BÀI TẬP ÔN TẬP HỮU CƠ I

1. Trong mỗi vấn đề dưới đây, hãy xác định xem mỗi mũi tên cong có vi
phạm một trong hai quy tắc hay không và mô tả vi phạm, nếu có. (Không
được quên đếm tất cả các nguyên tử hydro và tất cả các cặp electron tự do.)
• 2. Vẽ cấu trúc cộng hưởng của hợp chất sau đây cần một mũi tên cong.
Đầu của mũi tên cong này được đặt trên nguyên tử oxygen, và phần
đuôi của mũi tên cong chỉ được đặt ở một vị trí mà không vi phạm quy
tắc vẽ mũi tên cong. Vẽ mũi tên cong này
3. Đối với mỗi cấu trúc dưới đây, hãy vẽ cấu trúc cộng hưởng được biểu
thị bằng các mũi tên cong. Trong đó bao gồm các điện tích quy ước.
4. Trong mỗi trường hợp dưới đây, hãy vẽ (các) mũi tên cong cần thiết
để chuyển cấu trúc cộng hưởng thứ nhất thành cấu trúc cộng hưởng thứ
hai. Trong mỗi trường hợp, hãy bắt đầu bằng cách vẽ tất cả các cặp
electron tự do và sau đó sử dụng các điện tích quy ước.
5. Đối với mỗi hợp chất dưới đây, xác định vị trí allyl (cặp electron tự
do cạnh một liên kết π) và vẽ cấu trúc cộng hưởng phù hợp:
6. Hãy vẽ (các) cấu trúc cộng hưởng cho mỗi hợp chất dưới đây:
7. Các hợp chất dưới đây, xác định vị trí của cặp electron tự do ở liền kề
với điện tích dương và vẽ cấu trúc cộng hưởng:
8. Fingolimod là một loại thuốc mới đã được phát triển gần đây để điều
trị bệnh xơ đa tạng. Kết quả thử nghiệm lâm sàng giai đoạn III của
fingolimod được thông báo vào tháng 4 năm 2008 cho thấy 70% bệnh
nhân dùng thuốc hàng ngày trong ba năm không bị tái phát. (các thuốc
trước đây chỉ ngăn ngừa tái phát ở 30% bệnh nhân). Hãy vẽ cấu trúc
cộng hưởng của fingolimod:
9. Vẽ cấu trúc cộng hưởng của mỗi hợp chất sau
10. Hãy vẽ tất cả các cấu trúc cộng hưởng đáng kể cho mỗi hợp chất
sau:
11. Sử dụng cấu trúc cộng hưởng để giúp xác định
tất cả các vị trí có mật độ electron thấp (δ +) trong
hợp chất sau:

12. Sử dụng cấu trúc cộng hưởng để giúp

xác định tất cả các vị trí có mật độ điện tử
cao (δ-) trong hợp chất sau:
13.Xét các giản đồ năng lượng tương đối cho bốn quá trình khác nhau:

(a) So sánh giản đồ năng lượng A và D. Giả sử tất cả các yếu tố khác
(chẳng hạn như nồng độ và nhiệt độ) giống hệt nhau cho hai quá trình,
hãy xác định quá trình nào sẽ xảy ra nhanh hơn. Giải thích.
(b) So sánh giản đồ năng lượng A và B. Quá trình nào sẽ tạo ra nhiều
sản phẩm ở trạng thái cân bằng hơn? Giải thích.
(c) Có quá trình nào có sản phẩm trung gian không? Có quá trình nào có
trạng thái chuyển tiếp không? Giải thích.
(d) So sánh giản đồ năng lượng A và C. Trong trường hợp nào thì trạng
thái chuyển tiếp sẽ giống chất phản ứng hơn là sản phẩm? Giải thích.
(e) So sánh giản đồ năng lượng A và B. Giả sử tất cả các yếu tố khác
(chẳng hạn như nồng độ và nhiệt độ) giống hệt nhau cho hai quá trình,
hãy xác định quá trình nào sẽ xảy ra nhanh hơn. Giải thích.
(f) So sánh giản đồ năng lượng B và D. Quá trình nào sẽ có lợi hơn
nhiều cho các sản phẩm ở trạng thái cân bằng? Giải thích.
(g) So sánh giản đồ năng lượng C và D. Trong trường hợp nào thì trạng
thái chuyển tiếp sẽ giống sản phẩm hơn chất phản ứng? Giải thích.
14. Không thể điều chế hoặc cô lập hợp chất giả định sau đây, bởi vì nó
có tâm phản ứng nucleophile và tâm phản ứng electropile rất mạnh, và
hai vị trí sẽ phản ứng với nhau nhanh chóng. Xác định tâm nucleophile
và tâm electrophile trong hợp chất theo giả thuyết này:
15. Mỗi hợp chất sau đây có hai tâm electrophile. Xác định cả hai tâm
trong mỗi hợp chất. (Gợi ý: Bạn sẽ cần vẽ các cấu trúc cộng hưởng
trong từng trường hợp.)
16. Xác định tất cả các tác nhân nucleophin trong mỗi hợp chất sau:

17. Xác định tất cả các tác nhân electrophile trong mỗi hợp chất sau:
18. hãy bổ xung các mũi tên cong và xác định các kiểu mũi tên cong
được biểu diễn trong mỗi trường hợp sau:
19. Xác định mô hình đẩy mũi tên thích hợp được sử dụng dưới đây:
20. các cơ chế phản ứng nhiều giai đoạn sau đây, hãy phân loại các mũi
tên cong và xác định trình tự của các kiểu mũi tên được biểu diễn.
21. Xác định và so sánh trình tự của biểu diễn mũi tên cong cho hai
phản ứng.
22. Vẽ các mũi tên cong thực hiện từng phép biến đổi sau:
23. Vẽ các mũi tên cong để thực hiện từng phép biến đổi được hiển thị
trong 4 phản ứng sau:
24. Đối với mỗi cacbocation sau đây, hãy xác định xem nó có sắp xếp lại hay
không và nếu có, hãy vẽ sự sắp xếp lại cacbocation bằng một mũi tên cong
25. Xác định nhóm đang di chuyển và vẽ mũi tên cong cho thấy quá
trình di chuyển, biêt rằng nhóm di chuyển của nguyên tử cacbon khác
với nhóm metyl:
26. Vẽ cấu trúc cộng hưởng cho
mỗi hợp chất bên

27. Hợp chất bên được phân lập từ quả của cây
Ocotea corymbosa, một loài thực vật bản địa của
Cerrado Brazil. Hãy vẽ cấu trúc cộng hưởng của nó.

28. hợp chất 2-heptanone được tìm thấy trong

một số loại pho mát. Hãy vẽ một cấu trúc
cộng hưởng của nó.