유기 화학 실험

제목: 친핵성 치환반응(SN2)

결과보고서

실험 일자: 5월 26일 1-4교시

제출일: 2022년 5월 22일
화학소재공학부 고분자공학과
작성자: 9조 / 20210505 / 박진영
1. 초록
이 실험의 목표는 E1, E2 제거반응과 Cyclohexene 생성반응의 이해를 통해
Cyclohexene 생성 반응을 통해 제거 반응을 이해하는 것을 목표로한다.
이 실험에선 특정 분자 내에 원자들 중 일부가 이탈해 생성물을 형성하는
제거반응을 활용한다. 이는 alkyl halide의 한로젠화 수소 이탈 반응(E2), 알코올의
탈수반응(E1)으로 분류되며, 알코올의 탈수 반응을 다룰 것이다. 먼저, 이 반응은
_
OH 기를 갖는 alcohol에 산촉매를 가하여 가열하면, poor leaving groupds _OH가
촉매로부터 H+와 반응하여 _OH2의 good leaving group으로 거동하며 H2O가
생성되기 때문에 이를 탈수반응이라 한다. 그리고 E1 반응 메커니즘을 보면, _OH가
C로부터 이탈하면서 탄소양이온이 형성되는데, 이 양이온은 반응성이 매우 뛰어나고
수명이 짧기 때문에 전체적인 반응 속도는 탄소양이온이 형성되는 단계에 의존한다.
즉, 알코올의 농도에 의존한다고 할 수 있으므로,
의 탈수반응의 반응속도    이라고 표현할 수 있다. 앞서 말한
탄소양이온의 특성 때문에 탄소양이온은 안정할수록, 반응 속도가 빨라진다. 즉,
alcohol의 차수가 증가할수록 생성되는 탄소양이온이 안정해질 수 있기 때문에 반응
2)
속도가 빨라진다. 이는 탄소양이온이 Inductive effect, hyperconjugation 등을
통해 주변 원자단 등에서 전기음성도에 의해 전하구름을 가져 와, 안정해지려는
특성을 가지려고 하기 때문이다. 이러한 탄소 양이온을 가진 중간체의    이
염기(H2O)와 반응하면, 하이드로늄이온이 생성되고, C-H 결합 속 전자쌍이
C-C+결합으로 이동하여, alkene을 형성하기도 한다. 이러한 이유로 alcohol의 탈수
반응은 alkene 생성반응 중 많이 쓰는 방법이기도 하다. 이러한 원리를 이용해,
실험에선 2차 alcohol인 Cyclohexanol을 인산 촉매를 사용하여 Cyclohexene을
4)
형성한다. 그리고 실험을 통해 얻은 Cyclohexene을 혹인하기 위해 Permanganate
(Baeyer) Test를 이용한다. KMnO4 용액은 불포화 화합물(alkene 또는 alkyne)에
대한 테스트이다. MnO−4 은 짙은 자주색이지만, 환원되면 갈색을 띤다. 이를 통해
실험의 결과물인 Cyclohexene의 존재를 확인할 수 있다.
이 실험은 Cyclohexanol과 촉매 H3PO4를 함께 둥근바닥플라스크에 넣고
단순증류장치로 교반과 함께 증류를 한다. 온도를 서서히 증가시켜 잔류액이 2~3mL
정도 남을 때까지 증류를 진행한다. 이때, Cyclohexene의 끓는점이 약
82.98 ℃ 이므로 90 ℃ 가 넘지 않도록 주의한다. 이후, 증류액에 NaCl을 넣고 포화
Na2CO3용액을 중성에 가깝도록 가한 후 층 분리를 확인하고, 분별 깔때기로 두 층을
분리한다. 이때, 수용액층이 유기용액 층보다 밀도가 높기 때문에 아래 층을 분리하고
윗 층을 삼각플라스크에 담는다. 이 삼각플라스크에 CaCl2를 가하여 한든 후
방치한다. 그리고 나서, 여과지와 유리깔때기를 이용해 용액을 걸러 삼각플라스크에
받는다. 이 증류액과 시판용 Cyclohexene을 각각 시험관에 5방울과 증류수와 2%
KMnO4용액을 소량 가한후, 색변화를 관찰한다.
이 실험의 결론으로는 시판용 cyclohexanol과 증류액(cyclohexanol) 무색,
투명에서 KMnO4 수용액과 반응하면 짙은 갈색으로 변색하게 된다. 이때, 시판용이
증류액보다 더 빨리 반응했다.

2. 실험결과
2-1. KMnO4 수용액을 넣었을 때 용액의 색 변화를 관찰하시오.

맨 왼쪽이 반응하지 않는 KMnO4, 가운데 시험관이 시판용 Cyclohexene, 오른

쪽이 시험을 통해 얻은 증류액(Cyclohexene)이다. 시판용 Cyclohexene과 증류액은
모두 무색의 투명한 용액이 였지만, KMnO4의 첨가로 인해 짙은 갈색의 용액으로
변하였다. 이때, 시판용 Cyclohexene은 빠르게 반응하였고, 증류액은 여러번
흔들어준 후에 색이 변하였다.

2-2. KMnO4 수용액을 넣었을 때 용액의 색 변화가 일어나는 이유를 쓰시오.

4)
이는 Permanganate (Baeyer) Test에 근거하여 설명할 수 있다. 과망간산염
이온(MnO4-)은 2-1에서 보이듯, 반응을 하지 않았을 때는 짙은 자주색을 띠지만,
4)
환원되면 갈색 침전물이 된다. 이때의 기본적인 반응은 아래와 같다.

이때의 cyclohexene에 대한 반응메커니즘은 아래와 같다.

2-3. NaCl을 사용하는 이유는 무엇인가?

 다양한 화합물들의 물리적 거동효과를 이용해 유기용액 층에 남아있는 H2O를
수용액 층으로 보내거나 유기용액 층의 용질이 수용액층으로 이동하는 것을 막기
위해서이다. 첫 번째, 삼투압을 이용한다. NaCl은 전기적 성질이 더 뛰어난 수용액
층에 더 잘 해리되기 때문에 상대적으로 수용액 층의 농도가 더 높다. 이를 이용해,
5)
유기용매 층의 물을 수용액층으로 보낼 수 있다. 두 번째, 염석효과이다. 전해질은
물속에서 모두 해리하기 때문에 전해질의 이온보다 극성이 작은 분자들은 서로
엉키게 된다. 따라서 용액 속 유기물들이 더 잘 엉키게 해줄 수 있다.

*Na2CO3 20mL 포화용액 제조 : 20mL * 34.07g/100mL=6.814g,

(27.8 ℃ 에서 Na2CO3의용해도)

3. 결론 및 고찰
2-1의 색변화에서 증류액이 시판용에 비해 더 늦게 반응을 했음을 통해 시판용에
비해 증류액 속 Cyclohexene이 균일하게 섞이지 않았을 것으로 예측했다. 그리고
반응속도는 Cyclohexene의 농도 차이 때문일 것으로 예상한다. cyclohexanol과
cyclohexene이 1대 1의 반응 생성을 하므로, cyclohexanol의 몰수만큼 100%로
cyclohexene이 회수되지 않았을 것이므로 반응속도가 더 느렸을 것으로 판단된다.
그러므로 이론적으로 생성되어야 하는 Cylohexene의 양과 실험적 양을 비교해
보았다.
*cyclohexanol의 이론적 생성량:
cyclohexanol의 양  ×  ×    , cyclohexanol: cyclohexene = 1:1

∴ cyclohexene의 양  ×   

(cyclohexanol의 밀도: 0.962g/ml, 몰질량: 100.158g/mol, cyclohexene의 몰질량: 82.143g/mol)

실험적 생성량: 삼각플라스크 무게: 86.85g, (삼각플라스크+증류액) 무게: 96.086g,

증류액 무게: 96.086g – 86.850g = 9.236g

실험적 수득량 
∴수득률   ×    ×   
이론적 수득량 
이 실험의 가장 핵심인 Cyclohexanol의 탈수화 반응의 메커니즘은 아래와 같을
것으로 예상한다.
 실험 과정에서 포화 Na2CO3를 넣는 이유에 대해 고찰해보자. Na2CO3은
강염기성을 띠므로 산성 용액들로 인한 불순물과 side reaction의 생성물을 걸러주기
위해 넣었을 것이다.

4. 참고문헌
1) 차분희, 2022-1학기 12주차 Cyclohexene 자료.pdf, 금오공과대학교, pp.2-8,
2022,
2) T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle Scoot A. Snyde, Ornanic
chemistry ed. 12, pp.315-317
3) Chemistry, Organic Chemistry: Dehydration of Alcohol, 2022.05.28
https://joonyoungsun.tistory.com/entry/Dehydration-of-Alcohol
4) CHEMISTRY LibreTets, 6.4D: Individual Tests, 2022.05.28
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemist
ry_Lab_Techniques_(Nichols)/06%3A_Miscellaneous_Techniques/6.04%3A_Che
mical_Tests/6.4D%3A_Individual_Tests