Departamento de Ciencias Químico-Biológicas.

Laboratorio de Química Orgánica II

Folio: UACJ/ICB/DCQB/QO2 Juárez, Chihuahua a 31 de marzo del 2023

Obtención de éteres mediante la reacción de

Práctica #9 Williamson: Síntesis del ácido fenoxiacético.
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194166
Realizó 205314
195962
Coordinó QFB Erika Varela Monrreal.
Materiales y Métodos

Resultados
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Figura 1. Ácido fenoxiacético obtenido antes del filtrado

Figura 2. Reacción del Fenol con el ácido Monocloroacético en presencia de NaOH y HCl, para
obtener Ácido Fenoxiacético.
Dado el mecanismo de reacción (Figura 2) se realizaron cálculos para determinar el reactivo
limitante, rendimiento teórico y experimental, como se muestra a continuación:
El primer paso es calcular el reactivo limitante, lo cual se determina con el valor mínimo de moles de
los reactivos.

Lo cual el fenol es el REACTIVO LIMITANTE, y esos moles del reactivo limitante van a ser igual a
los moles que se espera obtener del producto.

Con los datos del ácido fenoxiacético se puede obtener el rendimiento teórico calculando su masa,
es decir que cantidad se espera obtener en el laboratorio del producto, a partir de los reactivos
utilizados

Rendimiento Teórico= 0.807 g

Con la masa experimental obtenida en el laboratorio que fue de 0.05 g se obtiene el rendimiento
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experimental que resulto:

%= 6.19

Discusión y Conclusión
La síntesis de Williamnson implica la reacción de sustitución nucleofílica S N2 de un ión alcóxido o
fenócido (como en este caso) en el que un ataque de un ión alcóxido que desplaza al ión halogenuro
de un derivado de alquino primario el cual presenta menor impedimento para realizar la reacción; el
desplazamiento se asemeja a la preparación de alcoholes por tratamiento de halogenuros de alquilo
con hidróxido acuoso. (Garrido, et al., s. f.).

El fenol se comporta como un ácido débil, es por ello que fácilmente pierde el protón ácido (H+)
frente a un álcali (hidróxido de sodio) para convertirse en un alcóxido. Este posteriormente, a través
de una sustitución nucleofílica bi-molecular, formará éter. El alcóxido funciona como un nucleófilo, es
decir, es capaz de ceder 2 electrones que se encuentran libres a otra sustancia. En el caso de la
reacción que nos ocupa es el halogenuro de alquilo (ácido monocloroacético), de tal manera que se
une fuertemente a través de enlaces covalentes con ella, formando una nueva sustancia que en este
caso es el éter (Linstromberg, 1977).

En el segundo paso ocurre una reacción del tipo SN2 entre el fenóxido y el ácido
Monocloroacético.

Figura 3. - Reacción entre el fenoxido y ácido monocloroacetico.

El ion fenóxido ataca nucleofilicamente al carbono que tiene el cloro, (tambien puede ser atacado en
ion hidróxido), va a desprotonar el ácido carboxílico del ácido monocloroacético, obteniendose como
producto el ácido fenoxiacetico desprotonado. El fenóxido entra por la parte posterior saliendo así el
cloro, encontrándose en una solución básica (ionizado), motivo por el cual se agrega HCL
concentrado, llevandolo a un pH = 1 ya que ácido en ácido se protona, dando así lugar a la
formación final del ácido fenoxiacético y cloruro de sodio (Química Orgánica, 1948).

La extracción con éter etílico tuvo la finalidad de separar una fase acuosa (que es donde queda el
NaCL) y una fase orgánica (quedando el ácido fenoxiacetico) realizando lavados con agua para que
los restos de ácido monocloroacetico quedaran en la parte acuosa y en la orgánica el ácido
fenoxiacético y los restos de fenol. A la fase acuosa se le agregó HCl concentrado hasta llegar a
pH=1 ya que la solución tenía NaHCO3 y por lo tanto se encontraba en un estado básico y el ácido
en medio básico se encuentra no protonado y ionizado, por lo que al agregar el HCl se llevó la
solución a un medio acido donde quedo protonado y no ionizado; obteniendo de esta forma el ácido
fenoxiacetico en fase acuosa (Garrido, et al., s. f.).

Conclusión.
Se obtuvo ácido fenoxiacético por medio de una reacción entre fenol y ácido moocloroacético en
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presencia de una solución de hidróxido de sodio mediante el método de síntesis de éteres de

Williamson. El ácido fenoxiacético es un producto intermedio en la síntesis de sustancias con
propiedades herbicidas. Por sí solo, el ácido fenoxiacético tiene propiedades antifúngicas y también
es útil como exfoliativo de la piel, eliminando el exceso de queratina en callosidades.

Referencias
Linstromberg, W. W. (1977). Curso breve de química orgánica. Reverte.
Química Orgánica. (1948). EUNED.

Garrido, S. H., Luna, H. H., del Monte Arrazola, F., Rangel, R. F., Sierra, C. G. G., Palma, A. G., &
González, M. A. C. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN: 20070890 “SÍNTESIS ORGÁNICA DEL
ÁCIDO FENOXIACÉTICO POR REACCION DE WILLIANSON”.