28.04.

2023

Bartosz Giergun

Chemia środków bioaktywnych i kosmetyków I rok II stopnia

Grupa A

Ćwiczenie 5
Część B – opis struktury cząsteczki peptydu

Celem ćwiczenia jest tripeptydu o refcodzie RIXBEF.

Refcode RIXBEF

Grupa przestrzenna P 212121.

Wzór sumaryczny: C16H29N3O6

Układ rombowy.

Nazwa: ester metylowy t – butoksykarbonylo – glicyno - walino – alaniny.

Wiązania
peptydowe

Rys 1. Wzór strukturalny cząsteczki analizowanego tripeptydu.

Rys 2. Rysunek cząsteczki tripeptydu o refcodzie RIXBEF z zaznaczonymi jednostkami
aminokwasowymi.

Rys 3A. Rysunek tripeptydu z zaznaczonymi długościami wiązań w grupach amidowych.

Rys 3B. Rysunek tripeptydu z zaznaczonymi długościami wiązań w grupach amidowych.

Tabela 1. Długości wiązań w grupach amidowych tripeptydu.

Numer Atom 1 Atom 2 Długość [Å]

1 O2 C5 1.201
2 C5 N1 1.351
3 C7 O3 1.228
4 C7 N2 1.326
5 C12 O4 1.225
6 C12 N3 1.348
Rys. 4 Rysunek przedstawiający kąty torsyjne ω w cząsteczce tripeptydu RIXBEF.

Tabela 2. Przedstawienie kątów torsyjnych w cząsteczce tripeptydu.

Numer Atom 1 Atom 2 Atom 3 Atom 4 Kąt torsyjny

[º]
1 C13 N3 C12 C8 165,1
2 C8 N2 C7 C6 177,4
3 C6 N1 C5 O1 177,2

Wartości kątów w przedziale 165,1 – 177,4º wskazują na konformacje antiperiplanarną, która

+¿ ¿ 150º – 180º.
charakterystyczna jest dla wartości kąta torsyjnego w przedziale −¿ ¿
Rys 5. Zaznaczone kąty Ψ w cząsteczce tripeptydu.

Tabela 2. Przedstawienie wartości kątów torsyjnych Ψ.

Numer Atom 1 Atom 2 Atom 3 Atom 4 Kąt torsyjny Ψ

[º]
1 N3 C12 C8 C12 154
2 N2 C7 C6 N1 9,6

Kąt torsyjny pomiędzy atomami N3 – C12- C8 – C12 wynosi 154º antiperiplanarną co jest
charakterystyczna dla wartości antiperiplanarnej. Drugi kąt torsyjny pomiędzy atomami N2 – C7 – C6
– N1 wynosi 9,6º co wskazuje na konformacje synperiplanarną, której wartość jest charakterystyczna
w przedziale od 0º do +¿ ¿ 30º.
−¿ ¿
Rys 6. Zaznaczone kąty torsyjne Φ w cząsteczce tripeptydu.

Tabela 3. Przedstawienie wartości kątów torsyjnych Φ.

Numer Atom 1 Atom 2 Atom 3 Atom 4 Kąt torsyjny

Ψ
[º]
1 C15 C13 N3 C12 -83,6
2 C7 C6 N1 C5 85,7

Wartości kątów torsyjnych Φ pomiędzy atomami C15 – C13 – N3 – C12 oraz C7 – C6 – N1- C5
wynoszą odpowiednio -83,6º i 85º, co wskazuje na konformacje synklinalną dla której wartości kąta
torsyjnego mieszczą się w przedziale +¿ ¿ 30º – 90º .
−¿ ¿
Wnioski:

- Analizowana struktura tripeptydu składa się z sekwencji aminokwasowej GLY – VAL – ALA,

- Wyznaczone eksperymentalnie długości wiązań w grupach karbonylowych wynoszą 1,201 – 1,228

Å. Odbiegają one od wartości teoretycznej, która wynosi 1,19 Å.

- Wyznaczone eksperymentalnie długości wiązań w grupach aminowych N – C wynoszą 1,326 –

1,351 Å, odbiegają one od wartości teoretycznej, która mieści się w granicach 1,46 – 1,48 Å.

- Skutkiem różnic w długościach wiązań grup karbonylowych i aminowych jest efekt mezomeryczny.