BỘ CÔNG THƯƠNG

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TP. HCM

KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

BÀI TẬP LỚN CUỐI KỲ

MÔN: HÓA HỮU CƠ

ĐỀ SỐ: 23

Sinh viên thực hiện: ĐINH THỊ NHƯ QUỲNH

Mã số sv: 2006202017

Lớp: 11DHCBTS

Giảng viên hướng dẫn: GIANG NGỌC HÀ

Ngày nhận bài :

Ngày nộp bài: 14/9/2021

Tp. Hồ Chí Minh, Tháng 8 - 2021

Câu 1: Hoàn thành các phản ứng hoặc chuổi phản ứng dưới đây:

a.
OH
O
Na2Cr2O7

CH3COOH

b.

c.

d.
OH
CH3
Pdo
CH3 C CH3 HI CH3 OH

CH3
Câu 2: Hãy so sánh và giải thích tính base của các hợp chất dưới đây:

(III) > (V) > (I) > (IV) > (II)

Các nhóm thế hút điện tử làm giảm mật độ điện tử trên nguyên tử nitrogen, sẽ làm giảm
tính base của amine. Ngược lại, các nhóm thể đẩy điện tử sẽ làm thăng mật độ điện tử
trên nguyên tử nitrgen, tính base của amine tương ứng sẽ tăng lên. Do đó, các nhóm thế
hút điện tử có mặt trên nhân thơm –NO2, Cl lamg giảm tính base của aniline, các nhóm
đẩy điện tử như –CH3, làm tăng tính base cho aniline.

Nhóm –Cl ở vị trí para tác động lên nhóm –NH2 bằng hiệu ứng hút điện tử theo –I và đẩy
điện tử theo +C, trong đó hiệu ứng hút điện tử tác động mạnh hơn . tuy nhiện, khả năng
hút điện tử của –CL yếu hơn nhóm –NO2. Vì vậy tình base tương đối mạnh nhưng vẫn
yếu hơn aniline.

Nhóm thế đẩy e thì tăng tính base

Hút e thì làm giảm tính base do làm tăng khả năng liên hợp củ cặp e tự do trên N.

Câu 3: hãy so sánh và giải thích khả năng phản ứng cộng ái nhân vào –C=O của các
hợp chất:

(I) < (IV) < (II) < (V) < (III)

Khả năng tham gia phản ứng ái nhân của các dẫn xuất từ benzaldehyde trong các nhóm
thế hút điện từ làm tăng mật độ điện tích dương trên nguyên tử carbon của nhóm C=O sẽ
làm tăng tốc độ phản ứng . và ngược lại các nhóm thế đẩy điện từ sẽ làm giảm tốc độ
phản ứng.

Nhóm thế -OH đẩy điện tử vào nhân thơm theo hiệu ứng +C . các dẫn xuất khác có tốc độ
phản ứng tăng dần theoo sự giảm dần khả năng đẩy điện tử của các nhóm thế tương ứng.

Nhóm thế -NH2Cl, -NO2 là những nhóm hút điện tử, làm tăng tốc độ phản ứng. Nhóm

-CH2Cl hút điện tử của nhân thơm theo hiệu ứng –I. Nhóm –NO2 hút điện tử mạnh theo
hiệu ứng –C và –I, do đó dẫn xuất tương ứng có hoạt tính mạnh nhất đối với phản ứng
cộng ái nhân vào nhóm C=O.
Câu 4: Tryptophan là một amino thiết yếu được tìm thấy trong thực phẩm chứa
protein:

a) Vẽ công thức cấu tạo phân tử Tryptophan:

OH

NH2
N

Tryptophan

b) Gọi tên Tryptophan theo danh pháp IUPAC:

(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

c)

 Tính chất vật lý: Tryptophan là một axit amin thơm thiết yếu có nguồn gốc từ indol.
Nó tồn tại dưới dạng màu trắng, tinh thể hoặc vô định hình bột ít hòa tan trong nước.

 Tính chất hóa học:

- Nhiệt độ nóng chảy: 280 - 282 °C / 536 - 539.6 °F

- Khối lượng phân tử: 218.25

Tryptophan là một chất tiền chất quan trọng của quá trình sinh tổng hợp auxin trong thực
vật. Bột Tryptophan 98. 5% có cấu trúc tương tự IAA. Nó tồn tại rộng rãi trong thực vật
cao hơn. Có cách để bổ sung tổng hợp. Đầu tiên là tryptophan oxy hóa và deaminize và
tạo thành indole acetone, sau đó khử carboxyl và tạo thành IAAId; Dưới các enzyme
tương ứng IAAId oxsidizes axit indoleacetic.

 Ứng dụng nỗi bật của Tryptophan:

+ Tryptophan được sử dụng để làm thuốc điều trị: Mất ngủ, ngưng thở khi ngủ, trầm cảm,
lo lắng, đau mặt…

+ Được sử dụng trong sản xuất thức ăn chăn nuôi nhằm bổ xung L-Threonine thiết yếu
mà cơ thể vật nuôi không tổng hợp được.
+ Tryptophan đã được sử dụng để phân lập bạch cầu trung tính có nguồn gốc từ tủy
xương. Nó cũng đã được sử dụng để xác định việc sử dụng kính hiển vi Raman như một
công cụ để nghiên cứu mạng lưới tế bào thần kinh trong võng mạc bình thường về mặt
bệnh lý.

+ Được sử dụng làm hóa chất tổng hợp, phân tích trong phòng thí nghiệm, viện nghiên
cứu, hay phòng lab của nhà máy, xí nghiệp,...

d) Xác định vị trí và số lượng carbon bất đối xứng trong phân tử hợp chất Tryptophan:

-Có 2 nguyên tử carbon bất đối xứng

-Vị trí