Нітроксолін

Нітроксолін - Nitroxolinum
Nitroxoline

5-Нітро-8-гідроксихінолін

ДОБУВАННЯ. Як вихідний продукт використовують фенол, з якого послідовно отримують о-нітрофенол, потім о-амінофенол.
Останній за методом Скраупа конденсують з акролеїном. Утворений 8-гідроксидигідрохінолін дегідрують до 8-
гідроксихіноліну, який нітрозують, а потім окиснюють нітрозогрупу:

ВЛАСТИВОСТІ. Дрібнокристалічний порошок жовтого або сірувато-жовтого кольору, допускається ледь зеленкуватий відтінок.
Практично нерозчинний у воді.
ІДЕНТИФІКАЦІЯ:
1. УФ-спектроскопія.
2. З розчином феруму (III) хлориду утворюється чорно-зелене забарвлення.
4. З розчином натрію гідроксиду нітроксолін утворює червоно-оранжеве забарвлення:

НА НІТРИТИ
Нітрити А)з
CH3 Реакцію проводять у присутності
CH3 ON
антипірин кислоти хлористоводневої розведеної.
ом NaNO2 Нітрити при взаємодії з кислотою
N CH3 N CH3 хлористоводневою утворюють кислоту
HCI
O N O N азотисту, яка нітрозує антипірин у
четвертому положенні піразолонового
циклу з утворенням 4-нітрозоантипірину,
C6H5 C6H5 який має зелене забарвлення:
зелене забарвлення
НЕ До субстанції (близько 0,001 г іона
ФАРМАК.
H NO3- нітрату або нітриту) додають 2 краплі
2 N
розчину дифеніламіну; з'являється синє
1. Реакція забарвлення:
з
дифенілам H H NO3-
іном і N N
H2SO4
концентро
ваною
сірчаною
кислотою
+
N N HSO4-
H

синє забарвлення:
2. Реакція Cu + 2NaNO3 + 2H2SO4 → CuSO4 + 2NO2↑ + Na2SO4 + До субстанції (близько 0,001 г іона
з міддю в нітрату) додають по 2-3 краплі води і
присутнос 2H2O. кислоти сірчаної концентрованої,
ті бурі пари двоокису азоту шматочок металевої міді і нагрівають;
кислоти виділяються бурі пари двоокису азоту:
сірчаної
концентро
ваної

3. Реакція 2NaNO2 + H2SO4 → Na2SO4 + 2HNO2; До субстанції (близько 0,03 г іона

з нітриту) додають 15 мл кислоти сірчаної
 кислотою 2HNO2 → NO2↑ + NO↑ + H2O. розведеної; виділяються жовто-бурі
сірчаною. пари (відмінність від нітратів):
виділяються жовто-бурі пари (відмінність від нітратів)

4. Реакція 5 NaNO2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5NaNO3 + K2SO4 + Нітрит-іони знебарвлюють розчин калію
відміності перманганату підкислений кислотою
3H2O
нітритів сірчаною разведеною.
від знебарвлюють розчин калію перманганату
нитратів.

5. Реакція В результаті реакції з'являється червоне забарвлення

з
(азобарвник).
сульфаніл
овою
кислотою
та ß-
нафтолом
.

НА ФЕНОЛЬНИЙ ГІДРОКСИЛ
Реакція утворюються сполуки, забарвлені найчастіше в синій колір. Забарвлення залежить від кількості і розташування
комплексоноутворенн фенольних гідроксилів.
я з солями заліза (III).

Реакція утворюється азобарвник вишневого, червоного або помаранчово-червоного кольору:

азосполучення з
діазореактивом

Реакції Феноли вступають в реакції нітрування, сульфування, але найбільшого поширення набула реакція галогенування
електрофільного (бромування, йодування).
заміщення.

Виділяється білий осад трибромфенолу і відбувається знебарвлення бромної води. Саліцилова кислота в присутності
надлишку брому декарбоксилюється, утворюючи трибромфенол:

Реакції окислення супроводжується зміною забарвлення препаратів. В якості окисників можна використовувати гіпохлорити, бромную воду
 в присутності аміаку та ін. окисники:

Реакція конденсації. вступають в реакції конденсації зі спиртами, альдегідами, органічними кислотами, ангідридами кислот та ін. Характерною
для фенолів є реакція конденсації з реактивом Маркі (Суміш формальдегіду і концентрованої сірчаної кислоти). В
результаті утворюється ауриновий барвник темно-вишневого кольору.

Ще одним різновидом реакції конденсації є реакція Лібермана, яка заснована на взаємодії фенолів з
нітрозозʼєднаннями, які отримують при дії на феноли азотної кислоти:

здатність розчинятися На відміну від аліфатичних спиртів, феноли виявляють, хоча і в слабкому ступені ясно виражений кислотний характер і
в лугах тому мають здатність розчинятися в лугах з утворенням фенолятів:

Так як кислотний характер фенолів виражений слабо, феноляти у водних розчинах сильно гідролізуються і навіть така
слабка кислота як вугільна витісняє феноли з їх солей.

утворюють прості і Феноли також як і спирти, утворюють прості і складні ефіри:

складні ефіри:
утворення простих ефірів:

утворення складних ефірів:

ВИПРОБУВАННЯ НА ЧИСТОТУ. 5,7-Динітро-8-оксихінолін і 5-нітрозо-8-оксихінолін визначають хроматографічно.

КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ.
1. Алкаліметрія у неводному середовищі, пряме титрування. Наважку речовини розчиняють у ДМФА і титрують розчином
натрію метилату від жовтого до синьо-зеленого забарвлення, індикатор – розчин тимолового синього в ДМФА, s =1:
 Паралельно проводять контрольний дослід.
2. Ацидиметрія у неводному середовищі, пряме титрування. Наважку речовини розчиняють у мурашиній кислоті і титрують
розчином кислоти перхлоратної (хлорної) до жовтого забарвлення, індикатор – малахітовий зелений, s = 1:

3. Нітритометрія після відновлення нітрогрупи до аміногрупи, s = 1.

Зберігання. У сухому, захищеному від світла місці.

Застосування. Антибактерійний засіб при інфекціях урогенітального тракту (пієлонефрит, цистит та ін.) у вигляді драже по
0,05 г.

Фурацилін

Нітрофурал - Nitrofuralum

Фурацилін – Furacilinum

5-Нітро-2-фуральдегіду семікарбазон
ДОБУВАННЯ. Вихідною речовиною для синтезу фурациліну та інших лікарських засобів групи 5-нітрофурфуролу є
фурфурол, який отримують у результаті гідролізної переробки відходів деревини, соломи, лушпиння соняшнику та
іншої пентозановмісної сировини. Синтез проводять у декілька стадій:
Похідні фурану – ацидофобні речовини, тому для нітрування фурфуролу застосовують не кислоту нітратну, а
ацетилнітрат або суміш кислоти нітратної і піридину.

ВЛАСТИВОСТІ. Кристалічний порошок жовтого або коричнювато жовтого кольору. Дуже мало розчинний у воді
(1:4200), у присутності натрію хлориду розчинність збільшується, малорозчинний у 96 %-ному спирті, практично
нерозчинний в ефірі, розчинний у розчинах лугів.
ІДЕНТИФІКАЦІЯ:
1. Фізико-хімічними методами: УФ- та ІЧ-спектроскопія, тонкошарова хроматографія.
2. При розчиненні субстанції в диметилформаміді і подальшому додаванні розчину калію гідроксиду спиртового
з’являється фіолетово-червоне забарвлення:

3. При розчиненні гідроксидів лужних металів з’являється оранжевочево-червоне забарвлення, що можна

пояснити утворенням солі ацинітроформи (див. реакцію 2).
Нагрівання одержаного розчину призводить до виділення амоніаку, який виявляють за запахом або за посинінням
вологого червоного лакмусового папірця:

Фурадонін та фуразолідон також утворюють у лужному середовищі забарвлені продукти, тому ця реакція є для них
груповою.
4. У літературі описані також інші реакції ідентифікації похідних 5-нітрофурану, які супроводжуються утворенням
забарвлених продуктів. Нітрофурал у цих реакціях утворює такі забарвлення:
5. При нагріванні у кислому середовищі із цинковим пилом нітрофурал повільно розчиняється і розчин знебарвлюється
внаслідок відновлення нітрогрупи до аміногрупи і утворення семікарбазону 5-амінофурфуролу.
Нітрити А)з
CH3 Реакцію проводять у присутності
CH3 ON
антипірин кислоти хлористоводневої розведеної.
ом NaNO2 Нітрити при взаємодії з кислотою
N CH3 N CH3 хлористоводневою утворюють кислоту
HCI
O N O N азотисту, яка нітрозує антипірин у
четвертому положенні піразолонового
циклу з утворенням 4-нітрозоантипірину,
C6H5 C6H5 який має зелене забарвлення:
зелене забарвлення
НЕ До субстанції (близько 0,001 г іона
ФАРМАК.
H NO3- нітрату або нітриту) додають 2 краплі
2 N
розчину дифеніламіну; з'являється синє
1. Реакція забарвлення:
з
дифенілам H H NO3-
іном і N N
H2SO4
концентро
ваною
сірчаною
кислотою
+
N N HSO4-
H

синє забарвлення:
2. Реакція Cu + 2NaNO3 + 2H2SO4 → CuSO4 + 2NO2↑ + Na2SO4 + До субстанції (близько 0,001 г іона
з міддю в нітрату) додають по 2-3 краплі води і
присутнос 2H2O. кислоти сірчаної концентрованої,
ті бурі пари двоокису азоту шматочок металевої міді і нагрівають;
кислоти виділяються бурі пари двоокису азоту:
сірчаної
концентро
ваної
 3. Реакція 2NaNO2 + H2SO4 → Na2SO4 + 2HNO2; До субстанції (близько 0,03 г іона
з нітриту) додають 15 мл кислоти сірчаної
кислотою 2HNO2 → NO2↑ + NO↑ + H2O. розведеної; виділяються жовто-бурі
сірчаною. виділяються жовто-бурі пари (відмінність від нітратів) пари (відмінність від нітратів):

4. Реакція 5 NaNO2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5NaNO3 + K2SO4 + Нітрит-іони знебарвлюють розчин калію
відміності перманганату підкислений кислотою
3H2O
нітритів сірчаною разведеною.
від знебарвлюють розчин калію перманганату
нитратів.

5. Реакція В результаті реакції з'являється червоне забарвлення

з
(азобарвник).
сульфаніл
овою
кислотою
та ß-
нафтолом
.

КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ.
1. Спектрофотометрія (метод стандарту при λ = 375 нм) (ДФУ).
2. Йодометрія в лужному середовищі, зворотне титрування, індикатор – крохмаль, s = 1/2. Наважку лікарської
речовини розчиняють у присутності натрію хлориду у воді в мірній колбі при нагріванні на водяному нагрівнику. До
певної кількості розчину додають надлишок титрованого розчину йоду та розчин лугу. Відбувається окисно-відновна
реакція, яку в загальному вигляді можна подати схемою:

У лужному середовищі йод знаходиться у вигляді йодиду та гіпойодиду:

Після підкислення йод, що виділився, відтитровують розчином натрію тіосульфату з мікробюретки:

3. Фотоколориметрія, яка полягає у визначенні оптичної густини забарвленого лужного розчину нітрофуралу.
Зберігання. У добре закупорених склянках із темного скла, у прохолодному захищеному від світла місці.
Застосування. Антибактерійний засіб, який діє на різноманітні грампозитивні та грамнегативні мікроорганізми.
Зовнішньо для лікування та попередження гнійно-запальних процесів та внутрішньо для лікування бактерійної
дизентерії.

ФУРАДОНІН
Нітрофурантоїн - Nitrofurantoinum
Фурадонін - Furadoninum
 1-(5-Нітрофурфуриліденаміно)імідазолідин-2,4-діон
ВЛАСТИВОСТІ. Жовтий кристалічний порошок або жовті кристали без запаху або із слабким запахом, гіркий на смак.
Дуже мало розчинний у воді і 96 %-ному спирті, малорозчинний в ацетоні, розчинний у диметилформаміді.

ІДЕНТИФІКАЦІЯ:
1. Розчин фурадоніну в диметилформаміді, забарвлений у жовтий колір, при додаванні декількох крапель
спиртового розчину калію гідроксиду забарвлюється в коричнево-жовтий колір.

2. При взаємодії водного розчину речовини з розчином натрію гідроксиду з’являється темно-червоне
забарвлення.
Реакція на ароматичну нітрогрупу. відбувається посилення забарвлення до жовтого, жовто-оранжевого або червоного
забарвлення в результаті утворення аци-солі:
 Нітрити А)з Реакцію проводять у присутності
CH3 CH3
антипірин ON кислоти хлористоводневої розведеної.
ом NaNO2 Нітрити при взаємодії з кислотою
N CH3 N CH3 хлористоводневою утворюють кислоту
HCI
O N O N азотисту, яка нітрозує антипірин у
четвертому положенні піразолонового
циклу з утворенням 4-нітрозоантипірину,
C6H5 C6H5
який має зелене забарвлення:
зелене забарвлення
НЕ До субстанції (близько 0,001 г іона
ФАРМАК. H NO3- нітрату або нітриту) додають 2 краплі
2 N
розчину дифеніламіну; з'являється синє
1. Реакція забарвлення:
з
дифенілам H H NO3-
іном і N N
H2SO4
концентро
ваною
сірчаною
кислотою
+
N N HSO4-
H

синє забарвлення:
2. Реакція Cu + 2NaNO3 + 2H2SO4 → CuSO4 + 2NO2↑ + Na2SO4 + До субстанції (близько 0,001 г іона
з міддю в нітрату) додають по 2-3 краплі води і
присутнос 2H2O. кислоти сірчаної концентрованої,
ті бурі пари двоокису азоту шматочок металевої міді і нагрівають;
кислоти виділяються бурі пари двоокису азоту:
сірчаної
концентро
ваної

3. Реакція 2NaNO2 + H2SO4 → Na2SO4 + 2HNO2; До субстанції (близько 0,03 г іона

з нітриту) додають 15 мл кислоти сірчаної
кислотою 2HNO2 → NO2↑ + NO↑ + H2O. розведеної; виділяються жовто-бурі
сірчаною. виділяються жовто-бурі пари (відмінність від нітратів) пари (відмінність від нітратів):

4. Реакція 5 NaNO2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5NaNO3 + K2SO4 + Нітрит-іони знебарвлюють розчин калію
відміності перманганату підкислений кислотою
3H2O
нітритів сірчаною разведеною.
від знебарвлюють розчин калію перманганату
нитратів.

5. Реакція В результаті реакції з'являється червоне забарвлення

з
(азобарвник).
сульфаніл
овою
кислотою
та ß-
нафтолом
.

КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ:
1. УФ-спектрофотометрія.
2. Фотоколориметрія за реакцією з водним розчином лугу.
3. Алкаліметрія в неводному середовищі, титрант – розчин натрію метилату в суміші диметилформаміду і діоксану,
індикатор – тимоловий синій, s = 1.
 Зберігання. У закупореній тарі, яка оберігає від дії світла та вологи.
Застосування. Антибактерійний засіб.

ФУРАЗОЛІДОН
Фуразолідон - Furazolidonum
Furazolidone

N-(5-Нітро-2-фурфуриліден)-3-амінооксазолідон-2
ВЛАСТИВОСТІ. Жовтий або зеленкувато-жовтий порошок без запаху, гіркуватий на смак. Практично нерозчинний у
воді та ефірі, дуже мало розчинний у 96 %-ному спирті.

ІДЕНТИФІКАЦІЯ:
1. При нагріванні водного розчину речовини з розчином натрію гідроксиду з’являється буре забарвлення.
 2. Розчин фуразолідону в диметилформаміді, забарвлений у жовтий колір, при додаванні декількох крапель
спиртового розчину калію гідроксиду забарвлюється у фіолетовий колір, на стінках пробірки – синій.
Реакція на ароматичну нітрогрупу. відбувається посилення забарвлення до жовтого, жовто-оранжевого або червоного
забарвлення в результаті утворення аци-солі:

3. ІЧ-спектроскопія.
Нітрити А)з Реакцію проводять у присутності
CH3 CH3
антипірин ON кислоти хлористоводневої розведеної.
ом NaNO2 Нітрити при взаємодії з кислотою
N CH3 N CH3 хлористоводневою утворюють кислоту
HCI
O N O N азотисту, яка нітрозує антипірин у
четвертому положенні піразолонового
циклу з утворенням 4-нітрозоантипірину,
C6H5 C6H5
який має зелене забарвлення:
зелене забарвлення
НЕ До субстанції (близько 0,001 г іона
ФАРМАК. H NO3- нітрату або нітриту) додають 2 краплі
2 N
розчину дифеніламіну; з'являється синє
1. Реакція забарвлення:
з
дифенілам H H NO3-
іном і N N
H2SO4
концентро
ваною
сірчаною
кислотою
+
N N HSO4-
H

синє забарвлення:
2. Реакція Cu + 2NaNO3 + 2H2SO4 → CuSO4 + 2NO2↑ + Na2SO4 + До субстанції (близько 0,001 г іона
 з міддю в 2H2O. нітрату) додають по 2-3 краплі води і
присутнос кислоти сірчаної концентрованої,
ті бурі пари двоокису азоту шматочок металевої міді і нагрівають;
кислоти виділяються бурі пари двоокису азоту:
сірчаної
концентро
ваної

3. Реакція 2NaNO2 + H2SO4 → Na2SO4 + 2HNO2; До субстанції (близько 0,03 г іона

з нітриту) додають 15 мл кислоти сірчаної
кислотою 2HNO2 → NO2↑ + NO↑ + H2O. розведеної; виділяються жовто-бурі
сірчаною. виділяються жовто-бурі пари (відмінність від нітратів) пари (відмінність від нітратів):

4. Реакція 5 NaNO2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5NaNO3 + K2SO4 + Нітрит-іони знебарвлюють розчин калію
відміності перманганату підкислений кислотою
3H2O
нітритів сірчаною разведеною.
від знебарвлюють розчин калію перманганату
нитратів.

5. Реакція В результаті реакції з'являється червоне забарвлення

з
(азобарвник).
сульфаніл
овою
кислотою
та ß-
нафтолом
.

ДОМІШКИ
Хлориди, сульфати, важкі метали, арсен.
КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ:
1. Фотоколориметрія за реакцією зі спиртовим розчином калію гідроксиду.
2. УФ-спектрофотометрія (λ=367 нм, 1% 1см А =750).
Зберігання. У закупореній тарі, яка оберігає від дії світла.
Застосування. Антибактерійний та антипротозойний засіб.
 ДИБАЗОЛ

ІДЕНТИФІКАЦІЯ:
1. УФ-спектроскопія.
2. Після осадження основи дибазолу амоніаком у фільтраті визначають хлориди:

Cl‾ Cl‾+Ag+→AgCl↓; білий сирнистий осад.

1)Реакція з AgCl↓ + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O.
розчином срібла При подальшому додаванні кислоти:
нітрату. [Ag(NH3)2]Cl + 2HNO3 → AgCl↓ + 2NH4NO3.
Осад не розчиняється в розбавлених кислотах, розчинний в розчині аміаку:
NB! Реакцію проводять в азотнокислому середовищі через можливість присутності у воді вуглекислоти, яка здатна утворювати осад срібла
карбонату (Ag2CO3) білого кольору. У лужному середовищі утворюється срібла гідроксид (AgOH), потім срібла оксид (Ag 2O). Інші кислоти не
застосовують, так як вони можуть давати осади (наприклад, Ag 2SO4, Ag3PO4).
В) з калію K2Cr2O7 + 4NaCl + 6H2SO4 → 2CrO2Cl2 + 2KHSO4 + 2Na2SO4 + 3H2O
біхроматом в суміші
CrO2Cl2
з кислотою NH NH C NH NH

сірчаною.
O

N N C NH NH

В ході реакції утворюється хлорид хромилу, пари якого, стикаючись з фільтрувальним папером, просоченим розчином дифенілкарбазиду
(безбарвний) окислюють його до дифенілкарбазона, який має забарвлення і папір забарвлюється у фіолетово-червоний колір:

НЕ ФАРМА. 4HCl + MnO2 → Cl2 + MnCl2 + 2H2O.

Реакція з діоксидом Cl2 + 2KI → I2 + 2KCl.
марганцю. хлороформний шар забарвлюється у фіолетовий колір
Діоксид марганцю окисляє при нагріванні до елементарного хлору
При додаванні до реакційної суміші розчину калію йодиду і хлороформу, хлороформний шар забарвлюється у фіолетовий колір:

4. В присутності хлороформу дибазол взаємодіє з розчином амонію ванадату в кислоті сульфатній концентрованій.
Шар хлороформу поступово забарвлюється у вишневий колір.
 ВИПРОБУВАННЯ НА ЧИСТОТУ.
Специфічну домішку – о-фенілендіамін визначають реакцією з феруму (III) хлоридом у кислому середовищі – не
повинно з’являтися рожеве забарвлення
КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ.
1. Ацидиметрія у неводному середовищі, пряме титрування в присутності меркурію (ІІ) ацетату, індикатор –
кристалічний фіолетовий, s = 1:
 Фуросемід

Кристалічний порошок білого або майже білого кольору, практично нерозчинний у воді, розчинний в ацетоні,
помірно розчинний в етанолі, малорозчинний в етері, практично нерозчинний у метилен хлориді.
ДОБУВАННЯ

ІДЕНТИФІКАЦІЯ
1. за ІЧ-спектром поглинання субстанції;
2. УФ-спектр поглинання субстанції в розчині NaOH має λmax при 228 та 333 нм;
 3. проводять реакцію діазотування з наступним азосполученням з нафтилетилендіаміну гідрохлоридом
(фіолетово-червоне забарвлення).
4. Реакції на карбоксильну групу:
реакцій соле-і Малорозчинні кислоти спочатку переводять в натрієву або калієву водорозчинну сіль, потім проводять
комплексоутворення з реакцію з солями важких металів (заліза (III) хлориду, міді (II) сульфату, кобальту нітрату, ртуті (II)
катіонами важких металів. нітрату, свинцю ацетату та ін.).

При проведенні реакції необхідно враховувати, що при розчиненні кислот в розчині натрію (калію)
гідроксиду, ці реактиви не повинні бути додані в надлишку, інакше гідроксиди важких металів маскують
своїм забарвленням результати основної реакції.

Відповідно, водорозчинні лікарські засоби, що представляють собою солі сполук кислотного характеру
(натрієві, калієві, літієві та ін.), можуть відразу вступати в реакцію обміну з катіонами важких металів з
утворенням солей.

Реакції нуклеофільного Реакції нуклеофільного заміщення зі спиртами, при утворенні низькомолекулярних ефірів, летких
заміщення зі спиртами сполук, з'являється характерний запах, високомолекулярних - випадають білі осади з
певною температурою плавлення:

З амінами та аміаком утворюють аміди:

Відщеплення іоногенного водню карбоксильної групи надає карбоновим кислотам подразнюючу дію.
Чим вище ступінь дисоціації, тим більше вона проявляє подразнюючу, припікаючу дію.

5. НА СУЛЬФАМІДНУ ГРУПУ
1. При дії окисників (гідрогену пероксиду і феруму (ІІІ) хлориду) з’являється червоно-фіолетове забарвлення.

2. При нагріванні з гідроксидом натрію відчувається запах амоніаку: або за посинінням червоного лакмусового паперу. З'являється запах жирного
аміну (жирні плями):
3. При тривалому нагріванні препаратів в присутності 50% -вої сірчаної кислоти (зі зворотнім холодильником) і подальшою нейтралізацією
утворюється осад відповідного сульфаміду, який фільтрують і визначають tпл.

4. Плав синьо-фіолетового кольору, відчувається запах аніліну і амоніаку.

НА ХЛОРИДИ:
Cl‾ Cl‾+Ag+→AgCl↓; білий сирнистий осад.
1)Реакція з AgCl↓ + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O.
розчином срібла При подальшому додаванні кислоти:
нітрату. [Ag(NH3)2]Cl + 2HNO3 → AgCl↓ + 2NH4NO3.
Осад не розчиняється в розбавлених кислотах, розчинний в розчині аміаку:
NB! Реакцію проводять в азотнокислому середовищі через можливість присутності у воді вуглекислоти, яка здатна утворювати осад срібла
карбонату (Ag2CO3) білого кольору. У лужному середовищі утворюється срібла гідроксид (AgOH), потім срібла оксид (Ag 2O). Інші кислоти не
застосовують, так як вони можуть давати осади (наприклад, Ag 2SO4, Ag3PO4).
В) з калію K2Cr2O7 + 4NaCl + 6H2SO4 → 2CrO2Cl2 + 2KHSO4 + 2Na2SO4 + 3H2O
біхроматом в суміші
CrO2Cl2
з кислотою NH NH C NH NH

сірчаною.
O

N N C NH NH

В ході реакції утворюється хлорид хромилу, пари якого, стикаючись з фільтрувальним папером, просоченим розчином дифенілкарбазиду
(безбарвний) окислюють його до дифенілкарбазона, який має забарвлення і папір забарвлюється у фіолетово-червоний колір:

НЕ ФАРМА. 4HCl + MnO2 → Cl2 + MnCl2 + 2H2O.

Реакція з діоксидом Cl2 + 2KI → I2 + 2KCl.
марганцю. хлороформний шар забарвлюється у фіолетовий колір
Діоксид марганцю окисляє при нагріванні до елементарного хлору
При додаванні до реакційної суміші розчину калію йодиду і хлороформу, хлороформний шар забарвлюється у фіолетовий колір:

КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ
За методом Мора титрування розчином срібла нітрату виконують при рН 6,5-10,0 в присутності 5-7 крапель 5%-ного водного розчину калію
хромату як індикатора. У процесі титрування утворюються малорозчинні галогеніди срібла, і, коли їх осадження закінчиться повністю, утворюється
червоний осад срібла хромата, який свідчить про досягнення точки еквівалентності:
Cl- + AgNO3 → AgCl + NO3-

Цим методом визначають концентрацію хлоридів і бромідів. Йодиди визначати не рекомендується, тому що поява червоного забарвлення
відбувається раніше точки еквівалентності, що пояснюється адсорбцією йодид-іонів поверхнею осаду, а також внаслідок того, що осади йодиду
срібла та хромату срібла близькі за кольором і в точці еквівалентності важко помітний перехід забарвлення. У кислому середовищі K 2CrO4 переходить
в K2Cr2O7, що не володіє індикаторними властивостями внаслідок високої розчинності Ag 2Cr2O7. У лужному середовищі утворюється AgOH,
розпадається на Ag2O і H2O.
Метод Фаянса для визначення концентрації йодидів, але він може використовуватися також для хлоридів і бромідів. На відміну від методу
Мора, титрування виконується не тільки в нейтральному середовищі, але і в середовищі оцтової кислоти.
Адсорбційні індикатори - флуоресцеїну і тетрабромфлуоресцеїн - еозин.
У точці еквівалентності спостерігається поява яскраво-рожевого забарвлення осаду. Флуоресцеїн і еозин є кислоти HInd, при дисоціації
розпадаються на іони H+ і Ind-. При титруванні йодидів розчином срібла нітрату в присутності індикаторів утворюється осад AgI, адсорбує на собі інші
іони з розчинів до точки еквівалентності згідно з правилом Панета- Фаянсу-Гана. Осад AgI адсорбує іони I -, що знаходяться в надлишку, і набуває
негативний заряд AgI • nI-. Іони Ind- адсорбироваться не можуть, так як їх однойменний заряд з частинками осаду перешкоджає цьому. При
досягненні точки еквівалентності іони I- зв'язуються в осад AgI, і в розчині з'являється надлишок іонів Ag+. Осад AgI адсорбує їх і набуває
позитивний заряд AgI • m Ag+. Зміна осадом заряду призводить до адсорбції на ньому іонів індикатора AgI•m Ag +• Ind- і появи рожевого
забарвлення.
Еозин не можна застосовувати при титруванні хлоридів. Він являє собою сильнішу кислоту, ніж флуоресцеїн, адсорбується на AgCl раніше Cl -, і осад
з початку титрування набуває рожевий колір. Еозин використовують при титруванні тільки бромидов і йодидів. Титрування за методом Фаянсу
проводиться в нейтральному і слабокислому середовищі. У лужному середовищі вести аналіз не можна внаслідок утворення AgOH.
I- + AgNO3 → AgI + NO3-
до т.э.{(AgI)n · mI- (m-n)Ag +}x xAg+
вт.э. {(AgI)n · mAg+ (m-n)NO3-}x+ xNO3 -
послет.э. {(AgI)n · mInd (m-n)Ind}x+ xInd-

ЗАСТОСУВАННЯ. При хронічній серцевій недостатності ІІ–ІІІ стадії, набряку легенів, мозку, гіпертонічній
хворобі, набряково-асцитному синдромі при цирозі печінки, хронічній нирковій недостатності, нефротичному
синдромі, еклампсії, серцевій астмі, проведенні форсованого діурезу.
 Фурагін

ІДЕНТИФІКАЦІЯ
Нітрити А)з Реакцію проводять у присутності
CH3 CH3
антипірин ON кислоти хлористоводневої розведеної.
ом NaNO2 Нітрити при взаємодії з кислотою
N CH3 N CH3 хлористоводневою утворюють кислоту
HCI
O N O N азотисту, яка нітрозує антипірин у
четвертому положенні піразолонового
циклу з утворенням 4-нітрозоантипірину,
C6H5 C6H5
який має зелене забарвлення:
зелене забарвлення
НЕ До субстанції (близько 0,001 г іона
ФАРМАК. H NO3- нітрату або нітриту) додають 2 краплі
2 N
розчину дифеніламіну; з'являється синє
1. Реакція забарвлення:
з
дифенілам H H NO3-
іном і N N
H2SO4
концентро
ваною
сірчаною
кислотою
+
N N HSO4-
H

синє забарвлення:
2. Реакція Cu + 2NaNO3 + 2H2SO4 → CuSO4 + 2NO2↑ + Na2SO4 + До субстанції (близько 0,001 г іона
з міддю в нітрату) додають по 2-3 краплі води і
присутнос 2H2O. кислоти сірчаної концентрованої,
ті бурі пари двоокису азоту шматочок металевої міді і нагрівають;
кислоти виділяються бурі пари двоокису азоту:
сірчаної
концентро
ваної

3. Реакція 2NaNO2 + H2SO4 → Na2SO4 + 2HNO2; До субстанції (близько 0,03 г іона

з нітриту) додають 15 мл кислоти сірчаної
кислотою 2HNO2 → NO2↑ + NO↑ + H2O. розведеної; виділяються жовто-бурі
сірчаною. виділяються жовто-бурі пари (відмінність від нітратів) пари (відмінність від нітратів):

4. Реакція 5 NaNO2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5NaNO3 + K2SO4 + Нітрит-іони знебарвлюють розчин калію
відміності перманганату підкислений кислотою
3H2O
нітритів сірчаною разведеною.
від знебарвлюють розчин калію перманганату
нитратів.

5. Реакція В результаті реакції з'являється червоне забарвлення

з
(азобарвник).
сульфаніл
овою
кислотою
та ß-
нафтолом
.
 ІЗОНІАЗИД
Ізоніазид

Піридин-4-карбогідразид

Опис. Білий або майже білий кристалічний порошок або безбарвні кристали.
Розчинність. Легко розчинний у воді, помірно розчинний у спирті 96%, дуже мало розчинний в хлороформі.
ДОБУВАННЯ:
Изониазид (гидразид изоникотиновой кислоты) может быть получен из γ-пиколина по следующим
схемам:
1)

2)

ІДЕНТИФІКАЦІЯ ІЗОНІАЗИДУ
Ізоніазид - є амфолітом; основним центром є атом азоту з неподіленою парою електронів в піридиновому циклі і
аміногрупа гідразидного фрагмента, а кислотним - карбамідна група гідразидного фрагменту гідразида ізонікотинової
кислоти.

1. Як основа ізоніазид вступає в осаджувальні реакції з загальноалкалоїдними реактивами, а також солями важких
металів. З сульфататом міді утворюється осад синього кольору і синій розчин над ним:

Після подальшого нагрівання розчин набуває зеленого забарвлення, виділяється газ:

COOH

2-
Cu2O + N2 + SO4

N
H 2

2. З аміачним розчином срібла нітрату ізоніазід утворює спочатку жовтуватий осад, потім наліт металічного
срібла на стінках пробірки:

3. Субстанція дає реакції на піридиновий цикл. При кип’ятінні з 2,4- динітрохлорбензолом утворюється
жовте забарвлення, яке від додавання розчину лугу переходить у фіолетове, а потім в бурувато-
червоне.
Реакція Цинке. При кип'ятінні лікарських засобів, що містять у своїй структурі піридиновий цикл (з вільними α, α'- положеннями), з 2,4-
дінітрохлорбензолом в присутності спиртового розчину лугу відбувається розкриття піридинового циклу, в результаті
з'являється жовте забарвлення, яке при додаванні розчину лугу переходить в фіолетовий, а потім в червоно-бурий колір:

з ціанобромідом Розкриття піридинового кільця відбувається також при взаємодії з ціанобромідом (роданбромідним реактивом). Реакційну
(роданбромідни суміш нейтралізують розчином натрію гідроксиду. Похідне глутаконового альдегіду конденсується з первинними
м реактивом). ароматичними амінами з утворенням шифових основ, забарвлених в жовтий, помаранчовий або червоний колір:
NH2

H2O
R
+ BrCNS Br О С С О H С С H
N N Н Н N N
CNS

R R
дважды основание
Шиффа - окрашены
в желтый цвет

4. С сульфатом меди при нагревании – восстанавливается медь. При этом вначале образуется соль
изониазида голубого цвета, затем происходят гидролиз и окислительно-восстановительная реакция
между гидразидом и солью двухвалентной меди, что сопровождается изменением окраски раствора от
голубой до изумрудно-зелёной и грязно-жёлтой. При этом наблюдается выделение пузырьков азота (по
Мелентьевой):
 ДОМІШКИ

Хлориди.
Сульфати.
Сульфатна зола.
Важкі метали.

КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ ІЗОНІАЗИДУ

1. Метод неводного титрування

2. Йодометрія, зворотний спосіб

Метод проводиться в присутності натрію гідрокарбонату, який необхідний для нейтралізації утворюваної кислоти
йодистоводневої.
 J2 + 2Na2S2O3 2NaJ + Na2S4O6

3. Броматометрія, зворотний спосіб:

KBrO3 + 5KBr + 6HCl 3Br2 + 3H2O + 6KCl

Br2 + 2KJ J2 + 2KBr

Йод, що виділився, відтитровують розчином натрію тіосульфату.

2. Прямая перманганатометрия:

Титруем до розового окрашивания f=1/4.

3. Неводное титрования в ледяной уксусной кислоте с уксусным ангидридом:

4. Нитритометрия с внутренним и внешним индикатором:

Хранение: список Б. Порошок - в хорошо укупоренных банках оранжевого стекла, таблетки - в защищенном от света месте, ампулы при
температуре не выше + 10 С.

Применение: Применяют изониазид для лечения всех форм и локализаций активного туберкулеза у взрослых и детей; он наиболее
эффективен при свежих, остропротекающих процессах.
 ФТИВАЗИД

ВЛАСТИВОСТІ: світло-жовтий дрібнокристалічний порошок із слабким запахом ваніліну, без смаку, дуже мало
розчинний у воді, мало розчиннний у 96% спирті, легко розчинний у кислотах і розчинах лугів.
ДОБУВАННЯ:
Фтивазид получают взаимодействием изониазида и ванилина:

ІДЕНТИФІКАЦІЯ:
1.Після нагрівання з 2,4- динітрохлорбензолом і додавання лугу утворюється жовтувато-буре забарвлення,
що з часом посилюється.
Реакція Цинке. При кип'ятінні лікарських засобів, що містять у своїй структурі піридиновий цикл (з вільними α, α'- положеннями), з 2,4-
дінітрохлорбензолом в присутності спиртового розчину лугу відбувається розкриття піридинового циклу, в результаті
з'являється жовте забарвлення, яке при додаванні розчину лугу переходить в фіолетовий, а потім в червоно-бурий колір:

з ціанобромідом Розкриття піридинового кільця відбувається також при взаємодії з ціанобромідом (роданбромідним реактивом). Реакційну
(роданбромідни суміш нейтралізують розчином натрію гідроксиду. Похідне глутаконового альдегіду конденсується з первинними
м реактивом). ароматичними амінами з утворенням шифових основ, забарвлених в жовтий, помаранчовий або червоний колір:
 NH2

H2O
R
+ BrCNS Br О С С О H С С H
N N Н Н N N
CNS

R R
дважды основание
Шиффа - окрашены
в желтый цвет

2. При додаванні розчину лугу до спиртового розчину фтивазиду світло-жовте забарвлення переходить у
оранжево-жовте. При поступовому додаванні кислоти хлороводневої розчин стає знову жовтим, а потім
оранжево-жовтим ( підтвердження амфотерних властивостей фтивазиду).

3. При нагріванні фтивазиду з кислотою хлороводневою відчувається запах ваніліну:

На фенольний гідроксил:
Реакція утворюються сполуки, забарвлені найчастіше в синій колір. Забарвлення залежить від кількості і розташування
комплексоноутворенн фенольних гідроксилів.
я з солями заліза (III).
Реакція утворюється азобарвник вишневого, червоного або помаранчово-червоного кольору:
азосполучення з
діазореактивом

Реакції Феноли вступають в реакції нітрування, сульфування, але найбільшого поширення набула реакція галогенування
електрофільного (бромування, йодування).
заміщення.

Виділяється білий осад трибромфенолу і відбувається знебарвлення бромної води. Саліцилова кислота в присутності
надлишку брому декарбоксилюється, утворюючи трибромфенол:

Реакції окислення супроводжується зміною забарвлення препаратів. В якості окисників можна використовувати гіпохлорити, бромную воду
в присутності аміаку та ін. окисники:

Реакція конденсації. вступають в реакції конденсації зі спиртами, альдегідами, органічними кислотами, ангідридами кислот та ін. Характерною
для фенолів є реакція конденсації з реактивом Маркі (Суміш формальдегіду і концентрованої сірчаної кислоти). В
результаті утворюється ауриновий барвник темно-вишневого кольору.

Ще одним різновидом реакції конденсації є реакція Лібермана, яка заснована на взаємодії фенолів з
нітрозозʼєднаннями, які отримують при дії на феноли азотної кислоти:
здатність розчинятися На відміну від аліфатичних спиртів, феноли виявляють, хоча і в слабкому ступені ясно виражений кислотний характер і
в лугах тому мають здатність розчинятися в лугах з утворенням фенолятів:

Так як кислотний характер фенолів виражений слабо, феноляти у водних розчинах сильно гідролізуються і навіть така
слабка кислота як вугільна витісняє феноли з їх солей.

утворюють прості і Феноли також як і спирти, утворюють прості і складні ефіри:

складні ефіри:
утворення простих ефірів:

утворення складних ефірів:

ОБЩИЕ ДОПУСТИМЫЕ ПРИМЕСИ: хлориды, сульфаты, сульфатная зола и тяжелые металлы.

КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ: 
Ацидиметрія в неводному середовищі, індикатор – кристалічний фіолетовий. Итрування ведуть до переходу
червоно – коричневого забарвлення в сіро – зелене, оскільки солі фтивазиду мають оранжево-жовтий колір, s
= 1:

Паралельно проводять контрольний дослід (перехід забарвлення від фіолетового до синього).

ЗБЕРІГАННЯ.У добре укупореній тарі.
ЗАСТОСУВАННЯ.Протитуберкульозний засіб.
 МЕТАЗИД
Methazidum (Метазид)

Описание: Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок, при кипячении с
водой разлагается с выделением формальдегида.

Растворимость: Практически нерастворим в воде спирте, эфире, хлороформе. Легко растворим в

разведённых минеральных кислотах.

ОТРИМАННЯ:

Метазид получают при взаимодействии изониазида с формальдегидом.

O NH HN C O
C NH NH CH2

N N

Методи ідентифікації:
1. УФ-спектри, ІЧ-спектри;
2. Реакція Цинке (аналогічно ізоніазиду); в результаті реакції утворюється продукт забарвлений в червоно-бурий осад.
Піроліз. Нагрівання субстанції з кристалічним натрію гідрокарбонатом в тиглі веде до утворення вільного піридину (з'являється
характерний запах).

Реакція Цинке. При кип'ятінні лікарських засобів, що містять у своїй структурі піридиновий цикл (з вільними α, α'- положеннями), з 2,4-
дінітрохлорбензолом в присутності спиртового розчину лугу відбувається розкриття піридинового циклу, в результаті
з'являється жовте забарвлення, яке при додаванні розчину лугу переходить в фіолетовий, а потім в червоно-бурий колір:

з ціанобромідом Розкриття піридинового кільця відбувається також при взаємодії з ціанобромідом (роданбромідним реактивом). Реакційну
(роданбромідни суміш нейтралізують розчином натрію гідроксиду. Похідне глутаконового альдегіду конденсується з первинними
м реактивом). ароматичними амінами з утворенням шифових основ, забарвлених в жовтий, помаранчовий або червоний колір:
 NH2

H2O
R
+ BrCNS Br О С С О H С С H
N N Н Н N N
CNS

R R
дважды основание
Шиффа - окрашены
в желтый цвет

3. Гідроліз - утворення формальдегіду і ізоніазиду.

Утворені продукти реакції визначають відповідними реакціями.

4. Реакция с 2,4-динитрохлорбензолом (см. выше).

5. С хромотроповой кислотой в среде конц. H2SO4(в реакцию будет вступать формальдегид, образующийся в
результате гидролиза):

+6. Идут все реакции характерные для изониазида (см. выше). Собственно отличить можно по фармакопейной
реакции с хромотоповой кислотой. Есть разновидность этой реакции с салициловой кислотой:

ЧИСТОТА:

1. Температура плавления.

2. Общие допустимые примеси: хлориды, сульфаты, сульфатная зола и тяжелые металлы.

Гидразид изоникотиновой кислоты: навеску препарата встряхивают с водой, затем фильтруют, к фильтрату добавляют р.НСl и NaNO 2.
Проба, взятая через 3 минуты должна давать пятно на йодкрахмальной бумаге. В случае присутствия примеси NaNO 2 будет вступать в
реакцию нитрозирования и не восстановит KI до I2 – крахмал НЕ будет синий.

Формальдегид: к фильтрату добавляем р.H2SO4 и раствор фуксин серной кислоты – не должно появляться лимонно-жёлтого окрашивания.

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ:

Обратная йодометрия аналогично изониазиду, а также нефармакопейные способы.

В результате гидролиза образуется формальдегид и гидразид изо-никотиновой кислоты, которые в щелочной

среде окисляются йодом:
 298_01

САЛЮЗІД

Saluzidum (Салюзид)

2-Карбокси-3, 4-диметоксибензаль – изоникотиноилгидразон или 2-Карбокси-3, 4-

диметоксибензилиденгидразидизоникотиновой кислоты
ОПИСАНИЕ: Зеленовато-жёлтый мелкокристаллический порошок с неприятным запахом.
РАСТВОРИМОСТЬ: мало растворим в воде, спирте, легко растворяется в щелочах и в минеральных
кислотах.
ДОБУВАННЯ:

ПОДЛИННОСТЬ:
1. Сначала нейтрализуем щёлочью по фенолфталеину (образуется натриевая соль), затем добавляем
CuSO4– выпадает творожистый осадок зелёного цвета (реакция на карбокисльную группу):

2. С реактивом Феллинга при нагревании (см. выше) – образуется закись меди красного цвета (по
Мелентьевой).
3. С K2Сr2O7/H2SO4– рубиново-красный цвет и выделение пузырьков газа (азот).
Реакції на карбоксильну групу:
реакцій соле-і Малорозчинні кислоти спочатку переводять в натрієву або калієву водорозчинну сіль, потім проводять реакцію з солями
комплексоутворе важких металів (заліза (III) хлориду, міді (II) сульфату, кобальту нітрату, ртуті (II) нітрату, свинцю ацетату та ін.).
ння з катіонами
важких металів. При проведенні реакції необхідно враховувати, що при розчиненні кислот в розчині натрію (калію) гідроксиду, ці реактиви
не повинні бути додані в надлишку, інакше гідроксиди важких металів маскують своїм забарвленням результати основної
реакції.
 Відповідно, водорозчинні лікарські засоби, що представляють собою солі сполук кислотного характеру (натрієві, калієві,
літієві та ін.), можуть відразу вступати в реакцію обміну з катіонами важких металів з утворенням солей.

Реакції Реакції нуклеофільного заміщення зі спиртами, при утворенні низькомолекулярних ефірів, летких сполук, з'являється
нуклеофільного характерний запах, високомолекулярних - випадають білі осади з певною температурою плавлення:
заміщення зі
спиртами

З амінами та утворюють аміди:

аміаком

Відщеплення іоногенного водню карбоксильної групи надає карбоновим кислотам подразнюючу дію. Чим вище ступінь
дисоціації, тим більше вона проявляє подразнюючу, припікаючу дію.

ЧИСТОТА:
1. Общие допустимые примеси: сульфаты, хлориды, тяжелые металлы, мышьяк.
2. Специфические: Гидрозид изоникотиновой кислоты (см.метазид).
Опиановая кислота: прибавляем конц. серную кислоту и спиртовой раствор кодеина (алкалоид) –
розовое окрашивание.

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ:
Прямая алкалиметрия NaOH 0,1М, индикатор – фенолфталеин. Титруем по карбоксильной группе.

Хранение: Список Б. В сухом защищённом от света месте.

Применение: противотуберкулёзное средство.

ПАСК
Натрію пара-аміносаліцилат (ПАСК)
Натрия пара-аминосалицилат-Natrii para-aminosalicylas
 para-aminosalicylic acid, PAS
ПАСК может быть получена из нитробензола двумя способами:
1)

2)

ІДЕНТИФІКАЦІЯ:
НА ФЕНОЛЬНИЙ ГІДРОКСИЛ:
Реакція утворюються сполуки, забарвлені найчастіше в синій колір. Забарвлення залежить від кількості і розташування
комплексоноутворенн фенольних гідроксилів.
я з солями заліза (III).

Реакція утворюється азобарвник вишневого, червоного або помаранчово-червоного кольору:

азосполучення з
діазореактивом
Реакції Феноли вступають в реакції нітрування, сульфування, але найбільшого поширення набула реакція галогенування
електрофільного (бромування, йодування).
заміщення.

Виділяється білий осад трибромфенолу і відбувається знебарвлення бромної води. Саліцилова кислота в присутності
надлишку брому декарбоксилюється, утворюючи трибромфенол:

Реакції окислення супроводжується зміною забарвлення препаратів. В якості окисників можна використовувати гіпохлорити, бромную воду
в присутності аміаку та ін. окисники:

Реакція конденсації. вступають в реакції конденсації зі спиртами, альдегідами, органічними кислотами, ангідридами кислот та ін. Характерною
для фенолів є реакція конденсації з реактивом Маркі (Суміш формальдегіду і концентрованої сірчаної кислоти). В
результаті утворюється ауриновий барвник темно-вишневого кольору.

Ще одним різновидом реакції конденсації є реакція Лібермана, яка заснована на взаємодії фенолів з
нітрозозʼєднаннями, які отримують при дії на феноли азотної кислоти:

здатність розчинятися На відміну від аліфатичних спиртів, феноли виявляють, хоча і в слабкому ступені ясно виражений кислотний характер і
в лугах тому мають здатність розчинятися в лугах з утворенням фенолятів:

Так як кислотний характер фенолів виражений слабо, феноляти у водних розчинах сильно гідролізуються і навіть така
слабка кислота як вугільна витісняє феноли з їх солей.

утворюють прості і Феноли також як і спирти, утворюють прості і складні ефіри:

складні ефіри: утворення простих ефірів:

утворення складних ефірів:

НА КАРБОКСИЛЬНУ ГРУПУ:
реакцій соле-і Малорозчинні кислоти спочатку переводять в натрієву або калієву водорозчинну сіль, потім проводять реакцію з солями
комплексоутворе важких металів (заліза (III) хлориду, міді (II) сульфату, кобальту нітрату, ртуті (II) нітрату, свинцю ацетату та ін.).
ння з катіонами
важких металів. При проведенні реакції необхідно враховувати, що при розчиненні кислот в розчині натрію (калію) гідроксиду, ці реактиви не
повинні бути додані в надлишку, інакше гідроксиди важких металів маскують своїм забарвленням результати основної реакції.

Відповідно, водорозчинні лікарські засоби, що представляють собою солі сполук кислотного характеру (натрієві, калієві, літієві
та ін.), можуть відразу вступати в реакцію обміну з катіонами важких металів з утворенням солей.

по наявності Солі карбонових кислот можна ідентифікувати по наявності відповідного катіону (натрій, калій, кальцій).
відповідного
катіону

Реакції Реакції нуклеофільного заміщення зі спиртами, при утворенні низькомолекулярних ефірів, летких сполук, з'являється
нуклеофільного характерний запах, високомолекулярних - випадають білі осади з певною температурою плавлення:
заміщення зі
спиртами

З амінами та утворюють аміди:

аміаком

Відщеплення іоногенного водню карбоксильної групи надає карбоновим кислотам подразнюючу дію. Чим вище ступінь
дисоціації, тим більше вона проявляє подразнюючу, припікаючу дію.
 НАТРІЙ А) калію Na+ + K[Sb(OH)6] → Na[Sb(OH)6]↓ + K+. білий осад При нагріванні розчину з
піроантимонату K[Sb(OH)6] + HCl → HSbO3∙3H2O↓ + KCl калію піроантимонатом може
(калію
Для видалення іонів NH 4+, які заважають визначенню, досліджуваний розчин попередньо нагрівають з вийти пересичений розчин,
гексагідрокси
стибіат) розчином калію карбонату до кипіння (одночасно створюється лужна реакція середовища): тому, для створення центру
2NH4+ + K2CO3 → 2K+ + (NH4)2CO3↓; кристалізації розчин
охолоджують у крижаній воді
і потирають стінки пробірки
скляною паличкою.
Реакцію- в слаболужному
середовищі, так як в кислому
середовищі калію
піроантимонат розкладається
з утворенням білого
аморфного осаду кислоти
метаантимонової
(метасурьмяної) HSbO3:
В) Солі натрію з - в охолодженій
реактивом крижаній воді
кислоти утворюють білий
метоксифенілоцт кристалічний
ової осад , що не
зникає при
кімнатній
білий
температурі:
Підтвердженням утворення
осаду натрієвої солі
метоксифенілоцтової кислоти
є її властивість розчинятися в
розчині аміаку розведеного
Р1.

С) Сіль натрію для утворення летючих солей натрію, які забарвлюють безбарвне полум'я пальника в жовтий колір:
змочується
концентрованою
хлористоводнево
ю кислотою

НА ПЕРВИННУ АРОМАТИЧНУ ГРУПУ

Реакція утворення утворюється азобарвник вишневого, червоного або оранжево-червоного кольору: В результаті
азобарвника. утворюються
Під дією натрію нестійкі солі
нітриту в кислому діазонію. При
середовищі подальшому
додаванні лужного
розчину будь-
якого фенолу (β-
нафтол, резорцин
та ін.)

Вторинні аміни під дією натрію нітриту утворюють нітрозосполуки:

 реакції конденсації В результаті
з 2,4- взаємодії амінів з
дінітрохлорбензоло альдегідами
м, альдегідами та утворюються
іншими речовинами основи Шифа -
жовтий або оранжево-жовтий колір забарвлені в
жовтий або
оранжево-жовтий
колір з'єднання:

Реакції Заміщення
галогенування відбувається в
орто- і пара-
положеннях щодо
аміногрупи. В
результаті реакції
бромування
утворюються білі
або жовті осади, і
відбувається
знебарвлення
білі або жовті осади, і відбувається знебарвлення бромної води: бромної води:

Реакції окислення. Під дією різних окисників ароматичні аміни утворюють індофенолові барвники:

Количественное определение.
Количественное содержание препарата может быть определено по функциональным группам различными
методами: нейтрализацией, диазотированием, броматометрически.
Фармакопейным методом является йодхлорметрический метод:

Нітритометрія із зовнішнім індикатором (йодкрохмальний папір), s = 1.

Ацидиметрія, пряме титрування, s = 1.

 БЕПАСК
(пара-бензоїламіносаліцилат кальцію)

Bepascum, Calcii р-benzamidosalicylas

Білий порошок, нерозчинний у воді

ОДЕРЖУЮТЬ

п-аміносаліцилат натрію вводять у реакцію з хлорангідридом бензойної кислоти, внаслідок чого утворюється п-
бензоїламіносаліцилова кислота, яку перетворюють взаємодією з NаНСО 3 на натрієву сіль, з якої за реакцією обміну з
СаСl2 і одержують бепаск.

ІДЕНТИФІКАЦІЯ:
НА ФЕНОЛЬНИЙ ГІДРОКСИЛ:
Реакція утворюються сполуки, забарвлені найчастіше в синій колір. Забарвлення залежить від кількості і розташування
комплексоноутворенн фенольних гідроксилів.
я з солями заліза (III).

Реакція утворюється азобарвник вишневого, червоного або помаранчово-червоного кольору:

азосполучення з
діазореактивом

Реакції Феноли вступають в реакції нітрування, сульфування, але найбільшого поширення набула реакція галогенування
електрофільного (бромування, йодування).
заміщення.

Виділяється білий осад трибромфенолу і відбувається знебарвлення бромної води. Саліцилова кислота в присутності
надлишку брому декарбоксилюється, утворюючи трибромфенол:

Реакції окислення супроводжується зміною забарвлення препаратів. В якості окисників можна використовувати гіпохлорити, бромную воду
в присутності аміаку та ін. окисники:

Реакція конденсації. вступають в реакції конденсації зі спиртами, альдегідами, органічними кислотами, ангідридами кислот та ін. Характерною
для фенолів є реакція конденсації з реактивом Маркі (Суміш формальдегіду і концентрованої сірчаної кислоти). В
результаті утворюється ауриновий барвник темно-вишневого кольору.

Ще одним різновидом реакції конденсації є реакція Лібермана, яка заснована на взаємодії фенолів з
нітрозозʼєднаннями, які отримують при дії на феноли азотної кислоти:

здатність розчинятися На відміну від аліфатичних спиртів, феноли виявляють, хоча і в слабкому ступені ясно виражений кислотний характер і
в лугах тому мають здатність розчинятися в лугах з утворенням фенолятів:

Так як кислотний характер фенолів виражений слабо, феноляти у водних розчинах сильно гідролізуються і навіть така
слабка кислота як вугільна витісняє феноли з їх солей.

утворюють прості і Феноли також як і спирти, утворюють прості і складні ефіри:

складні ефіри: утворення простих ефірів:

утворення складних ефірів:

НА КАРБОКСИЛЬНУ ГРУПУ:
реакцій соле-і Малорозчинні кислоти спочатку переводять в натрієву або калієву водорозчинну сіль, потім проводять реакцію з солями
комплексоутворе важких металів (заліза (III) хлориду, міді (II) сульфату, кобальту нітрату, ртуті (II) нітрату, свинцю ацетату та ін.).
ння з катіонами
важких металів. При проведенні реакції необхідно враховувати, що при розчиненні кислот в розчині натрію (калію) гідроксиду, ці реактиви не
повинні бути додані в надлишку, інакше гідроксиди важких металів маскують своїм забарвленням результати основної реакції.

Відповідно, водорозчинні лікарські засоби, що представляють собою солі сполук кислотного характеру (натрієві, калієві, літієві
та ін.), можуть відразу вступати в реакцію обміну з катіонами важких металів з утворенням солей.

по наявності Солі карбонових кислот можна ідентифікувати по наявності відповідного катіону (натрій, калій, кальцій).
відповідного
катіону

Реакції Реакції нуклеофільного заміщення зі спиртами, при утворенні низькомолекулярних ефірів, летких сполук, з'являється
нуклеофільного характерний запах, високомолекулярних - випадають білі осади з певною температурою плавлення:
заміщення зі
спиртами

З амінами та утворюють аміди:

аміаком

Відщеплення іоногенного водню карбоксильної групи надає карбоновим кислотам подразнюючу дію. Чим вище ступінь
дисоціації, тим більше вона проявляє подразнюючу, припікаючу дію.
НА ПЕРВИННУ АРОМАТИЧНУ ГРУПУ
Реакція утворення утворюється азобарвник вишневого, червоного або оранжево-червоного кольору: В результаті
азобарвника. утворюються
Під дією натрію нестійкі солі
нітриту в кислому діазонію. При
середовищі подальшому
додаванні лужного
розчину будь-
якого фенолу (β-
нафтол, резорцин
та ін.)

Вторинні аміни під дією натрію нітриту утворюють нітрозосполуки:

реакції конденсації В результаті

з 2,4- взаємодії амінів з
дінітрохлорбензоло альдегідами
м, альдегідами та утворюються
іншими речовинами основи Шифа -
жовтий або оранжево-жовтий колір забарвлені в
жовтий або
оранжево-жовтий
колір з'єднання:

Реакції Заміщення
галогенування відбувається в
орто- і пара-
положеннях щодо
аміногрупи. В
результаті реакції
бромування
утворюються білі
або жовті осади, і
відбувається
знебарвлення
білі або жовті осади, і відбувається знебарвлення бромної води: бромної води:
 Реакції окислення. Під дією різних окисників ароматичні аміни утворюють індофенолові барвники:

КАЛЬЦІЙ А) З розчином червоне забарвлення хлороформного шару: Реакцію проводять у присутності суміші натрію гідроксиду і
гліоксальгідроксі натрію карбонату, що перешкоджає утворенню комплексних
анілу. сполук з іншими лужноземельними металами присутність
яких заважає проведенню цієї реакції .

OH HO

Ca2+ + N CH HC N
В) З розчином CaCI2 + K4[Fe(CN)6] + NH4Cl → CaNH4K[Fe(CN)6]↓ + 3KCl Реакцію проводять при рН ≈ 9:
калію NB! Утворений білий кристалічний осад калій-кальцій-
білий кристалічний
фероціаніду. O
Ca
O амоній гексаціаноферрата (II) не розчиняється у оцтової
кислоті. Іон барію (Ba2+) може давати аналогічний
+
N CH HC N + 2H
ефект, тому в присутності катіонів Ba 2+ застосовувати
цю реакцію не слід.
С) З розчином Ca2+ + C2O42‾ → CaC2O4↓ білий кристалічний Реакцію проводять в оцтовокислому середовищі,
амонію оксалату утворюється білий кристалічний осад розчинний у
CaC2O4↓ + 2HCl → CaCl2 + H2C2O4. мінеральних кислотах, але не розчинний в кислоті оцтовій та
розчині аміаку
COONH4 COO
Аналогічні осади дають Ba2+ та Sr2+.
+ CaCI2 Ca + 2NH4CI
COONH4 COO

D) Летючі солі
кальцію
забарвлюють
безбарвне
полум'я в
цегляно-
червоний колір.

Количественное определение.
Количественное содержание препарата может быть определено по функциональным группам различными
методами: нейтрализацией, диазотированием, броматометрически.
Фармакопейным методом является йодхлорметрический метод:

Комплексонометрія.

Комплексонометрія. Субстанцію попередньо спалюють і прожарюють в муфелі, залишок розчиняють в кислоті хлористоводневій і титрують розчином
натрію едетату. В кінці титрування додають розчин натрію гідроксиду та індикатор - мурексид.
Ca2+ + H2Ind  CaInd + 2 H+
 CH2COONa .. CH2COONa
N N
CH2 CH2COOH CH2 CH2COO
pH 9,5 - 10 +
Ca
2+
+ Ca + 2 H
буфер
CH2 CH2COOH CH2 .. CH2COO
N N
CH2COONa CH2COONa

В точці еквівалетності: CaInd + Na2H2TrБ  CaNa2TrБ + H2Ind

Забарвлення розчину за рахунок вільного індикатора.

ПОХІДНІ 8-ОКСИХІНОЛІНУ
Препарати цього ряду – синтетичні хіміотерапевтичні засоби з антибактеріальною, протигрибковою і антипротозойною
активністю.
До похідних 8-оксихіноліну належать дві групи прераратів – ті, що не всмоктуються (хлорхінальдол, хініофон, хінозол,
ентеросептол, інтестопан та ін.) і ті, що всмоктуються (нітроксолін).
Значення КС цієї групи в антимікробній терапії інфекцій обмежене через нижчу клінічну ефективність у порівнянні з
новими антимікробними ЛЗ; недостатньо вивчені механізми дії і фармакокінетика; токсикологічні властивості.
Антимікробна активність
Препарати із цієї групи мають протигрибкову дію на аскоміцети родини Aspergillus та Репісіllіит, дріжджові та
дріжджоподібні (Candida albicans та ін.) гриби, а також на дерматофіти, антибактеріальну дію відносно грам- позитивних і
грамнегативних бактерій (S. pyogenes, ІІSS. aureus, Р. aeruginosa, Р. vulgaris, С. diphtheriae, Salmonella spp.,£ coli), а також деяких
найпростіших (Entamoeba histoiitica, Trichomonas vaginalis, Lamblia intestinalis).

МЕХАНІЗМ ДІЇ похідних 8-оксихіноліну: вибірково інгібують синтез нуклеїнових кислот і реплікацію ДНК; утворюють
комплекси з нуклеїновими кислотами і з металовмісними ферментами мікробної клітини; порушують окислювально-
відновні процеси в клітині, синтез мембранних білків і дихальних ферментів.

Фармакокінетика. 8-оксихіноліни (окрім нітроксоліну) практично не всмоктуються в ШКТ, тому при прийомі всередину можна
розраховувати тільки на їх місцеву дію. Виняток складає нітроксолін, який добре (близько 50 %) і швидко всмоктується.
Потрапивши в кров, він у дуже невеликому відсотку зв'язується з білками плазми, погано проникає в тканини і рідини організму і,
не зазнавши біотрансформації, в незміненому вигляді виводиться з сечею, де накопичується в бактеріостатичних концентраціях,
забарвлюючи при цьому сечу в шафраново-жовтий колір.
Найчастіше використовуваний препарат із групи – НІТРОКСОЛІН. Основними показаннями для ЛЗ є гострі та хронічні
інфекції сечостатевої системи (пієлонефрит, цистит, уретрит, епідидиміт, інфікована аденома або карцинома
передміхурової залози); профілактично при інструментальних маніпуляціях (катетеризація сечового міхура, цистоскопія).
Введення препарату – ентеральне таблетоване.
Резистентність. Стійкість мікроорганізмів до 8-оксихінолінів розвивається повільно і не має клінічного значення.
Перехресна резистентність з антибіотиками і антимікробними ЛЗ інших фармакологічних груп практично відсутня. Є дані про
значну стійкість збудників інфекцій сечовивідних шляхів до нітроксоліну.

Протипоказання
► гіперчутливість;
► вагітність, годування груддю;
► застосування у дітей першого місяця життя і недоношених, що пов'язано з ризиком кумулятивного ефекту.
Враховуючи особливості токсикології, недостатньо вивчену фармакокінетику, відсутність досить достовірних даних щодо
клінічної ефективності у дітей, застосування 8-оксихінолінів у педіатрії слід максимально обмежити;
► дефіцит глюкозо-6-фосфат-дегідрогенази;
► захворювання зорового нерва, катаракта;
► захворювання периферичної нервової системи;
► важка недостатність функції нирок і печінки.

Побічні ефекти. Алергійні реакції: шкірний висип, свербіння. З боку ШКТ – порушення апетиту, нудота, блювота; печінки –
підвищення активності трансаміназ; ЦНС – головний біль, запаморочення, парестезії, по- лінейропатії, порушення зору, неврит і
атрофія зорового нерва, млявість, загальмованість, ретроградна амнезія.
ПОХІДНІ НІТРОФУРАНУ
Похідні нітрофурану — активні речовини, в основі структури яких лежить 5-членний гетероцикл з одним атомом
оксигену або фуран:
Похідні нітрофурану у медичній практиці застосовують для лікування інфекційних захворювань, оскільки ті
виявляють антимікробну активність на грамнегативні та грампозитивні мікроорганізми, деякі віруси, трихомонади, лямблії, а
також на мікроорганізми, стійкі до сульфаніламідів і антибіотиків. Спектр їх дії залежить від замісників у молекулі.
 НІТРОФУРАЛ діє на грампозитивні та грамнегативні мікроорганізми, фуразолідон (містить оксазолідиновий
замісник) — на грамнегативні мікроорганізми, трихомонади і лямблії, а фуразолін, який, крім оксазолідинового, має ще й
морфоліновий замісник — на грампозитивні мікроорганізми.
У молекулі нітрофурантоїну і фуразидину містяться залишки гідантоїну.

В організмі нітрогрупа нітрофуранів відновлюється в аміногрупу. Утворені амінофурани і кисень у мікробній клітині
порушують транспорт електронів, що й призводить до інактивації ферментів, інгібування продуктів токсинів,
стимуляції фагоцитозу і підвищення титру комплементу.

Вони ефективні при захворюваннях, збудниками яких є патогенні грампозитивні та грамнегативні мікроби, а також хламідії,
трихомонади, лямблії. Затримують ріст і тих штамів мікроорганізмів, які резистентні до сульфаніламідів чи антибіотиків. До
нітрофуранів резистентність збудників виробляється рідко. При пероральному застосуванні похідні нітрофурану всмоктуються
переважно в тонкій кишці, в середньому 50% прийнятої дози. До 60% резорбованого препарату зв’язується з білками крові, де
бактеріостатична концентрація зберігається до 8 год. Із крові нітрофурани проникають у всі органи і тканини, проходять через
гематоенцефалічний і плацентарний бар’єри. Частково метаболізуються в печінці. Виділяються нирками, створюючи в сечі
бактеріостатичні, навіть бактерицидні концентрації, тому застосовуються для лікування захворювань сечовидільної системи.
Нітрофурантоїн дещо відрізняється від нітрофуралу за спектром протимікробної дії та активністю відносно окремих видів
збудників інфекційних захворювань. Із збудників кишкових інфекцій найчутливішими до фуразолідону є бактерії дизентерії,
черевного тифу і паратифу, харчових токсикоінфекцій. Він порівняно з нітрофуралом активніше впливає на грамнегативну флору.
Відносно слабо діє на збудників гнійної та анаеробної інфекції, але досить активний відносно лямблій і трихомонад.
Резистентність збудників інфекційних захворювань до фуразолідону розвивається повільно, що також є важливою особливістю
його фармакологічної дії. Призначають фуразолідон у таблетках, чи свічках (у дозі 0,004–0,005 г), розчину (у концентрації 1:2500)
для лікування при опіках та інфікованих ранах. Фуразолідон має такий же спектр протимікробної дії, що й нітрофурантоїн.
Характеризується високою ефективністю при лікуванні інфекційних захворювань сечових шляхів, зокрема пієліту, пієлонефриту,
циститу, уретриту. Його також застосовують для профілактики інфекційних ускладнень при урологічних операціях і процедурах
— цистоскопії, катетеризації тощо. При лікуванні хворих похідні нітрофурану можуть виникати диспептичні розлади, алергічні
реакції, поліневрит. Для профілактики цих негативних реакцій необхідне вживання рідини у великій кількості, вітамінів групи В і
антигістамінних препаратів. При тривалому застосуванні можуть викликати мутагенну, ембріотоксичну і тератогенну дію. Їх не
можна поєднувати з алкогольвмісними напоями, сульфаніламідами, похідними 8-оксихіноліну, кислотою налідиксовою, оскільки
вони інгібують ацетальдегіддегідрогеназу. Нітрофурани протипоказані у період вагітності, годування грудьми, у разі
непереносимості, захворюваннях печінки, нирок, невриту, серцево-судинної недостатності. У зв’язку із серйозними побічними
ефектами похідні нітрофурану зараз застосовують рідко.
ПОХІДНІ ХІНОКСАЛІНУ
Похідні хіноксаліну – синтетичні антимікробні ЛЗ. В кінці 70-х років XX століття в медичну практику були введені два ЛЗ цього
класу – діоксидин для парентерального та місцевого застосування і хіноксидин – для прийому всередину (діючою речовиною є
діоксидин).
Антимікробна активність. Похідні хіноксаліну мають широкий спектр протимікробної дії (включаючи протей,
синьогнійну паличку, патогенні анаероби) і високу бактерицидну активність. Активні відносно бактерій, стійких до інших
хіміотерапевтичних засобів. Застосовують при важких гнійно-запальних процесах. Призначають тільки дорослим при
стаціонарному лікуванні під контролем лікаря.
Механізм дії. Біологічна активність пов'язана з наявністю в молекулі двох NO-груп, що характеризуються високою
реакційною здатністю і властивістю активувати в організмі в умовах анаеробіозу вільнорадикальні процеси.
Бактерицидна дія ЛЗ обумовлена пошкодженням біосинтезу ДНК мікробної клітини, порушенням процесу її поділу і
розвитком необоротних структурних змін в нуклеоїді й цитоплазмі. Антимікробна активність діоксидину істотно підвищується в
анаеробних умовах.
Фармакокінетика. При внутрішньовенному введенні діоксидин добре розподіляється в організмі. Проникає до різних
органів і тканин. Терапевтичні концентрації в крові зберігаються протягом 4-6 годин. При застосуванні у вигляді водних розчинів,
мазей на поліетиленоксидній основі й аерозолів добре всмоктується з ранової поверхні. Добре всмоктується в кров при
внутрішньопорожнинному введенні. Діоксидин практично не метаболізується в організмі, виводиться в основному шляхом
ниркової екскреції. Після внутрішньовенного введення в сечі відзначаються бактерицидні концентрації ЛЗ протягом 8 годин.
Місце в антимікробній терапії. Діоксидин для системного застосування використовують тільки у дорослих пацієнтів як
резервний ЛЗ (при неефективності й непереносимості менш токсичних антибіотиків, а також неможливості їх застосування з
яких-небудь інших причин) при важких формах інфекцій:
► нижніх відділів дихальних шляхів (гнійний плеврит, емпієма, абсцес легені);
► інтраабдомінальних;
► шкіри і м'яких тканин (флегмони, гнійні посттравматичні, післяопераційні та опікові рани);
► ранової й опікової (місцево).
Клінічне значення діоксидину для системного застосування зумовлене його активністю відносно штамів бактерій, стійких
до ЛЗ інших антибактеріальних груп, і ефективністю при різних гнійних інфекціях, викликаних стійкими, зокрема
полірезистентними, штамами бактерій (призначається за життєвими показаннями).
Існує стійка помилка лікарів щодо діоксидину як високоефективного ЛЗ для системного застосування при важких
інфекціях. Проте антимікробна активність діоксидину in vitro відносно більшості грампозитивних і грамнегативних
мікроорганізмів істотно поступається активності цефалоспоринів III–IV поколінь, карбапенемів, фторхінолонів. Крім того,
ефективність діоксидину не доведена в контрольованих клінічних дослідженнях.
 Враховуючи високу бактерицидну активність і хорошу місцеву переносимість водних розчинів діоксидину, їх
застосовують для введення в порожнини і для тривалого зрошування ран. Розроблені мазеві й аерозольні лікарські форми для
лікування важких форм ранової й опікової інфекцій.
Відзначався хороший ефект в результаті застосування хіноксидину при інфекціях сечовивідних шляхів, в першу чергу у
пацієнтів з ушкодженням спинного мозку. Але у зв'язку з впровадженням у практику нових високоефективних пероральних
антибактеріальних ЛЗ, що відзначаються істотно кращою переносимістю, даний ЛЗ практично втратив клінічне значення.
Резистентність. У клініці можливий розвиток резистентності до ЛЗ умовно-патогенних збудників гнійних інфекцій,
проте, незважаючи на багаторічний досвід застосування в медичній практиці, вона поки не має клінічного значення.
Протипоказання: підвищена гіперчутливість; вагітність, враховуючи ризик ембріотоксичної, тератогенної і мутагенної
дії; період грудного харчування, можливо тільки при переводі дитини на грудне харчування; дитячий вік; (при необхідності, за
рішенням консиліуму, враховуючи життєві показання, місцево або в порожнини); недостатність кори наднирників.
Особливості застосування. При порушенні функції печінки, нирок, а також у осіб літнього і старечого віку необхідно
знизити дози ЛЗ.
При місцевому застосуванні мазевих форм необхідно враховувати висушуючий ефект мазей на поліетиленоксидній
основі в першій фазі ранового процесу й уповільнення процесу епітелізації в другій фазі.
Взаємодія. Діоксидин добре поєднується з антибактеріальними препаратами інших фармакологічних груп.
Побічні ефекти. При строгому дотриманні рекомендованих доз діоксидин переноситься добре при будь-якому
застосуванні.
Активація вільнорадикальних процесів в анаеробних умовах, зокрема у макроорганізму, мабуть, визначає і ряд
токсикологічних властивостей ЛЗ, а саме: мутагенна дія не тільки у бактерій, але й у людини і, можливо, пошкоджуюча дія на
клітини коркового шару наднирників.
Крім того, можливі диспепсичні розлади, головний біль, запаморочення, озноб, судомні скорочення м'язів, алергійні
реакції, підвищення температури (при внутрішньовенному введенні), розвиток недостатності кори наднирників (при
передозуванні).
Найбільше з похідних хіноксаліну себе зарекомендували діоксидин та хіноксидин.
На занятті «Похідні 8-оксихіноліну, хіноксаліну, і нітрофурану» ми розглянемо на прикладі наступних лікарських засобів:
Нітроксолін, Хлорхінальдол, Фурацилін, Фурадонін, Фуразолідон, Діоксидин, Хіноксидин.

Протитуберкульозні лікарські засоби

Туберкульоз - інфекційне захворювання бактеріальної етіології. Хвороба має не тільки медичний, а й соціальний аспект:
найбільш чутливі до збудника туберкульозу люди з низьким рівнем імунітету, незбалансованим раціоном харчування, які
проживають в умовах недотримання санітарно-гігієнічних норм, поганих соціально-побутових умов. На розвиток хвороби
впливає рівень якості життя людини. Однак групу ризику при туберкульозі складають всі верстви населення, незалежно від
вікової та статевої приналежності.
Лікування хворих на туберкульоз здійснюють тривалий час (6-18 міс), поетапно (стаціонар-санаторій-протитуберкульозний
диспансер). Основа лікування - етіотропна хіміотерапія. Хіміотерапію починають негайно після встановлення діагнозу, проводять
тривало і безперервно.
Завдяки комбінованому лікуванню у туберкульозних паличок не розвивається резистентності до антибіотиків. Вибір ліків
залежить від тяжкості інфекції, чутливості і резистентності туберкульозних паличок до конкретних антибіотиків, а також від
поширеності ураження туберкульозом інших органів, крім легких. Зазвичай призначають комбінацію з 2 і більше лікарських
засобами.
У комплексі медикаментозної терапії туберкульозу основне місце займають хіміотерапевтичні засоби. До них належать такі
препарати:
А. Синтетичні засоби:
Ізоніазид, Етіонамід ,Етамбутол, Протіонамід, Натрію пара-аміносаліцилат (ПАСК), Піразинамід, Бепаск, Тіоацетазон
Б. Антибіотики:
Рифампіцин, Циклосерин, Стрептоміцину сульфат, Канаміцина сульфат, Стрептоміцин-хлоркальцієвий комплекс, флорімицину
сульфат.
Існує классіфіцікація протитуберкульозних препаратів в залежності від їх ефективності:
-I група (максимальна ефективність) - ізоніазид і рифампіцин;
-II група (середня ефективність) - стрептоміцин, канаміцин, біоміцин (флорімицина сульфат), циклосерин, етамбутол, етіонамід,
протіонамід, піразинамід;
-III група (помірна ефективність) - аміносаліцилова кислота (натрію пара-аміносаліцилат), тіоацетазон.
За протимікробний спектр зазначені групи засобів розрізняються досить істотно. Синтетичні засоби діють тільки на
мікобактерії туберкульозу (окремі сполуки ефективні і відносно мікобактерій прокази). На інші мікроорганізми вони не
впливають. У той же час антибіотики, що застосовуються при лікуванні туберкульозу, характеризуються широким
протимікробним спектром дії.
Протитуберкульозні засоби в основному надають бактеріостатичну дію. Однак деякі препарати в певних концентраціях
викликають і бактерицидний ефект (ізоніазид, рифампіцин, стрептоміцин). З урахуванням тривалості хіміотерапії туберкульозу
(12-18 місяців і більше) особливо важливого значення набуває проблема лікарської стійкості збудника. В принципі стійкість
мікобактерій туберкульозу розвивається до всіх препаратів, проте до одних вона виникає швидко (рифампіцин, стрептоміцин), до
інших - відносно повільно (наприклад, до натрію пара-аміносаліцілату). Для зменшення швидкості розвитку резистентності
зазвичай комбінують 2-3 препарати. На початку лікування одночасне застосування ряду протитуберкульозних засобів має сенс ще
й тому, що чутливість збудника у даного хворого до певних препаратів невідома і може бути встановлена лише через кілька
тижнів. Разом з тим чим раніше розпочати лікування, тим воно успішніше. Тому хіміотерапію починають, не чекаючи результатів
бактеріологічних досліджень. Як правило, це дає необхідний лікувальний ефект, так як штами мікобактерій туберкульозу, стійкі
одночасно до 2-3 препаратів, зустрічаються відносно рідко. Ускладнюючим моментом лікарського лікування туберкульозу є
також побічні ефекти. Вони можуть бути як алергічної, так і неалергічної природи. Крім того, при застосуванні антибіотиків
можлива суперінфекція. На жаль, побічними ефектами володіють всі відомі протитуберкульозні засоби, варіює лише їх характер і
частота. Деякі носять загрозливий характер (гепатотоксичність).