Ôn tập Chương VI: Alcohol - Phenol

Chúng ta biết là các alcohol tham gia các phản ứng thế và tách nước để cho các alkyl halide,
ether và alken và có thể bị oxi hóa thành các aldehyd, keton và acid carboxylic. Chúng ta cũng
có thể vận dụng nguyên tắc: tính chất hóa học của một nhóm chức này là phương pháp tổng hợp
một nhóm chức khác để tìm hiểu về các phản ứng điều chế các alcohol.
Câu 1: Tính acid của alcohol.
1) Giải thích sự khác biệt về các giá trị pKa của cyclohexanol và phenol dựa trên cấu trúc
của các hợp chất này.
2) Hãy viết các phương trình phản ứng của phenol và benzyl alcohol với Na, NaOH.
Câu 2: Cấu trúc và Khả năng phản ứng. Hãy giải thích tại sao có thể tổng hợp được một ether
từ một phenol trong sự có mặt của một nhóm alcohol?

OH OCH3

OH OH

Câu 3: Cấu trúc và Khả năng phản ứng. Hãy đánh giá khả năng thực hiện con đường tổng hợp
alcohol sau với các tổng hợp a-d.

Br2 KOH
RH RBr ROH
o
as, t

a) 1-butanol từ butan
b) 2-methyl-2-propanol từ 2-methylpropan
c) alcohol benzyl từ toluen
d) (R)-1-phenylethanol từ ethylbenzen.
Câu 4: Chuyển hóa nhóm chức. Hợp chất sau chịu một phản ứng Williamson nội phân tử khi
được xử lý với một base mạnh để tạo thành một ete vòng. Hãy viết cấu trúc của sản phẩm tạo
thành.

OH

CH2CH2CH2Br
Ph C15H20O

(Gợi ý: các câu 1b, 2 và 3 liên quan đến sử dụng tổng hợp Williamson)
Câu 5: Chuyển hóa nhóm chức. Hãy viết các chất phản ứng để hoàn thành các sơ đồ tổng hợp
sau.
Cl

a)
F
F Br

OH
O
Br
b)

1
Câu 6: Chuyển hóa nhóm chức. Cineole là thành phần chính trong tinh dầu bạch đàn có công
thức phân tử C10H18O và không chứa liên kết đôi hoặc ba. Cineole phản ứng với acid
hydrochloric (HCl) cho một dạng dichloride. Hãy xác định cấu trúc của cineole.

Cl

H3C C CH3

HCl
cineole

Cl CH3

Câu 7: Chuyển hóa nhóm chức. Hãy viết các cấu trúc cho các hợp chất từ A đến F để hoàn
thành dãy các phản ứng sau.

SOCl2 1) O3 [H]
a) H2C CHCH2CH2CH(OH)CH3 C6H11Cl C5H9ClO C5H11ClO
pyridin A 2) Zn/H2O B (NaBH4) C

Br2 KOH [O]

b) D E F (C11H7BrO)
as, h (K2Cr2O7)
CH3
Br

c) Br2, FeCl3 Mg, ete CH3CHO, ete H3O+ K 2Cr2O7, H2SO4, H2O
A B C D E

Câu 8: Tổng hợp chất. Hãy tổng hợp các alcohol sau đi từ các chất đã cho.

OH

Ph OH

Ph Ph

OH

OH

OH

Cl OH
NO2

NO2

Câu 9: Tổng hợp nhiều bước. Hãy điền các tác nhân phản ứng cần thiết để thực hiện sơ đồ
chuyển hóa sau.

2
Câu 10: Tổng hợp nhiều bước. Hãy hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau.
O
HBr Mg, ete
? ? ?

Cl2, h Mg, ete (C6H5)2CO H2SO4 d, to

? ? ? ?

OH ONa 1) O3, CH2Cl2

? ClCH2CH CH2 to 2) Zn, H2O
? ? ?
chuyen vi

Câu 11: Tổng hợp nhiều bước. Hãy viết các sản phẩm của các sơ đồ tổng hợp sau.

OCH3
OCH3 HI, to Ag2O, ete, Na2SO4
A B

Br 1) Cl2, H2O 1) CH3MgI

EtONa, EtOH 2) OH 2) H3O+ H2SO4, to
A B C D
to

Br 1) Cyclohexanon
Mg, ete 2) H3O+ H2SO4, to KMnO4 dac, OH, to
A B C D

OH 1) C2H5MgBr
1) O3, CH2Cl2 1) NaOH
CH2CH=CH2 2) Zn, H2O 2) CH3I 2) H3O+
A B C

Câu 12: Tổng hợp nhiều bước. Hãy điền các tác nhân cần thiết để hoàn thành các sơ đồ tổng
hợp sau.

3
Câu 13: Cơ chế phản ứng. Hãy viết cơ chế phản ứng giải thích sự tạo thành các sản phẩm trong
phản ứng tách nước được xúc tác bằng acid của alcohol sau.

OH
H2SO4
+

Câu 14: Phân tích con đường tổng hợp: Phân tích tổng hợp retro. Hãy sử dụng tổng hợp
Williamson để tổng hợp hợp chất ether A sau đi từ 2-methyl-1-propen và 1-propen.

Câu 15: Tổng hợp chất. Hãy tổng hợp các chất sau từ các chất đã cho và các hóa chất cần thiết
khác.

Câu 16: Tổng hợp chất. Sử dụng ethan làm chất đầu hãy thực hiện các sơ đồ tổng hợp các chất
sau.

Câu 17: Phản ứng tách E2. Hãy viết các sản phẩm cyclohexen nhận được trong các phản ứng
sau đây.

4
Câu 18: Hợp chất cơ magie. Hãy lựa chọn các hợp chất cơ magie cần thiết để thực hiện các sơ
đồ chuyển hóa sau.

Câu 19: Hợp chất cơ magie. Hãy sử dụng các phản ứng của tác nhân Grignard để thực hiện các
tổng hợp sau từ các chất hữu cơ đã cho và các chất vô cơ cần thiết khác.