Professional Documents
Culture Documents
ГАЛОГЕНОЗАМІЩЕНІ КИСЛОТИ PDF
ГАЛОГЕНОЗАМІЩЕНІ КИСЛОТИ PDF
O O
CI CH2 C CI3C C
OH OH
Моногалогенозамiщена Полiгалогенозамiщена
(хлороцтова кислота) (трихлороцтова кислота)
Ізомерія, номенклатура
За систематичною (IUPАC) номенклатурою, назви
галогенозаміщених кислот утворюють вiд назви вiдповiдної карбонової
кислоти, додаванням префіксу фторо-, хлоро-, бромо-, йодо-, а положення
атома галогену вказується цифрою (локантом). Нумерацiя головного
ланцюга починається з атома вуглецю карбоксильної групи.
3 2 1 O
CH3 CH C 2-Бромопропанова кислота
OH
Br
3 2 1 O
Br CH2 CH2 C 3-Бромопропанова кислота
OH
Якщо користуються тривіальними назвами кислот, то положення
галогену вiдносно карбоксильної групи вказують буквами грецького
алфавiту ( , , ).
O
CI CH2 CH2 C -Хлоропропіонатна кислота
OH
O
CH3 CH2 CH C -Бромобутиратна кислота
OH
Br
Способи одержання
1. Галогенування насичених карбонових кислот та їх похiдних.
Пряме галогенування кислот вiдбувається важко. При фторуваннi
утворюються перфторокарбоновi кислоти (перфторо- означає повнiстю
фторованi). Фтор одержують безпосередньо в процесі фторування, шляхом
електролізу рідкого фтороводню.
HF рідкий O Н2О O
CH3COOH CF3 C CF3 C
Електроліз F HF
OH
Фтороангiдрид
трифторацетатної кислоти
O O
CH2 CH C HCI CH2 CH2 C
OH OH
CI
Br
O O
CH3 CH CH C HBr CH3 CH CH2 C
OH OH
OH CI
O O
CH2 CH2 C HCI CH2 CH2 C
OH Н2О OH
ініціатор
n CH2 CH2 ССІ4 СІ ( СН2 СН2 )n ССІ3
де n = 3 -100
Трихлорометильна група одержаного олігомеру легко піддається
гідролізу з одержанням -галогенозаміщеної кислоти:
2 H2O O
СІ ( СН2 СН2 )n ССІ3 СІ ( СН2 СН2 )n С
-3 HCI OH
O O
R CH C Nu H SN
R CH C H Hal
OH OH
Hal Nu
Акрилатна кислота
-Ди- i, особливо, -тригалогенозаміщені карбоновi кислоти при
нагрiваннi здатні відщеплювати СО2 (декарбоксилюватися).
O to
CI3C C CI3CH
OH CO2