B. Phenyl Axetat.: (TH I Gian Làm Bài: 60 Phút)

You might also like

Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 445

ĐỀ SỐ 01

(Thời gian làm bài : 60 phút)

Câu 1: Este nào sau đây phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2?
A. etyl fomat. B. Phenyl axetat. C. Metyl fomat. D. Benzyl fomat.
Câu 2: Các chất trong dãy nào sau đây khi tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư đều tạo kết tủa ?
A. Fructozơ, anđehit axetic, xenlulozơ. B. Glucozơ, metyl fomat, saccarozơ, anđehit axetic.
C. Đivinyl, glucozơ, metyl fomat, tinh bột. D. Vinyl axetilen, glucozơ, metyl fomat, axit fomic.
Câu 3: Đề hiđrat hóa 2-metyl butan-2-ol thu được sản phẩm chính là
A. 2- metylbut-2-en. B. 2- metylbut-1-en. C. 3- metylbut-1-en. D. Pent-1-en.
Câu 4: Cho các phát biểu sau:
(1) Thủy phân hoàn toàn một este no, đơn chức, mạch hở trong môi trường kiềm luôn thu được muối và ancol.
(2) Phenol tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen.
(3) Saccarozơ không tác dụng với H2 (Ni, to).
(4) Để phân biết glucozơ và fructozơ, ta dùng dung dịch AgNO3/NH3.
(5) Tinh bột và xenlulozơ là đồng phân của nhau.
(6) Đề phân biệt anilin và ancol etylic, ta có thể dùng dung dịch NaOH.
(7) Các peptit đều dễ bị thủy phân trong môi trường axit hoặc kiềm.
(8) Các amin lỏng đều khó bay hơi nên không có mùi.
(9) Các amin thơm thường có mùi thơm dễ chịu.
Số phát biểu đúng là
A. 5. B.7. C. 6. D. 4.
Câu 5: Phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. C5H10 có 5 đồng phân cấu tạo là anken.
B. C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo là anken.
C. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon thì khối lượng CO2 thu được luôn lớn hơn khối lượng H2O.
D. Nếu một hiđrocacbon tác dụng với AgNO3/NH3 được kết tủa vàng thì hiđrocacbon đó là ankin.
Câu 6: Số đồng phân cấu tạo của C3H8O là:
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 7: Tổng số liên kết xích ma trong một axit no, đơn chức có công thức tổng quát CnH2nO2 là:
A. 3n – 1. B. 3n. C. 3n + 1. D. 2n + 3.
Câu 8: Để tinh chế C2H4 có lẫn C2H2 người ta cho đi qua:
A. Dung dịch Br2. B. Dung dịch H2SO4 loãng .
C. AgNO3 trong dung dịch NH3. D. Nước.
Câu 9: Cacbohiđrat là hợp chất tạp chức, trong phân tử có nhiều nhóm hiđroxi và có nhóm chức
A. cacbonyl. B. anđehit. C. amin. D. cacboxyl.
Câu 10: Cho các amin: CH3-NH2 (1); NH3 (2); CH3-NH-CH3 (3); CH3-CH2-NH2 (4); C6H5NH2 (5); NO2-C6H4-NH2 (6).
Dãy gồm các chất được xắp xếp theo chiều giảm dần tính bazơ là
A. (2), (3), (4), (1), (5), (6) B. (3), (4), (1), (2), (5), (6).
C. (2), (4), (3), (1), (6), (5). D. (3), (4), (1), (2), (6), (5).
Câu 11: Polime nào được điều chế bằng phản ứng trùng hợp ?
A. teflon. B. nilon-6,6.
C. poli(etylen terephtalat) D. Poli(ure-fomanđehit).
Câu 12: Cho các polime sau: cao su lưu hóa, poli(vinyl clorua), thủy tinh hữu cơ, glicogen, polietilen, amilozơ, nhựa
rerol. Số polime có cấu trúc mạch không phân nhánh là.
A. 6. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 13: Cho sơ đồ biến hóa: CH4  X  Y  CH3COOH. Để thỏa mãn sơ đồ biến hóa trên thì Y là
A. C2H4 hoặc C2H5OH. B. CH3OH hoặc C2H5OH.
C. CH3CHO hoặc CH3OH. D. CH3CHO hoặc CH2=CHCl.
Câu 14: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp metyl axetat và etyl axetat trong dung dịch NaOH đun nóng vừa đủ. Sau phản
ứng thu được
A. 1 muối và 1 ancol. B. 1 muối và 2 ancol.
C. 2 muối và 1 ancol. D. 2muối và 2 ancol.

Câu 15: Dung dịch axit axetic phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây ?
A. NaOH, Na, CaCO3 B. NaOH, Cu, NaCl. C. Na, CuO, HCl D. Na, NaCl, CuO.
Câu 16: Cho dãy các chất: o-Xilen, stiren, isopren, vinyl axetilen, anđehit axetic, toluen, axetilen và benzen. Số chất
trong dãy làm mất màu nước brom ở điều kiện thường là
A. 5 B. 3 C. 4 D. 6.
Câu 17: Có bao nhiêu hợp chất đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C4H6O2 tác dụng với dung dịch NaOH ?

1
A. 8. B. 9. C. 10. D. 7.
Câu 18: Cho dãy các axit sau: (1) axit fomic, (2) axit axetic, (3) axit acrylic, (4) axit oxalic. Chiều tăng dần tính axit
của dãy là
A. (1), (2), (4), (3). B. (2), (3), (1), (4). C. (4), (1), (3), (2). D. (2), (1), (3), (4).
Câu 19: Polime(-NH-[CH2-]5-CO-)n có thể được điều chế bằng phương pháp nào sau đây ?
A. Đồng trùng hợp. B. Phản ứng trùng hợp.
C. Phản ứng trùng ngưng. D. trùng ngưng hoặc trùng hợp.
Câu 20: Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức phân tử C3HxO vừa phản ứng với H2 ( xúc tác, NI, t0c),
vừa phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư, đun nóng ?
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Câu 21: Cacbohiđrat nào sau đây thuộc loại đissaccarit ?
A. Amilozơ. B. Saccarozơ. C. Glucozơ. D. Xenlulozơ.
Câu 22: Cho các chất sau:
Glyxin (1); axit glutamic (2); HOOC–CH2 –CH2–CH(NH3Cl)–COOH (3); H2N–CH2–CH(NH2)-COOH. Có cùng nồng
độ mol . Thứ tự xắp xếp tăng dần tính pH là
A. (1) < (2) < (3) < (4). B. (3) < (1) < (2) < (4).
C. (3) < (2) < (1) < (4). D. (3) < (4) < (1) < (2).
Câu 23: Chất nào dưới đây phản ứng được với HBr theo tỷ lệ 1: 1 chỉ thu được một sản phẩm ?
A. But-2-en. B. But-1-in. C. But-1-en. D. Propen.
Câu 24: Cho dãy các chất: etylen glicol, axit fomic, ancol etylic, glixerol, axit oxalic, ancol benzylic, tristearin và etyl
axetat. Số chất trong dãy phản ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường là
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
Câu 25: Cho các chất sau: CH3OH, CH3CHO, CH3CH2OH, CH3CH2CH2CH3. Có bao nhiêu chất có thể điều chế
CH3COOH bằng một phản ứng.
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn một axit cacboxylic no, mạch hở thu được nCO2  nH2O  naxit . Số nhóm –COOH có trong
phân tử axit là
A. 4. B. 1. C. 2. D. 3.
Câu 27: Cho các este: vinyl axtat, vinyl benzoat, etyl axetat, isoamyl axetat, phenyl axetat, anlyl axetat. Số este có thể
được điều chế trực tiếp bằng phản ứng của axit và ancol tương ứng (có H2SO4 đặc làm xúc tác) là
A. 4. B. 6. C. 3. D. 5.
Câu 28: Các chất đều bị thủy phân trong môi trường kiềm và axit là
A. xenlulozơ, chất béo, polipeptit. B. chất béo, polipeptit.
C. xenlulozơ, chất béo. D. xenlulozơ, polipeptit.
Câu 29: Cho dãy các chất: stiren, toluen, vinyl axetilen, phenol, anilin. Số chất trong dãy phản ứng được với dung
dịch Br2 ở điều kiện thường là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 30: Đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức thì sản phẩm thu được có tỉ lệ mol nCO2 : nH2O  8 : 9 . Công thức
phân tử của amin là
A. C4H11N. B. C4H9N. C. C3H9N. D. C3H7N.
Câu 31: Cho dãy các chất: but-2-en, axit acrylic, propilen, ancol anlylic, 2-metylhex-3-en, axit oleic, hexa-1,4-đien,
stiren. Số chất trong dãy có đồng phân hình học là
A. 6. B. 7. C. 4. D. 5.
Câu 32: Cho một đipeptit Y có công thức phân tử C6H12N2O3. Số đồng phân cấu tạo của Y là
A. 6. B. 5. C. 3. D. 8.
Câu 33: Cho các polime sau: Poli(vinyl clorua), thủy tinh plexiglas, teflon, tơ visco, to nitron, cao subuna, tơ nilon-
6,6. Trong đó, số polime được điều chế bằng phản ứng trùng hợp là
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.

Câu 34: Cho dãy các chất: C2H2, CHF3, CH5N, Al4C3, HCN, CH3COONa, (NH2)2CO, CO, (NH4)2CO3 và CaC2. Số
hợp chất hữu cơ trong dãy là
A. 6. B. 4. C. 7. D. 5.
Câu 35: Một chất khi thuỷ phân trong môi trường axit, đun nóng không tạo ra glucozơ. Chất đó là
A. xenlulozơ. B. protein. C. tinh bột. D. saccarozơ.
Câu 36: Từ những chất trong dãy nào sau đây có thể điều chế trực tiếp được C2H5OH ?
A. CH4, CH3CHO, glucozơ, CH3COOC2H5.
B. C2H4, HCOOCH3, glucozơ, CH3COOC2H5.
C. C2H4, CH3CHO, saccarozơ, CH3COOC2H5.
D. C2H4, CH3CHO, glucozơ, CH3COOC2H5.

2
Câu 37: Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2; C2H4; CH2O; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức). Biết C3H4O2
không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa là
A. 3. B. 2. C. 5. D. 4.
Câu 38: Cho các phát biểu sau:
(1) Các amino axit ở điều kiện thường là những chất rắn ở dạng tinh thể.
(2) Liên kết – CONH – giữa các đơn vị amino axit gọi là liên kết peptit.
(3) Các peptit đều có phản ứng màu Biure.
(4) Glucozơ và fructozơ đều có phản ứng tráng bạc.
(5) Polietilen được tạo thành từ phản ứng trùng ngưng ancol etylic.
Số phát biểu đúng là
A. 1. B. 4. C. 3. D. 2.
Câu 39: Nhúng quỳ tím vào các dung dịch sau:
(1) H2NCH2CH(NH2)COOH; (2) H2NCH2COONa;
(3) ClH3NCH2COOH; (4) HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH;
(5) NaOOCCH2CH2CH(NH2)COONa.
Những dung dịch làm quỳ tím chuyển sang màu xanh là
A. (1), (2), (5). B. (1), (3), (5). C. (2), (3), (5). D. (1), (4), (5).
Câu 40: Phát biểu về polime nào sau đây là đúng ?
A. Polime là những hợp chất có phân tử khối lớn do nhiều mắt xích liên kết với nhau.
B. Trong các phân tử polime tổng hợp, tính chất của các monome vẫn được giữ nguyên như ban đầu.
C. Polime là những hợp chất có phân tử khối lớn do nhiều monome liên kết với nhau.
D. Các polime thiên nhiên đều có nguồn gốc thực vật.
Câu 41: Hãy cho biết hiện tượng nào sau đây được mô tả không đúng ?
A. Cho dung dịch HCl vào anilin, ban đầu có hiện tượng tách lớp sau đó đồng nhất.
B. Cho dung dịch NaOH vào dung dịch metyl amoniclorua thấy có kết tủa trắng.
C. Nhúng quỳ tím vào dung dịch etyl amin, thấy quỳ tím chuyển màu xanh.
D. Phản ứng giữa khí metyl amin và khí hiđro clorua làm xuất hiện khói trắng.
Câu 42: Cho các thí nghiệm sau:
(1) Saccarozơ + Cu(OH)2;
(2) Fructozơ + H2 (xt Ni, to);
(3) Fructozơ + dung dịch AgNO3 trong NH3;
(4) Glucozơ+ dung dịch AgNO3 trong NH3;
(5) Saccarozơ + dung dịch AgNO3 trong NH3.
Có bao nhiêu thí nghiệm có phản ứng hóa học xảy ra ?
A. 5. B. 3. C. 2. D. 4.
Câu 43: Cho các chất: HCHO (1); CH3CHO (2); C2H5OH (3); CH3OH (4). Dãy sắp xếp theo chiều giảm dần nhiệt độ
sôi của các chất là
A.(4), (3), (2), (1). B. (2), (4), (3), (1).
C. (3), (4), (2), (1). D. (4), (1), (3), (2).
Câu 44: Chất X có công thức cấu tạo: CH3COOCH2–CH(OH)–CH2OOC–CH=CH2. Thủy phân hoàn toàn X trong
dung dịch NaOH dư, thu được sản phẩm gồm:
A. CH3COONa, HOCH2–CH(OH)–CH2COONa, CH3–CHO.
B. CH3OH, NaOOC–CH2–CH(OH)–CH2OH, CH2=CH–COONa.
C. CH3COONa, CH2=CH–COONa và HOCH2–CH(OH)–CH2OH.
D. CH3OH, NaOOC–CH2–CH(OH)–CH2–COONa và CH3–CHO.

Câu 45: Cho các chất sau: CH2=CH–CH=O; CH3CH2CHO; CH2=CH–CH2OH; CH3COCH3; CH≡C–CH=O;
CH3CH=CHCOOH. Số chất khi phản ứng với H2 dư, xúc tác Ni, đun nóng tạo ra cùng một sản phẩm là
A. 4. B. 5. C. 2. D. 3.
Câu 46: Trong các chất :
(1) but–2–en; (2) 1–clopropen ; (3) 3–metylpenta–1,3–đien ;
(4) 4–metylpenta–1,3–đien ; (5) 2–metylpent–2–en.
Những chất có đồng phân hình học là
A. (1), (2), (5). B. (2), (3), (5).
C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4).
Câu 47: Đặc điểm giống nhau giữa saccarozơ và glucozơ là
A. Có nhóm chức –CHO trong phân tử.
B. Tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư.
C. Bị thủy phân.
D. Tác dụng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường.
Câu 48: Axit axetic không phản ứng được với chất nào sau đây ?
3
A. NaHCO3. B. ZnO. C. Cu. D. KOH.
Câu 49: Cho dãy các chất sau: metyl benzoat, natri phenolat, ancol benzylic, phenylamoni clorua, etylen glicol,
alanin, protein. Số chất tác dụng được với dung dịch NaOH khi đun nóng là
A. 4. B. 3. C. 5. D. 2.
Câu 50: Công thức phân tử của etyl fomat là
A. C2H4O2. B. C4H8O2. C. C3H8O2. D. C3H6O2.

ĐỀ SỐ 02
(Thời gian làm bài : 60 phút)

Câu 1: Hiđrocacbon nào sau đây chỉ cho một sản phẩm thế monoclo ?
A. propan. B. butan. C. pentan. D. etan.
Câu 2: Cho các phát biểu sau:
(1) Khi đốt cháy một hợp chất hữu cơ chỉ thu được CO2 và H2O, chứng tỏ hợp chất hữu cơ đó là hiđrocacbon.
(2) Ancol là dẫn xuất của hiđrocacbon.
(3) Liên kết đôi C=C gồm một liên kết σ và một liên kết π.
(4) Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết ion.
(5) Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi.
(6) Phản ứng hóa học của các chất hữu cơ thường xảy ra nhanh.
Số phát biểu đúng là
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.
Câu 3: Ancol X có công thức phân tử C4H10O. Số công thức cấu tạo của X là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 4: Phát biểu nào sau đây đúng ?
A. Các chất có chứa vòng benzen và nhóm OH đều được gọi là phenol.
B. Khả năng tham gia phản ứng thế brom của phenol yếu hơn benzen.
C. Phenol có khả năng phản ứng được với NaOH và Na.
D. Dung dịch phenol (C6H5OH) làm đổi màu quỳ tím.
Câu 5: Thủy phân không hoàn toàn heptapeptit mạch hở Val–Ala–Val–Gly–Ala–Val–Ala có thể thu được tối đa bao
nhiêu tripeptit mạch hở chứa Val ?
A. 4. B. 5. C. 6. D. 3.
Câu 6: Cho các chất: (1) CH3NH2; (2) NH3; (3) H2NCH2COOH; (4) (CH3)2NH. Dãy các chất được sắp xếp theo chiều
giảm dần tính bazơ là
A. (1), (2), (3), (4). B. (4), (1), (3), (2). C. (1), (4), (3), (2). D. (4), (1), (2), (3).
Câu 7: Trong số các loại tơ sau: tơ tằm, tơ visco, tơ nilon–6,6, tơ axetat, tơ capron, tơ vinilon, những loại tơ nào thuộc
loại tơ nhân tạo ?
A. tơ tằm và tơ vinilon. B. tơ visco và tơ vinilon.
C. tơ nilon–6,6 và tơ capron . D. tơ visco và tơ axetat.
Câu 8: Mô tả hiện tượng nào dưới đây là không chính xác ?
A. Nhỏ vài giọt dung dịch phenolphtalein vào dung dịch lysin thấy dung dịch không đổi màu.
B. Cho dung dịch NaOH và CuSO4 vào dung dịch lòng trắng trứng thấy xuất hiện màu tím.
C. Đun nóng dung dịch lòng trắng trứng thấy hiện tượng đông tụ lại.
D. Cho vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng anilin thấy xuất hiện kết tủa trắng.
Câu 9: Cho các phản ứng sau:
o
t , xt
(1) CH3OH + CO   CH3COOH.
o
t
(2) CH3COOH + 2H2   CH3CH2OH + H2O.
o
t , xt
(3) 2CH2=CH2 + O2   2CH3CHO.
o
1500 C
(4) 2CH4   C2H2 + 3H2.
o
CaO, t
(5) CH3COONa + NaOH   CH4 + Na2CO3.
(6) CH3CH=CH2 + HBr  CH3CH2CH2Br ( sản phẩm chính).
Số phản ứng đúng là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 10: Đốt cháy một hiđrocacbon X mạch hở thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. X là
A. aren. B. ankan. C. ankin. D. anken.
Câu 11: Crackinh hoàn toàn một ankan X chỉ thu được sản phẩm gồm 2 hiđrocacbon. X là chất nào sau đây?
A. neopentan. B. isopentan. C. pentan. D. butan.
Câu 12: Công thức nào sau đây không thể là công thức đơn giản của 1 este no, mạch hở

4
A. C5H8O2. B. C5H10O. C. C5H9O2. D. C8H10O8.
Câu 13: Số hiđrocacbon (thể khí ở đktc) tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 là
A. 2 B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 14: Chất nào sau đây không phản ứng với nước Br2?
A. anđehit axetic. B. ancol anlylic. C. benzen. D. phenol.
Câu 15: Đun nóng 2 chất hữu cơ X, Y có công thức phân tử C5H8O2 trong dung dịch NaOH thu được 2 muối natri của
2 axit C3H6O2 (X1) và C3H4O2 (Y1) và 2 sản phẩm khác tương ứng là X2, Y2. Tính chất hoá học giống nhau giữa X2, Y2

A. Bị oxi hóa bởi KMnO4 trong môi trường axit mạnh.
B. Bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO3 trong NH3.
C. Bị khử bởi H2.
D. Tác dụng với Na.
Câu 16: Khi thủy phân không hoàn toàn Brađikinin (Arg- Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg), có tác dụng làm giảm
huyết áp) thu được số tripeptit có chứa phenylamin (Phe) là
A. 6. B. 8. C. 7. D. 5.
Câu 17: Amin X chứa vòng benzen và có công thức phân tử C8H11N. X tác dụng với HCl tạo thành muối dạng R-
NH3Cl. Mặt khác, nếu cho X tác dụng với nước brom thì thu được chất Y có công thức C8H8NBr3. Số công thức cấu
tạo của X là
A. 2. B. 3. C. 5. D. 6.
Câu 18: Số amin bậc hai và bậc ba có công thức phân tử C4H11N là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 19: Cho các polime sau: (1) polietilen, (2) poli(metylmetacrylat), (3) polibutađien, (4) polistiren, (5) poli(vinyl
axetat), (6) tơ nilon-6,6. Dãy gồm các polime bị thủy phân trong dung dịch axit và trong dung dịch kiềm là
A. (1), (4), (5), (3). B. (1), (2), (5), (4). C. (2), (5), (6). D. (2), (3), (6).
Câu 20: Cho các chất sau: HO-CH2-CH2-OH, C6H5-CH=CH2, C6H5CH3, CH2=CH-CH=CH2, CH3-CH=CH2, H2N-
CH2-COOH và C2H6. Số chất có khả năng trùng hợp để tạo polime là
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 21: Cho các phát sau:
(1) Phản ứng thủy phân este tạo bởi axit và ancol trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch.
(2) Các triglixerit đều có phản ứng cộng hiđro.
(3) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều.
(4) HCHO và HCOOH đều tham gia phản ứng tráng bạc.
(5) CH3OH, C2H5OH đều tan vô hạn trong nước.
(6) Các este thường dễ tan trong nước và có mùi thơm dễ chịu
Số phát biểu đúng là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 22: Cho ancol benzylic, p- crezol, axit glutamic, este của glyxin với ancol etylic, natri phenolat lần lượt tác dụng
với từng chất: NaOH, HCl, ancol metylic. Số cặp chất phản ứng được với nhau trong điều kiện thích hợp là
A. 10. B. 9. C. 8. D. 7.
Câu 23: Cho dãy các dung dịch: glucozơ, fructozơ, vinyl axetat, saccarozơ, phenol, axit fomic, axetanđehit, ancol
anlylic, anilin. Số dung dịch trong dãy trên làm mất màu nước brom là
A. 5. B. 7. C. 8. D. 6.
Câu 24: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C4H6O4 tác dụng với dung dịch NaOH, đun nóng theo sơ đồ phản ứng:
C4H6O4 + 2 NaOH  2Z + Y
Để oxi hóa hết a mol Y cần vừa đủ 2a mol CuO, đun nóng, sau phản ứng tạo thành a mol chất T (biết Y, Z, T là
các hợp chất hữu cơ). Khối lượng phân tử của T là
A. 44u. B. 58u. C. 82u. D. 118u.
Câu 25: Phát biểu nào sau đây không đúng
A. Nhiệt độ sôi của ankanol cao hơn so với ankanal có phân tử khối tương đương.
B. Phenol là chất rắn kết tinh ở điều kiện thường.
C. Metylamin là chất lỏng mùi khai.
D. Etylamin dễ tan trong nước.
Câu 26: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn?
A. metyl fomat. B. axit axetic. C. anđehit axetic. D. ancol etylic.
Câu 27: Công thức phân tử nào dưới đây có nhiều đồng phân cấu tạo nhất?
A. C4H10. B. C4H9Cl. C. C4H10O. D. C4H11N.
Câu 28: Phản ứng nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit yếu?
A. C6H5ONa + CO2 + H2O. B. C6H5ONa + Br2.
C. C6H5OH + NaOH. D. C6H5OH + Na.
Câu 29: Tên gọi nào sau đây của HCHO là không đúng?
A. Andehit fomic. B. metanal. C. fomanđehit. D. fomon.
5
Câu 30: Cho 0,01 mol phenol tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc. Phát biểu
nào dưới đây không đúng?
A. Axit sunfuric đặc đóng vai trò xúc tác cho phản ứng nitro hóa phenol.
B. Sản phẩm thu được có tên gọi 2, 4, 6-trinitrophenol.
C. Lượng HNO3 đã tham gia phản ứng là 0,03 mol.
D. Khối lượng axit picric hình thành bằng 6,87 gam.
Câu 31: Sau khi chưng cất tinh dầu sả bằng hơi nước, thu được một hỗn hợp gồm lớp tinh dầu nổi trên lớp nước.
Dùng phương pháp nào sau đây để tách riêng được lớp tinh dầu khỏi lớp nước?
A. phương pháp lọc. B. phương pháp chiết.
C. phương pháp chưng cất. D. phương pháp kết tinh phân đoạn.
Câu 32: Số đồng phân este no, đơn chức, mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10O2 là :
A. 9. B. 6. C. 7. D. 8.
Câu 33: Trong các amin sau: (1) CH3- CH(CH3)-NH2; (2) H2N-CH2-CH2-NH2; (3) CH3-CH2-CH2-NH-CH3. Amin
bậc 1 là
A. (2) và (3). B. (1) và (3). C. (1) và (2). D.(1) (2) và (3).
Câu 34: Trong số các tơ sau: tơ lapsan, tơ nitron, tơ visco, tơ nilon-6,6, tơ axetat, tơ capron và tơ nilon-7. Số tơ thuộc
tơ nhân tạo là
A. 4. B. 1. C. 2. D. 3.
Câu 35: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H6O3. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu
cơ Y và Z trong đó chất Z (C, H, O) mạch phân nhánh. Khi cho 1 mol Z phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3
trong NH3 thu được 4 mol Ag. Nhận xét nào sau về X và Y là đúng?
A. Y phản ứng với NaOH ( có mặt CaO, to) thu được hidrocacbon.
B. X là hợp chất đa chức.
C. 1 mol X phản ứng tối đa với 4 mol AgNO3 trong dung dịch NH3.
D. X tác dụng được với Na tạo thành H2.
Câu 36: Các chất trong dãy nào sau đây đều tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư tạo thành kết tủa?
A. Fructozơ, anđehit axetic, saccarozơ, xenlulozơ.
B. Glucozơ, metyl fomat, saccarozơ, anđehit axetic.
C. Đivinyl, glucozơ, metyl fomat, tinh bột.
D. Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomat, axit fomic.
Câu 37: Công thức cấu tạo nào sau đây có đồng phân hình học?
A.CH2=CH-CH2-CH3. B. CH3-CH=CH-CH3.
C. (CH3)2C=CH-CH3. D. (CH3)2CH-CH=CH2.

Câu 38: Chất X là α- aminoaxit có công thức phân tử C3H7O2N. Công thức cấu tạo của X là
A. H2N-CH2-COOH. B. H2N-CH2-CH2-COOH .
C. CH2-CH-COONH4. D. CH3-CH(NH2)-COOH.
Câu 39: Nilon-6,6 là sản phẩm trùng ngưng của chất nào sau đây?
A. axit ađipic và hexametylenđiamin. B. axit α-aminocaproic.
C. axit 4- aminobutanoic. D. Phenol và fomanđehit.
Câu 40: Phát biểu nào sau đây là sai?
A. Saccarozơ có phản ứng tráng bạc.
B. Saccarozơ bị thủy phân trong dung dịch axit khi đun nóng.
C. Saccarozơ bị hóa đen khi tiếp xúc với H2SO4 đặc.
D. Mỗi mắt xích trong phân tử xenlulozơ có ba nhóm -OH.
Câu 41: Cho các chất: NaOH, NH3, NaHCO3, C2H5OH, AgNO3 (trong dung dịch NH3). Số chất phản ứng được với
axit fomic là
A. 5. B. 4. C. 2. D. 3.
Câu 42: Hợp chất X có công thức C8H10O. Chất X không làm nhạt màu dung dịch Br2, không tác dụng với NaOH
nhưng tác dụng được với Na giải phóng ra khí H2. Số công thức cấu tạo của X là
A. 4. B. 6. C. 7. D. 5.
Câu 43: Ứng với công thức phân tử C5H13N có bao nhiêu amin bậc một, mạch cacbon không phân nhánh, là đồng
phân cấu tạo của nhau
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 44: Cho 2 công thức phân tử C4H10O và C4H11N, số đồng phân ancol bậc 2 và amin bậc 2 tương ứng là
A. 4 và 8. B. 4 và 1. C. 1 và 3. D. 1 và 1.
Câu 45: Chất X là dẫn xuất của benzen, có công thức phân tử C8H8O2 tác dụng được với NaOH nhưng không tác dụng
với Na. Số công thức cấu tạo của X là
A. 5. B. 6. C. 3. D. 4.

6
Câu 46: Cho dãy các chất : benzen, stiren, propin, etilen, vinylaxetilen, butan. Số chất trong dãy có khả năng tham gia
phản ứng cộng H2 ở điều kiện thích hợp là
A. 2. B. 5. C. 4. D. 3.
Câu 47: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C6H10. X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo kết tủa vàng.
Khi hidro hóa hoàn toàn X thu được 2,2-đimetylbutan. X là
A. 2,2-đimetylbut-3-in. B. 3,3-đimetylbut-1-in.
C. 2,2-đimetylbut-2-in. D. 3,3-đimetylpent-1-in.
Câu 48: Các chất trong dãy nào sau đây có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp?
A. stiren, clobenzen. B. 1,1,2,2-tetrafloeten, propilen.
C. etyl clorua, butađien-1,3. D. 1,2-điclopropan, vinylaxetilen.
Câu 49: Cho các phát biểu sau:
(1) Với công thức phân tử C2HxOy ( M < 62; x, y > 0) có 4 hợp chất hữu cơ mạch hở có thể phản ứng với AgNO3/
NH3.
(2) Có 4 hiđrocacbon mạch hở (số cacbon nhỏ hơn 4) làm mất màu dung dịch Br2/CCl4.
(3) Có 5 chất có công thức cấu tạo khác nhau và M = 90u (mạch hở, không phân nhánh, chứa C, H, O, chỉ chứa
nhóm chức có H linh động) hòa tan được Cu(OH)2 và khi tác dụng với Na dư được số mol H2 bằng số mol chất đó.
(4) Tinh bột và xenlulozơ là đồng phân của nhau.
(5) Tơ axetat và tơ visco thuộc loại tơ bán tổng hợp.
(6) Lysin, axit glutamic, axit lactic, phenylamin, benzylamin đều làm đổi màu quỳ tím.
Số phát biểu đúng là:
A. 2. . B. 3. C. 1. D. 4.
Câu 50: Este X có công thức phân tử C4H8O2. Cho X tác dụng với NaOH đun nóng thu được muối Y và ancol Z. Oxi
hóa Z bằng CuO thu được chất hữu cơ Z1. Khi cho 1 mol Z1 tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 thì thu được tối
đa 4 mol Ag. Tên gọi đúng của X là
A. etyl axetat. B. propyl fomat. C. isopropyl fomat. D. metyl propionat.

7
ĐỀ SỐ 03
(Thời gian làm bài : 60 phút)

Câu 1: Cho các chất sau:


(1) H2NCH2COOCH3; (2) H2NCH2COOH;
(3) HOOCCH2CH(NH2)COOH; (4) ClH3NCH2COOH.
Những chất vừa có khả năng phản ứng với dung dịch HCl vừa có khả năng phản ứng với dung dịch NaOH là
A. (2), (3), (4). B. (1), (2), (4). C. (1), (3), (4). D. (1), (2), (3).
Câu 2: Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Tripeptit là các peptit có 2 gốc α- aminoaxit.
B. Amino axit tự nhiên (α- aminoaxit) là cơ sở kiến tạo protein của cơ thể sống.
C. Glyxin là amino axit đơn giản nhất.
D. Liên kết peptit là liên kết –CONH- giữa hai gốc α- aminoaxit.
Câu 3: Cặp chất nào dưới đây không thể tham gia phản ứng trùng ngưng?
A. phenol và fomanđehit. B. buta-1,3- đien và stiren.
C. axit ađipic và hexametilenđiamin. D. Axit w-aminocaproic và glyxin.
Câu 4: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: C3H4O2 + NaOH → X + Y và X + H2SO4 loãng → Z + T
Biết Y và Z đều có phản ứng tráng bạc. Y và Z lần lượt là
A. HCHO, CH3CHO. B. HCHO, HCOOH.
C. HCOONa. D. CH3CHO, HCOOH.
Câu 5: Biện pháp nào dưới đây không làm tăng hiệu suất của quá trình điều chế etyl axetat từ ancol etylic và axit
axetic?
A. Dùng dư axit hoặc dư ancol. B. Dùng H2SO4 đặc để hấp thụ nước.
C. Tăng áp suất chung của hệ. D. Chưng cất lấy este.
Câu 6: Phản ứng nào sau đây không xảy ra được?
A. C6H5OH + Br2(dd). B. C6H5OH + Na.
C. C6H5OH + NaHCO3. D. C6H5OH + NaOH.
Câu 7: Cho các chất sau:
(1) CH3COOH (2) CH3CH2CH2OH
(3) CH3CH2COOH (4) CH3-O-CH3 (5) CH3CH2OH
Sự sắp xếp theo chiều giảm dần nhệt độ sôi của các chất từ trái sang phải là
A. (3), (1), (2), (5), (4). B. (1), (3), (4), (5), (2).
C. (3), (5), (1), (4), (2). D. (3), (1), (5), (4), (2).
Câu 8: Đun hỗn hợp X (gồm hai ancol đồng phân của nhau có công thức phân tử là C4H10O) với H2SO4 ở 170oC chỉ
thu được một anken duy nhất. X gồm
A. ancol butylic và ancol sec-butylic. B. ancol isobutylic và ancol tert-butylic.
C. ancol isobutylic và ancol sec-butylic. D. ancol isobutylic và ancol n-butylic.
Câu 9: Số đồng phân có chứa vòng benzen ứng với công thức C7H8O, tác dụng với Na và dung dịch NaOH là:
A. 1. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 10: Phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. Phân tử glucozơ có 6 nhóm –OH.
B. Glucozơ tác dụng với H2 (Ni, to) cho poliancol.
C. Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam.
D. Glucozơ có phản ứng tráng bạc.
Câu 11: Công thức phân tử tổng quát của este tạo ra từ axit cacboxylic và ancol đều no, đơn chức, mạch hở là:
A. CnH2nO4 (n ≥ 2). B. CnH2nO2 (n ≥ 2). C. CnH2n-2O2 (n ≥ 4). D. CnH2n+2O2 (n ≥ 3).
Câu 12: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A. But-1-en. B. But-1-in. C. 1,2-đibrometen. D. 2,3-đimetylbutan.
Câu 13: Cho sơ đồ phản ứng: C2H4  X  Y  Z  T. Biết trong sơ đồ trên, mỗi mũi tên là một phương trình
hóa học, X, Y, Z và T là các chất hữu cơ. Công thức phân tử của T là:
A. C2H4O2. B. CH4. C. C2H6. D. C3H5O2Na.
Câu 14: Công thức của anilin là:
A. CH3CH(NH2)COOH. B. H2NCH2CH2COOH.
C. H2NCH2COOH. D. C6H5NH2.
Câu 15: Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được α- aminoaxit.
B.Tất cả các protein đều tan trong nước tạo thành dung dịch keo.
C. Trong phân tử protein luôn có nguyên tử nitơ.
D. Protein luôn có phản ứng màu biure với Cu(OH)2.

8
Câu 16: Cho các polime : polietilen, tơ nitron, tơ capron, nilon-6,6, tinh bột, protein, cao su isopren và cao su buna- N.
Số các polime chứa nito trong phân tử là
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
Câu 17: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C6H10. X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, tạo kết tủa
vàng. Khi hidro hóa hoàn toàn X thu được 2,2- đimetylbutan. X là
A. 2,2-đimetylbut-3-in. B. 3,3-đimetylpent-1-in.
C. 3,3-đimetylbut-1-in. D. 2,2-đimetylbut-2-in.
Câu 18: Cho các phát biểu sau:
(1) Anđehit chỉ thể hiện tính oxi hóa trong các phản ứng hóa học.
(2) Anđehit phản ứng với H2 (xúc tác Ni, to) luôn tạo ra ancol bậc một.
(3) Axit axetic không tác dụng được với Fe(OH)2.
(4) Oxi hóa etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic.
(5) Nguyên liệu để sản xuất axit axetic theo phương pháp hiện đại là metanol và cacbon monoxit.
Số phát biểu đúng là:
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 19: Cho các phản ứng sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(2) Phenol tan tốt trong dung dịch KOH.
(3) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.
(4) Phenol là một ancol thơm.
Số phát biểu đúng là
A. 3. B. 2. C. 4. D. 5.
Câu 20: Cho hỗn hợp gồm etilen và propilen phản ứng với nước có xúc tác thu được bao nhiêu ancol ?
A. 2. B. 1. C. 3. D. 4.
Câu 21: Hợp chất thơm X có công thức C7H8O2 tác dụng với dung dịch KOH (loãng, dư, đun nóng) và tác dụng với K
thì số mol KOH phản ứng bằng số mol K phản ứng và bằng số mol X phản ứng. Số CTCT của X phù hợp là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 22: Có bao nhiêu hiđrocacbon mạch hở khi tác dụng với H2 dư tạo isopentan ?
A. 4. B. 7. C. 5. D. 6.
Câu 23: Nhận định nào sau đây không đúng với CH2=CH–CHO ?
A. Phản ứng với H2 dư có xúc tác Ni tạo CH3–CH–CHO.
B. Vừa có tính vừa có tính oxi hóa lại vừa có tính khử.
C. Cộng H2 dư có Ni làm xúc tác tạo ancol bậc I.
D. Khi tham gia phản ứng tráng bạc, mỗi phân tử nhường 2 electron.
Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn anđehit X thu được số mol H2O bằng số mol X và số mol CO2 nhỏ hơn 3 lần số mol H2O.
X là anđehit
A. đơn chức. B. no, đa chức. C. no. D. không no.
Câu 25: Chất X có công thức phân tử C3H7O2N và làm mất màu dung dịch brom. Tên gọi của X là
A.Metyl amino axetat. B. axit α-amino propionic.
C. axit β-amino propionic. D. amoni acrylat.
Câu 26: Amin R có công thức phân tử là C7H9N. Số đồng phân amin thơm của R là
A. 4. B. 3. C. 5. D. 6.
Câu 27: Trong thành phần của lipit, không có loại hợp chất nào sau đây ?
A.Chất béo. B. Protein. C. Sáp . D. Steroit.
Câu 28: Phản ứng hóa học nào sau đây không có sự thay đổi số oxi hóa của các chất tham gia phản ứng ?
A.Ca(OH)2 + Cl2  CaOCl2 + H2O. B. 3O2  2O3.
C. CH3CHO +H2  C2H5OH. D. CH2=CH2 + Br2  CH2Br–CH2Br.
Câu 29: Cho sơ đồ chuyển hóa :
Hiđrocacbon X  hiđrocacbon Y  anđehit Z  ancol T  axit P  muối M  X.
Biết Z, T, P, M đều là hợp chất đơn chức. Cặp Y và T thỏa mãn là
A.C2H4, C2H5OH. B. C2H2, C2H5OH.
C. CH4, CH3OH. D. CH4, C2H5OH.
Câu 30: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C8H14O4. Từ X thực hiện các phản ứng:
(1) X + NaOH  X1 + X2 + H2O. (2) X1 + H2SO4  X3 + Na2SO4.
(3) nX3 + nX4  nilon-6,6 + nH2O. (4) 2X2 + X3  X5 + 2H2O.
Công thức cấu tạo phù hợp của X là
A. CH3OOC[CH2]5COOH. B. CH3OOC[CH2]4COOCH3.
C. CH3CH2OOC[CH2]4COOH. D. HCOO[CH2]6OOCH.
Câu 31: Polime tổng hợp nào sau đây được tạo thành từ phản ứng trùng ngưng ?
A. tơ nitron. B. chất dẻo poli(metyl metacrylat).

9
C. tơ lasan. D. tơ visco .
Câu 32: Cho dãy các chất: Phenol, axit acrylic, axit axetic, triolein, vinyl clorua, axetilen và tert-butyl axetat. Số chất
trong dãy làm mất màu dung dịch brom là
A. 5. B. 4. C. 6. D. 3.
Câu 33: Tổng số đồng phân ( chứa vòng benzen) của C6H6, C7H8 và C8H10 là
A. 5. B. 7. C. 6. D. 4.
Câu 34: Trên nhãn chai cồn y tế ghi " Cồn 70o ". Cách ghi đó có ý nghĩa nào sau đây ?
A. Cứ 100 ml cồn trong chai có 70 ml cồn nguyên chất.
B. Cứ 100 ml cồn trong chai có 70 mol cồn nguyên chất.
C. Trong chai cồn có 70 ml cồn nguyên chất.
D. Cồn này sôi ở 70oC.
Câu 35: Có các nhận xét sau về ancol:
(1) Ở điều kiện thường không có ancol no nào là chất khí.
(2) Nhiệt độ sôi của ancol luôn nhỏ hơn nhiệt độ sôi của axit cacboxylic có cùng số nguyên tử cacbon.
(3) Khi đun nóng các ancol no, mạch hở, đơn chức có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn 4 với H2SO4 đặc ở 170oC chỉ
tạo ra tối đa một anken.
(4) Ở điều kiện thường 1 lít dung dịch ancol etylic 45o có khối lượng là 1,04 kg.
Trong các nhận xét trên, số nhận xét đúng là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.
Câu 36: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo, mạch hở có công thức phân tử C5H8 tác dụng với H2 dư ( xúc tác thích hợp)
thu được sản phẩm là isopentan ?
A. 3. B. 1. C. 2. D. 4.
Câu 37: Cho dãy hiđrocacbon: propen, cumen, stiren, hexan, buta-1,3-đien và isopren. Số hiđrocacbon trong dãy phản
ứng được với dung dịch Br2 là
A.3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 38: Axit cacboxylic no, mạch hở X có công thức thực nghiệm (C3H4O3)n . Công thức phân tử của X là
A. C6H8O6. B. C3H4O3. C. C12H16O12. C. C9H12O9.
Câu 39: Điểm giống nhau giữa glucozơ và saccarozơ là
A. Đều phản ứng với H2 có xúc tác Ni, nung nóng cùng thu được một ancol đa chức.
B. Đều phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo Ag.
C. Đều bị thủy phân trong dung dịch axit.
D. Đều phản ứng với dung dịch Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam.
Câu 40: Số amin bậc hai là đồng phân của nhau, có cùng công thức phân tử C5H13N là
A. 6. B. 5. C. 7. D. 4.
Câu 41: Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol vừa tác dụng với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(2) Phenol làm mất màu dung dịch Br2, tạo kết tủa trắng.
(3) Phenol không làm quỳ tím bị đổi màu.
(4) Phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo ra CO2.
(5) Phenol là một ancol thơm.
Số phát biểu đúng là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 42: Số đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic và este ứng với công thức phân tử C4H8O2 lần lượt là
A. 2 và 4. B. 2 và 3. C. 1 và 4. D. 1 và 3.
Câu 43: Cặp chất nào dưới đây là đồng đẳng của nhau ?
A. Ancol etylic (C2H6O) và etylen glicol (C2H6O2).
B. Ancol metylic (CH4O) và ancol butylic (C4H10O).
C. Phenol (C6H6O) và ancol benzylic (C7H8O).
D. Ancol etylic (C2H6O) và ancol anlylic (C3H6O).
Câu 44: X là C4H6O2 mạch hở, tác dụng được với dung dịch NaOH, cho sản phẩm là một muối và một anđehit. Số
công thức cấu tạo của X là
A. 3. B. 2. C. 4. D. 5.
Câu 45: Cho các dung dịch sau: (1) etyl amin; (2) đimetyl amin; (3) amoniac; (4) benzyl amin; (5) anilin. Số dung
dịch có thể làm xanh giấy quỳ tím là :
A. 5. B. 3. C. 4. D. 2.
Câu 46: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit Gly-Ala-Val-Ala-Gly, thu được tối đa bao nhiêu đipeptit mạch hở
chứa Ala ?
A. 1. B. 3. C. 2. D. 4.
Câu 47: Phát biểu nào sau đây là đúng ?
A. Nhựa novolac (PPF) chứa nhóm –NH–CO– trong phân tử.
B. Polime là những chất rắn, có nhiệt độ nóng chảy xác định.
10
C. Tơ lapsan và tơ nilon-6,6 được điều chế bằng phản ứng trùng ngưng.
D. Sợi bông và sợi tơ tằm đều có chung nguồn gốc từ xenlulozơ.
Câu 48: Dãy các chất đều làm mất màu nước brom là
A. benzen, etilen, propilen. B. propan, benzen, toluen.
C. etilen, propin, propilen. D. benzen, etan, propilen .
Câu 49: Cho các chất sau : stiren, glixerol, axit acrylic, anilin, saccarozơ, phenol. Số chất làm nước brom bị mất màu

A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 50: Cho sơ đồ biến hóa: CH4  X  Y  CH3COOH (mỗi mũi tên là một phản ứng). Chất Y là
A.C2H4. B. C2H5OH. C. CH3CHO. D. CH2=CHCl.

ĐỀ SỐ 04
(Thời gian làm bài : 60 phút)

Câu 1: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit ?


A. Cho ancol etylic qua CuO, đun nóng. B. Cho metyl acrylat vào dung dịch NaOH.
C. Cho C2H2 vào dung dịch HgSO4, đun nóng. D. Cho vinyl axetat vào dung dịch NaOH.
Câu 2: Số lượng các chất hữu cơ có cùng phân tử khối bằng 74, tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 3: Tính chất giống nhau giữa phenol và anilin là đều
A. Phản ứng với dung dịch HCl và dung dịch brom.
B. Phản ứng với dung dịch NaOH và dung dịch brom.
C. Rất ít tan trong nước và phản ứng với dung dịch brom.
D. Phản ứng với kim loại Na và dung dịch brom.
Câu 4: Hợp chất nào sau đây thuộc loại đipeptit ?
A. H2N – CH2 – CONH – CH(CH3) – COOH.
B. H2N – CH2CONH – CH2CONH – CH2COOH.
C. H2N – CH2CH2 – CONH – CH2COOH.
D. H2N – CH2CH2 – CONH – CH2CH2COOH.
Câu 5: Phát biểu nào sau đây về amino axit không đúng ?
A. Hợp chất H2N – COOH là amino axit đơn giản nhất.
B. Ngoài dạng phân tử (H2N – R –COOH) amino axit còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
C. Amino axit vừa có khả năng phản ứng được với dung dịch HCl, vừa có khả năng phản ứng được với dung
dịch NaOH.
D. Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl.
Câu 6: Cho một số tính chất: là chất kết tinh không màu (1); có vị ngọt (2); tan trong nước (3); hòa tan Cu(OH)2 (4);
tham gia phản ứng tráng bạc (5) ; bị thủy phân trong môi trường kiềm loãng nóng (6). Các tính chất của saccarozơ là
A. (1), (2), (4) và (5). B.(1), (3), (4), (5) và (6).
C. (2), (3), (4), (5) và (6). D. (1), (2), (3) và (4).
Câu 7: Xà phòng hóa trigixerit X thu được glixerol và hỗn hợp hai muối của hai axit béo. Số chất X thỏa mãn là
A. 2. B. 6. C. 3. D. 4.
Câu 8: X là dẫn xuất của benzen, tác dụng được với Na và có công thức phân tử là C7H8O. Số công thức cấu tạo của X
thỏa mãn là
A. 4. B. 3. C. 2 . D. 5.
Câu 9: Lần lượt cho 1 gam axit axetic vào ống nghiệm thứ nhất, 1 gam axit fomic vào ống nghiệm thứ hai. Sau đó cho
vào cả hai ống nghiệm trên một lượng dư bột CaCO3. Sau khi các phản ứng kết thúc thì thể tích CO2 thu được (ở cùng
nhiệt độ, áp suất):
A. Từ hai ống nghiệm bằng nhau.
B. Từ ống nghiệm thứ hai nhiều hơn từ ống nghiệm thứ nhất.
C. Từ ống nghiệm thứ nhất nhiều hơn từ ống nghiệm thứ hai.
D. Từ cả hai ống nghiệm đều lớn hơn 22,4 lít (đktc).
Câu 10: Trong các loại ancol no đơn chức sau đây, ancol nào khi tách nước luôn thu được 1 anken ?
A. Ancol bậc I. B. Ancol bậc I ( trừ CH3OH) và bậc III.
C. Ancol bậc I ( trừ CH3OH). D. Ancol bậc III.
Câu 11: Hiđrocacbon X có công thức đơn giản nhất là C3H7. Khi cho X tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì thu
được hai dẫn xuất monoclo. Tên gọi của X là
A. 2,2 – đimetyl butan. B. 3 – metyl pentan.
C. hexan. D. 2,3 – đimetyl butan.
Câu 12: Cho các chất sau:

11
(1) CH3–[CH2] –CH=CH–[ CH2]7 –COOH.
(2) CH3–CH=CH–Cl.
(3) (CH3)2C=CH–Cl.
(4) CH2=CH–CH2–Cl.
Những chất có đồng phân hình học là
A. (2), (4). B. (1), (3). C. (1), (2). D. (3), (4).
Câu 13: Các chất hữu cơ X, Y, Z có cùng công thức phân tử C4H8O2 thỏa mãn các tính chất sau:
(1) X có cấu tạo mạch cacbon phân nhánh, phản ứng được với Na và NaOH.
(2) Y tác dụng được với dung dịch NaOH, được điều chế từ ancol và axit có cùng số nguyên tử cacbon trong phân
tử.
(3) Z có cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh, tác dụng được với dung dịch NaOH và có phản ứng tráng bạc.
X, Y, Z lần lượt là
A. CH3CH(CH3)COOH, CH3COOCH2CH3, HCOOCH2CH2CH3.
B. CH3(CH2)2COOH, CH3COOCH2CH3, HCOOCH2CH2CH3.
C. CH3CH(CH3)COOH, CH3CH2COOCH3, HCOOCH2CH2CH3.
D. CH3(CH2)2COOH, CH3CH2COOCH3, HCOOCH(CH3)2.
Câu 14: Để chứng minh sự ảnh hưởng qua lại của nhóm –OH và vòng benzen trong phenol (C6H5OH) thì cần cho
phenol tác dụng với các chất nào sau đây ?
A. Na và nước Br2. B. Dung dịch NaOH và khí CO2.
C. Dung dịch NaOH và nước Br2. D. Quỳ tím và nước Br2.
Câu 15: Cho các chất sau : CH3CH2CHO (1); CH2=CH – CHO (2); CH3CH2COOH (3); CH2=CH – CH2OH (4);
CH2=CH – O – CH3 (5). Những chất trong dãy phản ứng được với lượng dư H2 (xúc tác Ni, đun nóng) tạo ra cùng một
sản phẩm là
A. (1), (2) và (3). B. (1), (2) và (4). C. (1), (2), (3) và (5). D. (1), (2), (4) và (5).
Câu 16: Cho các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau :
(4) (3) (1) (2)
C6H5Br  C6H6 (benzen)   CH  CH   CH2 = CH2   C2H5OH
Số phản ứng cộng và phản ứng thế lần lượt là:
A. 1 và 3. B. 3 và 1. C. 3 và 0. D. 2 và 2.
Câu 17: Este X có công thức phân tử C4H6O2. Thủy phân hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu được dung dịch Y
chứa hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức cấu tạo của X là :
A. CH2=CH – COO – CH3. B. HCOO – CH2 – CH=CH2.
C. HCOO – CH=CH– CH3. D. CH3 – COO– CH=CH2.
Câu 18: Hiđrocacbon C5H12 có bao nhiêu đồng phân có mạch cacbon phân nhánh ?
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 19: Tên gọi của hợp chất X có công thức cấu tạo CH3CH2CH(OH)CH3 là :
A. butan – 2 – ol. B. butan – 3 – ol. C. ancol butylic. D. ancol anlylic.

Câu 20: Số amin bậc ba là đồng phân cấu tạo của nhau có công thức C4H11N là :
A. 1. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 21: Tơ nitron thuộc loại polime nào sau đây ?
A. Tơ nhân tạo. B. Tơ poliamit. C. Tơ tổng hợp. D. Tơ thiên nhiên.
Câu 22: Hai chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử là C4H9NO2 và thỏa mãn tính chất sau:
X + NaOH  C2H3COONa + Z 
HCl khí
T + CH3OH  Y + H2O
Chất X và chất T lần lượt là :
A. Metylamoni acrylat và axit 2 – aminopropionic.
B. Metylamoni acrylat và axit 3 – aminopropionic.
C. Amoni metacrylat và axit 2 – aminopropionic.
D. Amoni metacrylat và axit 3 – aminopropionic.
Câu 23: Thủy phân hoàn toàn tetrapeptit X mạch hở, thu được sản phẩm gồm glyxin và alanin có tỉ lệ số mol là 1 : 1.
Số chất X thỏa mãn tính chất trên là:
A. 4. B. 8. C. 6. D. 12.
Câu 24: Khi tách nước từ butan – 2 – ol thì số anken thu được là:
A. 1. B. 4. C. 3. D. 2.
Câu 25: Dung dịch axit metacrylic (CH2=CH(CH3) – COOH) không phản ứng được với chất nào sau đây ?
A. Br2. B. Cu(OH)2. C. H2. D. Ag.
Câu 26: Cho các chất sau : glyxin, alanin, valin, lysin, axit glutamic. Số chất làm đổi màu quỳ tím là
A. 3. B. 2. C. 4. D. 5.
Câu 27: Dung dịch của các chất sau có cùng nồng độ mol: glyxin (1); lysin (2) và axit glutamic (3). pH của các dung
dịch tăng dần theo thứ tự là
12
A. (1), (2), (3). B. (3), (2), (1). C. (2), (3), (1). D. (3), (1), (2).
Câu 28: Dãy các chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần lực axit là
A. CH3COOH, CH3CH2COOH, HCOOH. B. CH3CH2COOH, CH3COOH, HCOOH.
C. HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH. D. CH3CH2COOH, HCOOH, CH3COOH.
Câu 29: Cho hiđrocacbon X ( có công thức phân tử C6H10) tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa vàng.
Khi hiđro hóa hoàn toàn X thu được 2,2 – đimetylbutan. X là
A. 3,3 – đimetylbut – 1 – in. B. 2,2 – đimetylbut – 2 – in.
C. 2,2 – đimetylbut – 1 – in. D. 2,2 – đimetylbut – 3 – in.
Câu 30: Chất hữu X có công thức phân tử là C5H6O4. Thủy phân X bằng dung dịch NaOH dư, thu được một muối và
một ancol. Công thức cấu tạo của X có thể là
A. HOOC – CH=CH – OOC – CH3. B. HOOC – COO – CH2 – CH=CH2.
C. HOOC – CH2 – COO – CH=CH2. D. HOOC – CH2 – CH=CH – OOCH.
Câu 31: Phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. Chất béo không tan trong nước, nhẹ hơn nước.
B. Chất béo tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
C. Dầu ăn và dầu bôi trơn máy có cùng thành phần nguyên tố.
D. Chất béo là este của glyxerol và axit béo.
Câu 32: Cho các polime : bông, tơ capron, tơ xenlulozơ axetat, tơ tằm, tơ nitron, nilon-6,6. Số polime thuộc tơ tổng
hợp là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 33: Tất cả các chất trong dãy nào sau đây đều có phản ứng tráng bạc ?
A. Saccarozơ, anđehit fomic, metyl fomat. B. Metanol, metyl fomat, glucozơ.
C. Axetilen, metanal, mantozơ. D. Axit fomic, metyl fomat, benzanđehit.
Câu 34: Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH – COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6
(benzen), CH3CHO. Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là
A. 5. B. 7. C. 6. D. 4.
Câu 35: Cho các chất sau: axit axetic, phenol, ancol etylic và anilin lần lượt tác dụng với các dung dịch NaOH,
NaHCO3, Br2, HCl. Số trường hợp xảy ra phản ứng là
A. 6. B. 8. C. 7. D. 5.
Câu 36: Hợp chất hữu cơ nào sau đây trong phân tử có chứa liên kết peptit ?
A. lipit. B. protein. C. xenlulozơ. D. glucozơ.

Câu 37: Từ dầu thực vật làm thế nào để có được bơ thực vật ?
A. Hiđro hóa axit béo. B. Hiđro hóa lipit lỏng.
C. Đề hiđro hóa lipit lỏng. D. Xà phòng hóa lipit lỏng.
Câu 38: Trong dãy các chất:
CH2=CH – CH3 (a); CH2=CCl – CH2 – CH3 (b); CH3 – CH = CH – CH3 (c)
ClCH=CH – CH3 (d); CH2=C(CH3)2 (e).
Số chất trong dãy có đồng phân hình học là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 39: Hiđrocacbon X tác dụng với O2 (to, xt) thu được chất Y. Cho Y tác dụng với H2 dư (to, xt) thu được chất Z.
Cho Z qua chất xúc tác thích hợp thu được hiđrocacbon T (là monome để tổng hợp cao su Buna). Nhận xét nào sau về
X, Y, Z, T không đúng ?
A. X phản ứng được với H2O tạo Z.
B. Y là hợp chất no, mạch hở.
C. Từ butan điều chế trực tiếp T.
D. X phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư tạo kết tủa.
Câu 40: Chất nào sau đây không điều chế trực tiếp được ancol sec – butylic ?
A. But – 1 – en. B. But – 2 – en. C. 1,2 – điclobutan. D. 2 – clobutan .
Câu 41: Các dung dịch axit đều có nồng độ 0,01M : axit fomic (1); axit propionic (2); axit oxalic (3). Giá trị pH của
các dung dịch giảm theo thứ tự
A. (1), (2), (3). B. (2), (1), (3). C. (3), (2), (1). D. (3), (1), (2).
Câu 42: Cho hợp chất hữu cơ A có công thức là C5H8O2 tác dụng với NaOH, sau phản ứng thu được một muối của
axit hữu cơ B và một hợp chất hữu cơ D không phản ứng với Na. Số chất thỏa mãn điều kiện trên là
A. 6. B. 8. C. 10. D. 7.
Câu 43: Mùi tanh của cá là hỗn hợp các amin và một số tạp chất khác. Để khử mùi tanh của cá trước khi nấu nên sử
dụng cách nào sau đây ?
A. Ngâm cá thật lâu trong nước để amin tan đi.
B. Rửa cá bằng giấm ăn.
C. Rửa cá bằng dung dịch Na2CO3.
13
D. Rửa cá bằng dung dịch thuối tím để sát trùng.
Câu 44: Khi thủy phân hoàn toàn tetrapeptit có công thức:
H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – CH(C6H5 ) – COOH.
Số α – amino axit thu được là
A. 1. B. 2. C. 4. D. 3.
Câu 45: Este X hai chức, mạch hở có công thức phân tử C6H8O4 không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc,
được tạo ra từ ancol Y và axit cacboxylic Z. Đun Y với H2SO4 đặc ở 170oC không tạo ra được anken; Y không phản
ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường. Nhận xét nào sau đây đúng ?
A. Trong X có 3 nhóm – CH3.
B. Chất Z không làm mất màu dung dịch brom.
C. Chất C là ancol etylic.
D. Trong phân tử chất Z có số nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử oxi.
Câu 46: Chất X có công thức phân tử C8H10O. Số đồng phân phenol của X tác dụng với dung dịch Br2 có thể tạo ra
sản phẩm thế chứa 3 nguyên tử brom là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 1.
Câu 47: Tất cả các chất trong dãy nào sau đây đều có phản ứng tráng bạc ?
A. Etylen glycol, axetanđehit, glucozơ. B. Saccarozơ, anđehit fomic, glixerol.
C. Axit fomic, etyl fomat, fomanđehit. D. Axetilen, metanal, glucozơ.
Câu 48: Phenyl axetat (CH3COOC6H5) phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được các sản
phẩm hữu cơ là
A. CH3COOH và C6H5ONa. B. CH3COOH và C6H5OH.
C. CH3COONa và C6H5OH. D. CH3COONa và C6H5ONa.
Câu 49: Một ankyl benzen X (C9H12), tác dụng với HNO3 đặc ( H2SO4 đặc) theo tỉ lệ mol 1 : 1 tạo ra 1 dẫn xuất
mononitro duy nhất. Chất X là
A. propylbenzen. B. p-etylmetylbenzen.
C. isopropylbenzen. D. 1,3,5-trimetylbenzen.
Câu 50: Số chất hữu cơ mạch hở có công thức phân tử C5H10O2 phản ứng được với NaHCO3 là
A. 5. B. 4. C. 2. D. 3.

ĐỀ SỐ 05
(Thời gian làm bài : 60 phút)

Câu 1: Chất X có công thức cấu tạo HOOC –CH2 – CH2 – CH(NH2) – COOH. Tên gọi của X là
A. Axit α – aminopentanđioic. B. Axit pentanđioic.
C. Axit glutamic. D. Axit glutaric .
Câu 2: Cho các dung dịch sau lần lượt tác dụng với nhau từng đôi một: NH3, (CH3)2NH, HCl, C6H5NH3Cl, FeCl3. Số
cặp chất xảy ra phản ứng là:
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
Câu 3: Các tơ đều có nguồn gốc từ xenlulozơ là
A. tơ visco và tơ axetat. B. tơ tằm và tơ visco.
C. tơ tằm và tơ axetat. D. tơ lapsan và tơ nilon – 6,6.
Câu 4: Cho các nhận xét sau:
(1) Phenol (C6H5OH) và anilin đều phản ứng với nước brom tạo kết tủa.
(2) Anđehit phản ứng với H2 (xúc tác Ni, to) tạo ra ancol bậc một.
(3) Axit fomic tác dụng với dung dịch KHCO3 tạo ra CO2.
(4) Etylen glicol, axit axetic và dung dịch glucozơ đều hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường.
(5) Anđehit fomic và phenol được dùng để tổng hợp nhựa novolac.
Số nhận xét đúng là:
A.2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 5: Cho các chất:
CH2=CH – CHO (1); CH  C – COOH (2); HCOOH (3);
HCOOCH3 (4); CH3 – COOCH3 (5)
Chất có phản ứng tráng bạc là
A. (2), (3), (4). B. (1), (2). C. (1), (3), (4). D. (1), (2), (3), (4).
Câu 6: Cho các chất sau: etyl axetat, anilin, ancol etylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol benzylic, p-crezol. Số
chất tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 3. B. 5. C. 6. D. 4.
Câu 7: Cho các phát biểu sau:
(1) Khi đốt cháy hoàn toàn a mol một hiđrocacbon X mạch hở bất kì thu được b mol CO2 và c mol H2O, nếu b – c
= a thì X là ankin.

14
(2) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có hiđro.
(3) Muối ăn dễ tan trong benzen.
(4) Ở trạng thái rắn, phenol không tồn tại liên kết hiđro liên phân tử.
(5) Trong phân tử canxi axetat chỉ có liên kết cộng hóa trị.
(6) Ở điều kiện thường, các este đều ở trạng thái lỏng.
(7) Trong phân tử hợp chất hữu cơ chứa C, H, O, số nguyên tử H là số chẵn.
Số phát biểu sai là:
A. 5. B. 4. C. 6. D. 3.
Câu 8: Có các hợp chất hữu cơ : (X) CH3CH(OH)CH2CH3, (Y) CH3CH2OH, (Z) (CH3)3COH, (T) CH3CH(OH)CH3.
Khi tách nước, ancol nào có thể tạo thành ba anken đồng phân ?
A. X. B. Y và Z. C. T. D. X và T.
Câu 9: Cho các loại tơ: tơ tằm, tơ visco, tơ nilon – 6,6, tơ axetat, tơ capron, tơ enang. Các loại tơ nhân tạo là
A. tơ nilon – 6,6 và tơ capron. B. tơ tằm và tơ enang.
C. tơ visco và tơ nilon – 6,6 . D. tơ visco và tơ axetat.
Câu 10: Phản ứng trùng hợp là phản ứng:
A. Cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau thành nhiều phân tử lớn (polime).
B. Cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau thành một phân tử lớn (polime) và giải phóng
phân tử nhỏ (thường là nước).
C. Cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành một phân tử lớn (polime) và giải phóng phân tử nhỏ
(thường là nước).
D. Cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau thành một phân tử lớn (polime).
Câu 11: Amin nào dưới đây có 4 đồng phân cấu tạo ?
A.C2H7N. B. C4H11N. C. C3H9N. D. C5H13N.
Câu 12: Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2. A và B đều cộng với brom theo tỉ lệ
mol 1 : 1. A tác dụng với dung dịch NaOH cho một muối và một anđehit. B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2
muối và nước, các muối đều có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của CH3COONa. Công thức cấu tạo của A và B lần
lượt là
A. C6H5COOCH=CH2 và CH2=CH – COOC6H5.
B. HCOO – C6H4 – CH=CH2 và H – COO – CH=CH – C6H5.
C. C6H5COOCH=CH2 và C6H5 – CH=CH – COOH.
D. HCOO – C6H4 – CH=CH2 và CH2=CH – COOC6H5.
Câu 13: Loại hợp chất nào sau đây không có trong lipit ?
A. Sáp. B. Glixerol. C. Chất béo. D. Photpholipit.
Câu 14: Có bao nhiêu ancol ứng với công thức C3H8Ox (với x ≤ 3) có thể hòa tan được Cu(OH)2 ?
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
Câu 15: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là
A. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH. B. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH.
C. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH. D. CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH.
Câu 16: X là ancol mạch hở có công thức phân tử là C4H8O2. Số công thức cấu tạo của X là
A. 3. B. 2. C. 4. D. 5.
Câu 17: Công thức phân tử của vinyl axetat là:
A. C4H8O2. B. C4H6O2. C. C3H6O2. D. C3H4O2.
Câu 18: Từ hợp chất hữu cơ X thực hiện các phản ứng (theo đúng tỉ lệ số mol):
(1) X + 2NaOH  X1 + X2 + X3
o
t
(2) X1 + CuO   X4 + Cu + H2O
o
t
(3) X4 + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O   X5 + 4NH4NO3 + 4Ag
CaO, t o
(4) X2 + 2KOH  X6 + K2CO3 + Na2CO3
t o , xt
(5) X6 + O2   X4 + H2O
t o , H 2SO4
(6) X3   CH2=CH-CH3 + H2O
Phân tử khối của X là:
A. 160. B. 146. C. 102. D. 180.
Câu 19: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?
A. NaOH. B. Na. C. NaCl. D. Br2.
Câu 20: Phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. Saccarozơ không tạo phức với Cu(OH)2.
B. Saccarozơ bị thủy phân trong dung dịch axit khi đun nóng.
C. Saccarozơ tan tốt trong nước.
D. Saccarozơ không có phản ứng tráng bạc.
15
Câu 21: Hiđrocacbon nào dưới đây không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường ?
A. Etilen. B. Stiren. C. Axetilen. D. Benzen.
Câu 22: Hợp chất X có công thức phân tử C5H10O, có khả năng phản ứng với Na, khi tách nước tạo được nhiều anken
nhất. Tên gọi của X là:
A. 2-metylbut-2-ol. B. pent-3-ol. C. pent-2-ol. D. 3-metylbut-2-ol.
Câu 23: Hợp chất nào sau đây thuộc loại tripeptit ?
A. H2N-CH(C6H5)CONH-CH2CH2CONH-CH2COOH.
B. H2N-CH2CONH-CH2CONH-CH2CH2COOH.
C. H2N-CH(CH3)CONH-CH(CH3)CONH-CH2COOH.
D. H2N-CH(CH3)CONH-CH(CH3)CH2CONH-CH(CH3)COOH.
Câu 24: Polime được điều chế bằng phản ứng trùng hợp là:
A. Polietilen. B. Polisaccarit. C. Nilon-6,6. D. Protein.
Câu 25: Hiđrocacbon X mạch hở, có phân tử khối bằng 52, phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa.
Nhận xét nào sau đây không đúng ?
A. Chất X có thể cộng H2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 để tạo buta – 1,3 – đien.
B. Phân tử chất X có số nguyên tử C bằng số nguyên tử H.
C. Chất X được tạo thành trực tiếp từ axetilen.
D. Chất X có mạch cacbon phân nhánh.
Câu 26: Cho anđehit no, mạch hở, có công thức CnHmO2. Mối quan hệ giữa n với m là
A. m = 2n. B. m = 2n +1. C. m = 2n + 2. D. m = 2n – 2.
Câu 27: Chất tác dụng với H2 tạo thành sobitol là
A. saccarozơ. B. glucozơ. C. xenlulozơ. D. tinh bột.
Câu 28: Ancol X no, mạch hở, có không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử. Biết X không tác dụng với Cu(OH)2 ở
điều kiện thường. Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X là
A. 5. B. 3. C. 4. D. 2.
Câu 29: Phát biểu nào sau đây là sai?
A. Anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng.
B. Dung dịch lysin làm xanh quỳ tím.
C. Dung dịch glyxin không làm đổi màu quỳ tím.
D. Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng thấy xuất hiện màu vàng.
Câu 30: Chất X có công thức phân tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2
mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete. Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư),
thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau. Phát biểu nào sau
đây đúng?
A. Chất T không có đồng phân hình học. B. Chất X phản ứng với H2 (Ni, t0) theo tỉ lệ mol 1 : 3.
C. Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2. D. Chất Z làm mất màu nước brom.
Câu 31: Axit nào sau đây là axit béo?
A. Axit axetic(CH3COOH). B. Axit glutamic (C3H5-(COOH)2-NH2).
C. Axit stearic (C17H35COOH). D. Axit ađipic (HOOC- [CH2]4-COOH).
Câu 32: Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm -OH?
A. Propan-1,2-điol: C3H6(OH)2. B. Glixerol: C3H5(OH)3.
C. Ancol benzylic C6H5-CH2OH. D. Ancol etylic (C2H5OH).
Câu 33: Cho X, Y, Z, T là các chất khác nhau trong số 4 chất: CH3NH2, NH3, C6H5OH (phenol), C6H5NH2 (anilin) và
các tính chất được ghi trong bảng sau:
Chất X Y Z T
o
Nhiệt độ sôi ( C) 182 184 -6,7 -33,4
pH (dung dịch nồng độ 0,001M) 6,48 7,82 10,81 10,12
Nhận xét nào sau đây đúng?
A. Y là C6H5OH. B. Z là CH3NH2. C. T là C6H5NH2. D. X là NH3.
Câu 34: Anđehit axetic thể hiện tính oxi hóa trong phản ứng nào sau đây?
Ni, t o
A. CH3CHO + H2  CH3CH2OH.
to
B. 2CH3CHO +5O2  4CO2 + 4H2O.

16
C. CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr.
to
D. CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag.
Câu 35: Trong phân tử propen có số liên kết xích ma là
A. 7. B. 6. C. 8. D. 9.
Câu 36: Cho các phát biểu sau:
(a) Đốt cháy hoàn toàn ancol no, đơn chức, mạch hở ta luôn thu được n H2 O  n CO2 .
(b) Oxi hóa hoàn toàn ancol bằng CuO ta thu được anđehit.
(c) Nhiệt độ sôi của ancol anlylic lớn hơn propan-1-ol.
(d) Để phân biệt etylen glicol và glixerol ta dùng thuốc thử Cu(OH)2.
(e) Đun nóng etanol (H2SO4,ở 140oC) ta thu được etilen.
Số phát biểu không đúng là:
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

Câu 37: Dãy gồm các chất đều phản ứng với HCOOH là
A. Cu(OH)2; Na; CuO; dd Br2; C2H2. B. Cu(OH)2; Cu; AgNO3/NH3; Na; Mg.
C. C2H2; Cu; AgNO3/NH3; Na; NaOH. D. dd Br2; HCl; CuO; Mg; Cu(OH)2.
Câu 38: Trong các chất sau: glucozơ; fructozơ; saccarozơ; tinh bột; xenlulozơ. Số chất phản ứng được với
AgNO3/NH3 và số chất phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường lần lượt là:
A. 2 và 2. B. 2 và 3. C. 1 và 3. D. 4 và 6.
Câu 39: Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Trong môi trường kiềm,các peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím.
B. Peptit bị thủy trong môi trường axit và bazơ.
C. oligopeptit là những peptit có chứa từ 2-10 gốc amino axit.
D. amino axit tinh thể tồn tại ở dạng lưỡng cực.
Câu 40: Cho các polime: thủy tinh hữu cơ; nilon-6; nilon-6,6; nilon-7; nhựa novolac; tơ olon; poli vinyl axetat. Số
polime bị thủy phân trong môi trường axit hoặc bazơ là:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 41: Chất A có công thức phân tử là C3H12N2O3. Chất B có công thức phân tử là CH4N2O. A, B lần lượt phản ứng
với dung dịch HCl cùng cho ra 1 khí Z. Mặt khác, khi cho A, B tác dụng với dung dịch NaOH thì A cho khí X còn B
cho khí Y. Phát biểu nào sau đây là đúng ?
A. X, Y, Z phản ứng được với dung dịch NaOH.
B. MZ >MY >MX.
C. X, Y làm quỳ ẩm hóa xanh.
D. Z vừa phản ứng được với NaOH vừa phản ứng được với HCl.
Câu 42: Amino axit nào sau đây làm xanh quỳ ẩm:
A. alanin. B. glyxin. C. glutamic. D. lysin.
Câu 43: Cho dãy chất sau: cumen ; striren ; cao su buna; etilen; axit fomic; axeton; anđehit axetic; phenol. Số chất
trong dãy phản ứng được với dung dịch Br2 là:
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 44: Thực hiện phản ứng cộng giữa isopren và Cl2 theo tỉ lệ số mol 1:1. Số dẫn xuất điclo có thể thu được là:
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 45: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C9H16O4. Khi thủy phân trong môi trường kiềm thu được một muối
mà từ muối này điều chế trực tiếp được axit dùng sản xuất tơ nilon-6,6. Số công thức cấu tạo thoả mãn là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 46: Cho các phát biểu sau:
(a) Hiđro hóa hoàn toàn glucozơ tạo ra axit gluconic.
(b) Ở điều kiện thường, glucozơ và saccarozơ đều là những chất rắn, dễ tan trong nước.
(c) Xenlulozơ trinitrat là nguyên liệu để sản xuất tơ nhân tạo và chế tạo thuốc súng không khói.
(d) Amilopectin trong tinh bột chỉ có các liên kết -1,4-glicozit.

17
(e) Sacarozơ bị hóa đen trong H2SO4 đặc.
(f) Trong công nghiệp dược phẩm, saccarozơ được dùng để pha chế thuốc.
Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
Câu 47: Cho dung dịch (riêng biệt) các chất sau: axeton; axit acrylic; axit axetic; vinyl axetat, saccarozơ, glucozơ,
fructozơ, etyl fomat, o-crezol, axit fomic, but-3-en-1,2-điol và anđehit axetic. Số dung dịch vừa mất màu dung dịch
nước brom, vừa phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường là:
A. 3. B. 5. C. 4. D. 6.
o
NaOH  O 2 , xt  NaOH NaOH, CaO, t
Câu 48: Cho sơ đồ sau: C4 H8 O 2 (X)   Y  Z  T   CH 4 . X có CTCT:
A. C2H5COOCH(CH3)2. B. CH3COOCH2CH3.
C. HCOOCH2CH2CH3. D. CH3CH2CH2COOH.
Câu 49: Cho một số tính chất: có vị ngọt (1); tan trong nước (2); tham gia phản ứng tráng bạc (3); hòa tan Cu(OH)2 ở
nhiệt độ thường (4); làm mất màu dung dịch brom (5); bị thủy phân trong dung dịch axit đun nóng (6); Các tính chất
của fructozơ là
A. (1); (2); (3); (4). B. (1); (3); (5); (6). C. (2); (3);(4); (5). D. (1); (2);(4); (6).
Câu 50: Cho 2 công thức phân tử C4H10O và C4H11N, số đồng phân ancol bậc 2 và amin bậc 2 lần lượt là
A. 1 và 1. B. 1 và 3. C. 4 và 1. D. 4 và 8.

ĐỀ 06
(Thời gian làm bài : 60 phút)

Câu 1: Hai hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức phân tử lần lượt là C2H8O3N2 và C3H7O2N đều tác dụng với dung
dịch NaOH đun nóng, cho hai amin đơn chức bậc 1 tương ứng là X, Y thoát ra. Nhận xét nào sau đây đúng về hai hợp
chất hữu cơ trên?
A. Chúng đều tác dụng với dung dịch brom.
B. Lực bazơ của X lớn hơn Y.
C. Chúng đều là chất lưỡng tính.
D. Chúng đều tác dụng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng).
Câu 2: Trong các dung dịch riêng biệt chứa các chất tan: Fructozơ (1), glucozơ (2), saccarozơ (3), glixerol(4), axit
fomic (5), anđehit fomic(6), axit axetic (7). Những dung dịch vừa phản ứng với Cu(OH)2 (ở điều kiện thường), vừa
phản ứng tráng bạc là
A. (4), (5), (6), (7). B. (1), (2), (5), (6). C. (1), (2), (5). D. (1), (2), (3), (5).
Câu 3: Cho các chất sau: isopren, stiren, xilen, axetilen, caprolactam, toluen, xenlulozơ, cumen. Có bao nhiêu chất
không có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp?
A. 3. B. 5. C. 4. D. 2.
Câu 4: Trong số các chất: Metanol; axit fomic; glucozơ; saccarozơ; metyl fomat; axetilen; tinh bột. Số chất phản ứng
được với dung dịch AgNO3/NH3 sinh ra Ag kim loại là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 5.
Câu 5: Cho dãy các chất: C6H5NH2 (1), CH3NH2 (2), (C6H5)2NH (3), (CH3)2NH (4), NH3 (5) (C6H5- là gốc phenyl).
Dãy các chất sắp xếp theo thứ tự lực bazơ giảm dần là
A. (4), (1), (5), (2), (3). B. (4), (2), (3), (1), (5). C. (4), (2), (5), (1), (3). D. (3), (1), (5), (2), (4).
Câu 6: Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol tan vô hạn trong nước ở 66oC.
(2) Phenol có lực axit mạnh hơn ancol etylic.
(3) Phản ứng thế vào benzen dễ hơn phản ứng thế vào nhân thơm của phenol.
(4) Phenol tan tốt trong etanol.
(5) Phenol làm quỳ tím hóa đỏ.
(6) Nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol.
Có bao nhiêu phát biểu đúng ?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 6.
18
Câu 7: Tổng số liên kết xích ma có trong phân tử aren có công thức CnH2n-6 là
A. 3n - 7. B. 2n - 6. C. n - 1. D. 3n - 6.
Câu 8: Axit xitric (axit 2-hiđroxipropan-1,2,3-tricacboxylic) có trong quả chanh có công thức cấu tạo thu gọn là
A. HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH. B. HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH.
C. HOOC-CH(OH)-CH2-COOH. D. HOOC-C(COOH)(OH)-COOH.
Câu 9: Trong các chất sau: tripanmitin, alanin, crezol, hiđroquinon, cumen, phenol, poli(vinyl axetat), anbumin. Có
bao nhiêu chất có phản ứng với dung dịch NaOH đun nóng ?
A. 6. B. 4. C. 8. D. 7.
Câu 10: Cho các gluxit: glucozơ, fructozơ, saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ. Có bao nhiêu chất làm nhạt màu dung
dịch nước brom và có phản ứng tráng bạc ?
A. 3. B. 2. C. 4. D. 1.
2H 2  CuO  O2
Câu 11: Cho sơ đồ: X   Y  Z   axit 2  metylpropanoic
X có thể là chất nào sau đây?
A. OHC  CH(CH3) – CHO. B. CH3 – CH(CH3) – CHO.
C. CH2 = C(CH3) – CHO. D. CH3CH(CH3)CH2OH.
Câu 12: Cho các chất sau: CH3-CHOH-CH3 (1), (CH3)3C-OH (2), (CH3)2CH-CH2OH (3), CH3COCH2CH2OH (4),
CH3CHOHCH2OH (5). Chất nào bị oxi hoá bởi CuO tạo ra sản phẩm có phản ứng tráng bạc?
A. (1),(2),(3). B. (2),(3),(4). C. (3),(4),(5). D. (1),(4),(5).
Câu 13: Tên gọi nào dưới đây không đúng với hợp chất (CH3)2CHCH2CH2OH
A. ancol isopentylic. B. 3-metylbutan-1-ol.
C. 2-metylbutan-4-ol. D. ancol isoamylic.
Câu 14: Để phân biệt glucozơ và fructozơ người ta có thể dùng
A. Cu(OH)2/NaOH. B. nước brom.
C. dung dịch AgNO3/NH3. D. nước vôi trong.
Câu 15: Cho các chất: anđehit acrylic, axit fomic, phenol, polietilen, stiren, toluen, vinyl axetilen. Số chất có khả năng
tham gia phản ứng với dung dịch nước brom là ?
A. 4. B. 5. C. 3. D. 6.
Câu 16: Hợp chất hữu cơ A (phân tử chỉ chứa một loại nhóm chức) có khả năng tác dụng với Na, giải phóng khí H2.
Khi đốt cháy hoàn toàn V lít hơi A thì thể tích CO2 thu được chưa đến 2,25 V lít (các khí đo cùng điều kiện ). Số chất
A có thể thỏa mãn tính chất trên là:
A. 4. B. 5. C. 6. D. 3.
Câu 17: Số hợp chất đơn chức, mạch hở, đồng phân của nhau có cùng công thức phân tử C4H6O2, đều tác dụng được
với dung dịch NaOH là
A. 8. B. 10. C. 7. D. 9.
Câu 18: Cho các dung dịch sau: saccarozơ, propan-1,2-điol, etylen glicol, anbumin, axit axetic, glucozơ, anđehit
axetic, Gly-Ala. Số dung dịch hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường là
A. 4. B. 6. C. 5. D. 7.
Câu 19: Số đồng phân este no, đơn chức mạch hở ứng với công thức C5H10O2 là:
A. 9. B. 6. C. 7. D. 8.
Câu 20: Nhiệt độ sôi của 4 chất hữu cơ HCOOH, C3H8, C2H5OH và CH3COOH (không theo thứ tự) là: -42oC, 118oC,
100,5oC và 78,3oC. Nhiệt độ sôi của HCOOH là:
A. 78,3oC. B. 100,5oC. C. -42oC. D. 118oC
Câu 21: Phát biểu nào sau đây sai?
A. Sản phẩm của phản ứng xà phòng hoá chất béo là axit béo và glixerol.
B. Trong công nghiệp có thể chuyển hoá chất béo lỏng thành chất béo rắn.
C. Số nguyên tử H trong phân tử este đơn và đa chức luôn là một số chẵn.
D. Nhiệt độ sôi của este thấp hơn hẳn so với ancol có cùng phân tử khối.
Câu 22: Cho phản ứng sau: Anken (CnH2n) + KMnO4 + H2O → CnH2n(OH)2 + KOH + MnO2.
Nhận xét nào sau đây không đúng ?
A. Phản ứng này là cách duy nhất để điều chế ancol 2 chức.

19
B. CnH2n(OH)2 là ancol đa chức, có thể phản ứng với Cu(OH)2 tạo phức tan.
C. Tổng hệ số (nguyên) của phương trình đã cân bằng là 16.
D. Đây là phản ứng oxi hoá - khử, trong đó anken thể hiện tính khử.
Câu 23: Este X có công thức phân tử C4H6O2. Thủy phân hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu được dung dịch Y
chứa hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Chất X có công thức cấu tạo nào dưới đây?
A. HCOO-CH=CH-CH3. B. HCOO-CH2-CH=CH2.
C. CH2=CH-COO-CH3. D. CH3-COO-CH=CH2.
Câu 24: Cho dãy các chất: axit axetic, etyl axetat, anilin, ancol etylic, phenol, ancol benzylic. Số chất trong dãy phản
ứng được với dung dịch NaOH là
A. 5. B. 4. C. 2. D. 3.
 HCl NaOH dö
Câu 25: Cho sơ đồ phản ứng: axit glutamic   X   Y. Trong sơ đồ trên, mỗi mũi tên là một phương
trình phản ứng, Y là chất nào sau đây?
A. NaOOCCH2CH(NH3Cl)COONa. B. NaOOCCH2CH2CH(NH2)COONa.
C. NaCOOCCH2CH2CH(NH3Cl)COONa. D. NaOOCCH2CH(NH2)COONa.
Câu 26: Tơ nitron thuộc loại nào sau đây?
A. Tơ tổng hợp. B. Tơ nhân tạo. C. Tơ poliamit. D. Tơ thiên nhiên.
Câu 27: Thủy phân không hoàn toàn tripeptit X mạch hở, thu được sản phẩm gồm Gly, Ala, Ala-Gly, Gly-Ala.
Tripeptit X là
A. Ala-Ala-Gly. B. Gly-Gly-Ala. C. Ala-Gly-Gly. D. Gly-Ala-Gly.
Câu 28: Cho các chất: Glucozơ; Saccarozơ; Tinh bột; Glixerol và các phát biểu sau:
(a) Có 3 chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3.
(b) Có 2 chất có phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit.
(c) Có 3 chất hoà tan được Cu(OH)2.
(d) Cả 4 chất đều có nhóm –OH trong phân tử.
Số phát biểu đúng là
A. 1. B. 2. C. 4. D. 3.
Câu 29: Polime nào sau đây được tổng hợp bằng phản ứng trùng ngưng
A. poliacrilonitrin. B. poli(metyl metacrylat).
C. polistiren. D. poli(etylen terephtalat).
Câu 30: Cho các phát biểu sau:
(a) Peptit Gly –Ala có phản ứng màu biure.
(b) Trong phân tử đieptit có 2 liên kết peptit.
(c) Có thể tạo ra tối đa 4 đipeptit từ các amino axit Gly; Ala.
(d) Dung dịch Glyxin không làm đổi màu quỳ tím.
Số phát biểu đúng là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 31: Công thức phân tử của metylmetacrylat là
A. C5H10O2. B. C4H8O2. C. C5H8O2. D. C4H6O2.
Câu 32: Amin đơn chức X có % khối lượng nitơ là 23,73%. Số đồng phân cấu tạo của X là
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 33: Cho các phát biểu sau:
(a) Khí NO2; SO2 gây ra hiện tượng mưa axit
(b) Khí CH4; CO2 gây ra hiện tượng hiệu ứng nhà kính
(c) Ozon trong khí quyển là nguyên nhân gây ô nhiễm không khí
(d) Chất gây nghiện chủ yếu trong thuốc lá là nicotin.
Số phát biểu đúng là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 34: Cho sơ đồ phản ứng sau:
men
(1) C6H12O6    X + CO2;

20
(2) X + O2  Y + H2O;
 o
H ,t
(3) X + Y   Z + H2O.
Tên gọi của Z là
A. Metylpropionat. B. Axít butanoic. C. Etyl axetat. D. Propylfomat.
Câu 35: Chất hữu cơ X no chỉ chứa 1 loại nhóm chức có công thức phân tử C4H10Ox. Cho a mol X tác dụng với Na dư
thu được a mol H2, mặt khác khi cho X tác dụng với CuO, to thu được chất Y đa chức. Số đồng phân của X thoả mãn
tính chất trên là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5
Câu 36: Phương trình hóa học nào sau đây không đúng?
A. 2CH3NH2 + H2SO4  (CH3NH3)2SO4.
B. C6H5NO2 + 3Fe +6HCl  C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O.
C. C6H5NH2 + 3Br2  2,4,6-Br3C6H2NH3Br + 2HBr.
D. CH3NH2 + O2  CO2 + N2 + H2O.
Câu 37: Phát biểu không đúng là:
A. Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là chất khí ở điều kiện thường.
B. Tơ nilon-6,6 thuộc loại tơ poliamit.
C. Dung dịch saccarozơ không tham gia phản ứng tráng bạc.
D. Tất cả các peptit có phản ứng màu với Cu(OH)2/OH-.
Câu 38: Số đồng phân ancol là hợp chất bền ứng với công thức C3H8Ox là
A. 5. B. 3. C. 4. D. 6.
Câu 39: Dung dịch nào sau đây làm phenolphtalein đổi hồng?
A. metylamin. B. alanin. C. glyxin. D. anilin.
Câu 40: Trong các chất: etilen, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, cumen và isopren số chất có khả năng tham
gia phản ứng trùng hợp là
A. 5. B. 3. C. 4. D. 6.
Câu 41: Chất nào sau đây không có đồng phân hình học
A. 2,3-điclobut-2-en. B. but-2-en. C. pent-2-en. D. isobutilen
Câu 42: Hiđrocacbon mạch hở có công thức tổng quát CnH2n+2-2a, (trong đó a là số liên kết ) có số liên kết  là
A. n-a. B. 3n-1+a. C. 3n+1-2a. D. 2n+1+a.
Câu 43: Cho các nhận xét sau:
(1) Khi cho anilin vào dung dịch HCl dư thì tạo thành dung dịch đồng nhất trong suốt.
(2) Khi sục CO2 vào dung dịch natriphenolat thì thấy vẩn đục.
(3) Khi cho Cu(OH)2 vào dung dịch glucozơ có chứa NaOH ở nhiệt độ thường thì xuất hiện kết tủa đỏ gạch.
(4) Dung dịch HCl, dung dịch NaOH, đều có thể nhận biết anilin và phenol trong các lọ riêng biệt.
(5) Để nhận biết glixerol và saccarozơ có thể dùng Cu(OH)2 trong môi trường kiềm.
Số nhận xét đúng là:
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
Câu 44: Phương pháp hiện đại để sản xuất axit axetic là:
A. Lên men giấm. B. Oxi hóa anđehit axetic.
C. Cho metanol tác dụng với cacbon monooxit. D. Oxi hóa cắt mạch butan.
Câu 45: Cho các chất: buta-1,3- đien, benzen, ancol anlylic, anđehit axetic, axit acrylic, vinylaxetat. Khi cho các chất
đó cộng H2 dư (xúc tác Ni, to) thu được sản phẩm hữu cơ, đốt cháy sản phẩm hữu cơ này cho số mol H2O lớn hơn số
mol CO2. Số chất thỏa mãn là:
A. 6. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 46: Phát biểu nào sau đây là sai:
A. Trong phân tử triolein có 3 liên kết π.
B. Muối Na hoặc K của axit béo được gọi là xà phòng.
C. Khi hiđro hóa hoàn toàn chất béo lỏng sẽ thu được chất béo rắn.
D. Xà phòng không thích hợp với nước cứng vì tạo kết tủa với nước cứng.

21
Câu 47: Cho các phát biểu sau:
(1) Độ ngọt của saccarozơ cao hơn fructozơ.
(2) Để nhận biết glucozơ và fructozơ có thể dùng phản ứng tráng gương.
(3) Amilopectin có cấu trúc mạch phân nhánh.
(4) Tơ visco thuộc loại tơ nhân tạo.
(5) Thuốc súng không khói có công thức là: [C6H7O2(ONO2)3]n.
(6) Xenlulozơ tan được trong [Cu(NH3)4](OH)2.
Số nhận xét đúng là:
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
o
Câu 48: Hợp chất hữu cơ X tác dụng với H2 (xt Ni, t ) với tỉ lệ mol 1 : 2 sinh ra hợp chất hữu cơ Y. Y tác dụng với Na
với tỉ lệ mol 1:1. X là hợp chất nào sau đây?
A. Anđehit oxalic. B. Anđehit acrylic. C. Anđehit propionic. D. Anđehit fomic.
Câu 49: Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol tan nhiều trong nước lạnh.
(2) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím.
(3) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc.
(4) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen.
(5) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa.
Số phát biểu đúng là:
A. 2 B. 5 C. 4 D. 3.
Câu 50: Với công thức tổng quát C4Hy có bao nhiêu chất có khả năng tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3
tạo ra kết tủa vàng?
A. 3 B. 1 C. 2 D. 4

ĐỀ 07
(Thời gian làm bài : 60 phút)

Câu 1: Cho các chất Đimetylamin (1), Metylamin (2), Amoniac (3), Anilin (4), p-metylanilin (5), p-nitroanilin (6).
Tính bazơ tăng dần theo thứ tự là
A. (3), (2), (1), (4), (5), (6). B. (6), (5), (4), (3), (2), (1).
C. (6), (4), (5), (3), (2), (1). D. (1), (2), (3), (4), (5), (6).
Câu 2: Trong các chất sau, những chất nào được tạo thành từ CH3CHO chỉ bằng một phản ứng: C2H2, C2H4, C2H5OH,
CH3COOH, CH3COONH4, CH3COOCH=CH2.
A. 4. B. 1. C. 3. D. 2.
Câu 3: Số đồng phân ancol đa chức có công thức phân tử C4H10O2 là:
A. 7. B. 8. C. 5. D. 6.
Câu 4: Trong số các cặp chất sau, cặp chất nào là đồng phân của nhau:
A. Tinh bột và xenlulozơ. B. Saccarozơ và glucozơ.
C. Glucozơ và fructozơ. D. Amilozơ và amilopectin.
Câu 5: Hợp chất nào sau đây không có liên kết π trong phân tử:
A. C3H6O mạch hở. B. C3H10NCl. C. C4H8O2 mạch hở. D. C8H8 chứa nhân thơm.
Câu 6: Cho các polime sau: Tơ tằm, tơ visco, tơ axetat, tơ nitron, cao su buna-S, poli(vinyl clorua), poli (vinyl axetat),
nhựa novolac. Số polime có chứa nguyên tố oxi trong phân tử là:
A. 4. B. 5. C. 3. D. 6.
Câu 7: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C4H9O2N. Khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH thu được một
muối của một α-aminoaxit và một ancol đơn chức. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là:
A. 3. B. 2 C. 1. D. 4.
Câu 8: Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số este X
thỏa mãn tính chất trên là:
A. 5. B. 6. C. 3. D. 4.

22
Câu 9: Cho 3 dung dịch có cùng nồng độ mol/lít : (1) H2NCH2COOH, (2)CH3COOH, (3) CH3CH2NH2. Dãy sắp xếp
theo thứ tự pH tăng dần là:
A. (3), (1), (2). B. (1), (2), (3). C. (2), (3), (1). D. (2), (1), (3).
Câu 10: Dãy các chất nào dưới đây đều phản ứng được với Cu(OH)2 ở điều kiện thường?
A. Etylen glicol, glixerol và ancol etylic. B. glixerol, glucozơ và etyl axetat.
C. Glucozơ, glixerol và saccarozơ. D. Glucozơ, glixerol và metyl axetat.
Câu 11: Trong các đồng phân mạch hở có cùng côngthức phân tử C5H8, có bao nhiêu chất khi cộng hợp H2 thì tạo ra
sản phẩm là isopentan?
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.
Câu 12: Nếu chỉ dùng một hóa chất để nhận biết ba bình mất nhãn CH4 ,C2H2 và CH3CHO thì ta dùng :
A. Dung dịch AgNO3 trong NH3. B. Cu(OH)2 trong môi trường kiềm,đun nóng.
2+
C. O2 không khí với xúc tác Mn . D. Dung dịch brom.
Câu 13: Cho các phát biểu sau:
(1) Dùng nước brom để phân biệt fructozơ và glucozơ;
(2) Trong môi trường bazơ, fructozơ và glucozơ có thể chuyển hóa cho nhau;
(3) Trong dung dịch nước, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng mạch hở;
(4) Thủy phân saccarozơ chỉ thu được glucozơ;
(5) Saccarozơ thể hiện tính khử trong phản ứng tráng bạc.
Số phát biểu đúng là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 14: Dãy gồm các polime được làm tơ sợi là
A. nilon-6,6, visco, olon. B. xelulozơ axetat, bakelit, PE.
C. xenlulozơ, tơ nilon-6, PVC. D. poli(metyl metacrylat), visco, tơ enang.
Câu 15: Cho các phát biểu sau:
(1) Thuỷ phân hoàn toàn este no, đơn chức, mạch hở trong dung dịch kiềm thu được muối và ancol.
(2) Phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic với ancol (H2SO4 đặc) là phản ứng thuận nghịch.
(3) Trong phản ứng este hoá giữa axit axetic và etanol (H2SO4 đặc), nguyên tử O của phân tử H2O có nguồn gốc từ
axit.
(4) Đốt cháy hoàn toàn este no mạch hở luôn thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau.
(5) Các axit béo đều là các axit cacboxylic đơn chức và có số nguyên tử cacbon chẵn.
Số phát biểu đúng là:
A. 4. B. 5. C. 3. D. 2.
Câu 16: Có bao nhiêu phản ứng có thể xảy ra khi cho các đồng phân mạch hở của C2H4O2 tác dụng lần lượt với Na,
NaOH, Na2CO3 ?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
Câu 17: Cho dãy các chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3. Số chất trong dãy
tham gia phản ứng tráng gương là:
A. 3. B. 6. C. 4. D. 5.
Câu 18: Dung dịch nào sau đây làm phenolphtalein đổi màu?
A. anilin. B. Axit axetic. C. Alanin. D. etylamin.
Câu 19: Cho các phát biểu sau:
(a) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
(b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
(c) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch.
(d) Từ chất béo lỏng có thể điều chế chất béo rắn bằng phản ứng cộng hiđro.
Số phát biểu đúng là
A. 1. B. 4. C. 2. D. 3.
Câu 20: X là amin đơn chức, bậc 1, mạch hở, nguyên tố nitơ chiếm 19,18% về khối lượng. Số đồng phân cấu tạo của
X là
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.

23
Câu 21: Cho các phát biểu sau:
(1) Glucozơ, fructozơ đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc;
(2) Saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ đều bị thủy phân khi có axit H2SO4 (loãng) làm xúc tác;
(3) Tinh bột và xenlulozơ đều được tạo thành trong cây xanh nhờ quá trình quang hợp;
(4) Glucozơ, fructozơ đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2 thành dung dịch màu xanh.
Phát biểu đúng là
A. (1) và (4). B. (1), (2) và (4). C. (1), (2) và (3). D. (1), (2), (3) và (4).
Câu 22: phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. Các peptit mà phân tư chứa từ 11 đến 50 gốc α-aminoaxit được gọi là polipeptit.
B. Peptit mạch hở phân tử chứa ba liên kết peptit -CO-NH- được gọi là tripeptit.
C. Peptit mạch hở phân tử chứa hai gốc α-aminoaxit được gọi là đipeptit.
D. Các peptit ở điều kiện thường đều là chất rắn, nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước.
Câu 23: Phát biểu không đúng là:
A. Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là chất khí ở điều kiện thường.
B. Tơ nilon-6,6 thuộc loại tơ poliamit.
C. Dung dịch saccarozơ không tham gia phản ứng tráng bạc.
D. Tất cả các peptit có phản ứng màu với Cu(OH)2/OH-.
Câu 24: Cho các vật liệu polime sau: bông, tơ tằm, thủy tinh hữu cơ, nhựa PVC, tơ axetat, tơ visco, xenlulozơ và len.
Số lượng polime thiên nhiên là
A. 3. B. 6. C. 5. D. 4.
Câu 25: Cho sơ đồ chuyển hóa sau Glucozơ  C2H6O  C2H4  C2H6O2  C2H4O (mạch hở)  C2H4O2.
Có bao nhiêu chất trong sơ đồ phản ứng trên có khả năng phản ứng với Cu(OH)2 trong điều kiện thích hợp?
A. 2. B. 4. C. 5. D. 3.
Câu 26: Cho các phát biểu sau:
(a) Chất béo là trieste của glixerol và các axit béo.
(b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
(c) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm gọi là phản ứng xà phòng hóa.
(d) Các este đều được điều chế từ axit cacboxylic và ancol.
(e) Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C17H35COO)3C3H5, (C17H33COO)3C3H5.
Số phát biểu đúng là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 27: Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất: (1) ancol propylic; (2) metylfomat; (3) axit axetic là
A. (1) > (3) > (2). B. (1) > (2) > (3). C. (2) > (1) > (3). D. (3) > (1) > (2).
Câu 28: Trong các chất: etilen, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, cumen và isopren số chất có khả năng tham
gia phản ứng trùng hợp là
A. 5. B. 3. C. 4. D. 6.
Câu 29: Phenol phản ứng được với dung dịch chất nào sau đây?
A. HCl và NaOH. B. NaHCO3 và CH3OH.
C. Br2 và NaOH. D. NaCl và NaHCO3.
Câu 30: Số chất hữu cơ là đồng phân cấu tạo của nhau, có cùng công thức phân tử C4H8O2 và đều có khả năng phản
ứng với dung dịch NaOH là
A. 7. B. 5. C. 6. D. 4.
Câu 31: Cho công thức cấu tạo của chất X: HOOC-CH(CH3)-NH-CO-CH2-NH2và các phát biểu sau:
(1) X là đipeptit tạo thành từ alanin và glyxin.
(2) X có tên là alanylglyxin (Ala-Gly).
(3) X có phản ứng màu biure.
(4) X làm quì tím ẩm hoá đỏ.
(5) Đun nóng X trong dung dịch HCl dư đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp hai α-aminoaxit.
Số phát biểu đúng là
A. 2. B. 1. C. 4. D. 3.
24
Câu 32: Đốt cháy hoàn toàn a mol một axit cacboxylic no, mạch hở X thu được CO2 và H2O trong đó số mol CO2
nhiều hơn số mol H2O là a mol. Số nhóm cacboxyl (–COOH) có trong một phân tử X là
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
Câu 33: Cho dãy các chất: glucozơ, etilen, axetilen, triolein, anđehit fomic, axeton, metyl fomat, axit axetic, vinyl
axetat. Số chất tạo ra trực tiếp ancol bằng một phản ứng thích hợp là
A. 7. B. 8. C. 6. D. 9.
Câu 34: Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Sản phẩm thu được khi thủy phân hoàn toàn tinh bột là glucozơ.
B. Tinh bột là chất rắn vô định hình, tan tốt trong nước lạnh.
C. Có thể dùng hồ tinh bột để nhận biết iot.
D. Saccarozơ không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.
Câu 35: Cho các phát biểu sau:
(a) Protein bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch axit.
(b) Tripeptit có khả năng tham gia phản ứng màu biure.
(c) Trong phân tử tripeptit mạch hở có 3 liên kết peptit.
(d) Hợp chất H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH là đipeptit.
Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 36: Cho sơ đồ phản ứng : C2H2  X  Y  CH3COOH. Trong số các chất C2H6, C2H4, CH3CHO,
CH3COOCH=CH2 thì số các chất phù hợp với X theo sơ đồ trên là :
A. 4. B. 2 C. 1. D. 3.
Câu 37: Cho các chất sau: phenol, glixerol, glucozơ, saccarozơ, fructozơ, benzanđehit, anđehit acrylic, axit axetic,
propanal, axit fomic, xenlulozơ, etyl fomat, axetilen, vinylaxetilen. Số chất tham gia phản ứng tráng gương là
A. 8 chất. B. 9 chất. C. 7 chất. D. 6 chất.
Câu 38: Cho axit cacboxylic X phản ứng với chất Y thu được một muối có công thức phân tử C2H7O2N (sản phẩm
duy nhất). Số cặp X và Y thỏa mãn điều kiện trên là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.
Câu 39: Cho dãy chất: metan, canxi cacbua, nhôm cacbua, bạc axetilua. Số chất trong dãy trực tiếp tạo ra axetilen
bằng một phản ứng là
A. 3. B. 2. C. 4. D. 1.
Câu 40: Cho các phản ứng sau sau:
(a) CaC2 + H2O  Ca(OH)2 + C2H2
o
(b) 2CH4 
1500 C
 C2H2 + 3H2
0
(c) CH3COONa(rắn) + NaOH(rắn)  CaO,t
 CH4 + Na2CO3
o
(d) C2H5OH 
H SO , t
2 4
 C2H4 + H2O
Số phản ứng được dùng trong phòng thí nghiệm để điều chế khí là:
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Câu 41: Cho các chất: K, NaOH, NaCl, C2H5OH, nước Br2, axit acrylic, anhiđrit axetic. Số chất phản ứng được với
phenol (ở trạng thái tồn tại thích hợp) là
A. 6. B. 5. C. 4. D. 3.
Câu 42: Cho các phát biểu sau:
(a) Phenol tan được trong dung dịch KOH.
(b) Trong các este mạch hở có công thức C4H6O2, có một este được điều chế từ ancol và axit tương ứng.
(c) Có thể phân biệt được chất béo lỏng và hexan bằng dung dịch NaOH, đun nóng.
(d) Có thể chuyển dầu ăn thành mỡ bằng phản ứng hiđro hóa.
(e) Tristearin không thể tác dụng với dung dịch axit đun nóng.
Số câu phát biểu đúng là
A. 4. B. 5. C. 2. D. 3.
Câu 43: Cho các polime sau: tơ nilon-6,6; poli(vinyl clorua); thủy tinh plexiglas; teflon; nhựa novolac; tơ visco, tơ
nitron, cao su buna. Trong đó, số polime được điều chế bằng phản ứng trùng hợp là:

25
A. 5. B. 6. C. 7. D. 4.
Câu 44: Cho các phát biểu sau về cacbohiđrat:
(a) Glucozơ và saccarozơ đều là chất rắn có vị ngọt, dễ tan trong nước.
(b) Tinh bột và xenlulozơ đều là polisaccarit.
(c) Trong dung dịch, glucozơ và saccarozơ đều hòa tan Cu(OH)2, tạo phức màu xanh lam.
(d) Khi thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm tinh bột và saccarozơ trong môi trường axit, chỉ thu được một loại
monosaccarit duy nhất.
(e) Khi đun nóng glucozơ (hoặc fructozơ) với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được Ag.
(g) Glucozơ và saccarozơ đều tác dụng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng) tạo sobitol.
Số phát biểu đúng là:
A. 6. B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 45: Cho các phát biểu sau:
(1) Ancol isoamylic và axit axetic là nguồn nguyên liệu để tạo ra este có mùi chuối chín.
(2) Trong y khoa, ozon được dùng chữa sâu răng.
(3) Fomalin được dùng để ngâm xác động vật.
(4) Axit flohiđric được dùng để khắc chữ lên thủy tinh.
(5) Naphtalen được dùng làm chất chống gián.
(6) Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh.
(7) Khí CO2 được dùng để dập tắt đám cháy magie hoặc nhôm.
Số phát biểu đúng là
A. 3. B. 5. C. 4. D. 6.
Câu 46: Số liên kết đơn trong phân tử metyl oleat là
A. 56 B. 58 C. 52 D. 54
Câu 47: Cho các chất sau :
(1) cumen; (2) benzylamin; (3) anđehit axetic; (4) ancol anlylic;
(5) phenol; (6) vinyl axetat; (7) fructozơ; (8) axit stearic; (9) axit fomic.
Số chất làm mất màu nước brom là bao nhiêu?
A. 6. B. 7. C. 5. D. 4.
Câu 48: Trong các chất: etilen, axit acrylic, axit axetic, etyl axetat, glucozơ và butan, số chất có khả năng tham gia
phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nóng) là
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.

Câu 49: Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, etyl axetat, metyl acrylat, tripanmitin, vinyl axetat. Số chất
trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH loãng (dư), đun nóng sinh ra ancol là:
A. 6. B. 5. C. 4. D. 3.
Câu 50: Trong các chất sau: anđehit axetic, glucozơ, metyl axetat, saccarozơ, tinh bột. Số chất tham gia phản ứng thuỷ
phân là:
A. 2. B. 4. C. 5. D. 3.

ĐỀ 08
(Thời gian làm bài : 60 phút)

Câu 1: Cho các chất sau : axetilen; axit fomic; fomanđehit; propin; glucozơ; anđehit axetic; but-2-in; vinylaxetilen;
axeton. Số hiđrocacbon có phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 là:
A. 5. B. 6. C. 8. D. 3.
Câu 2: Số liên kết σ (xích ma) có trong mỗi phân tử etan, propilen và buta-1,3-đien lần lượt là
A. 6, 8 và 9. B. 7, 8 và 9. C. 6, 7 và 9. D. 3, 5 và 7.
Câu 3: Cho dãy các chất: stiren, toluen, vinylaxetilen, đivinyl, axetilen. Số chất phản ứng được với dung dịch Br2 ở
điều kiện thường là

26
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 4: Cho dãy các dung dịch: glucozơ (1), fructozơ (2), saccarozơ (3), ancol etylic (4), axit axetic (5). Có mấy dung
dịch trong dãy phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường ?
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 5: Có bao nhiêu ancol có công thức phân tử C5H12O, thỏa mãn điều kiện khi bị oxi hóa nhẹ bởi CuO (to) thu được
sản phẩm có phản ứng tráng gương?
A. 8. B. 7. C. 3. D. 4.
Câu 6: Cho isopren tác dụng với dung dịch HCl, số sản phẩm là dẫn xuất monoclo thu được là (không kể đồng phân
hình học):
A. 3. B. 6. C. 2. D. 4.
Câu 7: Hợp chất hữu cơ X, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C4H6O2 không tác dụng với Na. Thủy phân X
trong môi trường axit thu được sản phẩm không có khả năng tráng gương, số công thức cấu tạo của X thỏa mãn các
tính chất trên là:
A. 1. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 8: Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol C6H5-OH là một ancol thơm.
(2) Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
(3) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
(4) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit.
(5) Giữa nhóm OH và vòng benzen trong phân tử phenol ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Số nhận xét không đúng là:
A. 1. B. 4. C. 2. D. 3.
Câu 9: Cho các chất sau: Glucozơ, fructozơ, axetanđehit, glixerol, but-1,3-điin, isopren, axetilen, saccarozơ,
vinylaxetilen. Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 là:
A. 6. B. 3. C. 4. D. 7.
Câu 10: Số đồng phân cấu tạo của amin bậc II có cùng công thức phân tử C4H11N là
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
Câu 11: Số đồng phân α – amino axit có công thức phân tử C4H9O2N là:
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Câu 12: Cho các phát biểu sau:
(a) Khử xeton bằng H2 thu được ancol bậc 2.
(b) Anđehit làm mất màu dung dịch nước brom và dung dịch kalipemanganat ở điều kiện thường.
(c) Oxi hóa etilen là phương pháp hiện đại dùng để sản xuất axetanđehit.
(d) Axeton không làm mất màu dung dịch nước brom nhưng làm mất màu dung dịch kalipemanganat ở điều kiện
thường.
Số phát biểu đúng là:
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Câu 13: Cho các chất sau đây: propen, isobutan, propanal, stiren, toluen, axit acrylic, glucozơ. Số chất vừa làm mất
màu nước brom, vừa tác dụng với H2 (trong những điều kiện thích hợp) là
A. 3. B. 6. C. 4. D. 5.
Câu 14: Dung dịch metyl amin tác dụng được với tất cả các chất trong dãy chất nào sau đây (trong điều kiện thích
hợp)?
A. CH2=CH–COOH, NH3 và FeCl2. B. NaOH, HCl và AlCl3.
C. CH3COOH, FeCl2 và HNO3. D. Cu, NH3 và H2SO4.
Câu 15: Trong số các polime sau: (1) poli(metyl metacrylat); (2) polistiren; (3) nilon–7; (4) poli(etylen – terephtalat);
(5) nilon – 6,6 ; (6) poli(vinyl axetat), số polime là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng là :
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 16: Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Các phân tử đipeptit mạch hở có hai liên kết peptit.
B. Anilin có tính bazơ nhưng dung dịch của anilin không làm đổi màu quì tím.
C. C3H8O có số đồng phân cấu tạo nhiều hơn số đồng phân cấu tạo của C3H9N.
27
D. Anilin có lực bazơ mạnh hơn benzylamin.
Câu 17: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng với dung
dịch NaHCO3. X có thể là:
A. phenol. B. metyl axetat. C. axit acrylic. D. anilin.
Câu 18: Cho các chất : Axit axetic, phenol, metyl axetat, metyl amin, ancol etylic. Trong số này có n chất tác dụng
được dung dịch NaOH. Giá trị của n là :
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 19: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol benzylic, p-
crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 6. B. 4. C. 5. D. 3.
Câu 20: Cho các phát biểu sau về cacbohiđrat:
(a) Glucozơ và saccarozơ đều là chất rắn có vị ngọt, dễ tan trong nước.
(b) Tinh bột và xenlulozơ đều là polisaccarit.
(c) Trong dung dịch, glucozơ và saccarozơ đều hoà tan Cu(OH)2, tạo phức màu xanh lam.
(d) Khi thuỷ phân hoàn toàn hỗn hợp gồm tinh bột và saccarozơ trong môi trường axit, chỉ thu được một loại
monosaccarit duy nhất.
(e) Khi đun nóng glucozơ (hoặc fructozơ) với dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được Ag.
(g) Glucozơ và saccarozơ đều tác dụng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng) tạo sobitol.
Số phát biểu đúng là
A. 5. B. 6. C. 4. D. 3.
Câu 21: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C6H10. X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa vàng. Khi
hiđro hóa hoàn toàn X thu được neo-hexan. X là:
A. 2,2-đimetylbut-3-in. B. 2,2-đimetylbut-2-in.
C. 3,3-đimetylbut-1-in. D. 3,3-đimetylpent-1-in.
Câu 22: Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nóng ancol có công thức (CH3)2CHCH(OH)CH3 với
dung dịch H2SO4 đặc là
A. 2-metylbut-1-en. B. 3-metylbut-1-en.
C. 3-metylbut-2-en. D. 2-metylbut-2-en.
Câu 23: Quá trình thủy phân tinh bột bằng enzim không xuất hiện chất nào dưới đây?
A. Dextrin. B. Saccarozơ. C. Glucozơ. D. Mantozơ.
Câu 24: Hỗn hợp X gồm hiđro và các hiđrocacbon no, chưa no. Cho Z vào bình có niken xúc tác, đun nóng bình một
thời gian ta thu được hỗn hợp Z. Phát biểu nào sau đây sai ?
A. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X cho số mol CO2 và số mol nước luôn bằng số mol CO2 và số mol nước khi
đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Z.
B. Khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp X bằng khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp Z.
C. Số mol oxi tiêu tốn để đốt hoàn toàn hỗn hợp X luôn bằng số mol oxi tiêu tốn khi đốt hoàn toàn hỗn hợp Z.
D. Số mol X - Số mol Z = Số mol H2 tham gia phản ứng.
Câu 25: Phát biểu nào sau đây là sai ?
A. Các chất có cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau.
B. Các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều
nhóm -CH2- là đồng đẳng của nhau.
C. Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
D. Liên kết ba gồm hai liên kết  và một liên kết .
Câu 26: Câu nào sau đây là đúng : Tripeptit là hợp chất
A. Mà phân tử có 3 liên kết peptit.
B. Mà phân tử có 3 gốc α – amino axit giống nhau.
C. Mà phân tử có 3 gốc α – amino axit khác nhau hoàn toàn.
D. Mà phân tử có 3 gốc α – amino axit liên kết với nhau bởi 2 liên kết peptit.
Câu 27: Cho sơ đồ chuyển hóa sau : Tinh bột  X → Y  Axit axetic.
X và Y lần lượt là :
A. Glucozơ, ancol etylic. B. Mantozơ, glucozơ.
28
C. Glucozơ, etyl axetat. D. ancol etylic, andehit axetic.
Câu 28: Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol peptit X sinh ra 2 mol Glyxin, 1 mol Valin, 1mol Phe và 1 mol Ala. Dùng các
phản ứng đặc trưng người ta xác định được amino axit đầu N là Val và amino axit đầu C là Phe. Thuỷ phân không
hoàn toàn X thu được các đipeptit Val–Gly ; Gly–Ala và Gly–Gly. Trình tự đầy đủ của peptit X là:
A. Val –Gly–Gly–Ala–Phe. B. Val –Gly–Gly–Gly –Ala–Phe.
C. Val – Ala –Gly–Gly–Phe. D. Phe–Gly–Gly–Ala–Ala– Val.
Câu 29: Có một số nhận xét về saccarozơ :
(1) Saccarozơ là polisacarit.
(2) Saccarozơ là chất kết tinh không màu.
(3) Saccarozơ khi thủy phân tạo thành glucozơ và fructozơ.
(4) Saccarozơ tham gia phản ứng tráng gương.
(5) Saccarozơ phản ứng với Cu(OH)2.
Số nhận xét đúng là :
A. 2. B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 30: Các polime đều dùng làm chất dẻo là:
A. Poli(vinyl clorua); Poli(metyl metacrylat); poli(vinyl xianua).
B. Xenlulozo; poli(hexametylen ađipamit); polietilen.
C. Poli(vinyl xianua); Poli(metyl metacrylat); poli caproamit.
D. Poli(vinyl clorua); Poli(metyl metacrylat); Poli(phenol fomanđehit).
Câu 31: X và Y là 2 đồng phân của nhau. X, Y tác dụng với NaOH theo phương trình sau :
X + NaOH  C2H4O2NNa + CH4O
Y + NaOH  C3H3O2Na + Z + H2O
Phát biểu đúng về Z là
A. Z là H2.
B. Phân tử khối của Z là 31.
C. Đốt cháy Z thu sản phẩm gồm CO2, H2O, N2.
D. Z có lực bazơ yếu hơn metylamin.
Câu 32: CnH2n-2O2 có thể là công thức tổng quát của mấy loại hợp chất trong số các hợp chất sau ?
(1) axit cacboxylic không no có 1 nối đôi, đơn chức, mạch hở.
(2) este không no, có 1 nối đôi, đơn chức, mạch hở.
(3) Este no, hai chức mạch hở.
(4) Anđehit no hai chức, mạch hở.
(5) Ancol no, 2 chức, mạch hở.
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 33: Cho các kết luận sau:
(1) Đốt cháy hiđrocacbon thu được n H2O  n CO2 thì hiđrocacbon đó là ankan.
(2) Đốt cháy hiđrocacbon thu được n H2O  n CO2 thì hiđrocacbon đó có độ bất bão hòa bằng 1.
(3) Đốt cháy ankin thì được n H2O  n CO2 và nankin = n CO2 n H2O .
(4) Tất cả các ankin đều có thể tham gia phản ứng thế bởi AgNO3/NH3.
(5) Anilin là chất lỏng, không màu, ít tan trong nước. Để lâu trong không khí, anilin có nhuốm màu đen vì bị oxi
hoá.
(6) Cao su là vật liệu polime có tính đàn hồi.
(7) Toluen và stiren đều làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường.
Trong các kết luận trên, số kết luận đúng là:
A. 3. B. 4. C. 6. D. 5.
Câu 34: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C3H9O2N. Biết X tác dụng với NaOH và HCl. Số công thức cấu tạo
thỏa mãn là:
A. 3. B. 4. C. 1. D. 2.
Câu 35: Phát biểu nào sau đây là đúng?
29
A. Este isoamyl axetat (có mùi chuối chín) là este no, đơn chức, mạch hở.
B. Ancol etylic tác dụng được với dung dịch NaOH sinh ra muối natri etylat.
C. Etylen glicol là ancol không no, hai chức, mạch hở, có một nối đôi C=C.
D. Axit béo là những axit cacboxylic đa chức có mạch cacbon không phân nhánh.
Câu 36: Phát biểu nào sau đây là đúng ?
A. Trùng hợp stiren thu được poli(phenol – formandehit).
B. Trùng ngưng buta – 1,3 – đien với acrilonitrin có xúc tác Na được cao su buna – N.
C. Tơ visco là tơ tổng hợp.
D. Poli(etylen terephtalat) được điều chế bằng phản ứng trùng ngưng các monome tương ứng.
Câu 37: Cho các polime sau : cao su lưu hóa, poli(vinyl clorua), thủy tinh hữu cơ, glicogen, polietilen, amilozơ, nhựa
rezol. Số polime có cấu trúc mạch không phân nhánh là :
A. 6. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 38: Trong các ancol : etylic, isopropylic, isobutylic, butan – 2 – ol, glixerol, số ancol khi oxi hóa không hoàn toàn
bằng CuO, đun nóng tạo ra sản phẩm có phản ứng tráng gương là :
A. 2 chất. B. 3 chất. C. 4 chất. D. 5 chất.
Câu 39: Cho các phát biểu sau:
(a) Khi đốt cháy hoàn toàn a mol một hiđrocacbon X bất kì thu được b mol CO2 và c mol H2O, nếu b - c = a thì X
là ankin.
(b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có hiđro.
(c) Muối ăn dễ tan trong benzen.
(d) Trong phân tử canxi axetat chỉ có liên kết cộng hóa trị.
(e) Ở điều kiện thường, các este đều ở trạng thái lỏng.
(g) Trong phân tử hợp chất hữu cơ chứa (C, H, O) thì số nguyên tử H phải là số chẵn.
Số phát biểu sai là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 40: Cho các phát biểu sau:
(a) Dung dịch metylamin trong nước có thể làm quì tím hóa xanh.
(b) Dung dịch axit axetic có thể hòa tan được CuO tạo thành dung dịch có màu xanh.
(c) Oxi hóa ancol bậc một bằng CuO (to) thu được xeton.
(d) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn so với benzen.
(e) Phản ứng tách H2O từ ancol etylic dùng để điều chế etilen trong công nghiệp.
(g) Benzen có thể tham gia phản ứng thế và phản ứng cộng clo.
Số phát biểu đúng là
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
Câu 41: Số liên kết peptit trong hợp chất sau là
H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(C6H5)-CO-NH-CH2-CH2-CO-HN-CH2-COOH
A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.
Câu 42: Cho các mệnh đề sau:
(a) Anđehit có thể bị oxi hóa bởi H2 (xt: Ni, to) thành ancol bậc 1.
(b) Ancol isoamylic và axit axetic là nguồn nguyên liệu để tạo ra este có mùi chuối chín.
(c) axetilen, propilen là các chất đồng đẳng của nhau.
(d) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
(e) Có 3 đồng phân mạch hở ứng với CTPT C4H8 làm mất màu dung dịch nước Br2.
Có bao nhiêu mệnh đề đúng:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 43: Cho các tơ sau: tơ xenlulozơ axetat, tơ capron, tơ nitron, tơ visco, tơ nilon-6,6. Có bao nhiêu tơ thuộc loại tơ
poliamit?
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
Câu 44: Cho các polime sau: tơ ninon-6,6; poli(vinyl clorua); thủy tinh plexiglas; teflon; nhựa novolac; tơ viso; tơ
nitron; cao su buna. Trong đó ,số polime được điều chế bằng phản ứng trùng hợp là:

30
A. 7. B. 4. C. 6. D. 5.
Câu 45: Cho các phát biểu sau:
(1) Với công thức phân tử C2HxOy ( M < 62; x, y > 0) có 4 hợp chất hữu cơ mạch hở có thể phản ứng với AgNO3/
NH3.
(2) Có 4 hiđrocacbon mạch hở (số cacbon nhỏ hơn 4) làm mất màu dung dịch Br2/CCl4.
(3) Có 5 chất có công thức cấu tạo khác nhau và M =90u (mạch hở, không phân nhánh, chứa C, H, O, chỉ chứa
nhóm chức có H linh động) hòa tan được Cu(OH)2 và khi tác dụng với Na dư được số mol H2 bằng số mol chất đó.
(4) Tinh bột và xenlulozơ là đồng phân của nhau.
(5) Tơ axetat và tơ visco thuộc loại tơ bán tổng hợp.
(6) Lysin, axit glutamic, axit lactic, phenylamin, benzylamin đều làm đổi màu quỳ tím.
Số phát biểu đúng là:
A. 2. B. 3. C. 1. D. 4.
Câu 46: Cho sơ đồ chuyển hóa :
Hiđrocacbon X  hiđrocacbon Y  anđehit Z  ancol T  axit P  muối M  X.
Biết Z, T, P, M đều là hợp chất đơn chức. Cặp Y và T thỏa mãn là
A. C2H4, C2H5OH. B. C2H2, C2H5OH.
C. CH4, CH3OH. D. CH4, C2H5OH.
Câu 47: Khi cho CH4N2O tác dụng lần lượt với dung dịch NaOH, HCl, CaCl2, HCHO, CH3COOH thì số trường hợp
có phản ứng xảy ra là :
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 48: Phương pháp điều chế polime nào sau đây đúng ?
A. Đồng trùng hợp axit terephtalic và etylen glicol để được poli (etylen – terephtalat)
B. Trùng hợp ancol vinylic để được poli (vinyl ancol)
C. Đồng trùng ngưng buta – 1,3 – đien và vinyl xianua để được cao su buna – N
D. Trùng hợp caprolactam tạo ra (-NH-[CH2]5-CO-)n
Câu 49: Hợp chất X (C4H6O mạch hở, bền) khi tác dụng với H2 (Ni, to) thu được ancol butylic. Số chất thỏa mãn tính
chất của X là :
A. 5. B. 6. C. 3. D. 4.
Câu 50: Chất X có công thức cấu tạo: CH3COOCH2–CH(OH)–CH2OOC–CH=CH2. Thủy phân hoàn toàn X trong
dung dịch NaOH dư, thu được sản phẩm gồm:
A. CH3COONa, HOCH2–CH(OH)–CH2COONa, CH3–CHO.
B. CH3OH, NaOOC–CH2–CH(OH)–CH2OH, CH2=CH–COONa.
C. CH3COONa, CH2=CH–COONa và HOCH2–CH(OH)–CH2OH.
D. CH3OH, NaOOC–CH2–CH(OH)–CH2–COONa và CH3–CHO.

ĐỀ 09
(Thời gian làm bài : 60 phút)

Câu 1: Phát biểu nào sau đây là đúng?


A. Tất cả các este đều tan tốt trong nước, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm,
mỹ phẩm.
B. Phản ứng giữa axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm của
chuối chín.
C. Trong phản ứng este hóa giữa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ –OH trong nhóm –COOH của axit và H
trong nhóm –OH của ancol.
D. Để phân biệt benzen, toluen và stiren (ở điều kiện thường) bằng phương pháp hóa học, chỉ cần dùng thuốc thử là
nước brom.
Câu 2: Trong các chất: stiren, axit acrylic, axit axetic, vinylaxetilen và butan, số chất có khả năng tham gia phản ứng
cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nóng) là
A. 3. B. 5. C. 2. D. 4.

31
Câu 3: Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol (C6H5OH). Số chất trong dãy có khả năng làm
mất màu nước brom là
A. 2. B. 5. C. 4. D. 3.
Câu 4: Nhóm mà tất cả các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 là :
A. C3H5(OH)3, glucozơ, CH3CHO. B. C2H2, C2H5OH, glucozơ.
C. C2H2, C2H4, C2H6. D. glucozơ, C2H2, CH3CHO.
Câu 5: Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6
(benzen). Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là :
A. 6. B. 7. C. 5. D. 8.
Câu 6: Trong các chất : etilen, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả năng làm mất
màu nước brom là
A. 5. B. 4. C. 3. D. 6.
Câu 7: Điều nào sau đây sai ?
A. Ứng với công thức phân tử C4H8 có 3 anken mạch hở.
B. Tách một phân tử H2 từ butan thu được 3 anken.
C. Cho propen đi qua dung dịch H3PO4 thu được 2 ancol.
D. Đốt cháy bất kì một anken nào đều thu được số mol nước và số mol CO2 như nhau.
Câu 8: Thuốc thử duy nhất có thể dùng để nhận biết 3 chất lỏng đựng trong 3 lọ mất nhãn : phenol, stiren, ancol
benzylic là
A. quỳ tím. B. Na. C. dung dịch Br2. D. dung dịch NaOH.
Câu 9: Tiến hành các thí nghiệm sau :
(1) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng.
(2) Cho dung dịch iot vào dung dịch hồ tinh bột ở nhiệt độ thường.
(3) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch glixerol.
(4) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch axit axetic.
(5) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch propan -1,3-điol.
Màu xanh xuất hiện ở những thí nghiệm nào ?
A. (1), (2), (3), (4), (5). B. (2), (3), (4), (5). C. (2), (4), (5). D. (2), (3), (4).
Câu 10: Cho các phát biểu sau:
(a) Các chất CH3NH2, C2H5OH, NaHCO3 đều có khả năng phản ứng với HCOOH.
(b) Phản ứng thế brom vào vòng benzen của phenol (C6H5OH) dễ hơn của benzen.
(c) Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic.
(d) Phenol (C6H5OH) tan ít trong etanol.
Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là
A. 2. B. 1. C. 3. D. 4.
Câu 11: Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2, C2H4, CH2O, CH2O2 (mạch hở), C3H4O2 (mạch hở, đơn chức). Biết C3H4O2
không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 12: Cho các chất : CH4, CH3Cl, H2CO3, CaCO3, CaC2, (NH2)2CO, CH3CHO, NaCN, NaHCO3, NaOOC–COONa,
CCl4. Số chất hữu cơ trong dãy là :
A. 6. B. 5. C. 4. D. 7.
Câu 13: Cho quỳ tím vào các dung dịch sau : axit axetic (1); glyxin (2); axit ađipic (3); axit -amino propionic (4);
phenol (5). Dãy dung dịch làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ là
A. (1); (3); (4); (5). B. (1); (2); (3); (4). C. (1); (3). D. (1); (3); (4).
Câu 14: Phát biểu đúng là :
A. Tính axit của phenol yếu hơn của ancol.
B. Tính bazơ của anilin mạnh hơn của amoniac.
C. Các chất etilen, toluen và stiren đều tham gia phản ứng trùng hợp.
D. Cao su thiên nhiên có mắt xích giống với cao su isopren.
Câu 15: Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 là :
A. anđehit axetic, axetilen, but-2-in. B. anđehit axetic, butin-1, etilen.
C. axit fomic, vinylaxetilen, propin. D. anđehit fomic, axetilen, etilen.
Câu 16: Cho các phản ứng :
o
t
HBr + C2H5OH   C2H4 + Br2 

32
askt (tæleämol 1:1)
C2H4 + HBr  C2H6 + Br2  
Số phản ứng tạo ra C2H5Br là :
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
Câu 17: Hóa chất dùng để nhận biết các lọ mất nhãn chứa riêng biệt các đồng phân mạch hở, cùng công thức phân tử
C2H4O2 là
A. Dung dịch NaOH và dung dịch AgNO3/NH3. B. Quỳ tím và dung dịch AgNO3/NH3.
C. Quỳ tím và kim loại kiềm. D. Dung dịch NaOH và quỳ tím.
Câu 18: Cho dãy các chất : C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, HCOONa, HCOOCH3, C6H12O6 (glucozơ). Số chất
trong dãy tham gia được phản ứng tráng gương là :
A. 5. B. 4. C. 7. D. 6.

Câu 19: Cho các chất: (1) axetilen; (2) but–2–in ; (3) metyl fomat; (4) glucozơ; (5) metyl axetat, (6) fructozơ, (7)
amonifomat. Số chất tham gia phản ứng tráng gương là :
A. 5. B. 4. C. 6. D. 3.
Câu 20: Cho dãy các chất: Phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy
phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là :
A. 4. B. 5. C. 2. D. 3.
Câu 21: Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng
trên là :
A. giấy quì tím. B. nước brom.
C. dung dịch NaOH. D. dung dịch phenolphtalein.
Câu 22: Cho các chất : axit glutamic, saccarozơ, metylamoni clorua, vinyl axetat, phenol, glixerol, Gly-Gly. Số chất
tác dụng với dung dịch NaOH loãng, nóng là
A. 6. B. 4. C. 5. D. 3.
Câu 23: Cho dãy các dung dịch: axit axetic, phenylamoni clorua, natri axetat, metylamin, glyxin, phenol (C6H5OH).
Số dung dịch trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 5. B. 6. C. 3. D. 4.
Câu 24: Cho các phát biểu sau:
(a) Khi đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X bất kì, nếu thu được số mol CO2 lớn hơn số mol H2O thì X là ankin.
(b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon.
(c) Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
(d) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau
(e) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và không theo một hướng nhất định
(g) Hợp chất C9H14BrCl có vòng benzen trong phân tử
Số phát biểu đúng là :
A. 4. B. 5. C. 3. D. 2.
Câu 25: Cho dãy các chất : anđehit axetic, axetilen, glucozơ, axit axetic, metyl axetat. Số chất trong dãy có khả năng
tham gia phản ứng tráng bạc là
A. 2. B. 4. C. 5. D. 3.
Câu 26: Các chất trong dãy nào sau đây đều tạo kết tủa khi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, đun
nóng?
A. vinylaxetilen, glucozơ, đimetylaxetilen. B. vinylaxetilen, glucozơ, axit propionic.
C. vinylaxetilen, glucozơ, anđehit axetic. D. glucozơ, đimetylaxetilen, anđehit axetic.
Câu 27: Dãy gồm các chất đều phản ứng được với AgNO3/NH3 tạo ra kim loại Ag là :
A. benzanđehit, anđehit oxalic, etyl fomat, etyl axetat.
B. benzanđehit, anđehit oxalic, saccarozơ, metyl fomat.
C. axetilen, anđehit oxalic, etyl fomat, metyl fomat.
D. benzanđehit, anđehit oxalic, amoni fomat, metyl fomat.
Câu 28: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol (rượu)
benzylic, p-crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là :
A. 4. B. 3. C. 6. D. 5.
Câu 29: Tiến hành các thí nghiệm sau :
(a) Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4 loãng.
(b) Cho hơi ancol etylic đi qua bột CuO nung nóng.
(c) Sục khí etilen vào dung dịch Br2 trong CCl4.
33
(d) Cho dung dịch glucozơ vào dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, đun nóng.
(e) Cho Fe2O3 vào dung dịch H2SO4 đặc, nóng.
Trong các thí nghiệm trên, số thí nghiệm có xảy ra phản ứng oxi hóa - khử là
A. 5. B. 2. C. 4. D. 3.

Câu 30: Phát biểu nào sau đây là sai?


A. Chất béo còn được gọi là triglixerit hoặc triaxylglixerol.
B. Cao su buna-N thuộc loại cao su thiên nhiên.
C. Poli(metyl metacrylat) được dùng để chế tạo thủy tinh hữu cơ.
D. Lực bazơ của anilin yếu hơn lực bazơ của metylamin.
Câu 31: Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Axit béo là những axit cacboxylic đa chức.
B. Etylen glicol là ancol no, đơn chức, mạch hở.
C. Ancol etylic tác dụng được với dung dịch NaOH.
D. Este isoamyl axetat có mùi chuối chín.
Câu 32: Ứng với công thức phân tử C3H6O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác dụng với khí H2 (xúc tác Ni, to)
sinh ra ancol ?
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 33: Cho các chất : rượu (ancol) etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, đimetyl ete và axit fomic. Số chất tác dụng
được với Cu(OH)2 là :
A. 2. B. 3. C. 1. D. 4.
Câu 34: Hãy cho biết những chất nào sau đây có khi hiđro hóa cho cùng sản phẩm ?
A. but-1-en, buta-1,3-đien, vinyl axetilen. B. propen, propin, isobutilen.
C. etyl benzen, p-xilen, stiren. D. etilen, axetilen và propanđien.
Câu 35: Cho các chất sau : etilen, axetilen, phenol (C6H5OH) , buta-1,3-đien, toluen, anilin. Số chất làm mất màu
nước brom ở điều kiện thường là
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Câu 36: Cho X, Y, Z, T là các chất khác nhau trong số 4 chất: CH3NH2, NH3, C6H5OH (phenol), C6H5NH2 (anilin) và
các tính chất được ghi trong bảng sau:
Chất X Y Z T
o
Nhiệt độ sôi ( C) 182 184 -6,7 -33,4
pH (dung dịch nồng độ 6,48 7,82 10,8 10,12
0,001M) 1
Nhận xét nào sau đây đúng?
A. Y là C6H5OH. B. Z là CH3NH2. C. T là C6H5NH2. D. X là NH3.
Câu 37: Bốn chất hữu cơ đơn chức có công thức phân tử : CH2O, CH2O2, C2H4O2, C2H6O chúng thuộc các dãy đồng
đẳng khác nhau, trong đó có hai chất tác dụng Na sinh ra H2. Hai chất đó có công thức phân tử là
A. CH2O2, C2H6O. B. CH2O, C2H4O2. C. C2H4O2, C2H6O. D. CH2O2, C2H4O2.
Câu 38: Cho các chất : saccarozơ, glucozơ, frutozơ, etyl fomat, axit fomic và anđehit axetic. Trong các chất trên, số
chất vừa có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc vừa có khả năng phản ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường là:
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 39: Phát biểu không đúng là :
A. Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối thu cho tác dụng với khí CO2 lại thu được axit axetic.
B. Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol.
C. Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được anilin.
D. Dung dịch C6H5ONa phản ứng với khí CO2, lấy kết tủa cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được
C6H5ONa.
Câu 40: Cho các phát biểu sau :
(1) quỳ tím đổi màu trong dung dịch phenol.
(2) este là chất béo.
(3) các peptit đều có phản ứng màu biure.
(4) chỉ có một axit đơn chức tráng bạc.
(5) điều chế nilon-6 thực hiện bằng phản ứng trùng ngưng.
(6) có thể phân biệt glucozơ và fuctozơ bằng vị giác.
34
Phát biểu đúng là
A. (2), (3), (6). B. (4), (5), (6). C. (1), (4), (5), (6). D. (1), (2), (3), (5).
Câu 41: Cho dãy các chất : phenol, anilin, phenylamoni clorua, natri phenolat, etanol. Số chất trong dãy phản ứng
được với NaOH (trong dung dịch) là
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
Câu 42: Cho các phát biểu sau:
(a) Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức, mạch hở luôn thu được số mol CO2 bằng số mol H2O.
(b) Trong hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon và hiđro.
(c) Những hợp chất hữu cơ có thành phần nguyên tố giống nhau, thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều
nhóm CH2 là đồng đẳng của nhau.
(d) Dung dịch glucozơ bị khử bởi AgNO3 trong NH3 tạo ra Ag.
(e) Saccarazơ chỉ có cấu tạo mạch vòng.
Số phát biểu đúng là
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 43: Cho các chất sau : etylbenzen; p-xilen; o-xilen; m-xilen; 1,3,5-trimetylbenzen; 1,2,4-trimetylbenzen. Số các
chất đã cho khi tác dụng với clo (Fe, to) thu được tối đa 2 dẫn xuất monoclo là
A. 2. B. 1. C. 3. D. 4.
Câu 44: Ở điều kiện thích hợp: chất X phản ứng với chất Y tạo ra anđehit axetic; chất X phản ứng với chất Z tạo ra
ancol etylic. Các chất X, Y, Z lần lượt là :
A. C2H4, O2, H2O. B. C2H2, H2O, H2. C. C2H4, H2O, CO. D. C2H2, O2, H2O.
Câu 45: Cho các chất sau : axetilen, vinylaxetilen, anđehit fomic, axit fomic, metyl fomat, glixerol, saccarozơ,
fructozơ, penta-1,3-điin. Số chất tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư có kết tủa vàng nhạt là
A. 5. B. 3. C. 4. D. 6.
Câu 46: Ba chất hữu cơ X, Y, Z mạch hở có cùng công thức phân tử C2H4O2 và có tính chất sau :
- X tác dụng được với Na2CO3 giải phóng CO2.
- Y tác dụng được với Na và có phản ứng tráng gương.
- Z tác dụng được với dung dịch NaOH, không tác dụng được với Na.
Các chất X, Y, Z là :
A. X : HCOOCH3; Y : CH3COOH; Z : CH2(OH)CHO.
B. X : CH2(OH)CHO; Y : CH3COOH; Z : HCOOCH3.
C. X : CH3COOH; Y : HCOOCH3; Z : CH2(OH)CHO.
D. X : CH3COOH; Y : CH2(OH)CHO; Z : HCOOCH3.
Câu 47: Cho dãy các chất sau: toluen, phenyl fomat, fructozơ, glyxylvalin (Gly-val), etylen glicol, triolein. Số chất bị
thủy phân trong môi trường axit là:
A. 6. B. 5. C. 4. D. 3.
Câu 48: Cho dãy các chất: anđehit fomic, anđehit axetic, axit axetic, ancol etylic, glucozơ, saccarozơ, vinyl fomat. Số
chất trong dãy khi đốt cháy hoàn toàn có số mol CO2 sinh ra bằng số mol O2 tham gia phản ứng là
A. 4. B. 5. C. 3. D. 6.
Câu 49: Cho các chất sau: etilen, vinylaxetilen, isopren, toluen, propin, stiren, butan, cumen, benzen, buta-1,3-đien.
Mệnh đề nào dưới đây là đúng khi nhận xét về các chất trên?
A. Có 6 chất làm mất màu dung dịch brom.
B. Có 5 chất làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường.
C. Có 3 chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3, đun nóng.
D. Có 5 chất tác dụng với H2 (có xúc tác thích hợp và đun nóng).
Câu 50: Cho các chất sau: saccarozơ; tinh bột; etyl axetat; tristearin; protein; alanylglixin (Ala-Gly). Số chất bị thủy
phân trong môi trường kiềm là:
A. 3. B. 5. C. 6. D. 4.

35
(Giống câu 45 đề 8) Câu 49 - đề 2
– ý 1 có 4 chất là CH3CHO, (CHO)2, HCOOCH3, HO-CH2-CHO
Ý 2 có 5 chất là C=C, C≡C, C=C-C, C=C=C, C≡C-C
Ý 4 có 5 chất là HO-CH2-CHOH-CH2-CH3, CH3-CHOH-CHOH-CH3, HO-CH2-CH2-COOH, CH3-CHOH-
COOH, (COOH)2

36
Hóa học Hữu cơ

Dược sỹ Đại học

1
Phần I
Đại cương Hóa học Hữu cơ

1. Cấu trúc elec tron và liên kết hóa học trong hợp
chất hữu cơ

2. Đồng phân và cấu dạng

3. Các hiệu ứng điện tử trong hợp chất hữu cơ

4. Các loại phản ứng trong hóa hữu cơ


2
CHƯƠNG 1. CẤU TRÚC ELECTRON VÀ LIÊN KẾT
HÓA HỌC
1.1. Nhắc lại

Orbital s

Orbital p

3
1.2. Liên kết σ và π

s-s

p-s

p-p p-p

Liên kết σ (xen phủ trục) Liên kết π (xen phủ bên)

4
Orbital lai hóa
Cấu hình electron của C ở trạng thái cơ bản: 1s22s22p2

Cấu hình electron của C ở trạng thái kích thích (C*): 1s22s12p3

5
Orbital lai hóa
Cấu hình electron của C ở trạng thái cơ bản: 1s22s22p2
Cấu hình electron của C ở trạng thái kích thích (C*): 1s22s12p3

Lai hóa sp3

- Một orbital 2s + ba orbital 2p


→4 orbital lai hóa sp3

- Giống hệt nhau

- Góc giữa các orbital là 109o28’

6
Orbital lai hóa
Lai hóa sp2
- Một orbital 2s + hai orbital 2p
→3 orbital lai hóa sp2

- Giống hệt nhau

- Góc giữa các orbital là 120o

-Liên kết đôi gồm một lk σ + một lk π

7
Orbital lai hóa
Lai hóa sp
- Một orbital 2s + một orbital 2p
→ 2 orbital lai hóa sp

- Giống hệt nhau

- Góc giữa các orbital là 180o

- Liên kế ba gồm một lk σ + hai lk π

8
Hệ thống liên hợp π-π

Butadiene

9
Hệ thống liên hợp π-π

Benzene

10
1.3. Sự phân cực của liên kết cộng hóa trị
Độ âm điện của một nguyên tố là đại lượng đặc trưng cho khả năng của
nguyên tử nguyên tố đó trong phân tử hút cặp electron liên kết về phía
mình.

Độ âm điện càng lớn → khả năng hút cặp electron càng mạnh

11
Liên kết cộng hóa trị không phân cực ???
1.3. Sự phân cực của liên kết cộng hóa trị

Liên kết C-H coi như không phân cực

Lưu ý:
-Liên kết σ : mũi tên thẳng
- Liên kết π : mũi tên cong 12
1.4. Liên kết hydro
Liên kết hydro là 1 liên kết rất yếu được hình thành bởi lực hút
tĩnh điện giữa hydro (đã liên kết trong 1 phân tử) với 1 nguyên
tử có độ âm điện mạnh có kích thước bé (N,O, F...)

Liên kết hydro liên phân tử

Vòng 5,6 cạnh

Liên kết hydro nội phân tử 13


Liên kết hydro liên phân tử làm tăng nhiệt độ sôi
và nhiệt độ nóng chảy so với những phân tử có
khối lượng tương đương mà không có liên kết
hydro hoặc chỉ có liên kết hydro nội phân tử.

Hợp chất M (đvc) Ts (oC)


CH3-CH2-OH 46 78

CH3-O-CH3 46 -24

CH3-SH 46 6

14
Liên kết hydro giữa chất tan và dung môi → tăng
độ tan

Độ tan
Hợp chất M (đvc)
(g/100 g H2O)
CH3-CH2-OH 46 tan vô hạn
n-C4H9-OH 74 7.4
n-C6H13-OH 102 0.6
n-C6H14 86 0.01
CH3COOH 60 tan vô hạn

15
Liên kết hydro giữa chất tan và dung môi → tăng
độ tan

Bền hơn

Bền hơn

Các lực liên kết yếu khác giữa các phân tử hợp chất hữu cơ: lực hút lưỡng cực, lực Van der Waals …
16
Bài tập
1. Trong các chất sau, có bao nhiêu carbon có lai hóa sp2, sp

Capsaicin Geraniol

Norethindrone

17
Bài tập
2. Chất nào sau đây tan trong nước

18
CHƯƠNG 2. ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG

Đồng phân: những hợp chất hữu cơ có công thức


phân tử giống nhau, công thức cấu tạo khác nhau →
tính chất hóa học, vật lý, sinh học khác nhau

Phân loại:
+ Đồng phân cấu tạo (phẳng)

+ Đồng phân lập thể (đồng phân không gian)

19
2.1. Đồng phân cấu tạo
2.1.1. Đồng phân mạch carbon
Có mạch carbon sắp xếp khác nhau

20
2.1.2. Đồng phân do vị trí nhóm chức

Nhóm định chức trên mạch carbon ở các vị trí khác nhau

21
2.1.3. Đồng phân có nhóm định chức khác nhau

Sự hỗ biến - Tautomer

Dạng Ketone Dạng Enol


22
2.2. Đồng phân lập thể - Đồng phân không gian
Các loại đồng phân không gian:

- Đồng phân hình học

- Đồng phân quang học

- Đồng phân cấu dạng


23
2.2.1. Đồng phân hình học
Do sự khác nhau về vị trí các nhóm thế đối với mặt phẳng liên
kết đôi hoặc mặt phẳng của vòng

24
Điều kiện:

• Phân tử phải chứa liên kết đôi hoặc vòng kín

• Các nguyên tử C có chứa liên kết đôi và vòng kính phải liên
kết với 2 nguyên tử hay 2 nhóm thế có bản chất khác nhau

a ≠ b, c ≠ d
25
Hệ cis-trans: abC=Cab hoặc acC=Cab
• Nhóm thế tương đương nằm cùng phía mặt phẳng π hoặc
vòng → cis
• Khác phía → trans

abC=Cab

acC=Cab

26
Hệ Z-E: abC=Ccd (a > b, c > d)
• Nhóm thế lớn nằm cùng phía mặt phẳng π hoặc vòng → Z
(Zusammen = cùng phía)
• Khác phía → E (Eintgegen = khác phía)

27
Quy tắc xác định “độ lớn” Kahn-Ingold-Prelog

-Nguyên tử có số thứ tự trong bảng tuần hoàn càng lớn → độ


lớn càng lớn

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H


-CH2Cl > -CH2OH > -CH2CH3

-COOCH3 > -COOH > -CONH2 > -COCH3 > -CHO

28
Quy tắc xác định “độ lớn” Kahn-Ingold-Prelog

- Liên kết đôi, ba → nguyên tử đó có 2, 3 lần liên kết với


nguyên tử khác

29
Đồng phân hình học trong hợp chất có C=N và N=N

30
2.2.2. Đồng phân cấu dạng (quay)

Biểu diễn
phối cảnh

Biểu diễn
Newman

Che khuất Xen kẽ


(bền nhất)
31
Phân tử ethane có thể được trình bày các dạng
công thức:

32
33
34
35
35
LK C-H gồm 2 nhóm: lk trục a (axial) & lk biên e (equatorial)

36
Đồng phân cấu dạng

•Là những cấu trúc không gian sinh ra do 1 nhóm


thế quay xung quanh trục C-C (không làm đứt C-C)
so với 1 nhóm nguyên tử khác

• Thường cần năng lượng 3-4 Kcal/mol

• Chỉ tồn tại những cấu dạng tương đối bền

• Không thể tách thành những đồng phân riêng


rẽ!!!

37
2.2.2. Đồng phân quang học

Đồng phân quang học→ quay mặt phẳng phân cực


38
Năng suất quay cực riêng:

α: góc quay cực (độ)


+ α mặt phẳng phân cực quay phải
- α mặt phẳng phân cực quay trái

L: bề dày lớp chất quang hoạt mà ánh sáng phân cực (dm)

C: số gram chất hòa tan trong 100ml dung môi


λ : bước sóng ánh sáng

to: nhiệt độ đo
39
Morphine

Năng suất quay cực của morphine: [α]D25 = -132 o

D: đèn natri (λ=599.8 nm)


Nhiệt độ đo: 25 oC

40
41
Điều kiện xuất hiện đồng phân quang học:
•Vật và ảnh trong gương không trùng khít

•Hai đồng phân này quay mặt phẳng phân cực những góc như
nhau nhưng ngược chiều → 2 chất đối quang

•Đồng phân quang học thường xuất hiện khi có C bất đối xứng
(C*)

* C bất đối xứng:


Cabcd a ≠ b ≠ c ≠ d → không có tính đối xứng trong không gian

42
Đồng phân quang học không chứa C*
•Phân tử bố trí chặt chẽ trong không gian, có cấu tạo bất đối
xứng trên toàn phân tử

Ví dụ:
• Hợp chất allene

• Hợp chất biphenyl

43
Ngoài lề: thảm họa Thalidomide

Thalomide “thần dược”: giảm đau, an thần vô cùng hiệu quả; dùng điều trị chứng mất
ngủ, ho, cảm lạnh và nhứt đầu; được phát hiện có hiệu lực rất tốt với chứng nôn mửa
buổi sáng của phụ nữ ốm nghén.

→ Sử dụng Thalidomide trong khi mang thai có thể làm hư hại


44
cơ thể thai nhi, nhất là làm cụt 2 tay, 2 chân.
Danh pháp đồng phân quang học
Có hai loại danh pháp: Danh pháp D,L và R,S

1. Danh pháp D,L:

D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Công thức tứ diện Công thức Fisher Công thức Fisher Công thức tứ diện

Trong công thức Fisher:


- OH quay phải → cấu hình D Rất khó xác định
- OH quay trái → cấu hình L khi phân tử có nhiều C*45
Danh pháp đồng phân quang học
1. Danh pháp D,L:

- Dấu (+) và (-) chỉ chiều quay của mặt phẳng phân cực.
- Danh pháp D, L cũng được áp dụng cho các amino acid.

46
Danh pháp đồng phân quang học
2. Danh pháp R,S → cấu hình tuyệt đối
Cách xác định cấu hình: C*abcd, trong đó: a>b>c>d

Trường hợp 1: Theo công thức tứ diện / phối cảnh (không gian)

- Xác định C*

- Xác định thứ tự ưu tiên theo quy tắc Cahn-Ingold-Prelog

- Đặt nhóm nhỏ nhất ở xa người quan sát

- Đi từ a → b → c: cùng chiều kim đồng hồ → đồng phân R

Đi từ a → b → c: ngược chiều kim đồng hồ → đồng phân S


47
Danh pháp đồng phân quang học
2. Danh pháp R,S → cấu hình tuyệt đối
Trường hợp 1: Theo công thức tứ diện / phối cảnh (không gian)

48
Trường hợp 1: Theo công thức tứ diện / phối cảnh (không gian)

49
Danh pháp đồng phân quang học
2. Danh pháp R,S → cấu hình tuyệt đối
Trường hợp 2: Theo công thức Fisher
- Đặt nhóm nhỏ nhất ở phía dưới hoặc trên trong công thức Fisher
- Quy ước:
- Thay đổi vị trí của 1 cặp nhóm thế → Cấu hình thay đổi
- Thay đổi vị trí của 2 cặp nhóm thế → Cấu hình không đổi

50
Trường hợp 2: Theo công thức Fisher

51
Hợp chất chứa nhiều C*

52
Hợp chất chứa nhiều C*

Có 2 C* tương đương → 3 đồng phân

53
Hợp chất chứa nhiều C*

Racemic là hỗn hợp 50% đồng quay trái và 50% đồng


quay phải → do đó hỗn hợp không có tính chất
quang học vì độ quay cực tự bù trừ nhau

54
Bài tập
1. Xác định đồng phân Z/E ?

2. Cấu dạng nào sau đây là bền nhất? Kém bền nhất?

55
Bài tập

3. Các chất sau đây có bao nhiêu carbon bất đối xứng?

56
Bài tập

57
CHƯƠNG 3. CÁC HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ
Hiệu ứng electron: tương hỗ giữa các nguyên tử
trong phân tử làm thay đổi sự phân cực của phân
tử → ảnh hưởng đến cơ chế phản ứng, khả năng
phản ứng, tính acid-base…

Phân loại:
a. Hiệu ứng điện tử:
• HU cảm ứng I
• HU liên hợp C
• HU siêu liên hợp H

b. Hiệu ứng không gian 58


3.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect): Ký hiệu là I
HU cảm ứng: sự dịch chuyển điện tử trong các liên kết do các
nguyên tử trong phân tử có độ âm điện khác nhau → phân tử
phân cực

Độ âm điện Cl > C → Cl hút điện tử → điện tử dịch


chuyển theo chiều C1→Cl, C2→C1, C3→C2

59
Phân loại

• C-H có I=O
• Y đẩy điện tử mạnh hơn hydro: HU cảm dương (+I)
• X hút điện tử mạnh hơn hydro: HU cảm âm (-I)

60
3.1.1. Hiệu ứng cảm ứng dương (+I)
Thường thấy ở nhóm alkyl (R-) và các nhóm mang điện tích âm

Gốc alkyl càng dài, càng phân nhánh → HU (+I) càng mạnh

Độ âm điện nhỏ → +I mạnh

61
3.1.2. Hiệu ứng cảm ứng dương (-I)
Phổ biến ở các nhóm không no, các nhóm mang điện tích
dương và các nhóm có chứa các nguyên tố có độ âm điện lớn
(Cl, O, N…)

Một số quy luật:

-O+R2 > -OR -N+R3 > -NR


HU (-I): nhóm mang điện tích dương > nhóm không mang
điện

-F > -Cl > -Br > -I


-F > -OR > -NR2 > -CH3
-OR > -SR > -SeR
Độ âm điện lớn → -I mạnh
62
Bài tập: so sánh tính acid của các chất sau:

Bài tập: so sánh tính base của các chất sau:

NH3 (CH3)2NH CH3CH2NH2 CH3NH2

63
Đặc điểm của HU cảm ứng
• HU cảm ứng giảm dần theo mạch carbon

64
3.2. Hiệu ứng liên hợp
3.2.1. Hệ liên hợp
• Hệ liện hợp π-π

65
3.2.1. Hệ liên hợp
• Hệ liện hợp p-π: phân tử có các nguyên tử hay nhóm nguyên tử
có cặp điện tử không liên kết, liên kết trực tiếp với hệ liên hợp

66
3.2.2. Hiêu ứng liên hợp (Conjugate effect)
• Hiệu ứng liên hợp: do sự phân cực của liên kết π được lan
truyền trong hệ thống liên hợp – Kí hiệu là C, biểu diễn bằng
mũi tên cong

CH2=CH-CH=CH2 → mật độ điện tử phân bố đều trên các C

→Độ âm điện của O > C


→ nhóm C=O sẽ hút điện tử π
của hệ → phân tử phân cực

→O còn cặp electron p tự do


→ cặp electron p liên hợp với lk π
→ Phân tử phân cực
67
Phân loại của HU liên hợp
• HU liên hợp âm (-C): Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khả
năng hút điện tử liên hợp về phía nó

Đặc điểm của -C


• Đa số các nhóm nguyên tử mang -C là những nhóm không no
như -NO2 , -SO3H, -CN, -CHO, -COR, -COOH, -CONH2

• Trong đó:
-C: C=O > C=NR > C=CR2 > C=CR2
-C: NO2 > CN > CHO > COOH
- C:

Chú ý: một nguyên tử, một nhóm nguyên tử có thể có đồng thời
HU liên hợp và HU cảm ứng
68
Phân loại HU liên hợp
• HU liên hợp dương (+C): Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có
khả năng đẩy điện tử vào hệ liên hợp

Đặc điểm của +C

• Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có cặp điện tử chưa sử dụng


hoặc những ion mang điện tích (-) đều mang +C

• Trong 1 chu kỳ trong bảng tuần hoàn: +C giảm từ trái sang phải
+C: NR2 > OR > F
• Trong 1 phân nhóm trong bảng tuần hoàn: +C giảm từ trên
xuống dưới
+C: F > Cl > Br > I
+C: OR > SR > SeR
69
Đặc điểm chung của HU liên hợp
• HU liên hợp thay đổi rất ít khi kéo dài mạch liên hợp

Độ linh động của H ở hai chất là giống nhau

• HU liên hợp chỉ có hiệu lực trên hệ liên hợp phẳng


70
Đặc điểm chung của HU liên hợp
• HU liên hợp ảnh hưởng đến sự dịch chuyển điện tử → tạo thành
các công thức trung gian

Crotonaldehyde

71
3.3. Hiệu ứng siêu liên hợp
HU siêu liên hợp: liên kết C-H cách liên kết π (hoặc carbocation,
hoặc gốc tự do) một liên kết σ

HU siêu liên hợp càng mạnh khi số nguyên tử H ở Cα càng


nhiều

72
Bài tập:
Xét tính acid:

73
Bài tập:
Xét tính base:

74
Bài tập:
Xét độ bền của các ion, gốc tự do:
a) CH3+, CH3CH2+, (CH3)2CH+, (CH3)3C+

b) CH3+, C6H5CH2+, (C6H5)2CH+

c) CH3-, (CF3)2CH-, (C6H5)2CH-

d) CH3CH2CH2-, CH2=CH-CH2-, (CH2=CH)2CH-

e) CH3., CH3CH2., (CH3)2CH.

f) CH3., C6H5CH2., (C6H5)2CH. 75


CHƯƠNG 4. PHẢN ỨNG HỮU CƠ

4.1. Phản ứng thế

- Phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do


- Phản ứng thế ái điện tử
- Phản ứng thế ái nhân

4.2. Phản ứng tách loại

4.3 Phản ứng cộng hợp

77
4.1. Phản ứng thế

Phản ứng thế (ký hiệu bằng chữ “S” – Substitution) là phản ứng
trong đó một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử trong phân
tử được thay thế bằng một nguyên tử hay một nhóm nguyên
tử khác.

78
Phản ứng thế gốc tự do SR
.
R-A + R → R-R + A
.
.
R Là gốc tự do (những gốc có 1 điện tử)

Phản ứng thế ái nhân SN


R-A + Y- → R-Y + A-
Y- là tác nhân ái nhân
Vd: CH3Cl + OH- → CH3OH + Cl-

Phản ứng thế ai điện tử SE


R-A + E+ → R-E + A+
E+ là tác nhân ái điện tử
Vd: Ar-H + +NO2 → Ar-NO2 + H+ 79
4.1.1. Phản ứng theo cơ chế gốc tự do
Các gốc tự do được tạo thành có thể do tác dụng nhiệt hoặc
ánh sáng

Phản ứng clo hóa các alkane:

80
4.1.2. Phản ứng thế ái nhân (SN1, SN2)
Phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử (SN2)
chậm nhanh

trạng thái chuyển tiếp

Giai đoạn chậm là giai đoạn quyết định tốc độ của phản ứng

Phản ứng thế ái nhân đơn phân tử (SN1)


chậm

nhanh
81
Phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử
Giai đoạn chậm có sự tham gia của 2 tiểu phân
Vd:

Ở trạng thái chuyển tiếp:


- Liên kết cũ sắp bị cắt đứt và liên kết mới sắp hình thành
- Tác nhân ái nhân (OH-) tấn công vào carbon từ phía xa của nhóm Cl

Phân tử có chứa C* sẽ có sự thay đổi cấu


hình (R → S và ngược lại) 82
Phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử

83
Phản ứng thế ái nhân đơn phân tử
Giai đoạn chậm có sự tham gia của 1 tiểu phân
Vd: (CH3)3C-Br + HO- → (CH3)3C-OH + Br-
Giại đoạn chậm: (CH3)3C-Br → (CH3)3C+ + Br-
Giai đoạn nhanh: (CH3)3C+ + HO- → (CH3)3C-OH

Có cấu trúc phẳng


→ Tác nhân ái nhân (OH-) tấn công
vào 2 phía của mặt phẳng

Tạo ra 2 sản phẩm có cấu hình ngược nhau → racemic hóa


84
Phản ứng thế ái nhân đơn phân tử

Hỗn hợp racemic

85
Đặc điểm của phản ứng thế ái nhân

• Gốc R bậc càng cao: → khả năng SN1 tăng & SN2 giảm

• SN1: carbon bậc 3 (chỉ cho SN1) > carbon bậc 2 > carbon bậc 1

(chỉ cho SN2)

86
Đặc điểm của phản ứng thế ái nhân

• Tác nhân ái nhân: OH-, Cl-, Br-, I-, CH3O-, NH3…

• Tính ái nhân thường đồng biết với tính base

• Dung môi phân cực → ưu tiên SN1; dung môi không phân cực

→ ưu tiên SN2

87
88
4.1.3. Phản ứng thế ái điện tử trên vòng thơm (SE)

chậm nhanh

phức σ

Ví dụ:

89
4.2. Phản ứng tách loại (E1, E2)
Phản ứng tách loại (ký hiệu bằng chữ “E” – Elimination) là
phản ứng trong đó có sự tách 1 nguyên tử hay nhóm nguyên tử
ra khỏi chất ban đầu

RO- CH2 +
R CH2 CH2 Br R CH HBr
to

H+ CH2 +
R CH2 CH2 OH R CH HOH
to

+ HO- CH2 +
R CH2 CH2 N R3 R CH HOH + NR3
o
t

• Nhóm bị tách cùng Hβ: -OH, -OR, -X, -O+(R)2, -N+(R)3, -OSO2R…
• Base sử dụng: các base mạnh như OH-, RO-, NH2-
90
Cơ chế tách loại E2
Chậm Nhanh

Phản ứng tách loại dễ xảy ra khi các nhóm bị tách


ở vị trí trans, anti với nhau
91
Cơ chế tách loại E2

92
Cơ chế tách loại E1

93
Cơ chế tách loại E1

94
Hướng của phản ứng tách loại
a. Quy tắc Zaitsev

• Dẫn xuất bậc 1 → thường chỉ cho 1 sản phẩm duy nhất khi tách
loại
CH3-CH2-CH2-Br chỉ cho CH3-CH=CH2
• Dẫn xuất bậc 2, bậc 3 → cho nhiều hơn 1 sản phẩm

• Quy tắc: pứ tách loại sẽ cho sản phẩm mà carbon của nối đôi
liên kết với nhiều nhóm alkyl nhất
95
b. Quy tắc Hofmann

Khi gốc R (bậc 1 & 2) của R-X chứa nhiều nhóm thế kích thước
lớn, tác nhân base có kích thước lớn (vd (CH3)3CO-) hoặc X là
nhóm thế mang điện tích dương có kích thước lớn (vd N+R3,
S+R2, SO2R…) → sản phẩm Hofmann chiếm chủ yếu (E2)

CH3
H2C C CH2 CH3 72%
CH3
(CH3)3CO-
H3C C CH2 CH3
Br CH3
H3C C CH CH3 28%

Nếu base là C2H5O- thì sản phẩm chính là Zaitsev!!!


96
4.3. Phản ứng cộng hợp
Phản ứng cộng hợp (ký hiệu bằng chữ “A” – Addition) là phản
ứng trong đó có hai phân tử kết hợp với nhau tạo thành một
phân tử mới

Phân loại:
- Phản ứng cộng hợp ái điện tử
- Phản ứng cộng hợp ái nhân

Ví dụ:

97
Phản ứng cộng hợp ái điện tử vào nối đôi (AE)

Phản ứng cộng hợp vào nối đôi của hydrocarbon không no như
alkene, alkyne với các hợp chất như X2 (halogen), HX, H2O, HOX,
H2SO4…

Quy luật cộng hợp


• Quy tắc Markonikov (dành cho C=C không đối xứng): H+ sẽ
tấn công vào C chứa nhiều H

CH3-CH=CH2 + H+ → CH3-C+H-CH3 + CH3-CH2-C+H2


(bền hơn)

98
Phản ứng cộng hợp ái điện tử vào nối đôi (AE)
chậm

quyết định
nhanh

bền hơn → sản phẩm chính CH3-CH2Cl-CH3 99


• Quy tắc Zaitsev-Wagner: H+ sẽ tấn công vào phía tạo thành
carbocation trung gian bền nhất

100
Phản ứng cộng hợp ái nhân vào C=O (AN)

X-Y có thể là H-OH, H-OR, H-CN, H-SO3Na, Li-R, BrMg-R…

101
Bài tập
1. Xác định định loại phản ứng (cộng, thế, tách loại…)?

2. Viết sản phẩm của các pứ sau (chú ý đồng phân quang học)?
SN 2 SN 2

SN 2
SN 1

SN 2

102
Bài tập
3. Sắp xếp thứ tự độ bền của các carbocation sau:

4. Viết sản phẩm của các phản ứng tách loại (E2) sau:

103
Phần 2
HYDROCARBON

1. Alkane
2. Alkene
3. Alkyne
4. Arene – Hợp chất thơm
5. Alkadiene

1
CHƯƠNG 1. ALKANE

ALKANES ARE THE MAJOR CONTITUENTS OF PETROLIUM

2
CHƯƠNG 1. ALKANE
Giới thiệu chung

• Alkane là hydrocarbon no (bão hòa) mạch hở, nguyên tử carbon


lai hóa sp3

• Công thức chung: CnH2n+2

• Alkane từ C1-C4 ở thể khí, từ C5-C18 ở thế lỏng, >C18 ở thế rắn

3
Phân loại carbon

Bậc 1 Bậc 2 Bậc 3 Bậc 4

4
1. Danh pháp IUPAC
1.1. Alkane không phân nhánh
1C 2C 3C 4C 5C 6C
Methane Ethane n-propane n-butane n-pentane n-hexane

1.2. Tên gốc alkyl


CnH2n+2 → CnH2n+1-
ane → yl
Thay vĩ ngữ “an” trong tên gọi alkane bằng tiếp vỹ ngữ “yl”

5
1.3. Alkane phân nhánh

• Chọn mạch carbon dài nhất làm mạch chính

• Đánh số sao cho mạch nhánh có chỉ số nhỏ nhất

• Dùng chữ số và gạch (-) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng
phải viết liền tên với tên mạch chính

• Nếu có nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu ngữ di-, tri-,
tetra- … để chỉ số lượng nhóm tương đương

• Nếu có nhiều nhóm thế khác nhau: sắp xếp theo thứ tự
alphabet. Lưu ý: bỏ qua các tiếp đầu ngữ di-, tri- tetra- … khi xét
thứ tự alphabet

6
7
2. ĐIỀU CHẾ ALKANE
2.1. Phương pháp giữ nguyên mạch carbon
a. Khử hóa hydrocarbon chưa no

b. Khử hóa dẫn xuất halogen

c. Khử hóa alcohol

Ví dụ:
8
2.1. Phương pháp giữ nguyên mạch carbon
d. Thủy phân hợp chất cơ kim

2.2. Phương pháp làm tăng mạch carbon


Phản ứng Wurtz

Chỉ hiệu quả đối với các alkane đối xứng

Điện phân muối carboxylate


CH3COONa → CH3COO. → CH3. → CH3-CH3
2.3. Phương pháp làm giảm mạch carbon
Nhiệt phân muối natri của carboxylic acid
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Alkane trơ → không có phản ứng cộng. Phản ứng đặc trưng của
alkane là phản ứng thế.

2.1. Phản ứng halogen hóa

• PƯ xảy ra theo cơ chế gốc tự do, dưới đk nhiệt độ cao hay ánh
sáng
• Khả năng pứ của halogen: F2 > Cl2 > Br2 > I2
• Khả năng pứ của C-H bậc 3 > C-H bậc 2 > C-H bậc 1

11
2.1. Phản ứng halogen hóa
• Phản ứng với Cl2

• Phản ứng với Br2 → phản ứng chọn lọc C-H bậc 3

12
2.2. Phản ứng nitro hóa

Cơ chế gốc tự do → gốc tự do NO2. sinh ra do tác dụng của nhiệt độ

2.2. Phản ứng sulfo hóa


Với acid sulfuric


Với SO2 và Cl2
hoặc peroxide

Sulfo oxy hóa


20-30OC
13
2.2. Nhiệt phân và cracking

2.3. Phản ứng oxi hóa và đốt cháy

• Ở nhiệt độ thường, alkane bền với các tác nhân oxy hóa

• Ở nhiệt độ cao hoặc có mặt xúc tác, alkane có thể phản ứng
với oxygen, KMnO4 hoặc K2Cr2O7 → phản ứng đứt mạch →
tạo alcohol, aldehyde, ketone, carboxylic acid

• Phản ứng cháy: tỏa nhiệt mạnh → làm nhiên liệu

14
Bài tập:
1. Đọc tên các chất sau:

2. Viết công thức của các chất sau:

15
Bài tập:
3. Viết các phương trình phản ứng sau:

4. Viết các phương trình phản ứng sau (chú ý đồng phân quang học):

16
Bài tập:
5. Viết các phương trình phản ứng tách loại (E2) sau:

17
CHƯƠNG 2. ALKENE

Omega-3 fatty acids —


are polyunsaturated fatty
acids with a double bond (C=C)
at the third carbon atom from
the end of the carbon chain.

Docosahexaenoic acid (DHA)


18
CHƯƠNG 2. ALKENE

19
CHƯƠNG 2. ALKENE
Giới thiệu chung

• Alkene là hydrocarbon mạch hở có 1 liên kết đôi

• Công thức chung: CnH2n (n≥2)

• Trong C=C: 1σ + 1π, liên kết π vuông góc với mặt phẳng phân tử

20
1. Danh pháp
1.1. Thông thường

• Tên alkane tương ứng, đổi ane → ylene

Ít dùng, trừ 3 alkene thông dụng:

CH2=CH2 ethylene
CH2=CH-CH2 propylene
(CH3)2C=CH2 isobutylene

21
1. Danh pháp
1.1. IUPAC
• Tên alkane tương ứng, đổi ane → ene
• Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch chính
•Đánh số sao cho C=C có chỉ số nhỏ nhất

• Chỉ số của C=C chọn theo vị trí C gần C1 nhất, viết cách
tên mạch chính 1 gạch ngang

3-methyl-1-butene

CH3
CH3-C-CH=CH-CH3 4-methyl-2-pentene (có cis & trans)
H 22
2. ĐIỀU CHẾ ALKENE
2.1. Tách nước từ alcohol
Phản ứng có thể ở pha lỏng (xúc tác acid H2SO4, H3PO4, 100-
180oC) hay pha khí (xúc tác Al2O3, zeolite, 350-400oC)

to
C C C C + H2O
xt
H OH
Khả năng tách nước: alcohol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

23
Alcol bậc 2, 3 dễ loại nước trong môi trường acid theo cơ chế E1
→ có trường hợp xảy ra sự chuyển vị

24
2.2. Tách HX từ dẫn xuất của halogen

to
C C C C + H2O + KX
KOH/ethanol
H X

Khả năng tách HX: RX bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

25
2.3. Khử dẫn xuất thế 2 lần của halogen
Zn
C C C C + ZnX2
X X to

H H
Zn
H3C C C CH3 CH3CH=CHCH3 + ZnX2
Br Br to

2.4. Hydro hóa ankyne

26
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Alkene có mặt của liên kết π → khả năng phản ứng cao. Lk π là
trung tâm phản ứng → Pứ cộng, pứ oxy hóa
2.1. Phản ứng cộng hydro

Xúc tác

• Xúc tác thường dùng: Pt, Pd hoặc Ni


• Pứ trên bề mặt xúc tác → 2 H gắn vào cùng 1 phía của nối đôi
→ cộng hợp cis
C C

C C
H H H H
+ H2 H H
27
2.1. Phản ứng cộng hydro

Cộng hợp cis

28
2.1. Phản ứng cộng hydro

29
2.2. Phản ứng cộng electrophin
Phản ứng xảy ra theo 2 giai đoạn:

chậm

quyết định

nhanh

30
2.2. Phản ứng cộng electrophin
Cơ chế cộng halogen:

Ion halonium vòng

31
2.2. Phản ứng cộng electrophin

32
2.2. Phản ứng cộng electrophin
a. Cộng hợp HX:

• Quy tắc Markonikov (dành cho C=C không đối xứng):


H+ sẽ tấn công vào carbon chứa nhiều H

33
a. Cộng hợp HX:
• Quy tắc Zaitsev-Wagner: H+ sẽ tấn công vào phía tạo
thành carbocation trung gian bền nhất

• Quy tắc Kharasch: khi có mặt peroxide, phản ứng sẽ đi


theo hướng ngược với Markonikov và theo cơ chế cộng
hợp gốc tự do
peroxide
CH3CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-Br

Các peroxide: H2O2, peracetic acid (CH3COOOH), benzoyl


peroxide ((C6H5CO)2O2) 34
• Quy tắc Kharasch: theo hướng tạo gốc tự do bền

bền hơn

35
b. Cộng hợp H2O:
Xúc tác: H3PO4, H2SO4 đặc

H2SO4 CH3-CH-CH3
CH3-CH=CH2 + H2O
OH

36
c. Cộng hợp halogene:

Sản phẩm trans


37
c. Cộng hợp halogene:

38
d. Hydroboran hóa:
1. B2H6
CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-OH
2. H2O2 / NaOH

39
2.3. Phản ứng trùng hợp

CH3 H+ CH3 CH3 CH3


H2C C H3C C CH2 C CH2 C
CH3 CH3 CH3 CH3

peroxide --CH2-CH- CH2-CH- CH2-CH--


nCH2=CH
Cl Cl Cl Cl
polyvinyl chloride

40
2.4. Phản ứng oxi hóa

a. ddịch KMnO4 loãng

glycol

41
cộng hợp cis
b. KMnO4 đậm đặc, to cao

• Phản ứng gây cắt mạch C=C

• Sản phẩm là carboxylic acid

CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 đđ / to → 2 CH3COOH

(CH3)2CH=CH-CH3 + K2Cr2O7 /H2SO4/to→

(CH3)2C=O + CH3COOH

42
c. Oxi hóa bằng peracid

trans- stilbene
trans-1,2-diphenyloxirane

d. Oxy hóa bằng ddịch O3


• Phản ứng gây cắt mạch C=C
• Sản phẩm là carbonyl (khác KMnO4 đđ)

Ozonide
Chất trung gian

43
2.4. Phản ứng thế ở vị trí allyl

44
Bài tập:

45
Bài tập:

46
CHƯƠNG 3. ALKYNE

Ethynylestradiol is a synthetic
compound whose structure
closely resembles the carbon
skeleton of female estrogen
hormones. Because it is more
potent than its naturally
occurring analogues, it is a
component of several widely
used oral contraceptives. 47
CHƯƠNG 3. ALKYNE

48
CHƯƠNG 3. ALKYNE
Giới thiệu chung

• Alkyne là hydrocarbon mạch hở có 1 liên kết ba

• Công thức chung: CnH2n-2 (n ≥ 2)

180o

1.06 Å 1.2 Å 49
1. Danh pháp
1.1. Tên thông thường

• Alkyne đơn giản nhất là HC≡CH acetylene

• Các alkyne đơn giản khác được xem là dẫn xuất của
acetylene

HC≡C-CH2-CH3 ethylacetylene

CH3-C≡C-CH(CH3)2 isopropylmethylacetylene

50
1.2. Tên IUPAC

• Cách gọi tên giống như alkene, chỉ đổi ene thành
yne
• Mạch chính phải chứa C≡C
• Những hợp chất chứa nhiều hơn 1 nối ba → diyne,
triyne

6-methyl-3-octyne

51
2. Các phương pháp điều chế
2.1. Đi từ dẫn xuất dihalogen

2.2. Đi từ dẫn xuất tetrahalogen

52
2.4. Alkyl hóa dẫn xuất natri hay cơ magnesium của
acetylene

HC≡CNa + R-X → HC≡C-R + NaX

HC≡C-MgX + R-X → HC≡C-R + MgX2

Điều chế dẫn xuất của acetylene

HC≡CH + Na → HC≡CNa + H2

HC≡CH + CH3MgX → HC≡C-MgX + CH4

53
3. Tính chất hóa học

3.1. Phản ứng thế H đầu mạch

H đầu mạch thể hiện tính acid

HC≡C-H + Na → HC≡CNa + H2
HC≡C-H + [Ag(NH3)2]+NO3- → Ag-C≡C-Ag + NH4NO3 +
NH3

• Alkene và alkane không có tính chất này

54
3.2. Phản ứng cộng hydrogen
Ni hay Pt
R C C R' + H2 R-CH2-CH2-R'

3.3. Phản ứng cộng halogen

Br Br
Br2
H3C C CH + Br-Br H3C C CH H3C C CHBr2
Br Br

55
3.4. Phản ứng cộng HX

H H H Br
H-Br H-Br
H C C CH H C C CH2 H C C CH3
H H Br H Br

• Tuân theo quy tắc Markonikov

56
3.5. Phản ứng cộng nước

HgSO4
HC CH + H2O HC CH2 CH3CHO
H2SO4
OH
enol

HgSO4 R C CH2 R C CH3


R C CH + H2O O
H2SO4 OH
enol

• Chỉ có acetylene mới tạo thành aldehyde


57
3.6. Phản ứng cộng hợp alkylborane

H + H
− H3C C2H5
H C C C C CH3 H3C C C CH2 CH3 CH3COOH C C
H H H BR2 H H

BHR2 H2O2/OH-

H3C C C CH2 CH3 H3C CH2 C CH2 CH3


H OH O
Cộng hợp cis

58
3.7. Phản ứng oxy hóa

Oxy hóa alkyne bằng KMnO4 hay ozone tạo carboxylic acid
R-C≡C-R’ + KMnO4 hay ozone → RCOOH + R’COOH
R-C≡C-H + KMnO4 hay ozone → RCOOH +CO2

3.8. Phản ứng trùng hợp

2H C C H
CuCl CH2=CH-C CH HCl CH2=CH-C CH2
to
Cl
chloroprene

CH2-CH=C CH2 cao su neoprene


Cl n 59
Bài tập:

60
Bài tập:

61
Bài tập:

62
Bài tập:

63
CHƯƠNG 4. ARENE-HỢP CHẤT THƠM

64
CHƯƠNG 4. ARENE-HỢP CHẤT THƠM

65
CHƯƠNG 4. ARENE-HỢP CHẤT THƠM

66
CHƯƠNG 4. ARENE-HỢP CHẤT THƠM
Giới thiệu chung
• Kékulé đưa ra công thức cấu tạo của benzene năm 1865
• 6C, 6H → vòng 6 cạnh có 3 nối đôi nhưng không thể là cyclotriene

H
H C H
C C
C C
H C H
H

• Kékulé chứng minh rằng vị trí 3 Liên kết đôi không cố định mà có thể
thay đổi

67
• Cấu tạo thực tế: hệ điện tử π phân bố đều cho 6C (không
phải của riêng 3 cặp C=C)

• 6C nằm trong cùng 1 mặt phẳng, ở trạng thái lai hóa sp2

120 o 120 o

1.39 Å
120 o

1.09 Å
68
Tính thơm
Hydrocarbon thơm là những hợp chất vòng liên hợp có cấu tạo
phẳng, có cấu tạo điện tử giống benzene, dễ cho phản ứng thế, khó
cho phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa. Số điện tự π quy tắc
Huckel 4n+2, n=0,1,2,3…

69
Dẫn xuất của benzene

70
71
72
1. Các phương pháp điều chế

1.1. Chưng cất muối của benzoic acid

COONa

+ NaOH to + Na2CO3

1.2. Đi từ acetylene

73
1.3. Alkyl hóa benzene - Phản ứng Friedel-Crafts

R
AlCl3
+ R-Cl + HCl

74
2. Tính chất hóa học
2.1. Phản ứng thế ái điện tử

+ X+ acid
+ H+

Xúc tác: H2SO4, H3PO4, HF…


hay Lewis acid: FeCl3, AlCl3, ZnCl2…

C6H6 + (CH3)3C-Br /AlBr3 → C6H5-C(CH3)3 + HBr


75
2.1.1. Phản ứng nitro hóa
• H của nhân thơm được thay thế bằng –NO2+
• Tác nhân nitro hóa chủ yếu: HNO3 đđ hay HNO3/H2SO4

NO2

+ HNO3 H2SO4
+ H2O

Cơ chế pứ nitro hóa:

76
2.1.2. Phản ứng sulfo hóa
• H của nhân thơm được thay bằng –SO3H
•Tác nhân sulfo hóa: H2SO4 đđ, oleum, Cl-SO2OH
SO3H
20 oC
+ H2SO4 + H2O

benzenesulfonic acid

77
2.1.3. Phản ứng halogen hóa
• Phản ứng thế vào nhân: xúc tác & nhiệt độ thấp

+ X2 xt + HX

Xúc tác: AlCl3, FeBr3, ZnCl2…

• Phản ứng thế vào nhánh : Nhiệt độ cao, ánh sáng hay peroxide

78
2.1.4. Phản ứng Fiedel-Crafts
R
AlCl3
+ R-Cl + HCl

Xúc tác: AlCl3, FeBr3 …

2.1.5. Phản ứng acyl hóa

Xúc tác: AlCl3, FeCl3 …


79
• Nhóm thế đẩy điện tử (+I, +C, +H) → mật độ điện tử
trong nhân thơm tăng → tác nhân ái điện tử càng dễ
tấn công → tốc độ phản ứng tăng

X: nhóm thế tăng hoạt Do hiệu ứng electron


CH3, C2H5, C3H7 + I, H
NH2, NR2, -NHCOR, -O, OH, OCH3, OR, OCOR - I, +C
F, Cl, Br, I - I, +C

80
• Nhóm thế hút điện tử (-C, -I) → mật độ điện tử của
nhâm thơm giảm → không thuận lợi cho tác nhân ái
điện tử → giảm tốc độ phản ứng

X: nhóm thế giảm hoạt Do hiệu ứng electron


NO2, SO3H, COOH, CN, CHO, COOR, COR - I, - C
COCl, CONH2, CN, CCl3, CF3, +NH3, +NHR2 - I, - C

81
Ví dụ: khả năng thế ái điện tử:

OH Cl NO2

> > >

halogen (-I > +C)

82
Tính chọn lựa – quy luật thế

• Nhóm thế đẩy điện tử → định hướng nhóm thế thứ 2


vào vị trí o- hay p-

• Nhóm thế hút điện tử → định hướng nhóm thế thứ 2


vào m-

• Riêng dãy halogen → giảm hoạt, nhưng vẫn định hướng


nhóm thế 2 vào o-, p-

83
Tính chọn lựa – quy luật thế

84
Tính chọn lựa – quy luật thế

85
Nhân thơm có 2 nhóm thế:
• Nhóm thế thứ 3 sẽ định hướng dựa theo ảnh hưởng của
nhóm thế tăng họat nhất

86
Nhân thơm có 2 nhóm thế:

87
Nhân thơm có 2 nhóm thế:

88
2.2. Phản ứng oxy hóa

• Nhân thơm thường trơ với tác nhân oxy hóa kể cả


KMnO4, K2Cr2O7

•Trong điều kiện nghiêm ngặt:

O
O2/ V2O5 O2/ V2O5 HC COOH
450-500 oC 450-500 oC HC COOH

89
• Nhánh alkyl của vòng thơm rất dễ bị oxy hóa bởi

CrO3, K2Cr2O7/H2SO4, KMnO4/H2O, KMnO4/KOH →

-COOH

90
•Gốc alkyl mạch dài → cắt mạch, vẫn tạo –COOH

CH2CH2CH2CH3
COOH
KMnO4
H2O

• Nếu không có H benzyl, không phản ứng:

H3C
CH3
C KMnO4
CH3 H2O
91
Bài tập
Viết các phương trình phản ứng sau:

92
Bài tập
Sắp xếp khả năng phản ứng thế ái điện tử?

Phản ứng thế ái điện tử ưu tiên vào vị trí nào

93
Bài tập
Viết các phương trình phản ứng sau:

94
Bài tập
Hoàn thành chuỗi phản ứng

95
CHƯƠNG 5. ALKADIENE-HỆ LIÊN HỢP

Lycopene is a red pigment found in


tomatoes, watermelon, papaya, guava,
and pink grapefruit.
An antioxidant like vitamin E, lycopene
contains many conjugated double
bonds—double bonds separated by only
one single bond—that allow π electron
density to delocalize and give the
molecule added stability.

96
CHƯƠNG 5. ALKADIENE-HỆ LIÊN HỢP
Giới thiệu chung

1. Hai nối đôi đứng liền nhau (allene):


Vd: CH3-CH2=C=CH2 1,2-butadiene

2. Hai nối đôi xa nhau:


Vd: CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadiene → tính chất giống alkene

3. Hai nối đôi liên hợp → có cấu tạo đặc biệt → tính chất hóa học
quan trọng
Vd:
CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadiene
CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene)

97
Alkadiene có hai nối đôi liên hợp

khác alkene bình thường


98
Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng hợp halogene

99
2. Phản ứng cộng hợp HX

100
2. Phản ứng cộng hợp HX

101
3. Phản ứng Diels-alder

102
3. Phản ứng Diels-alder

Dienophile được hoạt hóa bởi


các nhóm hút điện tử như :
-COOH, -COOR, -CHO, -COR, -
CN, -NO2

103
3. Phản ứng Diels-alder

104
4. Phản ứng trùng hợp

Isoprene (2-methyl buta-1,3-diene) Polyisoprene

Cao su lưu hóa:

105
Bài tập:

106
Bài tập:

107
108
109
110
Phần 3
Hợp chất hữu cơ đơn chất

1
CHƯƠNG 1. DẪN XUẤT HALOGEN

Lorabid, antibiotic

Toremifene, a breast cancer drug

2
Fluticasone, anti-inflammatory
CHƯƠNG 1. DẪN XUẤT HALOGEN
1. Danh pháp
1.1. IUPAC
•Halogen: chloro-, bromo-, iodo-, fluoro-
• Chọn mạch dài nhất chứa halogen làm mạch chính
• Đánh số sao cho nhóm thế có chỉ số nhỏ nhất, bất kể là halo- hay
alkyl-
• Khi có nhiều nhóm thế giống nhau → di-, tri-, tetra-
• Nếu có nhiều nhóm thế halo khác nhau, sắp xếp theo thứ tự
alphabetical

3
1. Danh pháp
1.1. IUPAC

4-bromo-2,4-dimethylhexane

2-bromo-3-chloro-2,3-dimethylbutane

4
1. Danh pháp
1.2. Thông thường: tên gốc hydrocarbon + tên halogenide

CH3Cl Methyl chloride CH2Br2 Methylene dibromide

CH2=CH-F Vinyl fluoride CH2=CH-CH2I Allyl iodide

Haloform:
CHCl3 Chloroform
CHI3 Iodoform

5
2. Tính chất vật lý

• R-Cl kém phân cực → không tan trong nước, tan trong
dung môi hữu cơ

6
3. Các phương pháp điều chế
3.1. Halogen hóa alkane
3.2. Cộng hợp HX vào alkene
3.3. Phản ứng giữa HX với alcohol
a. Tác nhân HX
ROH + HX → RX + H2O
vd:

Khả năng phản ứng:


• Rượu bậc 3 > rượu bậc 2 > rượu bậc 1
• HI > HBr > HCl 7
3.3. Phản ứng giữa HX với alcohol
a. Tác nhân PX3, PX5, SOCl2

pyridine
R-OH + PCl3 R-Cl + H3PO3

pyridine
R-OH + PCl5 R-Cl + POCl3 + HCl

pyridine
R-OH + SOCl2 R-Cl + SO2 + HCl

8
4. Tính chất hóa học
4.1. Đặc điểm chung
Độ âm điện của Cl >> C → liên kết C-Cl phân cực mạnh
→ RCl có hoạt tính cao

• Khả năng PỨ tùy thuộc vào độ âm điện và kích thước của X:


RI > RBr > RCl > RF

• Khả năng PỨ:

9
4.2. Phản ứng thế ái nhân

• Dẫn xuất bậc 1 → SN2


• Dẫn xuất bậc 3 → SN1 10
4.2. Phản ứng thế ái nhân

11
4.3. Phản ứng tách loại

CH3-CH-CH-CH3 KOH/ethanol CH3-CH=CH-CH3


o
H Br t

Gốc R có bậc càng cao hay base càng mạnh


→ tách loại càng chiếm ưu thế

to thöôøng
CH3-CH2-CH2-Br + C2H5O- CH3-CH2-CH2-O-C2H5

CH3 CH3
C2H5O-
H3C C Br H2C C
to cao
CH3 CH3
12
4.4. Phản ứng với kim loại
a. Tác dụng mới Natri (Pứ Wurtz)

b. Tác dụng với Mg

13
Bài tập:

14
Bài tập:

15
Bài tập:

16
Bài tập:

17
Bài tập:

18
Bài tập:

19
CHƯƠNG 2. HỢP CHẤT CƠ MAGNIE
– HỢP CHẤT GRIGNARD

Juvenile hormones are a group of


structurally related molecules that regulate
the complex life cycle of an insect. In
particular, they maintain the juvenile stage
until an insect is ready for adulthood. This
property has been exploited to control
mosquitoes and other pests infecting both
livestock and crops. Application of
synthetic juvenile hormones to the egg or
larva of an insect prevents maturation.
With no sexually mature adults to
propagate the next generation, the insect
population is reduced. 20
CHƯƠNG 2. HỢP CHẤT CƠ MAGNIE
– HỢP CHẤT GRIGNARD

Những kim loại phổ biến:


M = Li, Mg, Cu
M = Kim loại

Liên kết phân cực

phản ứng như

Carbocation
Base và Nucleophile mạnh 21
CHƯƠNG 2. HỢP CHẤT CƠ MAGNIE
– HỢP CHẤT GRIGNARD

22
1. Phản ứng với H linh động

CH3-CH2-MgBr + HOH → CH3-CH3 + HO-MgBr

CH3-CH2-MgBr + ROH → CH3-CH3 + RO-MgBr

CH3-CH2-MgBr + RNH2 → CH3-CH3 + RNH-MgBr

CH3-CH2-MgBr + RC≡CH → CH3-CH3 + R-C≡C-MgBr

23
2. Phản ứng với carbonyl, carbon dioxyde, oxirane

24
25
Bài tập:
1. Viết phương trình phản ứng của các chất sau với CH3MgBr:

2. Viết phương trình phản ứng:

3. Hoàn thành chuổi phản ứng:

26
Bài tập:

27
Bài tập:

28
Bài tập:

29
CHƯƠNG 3. ALCOHOL
Palytoxin (C129H223N3O54), first isolated from
marine soft corals of the genus Palythoa, is a
potent poison that contains several hydroxy
(OH) groups. Its many functional groups and
stereogenic centers made it a formidable
synthetic target, but in 1994, Harvard
chemists synthesized palytoxin in the
laboratory.

30
CHƯƠNG 3. ALCOHOL

R-OH trong đó:

• R: no hay không no

CH3-CH2-OH

CH2=CH-CH2-OH

• R: nhánh của arene (alcohol thơm)

C6H5-CH2-OH

31
1. Danh pháp
1.1. Tên thông thường (dùng cho alcohol đơn giản)
Gốc alkyl + alcohol

CH3-CH -OH ethyl alcohol

(CH3)2CH-OH isopropyl alcohol

(CH3)2CH-CH2-OH isobutyl alcohol

(CH3)3C-OH tert-butyl alcohol

C6H5-CH2-OH benzyl alcohol

32
1.2. Tên IUPAC

• Chọn mạch dài nhất có chứa nhóm –OH làm mạch chính

• Đánh số mạch chính từ đầu gần nhóm –OH nhất

Vị trí và tên nhóm thế + vị trí OH + tên hydrocarbon tương ứng + ol

CH3
H3C C CH2-OH 2,2-dimethyl-1-propanol
CH3

CH3
CH3-CH-CH-CH3 3-methyl-2-butanol
OH

C6H5-CH2-OH phenylmethanol 33
1.3. Bậc của alcohol

Carbon bậc 1 Carbon bậc 2 Carbon bậc 3


Rượu bậc 1 Rượu bậc 2 Rượu bậc 3

34
2. Tính chất vật lý

• R-OH tạo liên kết H → to sôi cao hơn các dẫn xuất của
hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương

C1-C3: tan tốt trong nước

C4-C7: tan 1 phần trong nước

>C7: không tan trong nước

35
3. Các phương pháp điều chế
3.1. Cộng hợp nước vào alkene

Phản ứng cần xúc tác acid: H2SO4, H3PO4 (không dùng HX)

Tuân theo quy tắc Markonikov

36
3.2. Khử hóa carbonyl, carboxylic acid và dẫn xuất

• Khử bằng H2

aldehyde → alcohol bậc 1


ketone → alcohol bậc 2

37
3.2. Khử hóa carbonyl, carboxylic acid và dẫn xuất
• Khử bằng LiAlH4, NaBH4

• NaBH4 chỉ khử aldehyde, cetone, halogenide acid thành alcol


• NaBH4 và AlLiH4 đều không khử được nối đôi C=C
38
3.3. Đi từ hợp chất Grignard

3.4. Thủy phân R-X, dẫn xuất của ester

O
R C OH-
+ H2O R-COO- + R'-OH
OR'

R-X + OH- → R-OH + X-

39
4. Tính chất hóa học
4.1. Tính acid
• Tính acid của alcohol rất yếu

Tính acid: C2H5-OH < H2O < C6H5-OH < CH3COOH

• Alcohol hầu như không phản ứng với NaOH

R OH + NaOH R-ONa + H2O

• Alcohol chỉ tác dụng với Na hay NaNH2


R OH + Na R-ONa + H2

R OH + NaNH2 R-ONa + NH3 40


4.2. Phản ứng tách nước tạo ether hoặc alkene

Danh pháp của ether:


tên gốc alkyl + ether
C2H5-O-C2H5 diethyl ether
CH3-O-C(CH3)3 tert-butyl methyl ether
41
4.3. Phản ứng ester hóa

Khả năng phản ứng:


RCOCl, (RCO)2O (không cần xúc tác) > RCOOH 42
Cơ chế phản ứng đối với alcohol bậc 1:

• Khả năng phản ứng: alcohol bậc 1> bậc 2> bậc 3

HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH


43
4.4. Phản ứng thế -OH bởi halogen
a.Tác nhân HX

• Khả năng phản ứng: HI > HBr > HCl > HF


• Khả năng thay thế: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

Thuốc thử Lucas phân biệt alcol 3 bậc: -alcol bậc 1: không p/ứ
-alcol bậc 2: phản ứng chậm, có to
-alcol bậc 3: phản ứng nhanh 44
b. Tác nhân PX3, PX5, SOCl2

pyridine
R-OH + PCl3 R-Cl + H3PO3

pyridine
R-OH + PCl5 R-Cl + POCl3 + HCl

pyridine
R-OH + SOCl2 R-Cl + SO2 + HCl

45
4.4. Phản ứng dehydro hóa và oxy hóa
a. Phản ứng dehydro hóa

46
b. Phản ứng oxy hóa

•Tác nhân oxy hóa: KMnO4, K2Cr2O7, CrO3…

• Alcohol bậc 1 → aldehyde → carboxylic acid

•Rất khó dừng lại ở giai đoạn aldehyde → thường đi


thẳng đến RCOOH

R-CH2OH + KMnO4 R-COOK + MnO2 + KOH

H+

RCOOH
47
• Muốn dừng lại ở giai đoạn aldehyde: phải dùng
pyridinium chlorocromate C5H5NH+CrO3Cl- (PCC):

C5H5NH+CrO3Cl-
R-CH2OH RCHO + Cr3+
CH2Cl2

• Alcohol bậc 2 → ketone

Na2Cr2O7
(H3C)3C OH (H3C)3C O
CH3COOH, H2O
to

• Alcohol bậc 3 → chỉ bị oxy hóa trong acid (tách nước


thành alkene → oxy hóa cắt mạch alkene)
CH3 KMnO4
CH3-C-CH2-CH3 H3C C CH3 + CH3-COOH
o
OH H2SO4, t O 48
CHƯƠNG 3B. PHENOL

Anthocyanin

(-)-epigallocatechin gallate
49
CHƯƠNG 3B. PHENOL
1. Danh pháp

Tên thông
thường

50
Tên IUPAC

51
2. Các phương pháp điều chế
2.1. Thủy phân chlorobenzene
Cl OH

300 oC
+ KOH + KCl
280 atm
Không xảy ra ở điều kiện thường
2.2. Phương pháp kiềm chảy
ONa
SO3H
300 oC
+ NaOH R + Na2SO3

H+

OH

52
2.3. Thủy phân muối arenediazonium

2.4. Oxy hóa cumene (dùng trong công nghiệp)

OH
O
CH(CH3)2 H3C C CH3 OH
O2 H2O, H+ H3C C CH3
+
O
cumene hydroperoxide
53
3. Tính chất hóa học
3.1. Tính acid

→ O-H phân cực → tính acid > HOH > alcohol


OH ONa

NaOH + H2O

OH ONa

Na + H2

Tính acid: phenol < H2CO3 :

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 54


3.2. Phản ứng tạo ether
• Khác với alcohol

Điều chế ether của phenol bằng phương pháp Williamson:


ONa O C2H5

+ C2H5-Br + NaBr
55
3.3. Phản ứng ester hóa
• Khác với alcohol

• Phải dùng dẫn xuất chloride hay anhydride của carboxylic acid

56
3.4. Phản ứng thế ái điện tử

-OH (+C>-I) → vòng thơm tham gia SE dễ dàng, sản phẩm o-, p-

OH OH OH
HNO3 NO2
+

NO2
35% 65%
57
CHƯƠNG 4. ALDEHYDE-KETONE

58
CHƯƠNG 4. ALDEHYDE-KETONE
• R-CHO → aldehyde
• RCOR’ → ketone

1. Danh pháp
1.1. Aldehyde

*Tên thông thường

• Dựa theo tên carboxylic acid tương ứng, thay ‘–ic acid’
bằng ‘aldehyde’

• Một số tên thông thường được chấp nhận làm tên IUPAC
59
* Tên IUPAC
• Mạch chính dài nhất & chứa –CHO
• Gọi theo tên hydrocarbon tương ứng

thay ne → nal

HCHO formaldehyde / methanal


CH3CHO acetaldehyde / ethanal
C6H5CHO benzaldehyde /phenylmethanal
C6H5CH2CHO phenylacetaldehyde / phenylethanal

60
1.2. Ketone

• Tên thông thường

Tên 2 gốc alkyl + ketone

• Tên IUPAC

✓ Mạch chính dài nhất chứa nhóm carbonyl


✓ Đánh số để nhóm carbonyl có chỉ số nhỏ nhất
✓Gọi theo tên hydrocarbon, thay ne → none

61
H3C C CH3
O
Acetone propanone

CH3-CH2-CH2-C-CH3
O

methyl n-propyl ketone / 2-pentanone

CH2 C CH3
O
benzyl methyl ketone / 1-phenyl-2-propanone
62
2. Tính chất vật lý

• Không tạo liên kết H như alcohol


→ to sôi < alcohol tương đương

• Phân cực mạnh, dễ tan trong nước (C1-C5)

63
3. Các phương pháp điều chế
3.1. Hydrate hóa alkyne
HgSO4
HC CH + H2O HC CH2 CH3CHO
H2SO4
OH
enol

HgSO4 R C CH2 R C CH3


R C CH + H2O O
H2SO4 OH
enol

64
3.2. Oxy hóa rượu

• Dehydro hóa alcohol bậc 1, bậc 2

3.3. Ozone phân alkene

65
3.4. Đi từ dẫn xuất của carboxylic acid

O Pd/BaSO4
R C + H2 R-CHO + HCl
Cl

to
(RCOO)2Ca R C R + CaCO3
O

− + − O-MgBr OH
O
CH3-CH2-MgBr + H C C Cl H2O /H+
H3C C Cl H3C C Cl
3
+
C2H5 C2H5

H3C C O
-HCl C2H5 66
3.5. Điều chế hợp chất carbonyl của arene

R C O
R-CO-Cl
(R-CO)2O
Lewis acid

67
4. Tính chất hóa học
4.1. Phản ứng cộng hợp ái nhân (AN)

+ − OX
+ −
C O + X -Y C
Y
X-Y có thể là H-OH, H-OR, H-CN, H-SO3Na, Li-R, BrMg-R…

Khả năng phản ứng:

68
Phản ứng với hợp chất Grignard

69
O 1. ether khan
C + CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH2CH2OH
H H 2. H3O+

O 1. ether khan OH
C + CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3CH2 H 2. H3O+

O OH
1. ether khan
C + CH3CH2MgBr CH3CCH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3 2. H3O+
CH2CH3

MgBr
O 1. ether khan OH
C + CH3CH2CH2CH
CH3CH2CH2 H 2. H3O+
70
Phản ứng với acetylide anion

71
Phản ứng với nước → gem-diol

O OH
C + H2O CH3 C CH3
CH3 CH3 OH
99,8% 0,2%

O OH
C + H2O CH3 C H
CH3 H OH
42% 58%

O OH
C + H2O H C H
H H OH
0,1% 99,9%
72
Phản ứng với alcohol

O +
OH OR'
R'-OH/H +
R'-OH/H
R C R C OR' R C OR'
H H -H2O H
hemiacetal acetal

73
Phản ứng với alcohol

74
Phản ứng với alcohol

75
Phản ứng với cyanhydric acid - HCN

76
Phản ứng với tác nhân amine bậc 1

77
Phản ứng với Sodium bisulfite

78
Phản ứng aldol hóa

Trong môi trường base (NaOH, Ba(OH)2, Na2CO3,


CH3COONa…), aldehyde hay ketone có Hα có thể
phản ứng với nhau → ngưng tụ aldol

79
Phản ứng aldol hóa
Giai đoạn 1 → tạo carbanion

Giai đoạn 2 → cộng hợp ái nhân

Giai đoạn 3 → proton hóa, tái tạo OH-


O- OH
CH3-CH-CH2-CHO + H2O CH3-CH-CH2-CHO + OH-

OH O
OH-
CH3-CH-CH2-CHO CH3-CH=CH2-C 80
H
Phản ứng aldol hóa

81
Phản ứng Perkin, Knoevenagel
Tự xem

82
4.2. Phản ứng oxy hóa

K2Cr2O7
CH3CH2CH2CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2CH2COOH
H2SO4

Ag(NH3)2+
CH3CH2CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2COOH
NH3

83
• Ketone chỉ bị oxy hóa bởi tác nhân oxy mạnh, cắt
mạch, tạo carboxylic acid
[O]
CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH3-CH2-COOH + CH3-COOH
O
→có thể phân biệt aldehyde & ketone

• Riêng methyl ketone, có phản ứng haloform:

R C CH3 NaOI
RCOONa + CHI3
O
→nhận biết methyl ketone
Lưu ý: R-CH(OH)-CH3 + NaOI → R-CO-CH3 → vẫn cho
phản ứng haloform!!! 84
4.3. Khử thành alcohol

85
86
87
Bài tập:

88
Bài tập:

89
Bài tập:

90
Bài tập:

91
CHƯƠNG 5. CARBOXYLIC ACID

Hexanoid acid = Caproic acid Formic acid Oxalic acid

Ginkgo biloba Formic acid, a carboxylic Although oxalic acid is


The feshly coat of ginkgo seeds acid with an acrid odor and toxic, you would have to
contains hexanoic acid, giving a biting taste, is eat about nine pounds of
the seeds an unpleasant and responsible for the sting of spinach at one time to
92
even repulsive odor. some types of ants. ingest a fatal dose.
CHƯƠNG 5. CARBOXYLIC ACID

• Tùy theo gốc hydrocarbon mà phân loại thành carboxylic


acid no, không no, thơm

• Ví dụ:
CH3-COOH
CH2=CH-COOH
C6H5-COOH

93
1. Danh pháp
1.1. Tên thông thường

HCOOH formic acid


CH3COOH acetic acid
CH3CH2COOH propionic acid

CH3(CH2)10COOH lauric acid


CH3(CH2)16COOH stearic acid
C6H5COOH benzoic acid

94
1.2. Tên IUPAC

• Mạch chính dài nhất chứa nhóm –COOH (C1)

• Gọi theo tên hydrocarbon tương ứng, đổi ne → noic acid

CH3-CH=CH-COOH
2-butenoic acid
95
2. Các phương pháp điều chế
2.1. Dùng tác nhân Grignard

Mg 1. CO2
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2COOH
+
ether 2. H3O

CH3 CH3 CH3


Mg 1. CO2
H3C C Cl H3C C MgCl H3C C COOH
CH3
ether
CH3 2. H3O+
CH3

Mg 1. CO2
Cl MgCl COOH
ether 2. H3O+
96
2.2. Thủy phân các dẫn xuất polyhalogen, các dẫn xuất của
acid
Cl
to
R-CH2-C Cl + H2O R-CH2-COOH + HCl
Cl

H+ (OH-)
R CN + H2O R-COOH + NH3

O
H+ (OH-)
R C + H2O R-COOH + HCl
Cl

97
2.2. Thủy phân các dẫn xuất polyhalogen, các dẫn xuất của
acid

98
99
2.3. Phương pháp oxy hóa

R-CH2OH + KMnO4 R-COOK + MnO2 + KOH

H+

RCOOH

100
CH3 COOH

KMnO4
H2O, to
NO2 NO2

101
3. Tính chất hóa học
3.1. Tính acid

→ tính acid mạnh hơn alcohol, phenol

• Gốc R chứa nhóm thế hút điện tử → tính acid tăng

• Gốc R chứa nhóm thế đẩy điện tử → tính acid giảm

CH3 CH3 H
H3C C COOH < H3C C COOH < H3C C COOH < CH3-COOH
CH3 H H

102
• Tính acid

NO2CH2-COOH (pKa =1.68) > NC-CH2-COOH (2.47) >


F-CH2-COOH (2.57) > ClCH2-COOH (2.87) > Br-CH2-COOH (2.90) >
HCOOH (3.75) > HO-CH2-COOH (3.83) > CH3COOH (4.76) >
CH3CH2COOH (4.87) > (CH3)3C-COOH (5.03)

103
104
105
106
2.2. Phản ứng tạo amide

O O to O
H3C C + NH3 H3C C H3C C + H2O
O-H O-NH4+ NH2

107
2.2. Phản ứng tạo amide

paracetamol
108
2.3. Phản ứng tạo ester
H2SO4
R C OH + R'-OH R C O-R' + H2O
O O

R C Cl + R'-OH R C O-R' + HCl


O O

O
R C
O + R'-OH R C O-R' + RCOOH
R C O
O

• Khả năng phản ứng:


RCOCl, (RCO)2O (không cần xúc tác) > RCOOH

• Khả năng phản ứng: alcohol bậc 1> bậc 2> bậc 3
HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
109
2.4. Phản ứng khử thành alcohol

110
2.5. Phản ứng thế Hα
H O
H C C
H O-H
→ Hα linh động → có thể tham gia phản ứng thế (xúc
tác PBr3, PCl3, P)

R O R O
R' C C + Br2 PBr3 + HBr
R' C C
H O-H Br O-H

O O
Cl2 Cl2 O O
H3C C ClH2C C Cl2
P P Cl2HC C Cl3C C
O-H O-H P
O-H O-H
111
CHƯƠNG 6. AMINE-DIAZONIUM

Papaver somniferum Morphine, 1804 Morpheus


The opium poppy Friedrich Sertürner God of dreams

112
CHƯƠNG 6. AMINE-DIAZONIUM

Quinine Quinidine Gelsemine


1810, Cinchona calisaya Gelsemium elegans Benth.
Lá ngón

113
CHƯƠNG 6. AMINE-DIAZONIUM

Amine: hợp chất hữu cơ có chứa 1 hay nhiều nhóm -NH2


(hoặc –NHR, –NR2) liên kết trực tiếp với gốc alkyl hoặc
gốc aryl.

amine bậc 1 amine bậc 2 amine bậc 3 Ion ammonium bậc 4

Phân loại dựa trên số nhóm alkyl hay aryl liên kết với N
114
1. Danh pháp
1.1. Tên thông thường

Tên gốc hydrocarbon + amine

115
1. Danh pháp
1.2. IUPAC
Tên hydrocarbon + amine

116
2. Các phương pháp điều chế
2.1. Alkyl hóa trực tiếp NH3

117
2.1. Alkyl hóa gián tiếp (Tổng hợp Gabriel)

118
2.2. Khử hóa hợp chất nitro

•Khử bằng H mới sinh từ Fe, Sn/H+


C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

C6H5-NO2 + 3Sn + 6HCl → C6H5-NH2 + 3SnCl2 + 2H2O

• Khử bằng H2 dùng xúc tác Pt, Ni, Pd

119
2.3. Khử hóa hợp chất nitril

CH2Cl CH2CN H2C CH2NH2


NaCN H2, Ni
140 oC

120
2.4. Khử hóa hợp chất imine
H H H2/Ni
R C O + NH3 R C NH R CH2 NH2

imine
Có thể thay H2/Ni bằng NaBH3CN

2.5. Khử hóa hợp chất amide

121
3. Tính chất hóa học
3.1. Tính base (tự xem)

122
123
124
3.2. Phản ứng alkyl hóa

125
3.2. Phản ứng acyl hóa nhóm NH2

Phản ứng đặc trưng của amine thơm

126
3.3. Phản ứng với HNO2 (NaNO2 + HCl)
a. Phản ứng của amine bậc 1
Amine thơm bậc 1 –> muối diazonium
NH2 N+ N Cl-

0-5 oC
+ NaNO2 + HCl + NaCl + 2H2O

Amine béo bậc 1 –> muối diazonium không bền –> phân
hủy thành alcohol

0-5 oC
R CH2NH2 + NaNO2 + HCl R-OH + N2 + H2O

127
3.3. Phản ứng với HNO2 (NaNO2 + HCl)
b. Phản ứng của amine bậc 2
Amine thơm và amine béo bậc 2 –> N-nitrosoamine

CH3
0-5 oC
R NHCH3 + NaNO2 + HCl R N N O + NaCl + H2O

128
3.3. Phản ứng với HNO2 (NaNO2 + HCl)

c. Phản ứng của amine bậc 3


Amine béo bậc 3 –> không phản ứng
Amine thơm bậc 3 –> phản ứng thế ái điện tử

129
3.4. Phản ứng oxy hóa

Tự xem

130
4. Muối diazonium
4.1. Phản ứng thế nhóm diazonium, giải phóng N2

Phản ứng thế ái nhân đơn phân tử, tách N2

C6H5-N+≡NCl- + y- → C6H5-y + N2 + Cl-

Giai đoạn chậm tạo carbocation C6H5+ → Cơ chế SN1

131
4.1.1. Phản ứng với H2O

132
133
4.1.2. Phản ứng Sandmeyer. Điều chế ArCl, ArI, ArCN

134
135
4.1.3. Phản ứng thế nhóm diazonium bằng hydro

136
4. Muối diazonium
4.2. Phản ứng ngưng tụ

137
138
Bài tập:

139
Bài tập:

140
THỨ TỰ ƯU TIÊN CÁC NHÓM CHỨC
STT Nhóm chức Tên nhóm phụ Tên nhóm chính
1 Ion
Acid tên HC tương ứng + oic
2 COOH carboxy Acid tên HC* carboxylic
Tên thông thường (ví dụ: acid formic, acid acetic)
3 SO3H sulfo Acid tên HC sulfonic
4 (RCO)2O Anhydrid tên acid tương ứng
alkoxycarbonyl Alkyl tên acid tương ứng (tên IUPAC/ thông thường) – ic + at
5 COOR
(hoặc) acyloxy
6 COCl halogenocarbonyl Tên acid tương ứng (IUPAC/ thông thường) – ic + yl halogenid
7 SO2Cl halogenosulfonyl Tên HC sulfonyl halogenid
Tên HC tương ứng + amid
8 CONH2 carbamoyl Tên acid tương ứng – ic (oic) + amid
Tên HC* carboxamid
9 SO2NH2 sulfamoyl Tên HC sulfonamid
Tên HC tương ứng + nitril
10 CN cyano Tên acid tương ứng – ic (oic) + onitril
Tên gốc HC* cyanid
Tên HC tương ứng + al
11 CHO formyl Tên HC* carbaldehyd
Aldehyd tên acid tương ứng [hoặc tên acid – ic (oic) + aldehyd]
Tên HC tương ứng + on
12 C=O oxo Tên 2 gốc alkyl ceton
Danh pháp phenon: tên acid tương ứng – ic (oic) + ophenon
Tên HC tương ứng + ol
13 OH hydroxy Alcol tên gốc alkyl + ic
Danh pháp carbinol: tên các gốc alkyl + carbinol (C-OH)
Tên HC tương ứng + amin
14 NH2 amino
Tên gốc HC tương ứng + amin

Lưu ý: khi đọc tên riêng của từng nhóm chức (ví dụ -COOH đọc là carboxylic; -CHO đọc là carbaldehyd) thì
tên HC* tương ứng không tính carbon của nhóm chức đó.
Chương 23
CARBOHYDRATE
NỘI DUNG
11 ĐỊNH NGHĨA

222 Click to add Title


MONOSACCHARIDE

3 Click to add Title


DISACCHARIDE

24 Click to add Title


POLYSACCHARIDE
1. Định nghĩa 1

Các hợp chất polyhydroxy của aldehyde và ketone

Mono-/Di-/Tri- saccharide.
Oligosaccharide: chứa từ 6-10 đơn vị monosaccharide.
Polysaccharide: >10 đơn vị monosaccharide
2. Monosaccharide 2

Hệ danh pháp D – L: Cấu hình tương đối

• Phải so sánh với 1 chất chuẩn

• Qui ước: các đồng phân chứa dị tố (O, N, S…) liên kết
trực tiếp với C* nằm bên phải công thức Fischer →
D, nằm bên trái công thức Fischer → L
2. Monosaccharide 3
• Đối với đường hợp chất chuẩn là gliceraldehyde

D-Gliceraldehyde L-Gliceraldehyde

• Cấu hình được xác định bởi cấu


hình của nguyên tử C bất đối xứng
mang chỉ số cao nhất với
gliceraldehyde (C số 5 trong
glucose) D-Glucose
2. Monosaccharide 4

Nguyên tử
C* xa nhóm
CHO nhất
Đối xứng qua gương

-OH bên trái -OH bên phải


2. Monosaccharide 5
2. Monosaccharide 6
HO 1 H 5
H 2 OH HOH 2C O OH
O 4 1
H 3 OH H H
H
3 2
H 4 OH OH
5CH CHO
CHO 2OH
H H
H OH ,D-ribofuranose
H OH
H OH
H OH
H OH
CH 2OH
CH 2OH
2-desoxyribose
1
H OH 5
H 2 OH HOH 2C O H
O 4 1
H 3 OH H H OH
3 2
H 4 OH OH
5CH
2OH

,D-ribofuranose
CH2OH CH2OH
O H H O OH
H
OH H OH H
OH HO H
HO
H OH CHO H OH
H OH
,D-glucopyranose HO H ,D-glucopyranose
H OH
H 6 H 6
CH2OH O H OH
CH2OH O
HO 4 5 H CH 2OH HO 4
H 1
H 5 H
HO 3 H 1 OH
2
D-glucose HO 3 2
OH OH
H OH H H
2. Monosaccharide 7

Một số monosaccharide quan trọng

Một trong những thành phần cấu tạo


nên ribonucleic acid (RNA)

β-D-ribose

Một trong những thành phần cấu


tạo O - deoxyribonucleic acid
(DNA)
β-D-deoxyribose
CHO H
6
HOH 2C OH
C O
H C O OH
O
5 H HO 2 1 HO H H HO
H
CH 2OH
H 4 3 CH 2OH H OH HO
OH H
HO H H OH
CH 2OH ,D-fructopyranose
,D-fructofuranose
D-fructose
2. Monosaccharide 8

Một số monosaccharide quan trọng

Liên kết với glucose tạo thành


lactose (đường sữa)

Galactose
2. Monosaccharide 9

Một số monosaccharide quan trọng

Còn được gọi là dextrose hay đường


huyết, thường có trong mật ong và trái
cây.
Glucose được phân cắt trong cơ thể
để tạo năng lượng cho tế bào sử
β-D-Glucose dụng.
Các đường khác trong cơ thể được
chuyển thành glucose bởi gan.
2. Monosaccharide 10

Một số monosaccharide quan trọng

Còn được gọi là levulose hay


đường trái cây.
Fructose là đường ngọt nhất
trong dãy đường đơn.
β-D-Fructose Thường có trong mật ong (tỉ lệ
1:1 với glucose), trái cây, và sirô
bắp.
3. Disaccharide 11

2 monosaccharide liên kết với nhau qua liên kết


glycoside tạo nên disaccharide
3. Disaccharide 12
-OH alcohol

-OH hemiacetal -OH hemiacetal

Đường khử

Đường
không
-OH hemiacetal
khử
3. Disaccharide 13

Xác định đường khử và đường không khử

Đường không khử Đường khử

Đường khử Đường không khử


3. Disaccharide 14

Một số disaccharide quan trọng

Maltose
- Được gọi là đường mạch nha.
- Có trong hạt nảy mầm (như lúa mạch), và trong
quá trình thuỷ giải tinh bột.
- Là 1 đường khử
3. Disaccharide 15

Một số disaccharide quan trọng

Lactose
- Được biết như đường sữa
- Lactose chiếm 5% trong sữa bò, 7% trong sữa mẹ.
Được tiêu hoá nhờ enzyme lactacse.
- Là 1 đường khử
3. Disaccharide 16

Một số disaccharide quan trọng

- Còn gọi là đường mía, đường


củ cải, table sugar, white sugar.
- Là đường không khử
- Sirô từ cây phong (maple
Sucrose (Saccarose) syrup) chứa 65% sucrose.
SUCROSE = Saccarose(,D-glucopyranosido-,D-fructofuranosid)
H 6
CH 2OH O
HO 4 5 H
H 1
H
HO 3
2 CH2OH saccarose
OH 1 O H
H O 2 H OH 5
CH 2OH
4 6
3
HO H

H 6 6
CH2OH O HOH 2C O OH
HO 4 5 H 5 H HO 2 1
H 1
H
HO 3 H 4 3 CH 2OH
2
OH
H OH HO H

,D-glucopyranose ,D-fructofuranose
4. Polysaccharide 17

Polysaccharide bao gồm hàng trăm hoặc hàng ngàn


đơn vị monosaccharide.

Polysaccharide không có tính khử.

Cellulose, tinh bột, glycogen là polysaccharide đều


được tạo thành từ nhiều đơn vị glucose.

Pectin và chitin: ngoài glucose còn có các thành


phần khác
4. Polysaccharide 18

4.1. Cellulose
Cellulose là polysaccaride tự nhiên nhiều nhất, là
polysaccaride cấu trúc chính của vách tế bào thực
vật bậc cao.

Cellulose được tạo


thành nhờ sự kết
hợp của vài ngàn
phân tử D-glucose
qua nối 1→4-β-
glycoside
4. Polysaccharide 19

4.2. Tinh bột

- Tinh bột là dạng dự trữ của thực vật


- Có trong các loại hạt ngũ cốc, các loại củ quả.
- Trong ngành dược, tinh bột được sử dụng làm tá
dược.

- Tinh bột được tạo thành từ vài ngàn phân tử D-


glucose.
- Thành phần tinh bột gồm: amylose và amylopectin.
4. Polysaccharide 20

4.2. Tinh bột - Amylose

- Chuỗi dài, không phân nhánh, 1000-2000 phân


tử D – glucose.
- 10 – 20% thành phần tinh bột
- Cấu trúc xoắn, giúp giữ các phân tử iod, tạo nên
màu xanh tím đặc trưng.
4. Polysaccharide 21

4.2. Tinh bột - Amylopectin

- Chuỗi dài, phân nhánh, có thể chứa 105 phân tử


D – glucose.
- Các phân tử glucose liên kết với nhau qua nối 1→4-
α-glycoside, nhánh gồm 24 – 30 phân tử glucose, gắn
với dây thẳng thông qua nối 1→6-α-glycoside
- 80 – 90% thành phần tinh bột
4. Polysaccharide 22

4.2. Tinh bột - Amylopectin


4. Polysaccharide 23

4.3. Glycogen
Glycogen giống amylopectin đều chứa nối 1→4-α-
glycoside và nhánh qua nối 1→6-α-glycoside.

Glycogen chứa nhiều nhánh phức tạp, mỗi nhánh nhỏ


có 8 – 12 phân tử glucose
Glycogen xuất hiện ở gan và bắp thịt
5. Chỉ số đường huyết (GI) 24

GI là thước đo khả năng (cụ thể là lượng carbohydrate


trong thực phẩm) làm tăng glucose sau khi ăn của thực
phẩm.

Thực phẩm có GI cao chứa carbohydrate được tiêu


hoá nhanh chóng, làm tăng đường huyết.

Thực phẩm giàu chất xơ có GI thấp.

GI thấp ≤ 55
GI trung bình = 56 - 69
GI cao ≥ 70
5. Chỉ số đường huyết (GI) 25

Các yếu tố khác ảnh hưởng đến khả năng làm tăng
lượng đường trong máu của carbohydrate trong thực
phẩm:

Hàm lượng chất xơ: Chất xơ che chắn enzyme tiếp xúc
với carbohydrate làm chậm sự giải phóng các phân tử
đường vào máu.

Độ chín: Trái cây và rau quả chín có xu hướng có


nhiều đường hơn so với những quả chưa chín, và do đó
có xu hướng có chỉ số đường huyết cao hơn.
5. Chỉ số đường huyết (GI) 26

Các yếu tố khác ảnh hưởng đến khả năng làm tăng
lượng đường trong máu của carbohydrate trong thực
phẩm:

Loại tinh bột: Tinh bột có nhiều cấu hình khác nhau.
Một số dễ dàng phá vỡ thành các phân tử đường.

Thí dụ, các tinh bột trong khoai tây, được tiêu hóa và
hấp thụ vào máu tương đối nhanh chóng.
5. Chỉ số đường huyết (GI) 27

Các yếu tố khác ảnh hưởng đến khả năng làm tăng
lượng đường trong máu của carbohydrate trong thực
phẩm:
Hàm lượng chất béo và hàm lượng acid: Thực phẩm
càng chứa nhiều chất béo hoặc acid, carbohydrate của
nó càng chậm được chuyển hóa thành đường và hấp thụ
vào máu.

Hình thức vật lý: Hạt nghiền mịn được tiêu hóa nhanh
hơn và do đó có GI cao hơn so với hạt xay thô hơn,
khoai tây nghiền có GI cao hơn khoai tây luộc.
5. Chỉ số đường huyết (GI) 28
SUGARS GI ROOT CROP GI
Glucose 100 Beet 64
Fructose 20 Carrot 92
Maltose 105 Potatoes - boiled 80
Sucrose 59 Sweet potatoes 51
CEREAL GRAINS GI LEGUMES GI
White bread 69 Beens 40
Rice - brown 66 Soyabeens 15
Rice - white 72 Peas 51
Spaghetti 50 Lens 29
Corn 49 FRUITS GI
Cornflakes 80 Apple 39
Oat flakes 49 Banana 62
Wheat flakes 67 Orange 40
DAIRY GI Grapefruits 26
Ice cream 36 Raisins 64
Milk - skimmed 32 OTHER GI
Milk - whole 34 Honey 87
5. Chỉ số đường huyết (GI) 29

Chế độ ăn kiêng GI thấp giúp mọi người giảm và kiểm


soát cân nặng, làm tăng độ nhạy của cơ thể với insulin

Carbs GI thấp cải thiện kiểm soát bệnh tiểu đường, làm
giảm nguy cơ mắc bệnh tim, giảm mức cholesterol
trong máu, giảm cơn đói và giữ no lâu hơn.

Carbs GI cao giúp tái nạp nhiên liệu dự trữ carbohydrate


sau khi tập thể dục.
5. Chỉ số đường huyết (GI) 30

Tiêu hóa và hấp thu


Miệng: enzyme amylase của nước bọt tấn công tinh bột
và bắt đầu phân giải nó thành dạng disaccharide đơn
giản hơn .

Ruột non: amylase tụy, kết hợp với các enzyme khác,
hoàn thành quá trình phân hủy tinh bột thành các
monosaccharide đơn giản.

Monosaccharide được hấp thu từ ruột non vào máu


và được vận chuyển đến tĩnh mạch cửa gan, thức ăn
trực tiếp đến gan.
5. Chỉ số đường huyết (GI) 31

Tiêu hóa và hấp thu


Đại tràng là điểm dừng cuối cùng cho carbohydrate chưa
tiêu hóa, bao gồm các chất xơ.

Hầu hết các carbohydrate ăn vào ban đầu được chuyển


đổi thành glucose trong máu và được sử dụng làm năng
lượng hoặc được lưu trữ dưới dạng glycogen của gan
và cơ, nhưng carbohydrate dư thừa có thể được chuyển
đổi thành chất béo.
Cơ thể có thể tạo ra glucose từ một số sản phẩm phụ của
protein và chất béo.
Chương
HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN
CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC
NỘI DUNG
11 ALKALOID

22 TRITERPENOID
Click to add Title

3 Click to add Title


STEROID

24 FLAVONOID
Click to add Title
1. Alkaloid 1

Mang N có tính base

Alkaloid Phần lớn có nguồn


gốc thực vật

Không kể Amino acid, peptide, protein,


nucleotide, nucleic acid, đường amino
và kháng sinh
1. Alkaloid 2

Danh pháp: Tên thông thường kết thúc bằng “ine”


Tên thường có nguồn gốc

- Tên chi của thực vật: atropine (chi atropa)

- Tên cây: cocaine (cây coca - Erythroxylon coca)

- Hoạt tính sinh học: emetine (emetic: gây nôn)

- Tên người phát hiện: Pellitierine (Pierre Joseph


Pellitier)

- Tính chất vật lý nổi bật: Hygrine (hygroscopic: hút ẩm)


1. Alkaloid 3

Phân loại
Các hệ thống phân loại alkaloid :

1. Tác dụng dược lý (hoạt tính sinh học.)

2. Cấu trúc hóa học (loại nitơ, dị vòng hoặc không dị


vòng và loại cấu trúc vòng.)

3. Nguồn gốc sinh hóa (con đường sinh tổng hợp


trong thực vật.)

4. Nguồn gốc phân loại (họ thực vật giàu alkaloid)


1. Alkaloid 4

Phân loại

Theo cấu trúc hóa học, được chia làm 2 loại:


1. Các alkaloid không dị vòng hoặc không điển hình
đôi khi được gọi là “protoalkaloids” hoặc amine sinh
học.
2. Các alkaloid dị vòng hoặc không điển hình được
phân loại thành các nhóm khác nhau theo cấu trúc vòng
của chúng
1. Alkaloid 5

Phân loại
Theo phân loại của Hegnau, dựa trên loại nitrogen và
nguồn gốc sinh hóa, ba loại alkaloid chính được phân
biệt:
1. Các alkaloid thật có nguồn gốc từ aicd amin và có
nitrogen trong dị vòng.
2. Protoalkaloids có nguồn gốc từ acid amin và không
có nitrogen trong dị vòng.
3. Các alkaloid giả không có nguồn gốc từ acid amin
nhưng có dị vòng nitrogen.
1. Alkaloid 6
1. Alkaloid 7
1. Alkaloid 8
1. Alkaloid 9
2. Terpenoid 10

Định nghĩa

Isoprene
Đầu Đuôi

Đơn vị isoprene
2. Terpenoid 11

Kiểu nối đầu - đuôi

Đầu

Đuôi

Citronelal
2. Terpenoid 12

Kiểu nối đầu/đuôi – giữa

Giữa Giữa

Đuôi Đầu

Đuôi
Đuôi
Pinan
2. Terpenoid 13
Một số sườn monoterpene cơ bản

Pinan Camphan
Caran Tujan

Fenchan isocamphan Isoborilan


2. Terpenoid 14
Ba khung sườn sesquiterpene cơ bản

Bisabolan Cadinan Humulan Cariophilan

Germacran Eudesman Guaian


2. Terpenoid 15
Diterpene
Phytane

Phytol được sử dụng trong sinh tổng hợp vitamin E và K1

Retinol

Taxadien Taxol
2. Terpenoid 16
Triterpene

Squalene

Lupane Ursane Oleane


2. Terpenoid 17
Tetraterpene
 – carotene

 – carotene

g – carotene

d – carotene

Cryptoxanthin
(Xanthophylls)

You might also like