Estry - reakcja estryfikacji

środa, 1 marca 2023 23:35

1. Estry - to grupa związków organicznych, które są pochodnymi kwasów i alkoholi.

W cząsteczce estru znajduje się grupa funkcyjna nazywana grupą estrową.

Nazwy estrów tworzy się od nazwy kwasu karboksylowego, z jakiego powstał określony
związek oraz nazwy grupy alkilowej, która została wprowadzona do cząsteczki w miejsce
atomu wodoru w grupie karboksylowej kwasu. Nazwa estru ma końcówkę -an dodaną
w miejsce końcówki -owy w przymiotnikowej części kwasu.

Podstawową metodą otrzymywania estrów jest reakcja Fischera, w której ester powstaje
w wyniku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem w obecności katalitycznych ilości
kwasu nieorganicznego. Ponieważ reakcja estryfikacji jest reakcją odwracalną, w celu
zwiększenia wydajności reakcji stosuje się techniki pozwalające na usuwanie ze środowiska
reakcji powstającej wody lub organicznego produktu reakcji. Można to osiągnąć poprzez
dodatek do reakcji kwasu siarkowego(VI), który poza działaniem katalizującym reakcję
estryfikacji, wiąże również wodę, przesuwając stan równowagi w stronę tworzenia
produktów reakcji. Usuwanie wody ze środowiska reakcji można również osiągnąć poprzez
stosowanie bezwodnych soli nieorganicznych np. chlorku wapnia. Z kolei w celu usunięcia
z reakcji powstającego estru można wykorzystać destylację.

Nowa sekcja 1 Strona 1

2. Estry kwasów nieorganicznych

Estry kwasów nieorganicznych to związki powstające w reakcji alkoholi i kwasów

nieorganicznych, takich jak: kwas siarkowy(VI), kwas azotowy(V), kwas fosforowy(V),
kwas borowy i innych. Kwasy, które posiadają w swojej cząsteczce tylko jeden atom
wodoru, mogą reagować tylko z jedną cząsteczką alkoholu, podczas gdy kwasy
dwuprotonowe czy trzyprotonowe mogą reagować odpowiednio z dwiema lub trzema
cząsteczkami alkoholi.

Estry kwasu azotowego(V)

Estry kwasu siarkowego(VI)

Estry kwasu fosforowego(V)

Nowa sekcja 1 Strona 2

Estry kwasu borowego

Estry kwasów nieorganicznych znajdują się w organizmach żywych i są szeroko

stosowane w przemyśle. Najbardziej znanym estrem jest tzw. nitrogliceryna – stosowana
do produkcji dynamitu i jako lek nasercowy. Triazotan(V) gliceryny jest cieczą bardzo
wrażliwą na wstrząsy i łatwo wybuchającą.

Powszechnie przyjęta nazwa tego estru – nitrogliceryna – jest niepoprawna, ponieważ

przedrostek nitro- zarezerwowany jest dla związków nitrowych, a nie estrów kwasów
azotowych. Dla porównania poniżej przedstawiono przykład nitrozwiązku.

Nowa sekcja 1 Strona 3

 Azot z grupy nitrowej łączy się bezpośrednio z atomem węgla, a nie, jak w przypadku
estru kwasu azotowego, przez atom tlenu.

3. Tłuszcze - estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych. W cząsteczkach tłuszczów

mogą występować reszty kwasowe różnych kwasów tłuszczowych.

Tłuszcze dzielimy ze względu na stan skupienia i pochodzenie.

Nowa sekcja 1 Strona 4

Dla tłuszczów można zdefiniować tzw. liczby określające ich właściwości. Należy pamiętać, że
rosną one wraz z malejącą masą cząsteczkową tłuszczu.

4. Hydroliza estrów

Hydrolizę estrów można wykonać zarówno w środowisku kwaśnym jak i zasadowym. Reakcja
biegnąca w środowisku kwaśnym jest dokładnym odwróceniem reakcji bezpośredniej
estryfikacji, jak to już zostało wspomniane i oczywiście jest procesem równowagowym.
Hydroliza estrów przebiegająca w środowisku zasadowym (zmydlanie estrów) jest procesem
nieodwracalnym, w którego wyniku powstaje sól kwasu i odpowiedni alkohol.

• Hydroliza kwasowa:

• Hydroliza zasadowa:

Nowa sekcja 1 Strona 5