B7 - Hydrocarbon Thom

HYDROCARBON
THƠM
1
MỤC TIÊU HỌC TẬP
1. Xác định danh pháp hydrocarbon thơm

2. Nắm được phương pháp điều chế HC thơm
3. Nêu được hóa tính của HC thơm
4. Đánh số và gọi tên các HC đa nhân thơm
2
I. CẤU TẠO
* Cấu trúc hóa học của benzen
3
I. CẤU TẠO
4
I. CẤU TẠO
* Nhân thơm
Hợp chất được gọi là có tính thơm khi thỏa mãn các điều kiện sau:
- Vòng có cấu trúc phẳng, chưa no và liên hợp khép kín.
- Tổng số electron π của hệ liên hợp thỏa mãn công thức Huckel
4n+2 (n=số vòng)
(Vẽ công thức cộng hưởng và nêu ví dụ phản ứng )

5
I. CẤU TẠO
6
I. CẤU TẠO
Ví dụ công thức cộng hưởng của vòng thơm
7
I. CẤU TẠO
Ví dụ công thức cộng hưởng của vòng thơm
8
II. DANH PHÁP
* Danh pháp quốc tế IUPAC
Vị trí nhánh + tên mạch nhánh + benzen
9
II. DANH PHÁP
* Danh pháp thông thường
10
II. DANH PHÁP
11
II. DANH PHÁP
12
II. DANH PHÁP
13
III. ĐIỀU CHẾ HC THƠM
1. TRIMER HÓA
14
III. ĐIỀU CHẾ HC THƠM
2. PHẢN ỨNG WURTZ - FITTIG
3. ALKYL HÓA THEO FRIEDEL - CRAFTS
15
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
16
a. Halogen hóa
17
a. Halogen hóa
18
b. Nitro hóa
Cơ chế:
19
b. Nitro hóa
20
c. Sulfo hóa
21
c. Sulfo hóa
22
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm
23
Ví dụ 1:
24
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI

ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và
quy tắc thế vào nhân
thơm
Ví dụ 1:
25
Ví dụ 2:
26
Ví dụ 2:
27
Ví dụ 3:
28
Ví dụ 3:
29
Ví dụ 4:
30

ĐIỆN TỬ
thơm
Ví dụ 4:
31

ĐIỆN TỬ
thơm
Ví dụ 5:
32
Ví dụ 6:
33
34
e. Sự định hướng vào hợp chất nhiều nhóm thế
Ví dụ:
35
e. Sự định hướng vào hợp chất nhiều nhóm thế
36
** QUY TẮC ĐỊNH HƯỚNG
1. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm hạ hoạt định hướng
vị trí meta
2. Nhóm tăng hoạt mạnh nhất sẽ quyết định sự định hướng
3. Hiệu ứng lập thể đóng vai trò quan trọng trong sự định hướng
37
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts
Ví dụ 1:
38
Cơ chế:
39
Ví dụ 2:
40
Ví dụ 3:
41
Ví dụ 4:
42
Lưu ý:
43
g. Phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts
Tác nhân acyl hóa:
44
Tác nhân acyl hóa:
45
Ví dụ:
46
47
h. Tổng hợp Gatterman (Tổng hợp Benzaldehyd)
48
i. Tổng hợp Gatterman – Koch (Tổng hợp Benzaldehyd)
Ví dụ:
49
k. Phản ứng gắn nhóm –CH2Cl
50
2. THẾ ÁI NHÂN VÀO NHÂN THƠM
* Cơ chế cộng - tách
51
* Cơ chế cộng - tách
52
* Cơ chế benzyne
53
* Cơ chế benzyne
54
3. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP
* Chlor hóa
Ví dụ:
55
3. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP
* Hydrogen hóa có xúc tác
56
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
*Khử hóa Clemmensen
Ví dụ:
57
*Khử hóa Wolff - Kishner
58
* Oxy hóa bằng KMnO4
Ví dụ:
59
* Halogen hóa nhánh bên
So sánh với:
60
* Halogen hóa nhánh bên
61
* Phản ứng thế ái nhân ở vị trí benzylic
62
SN2
63
SN1
64
V. HYDROCARBON ĐA NHÂN THƠM
65

B7 - Hydrocarbon Thom

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

B7 - Hydrocarbon Thom

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

HYDROCARBON

1. Xác định danh pháp hydrocarbon thơm

- Vòng có cấu trúc phẳng, chưa no và liên hợp khép kín.

4n+2 (n=số vòng)

(Vẽ công thức cộng hưởng và nêu ví dụ phản ứng )

Ví dụ công thức cộng hưởng của vòng thơm

Ví dụ công thức cộng hưởng của vòng thơm

Vị trí nhánh + tên mạch nhánh + benzen

3. ALKYL HÓA THEO FRIEDEL - CRAFTS

1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI

1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI

1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI

Tác nhân acyl hóa:

You might also like