Monosacharydy, cukry proste – węglowodany nieulegające hydrolizie na mniejsze
podjednostki pod wpływem rozcieńczonych kwasów[1]. Cząsteczka zawiera umownie co
najmniej 3 atomy węgla. W rodzinie tych związków wyróżnia się tzw. monosacharydy macierzyste, czyli polihydroksyaldehydy o wzorze ogólnym H–[CHOH] n–CHO (aldozy) lub polihydroksyketony o wzorze H–[CHOH]m–CO–[CHOH]n–H (ketozy)[2]. Spełniają one zasadniczy wzór sumaryczny węglowodanów Cn(H2O)n. Ogólny termin „monosacharydy” należy traktować jako przeciwstawny do oligo- i polisacharydów, to znaczy jako określający pojedynczą jednostkę bez wiązań glikozydowych z innymi takimi samymi lub podobnymi jednostkami. Obejmuje on nie tylko aldozy i ketozy, lecz także pochodne tych związków[2], które nie spełniają powyższych wzorów stechiometrycznych, jak na przykład:
deoksycukry powstające przez zastąpienie jednej lub więcej grup hydroksylowych
atomem wodoru. Są one najprostszymi pochodnymi monosacharydów macierzystych. aminocukry powstające przez zastąpienie grupy hydroksylowej (w biochemii zwykle atomu C2) grupą aminową –NH2. estry powstające przez zastąpienie atomu wodoru grupy hydroksylowej resztą kwasu, przy czym w zasadzie każda grupa hydroksylowa może brać udział w tworzeniu wiązania estrowego. W przyrodzie najczęściej występują estry z kwasem ortofosforowym, który zazwyczaj łączy się tylko z grupami hydroksylowymi pierwszego lub ostatniego atomu węgla cząsteczki monosacharydu macierzystego. Obok fosforanów monosacharydów znaczenie biologiczne mają również estry z kwasem siarkowym[3]. Monosacharydy macierzyste są rozpuszczalne w wodzie, mogą tworzyć kryształy, są substancjami bezwonnymi, bezbarwnymi, na ogół charakteryzują się słodkim smakiem, chociaż na przykład β-D-mannoza jest słodko-gorzka. Mogą występować w postaci pierścieniowej, jeśli mają co najmniej 4 atomy węgla w cząsteczce.
Wszystkie monosacharydy można podzielić ze względu na liczbę atomów węgla:
3 – triozy 4 – tetrozy 5 – pentozy 6 – heksozy 7 – heptozy 8 – oktozy[4][5] 9 – nonozy 10 – dekozy 11 – undekozy 12 – dodekozy[6] a także ze względu na rodzaj grupy karbonylowej:
ketozy (zawierają grupę ketonową C=O)
aldozy (zawierają grupę aldehydową -CHO). Monosacharydami są, między innymi, pięciowęglowa ryboza i deoksyryboza oraz sześciowęglowa glukoza, fruktoza, mannoza i galaktoza.
Cukry proste stanowią monomery, z których zbudowane są disacharydy (dwucukry),
oligosacharydy i polisacharydy (wielocukry). Przykładowe disacharydy to: