Jak tworzy się wzory i nazwy amin?

Wprowadzenie
Przeczytaj
Grafika interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Jak tworzy się wzory i nazwy amin?

Aminy są związkami organicznymi, które zawierają w swojej budowie grupę aminową. Grupa aminowa jest
organiczną pochodną amoniaku NH3.
Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie: pixabay.com.

Aminy są organicznymi pochodnymi amoniaku NH3 . Możesz je spotkać w salonach

fryzjerskich, gdzie używane są do otwierania łusek włosa, aby ułatwić wchłonięcie się
barwnika podczas ich farbowania. Aminy powstają w wyniku zastąpienia jednego atomu
wodoru atomem węgla (grupami organicznymi). Charakteryzują się ostrym, nieprzyjemnym
zapachem, który może kojarzyć się z zapachem zepsutej ryby bądź zepsutego mięsa.

Twoje cele

Na podstawie nazwy aminy narysujesz jej wzór grupowy.

Na podstawie wzoru grupowego aminy podasz jej nazwę.
Określisz rzędowość aminy.
Przeczytaj

Nomenklatura amin

Aminy możemy podzielić na alifatyczne z podstawnikami alkilowymi (R–), a także

aromatyczne z podstawnikami arylowymi (Ar–). Rozróżniamy aminy pierwszorzędowe,
drugorzędowe oraz trzeciorzędowe. Rzędowość określa się na podstawie liczby atomów
węgla, połączonych z atomem azotu. Aminy drugo- i trzeciorzędowe mogą należeć do
grupy amin symetrycznych lub niesymetrycznych, w zależności od rodzaju grup
występujących w związku oraz sposobu rozmieszczenia względem atomu azotu. Aminy
można nazwać symetrycznymi, gdy jedna strona związku ma odbicie lustrzane po drugiej
stronie względem atomu azotu. Niesymetryczne aminy mają różne grupy i nie można
określić symetrii cząsteczki. Określenie symetrii oraz rzędowości jest niezwykle ważne
przy tworzeniu nazw amin. Zasady nazewnictwa przedstawiają podrozdziały poniżej.

Aminy I-rzędowe

Nazwy I‐rzędowych amin konstruuje się poprzez dodanie nazwy „amina” do nazwy
węglowodoru macierzystego.

Na przykład, w przedstawionym niżej wzorze widzimy, że grupa aminowa jest przyłączona

do węglowodorowego łańcucha butanu – zatem jej nazwa to butano‐1-amina. Atom węgla,
bezpośrednio połączony z grupą aminową, nie musi być zawsze oznaczony lokantem 1.
Ważniejsze jest bowiem, aby łańcuch węglowy był jak najdłuższy.

Butyloamina – wzór strukturalny

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Inne przykłady amin I‐rzędowych wraz z ich nazwami systematycznymi podano poniżej:
 
Cykloheksano-1-amina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aminy II- i III-rzędowe

W celu nazwania aminy II- lub III‐rzędowej należy:

Wybrać najdłuższy łańcuch (lub pierścień) węglowy i nazwać aminę, tak jak to
czyniliśmy w przypadku amin I‐rzędowych.
Dodać nazwy podstawników na atomie azotu, wskazując ich usytuowanie literą N.

Na przykład:

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej przeanalizujemy inne wzory II- i III‐rzędowych amin wraz z ich nazwami,
pamiętając, że nazwa, zalecana dla pierścienia benzenowego podstawionego grupą
aminową (benzenoaminy), to anilina. Właśnie tej nazwy powinniśmy używać.
 
3-cyklopropylo-N-metylo-N-propylopropano-1-amina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik
amina

związek organiczny, pochodna amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy
atomy wodoru są zastąpione grupami alifatycznymi — aminy alifatyczne, lub
aromatycznymi — aminy aromatyczne

związki alifatyczne

związki alifatyczne, organiczne związki acykliczne, związki łańcuchowe, węglowodory

i ich pochodne o cząsteczkach, w których atomy węgla są połączone ze sobą w otwarte,
proste (liniowe) lub rozgałęzione łańcuchy

rzędowość amin

jest równa liczbie atomów wodoru przy atomie azotu, zastąpionych atomami węgla

alkil

grupa alkilowa, R–; jednowartościowa grupa organiczna, wywodząca się z cząsteczki

węglowodoru alifatycznego, uboższa od niej o jeden atom wodoru

związki aromatyczne

cykliczne węglowodory (areny) i niektóre ich pochodne, które mają płaskie pierścienie
z układem sprzężonych wiązań podwójnych; występuje w nich 4n + 2 elektronów π (n = 1,
2, 3 ...) i duże wartości energii rezonansu (aromatyczność); podstawowym
węglowodorem aromatycznym jest benzen

aryl
 grupa arylowa, Ar–; jednowartościowa grupa organiczna, powstała z cząsteczki
węglowodoru aromatycznego przez formalne oderwanie atomu wodoru; np. fenyl –
−C6 H5 (wywodzi się z cząsteczki benzenu C6 H6 ), naftyl −C10 H7 (z cząsteczki naftalenu
C10 H8 )

amina I-rzędowa

amina, w której cząsteczce jeden atom wodoru przyłączony do atomu azotu został
zastąpiony grupą alifatyczną lub aromatyczną

amina II-rzędowa

amina, w której cząsteczce dwa atomy wodoru przyłączone do atomu azotu zostały
zastąpione grupami alifatycznymi lub aromatycznymi

amina III-rzędowa

amina, w której cząsteczce trzy atomy wodoru przyłączone do atomu azotu zostały
zastąpione grupami alifatycznymi lub aromatycznymi

Bibliografia
Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków
2020.

Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz
wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa
związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy

i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‐Biała 2010.
Grafika interaktywna

Polecenie 1

Jak tworzy się nazwy amin? Aby poznać odpowiedź na to pytanie, zapoznaj się z poniższymi
informacjami.

Przykłady nazw różnych rodzajów amin

Źródło: McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2005, wyd. 3. ISBN 83-01-14406-8, domena publiczna.

Polecenie 2

Aby określić nazwę aminy, co należy wziąć pod uwagę? Na przykładzie dwóch nazw amin
przedstawionych poniżej przeanalizuj, jak one powstały.


Przykład nazewnictwa aminy – grafika interaktywna
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia : Liceum - poziom
podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko-Biała 2010..

Ćwiczenie 1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2

Nazwij podany poniżej związek.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 3

Aminy pierwszorzędowe

N-fenyloanilina Metanoamina

N-propylopropano-1-amina

N-metylopropano-1-amina
Aminy drugorzędowe
N,N-
dicykloheksylocykloheksanoamina

Anilina Cykloheksanoamina

Aminy trzeciorzędowe N,N-dietyloetanoamina

N,N-dietyloanilina
Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸
Ćwiczenie 2 輸

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny pewnego związku chemicznego. Zaznacz na

rysunku grupy funkcyjne, występujące w cząsteczce tego związku, oraz podaj ich nazwy.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 3 輸

Zaznacz, które z podanych niżej określeń można zastosować przy charakterystyce amin?

 Mają charakterystyczny zapach zgniłych jaj.

 Mają charakterystyczny zapach gorzkich migdałów.

 Mają nieprzyjemny, ostry zapach zepsutych ryb.

 Znajdują się w produktach rozpadu białek.

 Mają przyjemny zapach owoców i kwiatów.

Ćwiczenie 4 醙

Podaj nazwy systematyczne następujących amin oraz określ ich rzędowość:

Wzory amin
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

Ćwiczenie 5 醙

Trzeciorzędowe aminy reagują z halogenkami alkilowymi; powstają wtedy czwartorzędowe

sole amoniowe. Przedstaw wzór chlorku N,N,N-trimetylometanoaminium i zaznacz na nim
wiązanie koordynacyjne.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 6 醙

Acetylocholina jest neuroprzekaźnikiem syntetyzowanym z choliny i acetylo-koenzymu A.

Odgrywa ważną rolę w przekazywaniu impulsów nerwowych, zwłaszcza na złączach
nerwowo-mięśniowych w różnych narządach organizmu. Na poniższych rysunkach
przedstawiono wzory grupowe wspomnianych amin.

Wzory grupowe amin

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

A) Podaj rzędowość choliny i acetylocholiny.

B) Jakie grupy funkcyjne występują w cholinie? Podaj ich nazwy.

C) Podaj nazwę zalecaną kwasu karboksylowego, którego estrem jest acetylocholina.

Odpowiedź:
Ćwiczenie 7 難

2-fenyloetano-1-amina to substancja wytwarzana w mózgu, która wywołuje pozytywne

odczucia towarzyszące stanowi zakochania. Napisz wzór półstrukturalny tego związku.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

I-rzędowe aminy aromatyczne w obecności mocnych kwasów nieorganicznych reagują

z azotanem(III) sodu, co prowadzi do utworzenia tzw. soli diazoniowych. Poniżej
przedstawiono schemat równania opisanej reakcji:

Ar − NH2 + NaNO2 + 2HCl → Ar −N+2Cl− + H2 O + NaCl

a) Podaj nazwę systematyczną aminy, jakiej należy użyć do syntezy soli diazoniowej o wzorze:

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

b) Oblicz, ile gramów azotanu(III) sodu oraz ile gramów powyższej aminy należy użyć, aby
otrzymać 15 g soli diazoniowej. Załóż, że wydajność opisanej reakcji wynosi 90%. Wynik podaj
w gramach z dokładnością do pierwszego miejsca po przecinku.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 9 難

Aromatyczne związki nitrowe ulegają reakcji z chlorkiem cyny(II) w obecności kwasu

chlorowodorowego. Produktem tej reakcji jest odpowiednia amina aromatyczna. Poniżej
przedstawiono schemat równania reakcji na przykładzie 1,4-dimetylo-3-nitrobenzenu.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

a) Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów

(zapis jonowo-elektronowy), równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas
opisanej reakcji. Następnie uzupełnij schemat, tak aby otrzymać sumaryczne równanie
opisanej reakcji w formie jonowej skróconej.
b) Nazwij organiczny produkt zachodzącej reakcji chemicznej.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Dla nauczyciela

Autor: Gabriela Iwińska

Przedmiot: Chemia

Temat: Jak tworzy się wzory i nazwy amin?

Grupa docelowa:

Szkoła ponadpodstawowa, liceum ogólnokształcące, technikum, zakres rozszerzony

Podstawa programowa:

Zakres rozszerzony

XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:

1) opisuje budowę amin; wskazuje wzory amin pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się;
kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii.

Cele operacyjne ( językiem ucznia):

Uczeń:

na podstawie nazwy aminy rysuje jej wzór grupowy;

na podstawie wzoru grupowego aminy podaje jej nazwę;
określa rzędowość aminy.

Strategie nauczania:

strategia asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

analiza materiału źródłowego oraz ćwiczenia uczniowskie;

dyskusja;
technika zdań podsumowujących;
z użyciem e‐podręcznika.
Formy pracy:

praca indywidualna;
praca w grupach;
praca całego zespołu klasowego.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do internetu;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
tablica interaktywna lub rzutnik;
e‐podręcznik.

Przebieg lekcji

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja: nauczyciel wykorzystuje informacje zawarte we

wprowadzeniu i e‐materiale.
2. Nauczyciel przedstawia uczniom cel zajęć oraz wspólnie ustala z nimi kryteria sukcesu
do tematu: „Jak tworzy się wzory i nazwy amin?”.
3. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie na forum klasy wymieniają się
posiadanymi informacjami na temat amin.

Faza realizacyjna:

1. Nauczyciel dzieli losowo uczniów na dwie grupy zadaniowe. Każdej grupie rozdaje
arkusz papieru i mazaki oraz modele kulkowo‐pręcikowe, przydziela inne zagadnienie
do opracowania:

grupa I: aminy I‐rzędowe;

grupa II: aminy II- i III‐rzędowe.

2. Korzystając z informacji zawartych w e‐podręczniku i podręczniku książkowym, każda

grupa zapoznaje się z materiałem w ramach swojego tematu. Opracowuje go, wszyscy
uczniowie w grupie dyskutują, tłumaczą sobie nawzajem niezrozumiałe kwestie oraz
się wspólnie uczą. Na modelach kulkowo‐pręcikowych konstruują wzory
przykładowych amin. Po zakończeniu pracy, przedstawiciele grup prezentują efekty na
forum klasy. Nauczyciel sprawdza, uzupełnia, ewentualnie wyjaśnia niezrozumiałe
kwestie.
3. Nauczyciel na podsumowanie wyświetla na tablicy multimedialnej Grafikę
interaktywną, po czym uczniowie samodzielnie sprawdzają zdobytą wiedzę, wykonując
ćwiczenia załączone do medium.
 4. Uczniowie samodzielnie wykonują ćwiczenia nr 6, 7 i 8. Wskazane osoby przedstawiają
swoje odpowiedzi na forum klasy. Nauczyciel uzupełnia wypowiedzi podopiecznych,
koryguje ewentualne błędy.

Faza podsumowująca:

1. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które

uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio:
Przypomniałem/łam sobie, że...
Co było dla mnie łatwe...
Czego się nauczyłem/łam...
Co sprawiało mi trudność...

Praca domowa:

1. Nauczyciel prosi uczniów o wykonanie ćwiczeń zawartych w e‐materiale – zestaw

ćwiczeń, które nie zostały rozwiązane podczas zajęć.

Materiały pomocnicze:

K. H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,

tłum. A. Dworak, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2014.
L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna : cząsteczki, materia, reakcje, tłum. J. Kuryłowicz,
Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2004.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Uczniowie mogą wykorzystać medium z sekcji „Grafika interaktywna” jako inspirację

do przygotowania własnej prezentacji multimedialnej w temacie „Jak tworzy się wzory
i nazwy amin?”.