Aldehydy i ketony 3.54, 3.55. 3.56. Podaj wzory pélstrukturalne wszystkich moéliwych alkanali o nastepujacych wzo: rach sumaryeznych: a) GjH,O, b) C,H,O, c) CsH,,0. Podaj nazwy systematyczne nastgpujacych zwiazkow: a) CH;—CHO Fe) 6 o S OG b) CH—CH—CHO Soon emg CH, H SH c) CH;—CH=CH—CHO *f CHO 8) CH,~CH—CH,—CHO CY CH, Napisz wzory pélstrukturalne nastepujacych aldehyd6w: a) 2-metylobutanalu, b) 3,3-dimetylopentanalu,c) heks-t-enalu, d) propenalu, ¢) 2-bromopropanalu, f) 2.2-dibromopent-4-ynalu. ape 3.57. Napisz wz6r polstrukturalny alkoholu, ktory nalezy utleni¢, aby otr7ym. nsPu cy aldehyd: 4) CH;—CH—CHO I CH; b) CH, CH; CH,—CH—CH—CH, cHo c) butanodial, d) 2,4-dimetylopentanal. 3.58. Akroleina jest aldehydem powstajacym podczas intensywnego ogrzewania tluszcz Ustal jej w26r sumaryczny i strukturalny, wiedzac, ze masa molowa tego zwiazku w nosi 56 g - mot", a wegiel stanowi w nim 64,3%. 3.59. W poniészych rownaniach uzupeinij brakujace reagenty i wspotczvnniki stechiom: trycane. Jesli to konieczne, zaznacz nad strzalka rodzaj uzytego katalizatora: a) CH,OH + Cu0 — suum # oe b) oo — CH;CH;CHO + Cu +. 9 a _ d) at _ CH.CHCOOH + Ag CH, temp. e) : +Cu(OH), — CH\CHCH;COOH + + cH, f) CH;CHO+H, — a 8) occnnn Ha — CH\CH;CH,OH *h) HC=CH+H,O — 3.60. Podaj wzory polstrukturaln oo _ eae alne ketonow o nastepujacych Nazwach: b) 3-etylopentan-2-on, c) cykloheksanon, d) pent-4-en-2-on, €) 2,2,5-trimetyloheksan-3-on,3,61. Podaj nazwy systematyczne nastepujycych zwigzkow: a) CH,—C—CH, d) CH, ! CH,—C — C—CH,—CH=CH, li I, b) CHF —CH—CH; CH, O CH, O CH, CH, ©) CH;—C—CH—CH=CH, e) CHF — CH —CH—CH O CH; ° Br 3.62. Podaj po dwa wzory pétstrukturalne zwiqzku o skladzie CsH,O, przyjmujac, Ze: a) zawiera on grupe aldehydowa, a najdtuzszy taficuch weglowy sktada sig z 5 lub 3 atomow wegla, b) zawiera on grup karbonylowa, a najdluzszy laticuch weglowy sklada sie z 5 lub 4 atom6w wegla. 3.63. W wyniku utleniania 1200 g 40-procentowego roztworu propan-2-olu otrzymano 400 g acetonu, stosowanego jako rozpuszczalnik. Oblicz wydajnosé reakcji. 3.64. Formalina, czyli 35-40-procentowy wodny roztwr metanalu, stosowana jest do przechowywania preparatéw biologicznych. Ile dm? metanalu nalezy rozpuscié w 700 g wody w celu otrzymania roztworu formaliny 0 stezeniu 38%. 3.65. Postugujac si¢ wzorami pélstrukturalnymi, napisz rownania reakcji przedstawione schematem: a)C,HOH — CH,CHO — CHCHCOOH CH, b)CH,Cl — C,H,OH — CH,COCH, °()GH, — CH Br — CHOH — CHO d) CH, CH,Cl CH,OH CHO COOH 0-90-0-0-6 3.66. Podaj wzory polstrukturalne zwiqzk6w oznaczonych literami, bioracych udzial w re- akejach przedstawionych za pomoca nastepujacych schematéw: H.0 cuo aGH * x By Bz Ni bon, “x By GH, yy HI ch one M Ad, Swiatto p HBr KOH cud YX — Y — zZ = cH,cocH, #,03.67. Napivz wor i podiaj nazwe 2wigzku, ktory ulegt polimeryzacji, w wyniku czego po. wotal poni”szy polimer: Hon nooW o—¢ aon nomial “| H H H H |, 3.68, Proba jodoformowa pozwala na okreslenie polozenia grupy karbonylowe) w cz steczce, gdy2 keton ogrzewany zasadowym roztworem jodu ulega rozpadowi na sé) odpowiednicgo kwasu i jodoform zgodnie z ogéInym rownaniem: R—C—CH, + 31, + 4NaOH — CHI + RCOONa + 3H,O + 3 Nal oO Podaj, ile roinych czqsteczek ketonu spelnia warun| otrzymanej soli sodowej wynosi 110 g/mol. Napisz wzory izomeréw ketonu, ktory uleg! probie jodoformowej. 3.69. Korzystajac z zamieszczonego ponizej wykresu, wydziclanego w probie Tollensa srebra od masy reagujacego al bg atoméw wegla w tym aldehydzie. ki zadania, jezeli masa molows ktory przedstawia zaleznosé masy Jdehydu, wyznacz licz- Ss soy masa otrzymanego srebva [g) ae o 2 4 6 8 10 masa aldehydu uzytego do reakcji [9] 3.70. Sporzqdz wykres zaleznosci masy otrzymanego w probie Trommera tlenku miedzi(1) ‘od masy reagujacego propanalu. 3.71. lle potrzeba graméw 40-procentowego roztworu K,Cr,0;, zeby utlenienié 902 C,H,OH do propanalu, jezeli reakcja przebiega zgodnie z rownaniem: 3.CH,CH,CH,OH + K,Cr,0; + 4,80, — 3CH,CH,CHO + K,SO, + Cr(SO.)s + 7H,0 z temperatur wrzenia odczytanych w odpowiednich tablicach, porownaj h zwiazkow, 3.72. Korzystajac Jotnosé etanolu, etanalu i etanu. Wyjasnij przyczyny réznic lotnosci tyc! analizujgc budowe ich czasteczek. 3.73, Zaproponuj doswiadczenia, dzigki kt6rym mozna odréznié: 2) propanal od propanonu, b) heksan, aceton i butanal, c) aldchyd benzoesowy od etanalu. 3.74. W reakeji spalania 0,05 mola ketonu otrzymano 4,48 dm’ tlenku wegla(IV) i 3.6 dy. Wyznace w26r sumaryczny ketonu oraz podaj jego nazwe i w26r strukturalny jglosé gazu zmierzono w warunkach normalnych). gwo- (ob-3,75. Podaj wz6r sumaryczny i nazwe aldchydu, ktory w reakeji utleniania tworzy nasyco- ny kwas monokarboksylowy 0 masie molowej 74 g/mol. 3.16. Oblicz objetos¢ par acetonu, wiedzac, ze na ich calkowite spalenic zuzyto 1,12 m' powietrza (objctosci obu gaz6w zmierzono w tych samych warunkach cisnienia i temperatury). W obliczeniach nalezy przyjaé, ze tlen stanowi 21% objgtosciowych powietrza. 1 3.77. Wyznacz w26r sumaryczny ketonu, jezeli 4,3 g tego zwiazku jest zawarte w 50 cm’ 1-molowego roztworu alkoholowego. Zaproponuj mozliwe izomery tego zwiazku. 7 3.78. Napisz po jednym przyktadzie zwiazku czteroweglowego, nalezacego do: a) ketonéw, b) aldehydow, c) hemiacetali, d) enoli. 1 3,79. Dokoncz ponizsze rownania reakcji, zaznaczajac nad strzalka — jesli to konieczne — obecnosé katalizatora: a) HC=C—CH, + HO — b) CH;—CHO + CH;—CH,OH — 9 °) ll CH,—C—CH, + CH,-OH — 9 cHcH, 2 OH OH * 3.80. Zaproponyj cykl przemian prowadzacych do otrzymania cykloheksanonu z cyklo- heksanu i zapisz odpowiednie schematy reakcji. * 3.81. W wyniku reakcji addycji trzech czasteczek etanalu powstaje cykliczny polimer. Na- pisz wz6r strukturalny tego zwiazku. " 3.82, Napisz rownania reakcji opisanych ponizszymi schematami: substytucja substytucja a)metan —-~ chlorometan —-~ metanol hydrotiza eliminacja Utlenianie _ __utlenianie . b)etanolansodu “—- etanol —-~ eten —" etanodiol "=" etanodial 3.83. Spalono 0,1 mola awiazku organicanego, zuzywajac w tym celu 10,08 dm tlenu, Spa- lenie 4,3 g tego zwiqzku prowadzi do powstania 4,48 dm* CO, i2,7 g wody. Wyznacz jego wz6r rzeczywisty i podaj wzory pigciu trwalych izomeréw laficuchowych tego zwiazku, Zadania testowe 3.84, 1. Jaki alkohol trzeba utlenié, aby otrzymaé zwigzek 0 wzorze: CH;—CH—CHO CH, a) butan-2-ol, _c) 2-metylopropan-1-ol, b) butan-I-ol, _d) 2-metylopropan-2-ol.2. W celu otrzymania ketonu nalezy utlenié alkohol: a) I-rzedowy, ¢) Ill-rzgdowy, b) Il-rzedowy, d) odpowiedzi a ib sq prawidlowe. Uzupetnij rownania nastepujacych reakcji: a) = MM + CuO — Cu + CH,—CH.—G + HO b) oO Ni +H, = CH—CH—CH,—CH, OH °? temp. CH,CHO + Cu(OH), — + + a) temp. CHs—CH—CH, + cuO — + + OH . W reakeji 8,6 g aldehydu z amoniakalnym roztworem Ag,O otrzymano 21,6 g sre bra. Utlenionym aldehydem byt: a) pentanal, ¢) propanal, b) butanal, d) etanal. . Podaj nazwe zwiazku, ktéry poddano trimeryzacji, uzyskujgc substancj¢ 0 wzorze & w 2 Propanal od propanonu mozna odréinié doswiadczalnie: a) w reakcji bromowania, b) za pomoca proby Tollensa, c) za pomoca préby Trommera, d) odpowiedzi b ic sa poprawne. 2 . Podaj wz6r i nazwe zwiqzku A i B, kt6ry otrzymano w teakcjach przedstawionych schematem: KOH {0} ABS CHs—CH—CH,—CHO CH; W wyniku reakeji redukeji propanonu otrzymano: a) kwas propanowy, b) propan-1-ol, c) propan-2-ol, 4) odpowiedzi b ic sa poprawne. e9. Poliformaldehyd jest produktem reakcji: a) depolimeryzacji formaliny, b) polimeryzacji metanalu, c) polimeryzacji etanolu, d) wszystkie odpowiedzi sq poprawne. 10. Roztw6r formaliny 0 stezeniu 38% i masie 200 g powstal w wyniku rozpuszczenia w odpowiedniej ilosci wody okoto: a) 2,53 mola metanalu, b) 1,525 - 10° czasteczek metanalu, c) 56,7 dm? metanalu, d) wszystkie odpowiedzi sq poprawne. 11. Aldehyd benzoesowy jest produktem utleniania: a) CJH;CH,OH, c) CH,OH, b) CH d) C,H,OH. 12. Czy 1 dm? powietrza (zaktadajac, ze tlen stanowi 20% powietrza) wystarczy, by spalié 40 cm? par acetonu do tlenku wegla(IV)? 13. Proces otrzymywania acetonu z propenu moéna zapisa¢ za pomocg schematu: a)propen —- propan — 1-chloropropan —- aceton, b) propen — propan-l-ol — aceton, c)propen — propan-2-ol — aceton, d) propen —- propan-2-ol —- propanal —- aceton. 1, Napisz réwnania reakcji otrzymywania acetonu, majac do dyspozycji propen i do- wolne odczynniki nieorganiczne: 2. Aldehyd octowy mozna otrzymaé w reakcji: a) utleniania etanolu tlenkiem miedzi(I1), b) addycji wody do acetylenu w obecnosci soli rteci(II), c) dehydratacji etanolu, d) odpowiedzi a ib sq poprawne. 3.Z podanych nizej zestawéw wybierz ten, w ktorym prawidtowo nazywano typ reakji: Ni a) CH,—CHO + H, — CH;—CH,OH utlenianie tanol b) CH,—CH,C1 + KOH “" CH,=CH, + KCl + H,O — eliminacja 7 c) CH,=CH, + H,O — CH,—CH,OH substytuga +H,0 4) CH;—CH,Cl + KOH —- CH,—CH,OH addycja 4. - Pewien alkohol utleniono do aldehydu, a nastepnie do kwasu. Wskad prawidiowy zestaw, zwigzkow bioracych udziat w takiej reakji: a) CH;—CH,—CH,OH = CH;—CH;—CHO—— CH,—COOHLad a baal oo b) CH.—CH—CH, CH,—C=0 CH,—CH,—COOH OH CH; ¢) CH,—CH,—CH, CH,—CH,—CHO CH,—CH—CH, bu COOH d) CH;—CH,—CH,—CH;OH CH,—CH,;—CH,—CHO CH;—CH,—CH,—COOH Wybierz zdanie prawdziwe: a) Aldehydy moga reagowaé z alkoholami. b) Aldehydy powstaja podczas utleniania alkoholi II-rzedowych. c) Wszystkie aldehydy sq cieczami lub gazami. 4) Formaldehyd jest mniej lotny od kwasu mrowkowego. . Przeprowadzono dwuetapowa synteze metanalu. Pierwszy etap, polegajacy nz otrzymaniu metanolu z CO i H,, przebiegal z wydajnoscia 65%, drugi etap - pole- gajacy na utlenieniu alkoholu do kwasu — przebiegal z wydajnoscia 80%. Masa kwasu powstalego z 30 dm? stechiometrycznej mieszaniny tlenku wegla(II) i wo- doru wynosi: a) 20,54 g, c) 30,80 g, b) 10,68 g, d) 8,75 g. Sposréd podanych zwiazkow wybierz ten, ktéry jest najmniej trwaly: a) b) c) CH, d) oe Gah oi CH,=CH—CHO OH OH OH OH . Zwiazek o nazwie 3-hydroksypentanal przedstawia wz6r: a) c) CH ~CH,—CH—CH,—CHO CH;—CH,—C—CH—CH, I] . OH O OH b) d) CH;—CH,—C— »CH—€—CH—CH_OH (Hr CH=CH—CH,—CHO OH OH Ry . Zwiazek X o wzorze sumarycznym C,H, 's Poddawano utlenianiu w roznych wa- ito do powstania zwiazku, ktory z zawie- ‘Or. W wyniku utleniania X za pomoca + Powstawal zwiazek o Odezynie kwasnym. Nazwa tunkach. Lagodne utlenianie X Prowadz sina Cu(OH), tworzyt klarowny Toztwe wodnego roztworu KMnO, zwiazku X brzmi: a) but-2-en, c) but-1-en, b) buta-1,3-dien, — d) butan,10. Wybierz prawidlowo zapisany cykl przemian: a) CH, CH, CH, CH, ‘e, 1) 10H ol 1 ~ ~fKo Pr ) CH CH, CH, CH, HI KOH to) CL 9 CH, CH,I CH,OH CHO "3 KOH for 0 d) CH, y . Aceton miesza sie z wodq w kazdych proporcjach, poniewaz: a) zawsze wytwarza wigzania wodorowe miedzy swoimi czasteczkami, b) wigzania wodorowe istnieja wewnatrz czasteczki acetonu, ulatwiajgc mu wig- zanie sie z woda, c) jest niewielka czasteczka wytwarzajaca wiqzania wodorowe z woda, d) jest niewielka niepolarna czasteczka 0 gestosci wody. 12. Cykloheksanon otrzymuje si¢ podczas: a) utleniania aldehydu benzoesowego, b) redukcji fenolu, c) utleniania cykloheksanolu, d) odpowiedzi ai b sq prawdziwe. 13, Utleniono 50 cm’ metanolu (d = 0,8 g/cm’), a powstajacy aldehyd mrowkowy po- chtonigto w wodzie, otrzymujge 120 g 20-procentowego roztworu formaliny. Wy- dajnosé procesu otrzymywania formaliny wynosita: a) 64,0%, c) 24,0%, b) 31,2%, d) 37,5%. 14. Czy istnieja aldehydy izomeryczne z etanalem? a) Tak. b) Nie. ©) Tak, poniewaz kaady 2wiqzek organicany zawsze tworzy izomery. 4) Nie, poniewaé izomerami aldehyd6w sq ketony, a dwuweglowy zwigzek nie tworzy ketonow.