Hóa Hữu Cơ 1

Chương 1-5

Hình thức thi

• Giữa kỳ (30%): từ chương 1-5
– Trắc nghiệm: 40 câu (8 điểm): có nội dung tương tự như
trong Sách câu hỏi trắc nghiệm.
– Tự luận: 1-2 câu (2 điểm): viết công thức giới hạn
(chương 2) hoặc viết cơ chế phản ứng (chương 5).
• Cuối kỳ (70%): chương 3 và các chương còn lại
– Trắc nghiệm: 50 câu (6 điểm): có nội dung tương tự như
trong Sách câu hỏi trắc nghiệm.
– Tự luận: 2 câu (4 điểm): mỗi câu có 2 câu nhỏ có thể
gồm: cơ chế phản ứng, điều chế hoặc chuỗi phản ứng.

1
Chương 1
Cấu trúc điện tử của nguyên tử Carbon
Sự tạo thành các liên kết trong hợp chất
hữu cơ

1. Cấu trúc điện tử

1.1. Thuyết tứ diện (Vant Hoff-Le Bel)

109o28'
C C

Nguyên tử carbon có 4 hóa trị.

Bốn hóa trị hướng ra 4 đỉnh của tứ diện
Tâm tứ diện là nguyên tử carbon.
Các góc hóa trị ở tâm đều bằng 109o28’
Khi nguyên tử liên kết với 4 nguyên tử hay 4 nhóm thế
đồng nhất thì được 1 tứ diện đều
4

2
1.2. Cấu trúc điện tử của nguyên tử carbon
1.2.1. Trạng thái cơ bản
Cấu hình C 1s22s22p2 = 1s22s22px12py1
px py pz

1s22s22p2

Còn 1 orbital trống (pz)

1.2.2. Trạng thái kích thích C*
1s22s22px12py12pz1 = 1s22s12p3

Carbon có 4 điện tử đơn độc tạo liên kết. Carbon có hóa

trị 4. Bốn điện tử kích thích có năng lượng khác nhau do đó
các liên kết phải khác nhau. 5

1.2.3. Carbon ở trạng thái lai hóa

Mô hình không gian lai hóa sp3

3
Mô hình không gian lai hóa sp2

Mô hình không gian lai hóa sp

4
2. Sự tạo thành các liên kết
2.1. Liên kết cộng hóa trị- σ và π
- Liên kết hình thành do sự xen phủ cực đại của các orbital
nguyên tử thành orbital phân tử.
- Khi vùng xen phủ của các orbital nguyên tử càng lớn thì liên
kết được tạo thành càng bền và năng lượng thoát ra hình thành
liên kết càng lớn.
- Xen phủ trục: tạo liên kết σ

- Xen phủ bên: tạo liên kết π.

2.2. Liên kết σ và π trong hóa hữu cơ

2.2.1. Liên kết σ được tạo thành do sự xen phủ
- Orbital s của nguyên tử H với các orbital lai hóa sp3, sp2 và sp
của nguyên tử C.
- Orbital lai hóa của các nguyên tử C với nhau.
- Orbital lai hóa (s, p) của nguyên tử O, N với orbital s của H
hoặc với các orbital lai hóa của C tạo liên kết C-O, C-N hoặc
N-H.
10

5
2.2.2. Liên kết π được tạo thành do sự xen phủ
- Orbital py hay pz của nguyên tử C xen phủ với nhau từng đôi
một để tạo liên kết C=C hoặc C≡C.
- Orbital p của nguyên tử O, N với orbital p của C tạo liên kết
C=O hoặc C=N hoặc C ≡N.

11

Lai hóa sp3 của O Lai hóa sp3 của N

12

6
2.3. Tính chất của các liên kết
A. Sự phân cực của liên kết:
Khi phân tử có dạng A-A
Ví dụ: H-H, Cl-Cl, CH3-CH3
Khi 2 nguyên tử liên kết với nhau không đồng nhất (A-B): cặp liên
kết sẽ lệch về phía có ĐAĐ lớn hơn. Đây là liên kết cộng hóa trị
phân cực.
Sự phân cực xảy ra ở cả liên kết  và .
: mũi tên thẳng ( )
: mũi tên cong ( )
Chiều mũi tên là chiều chuyển dịch điện tử.
Ví dụ 
 -

CH3 C l , H 3C C l

H 2C O 13

B. Độ tan:
Liên kết cộng hóa trị:
- ít hoặc không tan trong nước
-Tan tốt trong các DM HC
-Thường không dẫn điện
Liên kết ion:
-dễ tan trong nước
-Không hoặc ít tan trong DM HC
-Dung dịch dẫn điện

C. Độ dài liên kết:

Là khoảng cách giữa 2 hạt nhân nguyên tử liên kết.
Được đo bằng các phương pháp vật lý hiện đại.
- Độ dài liên kết (ĐDLK) giữa C và 1 nguyên tử trong 1 phân
nhóm tăng theo STT của nguyên tử:
C-F < C-Cl < C-Br < C-I
- ĐDLK giữa C và 1 nguyên tử trong 1 chu kỳ giảm khi STT
tăng:
C-C > C-N > C-O > C-F
14

7
 C. Độ dài liên kết:
- ĐDLK càng nhỏ thì liên kết càng bền, ĐDLK cũng phụ thuộc vào:
- loại xen phủ:
- ĐDLK giảm khi tăng độ bội của liên kết (tăng orbital ):
C-C > C=C > C≡C
C-O > C=O
C-N > C=N > C≡N
N-N > N=N > N≡N
- ĐAĐ của nguyên tố: khác nhau về ĐAĐ càng lớn thì ĐDLK
càng ngắn lại.
- ĐDLK  giữa C và nguyên tử khác phụ thuộc vào trạng thái
lai hóa của C: tỉ lệ orbital s trong orbital lai hóa càng cao thì
ĐDLK càng ngắn.
Csp3-H > Csp2-H > Csp-H

15

alkan đều giống nhau.

2.4 Một số liên kết yếu hơn liên kết cộng hóa trị:
2.4.1 Liên kết hydro:
là liên kết rất yếu do sức hút tĩnh điện giữa nguyên tử H
và 1 nguyên tử khác có cặp điện tử tự do.
Năng lượng liên kết nhỏ (3-8 kcal/mol).
X-H ... Y-
Điều kiện hình thành liên kết hydro:
X có ĐAĐ lớn hơn H sao cho X-H phân cực.
Y có cặp điện tử tự do.
X, Y thường là F, O, N. Nếu là Cl, S thì sẽ rất yếu.

16

8
 Liên kết hydro liên phân tử
Liên kết hydro nội phân tử

O
H N O
O O H O
O N O
N
O H O
O N O
H
O

17

Có 2 loại liên kết hydro:

Liên phân tử: Nội phân tử:
- Pha loãng/DM trơ: bị cắt đứt. - Pha loãng: không ảnh hưởng
- tn/c, ts: - tn/c, ts:
+ Tăng + Không ảnh hưởng
- Độ tan: liên kết hydro liên phân - Độ tan: tăng độ tan trong DM
tử giữa chất tan và DM làm tăng không phân cực.
độ tan trong DM phân cực.
- Độ bền - Độ bền: làm cho đồng phân đó
trở nên bền vững hơn đặc biệt
khi tạo thành vòng 5 hay 6.
H Cl H H
H C C H H C C H
Cl H Cl Cl OH OH
b e àn ( a n ti ) syn NO2
H OH H H
H C C H H C C H
OH H O H ... O H
NO 2
o
b e àn ( s y n ) mp = 46 C mp = 114 o C 18

9
Ảnh hưởng đến một số tính chất khác:
- Làm thay đổi một số vạch đặc trưng trong phổ IR, UV,
NMR, độ dài liên kết …

2.4.2 Liên kết trong phức chuyển điện tích:

Do sự chuyển một phần mật độ điện tử từ phân tử cho sang
phân tử hay ion nhận điện tử.
Phức chuyển điện tích do sự chuyển dịch mật độ điện tử 
gọi là phức .
Liên kết trong phức chuyển điện tích là liên kết yếu.
Khi tạo phức chuyển điện tích có sự thay đổi về độ phân
cực và màu sắc của chất ban đầu.
CH3
CH3 NO2 NC CN
H 3C CH3

H 3C CH3
O 2N NO2 NC CN
CH3 19

Chương 2
Các hiệu ứng trong hóa hữu cơ

20

10
 Độ âm điện là khả năng hút điện tử khi tham gia liên kết

H
ĐỘ ÂM ĐIỆN MỘT SỐ NGUYÊN TỐ
2,1

C N O F
2,5 3,0 3,5 4,0

S Cl
2,5 3,0

Br
2,8

I
2,5

21

I. Các hiệu ứng:

Sự phân cực:
Xét nhóm C O

 -
C O H
C OH

 - H 2 N -N H 2
C O C O
N H 2-N H 2

Do ĐAĐO > ĐAĐC nên oxi có khuynh hướng hút đôi điện tử về
phía mình.
Trong liên kết cộng hóa trị, đôi điện tử liên kết không được phân
chia đối xứng, nguyên tử có ĐAĐ lớn hơn sẽ kéo đôi điện tử
về phía nó.

22

11
1. Hiệu ứng cảm ứng: I (Inductive effect)
- do sự phân cực hay sự chuyển dịch mật độ điện tử trong
các liên kết .
Điện tử phân phối không đều, nguyên tử có ĐAĐ lớn hơn sẽ
hút e về phía mình, đó là hiệu ứng I. Hiệu ứng càng quan
trọng khi sự khác biệt về ĐAĐ càng lớn.
Để phân loại các nhóm nguyên tử cảm ứng, người ta quy
ước nguyên tử H liên kết với C trong C-H có I=0.
- nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khả năng hút e (C X)
mạnh hơn H thì có hiệu ứng -I, ngược lại là +I.
* Hiệu ứng cảm ứng +I:
- Các nhóm alkyl:
H < CH3 < CH3CH2 < (CH3)2CH < (CH3)3C
Gốc càng dài, càng phân nhánh thì hiệu ứng +I càng lớn.
- Nhóm mang điện tích âm:
C- > N- > O-; O- < S- < Se- 23

* Hiệu ứng cảm ứng –I:

- Những nguyên tố có ĐAĐ lớn hơn C
F > O > N > C (I tăng từ trái sang phải trong chu kỳ).
F > Cl > Br > I (I giảm từ trên xuống dưới trong nhóm)
O>S
- Nhóm mang điện tích dương:
O+ > N+ > S+ ; O+R2 > N+R2
O+R2 > OR ; S+ > Se+
- Nhóm hydrocarbon chưa no:
C≡C > C6H6 > C=C > C-C
Csp > Csp2 > Csp3
C≡N > C=N > C-N; C=O > C=N
C≡N > C≡C
NO2, SO3H.
Nói chung, ĐAĐ càng tăng thì –I càng lớn. 24

12
 * Đặc tính:
- Hiệu ứng I có tính thường trực (trạng thái tĩnh).
- Hiệu ứng I truyền trên dây nối  (trên mạch C) và sức
mạnh giảm dần.
Tóm lại hiệu ứng I xảy ra trên nối  và sinh ra do sự khác
biệt về ĐAĐ.
* Ứng dụng:
a. Độ mạnh của acid:
R COOH R COO + H
[R C O O -] [ H + ]
Ka =
[R C O O H ]
p K a = - lg K a

Ka: hằng số phân ly

Ka càng lớn, pKa càng nhỏ thì tính acid càng mạnh.
25

O Tính acid càng mạnh khi đôi e liên kết giữa O và

R C H càng bị kéo lệch về phía O, H+ dễ tách ra, tính
O H acid tăng.

Do đó các nhóm –I sẽ làm tăng tính acid.

ClCH2COOH > HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH

a. Độ mạnh của base:

R
NH
R'

H H H
N H N H N CH3
H CH3 CH3
N -m e ty la m in N ,N -d im e ty la m in

H 2N N H 2 H 2N O H
h y d r a z in h y d r o x y la m in 26

13
 - Mật độ e trên N càng nhiều thì tính base càng mạnh.
- Các nhóm +I sẽ làm tăng tính base của amin.
2. Hiệu ứng liên hợp:
2.1 Hệ thống liên hợp:
- hệ thống các liên kết bội (đôi, ba) luân phiên với các liên kết
đơn (--).
- các nguyên tử có cặp e liên kết trực tiếp với nguyên tử có
liên kết bội (- -p)
- nguyên tử không còn điện tử liên kết trực tiếp với liên kết bội
(- -ptrống).
phân tử liên hợp

27

Đặc điểm của hệ thống liên hợp:

- Các nguyên tử luôn nằm trong 1 mặt phẳng.
- Trục các orbital p đều song song với nhau và thẳng góc
với mặt phẳng liên kết.
- Phân tử liên hợp có năng lượng thấp hơn phân tử không
liên hợp tương ứng.

2.2 Hiệu ứng liên hợp: C (Conjugative effect)

- là hiệu ứng sinh ra do sự phân cực của liên kết  được lan
truyền trong hệ thống liên hợp.
Cũng như I, hiệu ứng C là dương (+C) nếu nhóm thế cho
e và (-C) nếu nhóm thế hút e về phía mình.
* Hiệu ứng +C:
- Nguyên tử có cặp e:

C > N > O > F; F > Cl > Br > I ; O > S > Se ; N > P

- +C càng mạnh khi nguyên tử cùng chu kỳ có điện tích

hạt nhân càng nhỏ (+C giảm từ trái sang phải).
28

14
 - +C giảm khi tăng bán kính nguyên tử trong nhóm (+C giảm
từ trên xuống dưới).
- Nguyên tử mang điện tích âm:
O- > OH, O- > OR > O+R2, NH2 > OR > F;
OH- > CH3COO-
* Hiệu ứng –C:
- Những nhóm chưa no chứa những nguyên tố có ĐAĐ lớn:
C=O, NO2, SO3H, …
- -C càng mạnh nếu nguyên tử có ĐAĐ càng lớn và lớn nhất
nếu nguyên tử mang điện tích dương.
C=O > C=N > C=C ; C=O+ > C=O, C=N+ > C=N
- Một số nhóm chức:
NO2 > CN > CCR
C O C O C O C O C O C O C O
Cl H CH3 OR OH NH2 O

29

* Đặc điểm của hiệu ứng C:

- Hiệu ứng C không giảm theo mạch C

H 2C CH CH CH CH O

- Hiệu ứng liên hợp làm thay đổi trung tâm phản
ứng.
O OH
C C CH
CH H+ CH
CH

NH 2 NH 2

- Ảnh hưởng của hiệu ứng liên hợp chỉ xảy ra ở

hệ thống phẳng.
30

15
 * Ứng dụng:
Cũng như hiệu ứng I, hiệu ứng C cũng dùng
để giải thích tính acid và base.
- So sánh độ mạnh của acid:

H 3C CH2 OH O H

- So sánh độ mạnh của base:

H 3C C H 2 NH2 NH2

31

3. Hiệu ứng siêu liên hợp: H (hyperconjugative effect)

- là liên hợp - giữa các orbital  của nhóm alkyl và orbital 
của nối đôi, ba và nhân thơm.
H
V í d u ï: H C CH CH2
H
H
H
H C CH CH2 H C CH CH2
H H

H C H H C H H C H H C H
H H H H
Hiệu ứng H chỉ có tính hình thức, chứ không cô lập được H+
trong môi trường.
32

16
* Đặc tính:
- Hiệu ứng H làm thay đổi hướng cộng hợp vào nối đôi.
H
H C CH CH CH2 CH3 + HBr H 3C CHBr CH2 CH2 CH3
H

- Hiệu ứng H làm ảnh hưởng đến tính linh động của liên
kết C-H trong gốc alkyl.
H
H C CH O + OH- H C CH O + H 2O
H H

H C CH O
H

- Chỉ ở trạng thái động, trạng thái tĩnh thì rất nhỏ hoặc
không xuất hiện. 33

* Ứng dụng: Hiệu ứng H giải thích

+ Sự thay đổi độ dài dây nối:
Ví dụ: C-CH3 trong propen ngắn hơn nối đơn bình thường do
có sự tạo thành nối đôi.
+ Độ bền của alken mang những nhóm thế alkyl có H.
CH3-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH=CH2
2-penten có 5 H 1-penten có 2 H
Đối với 1 hợp chất viết được càng nhiều công thức giới hạn
thì hợp chất đó càng bền.
+ Độ bền của carbocation: C H 3 H 3C C H 2
H 3C C CH C H 3C H 2C H 2C H 2
CH3 H 3C
C a r b o c a t io n b a äc I I I b a äc I I b a äc I

H
H
H C H
H CH
H 3C C H 3C C
CH3 CH3 34

17
Chương 4: Khái niệm về acid-base
I. Khái niệm về acid-base:
1. Thuyết Arrhenius:
Acid là những chất có thể phân ly trong dung dịch loãng cho
ra proton H+
Base là những chất trong cùng điều kiện cho ra OH-
→ chỉ thích hợp cho các chất vô cơ.

2. Thuyết Bronsted-Lowry:
Acid là những tiểu phân có khuynh hướng cho proton.
Base là những tiểu phân có khuynh hướng nhận proton.
Ví dụ: HA ↔ A- + H+ (i)
→ đây là một quá trình thuận nghịch
HA là acid vì cho proton
A- là base vì có thể nhận proton để tạo thành HA.
→ HA là acid liên hợp của base A-
hay A- là base liên hợp của HA.
35

-H +
C H 3C O O H C H 3C O O
-H +
C H 3O H C H 3C O -
-H +
N H 4+ NH3
-H +
C H 3O C H 3 C H 3O C H 3
H
B + H+ ↔ BH+ (ii)
(i) & (ii) → HA + B ↔ A- + BH+
Phản ứng của acid và base là phản ứng chuyển dịch proton từ
acid sang base.
- Acid có thể không hoặc mang điện tích dương (H2SO4, NH4+).
- Base có thể không hoặc mang điện tích âm (CH3O-, NH3).
- Một số phản ứng hóa học có xúc tác acid thực ra là sự tương
tác acid-base.
Lưu ý: Một acid rất mạnh thì base liên hợp của nó rất yếu và
ngược lại.

36

18
 3. Thuyết Lewis:
- Acid là những phân tử mà điện tử lớp ngoài cùng chưa
đầy đủ (hay có khả năng kết hợp với cặp điện tử của
base).
- Base là những phân tử có khả năng cung cấp điện tử.
Các base Lewis: ROR’, RNH2, ROH, NH3, OH-, RO-
Các acid Lewis: BF3, AlCl3, FeCl3, ZnCl2
Acid Lewis có khả năng tạo liên kết phối trí với các base
Lewis. H F H F
H N + B F H N B F
H F H F

H F
H N B F
H F 37

II. Các yếu tố ảnh hưởng đến tính acid-base của hợp chất
hữu cơ:
- Cấu trúc điện tử của phân tử
- Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây các hiệu ứng.
Hiệu ứng -I, -C làm tăng tính acid (tính base giảm)
Hiệu ứng +I, +C làm giảm tính acid (tính base tăng).

38

19
Chương 3
Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
Đồng phân và cấu dạng

Đồng phân

Hiện tượng một công thức phân tử có hai hay nhiều công
thức cấu tạo khác nhau là đồng phân.
Có 2 loại đồng phân:
- Đồng phân mặt phẳng
- Đồng phân lập thể.

20
 1. Đồng phân mặt phẳng
Các đồng phân khác nhau về vị trí và thứ tự liên kết giữa
các nguyên tử tạo thành phân tử.
1.1 Đồng phân mạch carbon:

1.2 Đồng phân vị trí nhóm chức:

1.3 Đồng phân nhóm chức:

1.4 Đồng phân liên kết:

CH2=CH-CH=CH2 CH2=C=CH2-CH3 CH3-CH2-C≡CH CH3-C≡C-CH3
1,3-butadien 1,2-butadien 1-butyn 2-butyn

1.5. Sự hỗ biến: hiện tượng 1 chất có thể tồn tại 2 dạng

khác nhau trong những điều kiện xác định và chúng có
thể thay đổi cho nhau tạo hỗn hợp cân bằng.
- Dạng hỗ biến ceton-enol:
H
O O

H 3C C CH 2 COOC2 H5 H 3C C CH COOC2 H5
O OH

Ethyl acetoacetat
Cyclohexanon

- Dạng hỗ biến Amido-Imidol:

R C NH R' R C N R'
O OH
- Dạng hỗ biến nitroso-oximo:

R CH 2 N=O R CH N OH

21
 2. Đồng phân lập thể - Đồng phân không gian
Sự phân bố trong không gian của các nguyên tử hay các nhóm
nguyên tử trong phân tử.
Các loại đồng phân không gian:
- Đồng phân cấu dạng.
- Đồng phân hình học
- Đồng phân quang học
2.1 Cấu dạng: để chỉ các dạng cấu trúc không gian có thể hình
thành khi các nhóm thế quay tự do quanh liên kết đơn.
Một chất hữu cơ có thể biểu diễn theo:
Ví dụ: biểu diễn phân tử ethan
H
H H
H H H H H
H H
H H
H H
H H H H H
H
H H H
H

C T tö ù d i e än C T c h i e áu F i s h e r C T p h o ái c a ûn h CT N ew m an

- Công thức phối cảnh:

+ Mô tả không gian 3 chiều
+ Liên kết theo đường chéo từ trái sang phải và xa dần người
quan sát.
Có 2 dạng: xen kẽ (lệch) và che khuất.
A Z Z
X Y
Z
X Y X
B D Y
C Z X Y
D a ïn g x e n k e û D a ïn g c h e k h u a át

- Đường đậm nét ( —

): liên kết hướng về phía trước mặt phẳng
- Đường đứt quãng (----): liên kết hướng về phía sau mặt phẳng
- Đường nhạt nét (—): liên kết nằm trong mặt phẳng.

Cấu dạng xen kẽ (lệch) bền hơn cấu dạng che khuất.

22
- Công thức Newman:
Nhìn phân tử theo trục liên kết C1-C2
C1 ở tâm
C2 bị che khuất bằng vòng tròn

Z
X Y 2 Z
X Y
X Y
1 Y
Z X
Z
D a ïn g x e n k e û C T N ew m an

Z Z Z
2
Z
X X Y
Y X Y
1
X Y
D a ï n g c h e k h u a át CT N ew m an

- Công thức chiếu Fisher:

Chuyển cấu dạng xen kẽ sang cấu dạng che khuất.
A A

B C
B D
C D

X' Y' Z'

X Y X' Y'

Z'

Z X Y
Z
Z' Z'
Y' X
Y' X'
X Y X Y
X' Y' Z'
X Y
Z Z
Z
C T c a á u d a ïn g C T c h i e áu F i s h e r

23
 - Cấu dạng của cyclohexan:
Ở cấu dạng ghế: các nguyên tử H ở 2 C kế cận phân bố
xen kẽ.
Ở cấu dạng thuyền: các nguyên tử H ở 2 C kế cận phân
bố che khuất.
→ cấu dạng ghế bền hơn cấu dạng thuyền.
H H
H H H
H
H H H H
H H
H H
H H
H H H
H H H H H

C a áu d a ï n g g h e á C a áu d a ïn g th u y e àn

2.2 Đồng phân hình học:

Các nguyên tử C không thể quay tự do xung quanh liên kết
 được vì sự cản trở của mặt phẳng .
Sự phân bố về 2 phía của mặt phẳng cũng thường gặp trong
hợp chất vòng.
→ ĐPHH là những hợp chất có cùng CTPT nhưng vị trí
không gian của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác
nhau đối với mặt phẳng  hay mặt phẳng của vòng.
2.2.1 Đồng phân của hợp chất có nối đôi C=C:
ĐP cis: chỉ 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử giống nhau
ở cùng một phía với mp  hay mp vòng.
ĐP trans: chỉ 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử giống
nhau ở khác phía với mp  hay mp vòng.
Dạng chung H3 C CH3 H3 C H
abC=Cab C C C C
H H H CH3
acC=Cab
cis-2-buten tr ans-2-buten

H H H CH3
C C C C
HOOC CH3 HOOC H
acid cis-isocrotonic acid t rans-crotonic

24
 Có 3 hay 4 nhóm thế khác Hydro: abC=Ccd
→ Đồng phân E-Z
a, b, c, d là những nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác
nhau về “độ lớn”.
Giả sử a > b và c > d
abC =C cd

a c a d
C C C C
b d b c
C a áu h ì n h Z ( c i s ) C a á u h ì n h E ( tra n s )

Cách xác định độ lớn theo quy tắc Cahn-Ingold-Prelog

- Nguyên tử có số thứ tự trong bảng tuần hoàn càng lớn thì
“độ lớn” của nó càng lớn.
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
-CH2Cl > -CH2OH > -CH2CH3

- Nếu trong một nhóm nguyên tử có một liên kết đôi hay ba
thì xem như nguyên tử đó có 2, 3 lần liên kết với nguyên tử
kia.
H H C C
O
C O C ; C C H C C H
O C C C
H Cl H CH3
C C C C
H3C CH3 H3 C Cl
(E)-2-cloro-but-2-en (Z)-2-cloro-but-2-en

-So sánh độ lớn nhóm thế theo từng tầng liên kết
Hợp chất có nhiều nối đôi thì số đồng phân hình học sẽ tăng lên.
Ví dụ: 1,4-diphenyl-1,3-butadien
C 6H 5 H C 6H 5 H H H
H C6H 5 C6H 5
H H C 6H 5
H C6H 5 H H H H

tr ans, tr ans tr ans, cis cis, ci s

25
2.2.2 Đồng phân hình học trong các hợpachất vòng:
H a
e
a
H
e
e e
H COOH e
a
COOH H e a
a
tr ans-1,2-dicarboxyl cyclopropan
Các liên kết trong vòng cyclohexan có 2 hướng thế:
- hướng thẳng góc với mp trung bình -hướng trục a.
- hướng song song với mp trung bình- hướng xích đạo e.
Các liên kết theo hướng e sẽ bền hơn do hướng e đi ra xa
phân tử. CH 3

CH3
CH 3

CH3
tr ans(a,a)-1,2-dimethylcyclohexan tr ans(e,e)-1,2-dimethylcyclohexan
CH3

CH3
CH 3

CH3
cis(e,a)-1,2-dimethylcyclohexan cis(a,e)-1,2-dimethylcyclohexan

2.2.3 Đồng phân hình học trong hợp chất có nối đôi:

C6H5 C6H5 C6H5

N N N N
C6H5
syn-azobenzen anti-azobenzen

H C6H5
C N C N
C6H5 OH H OH

syn-benzaloxim anti-benzaloxim

26
 * Tính chất hóa học:
Đồng phân cis dễ tham gia các phản ứng loại nước, đóng
vòng.
Ví dụ: H
O
H COOH H COOH
180oC C C
O
C C
H COOH H HOOC H
O
Acid maleic Acid fumaric

H
H H+
COONa O O
OH
cis-hydroxycinnamat coumarin

2.3 Đồng phân quang học:

Là những chất có tác dụng làm quay mặt phẳng ánh sáng
phân cực.
Mặt phẳng ánh sáng phân cực là mặt phẳng vuông góc với
phương dao động của ánh sáng phân cực.
Chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực là chất quang
hoạt.
Khả năng quang hoạt của một hợp chất được đặc trưng
bằng đại lượng quay cực riêng hay gọi là năng suất quay
cực, ký hiệu là []

27
2.3.1 Phân tử có nguyên tử C không đối xứng:
a. Phân tử có 1 nguyên tử C bất đối xứng.
- Các chất có tính quang hoạt là do sự bất đối xứng trong
phân tử, nghĩa là phân tử đó không thể chồng khít lên ảnh
của nó qua gương phẳng.
Hay phân tử bất đối xứng là phân tử không có mặt phẳng đối
xứng, trục đối xứng hay tâm đối xứng.
H H
Ví dụ:
C* *C
Vật HO COOH HOOC OH Ảnh
H 3C CH 3

acid (+)- lactic acid (-)- lactic

H H

HO CH3 H 3C OH

COOH COOH

CT chieáu Fisher

- Vật và ảnh qua gương là 2 đồng phân quang học-đối quang.

- Đồng nhất về t/ính chất vật lý.
- Một quay phải (+)-hữu truyền- d (dextrogyre), một quay trái
(-)-tả truyền- l (levogyre).
- Trộn 1 lượng bằng nhau của 2 chất đối quang → một hỗn
hợp không quay mặt phẳng ánh sáng phân cực. Gọi là biến
thể racemic.

b. Phân tử có nhiều nguyên tử C bất đối.

Nếu phân tử có nhiều C bất đối (C*) thì số đồng phân quang
học tăng lên.
Nếu có n nguyên tử C bất đối xứng thì số đồng phân quang
học có thể là 2n.

28
 Ví dụ 1:
H 3C *
CH *
CH COOH
OH NH 2

COOH COOH COOH COOH

H NH 2 H 2N H H NH 2 H 2N H

H OH HO H HO H H OH

CH3 CH 3 CH3 CH 3

(I) (II) (III) (IV)

acid 2-amino-3-hydroxybutanoic (threonin)

- Threonin có 2 C bất đối xứng: có 4 đồng phân quang học

- I và II, III và IV: các đối quang
- I và III, II và III, I và IV, II và IV: đồng phân quang học không
đối quang với nhau (đồng phân dias).

Ví dụ 2:
H O O C - C* H O H - C* H O H - C O O H

COOH COOH COOH COOH

H OH HO H H OH HO H m a ë t p h a ún g ñ o á i x ö ù n g

HO H H OH H OH HO H

COOH COOH COOH COOH

2 R ,3 R 2 S ,3 S 2 R ,3 S 2 S ,3 R
(I) ( I I) ( I I I) ( IV )
a c i d t a r t a r ic

- I và II: đối quang.

- III và IV: đồng phân meso (có mặt phẳng đối xứng trong
phân tử, III và IV là một).

29
2.3.2 Danh pháp đồng phân quang học:
để ký hiệu cấu hình các nguyên tử C bất đối.
Có 2 loại danh pháp: - danh pháp D, L
- danh pháp R, S
a. Danh pháp D, L:
- chia chất quang hoạt thành 2 dãy.
- chỉ có tính chất so sánh.
- dùng cấu hình aldehyd glyceric làm chuẩn.
C H 2 O H - C* H O H - C H O

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H
H H
HO C H 2O H H O H 2C OH
C H 2O H C H 2O H

D - ( + ) - a l d e h y d g ly c e r i c L - ( - ) - a l d e h y d g l y c e r ic
(I) ( I I)

- Công thức I: nhóm OH ở bên phải → cấu hình D

- Công thức II: nhóm OH ở bên trái → cấu hình L.
- Những hợp chất có C bất đối ở số thứ tự cao nhất có cấu
hình giống D aldehyde glyceric thì thuộc dãy D và ngược lại.
- Dấu (+) và (-): chỉ chiều quay của mặt phẳng ánh sáng phân
cực. * * * *
CH 2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

1
CHO CHO
H OH HO H
HO H H OH
H OH HO H
5
H OH HO H
CH 2OH CH 2OH

D-(+)-glucose L-(-)-glucose

- Danh pháp D,L cũng áp dụng cho acid amin với cấu hình
chuẩn là glycin (CH3-CHNH2-COOH).

30
 b. Danh pháp R, S: (danh pháp Cahn-Ingold-Prelog)
Danh pháp D, L có hạn chế:
- không biết được cấu hình của nguyên tử trong phân tử.
- có tính chất so sánh.
* Phương pháp xác định cấu hình R, S theo cấu hình Fisher:
R: Latin rectus; S: Latin sinister
- Chuyển về hình chiếu Fisher.
- Xét độ lớn của 4 nhóm thế gắn vào C bất đối
- Đưa nhóm thế bé nhất về phía dưới.
- Xét chiều theo thứ tự giảm dần độ lớn các nhóm thế. Nếu
các nhóm thế theo chiều kim đồng hồ ta có cấu hình R và
ngược lại là S.
Qui tắc: nếu thay đổi vị trí nhóm thế 1 lần thì cấu hình thay
đổi, nếu thay đổi vị trí 2 lần thì cấu hình không thay đổi.

Ví dụ: CHO CHO 2C HO

2C HO
CHO 3 1
H OH H O H 2C OH
HO C H 2O H C H 2O H
1 3 H OH
C H 2O H C H 2O H H
H OH H
(R )-a ld e h y d e g ly c e ric ñ o åi v ò trí 1 l a à n
R S

* Phương pháp xác định R,S trong không gian:

31
 c. Danh pháp Erythro và threo:
để phân biệt các đồng phân quang ở hợp chất có 2 C bất đối.
Dạng erythreo: đối quang có 2 nhóm thế tương tự ở cùng một
phía.
Dạng threo: đối quang có 2 nhóm thế tương tự ở khác phía.

CH3 CH3 CH3 CH3

H OH HO H HO H H OH

H Ph Ph H H Ph Ph H

CH3 CH3 CH3 CH3

e ry th ro th re o

2.3.3 Các đồng phân quang học không có C bất đối:

Một số hợp chất do sự cản quay làm cho phân tử trở thành
bất đối nên phân tử có tính quang hoạt.

O
R R" R
a c
C C C (CH 2)n
b d R
R' R'" O R'
Allen Diphenyl Paracyclophan Spiran

32
2.4 Ý nghĩa đồng phân lập thể:
Tác dụng sinh học

Thảm họa Thalidomid

Thalidomid
C13H10N2O4

R-Thalidomid S-Thalidomid
an thần quái thai 65

Chương 5
Các loại phản ứng trong hóa hữu cơ
Khái niệm về cơ chế phản ứng

33
 Các loại phản ứng trong trong hóa hữu cơ
Có nhiều phương pháp phân loại phản ứng như:
- Theo sự phân cắt liên kết
- Theo hướng phản ứng
- Theo giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng
- Theo bản chất tác nhân phản ứng
Có các loại phản ứng như sau:
1. Phản ứng thế: (Substitution)
Là phản ứng trong đó một nguyên tử hay một nhóm
nguyên tử trong phân tử được thay thế bằng
nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
Tổng quát: R-X + Y → R-Y + X
X: nhóm bị thế
Y: nhóm thế

Một số phản ứng thế thông dụng: halogen hóa, nitro hóa,
sulfonic hóa, alkyl hóa, aryl hóa, acyl hóa.
Một số phản ứng thế kèm theo sự loại nước, alcol, amoniac
.. còn gọi là phản ứng ngưng tụ.

Ví dụ: R-CHO + H2NR’ → R-CH=NR’ + H2O

RCOOC2H5 + CH3COC6H5 → RCOCH2COC6H5 + C2H5OH
Các loại phản ứng thế:
a. Phản ứng thế ái nhân SN:
R-X + Y- → R-Y + X- Y-: tác nhân ái nhân
Ví dụ: CH3Cl + OH → CH3OH + Cl-
-

b. Phản ứng thế gốc tự do SR:

.
R-X + Y → R-Y + X
. Y.: gốc tự do.
Ví dụ: SO2Cl2 + C6H5 → C6H5Cl + .SO2Cl
.

c. Phản ứng thế ái điện tử SE:

R-X + E+ → R-E + X+ E+: tác nhân ái điện tử.
Ví dụ: Ar-H + +NO2 → Ar-NO2 + H+

34
2. Phản ứng cộng hợp: (Addition)
Là phản ứng trong đó hai phân tử (hoặc ion) kết hợp với
nhau thành một phân tử (ion) mới.
Thường xảy ra các hợp chất có nối đôi, nối ba. Phản ứng
xảy ra có sự thay đổi trạng thái lai hóa của nguyên tử C.
CH3-C≡CH + H2O → CH3-CO-CH3
CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br
Các loại phản ứng cộng hợp:
a. Phản ứng cộng hợp ái điện tử AE:
CH3-CH2-CH=CH2 + H2O → CH3-CH2-CHOH-CH3
b. Phản ứng cộng hợp ái nhân AN:
CH3-CH=O + HCN → CH3-CH(CN)-OH
c. Phản ứng cộng hợp gốc AR:
. Cl
+ Cl
.

3. Phản ứng tách loại (Elimination)

Phản ứng làm 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử tách ra
khỏi một phân tử.
Phản ứng làm thay đổi trạng thái lai hóa của nguyên tử C.
CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
Br-CH2-CH2-Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2.

4. Phản ứng chuyển vị:

Trong phản ứng có sự chuyển chổ một hay nhóm nguyên
tử gọi là sự chuyển vị.
Phản ứng có sự chuyển vị trong phân tử gọi là phản ứng
chuyển vị.
R R
c h u y e ån v ò
R C CH2 X R C CH2 R C CH2 R
-X -
R R R

35
 Khái niệm về cơ chế phản ứng
1. Sự cắt đứt liên kết và các tiểu phân của phản ứng:
Tùy theo bản chất liên kết có thể bị cắt đứt theo kiểu dị ly
hoặc đồng ly.
a. Sự cắt đứt dị ly:
A|÷B → A+ + B- hoặc A÷|B → A- + B+
A , B : carbocation, A-, B-: carbanion
+ +

Carbocation và carbanion tham gia các phản ứng thế, tách

loại và cộng hợp.

b. Sự cắt đứt đồng ly:

A÷B → A. + B.
A., B. các gốc tự do, tham gia phản ứng theo cơ chế gốc.

2. Cấu tạo và tính chất của các tiểu phân.

a. Carbocation: (R+)
Những cation mà điện tích dương ở nguyên tử C (trên orbital p
không có e-orbital trống).
Hình thành khi cắt đứt dị li liên kết cộng hóa trị hoặc cộng hợp
proton H+ vào nối đôi, ba.
CH3CH=CH2 + H+ → CH3CH+CH3
Carbocation có cấu trúc phẳng.

CH3

H 3C H

C a áu tru ùc p h a ún g c u ûa C H 3 C H + C H 3

36
b. Carbanion: (R-)
Những anion mà điện tích âm tập trung ở nguyên tử C
(trên orbital p có 2 e).
Hình thành do cắt đứt dị ly liên kết cộng hóa trị.
H-CH2-CHO + HO- → -CH2CHO + H2O.
Carbanion có cấu trúc hình tháp.

OHC

H
H

c. Gốc tự do (R )
.
Những tiểu phân có chứa 1 e tự do (không cặp đôi) ở
nguyên tử C (trên orbital p có 1 e).
Gốc tự do tạo thành do sự cắt đứt đồng ly liên kết cộng
hóa trị dưới tác dụng của ánh sáng hoặc nhiệt.
Gốc tự do có cấu trúc phẳng.

CH3

H 3C H

.
C a áu tru ùc p h a ún g c u ûa C H 3 C H C H 3

37
d. Carben (RR’C:):
Những tiểu phân có 2 e không liên kết ở lớp ngoài cùng
của nguyên tử C.
Nếu 2 e phân phối trên 2 orbital p, carben có dạng
lưỡng gốc.
Nếu 2 e ở trên cùng 1 orbital p và có 1 orbital p trống,
carben có dạng ion dương.

H H
H

Ion dương Lưỡng gốc

Cấu trúc của carben H2C:

e. Độ bền các tiểu phân:

Độ bền của các tiểu phân phụ thuộc vào cấu

trúc e.
Mật độ điện tích trên carbocation (C+) và
carbanion (C-) càng giảm thì năng lượng của
chúng càng thấp và chúng càng bền (dễ tồn tại
trong quá trình phản ứng).
- Carbocation (C+) bền vững khi điện tích
dương được giải tỏa. Các hiệu ứng +I và +C có
tác dụng làm carbocation bền vững hơn.

Ví dụ: CH3+ < CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH3)3C+

CH3+ < C6H5CH2+ < (C6H5)2CH+ < (C6H5)3C+

38
 - Carbanion (C-) bền vững khi có nhóm hút e.
Hiệu ứng –I và –C làm tăng độ bền của
carbanion.

Ví dụ: CH3- < (CF3)2CH- < (C6H5)2CH-

CH3CH2CH2- < CH2=CH-CH2- < (CH2=CH)2CH-

- Gốc tự do (C.) bền khi gắn với các nhóm alkyl,

aryl. Các nhóm thế có hiệu ứng I, C và H ở vị trí
para trong p-XC6H4CH2 làm tăng độ bền của
gốc.

Ví dụ: CH3. < CH3CH2. < (CH3)2CH. < (CH3)3C.

CH3. < C6H5CH2. < (C6H5)2CH. < (C6H5)3C.

3. Cơ chế phản ứng thế: (Substitution)

a. Phản ứng thế ái nhân SN: Theo 2 cơ chế:
- Lưỡng phân tử SN2
- Đơn phân tử SN1
- Cơ chế SN2:
Tốc độ phản ứng có nồng độ của 2 chất phản ứng.
Phản ứng xảy ra một giai đoạn.
Trạng thái chuyển tiếp giữa chất phản ứng và tác nhân ái nhân
Y- - đây là giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng.
Ví dụ: CH3Cl + HO- → CH3OH + Cl-
Phương trình tốc độ phản ứng:  = k [CH3OH][HO-]
Sản phẩm có sự thay đổi cấu hình.
H H H
- -
-  
HO + Cl HO Cl HO + C l-
H H
H H
H H

39
 Cơ chế SN1:
Phương trình tốc độ phản ứng chỉ có nồng độ của chất phản
ứng.
Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn
Giai đoạn tạo carbocation C+ là giai đoạn chậm quyết định tốc
độ phản ứng.
Ví dụ: HO- + (CH3)3C-Br → (CH3)3C-OH + Br-
Phương trình tốc độ phản ứng  = k [(CH3)3C-Br]
Giai đoạn chậm: (CH3)3C-Br → (CH3)3C+ + Br-
Giai đoạn nhanh: (CH3)3C+ + HO- → (CH3)3-OH
Phản ứng theo cơ chế SN1 có sự racemic hóa.

CH3 HO- CH3 HO- H 3C

HO C+ OH
CH3 CH3 H 3C
CH3 H 3C H 3C

C a rb o c a tio n

* Trong R-X, nếu X gắn trực tiếp vào C bậc nhất RCH2-X thì
phản ứng xảy ra chủ yếu theo SN2.
* Trong R-X, nếu X gắn trực tiếp vào C bậc ba R3C-X thì phản
ứng xảy ra chủ yếu theo SN1.
* Trong R-X, nếu X gắn trực tiếp vào C bậc hai R2CH-X thì
phản ứng xảy ra theo SN1 hay SN2 tùy thuộc vào cấu trúc
hoặc dung môi.
* Dung môi ảnh hưởng đến cơ chế phản ứng.
- DM phân cực → ưu tiên theo SN1.
- DM không/ít phân cực → ưu tiên theo SN2.
b. Phản ứng thế ái điện tử SE:
- Chủ yếu xảy ra ở các hydrocarbon thơm và dị vòng thơm.
- Tác nhân ái điện tử Y+ là những tác nhân có orbital trống
như các ion dương (+NO2, Br+) hoặc những hợp chất có
orbital chưa chất đầy (SO3, CO2).

40
 Phản ứng thế ái điện tử xảy ra nhiều giai đoạn:
- Giai đoạn tương tác giữa E+ và Ar-H để tạo phức .
- Giai đoạn chuyển từ phức  sang phức .
- Giai đoạn tạo sản phẩm cuối cùng.
H H
H E
E+ + E E
+ E + H+

P h ö ùc  P h ö ùc 

c. Cơ chế phản ứng thế gốc tự do SR:

Phản ứng thế theo gốc tự do là phản ứng dây chuyền có 3
giai đoạn.
- Giai đoạn khơi mào.
- Giai đoạn phát triển mạch và tạo sản phẩm.
- Giai đoạn tắt mạch và kết thúc phản ứng.

Ví dụ: Phản ứng cloro hóa alkan:

- Khơi mào: Cl-Cl → Cl. + Cl.
- Phát triển mạch: R-H + Cl. → R. + HCl
R. + Cl-Cl → Cl. + R-Cl
……
- Tắt mạch và kết thúc phản ứng:
R. + R. → R-R
Cl.+ Cl. → Cl-Cl
Giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng là giai đoạn phát triển
mạch.
Gốc tự do có cấu trúc phẳng, sản phẩm có sự racemic hóa.
4. Cơ chế phản ứng cộng hợp: (Addition)
a. Phản ứng cộng hợp ái điện tử AE:
Hợp chất có liên kết đôi, ba + E-Y
Qua các giai đoạn:
- Giai đoạn tạo tác nhân ái điện tử E+ (từ E-Y)
- Tương tác của E+ với chất phản ứng tạo carbocation C+
- Tương tác giữa carbocation C+ và Y- tạo sản phẩm.

41
* Giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng là giai đoạn E+
tương tác với chất phản ứng.
Dung môi và cấu tạo phân tử E-Y ảnh hưởng đến quyết định
sự hình thành tác nhân ái điện tử E+.
Ví dụ: Phản ứng cộng HBr vào propylen:
CH3-CH=CH2 + HBr →
H-Br → H+ + Br-
H
C H 3 -C H +-C H 3
+
C H 3-C H = C H 2 + H h o a ëc +
C H 3-C H 2-C H 2 + H 3C CH CH2
c h a äm

C H 3-C H +-C H 3 + B r- C H 3 -C H B r-C H 3

nhanh
+ -
C H 3-C H 2 -C H 2 + Br C H 3-C H 2-C H 2B r

b. Phản ứng cộng hợp ái nhân AN:

- thường xảy ra giữa tác nhân ái nhân Y- với các hợp chất có
nối đôi C=O, C=N …

Các giai đoạn của phản ứng:

- Tác nhân Y- tấn công vào trung tâm mang điện tích dương
trên C của nhóm carbonyl (C=O ↔ +C-O-) tạo thành ion mang
điện tích âm trên O.
R-CH=O + Y- → R-CHY-O-
- Ion âm sẽ kết hợp với ion dương (H+) tạo sản phẩm cuối
cùng.
R-CHY-O- + H+ → R-CHY-OH
Điện tích dương trên nguyên tử C càng lớn thì khả năng phản
ứng càng cao.

42
 c. Phản ứng cộng hợp gốc tự do AR:
Hợp chất có liên kết đôi, ba + E-Y
Qua các giai đoạn tương tự như SR

peroxyd
CH3CH=CH2 + HBr CH3-CH 2-CH 2Br

Cơ chế phản ứng:

.
R-O-O-R 2R-O
. .
R-O + HBr ROH + Br
. .
Br + CH3CH=CH2 CH3-CH -CH2Br
. .
CH3-CH -CH2Br + HBr CH3-CH2-CH2Br + Br

5. Cơ chế phản ứng tách loại:

Theo 2 cơ chế:
- Lưỡng phân tử E2
- Đơn phân tử E1
a. Tách loại E2:
Các giai đoạn:
- Tương tác của một base mạnh với chất phản ứng tạo
trạng thái chuyển tiếp
- Sự tách loại xảy ra và tạo sản phẩm có liên kết đôi.

-
Y- + H C C X Y - H C C X HY + C C + X-

T ra ïn g th a ùi c h u y e å n ti e áp

Ví dụ: Phản ứng tách loại HBr từ etylbromid.

H Br H Br
H H
+ C2H5 OH + Br-
H3 C H H3C H H3C H
H H H H
+
C2H5 O- C2 H5 O-

43
 b. Tách loại E1:
Các giai đoạn:
- Chất phản ứng tạo carbocation R+ là giai đoạn chậm
- Tách H+ và tạo nối đôi là giai đoạn nhanh.

H C C X H C C + X- c h a äm

H C C C C + H+ nhanh

Ví dụ: Tách HBr của 2-bromo-2,3-dimeylbutan.

CH3 CH3 CH3 CH3
H 3C CH3
H C C Br - H C C C C
- Br H +
CH3 CH3 CH3 CH3 H 3C CH3

C a r b o c a t io n

6. Cơ chế phản ứng chuyển vị:

Ví dụ 1: CH3
+ HCl
CH3 Cl
H3C C CH CH2 H3C C CH CH3 + H3C C CH CH3
CH3 CH3 Cl CH3 CH3
HCl H+ + Cl -
+ Cl - + Cl-

CH3 CH 3 Chuyển vị
+ H+
H3C C CH CH2 H 3C C CH CH 3 H3C C CH CH3
CH3 CH 3 CH3- CH3 CH3

Ví dụ 2: H3C
CH3 CH3
C C CH3
+ H+, to
H3C C
CH3
C CH3 + H 2O
OH OH O CH3

CH 3 CH 3 CH3 CH3 CH3

+ H+
H 3C C C CH 3 H3C C C CH 3 H3C C C CH3
- H2O
OH OH OH OH 2 OH CH3

Chuyển vị CH3-

CH3 CH3
H3C C C CH3 H3C C C CH3
O CH3 - H+
O CH3
H
88

44