Tartu Tervishoiu Kõrgkool

Bioanalüütiku õppekava
BA-22

Katerina Martsenko, Gajane Gevorkjan

TOLUEEN
Referaat õppeaines akadeemiline kirjutamine ja lugemine ja töökeskkond

Juhendajad: Kristi Vahur, Maie Treial

Tartu 2022
SISUKORD

SISSEJUHATUS 2

MIS ON TOLUEEN 3

TOLUEENI TOOTMINE 3
Tolueeni ekstraheerimine 4

MILLEKS TOODETAKSE TOLUEENI 4

TOLEUUNI OMADUSED 5

TOLUEEN KEEMIAS 6

TOLUEENI MÕJU INIMKEHALE 7

TOLUEENI PLUSSID JA MIINUSED 8

KOKKUVÕTTE 9

KASUTATUD ALLIKAD 10

1
SISSEJUHATUS
Selle töö teema on Tolueen. See teema oli valitud, sest ta on eesti kodanikke aktuaalne, eriti
ta on aktuaalne Kohtla-Järve elanikule. Selles linnas tolueen tehakse ja eksporteeritakse
teiste linna või riiki. Tuntud fakt, et tolueen mõjutab inimeste peale ja võib tekitada sõltuvust.
Sellepärast narkosõltuvus ja toksikomaania tolueeni auruga on eriti suur probleem Kohtla-
Järvel. Tolueen kasutatakse kõikjal, toidust ravimiteni, sellepärast see teema on ajakajaline.
Töö eesmärk on kirjeldada, mis on tolueen ja mida ta teeb inimese organismiga.
Tööülesanded on jutustada ja näidata tolueeni hõimlus, inimese keha peale mõjutus,
tolueeni plussid ja miinused ja missugused seadused on olemas, mis puutuvad tolueeni.

2
MIS ON TOLUEEN
Tolueen on benseenhape C7H8, esimest korda saadetud P. Pelletje 1835 aastas, aga
eraldatud 1838 aastal A. Devile balsaamist, mis oli toodud Tolu linnast, Kolumbia. Siit on
tema nimi Tolueen.(3) Aine ei sisalda kordse sidet (keemilise sidede tüüpid, mis on läbi
viitud kahe või kolme elektroni paariga. Mis on üldine kahe otseselt seotud aatomile),
sellepärast ta on esimese rühma asendaja. Mis tähendab, et ta saab elektrooni anda.
Tolueen sisaldab enda koostis metiil gruppi, CH3 ja oleneb toksilise toote, kolmast ohuse
klassi.(1)

TOLUEENI TOOTMINE
Tolueen on väga tähtis, keemilise tööstuse suhtudes, produkt. Tema tootmine kõige maailmas
ulatub gegantse suuruse. Tolueen veel nimetatakse metilbensooliga.
Metilbensool toodetakse nagu kaks asja: ise tolueen (iseseisev aine) ja nagu lisaaine või
tooraine.
Tolueeni kui iseseisva toote rakendused:
● Lahustina ja lahjendina
● Ravimite tootmiseks
● Muude kemikaalide saamiseks, nagu nitrotolueenid, bensüülkloriidid (bensoehape)
Tolueeni kasutamine toorainena:
● Teise korra bensiini helendamiseks
● Trükivärvide tootmiseks
● Teevärvide tootmiseks
● Lõhkeainete valmistamiseks
Tolueeni kasutamine lisandina:
● Kosmeetikatoodete (parfüümid, juukse- ja küünelakid, juuksevärvid) valmistamiseks
● Mootoriõli tootmiseks (4)
Varem olid tolueeni allikaks suitsugaasid, misjärel see asendati
petrooleumi katalüütilise eraldamisega, eraldamisega veeauruga –
seda nimetatakse esmaseks nafta rafineerimiseks. See tähendab, et
tolueeni saadakse toornaftast madalal tasemel. Samuti on kivisöe

3
tolueeni tootmiseks vaja kivisütt. Ahjudes kuumutatakse kivisüsi
1000C kraadini, mille järel saadakse koksiahjugaas ja koks, mis
sisaldavad ≈30-50% aromaatsete süsivesinike segu. Tolueen on
kivisöest koksiahju gaasi tootmise kõrvalsaadus. Kokseerimisel
tekkiv kivisöe tolueen ekstraheeritakse koksiahju gaasist
toorbensiini kujul, seejärel toimub puhastamine väävelhappega.
Väävelhappe puhastus on ette nähtud küllastumata ja väävlit
sisaldavate ühendite eemaldamiseks. Suurem osa tolueenist
saadakse kõrvalsaadusena stüreeni sünteesil benseenist ja
etinelist. (2)

Tolueeni ekstraheerimine

Hüdrotöödeldud ja/või katalüütiliselt reformitud vood sisaldavad rohkelt aromaatseid aineid,

nagu tolueen, benseen ja ksüleen, aga ka sarnase keemistemperatuuriga mitte aromaatseid
ühendeid. Seega on kõige sobivamad meetodid tolueeni (ja teiste aromaatsete ühendite)
eraldamiseks muudest protsessi voogudest ekstraheeriv destilleerimine ja vedeliku-vedelik
ekstraheerimine. Vedeliku-vedelik ekstraheerimine on kõige sagedamini kasutatav
ekstraheerimismeetod. Kui ainult ühte aromaatset ühendit (nt benseeni, tolueeni või ksüleeni)
tahetakse eraldada puhtal kujul, eelistatakse ekstraheerivat destilleerimist, kuna kapitali- ja
tegevuskulud on väiksemad kui vedeliku-vedelik ekstraheerimisega seotud kulud.
Olulised tolueeni keskkonda sattumise allikad on:
1) bensiini müügilekked, lekked, tubakasuits
2) protsessid, mis kasutavad tolueeni
3) tolueeni tootmine
Hiljutiste uuringute kohaselt arvatakse, et 86% tolueenist satub biosfääri. Tolueeni
lagunemisaeg on mitu päeva kuni mitu kuud.
Esimest korda sai metüülbenseeni tolupalsamist destilleerimisel 1838. aastal Tolu linnast
(linn Kolumbias) toodud A. Devile, tänu millele sai ta sellise nime. Seda palsamit on
kasutatud köharohuna ja parfümeerias.(3)

MILLEKS TOODETAKSE TOLUEENI

Tolueenil on palju kasutusviise, eriti tõhusa lahustina. Lisaks on sellel palju kasutusvõimalusi
laborites ja tööstuslikes rakendustes.
● Laboris saab tolueeni kasutada süsinik nanomaterjalide loomiseks.
● Seda kasutatakse polüstüreeni komplektide peene tsemendina.

4
 ● Kuna tolueenil on head soojusülekande omadused, on seda kasutatud tuumareaktorites
jahutusvedelikuna.
● Kokaiini ekstraheerimine: tolueeni kasutatakse kokaiini eemaldamiseks
kokalehtedest, gaseeritud jookide valmistamiseks
Tolueen lahustub vees halvasti, kuid lahustub hästi orgaanilistes lahustites, seega on see
lahusti epoksü-, nitrotselluloosi-, vinüül-, akrüül-, värvi- ja lakimaterjalide tootmisel. See
etüülbenseen on kõrge oktaanarvuga lisand mootorikütustele ja lahusti lahjade alküüdide,
silikoon vaikude ja polüstüreeni jaoks.
Tolueeni garanteeritud säilivusaeg - 6 aastat alates valmistamise kuupäevast. (4)

TOLEUUNI OMADUSED
Tolueen on värvitu vedelik tugeva lõhnaga. Halvasti lahustub vees, aga hästi segub
mittepolaarsete lahutustega(2) ja hästi lahustub teistes süsivesikutes.(12) Plahvatusohtlikud
nii kui ise tolueen, nii kui tema aurud. Ta on mürgine ja ühtaegu lenduv, seetõttu on
tootmises kasutamisel oluline kaitsta tolueeni aurude, aga ka nahaga kokkupuute eest.(12)
Tolueen saab nitreerida, vesinikuaatomi asendada reaktsioon orgaanilistes ühendites -NO2
rühmaga (joonis 1), hüdrogeenida, teha küllastumata või tsükliliste orgaaniliste ainete
reaktsiooni vesinikuga (joonis 2), halogeenida valguses (joonis 3), halogeenimise
katalüseerida (joonis 4) ja teha oksüdatsiooni happelise keskkonna reaktsiooni (joonis 5)
areenidega. Areenid on küllastumata tsüklilised süsivesinikud, mis sisaldavad tsüklilisi
aatomite rühmi (benseeni tuumad), millel on suletud konjugeeritud sidemete süsteem. (13)

Joonis 1. Areenide nitreerimine

Joonis 2. Areenide hüdrogeenimine

Joonis 3. Areenide halogeenimine valguses

5
 Joonis 4. Areeni halogeenimise katalüsaator

Joonis 5. Areenide oksüdatsioon happelises keskkonnas

TOLUEEN KEEMIAS
Tabel 1. Tolueeni lühikirjeldus keemias
Struktuur

2D

3D

Keemiline ohutus

Molekulaarvalem C7H8 või C6H5H3

Sünonüümid metüülbenseen, fenüülmetaan
(5)

6
Tolueen on aromaatne süsinik. See on mono asendatud benseeni derivaat, mis koosneb
metüülrühmast (CH2), mis on seotud fenüülrühmaga. Seetõttu on selle nimi metüülbenseen
(IUPAC). (Tabel 1)
Tolueeni saab toota tööstuslikult odavate kuludega. Kuigi benseen pakub didaktilist huvi,
reageerib see Lewise happe juuresolekul metüülkloriidiga.(6) Lewise hape - molekul või
ioon, millel on vabad elektronid orbitaalid, mille jooksul nad on võimelised vastu võtma
elektronide paari:
C6H5H + CH 3 Cl → C 6H5CH3+ HCl
Need reaktsioonid raskendavad polümetüülimist, kuna metüülbenseen on
alküülimisele vastuvõtlikum kui benseen. Alküülimise protsess on kõrge oktaanarvuga
bensiini komponentide tootmine süsivesinik gaasidest.

Tolueen on ohtlik kemikaal. Keemias kuulub tolueen alküreenide hulka, seda kasutatakse
keemilise sünteesi materjalina, orgaaniliste ainete lahustina. Tänu tolueenile toodab
keemiatööstus benseeni, nitrotolueeni, bensoehapet jne.(6) Tolueeni leidub sellistes lahustites
nagu: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. (7)

TOLUEENI MÕJU INIMKEHALE

Tolueeni aur mõjutab inimkehale nii, et kahjustab tervist. Tolueeni pikaajaline kasutamine
organismis põhjustab alalõua paksenemist ja laienemist ning toob kaasa korvamatuid
muutusi välimuses. (14) Tolueeni kasutades loodud materjalid ei kahjusta aga. (15)
Mõnikord on need isegi kasulikud. Tolueenist valmistatud ravimeid võib pidada kasulikuks,
samas kui toiduaineid, nagu Coca-Cola, võib pidada kahjutuks. Coca-Cola valmistamisel
kasutatakse tolueeni kokaiini eemaldamiseks kokalehtedest, et need ei põhjustaks hiljem
narkojoovet. Tolueeniga mürgitamise oht tekib siis, kui seda kasutatakse lahustina, samuti
lõhkeainete valmistamisel. Pärast bronhi-kopsu barjääri ületamist toimub selle
oksüdeerumine, mille tulemusena ilmnevad benseeni ja tolueenhape kujul olevad paaris
ühendid oma agressiivsed omadused.(15) Kui hingata sisse suure kontsentratsiooniga
tolueeni auru, ilmnevad ägeda mürgistuse nähud. Selle põhjuseks on närvisüsteemi
kahjustus, bronhi-kopsu süsteem, samuti veremürgitus.
Tolueeni auruga mürgitamisel ilmnevad sellised sümptomid nagu:
● peavalu
● pearinglus
● iiveldus
● oksendamine
● koordineerimatus
Mürgistuse vältimiseks peate järgima ohutuseeskirju. Ärge kasutage tolueeni siseruumides,
tagage piisav ventilatsioon, kandke maski ja kaitseprille, samuti põlle, kindaid ja muid
kaitsevahendeid lahustite või aurude eest.(16)

7
TOLUEENI PLUSSID JA MIINUSED
Nagu varem mainitud, mängib tolueen tööstuses olulist rolli:
Tolueeni plussid on, et seda kasutatakse tavaliselt värvide, kummi, lakkide, liimide ja
kosmeetika valmistamisel, kuna see aitab kuivatada, lahustada ja lahjendada muid aineid.
Seda kasutatakse tootmisprotsessis muude kemikaalide, sealhulgas benseeni, nailoni, plasti
ja polüuretaani tootmiseks ning trinitrotolueeni (TNT), bensoehappe, bensoüülkloriidi ja
tolueeni diisotsüanaadi sünteesiks.(8)
Tolueeni kasutatakse ka küünelakieemaldajate koostisosana, kuna see suudab lahustada teisi
aineid, nagu vaigud ja plastifikaatorid, ning seda on kasutatud küünetoodetes, et tagada
küünelakkide, kõvendite ja lakkide sujuv pealekandmine.
Ja tasub mainida, et ka tolueenil on transpordis tohutud eelised. Tolueeni toodetakse bensiini
tootmisel ja see on bensiinilisand, mida saab kasutada nii tava- kui ka võidusõiduautodes
kasutatavate kütuste oktaanarvu tõstmiseks. Mida kõrgem on oktaanarv, seda suurem on
kütuse vastupidavus põlemisel detonatsioonile või helisemisele. Nendes rakendustes
kasutatakse tolueeni, kuna see on tihe ja sisaldab palju energiat mahuühiku kohta, mis
suurendab sõidukite energiatootmist.
Tolueeni eripäraks on selle lahustumatus vees ning see sobib hästi ka süsivesinike, eetrite ja
alkoholidega. Lisaks on tolueen kuulus selle poolest, et on vähem toksiline kui benseen. (9)
Samuti tasub tähele panna põhjuseid, miks tolueeni ohtlikuks peetakse. Sest see on ohtlik nii
inimeste tervisele kui ka keskkonnale. Seetõttu tuleb tolueeni käsitseda äärmise
ettevaatusega ja järgida ettevaatusabinõusid. See on ka tuleoht, kuna süttib vaid sekundiga ja
on narkootilise toimega (mitte tugev). Kuna tolueeni aur võib siseneda läbi naha ja
hingamisteede, võib põhjustada selliseid kahjustusi nagu: letargia, vestibulaaraparaadi
kahjustus. Enamik teadlasi usub, et tolueen on mürgine aine, mürk.
Kuigi tolueeni mürgisus ei ole nii kõrge kui benseenil, kuna benseen on kantserogeen, ei ole
uuringuid selle kohta, kas tolueeni peetakse kantserogeeniks. Kuid selle süsivesiniku mõju
on endiselt seotud paljude ohtudega:

● Hingamisoht
● Keskkonnaoht mereorganismidele
● Oht reproduktiivsüsteemile
● Tuleohtlikkus

Keskkonnamõju seisukohalt saab tolueeni lagundamiseks kasutada bioremediatsiooni.(9)

Mõned seeneliigid võivad seda süsivesinikku isegi biolagundaja, hoides ära edasise
keskkonnakahju. Nende seente hulka kuuluvad:

● Cladophialophora
● Exophiala
● Leptodontium
● Pseudevrotium zonatum
● Cladosporium spherospermum

8
KOKKUVÕTTE
Autorid said teemal “Tolueen” palju uut ja huvitavat. See teema on praegu väga aktuaalne,
eriti sellistes linnades nagu Kohtla-Järve. Töö positiivsed küljed hõlmavad järgmisi punkte:
Uue teabe õppimine
Süvenemine tolueeni probleemidesse ja eelmistesse
Tolueeni tähtsus tööstuses
Töö negatiivsete külgede hulka kuulub asjaolu, et tolueeni kohta pole nii lihtne infot leida,
mistõttu pidid selle töö autorid püüdma leida usaldusväärseid allikaid, kus on palju teavet.

9
KASUTATUD ALLIKAD
1. Stone L. C., Perkins J. B., (2013) NIOSH Manual of Analytical Methods (NMAM),
Fifth Edition, TOLUENE in Blood
2. Gizli A., Guelin A., Erden A., Atalay S., (2008) Catalytic Liquid Phase Oxidation of
Toluene to Benzoic Acid
3. Del Campo S. C. M., Reviera-Garcia M. T., (2014) Review of Toluene Actions:
Clinical Evidence, Animal Studies, and Molecular Targets
4. Beauregard D., (1993) Locating and estimating air emissions from sources of
toluene
5. Tolueen (metüülbenseen)
https://goo.su/bLnWq
(08.12.2022)
6. Tolueeni kasutusala ja kasutusala
https://naruservice.com/articles/sfera-primeneniya-toluola
(08.12.2022)
7. Tolueen
https://tdmitsar.ru/toluol-neftyanoy/
(08.12.2022)
8. Toluene
https://www.toppr.com/guides/chemistry/coal-and-petroleum/toluene/
#Production_of_Toluene
(08.12.2022)
9. Tolueen kui ohtlik kemikaal
https://goo.su/pTkU
(08.12.2022)
10. Nafta tolueen (metüülbenseen, fenüülmetaan, tolueen)
https://goo.su/vNib
(08.12.2022)
11. Toluene
https://www.chemicalsafetyfacts.org/chemicals/toluene/
(08.12.2022)
12. Tolueen
https://acetyl.ru/o/ff1a1.php
(08.12.2022)
13. Areenid (aromaatsed süsivesinikud)
https://chemege.ru/areny/
(08.12.2022)

10
14. Luzin V.I., Lugovskov D.A., Skorobogatov A.N., (2011) Alumise lõualuu
moodustumine valgetel rottidel pärast pikaajalist sissehingamist tolueeni
auruga
15. Rõkova J.A., (2013) Epiklorohüdriini ja tolueeni mõju organismile

11
 LISAD
Lihtlitsents lõputöö reprodutseerimiseks ja üldsusele kättesaadavaks tegemiseks

08.12.2022

Meie, Katerina Martsenko ja Gajane Gevorkjan

1. kinnitame, et oleme kirjutanud referaadi iseseisvalt ning
2. anname Tartu Tervishoiu Kõrgkoolile tasuta loa (lihtlitsentsi) enda loodud referaadi
TOLUEEN
mille juhendajateks on Kristi Vahur, Maie Treial

2.1. reprodutseerimiseks säilitamise (sh kõrgkooli serveris) ja üldsusele kättesaadavaks

tegemise eesmärgil, sealhulgas kõrgkooli raamatukogu elektronkataloogi RiksWeb lisamise
eesmärgil kuni autoriõiguse kehtivuse tähtaja lõppemiseni;
2.2. üldsusele kättesaadavaks tegemiseks (sh juhendajate poolt) Tartu Tervishoiu Kõrgkooli
veebikeskkonna, sealhulgas kõrgkooli raamatukogu elektronkataloogi RiksWeb kaudu,
materjalide avaldamiseks või tutvustamiseks artiklitena või erinevatel konverentsidel kuni
autoriõiguse kehtivuse tähtaja lõppemiseni;
3. olen/oleme teadlik/teadlikud, et lihtlitsentsi andmisega jäävad punktis 2 nimetatud õigused
alles ka mulle/meile, kui autori(te)le ning ka juhendaja(te) poolt koostatud antud materjale
kajastavates artiklites, ettekannetes ja mujal olen/oleme nimetatud kaasautori(te)na;
4. kinnitan/kinnitame, et käesoleva lihtlitsentsi andmisega ei rikuta teiste isikute
intellektuaalomandi ega isikuandmete kaitse seadusest tulenevaid õigusi.

12