Professional Documents
Culture Documents
NV - Kemikompendium 2017 G2
NV - Kemikompendium 2017 G2
NV - Kemikompendium 2017 G2
2017
Plastic-fantastic
Kemikompendium
Naturvidenskabeligt grundforløb
1
Plast i verdenshavene
Medierne og politikerne beskæftiger sig i disse år meget med plast i verdenshavene. Det udgør et
stigende problem og der tales nu om store øer af plastik.
I kemidelen af naturvidenskabelig grundforløb arbejdes der derfor med at forstå
Hvad er plast?
Hvor kommer plast fra?
Hvor findes plast?
Hvad bruges plast til?
For at kunne svare på disse spørgsmål er det derfor nødvendigt at forstå hvilke forbindelser plastik er
opbygget af og hvilken struktur det har. I forløbet vil I lære hvorfor almindeligt plastik ikke kan opløses i
vand, mens bioplast kan.
Efter denne korte film skal I gruppevis læse artiklen ”Havet er fuld af mikroplastik” for at få en forståelse
for problemets omfang.
2
6. Se illustrationen af ”plastikkredsløbet” og følg de processer (pile), der driver plastikaffald rundt i
miljøet.
Plastik er meget holdbart men gennemgår med tiden en nedbrydningsproces, der omfatter både en
fysisk nedbrydning og en langsommere kemisk nedbrydning af polymeren som plastikken er opbygget
af.
7. Hvilke faktorer har betydning for nedbrydningshastigheden?
8. Hvordan kan mikroplastik havne i/på vandlopper og hvilken effekt har det på dette dyreplankton?
9. Opskriv en fødekæde fra havet
10. I 2014 var forskere om bord på Danmarks største havforskningsskib, Dana, i Sargassohavet syd for
Bermuda.
a) Hvordan undersøgte forskerne indholdet af mikroplastik i havandet?
b) Hvad viste resultaterne?
3
Hvad er plast?
Carbonhydrider
Carbonhydrider, som hovedbestanden af plast, er opbygget af,
er molekyler opbygget af atomerne carbon og hydrogen. Figur
3 viser strukturformler for nogle carbonhydrider1.
Strukturformler er kemikernes måde at anføre opbygningen af
molekyler.
1
Der findes millioner af forskellige carbonhydrider. Fælles for dem alle er at de udelukkende indeholder carbon og hydrogen.
4
Figur 3: Eksempler på simple carbonhydrider
5
Kort om atomets opbygning
Et atom er opbygget af en elektrisk positivt ladet kerne, der er
omgivet af negativt ladede elektroner. I et elektrisk neutralt
atom er antallet af positive ladninger det samme som antallet
af elektroner. Dette tal kaldes atomnummeret eller
grundstofnummeret. For hydrogen har kernen netop en positiv
ladning og er derfor omgivet af en elektron. For grundstoffet
nitrogen vil netop 7 elektroner kredse omkring en kerne med
en ladning på +7. Figur 5 illustrerer dette.
6
rolle ved dannelse af kemiske forbindelser, da det typisk er de
uparrede elektroner, der danner bindinger til andre atomer.
Elektronprikformler
I det fælles elektronpar er elektronerne symboliseret ved et kryds og
en prik, for at vise hvor elektronen stammer fra. Det er selvfølgelig
rent illustrativ, da der reelt ikke er forskel på dem. Figur 7 viser flere
eksempler på prikformler for molekyler.
Dichlor-molekylet:
Som ved dihydrogenmolekylet deles de to chloridatomer om et elektronpar. Dette par kaldes
for et fælles elektronpar. Derudover er hvert chloratom omgivet af 3 elektronpar, der ikke
benyttes til at danne en binding.
Vandmolekylet:
Oxygenatomet har 6 elektroner i yderste skal og dermed to uparrede elektroner. Hver
elektron kan danne et par med en elektron fra et andet atom og kan derfor danne to
bindinger. Da hydrogenatomet netop har en uparret elektron kan to hydrogenatomer binde
sig til oxygenatomet og danne vand.
Carbondioxidmolekylet
I carbondioxidmolekylet har carbonatomet fire uparrede elektroner. Tilsvarende har hvert
oxygenatom to uparrede elektroner, og hvert oxygenatom kan derfor dele to elektronpar med
carbonatomet. I stregformlen angives de to bindinger imellem oxygenatomerne og
carbonatomet med en dobbeltstreg. Man siger, at der er en dobbeltbinding imellem
atomerne.
7
Figur 8: Dannelse af en kovalent binding mellem to hydrogenatomer (dihydrogenmolekylet)
Stregformler
I længden bliver det besværligt at illustrere molekyler med
prikformler. I stedet bruges stregformler, hvor et elektronpar
symboliseres med en streg. Dihydrogenmolekylet, H 2,
illustreres derfor som
8
Sammentrukket strukturformel
Hvis større molekyler skal tegnes, bliver strukturformlerne no-
get overskuelige og sammentrukne strukturformler bruges i
stedet. I en sammentrukken strukturformel tegnes bindinger til
hydrogen ikke. Det er med andre ord op til læseren selv at
”folde” strukturen ud.
Eksempler
9
Rumlig opbygning af molekyler
Opgaver
Opgave 1
Hovedbestanddelen i alle plasttyper er grundstofferne carbon og hydrogen.
a) Tegn en skalmodel for carbon og hydrogen
b) Gør rede for placeringen af carbon og hydrogen i grundstoffernes periodesystem
Opgave 2
a) Tegn elektronprikmodeller for grundstofferne carbon (C), hydrogen (H), oxygen (O), nitrogen (N),
chlor (Cl) og svovl (S).
b) Tegn elektronprikmodeller for molekylerne C H 4, N H 3, H 2 S
c) Tegn stregformler for C H 4, N H 3, H 2 S
d) Tegn stregformlen ethen-molekylet og polyethen-molekylet.
10
Opgave 3
a) Hvordan skal man forvente, at O2-molekylet er opbygget? Tegn en elektronprikmodel og en
strukturformel.
Opgave 4
Ethyn er en gas, der blandt andet bruges ved svejsning. Det er en organisk forbindelse, der har den
kemiske formel C2H2. De to carbonatomer er bundet sammen via en tripelbinding.
a) Tegn en elektronprikmodel og en strukturformel for ethyn-molekylet.
Opgave 5
De simpleste carbonhydrider, der indeholder henholdsvis enkeltbinding, dobbeltbinding og
tripelbinding, er molekylerne ethan, ethen og ethyn. De sammentrukne strukturformler for de 3
molekyler er vist nedenfor:
Opgave 6
Tegn elektronprikmodel og strukturformel for følgende molekyler
Elektronprik- Struktur-
Formel
formel formel
H2
Cl2
HCl
CH4
N2
H2O
CO2
Byg molekylmodeller af ovenstående molekyler. H (hvid), C (sort) , O (rød) og N (blå), Cl (grøn)
11
12
Opbygning af plast
På Figur 11 er vist udsnit af strukturformler for tre plasttyper
Polyethen, der bruges i sprøjteflasker, bæreposer, blødt legetøj
Polypropylen, der bruges i tekstilfibre, sportsundertøj,
havemøbler, instrumentbræt i biler
Polyvinylalkohol, der bruges i plastikmaling
13
Polyvinylalkohol
14
Figur 12: Eksempler på polymerer, de repeterende enheder og anvendelsesform.
15
Strukturformlerne for glucose og polymeren amylose
(stivelsesmolekyle) er vist i figur 15 og 16.
Figur 13: Strukturformel for glucose. Figur 14: Strukturformel for amylose (stivelsesmolekyle)
Her betyder det lille n, at der er et ukendt antal glucoseenheder, der typisk er på flere tusinde.
I artiklen ”Kemikaliernes stamtræ” forklares om syv basiskemikalier, der kan anvendes til fremstilling af
forskellige typer af plast.
Figur 15:
Når formlerne for de kemiske forbindelser er anført, må der ikke
ændres i disse formler. Derimod sættes koefficienter (tal) foran de
Illustration af reaktionen kemiske forbindelser, således at antallet af atomer af samme type
2H2 + O2 → H2O er ens på begge sider af reaktionspilen.
16
Når heptan brænder reagerer heptan med dixoygen under
dannelse af carbondioxid og vand efter nedenstående skema:
C7H16 + O2 → CO2 + H2O (ikke afstemt)
Reaktionsskemaet afstemmes ved at sætte koefficienterne foran
formlerne således der nu er 7 C, 16 H og 22 O på hver side :
C7H16 + 11 O2 → 7 CO2 + 8 H2O (afstemt)
Reaktionen siges så at være afstemt.
Opgaver
Opgave 7
a. Skriv en struktur for den repeterende enhed i polypropen. Anfør alle bindinger.
b. Skriv en struktur for den repeterende enhed i polyvinylchlorid og argumenter for, om
ædelgasreglen er opfyldt for alle atomerne.
Opgave 8
Find en molekylformel for glucose ved at tælle antal carbon, hydrogen og oxygenatomer.
Opgave 9
Redegør for, hvorfor biomasse som sukkerroer, majs og halm er en fornybar ressource?
Opgave 10
Afstem reaktionsskemaerne ved at sætte koefficienter (tal foran formlerne).
a) C6H12O6 + O2 → CO2 + H2O
b) C6H12O6 → C2H5OH + CO2
c) CH4 + H2O → CO + H2
d) CO + H2 → CH3OH
Reaktionstyper
Forbrænding
En forbrændingsreaktion er en kemisk reaktion, hvor de kemiske
forbindelser reagerer med dioxygen under dannelse af f.eks.
vand, carbondioxid, carbonmonooxid og evt. carbonpartikler.
Ved en forbrænding indgår dioxygen på reaktantsiden.
17
C 6 H 12 O6 + 6O2 → 6C O2+ 6 H 2 O
C 6 H 12 O6 +5 O 2 →5 CO 2+6 H 2 O+C
C 6 H 12 O6 +5 O 2 → 4 CO2 +6 H 2 O+ 2C
C 6 H 12 O6 + 4 O2 → 5 CO2 +6 H 2 O+ C
C 6 H 12 O6 +3 O 2 →3 CO 2+ 6 H 2 O+C+ 2CO
Additi on
Additionsreaktioner er hyppigt forekommende ved
plastproduktion. Ved en additionsreaktions ”sprænges” en
dobbeltbinding til en enkeltbinding, under dannelse af
enkeltbindinger til nye atomer. Eks:
18
eksempel på en kema
Hydrolyse
Makromolekyler ”nedbrydes” via en række kemiske reaktioner.
En af disse kaldes hydrolyse, karakteriseret ved at en kemisk
binding brydes under optagelse af vand. Et eksempel herpå er
nedbrydningen af stivelse, som allerede begynder i mundhulen
(Error: Reference source not found), hvoraf det fremgår at en -
C-O-C- binding brydes og underoptagelse af H-O-H dannes to C-
OH bindinger. Når biologisk nedbrydeligt plast nedbrydes sker
der en hydrolyse.
Opgaver
Opgave 9
Opskriv reaktionsskemaet for den fuldstændige forbrænding af pentan:
C 5 H 12 +O2 →
19
Opgave 10
Afstem nedenstående reaktionsskema for den ufuldstændige forbrænding af pentan:
C 5 H 12 +O2 → 4 C O2 + H 2 O+C
Opgave 11
Tegn en illustration for dannelse af additionspolymererne
a. Polychlorethen
b. Polyphenylethen
c. polyacrylnitril
20
Opløselighed af plast
Polaritet af bindinger
En kovalent binding blev tidligere defineret som et fælles
elektronpar. Med mindre atomerne, bindingen dannes imellem,
er ens, vil der altid være forskel på atomernes evne til at
tiltrække elektronerne i bindingen. Et atoms evne til at tiltrække
elektroner kaldes elektronegativiteten (EN), og angives med et
tal imellem 0 og 4. Jo større elektronegativitet et atom har, jo
bedre er det til at tiltrække elektronerne i elektronskyen.
21
Hvis forskellen i elektronegativitet er ≤0,5 kaldes bindingen for
en upolær kovalent binding
Hvis forskellen i elektronegativitet er større end 0,5 men
mindre end 1,8 kaldes bindingen for en polær kovalent binding.
Eksempel:
22
Polære molekyler kan opløses i polære opløsningsmidler mens
upolære molekyler kan opløses i upolære opløsningsmidler.
Hydrogenbindinger
Hvis molekyler indeholder en -OH
eller en -NH gruppe, er der
mulighed for særligt stærke
tiltrækkende bindinger imellem
molekylerne. Disse kaldes
hydrogenbindinger. Vand har f.eks.
to -OH grupper, og der er derfor
mange hydrogenbindinger i vand.
Dette er forklaringen på vands høje
kogepunkt, men også at vand er et
særdeles godt polært opløsningsmiddel idet vandmolekylerne
kan danne hydrogenbindinger med molekyler, der indeholder -
OH eller - NH grupper.
23
24
Opløselighed af bioplast
Stivelse kan nedbrydes af vand ved at bryde bindingen mellem
glucoseenhederne. Denne binding kaldes en glucosidbinding.
Herved fås mindre enheder. Det er illustreret i Figur 22
Figur 22: Hydrolyse af stivelse. Der brydes en glucosidbinding under optagelse af et vandmolekyle.
Til sidst er der meget små molekyler, der let opløses i vand ved
at danne hydrogenbindinger mellem vandmolekylerne og
hydroxygrupperne (OH-grupperne) i glucosemolekylet.
Opgaver
Opgave 12
Placer selv følgende kemiske forbindelser i skemaet efter at have beregnet forskellen i
elektronegativitet. CH4, CO2, , H2O, H2 (Du skal bruge elektronegativitetsværdierne fra Figur 17)
25
Elektronegativitets-
Elektronegativitetsforskel Bindingstype Kemisk forbindelse forskel ∆EN
Opgave 13
Placer symbolerne d+ og d- over atomerne i nedenstående polære kovalente bindinger.
a. N-O b. C-Cl c. N-H d. C-F
Opgave 15
Identificer monomeren i nedenstående molekyle. Beskriv hvilke bindinger, der brydes i vand og sæt en
ring om de atomer, der kan danne hydrogenbindinger til vand.
26
Vejledning: Bioplast
Formål
Forsøgets formål er at fremstille biologisk nedbrydeligt plast ud fra kartoffelmel, majsmel eller en
blanding af kartoffelmel og gelatine. Plastmaterialet skal bruges til en træktest i NV fysik.
Materialer
bægerglas 100 mL
bægerglas 250mL
urglas
glasspatel
25mL måleglas
plastpipette med måleskala
plaststykke
elkedel (fælles)
vægt og vejepapir
kogeplade
stativ med ring eller klemme
tush
kartoffelmel, majsmel, eller kartoffelmel-gelatine-blanding 1:1 (læreren fordeler)
Fremgangsmåde
Vandbad
1. Fyld elkedlen til max-mærket og bring vandet i kog. Hæld kogende vand i det store bægerglas, så
det er næsten fyldt, dog skal der være plads til at sænke det lille bægerglas ned i vandet, uden at
det skvulper over.
2. Vandbadet placeres på kogepladen, som tændes og indstilles på ca 200˚C. Skru ned, når vandet
koger, det behøver ikke koge, men skal bar holdes varmt.
Reaktionsblanding
3. Imens afmåles 20mL vand i måleglasset og det hældes i det lille bægerglas.
4. Afvej 2,5g kartoffelmel på vejepapiret, og hæld det i vandet under omrøring.
5. Afmål 2mL 50% glycerol-opløsning i en plastpipette og hæld det i blandingen under omrøring.
27
Opvarmning
6. Bægerglasset med opløsningen placeres i ringen, og sænkes med i det varme vand, så væsken i
de to bægerglas er i samme niveau.
7. Det lille bægerglas tildækkes med urglasset og varmes over vandbad i 5-10 minutter. Rør i
blandingen med jævne mellemrum. Opløsningen afbrydes, når blandingen er homogen og
tyktflydende. Hvis blandingen er blevet så tyk, at den ikke kan hældes ud af bægerglasset,
tilsættes lidt mere vand, og der varmes lidt igen, indtil vandet er absorberet.
10. Massen hældes ud på plaststykket, og bredes ud i et cirka 1 cm tykt lag med skaftet af spatlen.
Prøv om du kan lave et helt stykke, som måler mindst 2cm gange 14cm, så kan I lave stræktest
på det i fysik. Det er vigtigt at der ikke er huller i laget. Bioplasten tørrer til ved stuetemperatur til
næste modul.
28
Vejledning: Pakkemateriale
Polystyren
Strukturen for monomeren styren ses nedenfor.
Papir
Papir består af cellulose, som er opbygget af monomeren beta-D-glucose
29
Nedenfor ses strukturen af cellulose
Forsøget
Forsøget udføres efter nedenstående skema i den angivne rækkefølge. Skriv hvad I observerer ud for
hvert forsøg, både umiddelbart efter forsøget, men også efter at alle forsøg er udført.
Når du forklarer observationerne skal du bruge faglige begreber som polære og upolære bindinger,
hydrofil og hydrofob, hydrogenbindinger, samt dokumentere dette ved at beregne
elektronegativitetsforskelle for de relevante bindinger.
30
Udførsel Observation Forklaring
A Hæld cirka 10 mL vand i Glas
1, og læg pakkematerialet af
papir ned i vandet
C Læg pakkematerialet af
polystyren ned i vandet i Glas
1
D Læg pakkematerialet af
polystyren ned i acetonen i
Glas 2
Oprydning og affaldshåndtering
Alt glasudstyr afvaskes og aftørres.
Fast affald skal i papirkurven. Vand hældes ud i vasken. Acetoneopløsningen hældes i kemikaliedunken
mærket Organisk affald.
Arbejdsspørgsmål
1. Hvor kommer råmaterialet til de to typer pakkematerialer fra?
3. Hvilke varer kan man med fordel pakke med de to typer pakkemateriale, og hvilke varer er de
ikke egnet til?
31
Nylon (6-10) - demonstrationsforsøg
Risiko og sikkerhed
Decan-disyre-dichlorid er ætsende.
1,6-diamino-hexan irriterer øjnene, åndedrætsorganerne og huden.
Der arbejdes med handsker og i stinkskab.
Apparatur
100 mL bægerglas
plastpipette
10 mL og 25 mL måleglas
Pincet Decan-disyre-dichlorid 1
Spatel
Kemikalier
Decan-disyre-dichlorid (sebacoylchlorid)
1,6-diamino-hexan-opløsning
cyclohexan
phenolphthalein-opløsning 1,6-diamino-hexan
Udførelse
I bægerglasset opløses under omrøring 1 mL decan-disyre-dichlorid i 25 mL cyclohexan.
Idet bægerglasset holdes skråt, hældes 12 mL 1,6-diamino-hexan-opløsning LANGSOMT og
FORSIGTIGT oven på den første blanding, uden at faserne blandes: Der dannes en hinde mellem
de to opløsninger og en hvid tåge dannes.
Evt tilsættes et par dråber phenolphthalein til den øverste vandige fase, så fasegrænsen ses
tydeligere.
Fra midten af den dannede hinde trækkes den polymere op ved hjælp af en pincet, og vikles
omkring skaftet på spatlen. Man kan nu trække en flere meter lang tråd op, ved at rulle den
rundt om spatlen. Den uvaskede tråd må ikke berøres med hænderne.
Opgaver
1. Skriv reaktionsskemaet for reaktionen, som er en polykondensation, hvorved der dannes et
polyamid.
2. Hvilke egenskaber har nylon?
3. Hvilke anvendelser har nylon?
4. Beregn kiloprisen for et par nylonstrømper.
32
Sikkerhed i laboratoriet
Organiser gruppens samarbejde: hvem gør hvad og hvornår? - Check materialelisten er alt tilstede?
Hæld aldrig noget tilbage i flasken: Du kan ikke være sikker på at det du
hælder tilbage, stadig er rent. Kun rene stoffer kan bedømmes om de er
farlige eller ej.
33
VIGTIGE REGLER I OMGANG MED KEMIKALIER
Sundhedskadelige stoffer og giftige kemikalier skal IND i kroppen for at kunne gøre skade. Det kan ske gennem
munden, gennem luftveje og gennem huden:
.
2. Gift ind gennem luftveje:
Derfor skal letflygtige stoffer (som for eksempel Acetone) kun bruges, når punktudsugningen er tændt.
34
LÆS ALTID ETIKETTEN PÅ FLASKEN !!!
Ætsende stoffer ødelægger huden og tøjet. Nogle kemiske stoffer er mærket både som sundhedsskadelige og
ætsende - derfor LÆS ETIKETTEN!
2. Ætsende stoffer bliver ved med at grave sig dybere og dybere ned i huden: Derfor skal du øjeblikkeligt skylle
de berørte hudpartier med rigeligt vand (i hvert fald i 10 minutter). Dybe og store hudskader skal beses af en
skadestuelæge. Det samme gælder for øjenskader.
35
HVORDAN RYDDER MAN OP OG VASKER OP
Er der en lille rest tilbage i glasset, skylles glasset endnu en gang, og resten hældes ligeledes i
affaldsbeholderen.
Engangspipetter som bruges til klare væsker, kan genbruges. Men du skal
huske at skylle dem godt. Tag et bægerglas med demineraliseret vand og sug vandet op og sprøjt det ud i
vasken - gentag dette et par gange.
Glasvarer vaskes under vandhanen med børste og opvaskmiddel. De skylles grundigt med almindeligt
vand. Derefter skylles de med demineraliseret vand både indvendig og udvendig. For at forhindre
kalkaflejringer
36