Lipidy

Lipidy ≠ tuky?
• Lipidy – deriváty (například estery) vyšších
mastných kyselin a hydroxy (např. glycerol,
cholesterol) nebo aminosloučenin (např.
sfingosin)
• Nízkomolekulární, nepolární sloučeniny

OH
H2N

H
H H H H H H H O
H3C OH
H H H H H H H H

sfingosin O
H H H H H H H H
H H H H H H H H
palmitic acid
 Mastné kyseliny
Máselná CH3(CH2)2COOH
Kapronová CH3(CH2)4COOH
Kaprylová CH3(CH2)6COOH
Kaprinová CH3(CH2)8COOH
Laurová CH3(CH2)10COOH
Myristová CH3(CH2)12COOH
Palmitová CH3(CH2)14COOH
Stearová CH3(CH2)16COOH
Arachidová CH3(CH2)18COOH
Behenová CH3(CH2)20COOH
Olejová CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Eruková CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
Linolová CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linolenová CH3CH2CH=CH(CH2)CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
 Jaké jsou vlastnosti lipidů?
• Hydrofobnost (proč?), lipofilní, v čem
rozpustné (CS2, C6H6, C2H5OC2H5 ,
CHCl3), co rozpouštějí?
• Hořlavost – dříve svícení. Pozor: Nehasit
vodou!!!
 Jak se lipidy získávají?
• Extrakce nepolárními rozpouštědly
• Lisování (např. jádro ořechu  mastná
skvrna).
• Vyškvařování
 Biologický význam (funkce) lipidů
• Zásobárna energie – rostliny semena,
plody, živočichové podkožně, mezi svaly
• Zdroj energie – 38 kJ/g, dáno obsahem H
• Ochranné funkce (ledviny)
• Struktura biomembrán
• Přenos nervových vzruchů
• Funkční látky v organismu (hormony)
• Rozpouštědlo (vitaminy A,D,E,K)
 Rozdělení lipidů
Lipidy

Jednoduché Složené (i polární část,

obsahují „něco navíc“)

Glyceridy Vosky

Tuky Oleje
 Acylglyceroly
• Největší skupina lipidů (90% tukových zásob
živočichů), glyceridy
• Estery glycerolu a mastných kyselin (alifatické,
monokarboxylové)
• Hydrolýza esterů (kyselá, zásaditá). Co je to
mýdlo? Pere hospodyňka v tvrdé vodě?
O R

O
H
R
H

O O H

H O O
H
R
 Kyselina Po Po Tepl Výskyt (přibližný)
Acylglyceroly - čet
C
čet
=
ota
tání
(oC)
typy Myristová 14 0 58 Máslo 10
Sádlo 2
• Pevné – tuky – sádlo, Palmitová 16 0 65 Máslo 25

lůj, máslo (kašovité a Sádlo 24

Olivový olej 14
tuhé, rybí tuk kapalný) Stearová 18 0 73 Máslo 12
• Kapalné – oleje – Sádlo 14
Olivový olej 3
olivový, lněný, Olejová 18 1 -4 Máslo 25
slunečnicový, řepkový, Sádlo 40

kokosový (převážně Olivový olej 72

nenasycené Linolová 18 2 -13 Máslo 2

karboxylové kyseliny) Sádlo 10

Olivový olej 14

Eruková 22 1 -30
• Sádlo
• Je hlavním představitelem živočišného tuku. Je
bílé mazlavé a tuhé struktury.
• Lůj
• Tuhý tuk přežvýkavců. Obsahuje nasycené
mastné kyseliny (stearovou, palmitovou) a
nenasycené mastné kyseliny (olejovou,
linolovou).
• Máslo
• Mléčný výrobek, který obsahuje výhradně
mléčný tuk a to ve formě emulze vody a tuku.
 Vosky
• Estery vyšších alkoholů (cetylakohol C16,
cerylalkohol C20, myricylalkohol C30) a
mastných kyselin, směsi
• Bílé, nažloutlé pevné látky
• Rostlinné, živočišné (včelí vosk, lanolin,
vorvaňovina – lebeční dutina vorvaně)
• Ochranné vrstvy plodů, listů (voděvzdorná
vrstva , kutikula)
• Pozor: Parafinové vosky x Přírodní vosky
(ropa)
 Tuky a oleje - vlastnosti
• Bez barvy, zápachu, směsi, ne ostrá
teplota tání
• Skladováním žluknou – mikrobiální
rozklad, hydrolýza, oxidace (nejsnadněji –
dvojná vazba), vznik zapáchajících
produktů (aldehydy, kyseliny) . Jak
hospodyňka zabrání žluknutí másla? #
odstranit vodu (přepouštění másla, škvaření sádla)
• Zvýšení trvanlivosti – ztužování – margarin
Objev margarínu
 Význam olejů
• Esenciální látky – nenasycené
karboxylové kyseliny s více =, v
rostlinných olejích, nazývány vitamínem F,
dnes esenciální jen linolová
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

• Vysychání olejů – oxidační polymerace,

zesíťování kyslíkovými můstky, u olejů s
několika =, trvalé filmy, fermeže (s
přídavky urychlujícími oxidaci a pigmenty)
Esterifikace
 CH3 CH3
H3C

Složené lipidy
+
N
CH3

O
O
P
HO
O

• Obsahují i polární složku O O

O

• Fosfolipidy – esterově O

vázaná kyselina
fosforečná, biomembrány,
v nervové tkáni až 40%, lecithin CH3

lecithin – fosfoglycerid ze
slepičích vajec
• Glykolipidy – vázaný cukr
• Sfingolipidy
(sfingomyeliny) –
biomembrány mozku a
nerv. tkáně
Struktura fosfolipidů v membráně
 Složené lipidy
Lipoproteiny
• plazmové lipoproteiny –
kulovité, uvnitř lipidová
část, často s fosfolipidy
• transport lipidů a
cholesterolu krví do tkání
• Špatná funkce – Označení
vycházející
Označení
vycházející

ateroskleroza – ukládání z dělení při

ultracentrifu
Český název z dělení při
elektroforéz

lipidů na vnitřních
gaci e

stěnách tepen CL
CL remnants
chylomikra
zbytky chylomiker
chylomikra

• Dělení dle hustoty HDL, VLDL lipoproteiny o velmi nízké preb frakce

LDL IDL
hustotě
lipoproteiny o střední hustotě pomalá preb frakce

LDL lipoproteiny o nízké hustotě b frakce

HDL lipoproteiny a vysoké hustotě a frakce
 H O
H
H
H H H

Úkol:
H H H O HH
H H H
H H
H H H H O
H H H O O
H
H H H
H H O H
H H H
H H H H H
H H H
H H H
H H H H
H H
H H
H H H
H
H H

• Které z následujících
H H H
H H H
H
H H
H H H
H
H H

látek bude
H H H
H
H H
H
H H H
H H

glyceridem, která
H
H
H
H
H
H

voskem a která
H
H
H
H
HH

složeným lipidem?
H

H H H
H H H
H H
H H H
H H H H H
H H H
H H
H H
H H H H
H H H H
H H
H H H
H H O
H H O
H
H H
H H
H H
H H
H
H H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
H
H
 Metabolismus lipidů
Katabolismus lipidů
• nutný počáteční rozklad - enzymy lipasy
• triacylglycerol => glycerol + VMK
Glycerol
- za pomoci ATP a NAD+ je převeden na
dihydroxyacetonfosfát (glykolýza)
 Metabolismus lipidů
VMK
- podléhají β-oxidaci (na β-uhlíku)

β-oxidace (Lynenova spirála)

- probíhá v mitochondriích
- výstupní látka: acetyl-CoA (do Krebsova
cyklu)
 β-oxidace
• mastná kyselina vstupuje v aktivované formě
=> tzv. acyl-CoA
(mastná kys. + CoA + ATP  acyl-CoA +
AMP)
• acyl-CoA podléhá dehydrogenaci (1xFADH2)
• nenasycený acyl-CoA podléhá hydrataci =>
β-hydroxyacyl-CoA => dehydrogenace
(1xNADH + H+) => β-oxoacyl-CoA
 β-oxidace
• β-oxoacyl-CoA reaguje s CoA => odštěpí
se dvouuhlíkatý acetyl-CoA
• zbylý (o 2 uhlíky kratší) acyl-CoA znovu
vstupuje do cyklu β-oxidace

Kys. stearová (C17H35COOH)

- výtěžek celkem 147 ATP
β-oxidace
 Metabolismus lipidů
Anabolismus lipidů
- syntéza lipidů probíhá v cytosolu
- formálně je to obrácená β-oxidace