CURS 2022/2023

1r CFGS LABORATORI D’ANÀLISI I DE CONTROL DE QUALITAT

DOSSIER PRÀCTIQUES

MP2: ANÀLISIS QUÍMIQUES

UF 3 Anàlisi orgànica

QUIM BOIXET
JOSEP MARIA LASHERAS HORNO
 CFGS LABORATORI D’ANÀLISI I CONTROL DE QUALITAT
MP2: ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF 3: Anàlisi orgànica

P1

SÍNTESI ACETAT D’ISOAMIL

Objectiu

En aquesta pràctica es tracta de preparar un ester, l’acetat d’isoamil, també anomenat essència
de plàtan perquè la seva olor recorda a la d’aquesta fruita. S’utilitza en la fabricació de vernissos a
base de nitrocel·lulosa i en la preparació d’essències artificials de fruites.
H+
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH → (CH3)2CHCH2CH2OCOCH3 + H2O
àcid acètic alcohol isoamílic acetat d’isoamil
(excés)

L’acetat d’isoamil es prepara per esterificació directa de l’alcohol isoamílic amb àcid acètic. Per a
desplaçar l’equilibri cap a la formació de l’ester s’utilitzarà un excés d’un dels productes de partida,
en concret, s’utilitzarà un excés d’àcid acètic perquè és més barat que l’alcohol i resulta més fàcil
de separar de la mescla de reacció.
En el procés de purificació la major part de l’àcid i pràcticament tot l’alcohol s’eliminaran per
extracció amb aigua. L’àcid restant s’extreu amb solució de bicarbonat. Per últim, es destil·la.

Procediment

S’Introdueix en un baló de 100 mL, 18 mL (14,6 g – 0,166 mols) d’alcohol isoamílic (3-metil-1-
butanol) i 23 mL (24 g – 0,4 mols) d’àcid acètic glacial. Afegir amb cura 4 mL d’àcid sulfúric
concentrat agitant constantment. No oblidar-se d’afegir un petit tros de porcellana porosa.

1/13
Es munta un aparell a reflux i es porta la mescla a ebullició amb una
manta elèctrica. Mantenir el reflux durant una hora. Passat aquest
temps, es treu la font de calor i es deixa refredar fins temperatura
ambient. Es passa la mescla a un embut de decantació i s’afegeix
cuidadosament 50 mL d’aigua freda. Esbandir el matràs de reacció
amb 10 mL d’aigua freda i es passen les aigües de rentat a l’embut
de decantació. Es tapa l’embut i s’agita vàries vegades. Es separa la
capa inferior aquosa de l’orgànica (densitat = 0,87 g/mL). Rebutjar-la
un cop s’hagi comprovat que és l’aquosa.

L’ester impur encara conté una mica d’àcid acètic lliure que es pot
eliminar extraient-lo amb una solució de sodi hidrogencarbonat al 5
%. S’afegeixen 30 mL d’aquesta solució a la fase orgànica en el
mateix embut de decantació, s’agita suament fins que no s’observa
despreniment de diòxid de carboni, es tapa i s’agita un parell de
cops deixant escapar després els gasos. Es segueix agitant fins que ja no s’observa formació de
bombolles. S’elimina la capa aquosa i es repeteix el procés amb 30 mL més de dissolució de
bicarbonat. Comprovar que la capa inferior dóna reacció alcalina amb el paper indicador de pH. Si
no la dóna, repetir de nou el procés en porcions de 30 mL de dissolució de bicarbonat fins que la
fase aquosa tingui pH bàsic. Refusar les aigües de rentat alcalines i extreure/rentar la capa
orgànica amb 25 mL d’aigua d’un sol cop. Per a facilitar la separació es poden afegir 5 mL de
dissolució saturada de clorur de sodi. S’agita la mescla una mica, sense arribar a batre-la i
eliminar la capa inferior aquosa. Passar l’ester a un vas de precipitats petit i afegir uns 2 g de
sulfat de magnesi anhidre granular (o de clorur de calci anhidre granular) i agitar una mica.
Habitualment es necessiten uns 15 min per aconseguir un assecatge complet. Si un cop
transcorregut aquest temps, la solució està encara tèrbola, es decanta i s’afegeix més agent
dessecant.

Es munta un aparell de destil·lació (el material ha d’estar ben sec). Es decanta l’ester en el matràs
de destil·lació (no ha de caure agent dessecant al matràs) i afegir uns trossets de porcellana
porosa i començar la destil·lació. Refredar amb gel el matràs col·lector. S’ha de recollir la fracció
que destil·la entre 134 i 141 ºC en un matràs ben sec. Pesar el producte i calcular el rendiment.

Determinar l’índex de refracció angular i obtenir l’espectre d’infraroig.

Espectre d’IR de l’ACETAT D’ISOAMIL

PAVIA-LAMPMAN-KRIZ. Química orgànica experimental. Productos natrurales. Compuestos de

interés farmacológico e industrial. EUNIBAR: 1978, pàgines 88-90.

2/13
 CFGS LABORATORI D’ANÀLISI I CONTROL DE QUALITAT
MP2: ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF 3: Anàlisi orgànica

P1

SÍNTESI SALICILAT DE METIL

Objectiu

En aquesta pràctica es tracta de preparar un ester d’olor familiar: l’oli essencial de “gautelria”. El
salicilat de metil va ser aïllat per primer cop per extracció de la Gaultheria procumbens
(“wintergreen” o pírola). Aviat es va comprovar que tenia propietats analgèsiques i antipirètiques
quasi idèntiques a l’àcid salicílic (però aquest provoca irritacions en la mucosa gàstrica). El salicilat
de metil es pot subministrar per via oral o absorbir-se a través de la pell, pel qual s’utilitza
àmpliament en liniments. Quan s’aplica sobre la pell produeix una sensació de calor probablement
deguda a l’hidròxid fenòlic. El salicilat de metil té un olor agradable i per això s’ha usat també,
encara que en menor extensió, com aromatitzant (perfums) i edulcorant.

El salicilat de metil es prepara esterificant l’àcid salicílic amb metanol. Aquesta reacció d’equilibri
està catalitzada pels àcids. La posició d’equilibri no és favorable a l’ester, pel qual es necessari
augmentar la concentració d’un dels reactius per a desplaçar l’equilibri en el sentit desitjat. En el
aquest cas resulta convenient emprar un excés de metanol.

Aquesta pràctica es també il·lustrativa de l’ús de la destil·lació a pressió reduïda per a purificar
líquids d’alt punt d’ebullició. En aquest cas la destil·lació a pressió atmosfèrica no dóna resultats
satisfactoris, ja que es precisen temperatures a las quals el producte a destil·lar descomposa
totalment o parcialment, contaminant-se el destil·lat i disminuint el rendiment. Quan es redueix la
pressió dins l’aparell de destil·lació el punt d’ebullició també disminueix i d’aquesta manera es
possible destil·lar-lo sense que es descomposi.

Procediment

Es munta un aparell a reflux amb un matràs esfèric de 100

mL. En ell es mesclen 11 g (0,08 mols) d’àcid salicílic amb
40 g (50 mL, 1,25 mols) de metanol. Afegir amb cura 12 mL
d’àcid sulfúric concentrat. Agitar suament el matràs per a
mesclar els productes, afegir un petit trosset de porcellana
porosa i escalfar a ebullició amb una manta calefactora. Es
manté el reflux entre 2 i 2,5 hores. Transcorregut aquest
temps, refredar la solució submergint el matràs en un bany
d’aigua freda. Afegir 30 mL mL d’aigua i passar la mescla a
un embut de decantació, esbandir el matràs amb 30 mL més
d’aigua freda i es passen les aigües de rentat a l’embut de
decantació, es separen les dues capes. Rentar l’ester impur

3/13
amb 50 mL de NaHCO3 al 5 % en el mateix embut de decantació. Separar i refusar la capa
aquosa. Es repeteix el rentat per tercera vegada amb 50 mL d’aigua, es separen les capes i es
passa la fase orgànica a un matràs erlenmeyer de 50 mL. Assecar el producte deixant-lo sobre 1 g
de clorur de calci anhidre granular (escoriforme) fins la propera sessió de pràctiques. Es solen
obtenir uns 11 g d’ester impur.

Es munta un aparell de destil·lació a pressió reduïda. Usar un

matràs de fons rodó de dues boques i proveir-se d’un tub
capil·lar que arribi fins al fons al qual se li adapta per la part
superior un tub de goma. Aquest es tanca amb una pinça Mohr
permetent que s’origini un suau borbolleig quan s’aplica el buit.
Entre el aparell de destil·lació i la trompa de buit s’ha de
col·locar un “trap” o recipient de seguretat. Aplicar el buit i
ajustar la pinça de Mohr. És important que totes les connexions
de l’equip de destil·lació al buit i empalmes s’adaptin
correctament. Escalfar el matràs o baló amb una manta
calefactora i recollit el líquid que destil·la a 100 ºC o per sobre
(*). Quan tot el líquid hagi destil·lat, treure el buit lentament (el
pas de buit a pressió atmosfèrica ha de fer-se gradualment i
lentament). Pesar el producte obtingut i calcular el rendiment.

(*) El punt d’ebullició del salicilat de metil a pressió atmosfèrica és 222 ºC, però a una pressió de 14 mm Hg l’ester
destil·la a 105 ºC. Aquesta és la mínima pressió que es pot obtenir amb una trompa d’aigua a una temperatura ambient
de 16,5 ºC.

Determinar l’índex de refracció angular i obtenir l’espectre d’infraroig

Espectre d’IR del SALICILAT DE METIL

PAVIA-LAMPMAN-KRIZ. Química orgànica experimental. Productos natrurales. Compuestos de

interés farmacológico e industrial. EUNIBAR: 1978, pàgines 90-93.

4/13
 CFGS LABORATORI D’ANÀLISI I CONTROL DE QUALITAT
MP2: ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF 3: Anàlisi orgànica

P2

SÍNTESI DE “GROC MARTIUS” (2,4-dinitro-α-naftol)

Objectiu

Es prepararà el 2,4-dinitro-α-naftol, a partir de α-naftol per substitució de grups sulfònics amb

grups nitro. Aquest colorant s’obté quan el α-naftol es tracta amb àcid sulfúric concentrat obtenint-
se l’àcid 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfònic.

Després per tractament amb àcid nítric es produeix el groc de Martius (2,4-dinitro-α-naftol)

Aquesta substitució és possible en virtut que la reacció de sulfonació és un procés reversible, de

manera que el nitro catió en un moment donat pot substituir el grup sulfònic. El grup hidroxil, per
mesomèric, augmenta la densitat electrònica de l’anell aromàtic al qual es troba unit, de tal forma
que això incrementa la seva reactivitat front a un electròfil, d’aquí que la substitució sigui en l’anell
aromàtic.

Procediment

Etapa 1. Addició d’àcid sulfúric. En un matràs erlenmeyer de 50 mL

(o en matràs esfèric) es col·loca 1 g de α-naftol i s’afegeix lentament
2mL d’àcid sulfúric concentrat (agitar fins dissolució); escalfar
suaument en bany d’aigua durant 10 min 40-50 ºC (sense reflux),
transcorregut aquest temps, retirar l’erlenmeyer del bany, i es deixa
refredar per alguns minuts i després acabar de refredar el matràs sota
l’aigua de l’aixeta.

Etapa 2. Embut de separació/addició. Dissoldre el sòlid format en 5

mL d’aigua gelada i es buida en un embut d’addició inserit en una
pinça unida a un suport universal.

5/13
Etapa 3. Addició sobre àcid nítric. Es deixa degotejar lentament (gota a
gota) aquesta solució sobre 1,5 mL d’àcid nítric concentrat contingut en
un matràs erlenmeyer de 50 mL submergit en un cristal·litzador amb gel.
Un cop acabada l’addició, s’escalfa suaument durant 5 min en bany
d’aigua.

Etapa 4. Filtració. Diluir la mescla de reacció amb 20 mL d’aigua gelada,

remenar vigorosament i filtrar al buit. Finalment rentar amb aigua
purificada fins a pH neutre del filtrat per eliminar l’excés d’àcid. Punt de
fusió teòric del groc de Martius 138 ºC. Pesar el producte obtingut i
calcular el rendiment.

El groc de Martius sobrant que no hagi estat utilitzat serà agrupat en un

recipient.

Cercar usos del groc de Martius.

Bibliografia

Textos
- DOMINGUEZ, X.A. Experimentos de Química Orgànica. México: Limusa Wiley, 1968.
- ADAMS, R; JOHNSON, J i WILCOX, C. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. N.Y.
USA: McMillan Co., 1963.
- FIESER, L. Experimentos de Química Orgánica. Barcelona: Editorial Reverté, 1967.
- FIESER, L. Organic Experiments, 2nd Ed. Lemington: Heath and Company, 1968

Consultes sobre el tema

- Sulfonació del benzè i dessulfonació. Consultar la secció 17-4 del capítol 17 en: WADE, L.G.
Jr. Química Orgánica. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A.,1993.
- Altres substitucions aromàtiques, consultar la secció 16.2 del capítol 16 en: McMURRY, J.
Química Orgánica. México: Internacional Thomson Editores, S.A., 2000
- Reglas de Woodward-Fieser (cromòfor, auxocrom), consultar l’apèndix 3 en: WADE, L.G. Jr.
Química Orgánica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A., 1993.

6/13
 CFGS LABORATORI D’ANÀLISI I CONTROL DE QUALITAT
MP2: ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF 3: Anàlisi orgànica

P2

SÍNTESI ATARONJAT DE METIL

Objectiu

En aquesta pràctica es prepararà un colorant azoic, l’ataronjat de metil, a partir d’àcid sulfanílic i
de N,N-dimetilanilina. El producte obtingut per copulació és la forma àcida, de color roig brillant,
del taronja de metil, anomenada heliantina. En medi bàsic l’heliantina es converteix en la sal
sòdica, de color taronja (ataronjat de metil).

Un inconvenient que es presenta és que l’àcid sulfanílic és insoluble en el medi fortament àcid en
el qual cal efectuar la diazotació. Per evitar aquest problema, es dissolt l’àcid sulfanílic i el nitrit
sòdic en medi bàsic.

Després es va acidificant, lentament, aquesta solució, alliberant-se a la vegada àcid nitrós i l’àcid
sulfanílic. Encara que aquest últim comença a precipitar en forma d’una fina suspensió,
immediatament reacciona amb l’àcid nitrós format. La sal de diazonio, en forma de sòlid finament
dividit, es fa reaccionar amb la dimetilanilina.

L’ataronjat de metil, s’utilitza, molt sovint, com indicador àcid-base. En solucions de pH superior a
4,4 l’ataronjat de metil està quasi totalment en la seva forma de color groc. En solucions més
àcides (pH inferior a 3,2) es protona i pren color roig. Així, l’ataronjat de metil pot utilitzar-se en
valoracions en las quals el punt final estigui en la regió de pH compresa entre 3,2 i 4,4.
Procediment

7/13
Diazoació de l’àcid sulfanílic

Es dissolen 1,1 g de carbonat de sodi anhidre en 50 mL d’aigua, en un matràs erlenmeyer de 125

mL. S’afegeixen 4,0 g d’àcid sulfanílic monohidrat (3,6 g si és anhidre) a la solució aquosa i
s’escalfa en un bany d’aigua fins que es dissolt. Si la solució queda tèrbola afegir una petita
quantitat de carbó actiu i es filtra la solució en calent amb un paper de filtre prèviament humitejat
amb aigua calenta. Es renta el filtre amb una mica d’aigua calenta (de 2 a 5 mL). Es deixa que el
filtrat assoleixi la temperatura ambient, afegir 1,5 g de nitrit de sodi i s’agita fins que es dissolgui.
S’aboca aquesta solució, mentre es va remenant, en un vas de precipitats de 400 mL contenint 25
mL d’aigua gelada a la qual s’ha addicionat prèviament 5 mL d’àcid clorhídric concentrat. En una
estona, es separà la sal de diazonio de l’àcid sulfanílic en forma de precipitat blanc finament
dividit. Es guarda aquesta suspensió en un bany de gel fins que s’utilitzi.

En aquesta reacció és important el control de la temperatura, la qual ha de mantenir-se per sota dels 10 ºC. Si s’hagués
de guardar la sal de diazonio, encara que sigui durant uns minuts, ha de mantenir-se en un bany de gel. Si la
temperatura del medi de reacció augmenta, es descomposa la sal de diazonio i la de l’hidroxiderivat, disminuint el
rendiment global de l’operació.

Ataronjat de metil

En un tub d’assaig es mesclen 2,7 mL de dimetilanilina i 2,0 mL d’àcid acètic glacial. Afegir
aquesta solució a la suspensió freda de la sal de diazonio de l’àcid sulfanílic en un vas de
precipitats de 400 mL. S’agita la mescla vigorosament amb una vareta. En pocs minuts haurà de
formar-se un precipitat roig d’heliantina. Es guarda la mescla en un bany de gel durant uns 15 min
per assegurar-se que la reacció s’ha completat. Després afegir lentament, remenant i mantenint el
vas de precipitats en el bany de gel, 30 mL d’una solució aquosa de NaOH al 10 %. Es comprova
amb paper de pH que la solució es bàsica. En cas contrari afegir més base. S’escalfa la mescla
fins al punt d’ebullició, durant 10 o 15 min, per a dissoldre la major part de l’ataronjat de metil
format. Quan la totalitat, o la major part, del colorant s’ha dissolt, afegir 10 g de clorur de sodi i
refredar la mescla en una bany de gel. L’ataronjat de metil cristal·litzarà. Quan la solució està ja
freda i sembla que ha finalitzat la precipitació, es recull el producte mitjançant filtració al buit
utilitzant un embut Büchner. S’esbandeix el vas de precipitats amb dues porcions fredes d’una
solució aquosa de clorur de soci saturat (10 ml cadascuna) i es renta el filtre amb aquestes
solucions.

Per purificar el producte, es transfereix el precipitat i el propi filtre, a una vas de precipitats gran
contenint 150 mL d’aigua bullint. Mantenir la solució a ebullició suau durant uns quans minuts,
agitant constantment amb una vareta de vidre. Gran part del colorant no es dissoldrà, però sí les
sals que conte el sòlid. Es treu el paper de filtre i es deixa refredar la solució fins arribar a la
temperatura ambient. Refredar la mescla en un bany de gel i, quan estigui freda, recollir el
producte per filtració en un Büchner. Es deixa assecar el producte, es pesa i es calcula el
rendiment. El producte és una sal. Com que les sals, en general, no tenen punts de fusió ben
definits, la determinació del punt de fusió no cal realitzar-la.

Poden recrislal·litzar-se 1 o 2 g del producte obtingut en aigua bullint. Es prepara una solució
saturada del colorant en aigua calenta. La part del producte que no es dissolt es separa per
filtració, en calent. Es deixa refredar el filtrat perquè cristal·litzi. Recollir el producte per filtració al
buit amb un embut Büchner.

Utilització com indicador

Dissoldre uns quants cristalls d’ataronjat de metil en una petita quantitat d’aigua en un tub
d’assaig. Alternativament, afegir unes quantes gotes d’àcid clorhídric diluït i unes quantes gotes
d’hidròxid de sodi diluït, observant el canvi de color.

8/13
 CFGS LABORATORI D’ANÀLISI I CONTROL DE QUALITAT
MP2: ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF 3: Anàlisi orgànica

P3

1) PROVES D’IDENTIFICACIÓ DE GRUPS FUNCIONALS ORGÀNICS

Àcids carboxílics

Per diferenciar els àcids carboxílics d’altres compostos àcids s’observa la reacció amb
hidrogencarbonat de sodi. Per poder veure bé la formació de diòxid de carboni, s’afegeix
lentament una dissolució del compost en metanol a una solució saturada d’hidrogencarbonat de
sodi. Si la substància és una àcid carboxílic s’observa una forta efervescència a la interfase.

Esters

Test de l’àcid hidroxàmic: Es mesclen una gota o uns quants cristalls (aprox. 50 mg) del compost
problema amb 1 mL d’hidroclorur d’hidroxilamina 0.5 M en etanol del 95% i s’afegeix 0.2 mL de
NaOH 6 M. S’escalfa fins a ebullició i, un cop s’ha refredat lleugerament, s’afegeix 2 mL d’HCl. Si
la solució queda tèrbola, s’afegeixen 2 mL d’etanol. S’observa coloració al afegir una gota de
FeCl3 al 5%. Si el color resultant no persisteix, hom pot afegir reactiu fins que tota la solució pren
una coloració estable. El test surt positiu si s’observa un color vermell o porpra. Sovint és
aconsellable fer el test de manera paral·lela amb AcOEt, per exemple, per assegurar que les
condicions són les adequades.

Hidròlisi a àcid carboxílic: Es bull 2 g de l’ester amb 30 mL de NaOH 10% a reflux durant 1h (com
a mínim). Es deixa refredar i s’acidifica amb HCl fins a pH 1-2, es filtra, es renta amb aigua i
s’asseca.

9/13
Cetones i aldehids

Test de la 2,4-dinitrofenilhidrazona: La 2,4-dinitrofenilhidrazina per reacció amb compostos

carbonílics dóna dinitrofenilhidrazones poc solubles en solvents orgànics. S’afegeix dues gotes ó
50-100 mg de substància problema a 3 mL del reactiu de 2,4-dinitrofenilhidrazina i s’agita la
solució. L’aparició d’un precipitat cristal·lí indica la presència d’un compost carbonílic (si el
precipitat no es forma immediatament, espereu 5-10 minuts).

Preparació del reactiu de 2,4-dinitrofenilhidrazina: Es suspenen 2.0 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina

en 100 mL de metanol; s’afegeix lentament 4 mL d’àcid sulfúric concentrat. La mescla s’escalfa
per dissoldre el sòlid. Sinó es dissol del tot filtrar la mescla amb un filtre de plecs.

Tollens (només per aldehids): Els aldehids redueixen el reactiu de Tollens i produeixen una capa
de plata a l’interior del tub d’assaig formant un “mirall de plata”. S’afegeixen 2-3 gotes (50 mg) del
compost problema a 2-3 mL de la solució de Tollens en un tub d’assaig net (rentat preferentment
amb àcid nítric calent). Sinó s’observa cap reacció en fred cal escalfar amb un bany d’aigua.
(COMPTE: després de l’assaig cal rentar el tub amb àcid nítric diluït).

Preparació del reactiu de Tollens: Es dissolen 1.5 g de nitrat de plata en 30 mL d’aigua (solució A)
i 3 g de NaOH en 30 mL d’aigua (solució B). En el moment que s’hagi de d’utilitzar el reactiu es
mesclen volums iguals (Ex. 1 mL) de les dues solucions en un tub d’assaig i s’afegeix amoníac
diluït gota a gota fins que l’òxid de plata s’hagi dissolt. S’ha d’anar amb compte en la preparació
d’aquest reactiu, el qual no es pot escalfar. Només se n’ha de preparar un volum petit just abans
d’emprar-lo, qualsevol residu s’ha de rentar amb un gran excés d’aigua i s’ha de passar àcid nítric
diluït als tubs d’assaig que s’han utilitzat.

ADVERTÈNCIA:: Un cop preparada la solució del reactiu de Tollens s’ha de fer servir de seguida
en la seva totalitat. No es pot guardar!!!! L’evaporació de l’amoníac pot conduir a la formació d’un
precipitat fosc de nitrur de plata que és explosiu. Si es detecta la formació de nitrur, no manipular
ni rentar el tub. Tractament: L’addició d’amoníac diluït redissol el precipitat per generar de nou
Ag(NH3)2OH que no és perillós (J. Chem. Educ., 1991, 68, p A6).

Fehling (només per aldehids): Els aldehids redueixen la solució de Felhing a òxid de coure (I) de
color vermell o groc. S’utilitzen 2 gotes (50 mg) del compost problema i 1-2 mL de solució de
Fehling, escalfant en un bany d’aigua bullint durant 2-3 minuts. Aquest test sol sortir bé per
aldehids alifàtics, però no és decisiu pels aromàtics.

Preparació del reactiu de Fehling: Es dissolen 34.64 g de cristalls de sulfat de coure (II) en aigua,
s’afegeixen unes gotes H2SO4 diluït i es dilueix la mescla fins a 500 mL (solució 1). Es dissol 60 g
de NaOH i 173 g de sal de Rochelle (tartrat de sodi i potassi) en aigua i es dilueix fins a 500 mL,
filtrant si és necessari (solució 2). Es mantenen les dues solucions per separat en ampolles
tancades i es barregen volums iguals just abans de fer-les servir.

Amines

Test del nitrosalicilaldehid: Aquest test es basa en la formació d’un complex metàl·lic de níquel
amb la base de Schiff que es genera entre l’amina i el salicilaldehid. El test és indicat per amines
primàries. S’afegeix 1-2 gotes (50 mg) de l’amina a 5 mL d’aigua; si l’amina no es dissol s’afegeix
una o dues gotes de HCl conc. S’afegeix 0.5-1 mL d’aquesta solució de l’amina a 2-3 mL del
reactiu; un precipitat gairebé immediat indica la presencia de d’una amina primària. Les amines
aromàtiques necessiten 2-3 minuts pel test. Si la solució queda tèrbola indica la presència d’una
amina primària com a impuresa.

Preparació del reactiu de 5-nitrosalicilaldehid: S’afegeix 0.5 g de 5-nitrosalicilaldehid a 15 mL de

trietilamina i 25 mL d’aigua, cal agitar fins a la dissolució. Es dissolen 0.5 g de clorur de níquel (II)
en uns mL d’aigua que s’afegeixen a la mescla inicial. Finalment, diluïm amb aigua la solució

10/13
resultant fins a 100 mL. Si la trietilamina conté etilamina (es posa de manifest per l’aparició d’un
precipitat), és necessari afegir 0.5 g més d’aldehid i filtrar el precipitat. El reactiu és estable durant
llargs períodes de temps.

Alcohols i fenols

Jones (CrO3): Un alcohol primari és oxidat per l’àcid cròmic al seu corresponent aldehid, mentre
que un alcohol secundari dóna una cetona. Els alcohols terciaris no són afectats o bé
descomponen. Es dissolen 20 mg o una gota de l’alcohol en 1 mL d’acetona i s’hi afegeix una gota
del reactiu de Jones, sota agitació. Els alcohols primaris i secundaris reaccionen en 10 segons per
donar una suspensió opaca de color blau-verd. També reaccionen aldehids, fenols i enols.

Preparació del reactiu de Jones: 1 g de CrO3 en un 1 mL d’H2SO4 concentrat, diluïm després la

mescla amb 3 mL d’aigua.

Test del FeCl3 (només per fenols): Es dissolen 50 mg del compost problema en 5 mL de d’aigua;
si és poc soluble es prepara uns solució saturada calenta, es filtra i s’utilitza 1 mL del filtrat fred. Es
posa la solució en un tub d’assaig i s’afegeix una gota de solució neutre de FeCl3, tot observant la
coloració que apareix. S’afegeix una altra gota al cap de 2-3 segons. Si apareix una coloració
transitòria o permanent de color porpra, blava o gris (que no sigui groga o taronja) el test ha sortit
positiu. Si no s’observa coloració, cal repetir el test substituint l’aigua per etanol o metanol.

Preparació d’una solució neutre de FeCl3: S’afegeix NaOH diluït a una solució aquosa al 1% de
FeCl3 fins que s’observa la formació d’un precipitat de Fe(OH)3. Es filtra i s’utilitza el filtrat pel test.
És millor preparar aquesta solució just abans de fer el test.

Hidrocarburs amb insaturacions

Els dos tests que es fan servir per detectar insaturacions aprofiten la decoloració del reactiu.

Test del Br2: Es dissolen 0.2 g o 0.2 mL del compost problema en 2 mL de tetraclorur de carboni,
s’afegeix gota a gota una dissolució al 2% de Br2 en CCl4 fins que el color persisteixi.

Test del KMnO4: Es dissolen 0.2 g o 0.2 mL del compost problema en 2 mL d’aigua o d’acetona i
s’hi afegeix gota a gota una dissolució aquosa al 2% de permanganat de potassi. El test és
negatiu si no es decoloren més de tres gotes de reactiu.

NORMES PER AL TRACTAMENT DELS RESIDUS QUE ES GENEREN

1. Els residus de dissolvents orgànics cal llençar-los al contenidor de solvents orgànics residuals
clorats o no clorats depenent del seu contingut en halògens.
2. Els residus de productes, dissolts en acetona, s’han de llençar al contenidor de dissolvents
orgànics residuals no clorats.

LABORATORI DE QUÍMICA ORGÀNICA. Departament de Química Orgànica. MANUAL DE PRÀCTIQUES.

Xavier Verdaguer (Coordinador). Abril de 2016. UNIVERSITAT DE BARCELONA. Pàgines 61-63

11/13
2) IDENTIFICACIÓ DE GRUPS FUNCIONALS ORGÀNICS

Objectiu

Identificar els grups funcionals que es troben en compostos orgànics d’origen natural o sintètic
mitjançant proves de gotes.

Introducció

El comportament químic i físic d'una molècula orgànica és degut principalment a la presència a la

seva estructura d'un o diversos grups, funcions o famílies químiques. Els grups funcionals són
agrupacions constants d'àtoms, en disposicions espacials i connectivitat, que per tal regularitat
confereixen propietats físiques i químiques molt similars a l’estructura que posseeix.

Per a un professional de la química és molt important esbrinar quins grups funcionals posseeix
una molècula, ja que en dependrà de vegades el poder predir-ne les propietats o explicar-ne el
comportament en un procés químic o físic.

Materials:
- Gradeta de tubs d’assaig
- 10 tubs d’assaig

Reactius:
Propanal
Acetona
Àcid acètic
Fenilamina
Etanol
Tetracloroetilè
n–hexà
Indicador universal
Reactiu de Tollens
2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodi metàl·lic
Permanganat de potassi

Procediment

Enumerar 10 tubs d'assaig petits i col·locar-hi les substàncies a la quantitat indicada a la taula 1.

Taula 1. Substàncies recomanades per analitzar-se i quantitats suggerides

Tub Substància Volum

1 Àcid acètic 0,5 mL
2 Aigua destil·lada 0,5 mL
3 Fenilamina 0,5 mL
4 Propanal 0,5 mL
5 Tetracloroetilè 0,5 mL
6 Propanal 0,5 mL
7 Metilisobutilcetona o metiletilcetona 0,5 mL
8 Acetona 0,5 mL
9 Etanol 1 mL
10 n-hexà 1 mL

12/13
Passos:

A) Addicionar 10 gotes d'aigua destil·lada als tubs 1, 2 i 3, es barreja perfectament i s'hi afegeix
una gota de l'indicador universal.
• Si la dissolució es torna vermella, hi ha un àcid carboxílic present.
• Si la dissolució es torna blava–verdosa, hi ha una substància bàsica present, probablement
amina.
• Si la dissolució es torna groc–verdosa o groc–ataronjat, la dissolució és neutra i pot ser un
alcà, un alquè, un aldehid, una cetona o un alcohol. Si aquest és el cas, procedeixi a la
següent etapa

B) S'hi afegeixen 10 gotes d'aigua destil·lada i 5 gotes de dissolució 0.02M de KMnO4 als tubs 4
i 5. S'agita suaument cada tub per aproximadament un minut.
• Si després d'aquest temps s'observa la formació d'un color precipitat cafè (MnO2), es tracta
d'un aldehid o d'un alquè.
• Si no passa canvi de color i la barreja roman de color violeta fosc, això indica que no va
passar reacció i que es tracta d'un alcà, un alcohol o una cetona.

C) S'afegeixen 2 ml de reactiu de Tollens als tubs 6 i 7, s'agita suaument per dos minuts i es
deixa reposar per uns altres 5 minuts.
• Si observeu la formació d'una capa de precipitat, el mirall de plata, es tracta d'un aldehid.

D) S'afegeixen 2ml de dissolució de 2,4-dinitrofenilhidrazina (precaució: és tòxica) al tub 8,

s'agita vigorosament i es deixa reposar per dos minuts. Si no es forma immediatament un
precipitat, s'haurà de deixar reposar per 15 minuts.
• Si observeu la formació d'un sòlid groc-ataronjat, la reacció ha passat i és una cetona.
• Si no s'observa cap precipitat (ignori la terbolesa), la reacció no ha ocorregut i es tracta d'un
alcà o d'un alcohol.

E) S'afegeixen als tubs 9 i 10 una petita peça de sodi metàl·lic (precaució; el sodi s'ha de
manejar amb cura i allunyar-se de l'aigua). Agiti's suaument per uns 15 segons i observi's si
passa alguna reacció.
• Si el sodi metàl·lic es dissol i hi ha bombolleig, es tracta un alcohol.
• Si no s'observa cap reacció, es tracta d'un alcà.

13/13