Molecular

Structure – Tutorial 1: Problems

th
The questions below belong to the 8  edition of Bruice. In brackets the same (or equivalent) 
questions from the 7th edition. 

Topics to practise (problems from Bruice and additional problems): 

− Lewis structures: Problems 1.49, 1.77, 1.55 (1.46, 1.73, 1.52). More? 1.67, 1.59. 
− Hybridisation: Problems 1.51, 1.64, 1.65, 1.75 (1.48, 1.60, 1.61, 1.71). 
NB: Realise that sp hybrids dsiplay a stronger ‘s’ character than sp3 hybrids, which implies 
that they are also shorter (see also §1.14). 
− Dipoles: Problems 1.78, 1.62 (1.70, 1.58). 
  
Before answering the problems below, study Bruice Chapter 2 and the acid‐base tutorial at 
the end of the chapter that provides an additional summary of highschool material. 
− acidity and pKa: problems 2.59, 2.62, 2.72 (2.53, 2.56, 2.65). 
− Application of acids and bases: problem 2.74 (2.67). 
  
− Drawing from a name: problem 3.55 (3.52), Additional problems 1 and 2. 
− Nomenclature: problems 3.73, 3.62, 3.83 (3.70, 3.59, 3.80), Additional problem 3. For 3.62: 
Give two names for each compound! 
− Nomenclature and drawing: problem 3.72 (3.69), Additional problem 4. 
− Properties: problem 3.56, 3.84 (3.53, 3.81). 
 
 
Additional questions on non‐systematic nomenclature (see list on Brightspace): 

Problem 1: Indicate for every carbon atom of the molecule right, if it is a 
primary, secondary, tertiary or quaternary carbon.  
In addition, draw the structures of:  
a) sec‐butyl chloride  c) sec‐propyl chloride 
 
b) tert‐butyl chloride and   d) isopropyl chloride 
 

Problem 2: Draw the skeletal structure of each of the following 
compounds:  
Please, note that with heterocyclic compounds (i.e. cyclic molecules with 
a non‐carbon atom in the ring), one starts counting at the heteroelement   
in the ring.  4‐Acetyl‐2‐chloro‐
tetrahydrofuran 
a) 4‐Allylheptane  g) Diethyl ether 
b) 2‐Chloroethylvinyl ether  h) 2,5‐diacetylpyrrolidine 
c) 1‐Benzyl‐2‐bromocyclohexane  i) 3,4‐diphenylthiophene 
d) 1,1,2,2‐tetrafluorocyclopentane  j) 4‐tert‐butylpyridine 
e) Propargyl alcohol  k) Benzoyl chloride 
f) Vinyl chloride  l) N,N‐diisopropylamine 

   

Tutorial 1: Problems 1/2 
 
Problem 3: Give systematic names for the molecules in problem in problem 2 (a), (b), (f) and (g). 

Problem 4: Draw the molecular skeletal structure of the solvents below: 
a) Aceton (systematic name?)  g) Methyl t‐butyl ether 
b) THF  h) Trifluoroacetic acid 
c) Acetic acid (azijnzuur)  i) Isopropyl alcohol 
d) DMSO (dimethylsulfoxide)  j) 1,2,4‐trichlorobenzene 
e) Chloroform (systematic name?)  k) 2‐Methoxyethanol 
f) Ethyl acetate  l) 1,1,2‐Trichlorotrifluoroethane 
 

Tutorial 1: Problems 2/2