids hoặc bioflavonoids.
 isoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-
benzopyrone)
 neoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-
benzopyrone).
Thuật ngữ flavonoid và bioflavonoid do mô tả các hợp chất polyhydroxy
polyphenol không chứa ketone không sát nghĩa nên được gọi một cách chuyên biệt
hơn là flavanoids.
Tính chất hoá học:
Các dẫn chất flavon có màu vàng rất nhạt có khi không màu (trường hợp các nhóm
OH đã methyl hoá), flavonol vàng nhạt đến vàng, chalcon và auron vàng đậm đến
đỏ cam. Các chất thuộc nhóm isoflavon, flavanon, isoflavanon, flavanonol, leuco-
anthocyanidin, flavan-3-ol do không có nối đôi liên hiệp giữa vòng B với nhóm
carbonyl nên không màu.
Các dẫn chất anthocyanidin thì màu thay đổi tuỳ theo pH của môi trường. Tuy
nhiên khi các flavonoid ở trong các bộ phận của cây thì còn phụ thuộc vào hỗn hợp
với các sắc tố khác.
Ðộ tan không giống nhau, thường flavonoid glycosid và flavonoid sulfat là những
hợp chất phân cực nên không tan hoặc ít tan trong dung môi hữu cơ, tan được
trong nước tốt nhất là cồn nườc. Các aglycon flavonoid thì tan được trong dung
môi hữu cơ, không tan trong nước. Các dẫn chất flavonoid có nhóm 7-hydroxy
thường dễ tan trong dung dịch kiềm loãng.
Một số phản ứng định tính (chủ yếu với nhóm euflavonoid)
- Tác dụng của FeCl3: Tùy theo nhóm flavonoid và tùy theo số lượng vị trí nhóm
OH trong phân tử mà cho màu lục, xanh, nâu.
- Tác dụng của kiềm. Nếu hơ một tổ chức thực vật như cánh hoa, nhát cắt của gỗ
hoặc tờ giấy thấm có nhỏ dịch chiết trên miệng lọ ammoniac thì có màu vàng tăng
lên tùy theo nồng độ flavonoid và tùy theo nhóm flavonoid. Flavon và flavonol cho
màu vàng sáng, anthocyanidin cho màu xanh dương. Chalcon và auron có thể cho
màu đỏ da cam. Một số nhóm khác như flavan-3-ol, flavanon, isoflavon màu
không thay đổi. Tuy nhiên nếu thực hiện trong ống nghiệm với dung dịch alkali thì
một số dẫn chất flavan-3-ol lại cho màu vì dễ bị oxy hoá, còn flavanon dễ bị
isomer hoá thành chalcon nên nếu để một lúc lại cho màu vàng đậm đến đỏ.
- Tác dụng của NaOH đậm đặc và đun nóng (phân hủy kiềm). Ðun flavonoid với
dung dịch KOH 30% thì sẽ mở vòng C rồi dẫn đến tạo thành dẫn chất acid thơm và
dẫn chất phenol. Tùy theo nhóm thế và vị trí thế vào vòng A và B mà có các dẫn
chất acid thơm và phenol khác nhau. Có thể xác định các dẫn chất này bằng
phương pháp sắc ký đối chiếu với chất mẫu, kết quả thu được dùng để góp phần
biện luận cấu trúc. Ví dụ khi phân huỷ chất Chrysin thì thu được phloroglucin, acid
benzoic.  
- Tác dụng của H2SO4 đậm đặc:
Acid H2SO4 khi nhỏ lên các dẫn chất flavon, flavonol thì cho màu vàng đậm. Ðối
với chalcon và auron cho màu đỏ, đỏ thắm, đỏ tươi. Flavanon cho màu đỏ cam rồi
đỏ thắm, có thể do chuyển flavanon thành chalcon.
- Tác dụng của antimoin pentachlorid (Phản ứng Martini Bettolo).
SbCl5 trong CCl4 cho màu từ đỏ đến tím với chalcon, vàng đến vàng cam với
flavon. Dihydrochalcon thì mất nối đôi liên hiệp giữa nhóm carbonyl và vòng B
nên không cho màu với SbCl5 hoặc với H2SO4.
- Phản ứng cyanidin (Phản ứng Shinoda hay Willstater). 
Ðây là phản ứng khử hay được sử dụng nhất để tìm sự có mặt của các dẫn chất
nhóm flavonoid. Dung dịch flavonoid trong ethanol, thêm bột Mg rồi nhỏ từ từ
HCl đậm đặc. Sau 1 đến 2 phút sẽ có màu đỏ cam, đỏ thẩm hoặc đỏ tươi với các
dẫn chất flavon, flavonol, flavanonol, flavanon. Màu sắc đôi khi có thể bị thay đổi
tùy theo loại, số lượng, vị trí nhóm thế ví dụ các dẫn chất methoxy flavon
(Tangeretin, Nobiletin) thì âm tính. Ðể phân biệt giữa flavonoid glycosid và
aglycon của chúng, Bryant đem lắc dung dịch có màu với octanol, nếu màu ở lớp
dưới lên hết ở lớp octanol, chất thử là aglycon, nếu lớp octanol không màu, chất
thử là glycosid. Cũng cần lưu ý rằng các dẫn chất xanthon ví dụ mangiferin (có
trong lá xoài) cũng dương tính với thuốc thử cyanidin.
- Tác dụng của chì acetat trung tính hoặc kiềm.
Phản ứng thực hiện trên giấy thấm. Nhiều dẫn chất flavonoid tạo thành muối hoặc
phức có màu khi nhỏ thêm dung dịch chì acetat trung tính hoặc kiềm. Màu phụ
thuộc vào các dẫn chất flavonoid.
Nếu tiến hành trong ống nghiệm, chì acetat kièm cho tủa màu với hầu hết các
flavonoid phenol còn chì acetat trung tính tạo tủa với những dẫn chất có nhóm
o.dihydroxyphenol.
- Phản ứng ghép đôi với muối diazoni.
Các dẫn chất flavonoid có nhóm OH ở vị trí 7 có thể phản ứng với muối diazoni để
tạo thành chất màu azoic vàng cam đến đỏ.

Euflavonoid Isoflavonoid Neoflavonoid

các flavonoid có gốc aryl ở vị các flavonoid có gốc aryl ở vị trí C- các flavonoid có gốc aryl ở vị
trí C-2 3 trí C-4

Phân tích kỹ thuật tách chiết flavonoid có vai trò chuyển hoá trong cơ thể
Các flavonoid có độ hòa tan khác nhau tùy theo số nhóm hydroxyl và cả nhóm
thể khác có trong cấu trúc hóa học, nên rất khó có một phương pháp chưa để
trích ly flavonoid ra khỏi thực vật. Flavonoid nào mang nhiều nhóm methoxy -
OCH3 và ít nhóm hydroxyl -OH, có tính phân cực yếu, tan tốt trong dung môi
phân cực như benzene, chloroform, ethyl acetate, đôi khi một phần tan trong
hexane. Flavonoid mang nhiều nhóm hydroxyl, có tính phân cực mạnh sẽ hoà tan
trong dung môi có tính phân cực như acetone, ethanol, methanol, butanol, nước, .
Các flavonoid glycosid, anthocyanidin không tan trong diethyl ether nhưng tan
trong nước nóng, ethanol nóng. Riêng anthocyanidin do khá bền với nhiệt độ nên
có thể được chiết tách dưới dạng clorua bởi dung dịch HCI 0,01N/methanol .
Vai trò chuyển hóa trong cơ thể: Các nhóm flavonoid và phenol có vai trò trong
sự hòa tan các chất và di chuyển dễ dàng qua các màng của tế bào. Nhiều chất
flavonoid có tác dụng như chất chống oxy hóa. Một số flavonoid có tác dụng ức
chế các enzyme và các chất độc của cây. Flavonoid còn có vai trò bảo vệ các
vitamin C, một thành phần quan trọng trong tế bào thực vật.
Theo cấu trúc hóa học, khoảng 6000 flavonoid đã được xác định và phân loại thành
flavanol, flavanon, flavon, isoflavon, catechin, anthocyanin, proanthocyanidins. 
Tác dụng có lợi của flavonoid đối với sức khỏe con người chủ yếu nằm trong hoạt
động chống oxy hóa mạnh. Đã có nghiên cứu báo cáo về tác dụng ngăn ngừa hoặc
trì hoãn một số bệnh mãn tính và thoái hóa như ung thư, bệnh tim mạch, viêm
khớp, lão hóa, đục thủy tinh thể, mất trí nhớ, đột quỵ, bệnh Alzheimer, viêm,
nhiễm trùng. 
Các nguồn flavonoid tự nhiên chính bao gồm trà xanh, nho (rượu vang đỏ), táo, ca
cao (sôcôla), ginkgo biloba, đậu tương, nghệ, quả mọng, hành tây, bông cải xanh.
Ví dụ, trà xanh là nguồn giàu flavonoid, đặc biệt là flavonol (catechin) và
quercetin. Hàm lượng catechin trong trà xanh cao hơn 4-6 lần so với chè đen.
Nhiều lợi ích sức khỏe của trà xanh như là chất chống oxy hóa, chống ung thư, hạ
huyết áp, kháng khuẩn, các hoạt động chống viêm.
Flavonoid giữ vai trò là chất bảo vệ, chống oxy hoá, bảo tồn acid ascorbic trong tế
bào, ngăn cản một số tác nhân gây hại cho cây (vi khuẩn, virus, côn trùng, …), một
số còn có tác dụng điều hoà sự sinh trưởng của cây cối, các nhóm phenol của
flavonoid có vai trò trong sự hòa tan các chất và di chuyển dễ dàng qua các màng
sinh học. Một số có tác dụng ức chế các enzyme và chất độc của cây.
Flavonoid là một nhóm các hợp chất được gọi là "những người thợ sửa chữa sinh
hóa của thiên nhiên" nhờ vào khả năng sửa chữa các phản ứng cơ thể chống lại các
hợp chất khác trong các dị ứng nguyên, virus và các chất sinh ung thư.
Các chất Flavonoid là những chất oxy hóa chậm hay ngăn chặn quá trình oxy hóa
do các gốc tự do, có thể là nguyên nhân làm cho tế bào hoạt động khác thường.
Các gốc tự do sinh ra trong quá trình trao đổi chất thường là các gốc tự do như
OH•, ROO• (là các yếu tố gây biến dị, huỷ hoại tế bào, ung thư, tăng nhanh sự lão
hoá, …).
Một trong những nhóm flavonoids thực vật hữu ích nhất là proanthocyanidins (còn
được gọi là procyanidins). Nhóm này mang lại rất nhiều ích lợi cho sức khỏe. Mỗi
proanthocyanidins liên kết với các loại proanthocyanidins khác.
Một hỗn hợp gồm các proanthocyanidins liên kết với nhau dạng dime, trime, …
polime được gọi chung là procyanidolic oligomer, gọi tắt là PCO.  
Nhiều phương pháp hiện đại và phức tạp đã chứng minh hoạt động bảo vệ mạch
máu của PCO và tạo cơ sở vững chắc cho việc sử dụng PCO trong điều trị các
bệnh lý mạch máu. Các phương pháp này cho thấy PCO có khả năng:
+ Bắt giữ gốc tự do hydroxyl.
     + Bắt giữ lipide peroxide.
     + Làm chậm trễ đáng kể sự khởi đầu của quá trình peroxide hóa lipide.
     + Kìm giữ các phân tử sắt tự do, giúp ngăn chặn sự peroxide hóa lipide do sắt.
     + Ức chế sự sản sinh ra gốc tự do bằng cách ức chế không cạnh tranh men
xanthin oxidase.
     + Ức chế sự tổn thương do các enzyme (hyaluronidase, elastase,
collagenase, ...) có thể làm thoái hóa cấu trúc mô liên kết.

 Các flavonoid còn có khả năng tạo phức với các ion kim loại nên có tác dụng như
những chất xúc tác ngăn cản các phản ứng oxy hoá. Do đó, các chất flavonoid có
tác dụng bảo vệ cơ thể, ngăn ngừa xơ vữa động mạch, tai biến mạch, lão hoá, thoái
hoá gan, tổn thương do bức xạ.
Năm 1936, Szent Gyorgy, dược sĩ người Hungari tách từ ớt và quả chanh một chất
cùng với vitamin C có tác dụng chữa được chứng chảy máu mao mạch, củng cố
thành mạch, ông gọi là vitamin C2 hoặc vitamin P (P là chữ đầu của từ tiếng Pháp
perméabilité - có nghĩa là tính thấm). Về sau người ta thấy trong giới thực vật có
nhiều hợp chất thứ sinh có đặc tính tương tự vitamin P và đặt cho chúng một tên
chung là flavonoid.
 Thực nghiệm cho thấy các flavonoid có các nhóm OH ở vị trí 3,4 có tác dụng tốt
đối với sự nâng cao tính bền vững của thành mạch. Rutin là chất tiêu biểu về tác
dụng này.
Hyaluronidase là enzym làm tăng tính thấm của mao mạch, khi thừa enzym này sẽ
xảy ra hiện tượng xuất huyết dưới da. Flavonoid ức chế sự hoạt động của
hyaluronidase.
Trên hệ tim mạch, nhiều flavonoid như quercetin, rutin, myciretin, hỗn hợp các
catechin của trà có tác dụng làm tăng biên độ co bóp tim, tăng thể tích phút của
tim,.... Các flavonoid có tác dụng củng cố, nâng cao sức chống đỡ và hạ thấp tính
thẩm thấu các hồng huyết cầu qua thành mạch thông qua tác dụng lên các cấu trúc
màng tế bào của nó. Hay nói cách khác, vitamin P và flavonoid nói chung duy trì
độ mềm dẻo của thành mạch, ứng dụng vào điều trị các rối loạn chức năng tĩnh
mạch, giãn hay suy yếu tĩnh mạch.
  Flavonoid còn có tác dụng chống độc, làm giảm thương tổn gan, bảo vệ chức
năng gan.
  Nhiều flavonoid thuộc nhóm flavon, favanon, flavanol có tác dụng lợi tiểu rõ rệt,
như là các flavonoid có trong lá Diếp cá, trong cây Râu mèo…
  Các dẫn xuất của kaempferol, quercetin, isorhammetin có tác dụng tăng tuần hoàn
máu trong động mạch, tĩnh mạch và mao mạch, dùng cho những người có biểu
hiện lão suy, rối loạn trí nhớ, khả năng làm việc đầu óc sút kém, mất tập trung, hay
cáu gắt…
Quercetin là một flavonoid làm xương sống cho nhiều loại flavonoid khác, gồm
rutin, quercitrin, hesperidin – các flavonoid của cam quýt. Những dẫn xuất này
khác với quercetin ở chỗ chúng có các phân tử đường gắn chặt vào bộ khung
quercetin. Quercetin là một flavonoid bền vững và hoạt động nhất trong các nghiên
cứu, và nhiều chế phẩm từ dược thảo có tác dụng tốt là nhờ vào thành phần
quercetin với hàm lượng cao.
   + Quercetin có khả năng chống oxy hóa và tiết kiệm lượng vitamin C sử dụng,
giúp tích lũy vitamin C trong các mô tổ chức.
   + Quercetin có khả năng chống viêm do ức chế trực tiếp hàng loạt phản ứng khởi
 phát hiện tượng này: ức chế sự sản xuất và phóng thích histamin và các chất trung
gian khác trong quá trình viêm và dị ứng.
   + Quercetin ức chế men aldose reductase rất mạnh, men này có nhiệm vụ chuyển
glucose máu thành sorbitol - một hợp chất liên quan chặt chẽ với sự tiến triển các
biến chứng của đái tháo đường (đục thủy tinh thể do đái tháo đường, thương tổn
thần kinh, bệnh võng mạc, đái tháo đường).

Flavo
noid rất tốt cho sức khỏe

Ứng dụng làm đẹp của Flavonoid trong mỹ phẩm và dược liệu
Nắm bắt được tác dụng chống oxy hóa mạnh mẽ của Flavonoid các nhà khoa học
đã tìm cách đưa thành phần này vào mỹ phẩm làm đẹp và dược liệu để chăm sóc
sức khỏe. Có rất nhiều mỹ phẩm đã đưa thành phần hoạt chất này vào trong sản
phẩm để mang lại hiệu quả làm đẹp tốt nhất.
Công dụng làm đẹp của thành phần Flavonoid là tác dụng chống oxy hóa cực kỳ
tốt. Chúng còn có tác dụng diệt khuẩn, chống viêm nên hỗ trợ điều trị mụn vô cùng
hiệu quả. Bên cạnh đó nhờ thành phần này mà da có thể hấp thu các dưỡng chất
khác như vitamin E, các loại khoáng chất thẩm thấu nhanh hơn mang lại hiệu quả
làm đẹp vượt trội.
Flavonoid chỉ có thể dẫn xuất từ tự nhiên vì thế nên an toàn với mọi làn da. Hơn
nữa Flavonoid còn có tác dụng chống dị ứng nên rất thích hợp cho các làn da mẫn
cảm.
Cách bổ sung Flavonoid cho cơ thể và làm đẹp tự nhiên
Flavonoid rất tốt cho cơ thể vì thế bổ sung hợp chất này là điều cần thiết. Dưới đây
là 4 loại thực phẩm giàu Flavonoid nhất bạn nên biết. 

Flavonoid có rất nhiều trong rau củ, quả

 Rau xanh: là là những thực vật giàu Flavonoid tốt cho sức khỏe, bạn nên
cung cấp đủ cho cơ thể lượng rau xanh cần thiết. Những loại rau như cải
xoăn, bông cải, rau bó xôi, rau cần…
 Trà xanh: trà xanh xưa nay luôn được xem như một loại cây giúp chị em
chống lại tác nhân oxy hóa mạnh mẽ nhất. Đó là nhờ vào thành phần
Flavonoid, nó còn có tác dụng thúc đẩy cơ thể trao đổi chất diễn ra mạnh mẽ
hơn.
  Quả Việt Quất: thành phần Flavonoid có trong quả việt quất đóng vai trò
như một chất bảo vệ thành mạch máu và não, ngăn chặn bệnh mất trí nhớ.
Giúp điều trị về các bệnh tiêu hóa, đường ruột và tiết niệu.
 Socola: thành phần Flavonoid có trong socola có tác dụng chống oxy hóa,
tăng cường hệ tuần hoàn và điều hòa huyết áp.

Cúc la mã giàu Flavonoid được ứng dụng làm đẹp nhiều nhất

 Như vậy Flavonoid là một chất có lợi cho sức khỏe mà bắt buộc mọi người nên bổ
sung hằng ngày qua đường ăn uống, hoặc sử dụng các dược phẩm bổ sung. Hãy ăn
nhiều rau xanh mỗi ngày, uống nước ép trái cây để giúp cơ thể giàu hợp chất
Flavonoid giúp luôn duy trì được cơ thể khỏe mạnh nhất.

- Dưới đây là một vài lợi ích của flavonoid đối với sức khỏe con người, liên
quan chủ yếu đến hoạt động chống oxy hóa của nó.
- Sức khỏe não bộ: Nghiên cứu nâng cao nhận thức con người với cacao
flavonoid cho rằng flavonoid có thể bảo vệ tế bào não và tăng cường sức
khỏe não bộ ở người, thông qua tương tác với các con đường tín hiệu tế bào
liên quan đến sự tồn tại và trí nhớ của tế bào.
- Bệnh tiểu đường: Nghiên cứu về lượng flavonoid và nguy cơ mắc đái tháo
đường type 2 cho thấy chế độ ăn uống nhiều flavonoid cụ thể có liên quan
đến việc giảm nguy cơ mắc bệnh tiểu đường loại 2. Đối với mỗi 300 mg
flavonoid được tiêu thụ hàng ngày, nguy cơ mắc bệnh tiểu đường giảm 5%.
- Bệnh tim: Nghiên cứu lượng flavonoid và nguy cơ mắc bệnh tim mạch cho
thấy việc hấp thụ một số loại flavonoid, cụ thể là flavonoid, anthocyanidins,
proanthocyanidins, flavon, flavanones và flavan-3-ols, giảm nguy cơ mắc
các bệnh tim mạch.