Erreakzio Organikoak

Erreakzio kimikoan, erreaktiboetan zenbait lotura apurtzen dira, eta beste

berri batzuk sortu, produktu berriak emateko.
Erreakzio organikoetan parte hartzen duten konposatuak substantzia
molekularrak dira, barruan lotura kobalente indartsuak dituztenak. Beraz,
orokorrean erreakzio organikoak motelak izango dira.
Bestalde, C-aren eta beste atomo elektronegatiboago batzuen arteko
loturak (O, N, F, Cl, Br) polarizatuta egongo dira, eta hori ere kontutan
hartu beharra dago.
Modu sinplean molekula organikoen erreakzioak bi egoera hauetako baten ondorioz
gertatzen dira:
 Karbono-karbono lotura anizkoitzak. Hidrokarburo asegabeak aseak baino
ahulagoak dira, laino elektronikoa hedatuagoa dutelako, eta beraz erreaktiboagoak
dira.
 Lotura kobalente polarrak (C-O, C-Halogeno edo O-H motakoak). Dentsitate
elektroniko handiko eta txikiko guneak sortzen dira; haietan, errazago gertatzen dira
interakzioak.
Erreaktiboak erreakzionatzen duten agenteak dira. Substantzia organikoetan dauden
dentsitate elektroniko baxuko edo altuko guneekiko duten afinitateagatik bereizten dira.
Erreakzio organiko batean parte hartzen duten erreaktiboak nukleozaleak edo elektroizaleak
izan daitezke.
 Karga elektronikoaren dentsitate altuko
atomoren bat duten erreaktiboak dira, eta ondorioz, karga
positiboa duten atomoetan edo gabezia elektronikoa duten
atomoetan erasotzeko joera dute.
Erreaktibo hauek anioiak ohi dira, edo elektroi-bikote askeak
dituzten molekula neutroak. Beraz, elektroi-emaleak dira.
Hona hemen horietako batzuk:
 Anoiak (Nu-): H−, X− (halogenuroak), OH−, CN−, RO−, HSO3−, RCOO−
 Molekukak (Nu): ROH, H2O, NH3, R-NH2, R2-NH, R3-N

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 1/17

  Dentsitate elektroniko baxuko
atomoren bat duten erreaktiboak dira, eta ondorioz, karga
negatiboa duten atomoetan edo karga elektronikoaren
dentsitate altuko atomoetan erasotzeko joera agertzen dute.
Erreaktibo elektroizaleak katioiak ohi dira, edo orbital atomiko hutsen bat duten
molekulak.
Hona hemen horietako batzuk:
 Katioiak (E+): H+, Br+, Cl+, I+, NO+, NO2+, Zn2, R3C+
 Molekukak (E): BF3, AlCl3, SO3, halogenoak

Erreakzio organikoetan kontuan hartu beharreko 2 arau:

 Adizio erreakzioetarako, Markovnikov-en araua:

Alkeno bat simetrikoa ez denean (“asimetrikoa”) lotura bikoitzarekiko, bi produktu
sortuko dira. Horietatik lehenenik eta proportzio nagusienean sortuko dena hauxe da:
erreaktibo elektroizalea (H+) gutxien ordezkaturiko C atomoari lotzen zaio, eta
erreaktibo nukleozalea (X-) gehien ordezkaturiko C atomoari.
Hots, ura edo azido hidrazidoa (HX) adizio batean erreaktiboaren H atomoa lotura
bikoitzeko C atomo hidrogenatuenari elkartzen zaio nagusiki.

 Eliminazio erreakzioetarako, Saytzev-en araua:

Alkilo haluroen (RX) edo alkoholen deshidratazioan halogenoa eta –OH taldearekin H
atomo bat ere eliminatzen da. H atomo hori bi C atomotatik atera daitekeenean,
“asimetrikoa”, bi produktu desberdin sor daitezke; arau honen arabera alkenorik
ordezkatuena osatu ohi da, egonkorragoa baita.

Hots, H atomoa hidrogeno gutxien duen C atomotik eliminatzen da.

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 2/17

Aurkibidea:
1 Hidrokarburoen erreakzioak........................................................................................................... 3
1.1 Alkanoen erreakzioak ............................................................................................................ 4
1.2 Alkenoen eta alkinoen erreakzioak ....................................................................................... 5
1.3 Hidrokarburo aliziklikoen erreakzioak................................................................................... 7
1.4 Hidrokarburo aromatikoak .................................................................................................... 7
2 Deribatu halogenatuen erreakzioak ............................................................................................... 8
3 Konposatu oxigenatuen erreakzioak .............................................................................................. 9
3.1 Alkoholen eta fenolen erreakzioak ....................................................................................... 9
3.2 Aldehidoen eta zetonen erreakzioak .................................................................................. 11
3.3 Azido karboxilikoen erreakzioak ......................................................................................... 12
3.4 Esterren erreakzioak ........................................................................................................... 13
4 Konposatu nitrogenatuen erreakzioak ......................................................................................... 14
4.1 Aminen erreakzioak............................................................................................................. 14
4.2 Amiden erreakzioak............................................................................................................. 15
4.3 Nitriloen erreakzioak ........................................................................................................... 16
5 Erreakzioen laburpen-taula .......................................................................................................... 17
6 Informazio-iturriak........................................................................................................................ 17

1 Hidrokarburoen erreakzioak
Errekuntza erreakzioak hidrokarburo guztiek izaten dute eta azken produktuak karbono
dioxidoa eta ura dira beti.

Gainera erreakzioetan hidrokarburo aseek edo alkanoek, asegabeek (alkeno, alkino eta
aromatikoak) ez bezalako jokabidea dute.

Hidrokarburoek zenbait deribaturekin izaten dituzten erreakzio kimiko nagusiak

ondokoak dira:

Oharra: Urdin fosforitoz adierazitakoak dira azaldu direnak.

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 3/17

1.1 Alkanoen erreakzioak
 Ordezkapena:
 Halogenazioa:
Argi-energiaren kanpo-ekarpena behar duten ordezkapen erreakzioak dira.
F2>Cl2>Br2 ordenean erreaktibotasuna behera egiten du (I2-ak ez du
erreakzionatzen).
h
𝐶𝐻3 – 𝐶𝐻3 + Cl2 → 𝐶𝐻3 – 𝐶𝐻2 Cl + 𝐶𝐻3 – 𝐶𝐻𝐶𝑙2 + ⋯ + HCl
(etanoa + kloroa → kloroderibatuen nahastea + azido klorhidrikoa)
 Nitrazioa:
>400ºC
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + HNO3 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝑂2 + 𝐻2 O
(propanoa + az. nitrikoa → nitropropanoa + ura)
 Sulfonazioa:
P,T altuak
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 SO4 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑆𝑂3 H + 𝐻2 O
(etanoa + az. sulfurikoa → az. etanosulfonikoa + ura)

 Errekuntza:
𝐶3 𝐻8 + O2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 O
(propanoa +oxigenoa → karbono dioxidoa + ura)

 Cracking edo pirolisia:

Industria petrokimikoan garrantzi handiko prozedura da, eta goi-alkanoak masa
molekular txikiagoko alkano edo alkeno bihurtzean datza.
Hori tenperatura oso altuak aplikatuz (pirolisia) lortzen da, edo tenperatura
motelagoetan, katalizatzaileak erabiliz.
kate luzeko hidrokarburoa → hidrokarburoen nahastea
𝑘𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑡𝑧𝑎𝑖𝑙𝑒𝑎
500−600º𝐶
CH3 – (CH2)n – CH3 → CH2 = CH – CH3 + CH3 – CH2 – CH3 +
 + CH2 = CH – CH3 +
CH3 + CH4 + ....

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 4/17

1.2 Alkenoen eta alkinoen erreakzioak

 Adizioa:
 Hidrogenazioa:
H2-a gehitu egiten da tenperatura eta presio altuetan eta katalizatzaile egoki
baten presentzian; ad.- Pt, Pd, edo fin zatitutako Ni.
Tarteko karbokatioi baten bidez alkano bat lortzen da:
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3
(etenoa edo etilenoa + hidrogenoa → etanoa)

 Halogenazioa: (+ Cl2, Br2, I2, F2)

𝐶𝐻3 − CH = 𝐶𝐻2 + Br2 → 𝐶𝐻3 − CHBr − 𝐶𝐻2 Br
(propenoa + bromo → 1,2-dibromopropanoa)

 Hidrogeno haluroen adizioa: (+ HCl, HBr, HI)

Markovnikov-en araua aplikatuz hidrogenoa hidrogenatuen dagoen C atomoari
lotuko zaio.
𝐶𝐻3 − CH = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + HCl → 𝐶𝐻3 − CHCl − 𝐶𝐻2 −𝐶𝐻3
(2- butenoa + azido klorhidrikoa → 2-klorobutanoa)

𝐶𝐻3 − CH = 𝐶𝐻2 + HI → 𝐶𝐻3 − CHI − 𝐶𝐻3

(propenoa + azido iodhidrikoa→ 2-iodopropanoa)

 Uraren adizioa:
Alkoholak lortzen dira, Markovnikov-en arauari jarraituta.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − CH = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − CHOH − 𝐶𝐻3
(1-butenoa + ura→ 2-butanola)
 Polimerizazioa:
Masa molekular baxuko alkenoak tenperatura eta presio altuetan, edo presio baxuan
baina katalizatzaile baten presentzian, polimerizatu egiten dira, masa molekular
handiko kate molekularrak eratuz.
Adibidez, etenoa edo etilenoa polimerizatu egiten da polietilenoa emanez, plastiko
erresistentea eta malgua edo zalua, hain zuzen.

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 5/17

  Oxidazioa:

Adibidez:

 Errekuntza: Oxigenoaren bitartez karbono dioxidoa eta ura sortuz.

 Oxidazioa, KMnO4-aren bitartez (O3 edo bestelako oxidatzaile sendo bidez ere
gerta daiteke):
 KMnO4 diluituak alkenoak oxidatu eta dialkohol bihurtzen ditu.

 KMnO4 kontzentratua oxidatzaile sendoa da, eta alkenoak azido

bihurtzen ditu.

 Gerta daitezkeen beste

oxidazio batzuetan
zetonak edo aldehidoak
sor daitezke:

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 6/17

1.3 Hidrokarburo aliziklikoen erreakzioak

 Ordezkapena: Zikloalkanoen erreakzio ohikoenak ordezkapen-erreakzioak dira.

 Halogenazioa: Ziklopentanoak eta bera baino zikloalkano handiagoek ematen
dute.

 Hidrogenazioa:
Zikloalkano txikiagoek erreaktibitate handiagoa dute C—C loturen artean
agertzen diren tentsioak direla eta. Lotura horietako baten hausturak kateko
muturretako karbono atomoetan adizioa gertatzea ahalbidetzen du,
esaterako, hidrogeno atomoen gehikuntza, katalizatzaileen presentzian.

 Adizioa: Zikloalkenoek eta zikloalkinoek, adizio erreakzioak jasaten dituzte, eraso

elektroizale bidez.

1.4 Hidrokarburo aromatikoak

 Ordezkapena: Bentzenoaren klorazioak, nitrazioak, alkilazioak eta sulfonazioak
ordezkapen-deribatu hauek sortzen dituzte:

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 7/17

  Adizioa: Eraztun aromatikoaren lotura bikoitzen hidrogenazioa gerta daiteke, baina
egitura aromatikoaren egonkortasun altuagatik, p eta T baldintza bortitzagoak edo
erradiazio ultramoreak behar dira eta katalizatzaileen presentzia.

2 Deribatu halogenatuen erreakzioak

Deribatu halogenatuen bereizgarri nagusia C-X lotura egotea da, halogeno atomorantz
oso polarizatua. Horrek eragiten du C-a karga negatiboaren faltan izatea, eta ondorioz
espezie nukleozaleen (anioiak edo elektroi-bikote askeak dituztenak) erasoa jasateko gai izatea.

 Ordezkapena:
 Hidroxilo taldeen bitartez:
Erreaktibo nukleozalea basea denean gertatzen dira, adibidez, KOH edo NaOH,
eta polaritate altuko disolbatzaile batean disolbatuta daudenean, uretan
esaterako.
𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 Cl + NaOH → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 OH + NaCl

 Amino taldeen bitartez:

 Zianuro taldeen bitartez:

 Eliminazioa: Erreaktibo nukleozalea base indartsua denean, polaritate baxuko

disolbatzailean disolbatuta, adibidez, alkoholetan, nagusiki eliminazio-erreakzioa
gertatu ohi da.

Eliminazioak produktu batera baino gehiagotara eramaten badu, Saytzeven araua

aplikatu behar da, erreakzioko produktu nagusia zein den ikusteko: H atomoa
hidrogeno gutxien duen C atomotik eliminatzen da, nagusiki.

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 8/17

3 Konposatu oxigenatuen erreakzioak
Beren talde funtzionalean oxigenoa duten substantzia organikoei konposatu oxigenatuak
deritze, hau da, alkoholak, fenolak, eterrak, aldehidoak, zetonak, azido karboxilikoak eta
esterrak.
 Errekuntza osoa: Cx Hy Oz + O2 → CO2 + H2 O

3.1 Alkoholen eta fenolen erreakzioak

Oxigenoaren elektronegatibotasun altua dela eta –OH taldeak, karbonoarekin lotzen
dituen elektroiak erakarri egiten ditu eta ondorioz C hori positiboki polaritzatzen da
 Ordezkapena:
-OH taldeari lotutako C-ak erreaktibo nukleozale baten erasoa jasaten du eta
hidroxilo taldea ordezkatu egiten da katalizatzaile azidoen presentzian.

𝐻+
C𝐻3 − 𝐶H2 − 𝐶H2 OH + HBr ⇔ C𝐻3 − 𝐶H2 − 𝐶H2 Br + 𝐻2 O
(1-propanola + hidrogeno bromuroa → 1-bromopropanoa + ura)
Erreakzio hau askoz errazago
ematen da alkohol
tertziarioetan, sekundarioetan
baino, eta hauetan
primarioetan baino errazago.
(Alkohol primarioak R talde bat, sekundarioek bi R talde eta tertziarioek hiru R talde).

Prozesua itzulgarria denez, oreka eskuinetara desplazatzea nahi bada, erreakzio-

ingurunetik ura kendu daiteke (Le Châtelier-en printzipioaren arabera).
 Eliminazioa edo “deshidratazioa”:
Alkohol bat oso kontzentratua ez dagoen azido sulfurikoarekin (%20-30) kontaktuan
jartzen denean, ur molekula baten eliminazio-erreakzioa jasaten du (deshidratazioa).
Baina tenperaturaren arabera produktua bat ala bestea izago da, deshidratazioa
gertatzera daraman mekanismoa desberdina delako.
 T ≈ 130ºC ingurukoa denean, molekulen arteko deshidratazioa gertatzen da; hau
da, ur molekula bi alkohol molekuletatik ateratzen da, eterra lortuz.

 T ≈ 180ºC ingurukoa denean, orduan, molekula-barnekoa da, eta alkeno bat

sortzen da Saytzev-en araua kontutan hartu behar da; H atomoa hidrogeno
gutxien duen C atomotik eliminatzen da, nagusiki.

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 9/17

  Oxidazioa:
Ingurune azidoan oxidatzaile sendoak gehituz, alkoholak oxidatu egiten dira, eta
oxidazioaren azken produktua desberdina da, alkohol primarioa, sekundarioa edo
tertziarioa den arabera.
 Alkohol primario baten:
 Oxidazio ahulak (K2Cr2O7-aren bidez) aldehidoak eratzen ditu.

Oxidazioak aurrera jarraituz gero, aldehidoa dagokion azido karboxilikoa eratu

arte oxidatuko da.
 KMnO4 oxidatzaile sendoa erabiliz gero, azido karboxilikoak eratzen dira
zuzenean.
𝐾𝑀𝑛𝑂4
CH3-CH2OH → CH3-COOH

Bitxikeria: Breathalyzer proba

Alkoholak (edo aldehidoak) eragiten duen oxidazio-erredukzio erreakzioa da. Analizatzaileak potasio dikromatoaren,
azido sulfuriko diluituaren eta zilar nitratoaren kantitate txikiak ditu.
Potasio dikromatoa kolore laranja duen oxidatzailea da, eta erreduzitua da kromo sulfatora, bere kolorea berde-
urdinxka izanik. Pertsonak alkohola kontsumitu badu kolore aldaketa hori gertatuko da.

http://agendaquimica.blogspot.com/2011/10/las-huellas-del-alcohol.html

 Alkohol sekundario baten oxidazioak zetona sortzen du lehen produktu bezala.

Oxidatzen jarraituz gero, bi azido eratuko dira, bietako batek karbono atomo bat
gehiago izango duelarik.
Zuzenean KMnO4 kontzentratuaz oxidatuz gero, azidoak eratuko dira.

𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7
→ CH3-COOH + HOOC

2-propanola propanona Azido azetikoa+ az. metanoikoa

 Alkohol tertziarioaren oxidazioak kate karbonatuaren haustura eragiten du.

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 10/17

  Esterifikazioa: (Ikusi azido karboxilikoen erreakzioetan).

Fenolak, alkoholekin alderatuz

gero ez dira ez deshidratatzen
ezta oxidatzen ere. Aitzitik,
nolabaiteko izaera azidoa dute,
alkoholena baino handiagoa —
horiek azido eta base oso ahulak
dira (anfoterismoa)—, eta
gainera, ordezkapen elektroizale
aromatikoko erreakzioak
pairatzen dituzte.

3.2 Aldehidoen eta zetonen erreakzioak

Aldehidoen eta zetonen erreaktibotasun kimikoan bi alderdi hartu behar dira kontuan.
1. Karbonilo taldearen (C=O) polaritatea dela eta,
erreaktibo nukleozaleek eraso egin diezaiokete C
atomoari eta elektroizaleek O atomoari.
2. Bitarteko konposatuak direnez oxidazio eskalan,
alkoholetara erreduzitu daitezke edo azido karboxilikoetara oxidatu daitezke.

 Adizioa:
Karbonilo taldeak, beste substantzia mota batzuen artean, alkoholak eta zianuroak
adizionatu ditzake.

Alkoholak adizionatuz hemiazetalak

deritzen konposatuak lortzen dira:

Zianuroak adizionatuz hidroxinitriloak

lortzen dira:

 Erredukzioa (edo H2-ren adizioa):

Alkoholen oxidazio-erreakzioen alderantzizko prozesua da, eta LiAlH4 edo NaBH4
bezalako hidruro metaliko konplexuak edo H2 + katalizatzaileak (Pt, Ni) erabiltzen
dira.
 Aldehidoaren erredukzioan alkohol primarioa eratzen da.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − CHO + 𝐻2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 OH
(propanala + hidrogenoa → 1-propanola)
 Zetonaren erredukzioan alkohol sekundarioa lortzen da.

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 11/17

  Oxidazioa:
 Oxidatzaile leunak erabiliz, aldehidoak erraz oxidatzen dira, eta azido karboxiliko
bilakatzen dira.
𝑂𝑥𝑖𝑑𝑎𝑡𝑧𝑎𝑖𝑙𝑒𝑎
𝐶𝐻3 − CHO → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
(etanala → azido etanoikoa (azetikoa))

 Zetonak aldehidoak baino oxidagaitzagoak dira, baina baldintza sendoetan

erreakzioa ematen da; katea ebakitzen da azido bi molekula emanez.
𝐾𝑀𝑛𝑂4
R − CO − R´ → R − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + (𝑅´ − 1𝐶) − 𝐶𝑂𝑂𝐻
(zetona → azido 1 + azido 2)

3.3 Azido karboxilikoen erreakzioak

Azido karboxilikoen erreakziorik bereizgarrienak –OH taldean gertatzen dira. Talde
nukleozale hori ordezkatua izan daiteke.
Erreakzio garrantzitsuenak esterren, amiden, azido haluroen eta azido anhidridoen
formazioa dira.
Orain esterren, amidoen eta oxidazio-erredukzio erreakzioak aztertuko dira.

 Azido-base erreakzioa: Azido karboxilikoa + Base/Metala → Gatza + H2 O/H2

 Esterifikazioa:
Azido karboxilikoaren eta alkoholaren arteko erreakzioa da eta prozesuan ester bat
sortu eta ura eliminatzen da.
Erreakzioa itzulgarria da eta esterifikazioaren alderantzizko erreakzioari hidrolisia
esaten zaio.

𝐻+
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − COOH + 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − COO − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 +𝐻2 O
(az. propanoikoa + etanola → etilo propanoatoa + ura)

Erreakzio honen inguruan bi kontu argitu behar dira:

 Prozesua itzulgarria da eta, beraz, dagokion oreka-konstanteak arautzen du.

Prozesu zuzena erraztu egiten da H+ gehituz, -OH taldea ateratzea errazten
baitu.
Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 12/17
  -OH taldea azidotik ateratzen da, eta ez alkoholetik oxigeno erradioaktiboa
erabiliz froga daitekeen moduan.

Koipeak eta olioak, lipidorik arruntenak, glizerinaren eta azido koipetsuen ester
naturalak dira, 10etik 18 C atomora bitarteko azidoenak.

(3 azido palimitiko + glizerina (propanotriola) → triazilglizeridoa (tripalmitina) + 3 ura)

 Amiden eraketa erreakzioak:

Azido karboxiliko baten –OH taldea, NH3-az edo amina batez ordezkatzean sortzen
dira amidak.

(az. azetikoa + amoniakoa → azetamida + ura)

 Erredukzioa:
Azido karboxilikoak horren oxidatuak ez diren formetara erreduzitu daitezke.
Aldehido batera lehen urratsean (erredukzio leuna); baina prozesuak jarrai dezake,
eta alkohola ere, oso erreduktore indartsuekin hidrokarburoa ematera irits daiteke.

3.4 Esterren erreakzioak

Esterren talde funtzionalaren karbonoak elektroien defizita du, eta horregatik erreaktibo
nukleozaleek eraso egin diezaiokete, -O-R taldea ordezkatu egiten dutenak.
 Hidrolisia:
 Hidrolisi azidoa berotan gertatzen da, H2O gehiegi badago eta azido mineral
baten presentzian:
Esterra + H2 O → Az. karboxilikoa + Alkohola

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 13/17

  Hidrolisi alkalinoak edo saponifikazioa azido karboxilikoaren gatzaren
eraketa sortzen du.

Ester glizerideon saponifikaziarena da erreakzio garrantzitsuenetarikoa bertan

xaboia lortzen baita.

 Amiden eraketa:
Esterren eta amoniakoaren edo amina baten erreakzioak ordezkapen nukloeozaleko
mekanismoa jarraitzen du, dagokion amida eta alkohola eratzeko.

4 Konposatu nitrogenatuen erreakzioak

Konposatu nitrogenaturak oso anitzak dira, kontuan hartuta nitrogenoak lotura bakunak,
bikoitzak eta hirukoitzak eratzeko duen erraztasuna, eta, halaber, oxidazio-egoera
desberdinak hartzeko duen joera. Hiru talde izango dira kontuan: aminak, amidak eta
nitriloak.
Erreaktibotasunari dagokionez, aminak NH3 base ahularen deribatutzat jo daitezke;
amidak, berriz, azidoaren deribatuak dira, karbonilo taldearekin.

4.1 Aminen erreakzioak

Aminen talde funtzionalaren N atomoaren gaineko elektroi bakartiarekin, adizio
elektroizale erreakzioak gertatzen dira, garrantzitsuenak azido-base motakoak izanik.

 Azidoekin erreakzioa:
 Azido inorganikoekin amonio gatzak ematen dituzte:

Base ahulak izanik urarekin ere erreakzionatzen dute:

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 14/17

  Azido organikoekin amidak ematen dituzte: (Ikusi azido karboxilikoen
erreakzioetan).
Aminek azido nitrosoarekin, HNO2, duten erreakzioa aminak primario, sekundario
edo tertziario gisa sailkatzeko erabiltzen da, kasu bakoitzean lortzen diren
produktuetan oinarrituta.

 Ordezkapena alkilo-halogenuroekin:
Bikote elektroniko askeak aminei izaera nukleozale argia esleitzen die, eta horregatik,
elektroien eskasia duen atomoari erasotzeko gai dira.
Horrela gertatzen da, esaterako, alkilo-halogenuroekin, izan ere, erreakzio horrek
amonio gatz desberdinen eraketa ahalbidetzen du, amina motaren arabera.

4.2 Amiden erreakzioak

 Hidrolisia:

Urarekin batera azido karboxilikoa

eta amoniakoa ematen dituzte:

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 15/17

 Hidrolisi alkalinoak azidoaren
gatzaren eraketa ahalbidetzen du.

 Erredukzioa:
Karbonilo taldea erreduzitu egin daiteke hidruro metalikoekin, eta amina eman.

 Eliminazioa - deshidratazioa:
Oso agente lehorgarri batekin, P2O5-arekin adibidez, eta berotan, deshidratazioa
jasan dezakete nitriloak lortuz.

 Erreakzioak azido nitrosoarekin:

Amida primarioek HNO2-arekin erreakzionatzen dute, gatz nitroso baen presentzian
eta ingurune azidoan, nitrogenoa askatuz eta azido karboxiliko bat eratuz.

4.3 Nitriloen erreakzioak

 Hidrolisia (adizioa):
Nitriloen hidrolisia adizio-erreakzioa da, eta amida bat sortzen du. Bestalde, amida
ere hidrolizatu daiteke, azido karboxilikoa eratuz.

 Erredukzioa, H2-aren adizioarekin:

Lotura hirukoitzari eginiko hidrogenoaren adizioak amina primarioen eraketa
ahalbidetzen du.

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 16/17

5 Erreakzioen laburpen-taula

6 Informazio-iturriak
 “Batxilergoa 2 Kimika”, Erein argitaletxea
 “Kimika batxilergoa”, Giltza argitaletxea
 “Batxilergoa 2 Kimika – Ikertu Saila”, Santillana argitaletxea
 “Batxilergoa 2 Kimika”, Anaya-Haritza argitaletxea
 https://rafamunoa.wordpress.com/kim-2-batx/

Kimika Organikoa - Erreakzioak (I.I) 17/17