Professional Documents
Culture Documents
Chương 9 Hợp chất đa nhân
Chương 9 Hợp chất đa nhân
Hà Nội-2022
9.1. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
Khái niệm:
Phân loại:
1,425
công thức Hückel về số electron p).
1,393
+ Do độ dài liên kết và mật độ electron 1,4
56
không đồng đều nên naphtalen có tính 25
1 ,3
thơm kém hơn benzen (năng lượng cộng
hưởng 66 kcal/mol). Naphtalen hoạt động
hơn benzen, dễ tham gia phản ứng thế,
phản ứng cộng hợp và oxi hóa.
Obital lai
hóa sp2
Naphtalen 1-clonaphtalen
(thuèc trõ s©u) Br
+ Br2
+ HBr
50% CH3COOH/H2O
Naphtalen 1-Bromnaphtalen
Naphtalen 2 SO3H
180o C
Axit naphtalen
2-sunfonic
Phản ứng axyl hóa:
COCH3
COCH3
dung m«i
+
CS2
-Axetonaphtol
Điện tích Hückel
2 3 9 10 7 6
3 4 5
Decalin là phân tử 10
a
6 1 8
O
Anhydrit phtalic
COOH
[O]
K2Cr2O7/H2SO4
COOH
to
Naphtalen
Axit phtalic
O
[O]
CrO3/CH3COOH
15oC
O
Naphtoquinon
9.5. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
Naphtalen:
a) Chưng cất phân đoạn nhựa than đá.
b) Hydrodeankyl hóa metylnaphtalen:
CH3
H2
580-760oC
Mo-Co
2-Metylnaphtalen Naphtalen
Pt
+ 3H 2
to
Tetralin Naphtalen