1. Kofeina jest składnikiem m.in. herbaty i kawy.

Jest to organiczny związek chemiczny o wzorze:

3

Zaznacz odpowiedź wybraną spośród A-D, w której prawidłowo określono hybrydyzację

orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych na wzorze kofeiny numerami 1-3.

2. Oblicz masę cząsteczkową aminy pierwszorzędowej, jeśli wiadomo, że zawartość procentowa

chloru w chlorku tej aminy wynosi 37,16% masowych.
3. Produktami działania amoniaku na estry kwasów karboksylowych są alkohole i amidy
odpowiednich kwasów.
Napisz równanie reakcji otrzymywania amidu kwasu butanowego z n-butanianu etylu. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
4. Trzy gazowe związki organiczne: etyn, metan i metanoaminę wprowadzono do trzech zbiorników
napełnionych gazowym chlorowodorem – każdy związek do innego zbiornika. Stwierdzono, że
w dwóch zbiornikach zaszła reakcja chemiczna.
Wskaż związki organiczne, które w opisanym doświadczeniu wzięły udział w reakcji z chloro-
wodorem. Podaj ich nazwy i napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków, które powstały
w reakcji z chlorowodorem tych związków organicznych.
5. Trzy probówki napełniono wodą a następnie wprowadzono do nich wybrane trzy gazowe związki
organiczne – każdy do innej probówki. Przebieg doświadczenia przedstawiono na schemacie:

a) Oceń, który z użytych w doświadczeniu gazów praktycznie nie rozpuści się w wodzie.
Swoje przypuszczenie uzasadnij, odwołując się do właściwości cząsteczki tego gazu.
b) Podaj numer probówki, w której powstanie roztwór o pH większym od 7, i napisz równanie
reakcji potwierdzającej taki wybór.
Informacja do zadań 6. i 7.
Fenyloetyloamina, oznaczana skrótem PEA, ma właściwości odurzające podobne do amfetaminy.
Wytwarzana jest w mózgu człowieka w stanach emocjonalnych, syntetyzowana w fazie zakochania.
Działaniem odurzającym fenyloetyloaminy można tłumaczyć pewnego rodzaju oszołomienie osoby
zakochanej, brak uczucia głodu czy zmęczenia. PEA występuje również w niewielkich ilościach
w niektórych pokarmach, np. w czekoladzie i gorzkich migdałach. Poniżej przedstawiono wzór
uproszczony fenyloetyloaminy.

Na podstawie: A. Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne,

Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2004

6. Fenyloetyloamina jest związkiem rozpuszczalnym w wodzie. Podaj odczyn wodnego roztworu

fenyloetyloaminy i napisz równanie reakcji chemicznej, które potwierdzi rodzaj odczynu.
7. Oblicz wartość pH roztworu fenyloetyloaminy, jeżeli jego stężenie molowe wynosi
0,001 mol·dm-3, a stała dysocjacji Kd = 1·10-9.
8. Aminy, podobnie jak wszystkie związki organiczne, ulegają spalaniu. Jednym z produktów spalania
całkowitego amin jest azot (N2).
a) Napisz równanie spalania całkowitego metanoaminy.
b) Oblicz, ile gramów metanoaminy spalono, jeśli w reakcji chemicznej powstało 3,36 dm3 azotu
odmierzonego w warunkach normalnych.
9. Aminy I-rzędowe reagują z kwasem azotowym(III) zgodnie z podanym schematem.
𝑅 − 𝐶𝐻2 𝑁𝐻2 + 𝐻𝑁𝑂2 → 𝑅 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑁2 + 𝐻2 𝑂
a) Napisz równanie reakcji propanoaminy z HNO2.
b) Oblicz, ile gramów aminy przereagowało, jeżeli wydzieliły się 2 dm3 azotu odmierzonego
w temperaturze T = 27℃ i pod ciśnieniem p = 1100 hPa.
10. Napisz równania reakcji chemicznych przedstawionych na schemacie.

Cl2 NaOH(aq) [O] Ag2O NH3 T

A B CH3CH2OH C D E CH3CONH2
światło

11. Wskaż wzory związków chemicznych ułożonych według zmniejszającego się charakteru
zasadowego.
a) NH3, C2H5OH, CH3CH2NH2, C6H5NH2, C6H5OH
b) CH3CH2NH2, NH3, C6H5NH2, C6H5OH, C2H5OH
c) CH3CH2NH2, NH3, C6H5NH2, C2H5OH, C6H5OH
d) C6H5NH2, CH3CH2NH2, NH3, C2H5OH, C6H5OH
12. a) Podaj nazwy systematyczne związków o podanych wzorach.
i) (CH3CH2)2NH ii)
b) Napisz wzory półstrukturalne związków o podanych nazwach.
iii) 2,4-dimetyloheksano-1-amina iv) N-etylo-N-metylopropanoamid