10 клас.

Рівень стандарту
Тема. Аміни як органічні основи. Хімічні властивості насичених амінів.
Мета:
Знаннєвий компонент
 учень пояснює зміст понять: характеристична (функціональна)
аміногрупа;
Діяльнісний компонент
 учень складає рівняння реакцій, які описують хімічні властивості
метанаміну (горіння, взаємодія з водою і хлоридною кислотою;
 учень характеризує хімічні властивості метанаміну;
 учень установлює причинно-наслідкові зв’язки між складом,
будовою, властивостями нітрогеновмісних органічних сполук;
 учень дотримується правил безпечного поводження з органічними
речовинами.
Мотивація навчальної діяльності
У більшості випадків запах риби та морепродуктів зумовлений наявністю
в них органічних амінів: метиламіну, диметиламіну, діетиламіну та
триетиламіну тощо.
Аміни — дуже леткі сполуки, тому запах риби легко поширюється в
повітрі, що не подобається багатьом людям. Що зробити, щоб позбутися цього
запаху? На допомогу прийдуть знання з хімії.
Перед вивченням нового матеріалу пригадайте:
 Які речовини називають нітрогеновмісними?
 Які сполуки називаються амінами?
 Чому аміни називають похідними амоніаку?
 Яка загальна формула амінів?
 Як класифікують аміни: забудовою вуглеводневого радикалу; за
числом вуглеводневих радикалів?
 Назвіть амін CH3–CH2–CH2–NH2. Обґрунтуйте його приналежність до
насичених амінів?

Вивчення нового матеріалу

Фізичні властивості насичених амінів
Аміни, як і всі органічні речовини, мають молекулярну будову.
За звичайних умов метанамін, метилметанамін, диметилметанамін -гази із
запахом амоніаку. Аміни з умістом атомів Карбону 4-15 - рідини із запахом
риби, решта-тверді речовини без запаху.Всі аміни безбарвні. Як і амоніак,
газуваті та рідкі аміни мають неприємний запах, отруйні.
Розчинення амінів у воді супроводжується хімічною взаємодією.
Зв’язок N – H у амінах є полярним, тому первинні та вторинні аміни
утворюють між собою міжмолекулярні водневі зв’язки, але значно слабші, ніж
водневі зв’язки між гідроксильними групами –OH, тому що
електронегативність Нітрогену менша за електронегативність Оксигену І
міжмолекулярна взаємодія між молекулами амінів значно слабша, ніж у
відповідних спиртів. Це пояснює менші температури кипіння та плавлення
амінів порівняно з відповідними спиртами. Зі збільшенням молярної маси
підвищуються температури кипіння та плавлення, знижується розчинність у
воді. Наявність аміногрупи також зумовлює кращу розчинність амінів у воді
порівняно з алканами.
Аміни є вогненебезпечними речовинами, як і багато інших органічних
сполук. Так, метанамін за наявності іскри спалахує навіть за температури 8°C.
Хімічні властивості амінів.
1) Горіння. Через характерний запах нижчі аміни довгий час вважали за
амоніак, доки в 1849 році французький хімік Шарль Вюрц не з’ясував, що на
відміну від амоніаку вони горять на повітрі з утворенням не тільки води і
азоту, а й вуглекислого газу що свідчило про наявність в їхньому складі 3-х
елементів: Карбону, Гідрогену та Нітрогену. –
Відеоексперимент https://www.youtube.com/watch?v=9lF6y1LT0Vo
(відео російськомовне)
4СН3NН2+ 9О2 = 4СО2 + 2N2 + 10H2О

Властивості амінів як основ.

Аміни за хімічними властивостями подібні до амоніаку. Для них
характерні основні властивості.
Оскільки атом Нітрогену має неподілену пару електронів, аміни, як і
амоніак, проявляють властивості основ, проте вони є сильнішими основами
завдяки впливу метильного радикалу, який відштовхуючи від себе електрони,
спрямовує їх до аміногрупи, що підсилює здатність Нітрогену приєднувати
катіон Гідрогену.: СН3→NH2
Основні властивості посилюються в ряду:
Амоніак< первинні аміни <вторинні аміни
2) Взаємодія з водою.
Аміни розчиняються у воді. При цьому відбувається реакція приєднання
катіона Гідрогену до неподіленої пари електронів атома Нітрогену -
утворюється ковалентний зв’язок за донорно-акцепторним механізмом, а у
розчині накопичуються гідроксид-аніони ОН-.
Внаслідок цього водні розчини амінів мають лужну реакцію середовища.
Вони змінюють колір індикаторів: фенолфталеїну — на малиновий, лакмусу —
на синій.
СН3NН2+ НОН → СН3-NH3ОН ↔ СН3-NH3+ + ОН-
Метанамін метиламоній гідроксид
3) Взаємодія з кислотами.
Такий же механізм — приєднання катіона Гідрогену до неподіленої пари
електронів атома Нітрогену. Взаємодіючи з кислотами, аміни утворюють солі:

СН3NН2 + НCl → [СН3NН3+]Cl-
Метанамін метиламоній хлорид
Відео експерименти https://www.youtube.com/watch?v=i2SnvUW5s6E
(відео російськомовне)
 - Солі, продукти взаємодії амінів з кислотами— нелеткі сполуки без
запаху, адже мають йонну будову. І щоб позбавити посуд запаху риби,
достатньо протерти його розчином оцту або долькою лимону. Саме через це в
кулінарних традиціях багатьох країн рибу обов’язково готують або подають до
столу з лимоном чи поливають лимонним соком.

Застосування амінів
Головним чином аміни та їхні похідні використовуються в лакофарбовій
промисловості для добування барвників різноманітних відтінків, для добування
штучних волокон, лікарських препаратів , а також як високоефективні
розчинники.

Перевірте себе:
1. Схарактеризуйте фізичні властивості амінів. Опишіть, як впливає на
них можливість утворення водневого зв’язку.
2. Якими речовинами є аміни з точки зору теорії електролітичної
дисоціації.
3.Складіть рівняння реакцій взаємодії з водою та хлоридною кислотою:
а) етанаміну; б) пропан-1-аміну. Назвіть продукти реакції.
4.Складіть рівняння реакції горіння пропан-1-аміну. Які продукти реакції
утворяться?
5.При спалюванні органічної речовини масою 0,93 г утворюються
карбон (ІУ) оксид об’ємом 0,672 л 9(н.у.), вода масою 1,35 г і азот. Відносна
густина речовини за воднем дорівнює 15,5. Виведіть молекулярну формулу
означеної речовини.