Trường Đại Học Tôn Đức Thắng

Khoa dược

Chương 7. Alkane
TS. Thạch Út Đồng

31/05/2023 1
 Nội dung

1. Giới thiệu alkan

2. Danh pháp
3. Điều chế
4. Đồng phân
5. Tính chất vật lý
6. Tính chất hóa học
31/05/2023 Chương 7. Alkan 2
 1. Giới thiệu alkane
Alkane là hợp chất hydrocarbon no, không có chứa liên kết đôi (𝜋) trong
phân tử

Etane Ethylene Acethylene Benzene

C2H6 C2H4 C2H2 C6H6

Alkane thường được gọi tên với hậu tố “-ane”

Propane Butane Pentane

31/05/2023 Chương 7. Alkan 3

 2. Danh pháp alkane - IUPAC

Tên các hợp chất hữu cơ ban đầu được gọi theo nguồn ngốc phát hiện ra hợp
chất đó

Acid formic Ure Morphine Acid barbituric

Được cô lập và đặt tên Cô lập được từ Một loại thuốc giảm đau Adolf von Baeyer đặt tên
theo tên latin của con nước tiểu (urine) được đặt theo tên của một hợp chất này để vinh
kiết, formica vị thần giấc mơ của Hy danh một người phụ nữ
Lạp, Morpheus tên Barbara
Khi số lượng các hợp chất hữu cơ phát hiện càng nhiều, yêu cầu phải có một hệ thống
danh pháp chung để gọi tên các hợp chất hữu cơ.

International Union of Pure and Applied Chemistry- IUPAC: 1892 (Quy tắt Geneva).

31/05/2023 Chương 7. Alkan 4

 2. Danh pháp alkane
Xác định mạch chính:
Chọn mạch chính là mạch dài nhất
Gọi tên mạch chính theo số nguyên tử C theo bản sau
Số C Tên alkan Số C Tên alkan
1 metane 11 undecane
2 etane 12 dodecane
3 propane 13 tridecane
4 butane 14 tetradecane
5 pentane 15 pentadecane
6 hexane 20 eicosane
7 heptane 30 triacontane
8 octane 40 tetracontane
9 nonane 50 pentacontane
10 decane 100 hectane

31/05/2023 Chương 7. Alkan 5

 2. Danh pháp alkane
Nếu có cách chọn mạch chính có cùng số C, ưu tiên chọn mạch chính có
nhiều nhóm thế nhất.

Đúng Sai
3 nhóm thế 2 nhóm thế

Tiền tố “cyclo” được sử dụng để gọi tên các alkane vòng (cycloalkane)

Cyclopropane Cyclobutane Cyclopentane

31/05/2023 Chương 7. Alkan 6
 2. Danh pháp alkane

Xác định mạch chính cho các alkane sau

31/05/2023 Chương 7. Alkan 7

 2. Danh pháp alkane

Sau khi xác định được mạch chính liệt kê toàn bộ các mạnh nhánh (nhóm thế)
gắng lên mạch chính Ethyl
Mạch chính
Các nhóm thế
Methyl
Propyl
Tên nhóm thế cũng được gọi tên theo số nguyên tử C, thay hậu tố “an” thành
“yl”
Số C Tên nhóm thế Số C Tên nhóm thế
1 methyl 6 hexyl
2 ethyl 7 heptyl
3 propyl 8 octyl
4 butyl 9 nonyl
5 pentyl 10 decyl

31/05/2023 Chương 7. Alkan 8

 2. Danh pháp alkane
Nếu nhóm thế có phân nhánh:
1. Chọn mạch dài nhất của nhóm thế
2. Đánh số nhỏ nhất từ vị trí C gắng vào mạnh chính
3. Gọi tên mạch nhánh và để trong dấu () để chỉ toàn bộ nhóm thế có phân
nhánh
Ví dụ:
(2-methylbutyl)

31/05/2023 Chương 7. Alkan 9

 2. Danh pháp alkane

Một số nhóm thế có

phân nhánh được Nhóm thế có 3 C
IUPAC chấp nhận
sử dụng tên thường

Nhóm thế có 4 C

Nhóm thế có 5 C

31/05/2023 Chương 7. Alkan 10

 2. Danh pháp alkane
Xác định các nhóm thế trên mạch chính và gọi tên các nhóm thế đó

Gọi tên hệ thống và tên thường cho các nhóm thế trên các alkane sau

31/05/2023 Chương 7. Alkan 11

 2. Danh pháp alkane
Đánh số mạch chính
Đánh số ưu tiên sao cho nhóm thế có
vị trí nhỏ nhất Đúng Sai
Đúng Sai

Nếu có hai cách đánh số nhóm

đầu tiên nhỏ nhất, ưu tiên cách Sai
Đúng
đánh số sao cho nhóm thứ hai
nhỏ nhất
Đúng Sai

Nếu có hai cách đánh số thỏa các

quy tắc trên, ưu tiên cách đánh số
nhóm nhỏ nhất theo thứ tự alphabe
31/05/2023 Chương 7. Alkan 12
 2. Danh pháp alkane
Các bước gọi tên alkane
1. Xác định mạch chính: Chọn mạch dài nhất, đối với hai mạch có cùng
chiều dài, chọn mạch có nhiều nhóm thế nhất.
2. Xác định và gọi tên nhóm thế
3. Đánh số mạch chính và gán vị trị cho nhóm thế: Đánh số sao cho
nhóm thế đầu tiên có vị trí nhỏ nhất, nếu có hai cách đánh số nhóm đầu
nhỏ nhất thì ưu tiên đánh số sao cho nhóm thứ hai nhỏ nhất.
4. Sắp xếp các nhóm thế theo thứ tự alphabe

4-Ethyl-2,3-dimethyloctane

31/05/2023 Chương 7. Alkan 13

 2. Danh pháp alkane

Gọi tên các alkane sau

Gọi tên các alkane sau

31/05/2023 Chương 7. Alkan 14

 2. Danh pháp alkane
Gọi tên các alkane sau

Vẽ cấu trúc các alkane có tên gọi sau

(a) 3-Isopropyl-2,4-dimethylpentane b) 4-Ethyl-2-methylhexane

c) 1,1,2,2-Tetramethylcyclopropane

31/05/2023 Chương 7. Alkan 15

 3. Đồng phân alkane
Đối với alkane số lượng đồng phân tăng khi số lượng nguyên tử C trong phân tử
tăng
Công thức phân tử Số đồng phân phẳng
C3H8 1
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C15H32 4,347
C20H42 366,319
C30H62 4,111,846,763
C40H82 62,481,801,147,341

31/05/2023 Chương 7. Alkan 16

 3. Đồng phân alkane
Mạch chính có 7 C

Vẽ tất cả Mạch chính có 6 C

các đồng
phân phẳng
Mạch chính có 5 C
có công
thức phân
tử C7H16

Mạch chính có 4 C

31/05/2023 Chương 7. Alkan 17

 4. Điều chế

 Phương pháp giữ nguyên mạch C

Hydrogen hóa hydrocarbon chưa no bằng H2/xúc tác kim loại

Khử hóa dẫn xuất halogen

R-X + Zn + H+ ➝ R-H Zn2+ + X-
R-I + HI ➝ R-H + I2

31/05/2023 Chương 7. Alkan 18

 4. Điều chế
Khử alcol
Tác nhân khử là HI (80%) ở nhiệt độ 180 – 200 °C và có sự có mặt
của phosphor đỏ
Khi đun nóng : 2HI ➝ H2+I2
Ban đầu alcol chuyển thành sản phẩm trung gian là dẫn xuất iod và
chất này lại bị khử ở nhiệt độ cao hơn thành alkan.
R-OH + HI → R-I + HOH
R-I + HI → R-H + I2
Khử acid
R-COOH + 6HI → R-CH3 + 2H2O + 3I2
Phản ứng dùng để tổng hợp alkan có mạch lớn
Khử ester dễ hơn khử acid

31/05/2023 Chương 7. Alkan 19

 4. Điều chế
Thủy phân hợp chất cơ kim
CnH2n+1Br + Mg / ether khan → CnH2n+1MgBr
CnH2n+1MgBr → CnH2n+2 + MgBrOH
Phản ứng này là phản ứng không mong muốn, làm bất hoạt hợp
chất Grignard
 Phương pháp tăng mạch C
Phản ứng Wurtz
2 R-X + 2 Na ➝ R-R + 2NaX (hiệu suất 80%)
Ví dụ
2 CH3-CH2-I + 2 Na ➝ CH3-CH2-CH2-CH3 + 2 NaI
Phản ứng dùng hạn chế để tổng hợp các chất đối xứng.
Nếu dùng hai dẫn xuất khác sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm:
3 R-X + 6 Na + 3 X-R’ ➝ R-R + R-R’ + R’-R’ + 6 NaX

31/05/2023 Chương 7. Alkan 20

 4. Điều chế
Phản ứng điện phân dung dịch muối acid (phản ứng Kolbe)

31/05/2023 Chương 7. Alkan 21

 4. Điều chế

 Phương pháp làm giảm mạch C

Cất khan muối kiềm kiềm thổ của acid carboxylic với CaOH hoặc
NaOH sẽ thu được alkan giảm 1 C so với acid carboxylic
R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

31/05/2023 Chương 7. Alkan 22

 5. Tính chất vật lý
Nhệt độ sôi của alkan tăng khi tăng khối lượng phân tử

31/05/2023 Chương 7. Alkan 23

 5. Tính chất vật lý
Nếu cùng khối lượng phân tử, alkane mạch nhánh có
nhiệt độ sôi thấp hơn alkane mạch thẳng

31/05/2023 Chương 7. Alkan 24

 5. Tính chất vật lý
 Phổ hồng ngoại
Tần số dao động hóa trị
• Liên kết C-H của alkan có phổ dao động tại 2850-3000 cm-1.
• Liên kết C-C có dao động yếu và thay đổi.
Tần số dao động biến dạng
• Gốc -CH3 và -CH2- có dao động biến dạng từ 1400-1700 cm-1.

Ví dụ: Phổ IR của butan (CH3-CH2-CH2-CH3)

31/05/2023 Chương 7. Alkan 25

 6. Tính chất hóa học
 Phản ứng thế gốc tự do : Phản ứng halogeno hóa
• Phản ứng clor hóa không có sự chọn lọc và tạo hỗn hợp sản phẩm
• Phản ứng brom hóa chọn lọc thế vào vị trí C bậc 3 (vị trí tạo gốc tự do bền)

31/05/2023 Chương 7. Alkan 26

 6. Tính chất hóa học
 Phản ứng thế gốc tự do : Phản ứng nitro hóa
R-H + HO-NO2 ➝ R-NO2+ H2O
Phản ứng nitro hóa ưu tiên thế ở C bậc cao và có sản phẩm phụ cắt mạch carbon

 Phản ứng sulfon hóa

H2SO4 đậm đặc ở nhiệt độ phòng không phản ứng với alkan, H2SO4 bốc khói (có
hòa tan SO3 - oleum) cho phản ứng thế với alkan có mạch 6-8 C tạo thành
alkansulfoacid.
C6H14 + H2SO4/SO3 ➝ C6H13-SO3H
 Phản ứng sulfoclor hóa
Alkan tác dụng với SO2 và Cl2 ở nhiệt độ 20-30 °C có chiếu sáng bằng đèn tử
ngoại hoặc có peroxyd thu được alkansulfoclorid.
RH + SO2/Cl2 ➝ RSO2Cl+ HCl
31/05/2023 Chương 7. Alkan 27
 6. Tính chất hóa học
 Phản ứng sulfoclor hóa
Alkansulfoclorid cho phản ứng thủy phân với NaOH thu được muối sulfonat
RSO2Cl + 2NaOH ➝ RSO3Na + HCl + NaCl
 Phản ứng sulfo oxy hóa h𝜈
Alkan phản ứng với SO2/O2 ở 20-30 °C với xúc tác ánh sáng cho sản phẩm
alkansulfoacid.
RH + SO2 + O2 ➝ RSO3H
 Phản ứng craking ∆
Ở nhiệt độ cao và không có không khí alkan cho phản ứng craking (giảm mạch
C) tạo thành alkan và hydrocarbon chưa no.
CnH2n+2 ➝ CxH2x+2 + CyH2y (n= x+y)

31/05/2023 Chương 7. Alkan 28

 6. Tính chất hóa học
Phản ứng craking xảy ra theo cơ chế gốc

31/05/2023 Chương 7. Alkan 29

 6. Tính chất hóa học
 Phản ứng oxy hóa và đốt cháy
Alkan cho phản ứng với O2 ở nhiệt độ cao + xúc tác thu được acid carboxylic
tương tứng.
xúc tác
RCH3 + O2 ➝ RCOOH + H2O
∆

Nếu oxy hóa mạnh hơn có thể cắt đứt liên kết C-C
CH3-(CH2)n-CH3 + O2 ➝ CH3(CH2)xCOOH + CH3(CH2)yCOOH
n = x+y +2
Đốt cháy alkan thu được CO2, H2O và giải phóng năng lượng
𝟑𝒏+𝟏
CnH2n+2 + O2 ➝ nCO2 + (n+1)H2O + Q
𝟐

31/05/2023 Chương 7. Alkan 30

 Homework

1. Bài tập
Bài tập chương 7

Bài đọc
[1]. Wiliam H. Brown and Thomas Poon, [2014],
Introduction to Organic Chemistry, 5th edition, John Wiley
& Sons. (page 63-107)
[2]. Trương Thế Kỷ, [2006], Hóa hữu cơ, NXB Y Học, Hà
Nội. (page 82-94)

31/05/2023 Chương 7. Alkan 31