Kemisk Syntese Af Paracetamol - Eksamensprojekt

EKSAMENSPROJEKT: PROCES,
LEVNEDSMIDDEL OG
SUNDHED
Kemisk syntese af paracetamol
MAY 11, 2023

PLS 1 - SUKKERTOPPEN GYMNASIUM
Teknikfag A
Eksamensprojekt Teknikfag A
Titelblad
____________________________________________________________________
Navn på gruppemedlemmer: Morgan Winkler Pohl Nielsen, Nikolai Herup og Annika

Blicher Kastholm Jørgensen.
Skolen navn: Sukkertoppen Gymnasium
Teknikfag og holdnummer: Proces, levnedsmiddel og sundhed - PLS 1
Vejleders navn: Bo Kristensen
Antal sider jf. indholdsfortegnelsen: 53 sider ekskl. Forside, inholdsfortegnelse,

litteraturliste og bilag.
Perioden i hvilken projektet har været gennemført: 9. Marts 2023 til 11. Maj 2023
Jeg bekræfter herved med min underskrift, at opgavebesvarelsen er udarbejdet af mig. Jeg har
ikke anvendt tidligere bedømt arbejde uden henvisning hertil, og opgavebesvarelsen er
udfærdiget uden anvendelse at uretmæssig hjælp og uden brug af hjælpemidler, der ikke har
været tilladt under prøven.
Dato:____________ Underskrift:________________________________________________
Dato:____________ Underskrift: _______________________________________________
Dato:____________ Underskrift: _______________________________________________
Side 1 af 91
Indholdsfortegnelse
Indledning ............................................................................................................................. 5
Projektbeskrivelse.............................................................................................................. 5
Formål ............................................................................................................................... 5
Indsatsområder og mål....................................................................................................... 5
Problemformulering........................................................................................................... 5
Tidsplan ............................................................................................................................ 5
Risikovurdering af projektet .............................................................................................. 6
Projektafgrænsning ............................................................................................................ 6
Teori ..................................................................................................................................... 7
Metodeteori ........................................................................................................................... 9
Smeltepunktsbestemmelse ................................................................................................. 9
Tyndtlagskromatografi ...................................................................................................... 9
Forsøg ................................................................................................................................. 10
Syntese 1.1 - Reduktion af nitrobenzen til n-phenylhydroxylamin.................................... 10
Kemikalieliste .............................................................................................................. 10
Apparatur- og materialeliste ......................................................................................... 10
Fremgangsmåde ........................................................................................................... 10
Sikkerhedsvurdering: I bilag er P og H nummer for syntese 1.1.................................... 11
Syntese 1.2 - Nitrering af phenol til p-nitrophenol ........................................................... 12
Kemikalieliste .............................................................................................................. 12
Fremgangsmåde ........................................................................................................... 13
Syntese 2.1 - Bambergers omlejring af n-phenylhydroxylamin til p-aminophenol ............ 15
Kemikalieliste .............................................................................................................. 15
Fremgangsmåde ........................................................................................................... 15
Syntese 2.2 - Reduktion af p-nitrophenol til p-aminophenol ............................................. 17
Kemikalieliste .............................................................................................................. 17
Fremgangsmåde ........................................................................................................... 17
Side 2 af 91
Syntese 2.3 - Reduktion af p-nitrophenol m. Natrium borhydrid til p-aminophenol .......... 19

Kemikalieliste .............................................................................................................. 19
Fremgangsmåde ........................................................................................................... 20
Syntese 3 - Acetylering af p-aminophenol til N-(4-hydroxyphenyl)acetamid ................... 21
Kemikalieliste .............................................................................................................. 21
Fremgangsmåde ........................................................................................................... 22
Resultater ............................................................................................................................ 24
Syntese 1.1 ...................................................................................................................... 24
Udførelse 1 .................................................................................................................. 24
Udførelse 2 .................................................................................................................. 29
Udførelse 3 .................................................................................................................. 30
Syntese 1.2 ...................................................................................................................... 32
Syntese 2.1 ...................................................................................................................... 33
Syntese trin 2.2 ................................................................................................................ 33
Syntese 2.3 ...................................................................................................................... 33
Udførelse ..................................................................................................................... 33
TLC-analyse 1 ............................................................................................................. 42
TLC-analyse 2 ............................................................................................................. 43
TLC-analyse 3 ............................................................................................................. 44
TLC-analyse 4 ............................................................................................................. 45
TLC-analyse 5 ............................................................................................................. 46
TLC-analyse 6 ............................................................................................................. 47
Syntese 3 ......................................................................................................................... 49
Udførelse 1 .................................................................................................................. 49
TLC-analyse 1 ............................................................................................................. 50
TLC-analyse 2 ............................................................................................................. 51
TLC-analyse 3 ............................................................................................................. 52
Resultatbehandling .............................................................................................................. 54
Syntese 1.1 ...................................................................................................................... 54
TLC-analyser ............................................................................................................... 54
Side 3 af 91
Syntese 2.3 ...................................................................................................................... 54

TLC-analyser ............................................................................................................... 54
Syntese 3 ......................................................................................................................... 55
TLC-analyser ............................................................................................................... 55
Teoretisk udbytte: ........................................................................................................ 55
Praktiske udbytte.......................................................................................................... 56
Udbytteprocent ............................................................................................................ 57
Diskussion .......................................................................................................................... 57
Konklusion.......................................................................................................................... 58
Litteraturliste....................................................................................................................... 59
Bilagsoversigt ..................................................................................................................... 60
H og P nummer for synteser ............................................................................................ 60
P og H nummer for syntese 1.1 .................................................................................... 60
P og H nummer for syntese 3 ....................................................................................... 62
Figurer............................................................................................................................. 62
Side 4 af 91
Indledning
Projektbeskrivelse
Vi ønsker at benytte forskellige synteser til fremstilling af 4-aminophenol, og observere
eventuelle effekter på udbytte og renhed af paracetamol.
Formål
Formålet med projektet er at fremstille paracetamol ved en kemisk fler-trins syntese.
Derudover ønskes det, at udbyttet og renhedsgraden af stoffet øges.
Indsatsområder og mål
Fokusområdet er fremstilling af paracetamol ved en kemisk syntese af 4-aminophenol og
eddikesyreanhydrid. Derudover fremstilles der 4-aminophenol ved brug af 2 forskellige
metoder, nitrering og katalytisk reduktion. Derefter undersøges renhedsgraden med en TLC-
analyse og smeltepunktsbestemmelse. Der vil blive gjort overvejelser om alternative
produktionsmetoder for at øge udbytte- og renhedsprocenten og teste om der ses en forskel ud
fra valg af metode.
Problemformulering
Hvordan fremstilles paracetamol og er det muligt at øge udbytte- og renhedsprocenten?
- Hvilke parametre kan ændres således at udbytte- og renhedsgrad øges?
- Hvilke kemikalier anvendes til fremstilling af 4-aminophenol? Og kan der ses en
forskel på anvendelse af selv-fremstillet og indkøbt 4-aminophenol?
- Overvej de sikkerhedsmæssige risici der er til stede under udførelse af forsøgene.
- Hvordan kan de miljømæssige aspekter påvirke produktionen?
Tidsplan
Figur 1: Tidsplan for projektet.
Link til Tids plan
Side 5 af 91
Risikovurdering af projektet
Kemikalierne brugt er miljø og sundhedsskadelig og intet bør indtages. Under produktion
burde generelle laboratorie regler overholdes og der bør gøres brug af stinkskab, udsugning,
kitler, briller, handsker og sund fornuft, når det er nødvendigt.
Projektafgrænsning
Gruppen har tænkt sig og fokusere på fremstilling af paracetamol ved fler-trins synteser, og
optimering af udbytte og renhed.
Side 6 af 91
Teori
Paracetamol (N-(4-hydroxyphenyl)acetamid) er et smertestillende lægemiddel, der er blevet
brugt siden slutningen af 1800-tallet, men blev først registeret i Danmark i 1970’erne, og det
var først muligt at købe det uden for apoteker i 2001. Paracetamol blev populært da det virker
ligesom acetylsalicylsyre, som også er et smertestillende stof der lindrer lette til moderate
smerter, men har en mindre irritationspåvirkning på slimhinden i mavesækken.
Figur 2: Figur der beskriver den kemiske struktur af N-(4-hydroxyphenyl)acetamid.
Paracetamol bliver optaget i tyndtarmen, omkring 63% af en 500 mg dose bliver optaget i
blodet. I blodet virker paracetamol ved at inhibition af prostaglandin syntese ved, at reducere
den aktive mængde af cyclooxygenase-1 og cyclooxygenase-2 også kaldt COX-1 og COX-2,
men det forekommer kun i omgivelser med en lav koncentration af arakidonsyre og
peroxider. Under lav koncentration af arakidonsyre og peroxider1, er COX-22 den mest
dominante form af cyclooxygenas. Ved en inflammatorisk reaktion vil koncentration af
peroxider stige, og modvirke paracetamols effekt.
Paracetamol metaboliseres i leveren, primært via glukuronidering3. Omkring 50-70% af
paracetamol metaboliseres via glukuronidering. Ved glukuronidering overføres der en
1
mest koncenteret i muskeler, hjernen og lever
2
https://www.sciencedirect.com/topics/medicine-and-dentistry/cyclooxygenase-2
3
Glucuronidation
Side 7 af 91
glukuronisk syre til paracetamolen, som resulterer i paracetmol glucuronid4, figur 2. Men
omkring 25-35% bliver metaboliseret via sulfatering. Ved sulfatering overføres der en svovl
trioxid som reagere med paracetamol og dermed danner paracetamol sulfat5. Grunden til at
produkterne, paracetamol sulfat og paracetmol glucuronid bliver dannet er for at gøre dem
𝑔
mere vandopløselige. Fx, har paracetamol en teoretisk opløselighed i vand på 4.15 𝐿 6, hvor
𝑔
paracetmol glucuronid har en teoretisk opløselighed i vand på 27.7 𝐿 7, så paracetamol kan
nemmere udskildes igennem urinvejene.
Figur 3: Strukturformler for reaktion mellem glucuronid syre og paracetamol.
Figur 4: Strukturformler for reaktion mellem sulfat trioxid og paracetamol.
4
C14H17NO8
5
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4912877
6
https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0001859
7
https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0010316
Side 8 af 91
Metodeteori
Smeltepunktsbestemmelse
Smeltepunktsanalyse foregår ved, at et kapillærrør med én åben og lukket ende fyldes med
stoffet som ønskes testet. Røret fyldes ved at den åbne ende presses blidt mod det faste,
krystalinske stof. Når den åbne ende indeholder lidt krystaller, vendes røret og den lukkede
ende bankes mod en hård overflade, så krystallerne ender i den lukkede ende. Dette gentages
til røret er fyldt op til mellem 1.3 millimeter med krystaller.
Derefter placeres den lukkede ende i smeltepunktsapparatet og den ønskede temperatur
indstilles. Der kigges gennem et forstørrende rør og den temperatur hvorved stoffet smelter
noteres.
Metoden er kvalitativ i det den kun kan indikere, hvilket stof der arbejdes med. Og da flere
stoffer kan have samme eller lignende smeltepunkt kan det ikke stå alene, som konkluderende
begrundelse for hvilket stof man arbejder med eller har fremstillet.
Tyndtlagskromatografi
Tyndtlagskromatografi foregår ved, at de stoffer som ønskes testet laves til opløsninger, hvis
det er faste stoffer eller anvendes som de er, hvis de er flydende. Der benyttes et kapillærrør,
som smeltes over med en bundsenbrænder. Når røret smelter trækkes hver ende fra hinanden,
hvorved røret dees i to. Når røret er kølet af kan man slå den smeltede del mod kanten af en
hår overflade, så der det knækker og laver et meget lille hul. Dette gøres så der ikke kommer
for meget stof på pladen, da de let breder sig ud.
Der tegnes et startlinjen omkring 1-1.5cm fra pladens bund og der markeres hvor på linjen
stofferne sættes. Derefter dyppes den tynde ende af kapillærrøret i blandingen som skal testes
og der sættes en lille dråbe stof på pladen. Disse skal tørre inden man fortsætter
undersøgelsen.
Der laves en løbevæske efter formålet, som hældes i et kromatografikar. Dog må
væskestanden i karret ikke ramme startlinjen. Derefter placeres pladen i karret og der lægges
låg på for, at luften i karret mættes med fordampet løbevæske.
Når løbevæsken er nået halvvejs til to-tredje-dele op, tages pladen ud og væskefronten tegnes
op med en blyant. Pladen tørres og lyses på med en UV-lampe, hvorved man kan se hvor
langt stofferne er løbet.
Pladen hvorpå opløsningerne placeres kaldes for den stationære fase, i det den ikke bevæger
sig, og består af aluminiumsfolie med et tyndt lag silica (Siliciumdioxid), hvorpå selve prøve
udføres.
Metoden er kvalitativ da man identificerer stoffer ud fra reference- eller udgangsstoffer. Dog
kan der finde andre stoffer med samme eller lignende løbelængder og derved
retentionsfaktor, men da disse vurderes ud fra øjne mål med en lineal bliver metoden
kvalitativ.
Side 9 af 91
Forsøg
Syntese 1.1 - Reduktion af nitrobenzen til n-phenylhydroxylamin
Figur 5: Strukturformler for reduktion af nitrobenzen til n-phenylhydroxylamin.
Kemikalieliste
𝑁𝐻4 𝐶𝑙 - Ammoniumchlorid
𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 - Nitrobenzen
90% rent zinkpulver
𝑁𝑎𝐶𝑙 - Natriumchlorid
(𝐶2 𝐻5 )2 𝑂 - Diethyl ether
Apparatur- og materialeliste
• Et 1-liters bægerglas
• Et termometer
• Magnet og magnetomrører/varmeplade
• Vægt
• 3 vejebåde
• Ét 100 mL bægerglas
• 3 Büchnertragte
• 3 filterpapirer
• 3 styks 500 mL sugekolber
• 50 mL målekolbe
• 2 krystallisationsskål
• Isterninger
Fremgangsmåde
1. Placer 1-liter bægerglasset på magnetomrøreren med magneten i bægerglasset
2. Tilsæt 12.5 gram ammoniumklorid (𝑁𝐻4 𝐶𝑙), 400 mL demineraliseret vand og 25g
nitrobenzen 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 (ca. 20.8 mL, 0.41mol) i bæreglasset
3. Start magnetomrøren på høj hastighed.
Side 10 af 91
4. Tilsæt 29,5g, 90% ren zink pulver, over ca. 15 minutter hold temperaturen mellem 60-
65°𝐶 indtil alt zinken er opløst. Det er en exoterm reaktion.
5. Når alt zinken er opløst, røres der rundt i ca. 15 minutter længere. Reaktionen er
færdig, når temperaturen begynder at falde.
6. Sugfiletrer8 opløsningen for at fjerne zinkoxidet. Skyld Büchner tragten med 50 mL
varm demineraliseret vand.
7. Efter sugefiltreringen smides krystallerne i filter papiret ud. (Det er Zinkoxid).
8. Sæt den filtrerede væske i en konisk kobler.
9. Tilsæt natriumklorid (𝑁𝑎𝐶𝑙) indtil opløsningen er mættet ca. 150g.
10. Kolben med opløsningen sættes i isbad mindst én time.
11. Suge filtrere opløsningen fra kolben.
12. Krystallerne i filtrerpapiret gemmes.
13. Krystallerne opløses i diethyl ether.
14. Opløsningen af krystaller sugfilteres.
15. Krystaller i filter papiret smides ud. Væsken sættets til fordampning.
Sikkerhedsvurdering: I bilag er P og H nummer for syntese 1.1
Kemikalier Sikkerhed Forholdsregler Bortskaffelse
Ammoniumchlorid Farlig ved Handsker, kittel,
indtagelse. Sikkerhedsbriller
Forårsager alvorlig
øjenirritation.
Nitrobenzen Giftig ved Handsker, Organisk affald
indtagelse, Stinkskab,
hudkontakt eller Sikkerhedsbriller og
indånding. kittel
Mistænkt for at
fremkalde kræft.
Indånd ikke dampe

og aerosoltåger.
Forårsager
organskader ved
længerevarende eller
gentagen
eksponering.
rent zinkpulver Selvantænder ved Handsker, Reaktivt affald
kontakt med luft. Stinkskab,
Sikkerhedsbriller og
Ved kontakt med kittel
vand udvikles
brandfarlige gasser,
8
Til at fjerne Zink oxid
Side 11 af 91
som kan
selvantænde.
Meget giftig med

langvarige
virkninger for
vandlevende
organismer.
Natriumchlorid Handsker og
Sikkerhedsbriller
Diethyl ether Yderst brandfarlig Stinkskab, Kan sættes til
gas. Sikkerhedsbriller og fordampning under
kittel, handsker udsugning
Kan danne
eksplosive
peroxider.
Holdes væk fra

antændelseskilder.
Rygning forbudt.
Syntese 1.2 - Nitrering af phenol til p-nitrophenol
Figur 6: Strukturformler for nitrering af phenol til p-nitrophenol.
Kemikalieliste
𝐶6 𝐻6 𝑂 - Phenol
𝐻𝑁𝑂3 - Salpetersyre
𝐶𝑎𝐶𝑙2 - Calciumchlorid
𝐻2 𝑂 - Demineraliseret vand
- 100 mL konisk kolbe
- Varmemagnetomrører og 2 magneter
- Krystallisation skål
- Termometer
Side 12 af 91
- Stativ, tungfod og stativklemme

- Kobbertråd
- Bægerglas, 50mL
- Vejebåd
- Målekolbe, 25mL
- Skilletragt, 100mL
- Rundbundet kolbe, 250mL
- Korkring
- Målekolbe, 100mL
- Varmekappe
- Claisen-opsats (destalisationshoved, prop, svalerør, adapter, bægerglas og 2 slanger)
- Büchnertragt
- Filterpapir
- Sugekolbe
- Vacuumslange
Fremgangsmåde
1. Der laves et vandbad i en krystallisationsskål, der kan have en 100 mL konisk kolbe i
2. Vandbadet placeres på varmemagnetomrører
3. Fastspænd en 100 mL konisk kolbe i et stativ holdt, så kolben er i vandet
4. Læg en magnet i kolben og sæt et termometer fast på kolben med kobbertråd så
termometeret ikke rammer magneten.
5. Opbland 4,4g phenol og 10 mL vand i bægerglas, og ryst til det er opløst.
6. Tilsæt 23 mL 4 𝑀 𝐻𝑁𝑂3 til den koniske kolbe
7. Start magnetomrøringen
8. Phenol-opløsningen tilsættes gradvist til den koniske kolbe. Temperaturen skulle
stige. Temperaturen skal holdes mellem 45-50 grader celsius:
9. Efterskyld bægerglasset med 1 mL vand, og tilføj det til kolben så hele opløsningen
kan blive tilført.
10. Reaktionen forbliver under omrøring, dog skal vandbadet fjernes, Lad kolben afkøle i
10 minutter.
11. Hæld opløsningen over i en 100 mL skilletragt, den nederste fase overføres til en 250
mL rundbundet kolbe med en magnet der står, i en korkring på en magnet omrører.
12. Den øverste fase skal afskaffes i en affaldsdunk, først skal den dog fortyndes med
vand.
13. Tilføres 75 mL vand til den rundbundede kolbe, hvorefter den placeres i en
varmekappe.
14. Blandingen i kolben skal destilleres ved en Claisen-opsats. Dette er hvor der påsættes
et destillationshoved i den rundbundede kolbe. Den øverste udgang i
destillationshoved skal der en prop i og det midterste skal der en svalerør til afkøling
på. For enden af svalerøret sættes en adapter til afdrypning af destillatet, hvor under
der stå et bægerglas til opsamling af destillatet. I svalerøret er der 2 åbninger,
kølevandstilgang og –udgang. Her påsættes 2 slanger, den ene med vandtilførsel og
den anden med vandudladning.
15. Tænd for varmekappen, magnetomrøren og kølevandet.
16. Opløsningen bliver vanddampsdestilleret og destilatet ender i bægerglasset.
Side 13 af 91
17. Gentag processen til destilatet er klart og uden farve

18. Sugefiltrer destillatet.
19. Filtrerpapirets indhold henstilles til tørring.
Phenol Giftig ved indånding, Handsker, Kemikalieaffald i
hudkontakt og Stinkskab med veltillukket
indtagelse. kraftige udsugning, beholder
Sikkerhedsbriller
Forårsager svære og kittel
ætsninger af huden og
øjenskader.
Mistænkt for at
forårsage genetiske
defekter.
Kan forårsage
organskader ved
gentagen eksponering.
salpetersyre Forårsager svære Stinkskab, Reaktivt affald.
ætsninger af huden, Handsker
øjenskader og Sikkerhedsbriller Spild opsuges med
luftvejene. og kittel vermiculit eller
sand der overføres
Kan forstærke brand, til rene emballager
brandnærende. (reaktivt affald).
Livsfarlig ved
indånding.
Holdes væk fra

beklædningsgenstande
og andre brændbare
materialer
Kalciumklorid Forårsager alvorlig Handsker Tør op evt. med
øjenirritation. fugtig klud. Klud
og spild
bortskaffes som
kemikalieaffald i
veltillukket
beholder
Side 14 af 91
Syntese 2.1 - Bambergers omlejring af n-phenylhydroxylamin til p-

aminophenol
Figur 7: Strukturformler ved Bambergers omlejring af n-phenylhydroxylamin til p-aminophenol.
Kemikalieliste
𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂 - n-phenylhydroxylamin
𝐻2 𝑆𝑂4 - Svovlsyre
𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 - Natron (Natrium hydrogen karbonat)
𝑀𝑔𝑆𝑂4 - Magnesium sulfat (eller erstattes med 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 - Natrium sulfat)
𝑁𝑎𝐶𝑙 - Natriumklorid (køkkensalt)
- Bægerglas, 1 liter
- Vejebåd
- Målekolbe, 10mL
- Krystallisationsskål
- Målekolbe, 200mL
- pH-papir og vurderingsskema
- Skilletragt, 500mL
- Målekolbe, 50mL
- Bægerglas, 400mL
- Bægerglas, 50mL
- Bægerglas, 500mL
Fremgangsmåde
1. I et 1-liters bægerglas tilføjes 2.2 gram krystaller af n-phenylhydroxylamin.
2. Tilføj 10mL koncentreret svovlsyre.
3. Forbered et isbad.
4. Placer bægerglasset i isbadet.
5. Fortynd blandingen med 200 mL vand.
6. Neutralisér den kolde reaktionsblanding med natrium hydrogen karbonat ind til
reaktionen har en pH på omkring 7.
7. Mæt opblandingen med natriumklorid (NaCl).
Side 15 af 91
8. Overfør opblandingen til en skilletragt og tilsæt derefter 50 mL diethyl

ether((𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 )2 𝑂) til skilletragten. Ryst og trykudlign et par gange.
9. Lad den nederste fase løbe ned i et bægerglas til affald.
10. Den grumsede fase lader man løbe igennem til et nyt bægerglas.
11. I bægerglasset med det grumset tilsættes 50 mL diethyl ether. Tilsæt opløsningen til
skilletragt igen. Ryst og trykudlign et par gange.
12. Den grumset fase i skilletragt lades løbe igennem ned i affaldsbægerglasset.
13. Den øverste fase overføres til et ny bægerglas.
14. Bægerglasset sættes til fordampning, indtil krystaller er dannet.
p- Giftig ved Handsker, Kemikalieaffald.
phenylhydroxylamin indtagelse. Stinkskab, Ved spild skyld med
Sikkerhedsbriller og alkohol derefter
kittel sæbevand.
kittel udsugning
Kan danne
eksplosive
peroxider.
Holdes væk fra

antændelseskilder.
Rygning forbudt.
Svovlsyre Forårsager svære Handsker, Stinkskab Spild opsuges med
ætsninger af huden og evt. vermiculit eller sand
og øjenskader. ansigtsskærm, og bortskaffes som
Sikkerhedsbriller og kemikalieaffald
kittel
natrium hydrogen Stinkskab
karbonat
Magnesium sulfate Stinkskab, handsker, Kemikalieaffald
kittel
Side 16 af 91
Syntese 2.2 - Reduktion af p-nitrophenol til p-aminophenol
Figur 8: Strukturformler for reduktion af p-nitrophenol til p-aminophenol.
Kemikalieliste
𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂3 - p-nitrophenol
𝐻𝐶𝑙 - Saltsyre
90% rent zink pulver
• Et 1-liters bægerglas
• Et termometer
• Magnet og magnetomrører/varmeplade
• Vægt
• 3 vejebåde
• 3 Büchnertragte
• 3 filterpapirer
• 3 styks 500 mL sugekolber
• 50 mL målekolbe
• 2 krystalisationsskål
• Isterninger
Fremgangsmåde
1. Placer 1-liter bægerglasset på magnetomrøreren med magneten i bægerglasset.
2. Tilsæt 12.5g saltsyre (𝐻𝐶𝑙), 400 mL demineraliseret vand og 25g p-nitrophenol
𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂3 i bæreglasset.
3. Start magnetomrøren på høj hastighed.
4. Tilsæt 29,5g, 90% ren zink pulver, over ca. 15 minutter hold temperaturen mellem 60-
65°𝐶 indtil alt zinken er opløst. Det er en exoterm reaktion.
5. Når alt zinken er opløst, røres der rundt i ca. 15 minutter længere. Reaktionen er
færdig, når temperaturen begynder at falde.
Side 17 af 91
6. Gør klar til sugfiltrering med en Büchner tragt, sugekolbe, filtrerpapir og

vakuumslange.
7. Sugfiletrer opløsningen og skyld Büchner tragten med 50 mL varm demineraliseret
vand.
8. Efter sugefiltreringen smides krystallerne i filter papiret ud. (Det er Zinkoxid).
9. Sæt den filtrerede væske i en konisk kobler.
10. Tilsæt natriumklorid (𝑁𝑎𝐶𝑙) indtil opløsningen er mættet ca. 150g.
11. Kolben med opløsningen sættes i isbad mindst én time.
12. Suge filtrere opløsningen fra kolben.
13. Krystallerne i filtrerpapiret gemmes.
14. Krystallerne opløses i diethyl ether.
15. Opløsningen af krystaller sugfilteres.
16. Krystaller i filter papiret smides ud. Væsken sættets til fordampning.
P-Nitrophenol Farlig ved Handsker, Tør op evt. med
indtagelse, Stinkskab, fugtig klud. Klud
hudkontakt eller Sikkerhedsbriller og og spild bortskaffes
indånding. kittel som
kemikalieaffald i
Kan forårsage veltillukket beholde
organskader ved
gentagen
eksponering.
kittel udsugning
Kan danne
eksplosive
peroxider.
Holdes væk fra

antændelseskilder.
Rygning forbudt.
Saltsyre Forårsager svære Stinkskab, Handsker Kemikalieaffald.
ætsninger af huden Sikkerhedsbriller og Opsug spild med
og øjenskader. kittel vermiculit eller
sand
Kan forårsage
irritation af
luftvejene.
Undgå indånding af
dampe og aerosoler.
rent zinkpulver Selvantænder ved Handsker, Reaktivt affald
kontakt med luft. Stinkskab,
Side 18 af 91
Ved kontakt med kittel
vand udvikles
brandfarlige gasser,
som kan
selvantænde.
Meget giftig med

langvarige
virkninger for
vandlevende
organismer.
Natriumchlorid Handsker og
Sikkerhedsbriller
Demineraliseret
vand
Syntese 2.3 - Reduktion af p-nitrophenol m. Natrium borhydrid til p-

aminophenol
Figur 9: Strukturformler for reduktion af p-nitrophenol m. Natrium borhydrid til p-aminophenol.
Kemikalieliste
𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂3 - p-nitrophenol
𝑁𝑎𝐵𝐻4 - Natriumborhydrid
- Magnetomrører
- Rundbundet kolbe, 250mL
- Stativfod
- Stativstænger
- Muffe
- Stativklemmer
Side 19 af 91
- Magnet
- Bægerglas, 150mL
- Bægerglas, 100mL
- Stor vejebåd
- Plastpipetter
- Skilletragt
Fremgangsmåde
1. I et stinkskab placerer en magnetomrører. på magnetomrører placeres en 250 mL
rundbundet kolbe opsat i et stativ lige over magnetomrøreren.
2. placer en magnet i den rundbundet kolbe.
3. i et 150mL bægerglas Opløs 13,911 p-nitrophenol i 30 mL diethyl ether.
4. overføre p-nitrophenol og diethyl ether opløsningen, til den rundbundet kolbe.
5. start magnetomrøring, på høj hastighed. (ikke så det sprøjter over det hele)
6. I en stor vejebåd afvej 18,911g natrium borhydrid.
7. hæld en smule natrium borhydrid af gangen forsigtigt, over i den rundbundet kolbe
over en periode på 20 min.
8. Ved omrøring lad reaktionen stå i 10 minutter.
9. Med en engangspipetter overføre 2 mL demineraliseret vand, til den rundbundet
kolbe.
10. Efter reaktionen med vandet er færdig gentag det tidligere skridt.
11. Når reaktion er i vandige form, er reaktionen færdig.
12. opstil en skilletragt der holdes fast af et stativ, med en 150 mL bægerglas under.
13. Opløsningen overføres til en skilletragt, med 30mL diethyl ether og rystes. Lad
skilletragten stå i 4 minutter indtil der er blevet dannet 2 faser.
14. lad nederste fase med det grumset løbe ned i det 150 mL bægerglas underet.
15. placer en 100 mL bægerglas under skilletragten og lad den sidste fase løbe igennem.
16. stil det 100 mL bægerglas med opløsningen til fordampning.

kittel udsugning
Kan danne
eksplosive
peroxider.
Holdes væk fra

antændelseskilder.
Rygning forbudt.
Natriumborhydrid Ved kontakt med Handsker, Bortskaffes som
vand udvikles Stinkskab, kemikalieaffald i
brandfarlige gasser, Ansigtsskærm, rene emballager.
som kan Sikkerhedsbriller og
selvantænde. kittel
Side 20 af 91
Kan skade
forplantningsevnen.
Mistænkes for at
skade det ufødte
barn.
Giftig ved indtagelse

eller hudkontakt.
Forårsager svære
ætsninger af huden,
øjenskader og
luftvejene
p-nitrophenol Farlig ved Handsker, Tør op evt. med
indtagelse, Stinkskab, fugtig klud. Klud
hudkontakt eller Sikkerhedsbriller og og spild bortskaffes
indånding. kittel som
kemikalieaffald i
Kan forårsage veltillukket beholde
organskader ved
gentagen
eksponering.
Demineraliseret
vand
Syntese 3 - Acetylering af p-aminophenol til N-(4-hydroxyphenyl)acetamid
Figur 10: Strukturformler for acetylering af p-aminophenol til N-(4-hydroxyphenyl)acetamid.
Kemikalieliste
𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂 - p-aminophenol
𝐶4 𝐻6 𝑂3 - Eddikesyreanhydrid
Side 21 af 91
- Varmemagnetomrører og dertilhørende magnet
- Stativ og tungfod
- Stativklemmer
- Konisk kolbe, 100mL
- krystallisationsskål, til vandbad
- Vægt
- Vejebåd
- Pulvertragt
- Målekolbe, 25mL
- Plastpipette
- Termometer
- Büchnertragt
- Sugekolbe
- Filterpapir
- Sugeslange
- Petriskål af glas
Fremgangsmåde
1. Find en varmemagnetomrører, magnet, stativ og stativklemme, hvorefter
stativklemmens frie ende skal være placeret midtover magnetomrøren midte.
2. Fastspænd den koniske kolbe og put magneten deri.
3. Placer en krystallisationsskål med vand i på magnetomrøren.
4. Nedsænk den koniske kolbe via stativklemmen ned i vandet så den er godt dækket.
5. Afvej 5.5g 4-aminophenol og hæld det ned i den koniske kolbe via en pulvertragt.
6. Tilsæt 15mL demineraliseret vand til kolben og start omrøringen, så der dannes en
suspension af 4-aminophenol i vand.
7. Tilfør 5,5mL eddikesyreanhydrid til den koniske kolbe. Blandingen omrøres og
vandbadet under opvarmes indtil alt er opløst.
8. Find et termometer og hold øje med temperaturen. Stoffet skulle gerne være opløst
ved ca. 80 grader celsius.
9. Når det er opløst lades opslæmningen står til afkøling, hvorved der sker en
udkrystallisation af acetylderivatet. Vandbadet fyldes nu med koldt vand eller
erstattes af et isbad.
10. Imens stoffet udkrystalliserer, findes en Büchnertragt, sugekolbe, sugeslange og
filtrerpapir, som stilles klar til sugefiltrering.
11. Når stoffer er udkrystalliseret, foretages en sugefiltrering.
12. Efter sugefiltreringen overføres Büchnertragtens indhold til en afvejet petriskål af
glas, hvorefter det henstilles til tørring.
13. Når tørt kan der foretages TLC-analyse eller smeltepunktsbestemmelse, og hvis urent
kan der omkrystalliseres.
14. I en 100 mL konisk kolbe anbringes det isolerede produkt og opløses i 35 mL vand
holdt i stativ over en varmemagnetomrører.
15. Bliv ved med at varme på kolben til stoffet er opløst eller til opløsningen er mættet.
Side 22 af 91
16. Herefter skal opløsningen stilles til afkøling. Hvis der ikke ses bundfald henstilles den
blot, men hvis der er bundfald, filtreres opløsningen varmt og stilles til afkøling
derefter.
17. Når produktet er afkølet laves der en sugefiltrering af det og krystallerne tages ud med
filtrerpapiret. Produktet stilles til tørre som før.

p-aminophenol Farlig ved indtagelse Handsker, Tør op evt. med
eller indånding. Stinkskab, fugtig klud. Klud
Sikkerhedsbriller og og spild bortskaffes
Mistænkt for at kittel som
forårsage genetiske kemikalieaffald i
defekter. veltillukket
beholder
Meget giftig med
langvarige
virkninger for
vandlevende
organismer.
Eddikesyreanhydrid Brandfarlig væske Handsker, Opsug spild med
og damp. Stinkskab, vermiculit eller
Sikkerhedsbriller og sand og bortskaffes
Livsfarlig ved kittel som
indånding. kemikalieaffald
Forårsager svære
ætsninger af huden,
øjenskader og
luftvejene.
Demineraliseret
vand
Side 23 af 91
Resultater
Syntese 1.1
Udførelse 1
Denne syntese foregik under opsyn af en lærer, på grund af brugen af koncentreret svovlsyre.
Reaktionen forløb ikke som forventet, da den skulle komme op på 50-65°𝐶 efter zinket var
blevet tilsat, men vores var kun ved omkring de 23°𝐶. Så der blev taget en beslutning om, i
konsultation med lærerne, at tilføje koncentreret svovlsyre. Valget faldt derpå, idet svovlsyre
ville blive tilføjet senere henne i processen.
Temperture / °𝐶 Svovlsyre / mL Observation
23 2
28.2 1
30.1 1
32.2 2
39.5 2 Den er blevet mere grønt i
takt med temperaturen
steget.
45.0 1.5
48.8 2
53.8 2
57.5 1.5
59.7 1
Krystallerne blev opløst i 40mL diethyl ether og glasset skyllet med yderligere 60mL mere
diethyl ether. Opløsningen blev sugefilteret, hvor væsken i sugekolben burde indeholde n-
phenylhydroxylamin og diethyl ether. Krystallerne i filter papiret havde 2 farver, hvid og
orange, og filterpapirets indhold i form af krystalller vejede 85.96g. En lille prøve af hver
farve krystaller blev udtaget og undersøgt ift. hvad det kunne opløses i. De orange kunne let
opløses i diethyl ether, dog med hvide krystaller som bundfald. De hvide krystaller kunne let
opløses i vand, som derfor formodes at være salt.
Side 24 af 91
Figur 11: Opløsning efter 2 sugfilteringer med diethyl ether.
Vi formodede derfor enten, at alt vores stof ikke havde reageret eller bar, ikke var blevet
opløst i diethyl ether og trukket ned ved sugefiltrering. Vi foretog derfor en sugefiltrering
mere af filterets indhold. Derefter udtog vi en lille prøve af krystallerne for at se om det var
rent salt, da vi var mistænksomme over dets orange farve.
Vi opløste en smule af det i diethyl ether og opdagede at den orange farve forsvandt fra
krystallerne, når det blev opløst i diethyl ether. Vi ved ikke hvorfor det ikke blev skyllet med
ned ved sugefiltreringerne.
Kolbens indhold blev henstillet til fordampning i en krystallisationsskål. Dagen efter var der
en klar, brunlig væske, noget brun grums og hvide flager. Der blev udtaget prøver af det hele
til TLC-analyser, som dokumenteret herunder.
Side 25 af 91
Figur 12: Efter henstillelse til fordampning.
Dog ønskede vi at fordampe væsken og krystallisationsskålen blev derfor sat på en

varmeplade og gradvist skruet op til 90℃. Dog hvor indholdet af skålen ikke blev lige så
varmt. Efter lang tid var det meste af vandet væk, men krystallerne var gået fra at være
mørkebrune til sorte, højst sandsynligt brændt. Da krystallerne var tørre, blev der udtaget en
lille prøve til smeltepunktsbestemmelse (Nr. 1).
Figur 13: Under gradvis opvarmning af opløsning på varmeplade.
Side 26 af 91
Figur 14: Efter gradvis opvarmning af opløsning på varmeplade.
TLC-analyse 1
Vi valgte at foretage TLC-analyse af den klare, brunlige væske, det brune grums og de hvide
flager. Dette gjorde vi, da der for det første helst ikke burde være noget væske tilbage. Den
eneste væske burde være diethyl ether, som fordamper nærmest med det samme ved
stuetemperatur. Og dernæst fordi vi havde troet der kunne ville være krystaller tilbage og
ikke en blanding af alt muligt.
- Løbevæske: 40/60, Heptan og ethyl acetat
- Opløsning 1: Væske fra krystallisationsskålen.
- Opløsning 2: 0.22g brun grums og 0.5mL diethyl ether. (Grums opløses helt, dog ses
bittesmå hvide krystaller)
- Opløsning 3: 0.20g hvide krystaller og 0.5mL demineraliseret vand.
- Mængde: 2 dråber af hver opløsning. Indtørre dog langsomt.
Løbelængde: 3.68cm.
Plet 1 fra venstre
Ukendt væske, formodentligt vand med salt opløst i sig og en smule brunt grums.
Plet 2 fra venstre
Brunt grums.
Plet 3 fra venstre
Hvide flager.
Side 27 af 91
Figur 15: TLC-analyse af væske, brune grums og hvide flager.
Plet 1 er væsken, som kan ses at have løbet 2.78cm. Dette er formodentligt ikke selve
væsken, men det stof som gav væsken den brunlige farve. Dette formodes da den løber på
samme måde som plet 2, om end mindre voldsomt.
Plet 2 er det brune grums, som tydeligvis løber meget godt i løbevæsken. Den har spredt sig i
bredden omkring 3.27cm og har ellers markeret hele sin løbebane op. Formodentligt en
blanding af flere stoffer, noget urent.
Plet 3 er de hvide krystaller eller flager, som ikke ses på pladen i det vi måtte blande 0.20g
hvide krystaller og 0.5mL demineraliseret vand, for at krystallerne med lidt ryst opløste
kunne opløses. Dog fik man ved overførslen af hvide krystaller også medtaget en smule brunt
grums, som i vandblandingen ligger sig ovenpå vandet og derved laver faseopdeling. Første
forsøg på en opløsning var 0.20g hvide krystaller og 0.5mL diethyl ether. Dette virkede ikke,
men var vores første afprøvelse. Derefter endte vi med at bruge vand, da det formodentligt
var salt, men da vand ikke viser sig under UV-lys giver det god nok mening, hverken plet 1
eller 3 viser sig.
TLC-analyse 2
Vi valgte at foretage analyse nummer 2 og putte mindre stof på for at se om plet 2 spredte sig
mindre.
- Opløsning 1: Væske fra krystallisationsskålen.
- Opløsning 2: 0.18g brun grums og 0.5mL diethyl ether. (Grums opløses helt, dog ses
bittesmå hvide krystaller)
- Opløsning 3: 0.20g hvide krystaller og 0.5mL demineraliseret vand.
- Mængde: 1 dråber af hver opløsning. Indtørre dog langsomt.
Side 28 af 91
Plet 1 fra venstre
Ukendt væske, formodentligt vand med salt opløst i sig og en smule brunt grums.
Plet 2 fra venstre
Brunt grums.
Plet 3 fra venstre
Hvide flager.
Figur 16: Anden TLC-analyse af væske, brunlige grums og hvide flager.
Det ses at den stadig har spredt sig, dog ikke så meget som på første TLC-analyse.
Smeltepunktsbestemmelse
Ved smeltepunktsbestemmelsen var der en smule stof, som smeltede eller fordampede ved
88℃ og igen ved 169℃. Dog skete der intet med det meste af prøven.
Udførelse 2
Vi gentog syntese 1.1 her med feedback fra lærerne. Det blev besluttet at afveje zinken i små
portioner lige inden det ville blive tilført opløsningen, til at undgå oxidation af zinken som
kunne hæmme reaktionen. Derudover erstattes svovlsyre og ammoniumklorid med saltsyre.
Dog havde vi efter fordampningsprocessen stadig en masse vand tilbage, som ved første
forsøg på at udføre forsøget. Dog var der hverken klumper af salt eller grums i denne gang,
det var bare klart, men brunligt.
Det blev derfor sat i en roterende vacuumfordamper for at sænke kogepunktet og få det til at
fordampe hurtigere. Dette virkede dog ikke, og efter 6 timer i maskinen og henstilling til
dagen efter, blev det besluttet, at forsøget var mislykket.
Side 29 af 91
Figur 17: Blanding overført til rundbundet kolbe og placeret i roterende vacuumfordamper.
Udførelse 3
Vi valgte at forsøge igen, denne gang uden at tilføre de 400mL vand, og erstatte svovlsyre og
ammoniumchlorid med saltsyre.
Efter den tredje sugefiltrering havde vi stadig faseopdeling, i form af en klar væske hvor der i
bunden lå orange bobler. Vi valgte derfor at udtage en lille prøve fra filtrerpapirets indhold til
smeltepunktsundersøgelser (Nr. 1) og derefter at overføre sugekolbens indhold til en
skilletragt sammen med diethyl ether. Efter blid ryst og trykudligning var der nu 3 faser, hvor
af det midterste var et boble lag.
Side 30 af 91
Figur 18: Første ekstraktion ved skilletragt.
Herefter lod vi den nederste fase løbe ud i et bægerglas og tilførte resten af kolbens indhold.
Efter ryst og trykudligning blev der observeret 2 faser.
Figur 19: Anden ekstraktion ved skilletragt.
Den nederste fase og en smule af den øverste fase, kom i samme bægerglas som forrige
nederste fase, og den øverste fase blev overført til en krystallisation skål, og henstillet til
fordampning.
Side 31 af 91
Figur 20: Krystaller efter fordampning.
Efter fordampningen var der krystaller i bunden, hvor af en lille prøve blev udtaget til
smeltepunktsbestemmelse (Nr. 2).
Smeltepunktsbestemmelse 1
Filterpapirets indhold blev undersøgt ved smeltepunktsbestemmelse og da intet var sket ved
290℃ blev analysen afsluttet. Det formodes at være salt.
Der blev udtaget en lille prøve af krystallerne fra figur 20, da vi skulle afgøre om det var salt
eller det ønskede produkt, n-phenylhydroxylamin. Der var intet sket ved 260℃, hvorved
undersøgelsen blev afsluttet, idet ingen af de stoffer der skal fremstilles, har et smeltepunkt
på over 170℃.
Opløsningsundersøgelse
Krystallerne fra figur 20 blev efter smeltepunktsbestemmelsen undersøgt yderligere i form af,
hvad de var villige til at opløse sig i. Først afprøvede vi diethyl ether, men der skete
ingenting. Derefter prøvede vi vand, hvorved krystallerne let blev opløst. De formodes derfor
at være salt.
Syntese 1.2
Vi fik ikke godkendelse til, at gennemføre dette forsøg af vores lærere. Dog havde dette
været en anden mulig måde, hvorpå vi kunne fremstille paracetamol. Først ved at nitrere
phenol til nitrophenol, og derefter reducere dette til 4-aminophenol.
Side 32 af 91
Syntese 2.1
Da vi havde udfordringer med at danne phenylhydroxylamin kom vi aldrig til dette trin i
syntesen.
Syntese trin 2.2

Denne proces blev aldrig igangsat, da vi valgte at fokusere på de forsøg vi var i gang med.
Princippet i det er dog meget enkelt idet zink går ind og reducere nitro-gruppen (𝑁𝑂2 ) til en
amin (𝑁𝐻2 ) og derefter afgiver saltsyre hydroner (𝐻+ ), som bidrager til amin-gruppen.
Syntese 2.3
Udførelse
Denne proces foregik under opsyn af en lærer, grundet brugen af natrium borhydrid.
Reaktionen virkede ikke ved blanding af natrium borhydrid og nitrophenol og der blev
besluttet at tilføje vand, og håbe på at der skete den ønskede reaktion, og at der ikke kun skete
en reaktion mellem natriumborhydrid og vand. Dette blev besluttet efter vi havde ventet på
reaktionen i omkring 3 timer og på baggrund af 2 TLC-analyser på væsken (Nr. 1 og 2).
Figur 21: Kort efter færdigt blandet. Udtaget prøve til TLC-analyse 1 her.
Side 33 af 91
Figur 22: Efter 3 timers ventetid. Udtaget prøve til TLC-analyse 2 her.
Ved tilførsel af vand skete der klart en reaktion mellem natrium borhydrid og vandet. Der
blev tilført vand indtil der nærmest ikke skete noget og reaktionen blev henstillet til næste
dag.
Figur 23: Under tilførsel af vand.
Side 34 af 91
Side 35 af 91
Figur 27: Under tilførsel af mere vand, hvorefter den henstilles til næste dag.
Her blev der observeret en underlig faseopdeling bestående af en lettere fast nederste fase,
klar midterste fase og lettere fast øverste fase, som var ens med den nederste. Prøver blev
udtaget til TLC-analyse (Nr. 3, 4 og 5). Imellem nederste og øverste fase bevægede krystaller
sig fra både øverste og nederste fase sig gennem den midterste fase og hen til den modsatte
fase end hvor de kom fra, lidt som en lava lampe (Dette forblev sådan også efter ryst og
overførsel til skilletragt). Derudover blev det faste stofs opløselighed tjekket.
Side 36 af 91
Figur 28: Blanding efter henstilling.
Det var kun muligt at opløse stoffet i ethanol og det var stadig svært opløseligt. Det blev
aldrig helt flydende, men dannede en slimagtig konsistens.
I skilletragten blev stoffet overført med diethyl ether. Samme fasefordeling som sidst opstod,
dog med et ekstra lag ovenpå, som formodes at være diethyl ether. og det kunne ikke
gennemføres da bundfasen stoppede skilletragtens udmunding.
Figur 29: Opdeling i 4 faser.
Side 37 af 91
Efter overførslen til skilletragten, blev der stadig observeret dannelse af bobler fra 2. fase,
som flød op gennem øverste fase. Så der foregik stadigvæk en eller anden for reaktion.
De 3 øverste faser blev derfor hældt tilbage i et bægerglas, og den fjerde fase i et bægerglas
for sig selv. I det første bægerglas var der nu kun 2 faser og en masse bundfald, hvor af noget
af det hvirvlede rundt som før. Derfor forsøgte vi at hælde det tilbage i skilletragten, dog
uden bundfaldet, da vi vidste det ikke ønskede at blande sig med diethyl ether. Her skete en
faseopdeling med kun 2 faser, som kom i hver deres bægerglas og tog små prøver fra til TLC-
analyse (Nr. 6).
Figur 30: Blandingen hældt fra skilletragt.
Figur 31: Blanding hældt i skilletragt med mindre bundfald.
Side 38 af 91
Figur 32: pH-måling af bægerglas indhold. pH-værdi på omkring 10-12, ret basisk.
Ugen efter var der dannet krystaller i bægerglasset med øverste fase. En smule blev udtaget
til smeltepunktsbestemmelse.
Figur 33: Øverste fase.
De resterende bægerglas med nederste fase og den del af blanding som endnu ikke havde
været igennem skilletragten, hvor blevet brunlige og mørke i væsken, men havde stadig klare,
gule krystaller i bunden og toppen.
Side 39 af 91
Figur 34: Blandet med diethyl ether og blevet rystet ugen før.
Figur 35: Blandet med diethyl ether og blevet rystet ugen før.
Side 40 af 91
Figur 36: Nederste fase.
Figur 37: Nederste fase.
Side 41 af 91
Figur 38: Efter ryst og tilførsel af vand under oprydning opløste de gule krystaller sig.
TLC-analyse 1
Denne analyse blev foretaget, da vi var usikre på om der var sket en reaktion.
- Opløsning 1: Væske fra den rundbundede kolbe.
- Opløsning 2: 0.1g 4-aminophenol og 0.25mL diethyl ether. (Kraftigt overskud af
krystaller)
- Mængde: 1 dråber af hver opløsning.
Plet 1 fra venstre
Selvfremstillede stof.
Plet 2 fra venstre
Referencestof, 4-aminophenol.
Side 42 af 91
Figur 39: TLC-analyse 1.
Plet 1 vores selvfremstillede stof, som er løbet 3.45cm og plet 2, som er referencestoffet 4-
aminophenol, der er løbet 1.51cm.
TLC-analyse 2
Der blev foretaget endnu en TLC-analyse, da vi ville se om reaktionen var gået i gang.
- Opløsning 1: 0.1g p-nitrophenol og 0.25mL diethyl ether. (Kraftigt overskud af
krystaller)
krystaller)
- Opløsning 3: Selvfremstillet stof.
Plet 1 fra venstre
Udgangsstoffet, p-nitrophenol.
Plet 2 fra venstre
Referencestoffet, 4-aminophenol.
Plet 3 fra venstre
Selvfremstillede stof.
Side 43 af 91
Plet 1 er udgangsstoffet 4-nitrophenol, som er løbet 2.36cm.

Plet 2 er referencestoffet 4-aminophenol, som er løbet 0.92cm.
Plet 3 er det selvfremstillede stof, som er løbet 2.42cm.
TLC-analyse 3
Vi ønskede at teste om reaktionen var forløbet, derfor foretog vi igen en TLC-analyse.
- Opløsning 1: 0.1g p-nitrophenol og 0.25mL diethyl ether. (Kraftigt overskud af
krystaller)
krystaller)
- Opløsning 3: Selvfremstillet stof, væske.
- Opløsning 4: Selvfremstillet stof, fast, og ethanol. (slim)
Plet 1 fra venstre
Plet 2 fra venstre
Plet 3 fra venstre
Selvfremstillede stof, væske.
Plet 4 fra venstre
Selvfremstillede stof, fast.
Side 44 af 91
Plet 1 er løbet 4.28cm.

Plet 3 er forblevet ved startpunktet.
Plet 4 har muligvis lidt rest fra udgangsstoffet og har derfor dannet en svag plet ved omkring
samme længde som p-nitrophenol, men ellers er den også forblevet stationær.
TLC-analyse 4
Vi ændrede på løbevæsken og opløsningsmidlet og forsøgte igen.
- Løbevæske: Ethanol.
- Opløsning 1: 0.1g p-nitrophenol og ethanol.
- Opløsning 2: 0.1g 4-aminophenol og ethanol.
Plet 1 fra venstre
Plet 2 fra venstre
Plet 3 fra venstre
Side 45 af 91
Plet 4 fra venstre

Selvfremstillede stof, fast

TLC-analyse 5
Endnu en gang ændrede vi på løbevæske og opløsningsmiddel for, at få bedre data.
- Løbevæske: 80/20, ethanol og heptan.
- Opløsning 1: 0.1g p-nitrophenol og ethanol.
- Opløsning 2: 0.1g 4-aminophenol og ethanol.
Plet 1 fra venstre
Plet 2 fra venstre
Side 46 af 91
Plet 3 fra venstre

Plet 4 fra venstre
Selvfremstillede stof, fast
Plet 1 løb lidt sjusket, men op til omkring 3.8cm.

Plet 2 løb til 3.38cm og 4.01cm.
Hverken plet 3 eller 4 løb.
TLC-analyse 6
- Løbevæske: Ethanol.
- Opløsning 1: Væske fra nederste fase.
- Opløsning 2: Væske fra øverste fase.
Plet 1 fra venstre
Selvfremstillet stof, nederste fase.
Side 47 af 91
Plet 2 fra venstre

Selvfremstillet stof, øverste fase.
Plet 1 er uren og har muligvis spredt sig. Den er løbet omkring 3.36cm.
Plet 2 har muligvis spredt sig og er løbet 3.42cm.
Ved smeltepunktsundersøgelsen af de gule krystaller smeltede de aldrig, men skiftede
gradvist farve under opvarmningen og endte med, at være lyserøde i det.
Figur 45: Smeltepunktbestemmelse af gule krystaller
Side 48 af 91
Figur 46: Smeltepunktsbestemmelse af gule krystaller.
Syntese 3
Udførelse 1
Forsøget forløb rimeligt problemfrit, dog blev der ikke dannet bundfald af sig selv. Det
krævede lidt omrøring med en spatel.
Derudover blev der dannet fine krystaller efter sugefiltreringen.
Figur 47: Fremstillede, krystaliske produkt.
Side 49 af 91
Figur 48: Fremstillede, krystaliske produkt.
En smule af produktet blev udtaget til TLC-analyser (Nr. 1, 2 og 3).

TLC-analyse 1
- Løbevæske: 50/50, heptan og ethylacetat
- Opløsning 1: Ca. 0.1g 4-aminophenol opløst i 5 mL ethyl acetat. (Opløses kun
delvist, der ses krystaller på bunden)
- Opløsning 2: Ca. 0.1 g selvfremstillet paracetamol opløst i 5 mL ethanol.
- Opløsning 3: 1 Panodil (indkøbt) opløst i 25mL ethanol (så forholdende passer)
Løbelængde: 𝟓. 𝟖𝟏𝒄𝒎 − 𝟏. 𝟓𝒄𝒎 = 𝟒. 𝟑𝟏𝒄𝒎.
Plet 1 fra venstre - Referencestof
4-aminophenol
Plet 2 fra venstre - Selvfremstillet
Paracetamol
Paracetamol
Side 50 af 91
Ved første TLC-analyse løb pletterne ikke særlig langt, hvorved vi besluttede at foretage en
ny TLC-analyse med en ny løbevæske.
TLC-analyse 2
- Løbevæske: 25/75, heptan og ethyl acetat
Løbelængde: 𝟓. 𝟗𝟒𝒄𝒎 − 𝟏. 𝟓𝒄𝒎 = 𝟒. 𝟒𝟓𝒄𝒎.
Plet 1 fra venstre
Udgangsstof, 4-aminophenol.
Plet 2 fra venstre
Selvfremstillet stof.
Plet 3 fra venstre
Referencestof, paracetamol.
Side 51 af 91
Efter ændringen af løbevæsken løb pletterne næsten for godt. Derfor blev der foretaget en test mere
med en ny løbevæske.
TLC-analyse 3
- Løbevæske: 40/60, heptan og ethyl acetat
Løbelængde: 𝟓. 𝟑𝟓𝒄𝒎 − 𝟏. 𝟓𝒄𝒎 = 𝟑. 𝟖𝟓𝒄𝒎.
4-aminophenol
Plet 2 fra venstre - Selvfremstillet
Paracetamol
Paracetamol
Side 52 af 91
Her løb pletterne fint og derfor valgte vi, at den var god nok til at behandle resultater ud fra.
Plet 1 løb 1.66cm.
Plet 2 løb 1.32cm.
Plet 3 løb 1.2cm.
Side 53 af 91
Resultatbehandling
Syntese 1.1
TLC-analyser
Herunder udregnes retentions faktoren for de udførte TLC-analyser.
TLCnr. Plet 1 Plet 2 Plet 3

1 2.78𝑐𝑚 3.41𝑐𝑚 0𝑐𝑚
𝑅𝑓 = 𝑅𝑓 = 𝑅𝑓 = =0
3.68𝑐𝑚 3.68𝑐𝑚 3.68𝑐𝑚
= 0.75 = 0.93
2 2.72𝑐𝑚 2.77𝑐𝑚 0𝑐𝑚
𝑅𝑓 = 𝑅𝑓 = 𝑅𝑓 = =0
3.27𝑐𝑚 3.27𝑐𝑚 3.27𝑐𝑚
= 0.83 = 0.85
Her blev der foretaget TLC-analyse for, at se hvilke af stofferne som var det samme.
Derudover var det ikke forventet fra start af, at plet 1 og 3 ville vises sig, idet nogle
forudgående opløsningsprøver, havde indikeret at det var vand med en smule grums i og
saltkrystaller.
Syntese 2.3
TLC-analyser
I tabellen udregnes retentionsværdien for de udførte TLC-analyser.
TLCnr. Plet 1 Plet 2 Plet 3 Plet 4
1 3.45𝑐𝑚 1.52𝑐𝑚 /////////////////////////////// ///////////////////////////////
𝑅𝑓 = = 0.64 𝑅𝑓 = = 0.28 /////////////////////////////// ///////////////////////////////
5.36𝑐𝑚 5.36𝑐𝑚
2 2.36𝑐𝑚 0.92𝑐𝑚 2.42𝑐𝑚 ///////////////////////////////
𝑅𝑓 = = 0.71 𝑅𝑓 = = 0.28 𝑅𝑓 = = 0.73 ///////////////////////////////
3.31𝑐𝑚 3.31𝑐𝑚 3.31𝑐𝑚
3 4.28𝑐𝑚 1.68𝑐𝑚 0𝑐𝑚 0𝑐𝑚
𝑅𝑓 = = 0.71 𝑅𝑓 = = 0.28 𝑅𝑓 = =0 𝑅𝑓 = =0
6.03𝑐𝑚 6.03𝑐𝑚 6.03𝑐𝑚 6.03𝑐𝑚
4 3.51𝑐𝑚 3.31𝑐𝑚 3.52𝑐𝑚 3.58𝑐𝑚
𝑅𝑓 = = 0.93 𝑅𝑓 = = 0.88 𝑅𝑓 = = 0.93 𝑅𝑓 = = 0.95
3.78𝑐𝑚 3.78𝑐𝑚 3.78𝑐𝑚 3.78𝑐𝑚
5 3.78𝑐𝑚 4.08𝑐𝑚 0𝑐𝑚 0𝑐𝑚
𝑅𝑓 = = 0.84 𝑅𝑓 = = 0.91 𝑅𝑓 = =0 𝑅𝑓 = =0
4.48𝑐𝑚 4.48𝑐𝑚 4.48𝑐𝑚 4.48𝑐𝑚
6 3.36𝑐𝑚 3.41𝑐𝑚 /////////////////////////////// ///////////////////////////////
𝑅𝑓 = = 0.9 𝑅𝑓 = = 0.91
3.73𝑐𝑚 3.73𝑐𝑚 /////////////////////////////// ///////////////////////////////
TLC nr.1
Plet 2 er referencestoffet og har en retentionsværdi på næsten det halve af vores
selvfremstillede stof. Dette indikerer at vi ikke har fremstillet det ønskede stof.
TLC nr.2
Plet 1 er udgangsstoffet og plet 2 referencestoffet. Plet 3 er det selvfremstillede stof, som har
samme retentionsværdi, som udgangsstoffet. Igen formodes det derved, at der ikke er sket
den ønskede reaktion.
TLC nr.3
Ved denne er det kun plet 1, udgangsstoffet, og pet 2, referencestoffet, som er løbet op. Plet 3
og 4 har ikke rykket sig fra startlinjen.
Side 54 af 91
TLC nr.4
Her løb alle pletterne næsten lige langt op, og det forventes derfor at løbevæsken ikke har
været den rigtige for disse prøver. Man har jo tidligere kunne se forskel på i hvert fald
udgangs- og referencestof.
TLC nr.5
Her er der sket en forurening af referencestoffet, plet 2, idet den har afgivet 2 markante
pletter. Derudover løber det selvfremstillede stof, plet 3 og 4, sig ikke.
TLC nr.6
Her er plet 1 og 2 højst sandsynlig samme stof, selvom det er fra 2 forskellige faser. Dog var
nederste fase, plet 1, uren i det den træk en lang streg med sig.
Syntese 3
TLC-analyser
TLCnr. Plet 1 Plet 2 Plet 3
1 0.56𝑐𝑚 0.29𝑐𝑚 0.33𝑐𝑚
𝑅𝑓 = 𝑅𝑓 = 𝑅𝑓 =
4.31𝑐𝑚 4.31𝑐𝑚 4.31𝑐𝑚
= 0.14 = 0.07 = 0.08
2 4.12𝑐𝑚 3.21𝑐𝑚 3.25𝑐𝑚
4.45𝑐𝑚 4.45𝑐𝑚 4.45𝑐𝑚
= 0.93 = 0.72 = 0.73
3 1.66𝑐𝑚 1.32𝑐𝑚 1.20𝑐𝑚
3.85𝑐𝑚 3.85𝑐𝑚 3.85𝑐𝑚
= 0.43 = 0.34 = 0.31
TLC nr.1
Det selvfremstillede stof, plet 2, løber meget lig med referencestoffet, plet 3, hvor
udgangsstoffet, plet 1, løber en smule længere. Dog ligner det, at det ønskede stof er
fremstillet herud fra.
TLC nr.2
Igen løber det selvfremstillede stof, plet 2, og referencestoffet, plet 3, lig langt, og
udgangsstoffet, plet 1, løber en del længere. Dog ses der på denne analyse, at der er en smule
urenheder i eget stof, plet 2, som løber op omkring samme sted som udgangsstoffet, plet 1.
TLC nr.3
Der ses igen urenheder i eget stof, plet 2, som primært ligger sammen med referencestoffet,
plet 3, men dog også med en lille plet ved udgangsstoffet, plet 3.
Teoretisk udbytte:
Vi ønsker at udregne udbytteprocenten af den fremstillede paracetamol. Dette gøres ved først,
at udregne det praktiske udbytte og det teoretiske udbytte.
For at udregne det teoretiske udbytte, kræver det at man først beregner den begrænsende
faktor. Derfor skal stofmængden af både 4-aminophenol og eddikesyreanhydrid findes,
hvoraf den mindste bliver den begrænsende faktor.
Side 55 af 91
4-aminophenol
Da det ønskes at finde stofmængden og både massen og molarmassen kendes, skal denne
𝑚
formel 𝑚 = 𝑛 · 𝑀 omskrives til dette 𝑛 = 𝑀 , hvorved stofmængden kan beregnes.
5.5𝑔
𝑛4−𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜𝑝ℎ𝑒𝑛𝑜𝑙 = 𝑔 = 0.05039861𝑚𝑜𝑙
109.13 𝑚𝑜𝑙
Da stofmængden af 4-aminophenol muligvis skal bruges, som den begrænsende faktor

afrundes resultatet ikke.
Eddikesyreanhydrid
Stofmængden af eddikesyreanhydrid skal også findes, men da dette er målt i milliliter og ikke
𝑚
gram, skal der skal bruges denne formel 𝜌 = 𝑉 , hvori densitet, 𝜌, er lig med masse, m, over
volumen, V. Dette omskrives til 𝑚 = 𝜌 · 𝑉, da det er massen vi ønsker at finde, og de 2 andre
𝑔
værdier er kendte. Densiteten af eddikesyreanhydrid er i enheden 𝑐𝑚3 , hvilken direkte svarer
𝑔
til 𝑚𝐿.
𝑔 𝑔
𝜌𝑒𝑑𝑑𝑖𝑘𝑒𝑠𝑦𝑟𝑒𝑎𝑛ℎ𝑦𝑑𝑟𝑖𝑑 = 1.08 = 1.08
𝑐𝑚3 𝑚𝐿
𝑔
𝑚𝑒𝑑𝑑𝑖𝑘𝑒𝑠𝑦𝑟𝑒𝑎𝑛ℎ𝑦𝑑𝑟𝑖𝑑 = 1.08 · 5.5𝑚𝐿 = 5.94𝑔
𝑚𝐿
Da massen er eddikesyreanhydrid kendes, foretages samme beregning for udregningen af
stofmængden som ved 4-aminophenol.
5.94𝑔
𝑛𝑒𝑑𝑑𝑖𝑘𝑒𝑠𝑦𝑟𝑒𝑎𝑛ℎ𝑦𝑑𝑟𝑖𝑑 = 𝑔 = 0.05818396𝑚𝑜𝑙
102.09 𝑚𝑜𝑙
Her afrundes resultatet heller ikke til passende antal cifre, da det muligvis skal bruges som
begrænsende faktor i videregående udregninger.
Den begrænsende faktor
4-aminophenol har en stofmængde på 0.05039861𝑚𝑜𝑙 og eddikesyreanhydrid har en
stofmængde på 0.05818396𝑚𝑜𝑙. Dermed er det 4-aminophenol, som er den begrænsende
faktor.
Paracetamol
For at finde det teoretiske udbytte af paracetamol ganges den begrænsende faktor med
molarmassen af paracetamol.
𝑔
𝑚𝑝𝑎𝑟𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑚𝑜𝑙(𝑚𝑎𝑥) = 0.05039861𝑚𝑜𝑙 · 151.163 = 7.61840508𝑔
𝑚𝑜𝑙
Det teoretiske udbytte af paracetamol er derved 7.6𝑔.
Praktiske udbytte
Det praktiske udbytte findes ved at afveje de dannede krystaller. Da de ligger på et filter papir
i en glaspetriskål med tape på er dette afvejet forinden sugefiltreringen, det er derfor denne
Side 56 af 91
vægt, som fratrækkes vægten af petriskål med krystaller efter de har ligge til tørring i nogle
uger.
𝑚𝑝𝑎𝑟𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑚𝑜𝑙(𝑜𝑝𝑛å𝑒𝑡) = 47.14𝑔 − 41.9887𝑔 = 5.1513𝑔
Udbytteprocent
𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑠𝑘𝑒 𝑢𝑑𝑏𝑦𝑡𝑡𝑒
Herefter Udregnes udbytteprocenten som følgende 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑒𝑡𝑖𝑠𝑘 𝑢𝑑𝑏𝑦𝑡𝑡𝑒 · 100%
5.1513𝑔
𝑈𝑑𝑏𝑦𝑡𝑡𝑒𝑝𝑟𝑜𝑐𝑒𝑛𝑡 = · 100% = 67.6165148%
7.61840508𝑔
Udbytteprocenten af paracetamol for syntese 3 er derved 67.62%.
Diskussion
Der har gennem de fleste af synteserne været store udfordringer med selve reaktionerne. Ved
syntese 1.1 forventer vi, at det både har skyldtes, at zinken har været oxideret, før det blev
brugt. Derudover også at syren har afgivet hydroner til noget andet end forventet. Vi har også
en hypotese omkring, at der er blevet dannet et aldehyd i stedet for en amin, idet der var en
stærk stank af marcipan under syntese 1.1. Vi forsøgte os på at foretage syntese 1.1 tre gang
og med to forskellige udgaver af syntesen, alle uden held. Både TLC-analyser og
smeltepunktsbestemmelser indikerede, at vi blot havde dannet noget uorganisk, med stor
sandsynlighed salt.
Ved syntese 2.3 havde vi samme succesrate. Den ønskede reaktion gik ikke i gang og vi
prøvede derfor at tilføre vand, men også her viste efterfølgende undersøgelser, at der ikke var
sket den ønskede reaktion. Vi havde stadig kun udgangsstoffet og intet af referencestoffet.
Her havde vi ikke til at komme på flere udgaver, da det var lidt af en nødløsning. Hvis der
havde været mere tid, kunne man have prøvet at opløse både p-nitrophenol og natrium
borhydrid inden de blev blandet sammen. Derudover kunne man forsøge at ændre
opløsningsmiddel.
Ved dette syntesetrin havde vi også store udfordringer med at identificere hvilke stoffer vi
havde dannet i det de ikke reagerede og opførte sig som forventet. Først og fremmest blev der
ved henstilling af blandingen lavet en form for lave lampe effekt i kolben. Derudover kunne
det faste stof deri kun opløses i ethanol, og det var svært opløseligt. Det overgik kun til slim
og aldrig til vandig form.
Ved syntese 3 gik det godt og der blev fremstillet paracetamol. Udbytteprocenten var dog
ikke specielt høj, og havde man valgt kun at fokusere på renhed og udbytte, kunne dette
sagtens have været forbedret. Efterfølgende TLC-analyser viste også at vi primært havde
dannet vores referencestof og kun havde en smule af udgangsstoffet tilbage.
Syntese 1.2 blev ikke godkendt af lærerne, på grund af nitrering af phenol er avaceret at
arbejde med, når man ikke har særlig meget erfaring. Dog havde dette været en anden måde,
hvorpå vi kunne have fremstillet p-nitrophenol. Dette skulle derefter reduceres, som forklaret
i syntese 2.2, men der nåede vi aldrig til, da vi ikke fik dannet p-nitrophenol. Og da vi så
valgte at arbejde med det var det i syntese 2.3 med natrium borhydrid.
Side 57 af 91
Den sidste syntese er 2.2 men den nåede vi heller aldrig til, da vi ikke fik dannet noget n-
phenylhydroxylamin under syntese 1.1 og da vi ikke havde stoffet på skolen, kunne dette
syntese trin ikke udføres.
Til en anden gang havde det nok været smartere at fokusere på én enkelt syntesevej eller kun
fokusere på at optimere udbyttet og renheden af paracetamol.
Konklusion
Det kan konkluderes at store dele af forsøgene mislykkes, hvoraf årsagerne dertil er lettere
uklare i flere af tilfældene. Dog lykkes det at danne paracetamol ud fra syntese 3 og med en
udbytteprocent på 67.62%. Det har ikke været muligt at nå til sammenligningen af selv
fremstillet 4-aminophenol og indkøbt, da det ikke lykkedes at danne 4-aminophenol.
Side 58 af 91
Litteraturliste
1. https://www.sciencedirect.com/topics/medicine-and-dentistry/cyclooxygenase-2
2. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4912877
3. https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0001859
4. https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0010316
5. https://labmonk.com/synthesis-of-p-aminophenol-from-nitrobenzene
6. https://labmonk.com/synthesis-of-p-aminophenol-from-nitrobenzene
7. Inspiration til tidsplan: http://iryn0057.blogspot.com/p/tidsplan-familie.html
8. https://atumidt.dk/sites/default/files/aktiviteter/workshop_7_parecetamon_0.pdf
Side 59 af 91
Bilagsoversigt
H og P nummer for synteser
P og H nummer for syntese 1.1
Kemikalier P og H-Nummer
Ammoniumchlorid H302, H319,
P305+P351+P338
Nitrobenzen H301, H311, H331,
H351, H360, H372,
H412, P201, P202,
P260, P261, P264,
P270, P271, P273,
P280, P281,
P301+P310,
P302+P352,
P304+P340,
P308+P313, P311,
P312, P314, P321,
P322, P330, P361,
P363, P403+P233,
P405, P501
rent zinkpulver H400, H401,
P304+P340, P312,
P403+P233
Natriumchlorid
Diethyl ether H224, H302, H336,
P210, P233, P240,
P241, P242, P243,
P261, P264, P270,
P271, P280,
P301+P312,
P303+P361+P353,
P304+P340, P312,
P330, P370+P378,
P403+P233,
P403+P235, P405,
P501

Kemikalier P og H-Nummer
Phenol H301, H311, H314, H331, H341, H373,
P261, P280, P301+P310,
P305+P351+P338, P310
salpetersyre H272, H300, H310, H330, H373, H411,
P210, P220, P260, P305+P351+P338,
P310, P370+P378
Calciumchlorid H319, P305+P351+P338
Side 60 af 91

Kemikalier
p- H301, P301 + P310
phenylhydroxylamin
Diethyl ether H224, H302, H336,
P210, P233, P240,
P241, P242, P243,
P261, P264, P270,
P271, P280,
P301+P312,
P303+P361+P353,
P304+P340, P312,
P330, P370+P378,
P403+P233,
P403+P235, P405,
P501
Svovlsyre H314, P260, P264,
P280,
P301+P330+P331,
P303+P361+P353,
P304+P340,
P305+P351+P338,
P310, P321, P363,
P405, P501
natrium hydrogen
carbonat
Magnesium sulfate

Kemikalier
P-Nitrophenol H302 + H312 + H332, H373, H373, P260,
P280, P301 + P312, P302 + P352 + P312,
P304 + P340 + P312, P314
Diethyl ether H224, H302, H336, P210, P233, P240,
P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271,
P280, P301+P312, P303+P361+P353,
P304+P340, P312, P330, P370+P378,
P403+P233, P403+P235, P405, P501
Saltsyre H290, H314, H335, P260, P280,
P303+P361+P353, P305+P351+P338
rent zinkpulver H400, H401, P304+P340, P312,
P403+P233
Natriumchlorid
Demineraliseret vand

Kemikalier
Side 61 af 91
Diethyl ether H224, H302, H336, P210, P233, P240,

P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271,
P280, P301+P312, P303+P361+P353,
P304+P340, P312, P330, P370+P378,
P403+P233, P403+P235, P405, P501
Natriumborhydrid H260, H301, H314, H360FD, P231 + P232,
P260, P280, P303 + P361 + P353, P304 +
P340 + P310, P305 + P351 + P338
P-Nitrophenol H302 + H312 + H332, H373, H373, P260,
P280, P301 + P312, P302 + P352 + P312,
P304 + P340 + P312, P314
P og H nummer for syntese 3

Kemikalier
p-aminophenol H302, H332, H341, H410, P201, P202,
P261, P264, P270, P271, P273, P281,
P301+P312, P304+P312, P304+P340,
P308+P313, P312, P330, P391, P405, P501
Eddikesyreanhydrid H226, H302, H314, H332, P210, P233,
P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264,
P270, P271, P280, P301+P312,
P301+P330+P331, P303+P361+P353,
P304+P312, P304+P340,
P305+P351+P338, P310, P312, P321,
P330, P363, P370+P378, P403+P235,
P405, P501
Figurer
Figur 1: Tidsplan for projektet. .............................................................................................. 5
Side 62 af 91
Figur 2: Figur der beskriver den kemiske struktur af N-(4-hydroxyphenyl)acetamid. ............. 7
Figur 3: Strukturformler for reaktion mellem glucuronid syre og paracetamol. ...................... 8
Side 63 af 91
Figur 4: Strukturformler for reaktion mellem sulfat trioxid og paracetamol. .......................... 8
Figur 5: Strukturformler for reduktion af nitrobenzen til n-phenylhydroxylamin.................. 10
Figur 6: Strukturformler for nitrering af phenol til p-nitrophenol. ........................................ 12
Side 64 af 91
Figur 7: Strukturformler ved Bambergers omlejring af n-phenylhydroxylamin til p-

aminophenol. ...................................................................................................................... 15
Figur 8: Strukturformler for reduktion af p-nitrophenol til p-aminophenol. .......................... 17
Figur 9: Strukturformler for reduktion af p-nitrophenol m. Natrium borhydrid til p-

aminophenol. ...................................................................................................................... 19
Side 65 af 91
Figur 10: Strukturformler for acetylering af p-aminophenol til N-(4-hydroxyphenyl)acetamid.

........................................................................................................................................... 21
Figur 11: Opløsning efter 2 sugfilteringer med diethyl ether. ............................................... 25
Side 66 af 91
Figur 12: Efter henstillelse til fordampning. ........................................................................ 26
Figur 13: Under gradvis opvarmning af opløsning på varmeplade. ...................................... 26
Side 67 af 91
Figur 14: Efter gradvis opvarmning af opløsning på varmeplade. ........................................ 27
Figur 15: TLC-analyse af væske, brune grums og hvide flager. ........................................... 28
Side 68 af 91
Figur 16: Anden TLC-analyse af væske, brunlige grums og hvide flager. ............................ 29
Figur 17: Blanding overført til rundbundet kolbe og placeret i roterende vacuumfordamper. 30
Side 69 af 91
Figur 18: Første ekstraktion ved skilletragt. ......................................................................... 31
Side 70 af 91
Figur 19: Anden ekstraktion ved skilletragt. ........................................................................ 31
Side 71 af 91
Figur 20: Krystaller efter fordampning. ............................................................................... 32
Figur 21: Kort efter færdigt blandet. Udtaget prøve til TLC-analyse 1 her. .......................... 33
Side 72 af 91
Figur 22: Efter 3 timers ventetid. Udtaget prøve til TLC-analyse 2 her. ............................... 34
Side 73 af 91
Figur 23: Under tilførsel af vand. ........................................................................................ 34
Side 74 af 91
Side 75 af 91
Figur 27: Under tilførsel af mere vand, hvorefter den henstilles til næste dag. ..................... 36
Figur 28: Blanding efter henstilling. .................................................................................... 37
Side 76 af 91
Figur 29: Opdeling i 4 faser. ................................................................................................ 37
Figur 30: Blandingen hældt fra skilletragt............................................................................ 38
Side 77 af 91
Figur 31: Blanding hældt i skilletragt med mindre bundfald. ............................................... 38
Figur 32: pH-måling af bægerglas indhold. pH-værdi på omkring 10-12, ret basisk. ............ 39
Side 78 af 91
Figur 33: Øverste fase. ........................................................................................................ 39
Figur 34: Blandet med diethyl ether og blevet rystet ugen før. ............................................. 40
Side 79 af 91
Figur 35: Blandet med diethyl ether og blevet rystet ugen før. ............................................. 40
Figur 36: Nederste fase........................................................................................................ 41
Side 80 af 91
Figur 37: Nederste fase........................................................................................................ 41
Figur 38: Efter ryst og tilførsel af vand under oprydning opløste de gule krystaller sig. ....... 42
Side 81 af 91
Figur 39: TLC-analyse 1. .................................................................................................... 43
Side 82 af 91
Side 83 af 91
Side 84 af 91
Side 85 af 91
Figur 45: Smeltepunktbestemmelse af gule krystaller .......................................................... 48
Side 86 af 91
Figur 46: Smeltepunktsbestemmelse af gule krystaller......................................................... 49
Side 87 af 91
Figur 47: Fremstillede, krystaliske produkt.......................................................................... 49
Side 88 af 91
Figur 48: Fremstillede, krystaliske produkt.......................................................................... 50
Side 89 af 91
Side 90 af 91
Side 91 af 91

Kemisk Syntese Af Paracetamol - Eksamensprojekt

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Kemisk Syntese Af Paracetamol - Eksamensprojekt

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

EKSAMENSPROJEKT: PROCES,

MAY 11, 2023

Navn på gruppemedlemmer: Morgan Winkler Pohl Nielsen, Nikolai Herup og Annika

Skolen navn: Sukkertoppen Gymnasium

Teknikfag og holdnummer: Proces, levnedsmiddel og sundhed - PLS 1

Vejleders navn: Bo Kristensen

Antal sider jf. indholdsfortegnelsen: 53 sider ekskl. Forside, inholdsfortegnelse,

Dato:____________ Underskrift: _______________________________________________

Dato:____________ Underskrift: _______________________________________________

Syntese 2.3 - Reduktion af p-nitrophenol m. Natrium borhydrid til p-aminophenol .......... 19

Syntese 2.3 ...................................................................................................................... 54

Figur 1: Tidsplan for projektet.

Link til Tids plan

Figur 2: Figur der beskriver den kemiske struktur af N-(4-hydroxyphenyl)acetamid.

Figur 3: Strukturformler for reaktion mellem glucuronid syre og paracetamol.

Figur 4: Strukturformler for reaktion mellem sulfat trioxid og paracetamol.

Figur 5: Strukturformler for reduktion af nitrobenzen til n-phenylhydroxylamin.

Indånd ikke dampe

Meget giftig med

Holdes væk fra

Syntese 1.2 - Nitrering af phenol til p-nitrophenol

Figur 6: Strukturformler for nitrering af phenol til p-nitrophenol.

- Stativ, tungfod og stativklemme

17. Gentag processen til destilatet er klart og uden farve

Holdes væk fra

Syntese 2.1 - Bambergers omlejring af n-phenylhydroxylamin til p-

Figur 7: Strukturformler ved Bambergers omlejring af n-phenylhydroxylamin til p-aminophenol.

8. Overfør opblandingen til en skilletragt og tilsæt derefter 50 mL diethyl

Holdes væk fra

Syntese 2.2 - Reduktion af p-nitrophenol til p-aminophenol

Figur 8: Strukturformler for reduktion af p-nitrophenol til p-aminophenol.

6. Gør klar til sugfiltrering med en Büchner tragt, sugekolbe, filtrerpapir og

Holdes væk fra

Meget giftig med

Syntese 2.3 - Reduktion af p-nitrophenol m. Natrium borhydrid til p-

Figur 9: Strukturformler for reduktion af p-nitrophenol m. Natrium borhydrid til p-aminophenol.

Sikkerhedsvurdering: I bilag er P og H nummer for syntese 2.3

Holdes væk fra

Giftig ved indtagelse

Syntese 3 - Acetylering af p-aminophenol til N-(4-hydroxyphenyl)acetamid

Figur 10: Strukturformler for acetylering af p-aminophenol til N-(4-hydroxyphenyl)acetamid.

Sikkerhedsvurdering: I bilag er P og H nummer for syntese 1.1

Figur 11: Opløsning efter 2 sugfilteringer med diethyl ether.

Figur 12: Efter henstillelse til fordampning.

Dog ønskede vi at fordampe væsken og krystallisationsskålen blev derfor sat på en

Figur 13: Under gradvis opvarmning af opløsning på varmeplade.

Figur 14: Efter gradvis opvarmning af opløsning på varmeplade.

Figur 15: TLC-analyse af væske, brune grums og hvide flager.

Figur 16: Anden TLC-analyse af væske, brunlige grums og hvide flager.

Figur 18: Første ekstraktion ved skilletragt.

Figur 19: Anden ekstraktion ved skilletragt.

Figur 20: Krystaller efter fordampning.

Syntese trin 2.2

Figur 23: Under tilførsel af vand.

Figur 24: Under tilførsel af vand.

Figur 25: Under tilførsel af vand.

Figur 26: Under tilførsel af vand.

Figur 28: Blanding efter henstilling.

Figur 29: Opdeling i 4 faser.

Figur 30: Blandingen hældt fra skilletragt.

Figur 31: Blanding hældt i skilletragt med mindre bundfald.

Figur 33: Øverste fase.

Figur 36: Nederste fase.

Figur 37: Nederste fase.

Dato: Underskrift: ___________________________________

Dato: Underskrift: ___________________________________