유기 화학 실험

제목: Cyclohexanol
결과보고서

실험 일자: 6월 02일 1-4교시

제출일: 2022년 6월 6일
화학소재공학부 고분자공학과
작성자: 9조 / 20210505 / 박진영
1. 초록
이 실험의 목표는 alkene의 첨가반응, Markovnikov‘s rule 이해, Cycolhexene의
수화반응을 통한 Cyclohexanol 생성반응을 통해 첨가 반응을 이해하는 것이다.
첨가반응은 alkene위 불포화 결합이 깨지고, 포화결합으로 이루어진 alkene이
된는 방응이다. 분자 사이 unsaturated bond 중, 결합에 있는 전자들이 입체
화학적으로 -결합들이 이루는 평면 구조의 위, 아래에 노출되어있기 때문에
alkene이나 alkyne의  결합의 한 끝에서 전자쌍을 친전자체(elctrophile)에게 준다.
그로인해 생겨난 친핵체(nucleophile)는 unsaturated bond가 깨지면서 생겨난
양이온과 결합하게 된다. 첨가중합은 수화 반응, 할로젠화 수소 첨가 반응 등이
있는데, 이 실험에선 ’수화 반응(Hydration)‘를 활용한다, 이는 산 촉매를 사용하여
Alkene과 물을 반응시켜, 알코올을 생성시키는 반응이며, Markovnikov’s rule을
2)
따른다. 이때, 산촉매가 중요한 이유는 H2O만으로는 electrophilicity가 부족하기
때문에 산촉매가 해리되면서 하이드로늄 이온(H3O+)가 반응메커니즘에서 직접적으로
참여를 할 수 있게 하기 위함이다. Markovikov’s rule은 비대칭 alkene에
HX(X=halogen atom)을 첨가 시킬 때, c=c 결합 중 수소가 많이 붙은 탄소원자에
H+(electrophile)이 첨가되고, 수소가 적게 붙은 탄소 원자에 X_(nucleophile)이
우선적으로 첨가되는 경향이다. 이는 반응메커니즘에서 탄소양이온(carbocation)의
안정성 때문에 발생한다. 이 실험의 핵심인 Cyclohexanol 생성반응(수화반응)의
반응식은 아래와 같다.

이 실험의 과정은 다음과 같다. 삼각플라스크에 3ml H2O와 7ml의 황산, 10ml
cyclohexene을 가하고 혼합물의 두 층이 갈라지지 않고 투명해질 때까지 마개를
하여 얼음중탕과 동시에 흔들어준다. 반응혼합물이 맑고 균일해지면 둥근
바닥플라스크에 옮기고 증류수 50ml를 가하고 단순증류장치로 천천히 가열한다.
증류애고가 같이 나오는 기름방울이 더 이상 나오지 않는다면 증류액과 NaCl과 함께
분액 깔때기에 넣고 흔든 후, 수용액으로부터 기름을 분리한다. 그리고나서 수용액에
10mL의 ethyl ether를 넣고 다시 추출하여 기름과 합한다. 합한 용액에 무수
K2CO3를 넣고 흔든 후, 솜으로 막은 깔때기를 통해 걸러 용액의 무게를 측정한다.
이때의 용액의 무게는 ethyl ether와 cyclohexanol의 합한 무게이다. Ethyl ether
제거를 위해 조심스럽게 용액을 증류하고나서 받는 용기를 바꾸고 155℃에서 끓기
시작하는 것을 모으고 모은 증류액의 무게를 측정한다. 이때의 무게가 ethyl ether의
무게이다. 다음은 Lucas test이다. 시험관에 0.5mL의 생성물을 넣고 3mL의 Lucas
시약을 상온에서 한 번에 넣는다. 이때 층으로 갈라지거나, 현탁액처럼 보이는데
걸리는 시간을 측정한다.
이 실험의 결과로는 증류액에 루카스 시약을 가했을 때, 시험관에 약간의 층이 생겼다.
그와 동시에 현탁액처럼 보였는데, Lucas test가 진행되었음을 알 수 있었다. 이러한 거동을
보이는 데까지 약 1분 20초가 걸렸고, 루카스 테스트에 근거하여 cyclohexanol은 2차
알코올인 것을 알 수 있었다. 그리고 Cyclohexanol의 수득량은 46.98% 이다.

2. 실험 결과
2-1. 수득률을 계산하시오.
- 생성물과 반응물의 반응 생성 비율을 1:1이므로, 반응물 양(mol)=생성물 양
(mole)이다.

* 이론적 반응물의 양:  ×  ×     

이론적 생성물의 양:  ×   

(cyclohexene의 밀도: 0.8110g/ml, 몰질량: 82.143g/mol)

(cyclohexanol의 밀도: 0.962g/ml, 몰질량: 100158g/mol)
*실험적 생성물의 양:
- ethyl ether+cyclohexanol+삼각플라스크 무게: 58.520g
삼각플라스크 무게: 52.838
→ ethyl ether+cyclohexanol의 무게: 58.520g – 52.838g = 5.682g
- ethyl ether+삼각플라스크 무게: 63.689g
삼각 플라스크 무게: 62.651g
→ ethyl ether의 무게: 63.689g – 62.651g = 1.038g
- cyclohexanol의 무게: 5.682g – 1.038g = 4.644g

실험을 통해 얻은 의 양 

- 수득률:  ×    ×   
이론적 의 양 

2-2. Lucas test에 대해 설명하시오.

3)
Lucas reagent는 진한 염산에 무수 염화 아연이 가해진 용액으로 알코올을 분류하는
데 쓰인다. 알코올은 SN1 반응을 통해 alkyl halide를 생성한다. 이 alkyl halide는 수용액
에 낮은 용해도를 갖기 때문에 수용액 속에서 들어가면 혼탁하게 보인다. 그렇기 때문에
알콜이 수용액 속에 용해되어 반응해야 하기 때문에 Lucas test는 수용액에 용해되지 않
는 alcohol에 대해선 활용할 수 없다. 보통은 알코올의 분자 속에 탄소 원자가 6개 이상이
되면 물에 잘 용해되지 않고, 반응이 일어났든지, 일어나지 않았든지 혼탁해지거나 층이
생긴다. 앞서 말했듯, SN1반응을 통해 이루어지기 때문에, substrate의 chemical
structure에 따라 그 반응속도가 달라진다. 3차 알코올이 carbocation을 가장 잘 형성할
수 있기 때문에 가장 빠르고, 그다음은 2차, 1차 순서이다. 그리고 종종 1차 알코올은 전
혀 반응을 하지 않을 때도 있다. 아래 사진처럼 1차, 2차 알코올은 반응성이 매우 낮다.
보통 1차는 거의 변화가 없고, 2차는 3~5분, 3차는 즉각적으로 반응이 진행된다.

2-3. Lucas test 결과를 적고 cyclohexanol의 알코올 차수 확인

왼 쪽 시험관은 증류액을 상온까지 식히지 않고 바로 루카스 시약을 가해 반응을 시켰다.
그렇기 때문에 오차가 발생한 것이 명확하다. 그 이유는, 반응을 할 때, 가열을 해주면, 화
학적 구조와 상관없이 반응속도가 가속되기 때문에 반응이 즉각적으로 일어난다. 오른쪽
시험관이 증류액을 상온까지 냉각하고 루카스 시약을 가한 것이다. 이때, 시험관에 약간의
층이 생긴 것을 확인할 수 있었고, 현탁액처럼 보이는 것을 알 수 있다. 이런 현상이 보이
는 데까지 1분 20초가 걸린 것을 보아, cyclohexanol은 2차 알코올인 것을 알 수 있다.

3. 결론 및 검토
실험 과정 중, 분별 깔때기로 수용액층과 cyclohexanol 층을 분리할 때, NaCl을 넣어
준 이유는 유기용액 cyclohexanol 층에 있는 물을 더 제거하고, 수용액 층에 섞여 있는
4)
cyclohexanol을 염석 효과를 통해, cyclohexanol 층으로 보내주기 위함이다. 전기적 성
질이 더 뛰어난 수용액층에 NaCl은 더 잘 해리될 것이고, 그로 인해 수용액층에 농도가
더 진해져, cyclohexanol 층의 H2O가 농도의 평형을 위해 cyclohexanol 층에서 수용액
4)
층으로 더 많이 이동할 것이다. 그리고 전해질은 물속에서 모두 해리하기 때문에 전해질
의 이온보다 극성이 작은 분자들은 서로 엉키게 되는 염석 효과를 활용하여,
 cyclohexanol을 수용액층에서 cyclohexanol 층으로 더 이동시켰을 것이다.
수득률이 약 절반 정도로만 나온 이유는 다양하다. 가장 큰 이유가 증류 과정에서 많은
양의 cyclohexanol이 증류액으로 옮겨가지 못한 것과, 솜으로 용액에 섞인 K2CO3를 걸
러 줄 때, cyclohexanol도 같이 걸러졌을 것이다.

Cyclohexene의 산촉매를 이용한 hydration addition reaction의 메커니즘음 아래와

같다.

4. 참고문헌
1) 차분희, 2022-1학기 유기화학실험 13주차 Cyclohexanol 자료.pdf, 금오공과대학
교, pp.2-8, 2022,
2) T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle Scoot A. Snyde, Ornanic
chemistry ed. 12, chapter8
3) Chemistry LibretextsTM, 6.4D: Individual Tests, 2022.06.04
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemist
ry_Lab_Techniques_(Nichols)/06%3A_Miscellaneous_Techniques/6.04%3A_Che
mical_Tests/6.4D%3A_Individual_Tests
4) 자신있냐 박시형?? 그럼! 난 천재니까!, [펌] 염석, 2022.06.04.
https://m.blog.naver.com/PostView.naver?isHttpsRedirect=true&blogId=unstor
m&logNo=10672651