TOULEEN

Katerina Martsenko, Gajane Gevorkjan

Tolueen (tuntud ka kui tolueen, metüülbenseen ja fenüülmetaan) on orgaaniline lahusti, mida kasutatakse
laialdaselt paljud tööstuslikud protsessid, sealhulgas plasti tootmine, keemiline süntees ja bensiini tootmine.
Muutuv vedelik (st muutub toatemperatuuril auruks), tolueen tekitab tahtlikul sissehingamisel psühhoaktiivseid
mõjusid puhtalt või paljudest kaubanduslikest toodetest (nt vedeldid, bensiin, värvid, lakid, vedeldid, liimid, tindid
ja muud tooted). Tolueeni struktuur ja füüsikalis-keemilised omadused: aromaatne süsivesinik, tolueen on vedelal
kujul veest kergem, kuid aurustatud olekus õhust kolm korda raskem, sellel on kõrge afiinsus lipiidide suhtes
(oktanool/vesi logaritmiline jaotuskoefitsient = 2,73) ja süttib madalal temperatuuril leekpunkt (madalaim
temperatuur, mille juures võib aurustuda, moodustades õhus süttiva segu) 4,4 °C.

Bensoehapet, selle sooli ja estreid kasutatakse meditsiinis, veterinaarmeditsiinis, tööstuslikus tooraines,

toiduainete säilitusainetes, kosmeetikas, vaigupreparaatides, plastifikaatorites, värvainetes, sünteetilistes kiududes
ja vahesaadetes. Bensoehapet võib saada tolueeni katalüütilise oksüdeerimise teel nii auru- kui ka vedelfaasis.
Tolueeni aurufaasilist oksüdeerimist õhu või hapnikuga on uurinud paljud teadlased, et leida tingimusi ja
katalüsaatoreid selektiivseks oksüdeerimiseks bensaldehüüdiks või bensoehappeks. Casoni uuris tolueeni
oksüdeerumist õhuga, et suurendada tolueeni oksüdatsiooni selektiivsust, muutes vanaadiumipõhiste
katalüsaatorite aktiivsete saitide kontsentratsiooni ja suhet. Antol uuris tolueeni aurufaasis bensoehappeks
oksüdeerumise selektiivsuse reaktsiooni parameetreid, lisaaineid ja kaasoksüdante. Bensoehappe tööstuslikuks
tootmiseks kasutatakse tolueeni vedelfaasilist oksüdeerimist õhuga homogeense või emulgeeritud
koobaltkatalüsaatori juuresolekul. Mangaankatalüsaatorid on samuti tõhusad, kuid vähem tõhusad kui
koobaltisoolad. Need võivad olla vees lahustuvad, nt koobaltatsetaat, või õlis lahustuvad, nt naftenaat, stearaat,
heksanoaat jne.

Viimastes uuringutes on tolueeni vedelfaasis oksüdeerimiseks kasutatud katalüsaatorite tüübid näidanud suuremat
mitmekesisust kui varasemates uuringutes. Kroomi silikaliitid, vanaadiumsilikaliitid, raud c-alumiiniumoksiidil,
mesopoorsed nioobium-ränidioksiid ja nioobium-koobalt ränidioksiidid, ZSM-5-le immutatud vismutoksiid, Mg-
Mn-Al kolmekomponentsed hüdrotaltsiiditaolised kihilised hüdroksiidid, uraani sisaldavad molaarmesopoorsed
ränidioksiidid kõiki hiljuti kasutatud protsessikatalüsaatoritena. Selle uuringu põhieesmärk oli uurida tolueeni
vedelfaasi oksüdeerumist bensoehappeks, kasutades puhast hapnikku koobaltstearaadi katalüsaatoriga. Eesmärk,
võttes arvesse katseandmeid tolueeni oksüdatsiooni kohta, saavutati optimaalsete protsessiparameetrite, nagu
temperatuur, rõhk, hapnikutarbimine, katalüsaatori laadimine ja reaktsiooniaeg, määramisega. Lisaks uuriti
reaktsiooni kineetikat, kasutades andmeid, mis saadi erinevatel temperatuuridel tehtud katsetest. Samuti määrati
kindlaks reaktsiooni mehhanism ja kiiruskonstant.
Kasutatud allikad:

Stone L. C., Perkins J. B., (2013) NIOSH Manual of Analytical Methods (NMAM), Fifth Edition, TOLUENE in
Blood

Gizli A., Guelin A., Erden A., Atalay S., (2008) Catalytic Liquid Phase Oxidation of Toluene to Benzoic Acid

Del Campo S. C. M., Reviera-Garcia M. T., (2014) Review of Toluene Actions: Clinical Evidence, Animal
Studies, and Molecular Targets