4/24/2021

Những biến đổi của Lipid trong

quá trình chế biến món ăn

LIPID

Lipid đơn giản :

Chiếm >98% lipid trong thực phẩm và trong cơ thể

Gổm các triglycerid

Lipid phức tạp :

Các lipid trong đó 1 acid béo bị thay thề bởi carbohydrate, protein,
hoặc phospho : glycolipid, lipoprotein, phospholipid

Dẫn xuất của lipid :

Sinh ra từ quá trình thủy phân lipid : di-, mono-glycerid, acid béo tự do

Các sterol:
Các chất béo mang vòng benzen : cholesterol, vit. D, E, K

66

1
 4/24/2021

LIPID

Lipid đơn giản Lipid phức tạp Lipid dẫn xuất Sterol
Diglycerid
Monoglycerid
Mỡ Dầu Phospholipid Lipoprotein Cholesterol Vitami D

Bơ Lạc Lecithin HDL

Kem sữa Mè LDL
Mỡ cừu Hướng dương VLDL
Mỡ heo Cám gạo Chylomicron
Mỡ bò Ô-liu

67

Lipid là phân tử sinh học không tan trong dung dịch nước và tan
trong các dung dịch có dung môi hữu cơ. Lipid có các vai trò sinh lý
học quan trọng, trong đó có 4 chức năng chính:
– Thành phần màng tế bào.
– Cung cấp năng lượng dưới dạng triacylglycerols.
– Vitamins và hormone.
– Acid mật.
- Là nguồn dự trữ năng lượng chủ yếu của cơ thể
- giúp điều hòa thân nhiệt cơ thể

2
 4/24/2021

THÀNH PHẦN CHẤT BÉO THỰC PHẨM

Thành phần chính : Triacylglycerols (triglycerides)

thành phần thứ yếu : acid béo tự do, mono- digylcerid, phosphatide, xáp, ithành phần
không xà phòng hóa, chlorophylle, sản phẩm ôxy hóa

sữa Đậu nành Lúa mì Quả táo

Lipid tổng cộng 3,6 23,0 1,5 0,088
Triglycerid 94 88 41 5
Mono- et di-glycerid 1,5 1
Sterols <1 1 15
Stérols ester 1 2
Phospholipid 1,5 10 20 47
Glycolipid 1,5 29 17
Sulfolipid 1
Chất béo khác 0,54 7 15

181

Arachidonic acid Eicosapentaenoic acid Docosahexaenoic acid

C20:4 n-6 C20:5 n-3 C22:6 n-3
Trứng ( 1quả) 64 mg
Gan bê (100g) 97 mg
Dầu cá ( 1thìa) 269 mg 449 mg
Cá mackerel (100g) 650 mg 1000 mg

2 ACYLGLYCEROL
ESTER CỦA GLYCEROL VÀ ACID BÉO GLYCERID

liên kết ester

O O
H2C OH + HO C R1 H2C O C R1 acid béo 1
O O
HC OH + HO C R2 HC OHC R2 acid béo 2

O O
acid béo 3
H2C OH + HO C R3 H2C OHC R3

188

3
 4/24/2021

1
Nhóm methyl
Nhóm ACID BÉO
carboxyle
H H H H H H H H H H H H H H H O R COOH
H CCCCCCCCCCCCCCC C OH
H HHH HHHH HHHHHHH
BÃO HÒA KHÔNG
Chuỗi carbon BÃO HÒA

Monounsaturated
Các phản ứng phụ thuộc vào : (monoenic)
- vị trí nối đôi
- số nối đôi Polyunsaturated
(polyenic)

182

Formic acid 1:0

Acetic acid 2:0
Propionic acid 3:0
Butyric acid 4:0
Valeric acid 5:0
Caproic acid 6:0
Caprylic acid 8:0
Capric acid 10:0
Lauric acid 12:0
Myristic acid 14:0
Palmitic acid 16:0
Stearic acid 18:0
Oleic acid 18:1 9
Linoleic acid 18:2 9, 12
Linolenic acid 18:3 9, 12, 15
Arachidic acid 20:0
Arachidonic acid 20:4 5, 8, 11, 14
Behenic acid 22:0
Erucic acid 22:1 13
Lignoceric acid 24:0
Nervonic acid 24:1 15
183

4
 4/24/2021

ACID BÉO là các monocarbonxylic

Acid béo bão hòa

thịt, mỡ, bơ, phômai, tròng đỏ trứng, dầu dừa, dầu cọ, bơ ca-cao
10% năng lượng phải được cung cấp từ acid béo bão hòa

Acid béo không bão hòa

- monounsaturated
- polyunsaturated :
▪ Hạn chế cholesterol, bệnh tim mạch
▪ Dễ tác dụng với ôxy → phản ứng ôxy hóa → hiện tượng gắt dầu, ôi
dầu
▪ Phản ứng với hydrogen → hydrogen hóa → không bão hòa thành bão
hòa

Dầu mỡ thực phẩm : triglyceride đo đó là hỗn hợp của acid béo bão hòa và
không bão hòa.

68

ACID BÉO

Ký hiệu Tên thông thường Tỷ lệ (%)

14:0 Myristic acid 2
16:0 Palmitic acid 11
18:0 Stearic acid 4
18:1(9) Oleic acid 34
18:2(9, 12) Linoleic acid 34
18:3 (9, 12, 15) Linolenic acid 5

ACID BÉO BẢO HÒA

- Không phân nhánh

- Số C là số chẵn
- Số C > 14
- Số C < 14 : chât béo của dầu và sữa
- Ester của acid béo + alcohol chuỗi ngắn là chất thơm trong trái cây hoặc trong
thực phẩm chế biến có sự tham gia của VSV

195

5
 4/24/2021

Aroma threshold values (odor and/or taste) of free fatty acid in different food items

Aroma threshold (mg/kg) in

Fatty acid Cream Sweet cream Coconut fat
Odor Taste butter Odor Taste
4:0 50 60 40 35 160
6:0 85 105 15 25 50
8:0 200 120 455 >1000 25
10:0 >400 90 250 >1000 15
12:0 >400 130 200 >1000 35
14:0 >400 >400 5000 >1000 75
16:0 n.d. n.d. 10000 n.d. n.d.
18:0 n.d. n.d. 15000 n.d. n.d.
Mùi : - chuỗi càng ngắn, mùi càng mạnh
- C4, C6 : ngưỡng gây mùi thấp hơn ngưỡng gây vị
- C8 - C14 : ngưỡng gây vị thấp hơn ngưỡng gây mùi

Threshold values of fatty acids depending on the pH value of an aqueous solution

Threshold (mg/kg) at pH
Fatty acid
3.2 4.5 6.0
Ngưỡng gây mùi tăng nhanh theo
4:0 0.4 1.9 6.1 pH
6:0 6.7 8.6 27.1
8:0 2.2 8.7 11.3
10:0 1.4 2.2 14.8
196

Odor and taste of fatty acid mixtures in cream

Fatty acid mixtures of

No 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 Odor Taste

concentration in % of aroma threshold

1 28 17 29 31 30 n.O. n.T.
2 28 17 40 42 37 n.O. rancid, soapy
3 28 17 52 53 45 musty, rancid rancid, soapy
4 48 29 29 31 30 musty, rancid n.T.
5 48 29 40 42 37 musty, rancid rancid, soapy

Concentration of each fatty acid is based on the threshold value for odor for 4:0 and 6:0, and for taste for
8:0 and 12:0
n.O. = no difference in odor from that of cream musty : mùi mốc
n.T. = no difference in taste from that of cream rancid : mùi dầu ôi

- một vào acid béo chuỗi > 18 gặp trong thực vật
- acid béo chuỗi lẻ :valeric (C5), enanthic (C7) ở dạng vết trong thực phẩm,
pentadecanoic (C15) và heptadecanoic (C17) có trong s ữa và một số cây có dầu
- acid béo phân nhanh rất hiếm

COOH Pristanic acid

COOH Phytanic acid

197

6
 4/24/2021

O
H
C O H
SATURATED H C
C12:0 Lauric Acid
FATTY ACIDS H
(Coconut)
O
H
Thành phần chính C O H
của mỡ động vật là: H C
Acid béo bão hòa và H C14:0 Myristic Acid
acid béo có một liên (Nutmeg)
O
kết đôi H
C O H
H C
H C16:0 Palmitic Acid
(Palm)
O
H
C O H
H C
C18:0 Stearic Acid
H (Animal fat)
O
H
C O H
H C
H C20:0 Arachidic Acid
(Vegetable and Fish Oil)

ACID BÉO KHÔNG BẢO HÒA

- nối đôi không kiên tục
- nôi đô liên tục có trong một số cây có dầu nhưng không có giá trị dinh dưỡng
- nối đôi ở đồng phân CIS
- nồi đôi TRANS tạo ra khi xử lý nhiệt (trans oleic acid có trong mỡ cừu)
- ở thể nhũ tương trong nước có vị đắng

Đếm thứ tự từ gốc CH3 → ω : ω3, ω6, ω9

ω9 : erucic acid (20:1) : có trong hạt họ cải
ω6 : arachidonic acid (20:4) có trong thịt, gan mỡ heo , trứng gà
ω3 : C20 - C22 với 5 - 6 nối đôi có trong dầu cá

Taste of unsaturated fatty acid emulsified in water

Threshold
Compound Quality
(mmol/l)
Oleic acid 9-12 bitter, burning, pungent
Elaidic acid 22 slightly burning
Linoleic acid 4-6 bitter, burning, pungent
Linolelaidic aicd 11-15 bitter, burning, scratchy
γ-linilenic acid 3-6 bitter, burning, pungent
α-linolenic acid 0.6-1.2 bitter, burning, pungent
Arachidonic acid 6-8 Bitter, off-taste

Bitter : đắng burning : nóng gắt pungent : hăng cay off-tast : trở vị
198

7
 4/24/2021

H H H H H H H H H H H H H H H O
H C C C C C C C C C C C C C C C C C C O H
H H H H H H H H H H H H H H H H H

carboxylic
methyl
acid end
end

H O
H C C O H
H
carboxylic
methyl acid end
end

MONOUNSATURATED FATTY ACIDS

H
O
H C
C O H
H

methyl carboxylic
end acid end

H O
H C C O H
H
carboxylic
methyl acid end
end

POLYUNSATURATED FATTY ACIDS

8
 4/24/2021

The “OMEGA” System of Numbering

H
1 3 5 O
H C
2 C O H
H 4 6

methyl carboxylic
OMEGA-6 FATTY ACID
end acid end

H 2 O
H C C O H
1 3
H
OMEGA-3 FATTY ACID carboxylic
methyl acid end
end

OMEGA-6 FATTY ACIDS

H
1 3 5 O
H C
2 C O H
H 4 6

Linoleic Acid C18:2

H
1 3 5
H C O
H 2 4 6 C O H

Arachidonic Acid C20:4

Nhóm thực phẩm nào dưới đây giàu acid omega 6: Dầu hướng dương, dầu đậu nành

9
 4/24/2021

OMEGA-3 FATTY ACIDS

H 2 O
H C C O H
1 3
H
Linolenic C18:3
H 2 O
H C C O H
1 3
H
Eicosapentaenoic Acid (EPA) C20:5
O
H 2
C O H
H C1
3
H Docosahexaenoic Acid (DHA) C22:6

Nhóm thực phẩm nào dưới đây giàu acid omega 3: Dầu hạt lanh, óc chó

Acid béo thiết yếu :

ω3 và ω6, cơ thể không tổng hợp đƣợc. Cung cấp từ thực phẩm

Linoleic acid : 18:2 ω6

Linolenic acid : 18:3 ω3

EPA (eicosapentaenoic acid) 20:5 ω3
DHA (docosahexaenoic acid) 22:6 ω3

Dầu chứa nhiều ω3 : dầu cá, dầu

ô-liu, dầu m -tạc, dầu đậu nành,
dầu lanh,

Dầu chứa nhiều ω6 : dầu hướng

dương, dầu đậu phộng, dầu mè,
dầu bắp, dầu hạt bông vải

10
 4/24/2021

Comparison of dietary fats

ACID BÉO MANG NHÓM HYDROXYL

Ricinoleic acid : 12-OH, 18:1 (9) thành phần chính trong dầu hạt thầu dầu

COOH
OH
2-OH với C16:0 - C25:0 : thành phần lipid của lá các thực vật
4-OH và 5-OH hydroxy fatty acid → lacton có trong sữa và trái cây là thành phần chất thơm

ACID BÉO MANG NHÓM KETON (oxo fatty acid)

Rất hiếm, có trong sữa

Nhóm carbonyl ở vị trí 5 và 13

ACID BÉO MANG NHÓM FURAN

- Có trong dầu gan cá 1 - 6% (25% ở vài

loài cá nước ngọt
HÀM LƯỢNG (mg/kg)
- Có rất ít trong dầu thực vật và bơ DẦU
-Trong thực vật (dâu,chanh, khoai tây, I II
nấm) hình thành trong quá trình ôxy hóa Soya oil 120 - 170 130 - 130
H3 C CH3 Wheat germ oil 100 - 130 105 - 150
Rapseed oil 6 - 16 7 - 20

H3C-4(H2C) (CH2)n-COOH
Corn oil 8 - 11 9 - 15
O
I:n=8 Butter 13 - 139 24 - 208
Ii : n = 12
199

11
 4/24/2021

ACID BÉO : ĐIỂM NÓNG CHẢY VÀ CẤU TRÚC TINH THỂ

Melting point - Crystalline structure
Điểm nóng chảy (nhiệt độ nóng chảy) của acid béo phụ thuộc vào :
- Chiều dài chuỗi : chuỗi càng dài, nhiệt độ nóng chảy càng cao
- Mức độ bão hòa : càng nhiều nối đôi, nhiệt độ nong chảy càng thấp

Khi các acid béo đông đặc

- hình thành mạng tinh thể
- được ổn định nhờ tương tác kỵ nước suốt chiều dọc chuỗi
- tương ứng với năng lượng cần để làm tan chảy, tức nhiệt độ tương ứng
- chuỗi càng dài, tương tác càng mạnh, nhiệt độ nóng chảy càng cao

Chuỗi càng nhiều nối đôi, càng cong, liên kết mạng càng lỏng lẻo, nhiệt độ nóng chảy càng thấp
200

Acid béo Điểm nóng chảy (oC)

18:0 Stearic acid 69
18:1 (tr9) Elaidic acid 46
18:1 (9) Oleic acid 13,4
18:1 (2) Cis-2-octadecenoic acid 51
18:2 (9,12) Linoleic acid -5
18:2 (tr9,tr12) Linolelaidic acid 28
18:3 (9,12,15) Linolenic acid -11
20:0 Arachidic acid 75,4
20:4 (5,8,11,14) Arachidonic acid I9,5

TÍNH HÒA TAN

- Acid béo chuỗi dài hoàn toàn không tan trong nước
- Acid béo chuỗi ngắn tan trong nước

201

12
 4/24/2021

THUYÛ PHAÂN
Lipid acid beùo
Coù lôïi: thuyû phaân nheï taïo muøi: pho mai
Coù haïi: aûnh höôûng höông, vò (ñaéng kheùt)
Ñi keøm quaù trình oxi hoaù
Xaûy ra trong quaù trình tieâu hoaù

O CO R
OH

ENZYME RCOOH
O CO R OH +

O CO R OH

13
 4/24/2021

THUYÛ PHAÂN BAÈNG LIPASE

 ENZYME
 Coù trong söõa, haït coù daàu, heä
thoáng tieâu hoùa, vsv
 Thuyû phaân caû 3 hoaëc vaøi lieân
keát ester
 Ñoä ñaëc hieäu khaùc nhau
 Nguoàn khaùc thuyû phaân vò trí
khaùc
 Hoaït ñoäng ôû beà maët daàu/ nöôùc
 Nhuõ hoaù toát hoaït ñoäng toát
 Coù Ca2+ hoaït ñoäng toát
 Töø vsv: chòu nhieät

Lipase

14
 4/24/2021

Taùc duïng cuûa

quaù trình thuûy phaân
Hö hoûng, giaûm chaát löôïng söõa boät
Nghieàn haït coù daàu  enzyme lipase  thuûy
phaân taïo acid beùo  taïo boït.
ÖÙng duïng: taïo muøi cho phomai, saûn xuaát gelatin,
glycerol

15
 4/24/2021

Lipase uû chín pho mai

nhanh, muøi maïnh

ÖÙng duïng quaù trình thuûy phaân

• Saûn xuaát phomai: taïo höông vò ñaëc tröng
- Acid beùo maïch daøi nhieàu: muøi xaø phoøng
- Acid beùo maïch ngaén nhieàu: vò cay, gaét
- Lipase uû chín pho mai nhanh, muøi maïnh
• Daàu diglyceride: 80%, giaûm lipid maùu

16
 4/24/2021

ÖÙng duïng quaù trình thuûy phaân

• Khôûi ñaàu cho phaûn öùng chuyeån ester
- Saûn xuaát chaát beùo dinh döôõng
- Taùi caáu truùc, thay ñoåi tính chaát chaát beùo
• Saûn xuaát glycerol, acid beùo

Sự giải phóng các acid béo chuỗi ngắn (<C14), e. g., do quá trình thủy phân chất béo của
sữa, ảnh hưởng trức tiếp đến mùi của thực phẩm. Thủy phân lipid là phản ứng không mong
muốn trong sữa vì các acid béo C4-C12 gây nên mùi ôi dầu.

Thủy phân lipid trong quá trình chín của phô-mai là phản ứng mong muốn vì các acid béo
tự do chuỗi ngắn góp phần tạo nên mùi đặc trưng của sản phẩm.

Linoleic acid và linolenic acid giải phóng do quá trình thủy phân và tạo thành nhũ trong
thực phẩm sẽ gây nên sự trở vị vì chúng gây nên vị đắng, gắt với hàm lượng rất thấp

216

17
 4/24/2021

HYDROGEN HÓA
O O
H2C O C (CH2)5CH=CH(CH2)7CH3 H2C O C (CH2)14CH3
O Ni O
HC O C (CH2)5CH=CH(CH2)7CH3 + 3H2
HC O C (CH2)14CH3
O O
H2C O C (CH2)5CH=CH(CH2)7CH3 H2C O C (CH2)14CH3

SỰ BIẾN ĐỔI DẦU MỠ TRONG QUÁ TRÌNH XỬ LÝ NHIỆT (Deep Frying)

- Quá trình xử lý nhiệt gây nên những phản ưng ở cac nối đôi
- Gây nên những biên đổi về hóa học và vật lý
Giảm chỉ số iod
Thay đổi thành phần acid béo
Peroxides được tạo thành → Các hợp chất hydroxy
Polymer được tạo thành từ cac DG không bão hòa
- Một số lượng lớn cac hợp chất bay hơi và không bay hơi được tạo thành

217

Hydrogenation of Fatty Acids

O
C O H
Linolenic Acid C18:3

Hydrogen (H2) + catalyst

(3 molecules needed)

O
C O H

Stearic Acid C18:0

18
 4/24/2021

Partial Hydrogenation of Fatty Acids

O
C O H

Hydrogen (H2) + catalyst

O
C O H

H H H
Trans double bond Cis double bond

Chất béo Trans Fats

• Chất béo trans fat hay chất béo

chuyển hóa là một dạng chất
béo không bão hòa.
• Chất béo trans fat liên quan với
các bệnh tim mạch chuyển hóa,
nhiễm trùng, cholesterol LDL.
• Chất béo trans fat nguyên nhân
gây ra những vấn đề sức khỏe

Hiện nay các nguồn chất béo chuyển hóa nhân tạo bao gồm:
 Thực phẩm chiên: chẳng hạn như khoai tây, khoai lang chiên
 Các loại bánh như; Bánh rán, nướng, bánh ngọt, bánh quy và cả bột
bánh của pizza
 Chứa bơ thực vật và các loại thức ăn liền
 Thực phẩm đóng gói
 Đồ ăn nhanh

19
 4/24/2021

Nhũ tương thực phẩm

Nhũ tương là gì?

Đấy là 1 công nghệ nấu ăn cần thiết để phục vụ nước sốt hoặc nước sốt mang
hương vị và màu sắc
Hiểu nhũ tương là gì và cách thức tạo ra nhũ tương là điều nhu yếu trong nấu ăn. Sử
dụng khoa học trộn và chất nhũ hóa thích hợp sẽ đảm bảo thành công trong việc tạo
ra nước sốt và nước xốt ổn định.

Nhũ tương thực phẩm

Hệ nhũ tương là một hệ phân tán cao của hai hay nhiều chất lỏng không
trộn lẫn vào nhau, một trong hai có mặt dưới dạng những giọt nhỏ của
pha bị phân tán, pha còn lại dưới dạng pha liên tục. Trong hầu hết thực
phẩm, các giọt nhỏ có đường kính 0.1 – 100µm. Chúng ta thường thấy
nhất là hệ dầu và nước.

20
 4/24/2021

Nhũ tương thực phẩm

Các yếu tố ảnh hưởng tới sự tạo nhũ là:

• nhiệt độ,
• pH,
• lực ion,
• sự có mặt của chất hoạt động bề mặt,
• sự có mặt của oxy,
• bản chất của dầu,
• hàm lượng protein hòa tan

Nhũ tương thực phẩm

Các nhũ tương có thể được phân loại theo dự phân bố của pha dầu và nước.
 Hệ nhũ tương dầu trong nước: các giọt dầu được phân tán trong pha nước. Ví
dụ: mayonnaise, sữa, kem, sốt, súp…
 Hệ nhũ tương nước trong dầu: các giọt nước phân tán trong pha dầu. Ví dụ: bơ,
margarin, các chất phết lên bánh…
 Hệ nhũ tương nước trong dầu trong nước (N – D – N): gồm những giọt nước
phân tán trong những pha dầu lớn và chính những giọt này lại phân tán trong pha
liên tục là nước.

Hệ N – D – N và D – N – D

21
 4/24/2021

SỰ BIẾN ĐỔI DẦU MỠ TRONG QUÁ TRÌNH XỬ LÝ NHIỆT (Deep Frying)

kỹ thuật chiên ngập dầu – một

trong những phương pháp chế biến
món ăn cơ bản nhất được áp dụng
với nhiều loại thực phẩm từ thịt, cá
cho đến rau củ.

- Quá trình xử lý nhiệt gây nên những phản ưng ở các nối đôi
- Gây nên những biên đổi về hóa học và vật lý
Giảm chỉ số iod
Thay đổi thành phần acid béo
Peroxides được tạo thành → Các hợp chất hydroxy
Polymer được tạo thành từ cac DG không bão hòa
- Một số lượng lớn cac hợp chất bay hơi và không bay hơi được tạo thành

217

Các hợp chất bay hơi tạo nên mùi đặc trưng cho thực phẩm chiên rán : 2-trans-4trans-decadienel +
2-cis-4-trans-decadienal.
Các aldehydes này được tạo thành từ linoleic acid → chất béo chứa acid này cho mùi thơm hơn
Khi sử dụng dầu chiên rán trong thời gian dài hoặc nhiều lần → trans-4,5-epoxy-trans-2-decenal có
mùi hôi khét (dấu hiệu cho thấy dầu đã hỏng)
3

2
4
1
5
V
Gel permeation chromatography of heated
soybean oil. Oil samples were analyzed
IV immediately (I), as well as after 8h (II), 24h (III),
48h (IV).
1 : trimeric TG
2 : dimeric TG
III 3 : TG
4 : DG
5: free fatty acids
II

50 100
V (ml)
219

22
 4/24/2021

FAT/OIL HEATING REACTION PRODUCTS

1. deep frying without food
Autoxydation Volatile acids
Isomerization Volatile aldehydes
Polymerization Volatile esters
Volatile alcohols
Epoxides
Branched chains
Fatty acids
Dimeric fatty acids
Mono & bicyclic compounds
Aromatic compounds
Compounds with trans double bonds
Hydrogen, CO2

2. deep frying with food As number 1 and As number 1 and in addition :

in addition Free fatty acids
hydrolysis Mono- and Diacylglycerols
Glycerol

220

ÔXY HÓA CHUỖI ACYL BÃO HÒA TRONG QUÁ TRÌNH CHIÊN RÁN THỰC PHẨM
CH3 - (CH2)x - CH2 - (CH2)y - COOH
R - CH2 - CH2 - COOH
RO•
RO•
ROH
ROH •
CH3 - (CH2)x - CH - (CH2)y - COOH
• O2, RH
R - CH - CH2 - COOH
O2, RH R•

R• CH3 - (CH2)4 - CH - (CH2)y - COOH

OOH
R - CH - CH2 - COOH
OOH
•
CH3 - (CH2)x - CHO H2C - (CH2)y-1 - COOH
H2O, CO2 O2, RH

R - C - CH3 R•
O
HOOH2C - (CH2)y-1 - COOH
Autoxydation of saturated fatty
acids - formation of methylketone
H2O, CO2

OCH - (CH2)y-2 - CH3

221

23
 4/24/2021

Volatile compounds formed from heat-treated tristearin in air at 192oC

CLASS OF COMPOUND PORTION C-NUMBER MAJOR COMPOUNDS

n-Octanol
Alcohols 2,7 4 - 14 n-Nonanol
n-Decanol
γ-Butyrolactone
γ-Lactones 4,1 4 - 14 γ-Pentalactone
γ-Heptalactone
n-Heptadecane
Alkanes 8,8 4 - 17 n-Nonane
n-Decane
Caproic acid
Acids 9,7 2 - 12 Valeric acid
Butyric acid
n-Hexanal
Aldehydes 36,1 3 - 17 n-Heptanal
n-Octanal
2-Nonanone
Methyl ketones 38,4 3 - 17 2-Heptanone
2-Decanone

222

OXI HOAÙ CHAÁT BEÙO

• Noái ñoâi deã bò oxi hoaù
chaát beùo khoâng no
• Töï oxi hoaù hoaëc nhôø
lipoxygenase
• Moät löôïng nhoû cuõng bò oxi
hoaù
• Taïo muøi: oâi, kheùt, tanh,
kim loaïi. . .ñoâi khi taïo muøi
thôm (traùi caây)
• Vò: chua, ñaéng
• Ñaëc laïi, saãm maøu, maát
vitamin

24
 4/24/2021

OXI HOAÙ CHAÁT BEÙO

Möùc ñoä xi hoaù phuï thuoäc:
- Thaønh phaàn acid beùo: nhieàu noái ñoâi deã
- Vò trí acid beùo: acid beùo nhieàu noái ñoâi ôû vò trí
1,3deã hôn 2
- Ñieàu kieän baûo quaûn: aùnh saùng, nhieät ñoä, aåm ñoä
- Söï hieän dieän cuûa caùc chaát oxi hoaù: kim loaïi ña
hoaù trò, enzyme. . .

TÖÏ OXI HOAÙ

Khi coù oxi
Coù giai ñoaïn caûm öùng : baét ñaàu xaûy ra phaûn öùng,
tröôùng giai ñoaïn taêng cao.
Khi noàng ñoä chaát tieàn oxi hoaù cao: khoâng coù giai
ñoaïn caûm öùng
Thôøi gian caûm öùng phuï thuoäc:
- thaønh phaàn acid beùo
- soá löôïng noái ñoâi: nhieàu ~ ngaén
- chaát oxi hoaù, chaát choáng oxi hoaù
- aùp suaát rieâng phaàn cuûa oxi, beà maët tieáp xuùc vôùi
oxi
- ñieàu kieän moâi tröôøng: nhieät ñoä, aùnh saùng, aåm

25
 4/24/2021

TÖÏ OXI HOAÙ

Acid beùo Thôøi gian caûm öùng
(giôø)

18:0
18:1 (9) 82
18:2 (9, 12) 19
18:3 (9, 12, 15) 1,34

TÖÏ OXI HOAÙ

Caùc giai ñoaïn chính: chuoãi phaûn öùng

- Khôûi ñoäng: taïo goác töï do

- Phaùt trieån: taïo ROOH

- Phaân nhaùnh: phaân huûy ROOH

- Keát thuùc: taïo saûn phaåm beàn

26
 4/24/2021

TÖÏ OXI HOÙA

Khôûi ñoäng: Taïo thaønh goác töï do
O2, as, t0 R* (alkyl) + RO* (alkoxy)
RH
+ ROO* (peroxy)

 R*, RO*, ROO* : goác töï do

Goác töï do coù theå phaùt sinh khi coù ion kim loaïi
(enzym thöïc phaåm, duïng cuï cheá bieán, bao bì thöïc
phaåm)

M3+ + RH  M2+ + R* + H*

TÖÏ OXI HOÙA

Phaùt trieån: taïo ROOH

(1) R* + O2 RO2*
(2) RO* + RH ROH + R*

(3) RO2* + RH ROOH + R*

 Peroxide ROO* taïo ra laø taùc nhaân oxi hoaù

maïnh tieáp tuïc taïo goác töï do
 Chæ soá peroxide cho bieát möùc ñoä ñaõ bò oxi hoaù
cuûa chaát beùo
1 goác töï do taïo 100 phaân töû ROOH

27
 4/24/2021

TÖÏ OXI HOÙA

Phaân nhaùnh: phaân huûy hydroperoxide
(4) ROOH RO* + *OH Thu nhieät

(5) 2ROOH RO* + RO2* + H2O Toûa nhieät

phaûn öùng phaân nhaùnh xaûy ra taïo theâm goác töï
do thuùc ñaåy quaù trình oxi hoaù
Phaûn öùng (5) xaûy ra khi ñuû ROOH
Kim loaïi thuùc ñaåy phaûn öùng
Taïo chaát bay hôi, taïo muøi
Goác töï do tieáp tuïc taïo ra

TÖÏ OXI HOÙA

Keát thuùc: Saûn phaåm beàn
2R*
RO* + R*

2RO2* + RH

 Caùc goác töï do töông taùc nhau ñeå taïo ra caùc

polymer daàu bò ñaëc laïi
Goác töï do bò beõ gaõy ñeå taïo aldehyd, acid, ceton
Ñaây chæ laø giai ñoaïn ban ñaàu

28
4/24/2021

29
 4/24/2021

Vì sao daàu khoâng no deã bò oxi hoùa?

• ROO* caàn ít naêng löôïng hôn ñeå laáy H cuûa caùc acid beùo coù noái ñoâi
• Taïo ROOH
• ROOH cuõng coù nhieàu ñoàng phaân, caáu hình noái ñoâi (cis, trans) phuï thuoäc
nhieät ñoä

Acid linoleic hydroperoxide

Acid linoleic

CAÙC YEÁU TOÙÂ AÛNH HÖÔÛNG TOÁC

ÑOÄ PHAÛN ÖÙNG
• Acid beùo töï do: xuùc taùc, taêng nhanh phaân giaûi
hydroperoxide thaønh caùc goác töï do
• Acid beùo caøng nhieàu noái ñoâi  khôûi ñaàu caøng ngaén
• Nhieät ñoä caøng cao oxi hoaù caøng maõnh lieät
• Lipase VSV, coân truøng vaø nguyeân lieäu.
• Oxi khoâng khí: beà maët tieáp xuùc caøng lôùn vaän toác
caøng cao.
• Lôùp lipid daøy oxi khoù xaâm nhaäp  giaûm vaän toác
• Naêng löôïng aùnh saùng, cöïc tím, böôùc soùng ngaén
xuùc taùc
• Ion kim loaïi ña hoaù trò (Fe, Cu): xuùc taùc.
• Nöôùc: tuøy aw

30
 4/24/2021

OXI HOAÙ QUANG HOÏC

Thöïc phaåm giaøu chaát beùo keùm beàn khi coù aùnh saùng
Trong tp coù sentitizer (sen): chlorohyll, pheophytin,
riboflavin (B2)
Khi coù aùnh saùng: sentitizer ñöôïc hoaït hoaù
Sen  sen*
- Sen* phaûn öùng vôùi cô chaát goác töï do (1)
- Sen* chuyeån oxi thaønh daïng hoaït hoùa (2)
Carotenoid ngaên tröôøng hôïp (2)

KIM LOAÏI NAËNG VAØ OXI HOAÙ

CHAÁT BEÙO
Tp thöôøng chöùa löôïng nhoû kim loaïi: Fe, Cu, Co
- Trong Enzyme, protein ñöùt lieân keát töï do
- Heme cuûa myoglobin, hemoglobin coù Fe
- Töø thieát bò cheá bieán
- Töø bao bì, giaáy goùi
M3+ + RH  M2+ + R* + H*
M + ROOH  M3+ + RO* + OH*
2+

Khoâng ñöôïc quaù 0,2ppm Cu vaø 2ppm Fe

31
 4/24/2021

LIPOXYGENASE
Coù trong thöïc vaät, ñoäng vaät,
Cô chaát thích hôïp: linoleic, linolenic, arachidonic
Taïo hydroperoxide töø acid beùo, sinh aldehyd,
röôïu taïo muøi (döa taây, taùo, cam chanh)
Coù saün trong ñaäu naønh taïo muøi khoù chòuloaïi
ñi trong cheá bieán

Öùng duïng: laøm baùnh mì

(theâm boät ñaäu naønh coù
lipoxygenase), taåy maøu
polyphenol trong thöïc
phaåm (möùt), giaët taåy

HYDRO-PERODXIDE
ROOH, sp trung gian cuûa oxi hoaù chaát beùo
ROOH bò phaân huyû tieàn toá taïo muøi traùi caây,
rau quaû, naám
ROOH taïo daãn xuaát vò ñaéng (caù, ñaäu, nguõ coác)
Töông taùc vôùi protein: taïo phöùc thay ñoåi tính
chaát protein  aûnh höôûng thöïc phaåm (maát aa,
naâu hoùa)

RO2*+ RH ROOH + R*

32
 4/24/2021

CHOÁNG OXI HOAÙ CHAÁT BEÙO

NGUYEÂN TAÉC
1. Loaïi boû oxi trong thöïc phaåm:
- Ñoùng goùi chaân khoâng
- Duøng glucose-oxidase: enzyme oxi hoaù glucose
2. Kieåm soaùt ñieàu kieän baûo quaûn: nhieät ñoä thaáp, traùnh
aùnh saùng
3. Dieät enzyme: chaàn, duøng vôùi rau cuû
4. Duøng phuï gia choáng oxi hoaù

33
 4/24/2021

CÔ CHEÁ DUØNG
CHAÁT CHOÁNG OXI HOAÙ
1. LOAÏI BOÛ GOÁC TÖÏ DO

RO* + AH ROH + A*

RO2* ROOH + A*
+ AH

RO2* + A* ROOA

RO* + A* ROA
Ñieàu kieän: sp phaûn öùng khoâng taïo goác töï do môùi,
beàn, khoâng ñoäc
Cô cheá: A* khoâng taïo theâm goác töï do, beàn keát
thuùc phaûn öùng

CÔ CHEÁ DUØNG
CHAÁT CHOÁNG OXI HOAÙ
2. LOAÏI BOÛ OXI KHOÂNG KHÍ NHANH
Duøng nhöõng chaát deã keát hôïp vôùi oxi nhö vitamin
C Acid ascorbic  Dehydro-ascorbic +
H2O
Vitamin C khoâng tan trong daàu  gaén vitamin C
vôùi moät acid beùodaãn xuaát ascorbylpalmitate (AP)
Polyphenol coù caû 2 ñaëc tính laø voâ hieäu goác töï do
vaø loaïi oxi
Enzyme glucose-oxidase

34
 4/24/2021

CÔ CHEÁ DUØNG
CHAÁT CHOÁNG OXI HOAÙ
3. TAÏO TUÛA VÔÙI ION KIM LOAÏI ÑA HOAÙ
TRÒ: acid citric, acid malic, acid fitinic
4. VOÂ HIEÄU CAÙC ENZYME OXI HOAÙ
5. CHAÁT KEÁT HÔÏP VÔÙI PEROXIDE HOAËC
HYDROPEROXIDE: sulfua
Choáng oxi hoaù voâ hieäu hoaù goác töï do laø hieäu
quaû nhaát vì thực hieän trieät ñeå.
Trong saûn xuaát daàu aên, söû duïng keát hôïp  taêng
hieäu quaû. Ví duï duøng hoãn hôïp acid ascorbic vaø quinon

CHAÁT CHOÁNG OXI HOÙA TÖÏ NHIEÂN

Peroxidase
Tocopherol= vitamin E: trong
daàu thöïc vaät
Acid ascorbic (vitamin C): caàn
mt nöôùc, noàng ñoä cao, vit C tham
gia khöû vôùi goác töï do
Carotenoid: choáng oxi hoùa maïnh
Flavanol vaø flavol: maïnh, trong
thöïc vaät, traø xanh
Vanillin: choáng oh, taïo muøi
Moät soá chaát trung gian trong
phaûn öùng Maillard

35
 4/24/2021

CHAÁT CHOÁNG OXI HOÙA NHAÂN TAÏO

Yeâu caàu: khoâng ñoäc, hoaït tính cao ôû noàng ñoä thaáp, taäp
trung ñöôïc treân pha beùo, beàn trong ñieàu kieän cheá bieán.
Söû duïng theo qui ñònh
Hieäu quaû: AF=IA/Io
- IA: thôøi gian caûm öùng oxi hoùa chaát beùo khi coù chaát
choáng oxi hoùa (h)
- Io: khi khoâng coù chaát choáng oxi hoùa
- AF taêng, hieäu quaû taêng
Neân söû duïng keát hôïp
Chaát hoã trôï : loaïi ion kim loaïi

OH

C(CH3)3

OCH3
BHA
OH

TBHQ
(H3C)3C C(CH3)3

Thöôøng duøng
trong daàu ñaäu
CH3 naønh
BHT
Söû duïng tuaân theo luaät: tuyø nöôùc
Coù theå söû duïng hoãn hôïp nhieàu chaát

36
 4/24/2021

CHAÁT CHOÁNG OXI HOÙA NHAÂN TAÏO O*

OH
C(CH3)3
C(CH3)3

ROO* + ROOH +
OCH3
OCH3
BHA
O* OH O*

(H3C)3C C(CH3)3 (H3C)3C C(CH3)3

C(CH3)3

+
CH3
CH3
OCH3 Phenoxy
BHT
O* O
(H3C)3C C(CH3)3
(H3C)3C C(CH3)3

+ ROO*
CH3
H3C OOR
Phenoxy

CHẤT CHỐNG ÔXY HÓA

Ôxy hóa dẫn đến sự thoái hóa trong cơ thể

i.e. tham gia vào sự lão hóa của tế bào

Chất chống ôxy hóa như vit. C, vit. E, β-caroten, giúp chống lại các tổn hại do
các gốc tự do gây nên
ngăn ngừa ung thư
ngăn ngừa xơ vữa động mạch

Nguồn:
vit. E : dầu đậu nành, hướng dương, hạnh nhân, bạc hà
vit. C : ổi, rau lá xanh, trái cây họ citrus, đu đủ, cà chua, bắp cải, ớt
β-caroten : rau ăn lá, trái cây có màu vàng, cam, đỏ
selenium : các loại hạt, đậu, bông cải, rau ăn lá
chất chống ôxy hóa không dinh dưỡng : hợp chất phenolic, flavonoid,
isoflavone có trong hạt đậu, trà cà-phê, nho, nghệ, mù-tạc,
rượu nho…

71

37