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有机化学单元测试卷 3

卤代烃
试卷满分 100 分，考试时间 90 分钟
题号 一 二 三 四 总分
得分
姓名

得分

阅卷人 一、完成反应（每个 2 分，共 30 分）

1、完成下列反应式
CH3
CH3COOAg
(1) CH3 C CH2I
CH3
编号

NaI
(2) Br
Br 丙酮

H3 C Br
NaCN
CH3
(3) DMF
H H
报考院校

H Br
CH3 D NaOC2H5
(4)
H H C2H5OH

CH3O-
(5) (R)-CH CHBrCH CH
3 2 3

NaOH
(6) HOCH2CH2CH2CH2Cl
H2O
本科院校

CH3
CN -
(7) (S) Br COOC2H5
H

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 NH3

(8) CH3CH2CH2Br
NaNH2

Br
(9) NaOH
CH3(CH2)2CHCH3

Mg
(10) F Br
纯醚

NaCN
(11) CH2I

Br
(12) Cl2 HC CNa
I CH3 (A) (B)
h

Br2 NaOH HBr NaCN

(13) Cl CH2CH3 (A) (B) (C) (D)
h C2H5OH 过氧化物

CH3ONa Br2
Cl Cl (A) (B)
(14) CH3OH Fe
NO2

PhCH2Cl
(B)
Mg
(15) Cl CH2Cl (A)
纯醚
HC CH
(C) + (D)

得分

阅卷人 二、简答题（1-5 每题 2 分，6-7 每题 5 分，共 20 分）

1、在下列反应中哪一个更快，为什么？
(A) (CH3)2CHCH2Cl + SH- (CH3)2CHCH2SH + Cl-

(B) (CH3)2CHCH2I + SH
- (CH3)2CHCH2SH + I -

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2、在下列反应中哪一个更快，为什么？
CH3 CH3
(A) CH3CH2CHCH2Br + CN- CH3CH2CHCH2CN + Br-

(B) CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN- CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br-

3、在下列反应中哪一个更快，为什么？
(A) CH3CH=CHCH2Cl + H2O CH3CH=CHCH2OH + HCl

(B) CH2=CHCH2CH2Cl + H2O CH2=CHCH2CH2OH + HCl


4、在下列反应中哪一个更快，为什么？
CH3COOH
CH3CH2 O CH2Cl + CH3COOAg
(A)
CH3COOCH2 O CH2CH3 + AgCl

CH3COOH
CH3 O CH2CH2Cl + CH3COOAg

CH3COOCH2CH2 O CH3 + AgCl

(B)

5、在下列反应中哪一个更快，为什么？
(A) CH3CH2CH2Br + NaSH CH3CH2CH2SH + NaBr
(B) CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr

6、在下列反应中哪一个更快，为什么？
CH3OH
(A) CH3CH2I＋SH - CH3CH2SH＋I -

DMF
CH3CH2I＋SH - CH3CH2SH＋I -
(B)

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7、在下列反应中哪一个更快，为什么？
（1）在 2%AgNO3-乙醇溶液中反应：
（A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷
（2）在 NaI-丙酮溶液中反应：
（A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴丁烷 （D）2-溴丁烷
（3）在 KOH-醇溶液中反应：
CH3 CH3 CH3
(A) CH3 C Br (B) CH3 CH CHCH3 (C) CH3 CHCH2CH2Br
CH2CH3 Br

得分

阅卷人
三、合成题（每题 6 分，共 36 分）

1、完成下列转变
CH3CHCH3 CH2 CH CH2
(1)
Br Cl Cl Cl

CH3 CH3 C=CH2

(2)
CH3

(3) CH3CH=CH2 CH2CH=CH2

(4) CH CH C2H5C C CH=CH2

O
H C2H5
(5) CH CH C C
H5C2 H

D
(6) CH2
CH3

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得分

阅卷人 四、问答题（1、2 每题 4 分，第 3 题 6 分，共 14 分）

1、CH3Br 和 C2H5Br 在含水乙醇溶液中进行碱性水解时，若增加水的含量则反应速率明显下

降，而(CH3)3CCl 在乙醇溶液中进行水解时，如含水量增加，则反应速率明显上升。为什么？

2、无论实验条件如何，新戊基卤[(CH3)3CCH2X]的亲核取代反应速率都慢，为什么？

3、1-氯丁烷与 NaOH 生成正丁醇的反应，往往加入少量的 KI 作催化剂。试解释 KI 的催化

作用。

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 有机化学单元测试卷 3 答案

卤代烃

得分

阅卷人 一、完成反应（每个 2 分，共 30 分）

1、完成下列反应式
CH3
CH3COOAg
(1) CH3 C CH2I
CH3

NaI
(2) Br
Br 丙酮

H3 C Br
NaCN
CH3
(3) DMF
H H
H

H Br
CH3 D NaOC2H5
(4)
H H C2H5OH

CH3O-
(5) (R)-CH CHBrCH CH
3 2 3

NaOH
(6) HOCH2CH2CH2CH2Cl
H2O

CH3
CN -
(7) (S) Br COOC2H5
H
NH3

(8) CH3CH2CH2Br
NaNH2

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 Br
(9) NaOH
CH3(CH2)2CHCH3

Mg
(10) F Br
纯醚

NaCN
(11) CH2I

Br
(12) Cl2 HC CNa
I CH3 (A) (B)
h

Br2 NaOH HBr NaCN

(13) Cl CH2CH3 (A) (B) (C) (D)
h C2H5OH 过氧化物

CH3ONa Br2
Cl Cl (A) (B)
(14) CH3OH Fe
NO2

PhCH2Cl
(B)
Mg
(15) Cl CH2Cl (A)
纯醚
HC CH
(C) + (D)

1、答：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)

O
CH3 O C CH3 CH3 O
CH3COOAg
CH3 C CH2I CH3 C CH2CH3 + CH3 C CH2OCCH3
CH3 CH3 CH3
(主要产物) (次要产物)

NaI
(2) Br 丙酮 I
Br Br

H3 C Br H3 C H H3 C
NaCN CH3 CH3
CH3 +
(3) DMF H H
H H CN

H H H
(主要产物) (次要产物)

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 H Br CH3
CH3 D NaOC2H5
(4)
H H C2H5OH H

CH3O-
(R)-CH3CHBrCH2CH3 (S)-CH3CHCH2CH3
(5)
OCH3

NaOH
(6) HOCH2CH2CH2CH2Cl
H2O O

CH3 CH3
CN -
(7) (S) Br COOC2H5 (S) H COOC2H 5
H CN
O COOC2H5
C2H5O C COOC2H5 #
CN -
C Br NC C Br NC C
解释： H SN2 H
H3C H CH CH3
3
(S) (S)

NH3
CH3CH2CH2NH2
(8) CH3CH2CH2Br
NaNH2
CH3CH=CH2

Br
(9) NaOH
CH3(CH2)2CHCH3 CH3CH2CH=CHCH3

Mg
(10) F Br F MgBr
纯醚

NaCN
(11) CH2I CH2CN

(12)

Br Br Br
Cl2 HC CNa
I CH3 I CH2Cl I CH2 C CH
h
(A) (B)

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 Br2 NaOH
Cl CH2CH3 Cl CHCH3 Cl CH=CH2
(13) h C2H5OH
(A) Br (B)

HBr NaCN
Cl CH2CH2Br Cl CH2CH2CN
过氧化物
(C) (D)

Br
CH3ONa Br2
Cl Cl Cl OCH3 Cl OCH3
(14) CH3OH Fe
NO2 NO2 NO2
(A) (B)
(15)
PhCH2Cl
Cl CH2CH2Ph
Mg
Cl CH2Cl Cl CH2MgCl (B)
纯醚
HC CH
(A) Cl CH3 + HC CMgCl

(C) (D)

得分

阅卷人 二、简答题（1-5 每题 2 分，6-7 每题 5 分，共 20 分）

1、在下列反应中哪一个更快，为什么？
(A) (CH3)2CHCH2Cl + SH- (CH3)2CHCH2SH + Cl-

(B) (CH3)2CHCH2I + SH
- (CH3)2CHCH2SH + I -
1、答：B＞A 。I-的离去能力大于 Cl-。

2、在下列反应中哪一个更快，为什么？
CH3 CH3
(A) CH3CH2CHCH2Br + CN- CH3CH2CHCH2CN + Br-

(B) CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN- CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br-

CH3
CH3CH2CHCH2Br
2、答：B＞A 。 中 β-C 上空间障碍大，反应速度慢。

3、在下列反应中哪一个更快，为什么？

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 (A) CH3CH=CHCH2Cl + H2O CH3CH=CHCH2OH + HCl

(B) CH2=CHCH2CH2Cl + H2O CH2=CHCH2CH2OH + HCl

＋ ＋ ＋
3、答：A＞B 。 C 稳定性：CH3CH=CHCH2 ＞ CH2＝CHCH2CH2

4、在下列反应中哪一个更快，为什么？
CH3COOH
CH3CH2 O CH2Cl + CH3COOAg
(A)
CH3COOCH2 O CH2CH3 + AgCl

CH3COOH
CH3 O CH2CH2Cl + CH3COOAg

CH3COOCH2CH2 O CH3 + AgCl

(B)
＋
4、答：A＞B。反应 A 的 C 具有特殊的稳定性：

CH3CH2 O CH2 CH3CH2 O CH2

5、在下列反应中哪一个更快，为什么？
(A) CH3CH2CH2Br + NaSH CH3CH2CH2SH + NaBr
(B) CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr
5、答：A＞B 。 亲核性：SH-＞OH- 。

6、在下列反应中哪一个更快，为什么？
CH3OH
(A) CH3CH2I＋SH - CH3CH2SH＋I -

DMF
CH3CH2I＋SH - CH3CH2SH＋I -
(B)

6、答：B＞A 。极性非质子溶剂有利于 SN2 。

7、在下列反应中哪一个更快，为什么？
（1）在 2%AgNO3-乙醇溶液中反应：
（A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷
（2）在 NaI-丙酮溶液中反应：
（A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴丁烷 （D）2-溴丁烷
（3）在 KOH-醇溶液中反应：
CH3 CH3 CH3
(A) CH3 C Br (B) CH3 CH CHCH3 (C) CH3 CHCH2CH2Br
CH2CH3 Br
（1）(C)＞(A)＞(B)；
7、答： （2）(A)＞(C)＞(D)＞(B)；（3）(A)＞(B)＞(C)

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得分

阅卷人
三、合成题（每题 6 分，共 36 分）

1、完成下列转变
CH3CHCH3 CH2 CH CH2
(1)
Br Cl Cl Cl

CH3 CH3 C=CH2

(2)
CH3

(3) CH3CH=CH2 CH2CH=CH2

(4) CH CH C2H5C C CH=CH2

O
H C2H5
(5) CH CH C C
H5C2 H

D
(6) CH2
CH3
1、答：
(1)

CH3CHCH3 KOH Cl2 CH2CH=CH2 Cl2 CH2 CH CH2

CH3CH=CH2 CCl4
醇 高温
Br Cl Cl Cl Cl
(2)
Br2 Mg (1) (CH3)2C=O
H3C H3C Br H3C MgBr
Fe 纯醚 (2) H 2O/H+

OH
H2SO4
CH3 C CH3 CH3 C=CH2

CH3 CH3

CH3
CH2=C 2CuLi
Br2
或： H3C H3C Br CH3 C=CH2
Fe
CH3

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 Br MgBr
(3) CH CH=CH NBS
3 2
h CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
CuCl-NH4Cl Na
(4) 2CH CH CH C CH=CH2 NaC C CH=CH2
液NH3
CH3CH2Br
C2H5C C CH=CH2

H2 HBr
CH CH CH2 CH2 CH3CH2Br
lindlar

2Na 2CH3CH2Br Na/液NH3

(5) CH CH NaC CNa C2H5C CC2H5
液NH3

O
C2H5 H CF3CO3H C2H5
H
C=C C C
H C2H5 H5C2 H

HCl
Cl Mg MgCl D2O D
(6) CH2
CH3 纯醚 CH3 CH3

得分

阅卷人 四、问答题（1、2 每题 4 分，第 3 题 6 分，共 14 分）

1、CH3Br 和 C2H5Br 在含水乙醇溶液中进行碱性水解时，若增加水的含量则反应速率明显下

降，而(CH3)3CCl 在乙醇溶液中进行水解时，如含水量增加，则反应速率明显上升。为什么？
1、答：CH3Br 和 C2H5Br 是伯卤代烷，进行碱性水解按 SN2 机理进行。增加水的含量，可
使溶剂的极性增大，不利于 SN2；(CH3)3CCl 是叔卤代烷，水解按 SN1 机理进行。，增加水的
含量，使溶剂的极性增大，有利于 SN1。

2、无论实验条件如何，新戊基卤[(CH3)3CCH2X]的亲核取代反应速率都慢，为什么？
2、答：(CH3)3CCH2X 在进行 SN1 反应时，C-X 键断裂得到不稳定的 1ºC+ ：(CH3)3CC+H2，
所以 SN1 反应速度很慢；(CH3)3CCH2X 在进行 SN2 反应时，α-C 上有空间障碍特别大的叔丁
基，不利于亲核试剂从背面进攻 α-C，所以 SN2 速度也很慢。

3、1-氯丁烷与 NaOH 生成正丁醇的反应，往往加入少量的 KI 作催化剂。试解释 KI 的催化

作用。
3、答：I-是一个强的亲核试剂和好的离去基团：
I- OH-
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2I CH3CH2CH2CH2OH
亲核性：I-＞OH-；离去能力：I-＞Cl-

振宇考研韩教练 organic QQ:1377692745 12