121. Pewien ester ma taki sam wz6r sumaryczny jak kwas oc 7 op br pile 12h Pe vaturalny i pod jego nacwp Fyczny jak kwas octowy. Zapivz jego w76r pot 43,122. Zapisz wzory polstrukturalne wszystkich mozliwych izomerycznych kwasiw i es trow o wzorach sumarycznych: a) CHO» b) CHO: 3,123. Podaj nazwy estréw przedstawionych za pomoca nastepujacych wzordw polstuktu- ralnych: ) 2 *e) ep H—-CL CH,—CH-CO ‘O—CH,—CH, | O—CH,—CH, cH, b) cn eo pt m O—CH, *f) I H—CL °) ° O—CH—CH, cH,-O-C-CH,-CH, CH, Oo w 4) a 8) i CHy—CH,—CL 1 “oO [occ 3.24, Wyjasnij réznice w przebiegu reakeji migdzy kwasem octowym a etanolem oraz miedzy kwasem octowym a wodorotlenkiem sodu. 32S. Zapisz rownania reakeji otrzymywania: 4) maslanu metylu (butanianu metylu), b) stearynianu etylu, ©) octanu fenylu, 4) tristearynianu glicerolu, €) benzoesanu etylu.; 6 ik 3.126. Zapisz wzory polstrukturalne i podaj nazwy estrow, 2 ktorych w wyniku hydroy, igpujace produkty: a) kwas octowy i propan-2-ol, b) kwas 2,3-dimetylobutanowy i metanol, c) kwas benzoesowy i etanol. — slaw omen 3.127, Uzupetnij ponizsze schematy, wpisujgc w micjsce liter wzory Zwiaz waniczn powstajy Hr KOH _ CH,COOH a) CH;=CH—CH, — A ne B so. Cc ‘HBr KOH HCOOH = = — B— C ») CH=CH, a H,0 H,SO, al, KOH cuo Ag,0 zwiazek C Il re oA — B = c= p= B™E™ cH—C—o—cH.cH Swiatlo 4,0 H,SO, COOCH, cH.) to) CH,OH *)A ~~ Bo cS AlCl, H,50, 3.128. Zapisz rownania reakeji: a) hydrolizy maslanu metylu w roztworze zawierajacym wodorotlenek sodu, b) hydrolizy octanu etylu w roztworze zawierajacym kwas solny. 3.129. Estry, podobnie jak inne zwiazki organiczne, tatwo sig spalaja. Oblicz objetosé 4,4 g octanu etylu. 3.130. W wyniku spalenia 3,7 g 2wigzku organicznego otrzymano 3,36 dm? CO, i 2,7 gH. (w warunkach normalnych). a) Ustal wz6r sumaryczny zwigzku, stym. b) Podaj wzory potstrukturalne izomerow te; nazwy. 3.131. Oblicz, ile dm? tlenu odmierzonego w warunkach normalnych potrzeba do cathe witego spalenia 58 g propionianu Propylu. 3.132. Triazotan(V) gliceryny, Zwany potocznie nitrogliceryna, stosowany jest do produk- cji dynamitu i jako srodek Tozkurczowy w schorzeniach serca, Podaj wz6r strukiu ralny tego zwiazku oraz uzasadnij, dlaczego nie mozemy zakwalifikowa¢ go do zwiazk6w nitrowych. jezeli wz6r elementarny jest wzorem TZeczs Wi 80 zwiazku, bedace estrami, oraz ic! 3.133. Zapisz rownanie Teakcji otrzymywania aspi akcji sq kwas octowy i kwas salicylowy o w: oe OH iryny, jezeli wiadomo, ze substratami re- z0rze:4, Zaproponyj, W jaki spos6b mozna przeksztalcié kwas oleinowy W a) tluszcz, ? b) mydio, c) kwas st carynowy. 4135. W przemysle farmaceutycznym i kosmetycznym wykorzystuje sig woski, ktOrych “ giwnym skladnikiem jest substangja tworzaca podczas ogrzewania % roztworem NaOH sé sodowg kwasu palmitynowego i alkohol nasycony. Po utlenicniu alkohol ten daje kwas palmitynowy. Ustal wz6r sumaryczny substangji bedace} skladnikiem woskow. = | | 4.136. Tluszeze Sq mieszaning estrow glicerolu i wyaszych kwas6w tluszczowych. Zapisz wzory poistukturalne estrow, jezeli wiadomo, ze w wyniku kwasowej hydrolizy: a) otrzymano glicerol, kwas stearynowy i palmitynowy w stosunku molowym 1:2:1, b) otrzymano glicerol, kwas palmitynowy i oleinowy w stosunku molowym 1: c) otrzymano glicerol, kwas stearynowy, oleinowy i palmitynowy w stosunku molo- wym 1:1:1:1. 3137. Margaryne otrzymujemy w procesie utwardzania oleju. Zapisz rownanie reakcji utwardzania Oleju, zakladajac, Ze zawiera on tylko triolenian glicerolu. 3,138. Wyjasnij, dlaczego podczas prania w twardej wodzie zawierajace} jony wapnia i ma- gnezu zuzywa sie wieksza ilosé mydta. 3.139. Wyjasnij, czy mydlo sodowe bedzie sig tak samo dobrze pienito w wodzie destylo- wanej i w wodzie silnie zakwaszonej. 3.140, Wyjasnij, dlaczego w proszkach do prania, oprécz detergentow, czestymi sktadni- kami sq fosforany(V) sodu. 3.141. Wyjasnij, dlaczego nadmierne stosowanie detergentow jest przyczyng eutrofizacji zbiornikow wodnych. 3.142. Za pomocg wzoréw strukturalnych zapisz rownanie reakcji zmydlania wodorotlen- kiem sodowym tluszczu, bedacego tristearynianem glicerolu. Oblicz, ile kilogra- mow mydia otrzymamy z 4 moli tego ttuszczu. 3.143, Jednym z elementéw procesu trawienia tluszczow w organizmie czlowieka jest hy- droliza zachodzaca w zoladku pod wplywem enzyméw zwanych lipazami. Zapro- “ ponuj rownanie reakeji ilustrujace ten proces. ® 3.144, Metabolizm thuszcz6w dostarcza czlowiekowi energii. Oblicz, ile kilokalorii dostar- 0,1 mola tluszezu zawierajgcego w czasteczce 2 reszty jezeli z 1 g tluszezu mozna cza organizmowi spozycie kwasu oleinowego i 1 resztg kwasu palmitynowego, otrzymaé 9 kcal. “3448, Azotan(III) etylu jest estrem kwasu nico! | twie jako érodek rozszerzajacy naczynia ki % Napisz rwnanie hydrolizy tego zwiazku. | * 3.146. W przemianach biotogicznych istotna role odgrywaja estry kwasu fosforowego(V) Z glicerolem. Najwazniejsze z nich, monofosforany(V). moga wyst¢powa¢ w dwéch Odmianach izomerycznych. Zaproponyj ich wzory strukturalne. rganicznego, ktory stosuje sig w lecznic- rwionogne i obnizajacy cisnienie krwi.enzeno-1.4-dikarbe 38 3.147, Dakron jest potiestrem kwasu tereftalowego (benzene 4 a arboksylowegy ictano-1.2-diolu, Narysuj wz6r fragmentu ezasteczki tego poliestru. SY 3.148, W sklad woskdw wehodzy migdzy innymi estry nierozgalgzionych a mong. karhoksylowyeh i wyZszych nasyconych alkoholi. Podaj nazwg systematyczna rwig, ku o wzorze: CH\(CH,), ,CH-—C—O(CH,), CH, O SY. 3.149, Kwas y-hydroksymastowy pod wplywem ogrzewania tworzy cykliczny ester nazywa. ny laktonem. Narysuj wz6r czasteczki tego estru. ¥¥. 3.150. Sole sodowe wodorosiarczan6w( V1) i alkoholi o dlugich laficuchach sq detergenta. mi stosowanymi do wyrobu srodk6w pioracych. Napisz wz6r detergentu bedaceg zwigzkiem otrzymanym z alkoholu dodecylowego. 3.151. Kwas malonowy (propanodiowy) podczas ogrzewania latwo ulega dekarboksylacy z wytworzeniem kwasu octowego. Zapisz rownanie dekarboksylacji kwasu malo- % nowego. YW 3.152. Zapisz rownania reakcji opisane poniészym schematem: benzoesan metylu — kwas benzoesowy — kwas m-nitrobenzoesowy — m-nitrobenzoesan ety YX 3,153. Uloz schemat przemian, kt6re nalezy przeprowadzié w celu otrzymania: a) mrowezanu metylu, majac do dyspozycji weglik glinu i dowolne odczynniki nie- organiczne, b) octanu butylu, majqc do dyspozycji karbid i dowolne odezynniki nieorganicene. c) etenu, majac do dyspozycji octan etylu. W 3.184, Proba pozwalajacy na okreslenie zawartosci kwasw nienasyconych w tluszczu jest wyznaczenie tak zwanej liczby jodowej. Jest to liczba gramow I, przylaczanych przez nienasycone kwasy tluszczowe zawarte w 100 g ttuszezu. Odpowiedz, nie Wy- konujac obliczen, czy wi¢ksza liczbe jodowg ma ester glicerolu i kwasu oleinowego. czy ester glicerolu i kwasu linolowego. FY 3.155. Pewien 2wiazek 0 wzorze CsH,O, wystepuje w postaci wielu izomerow. Trzy z jes izomerow maja nastepujace wlasciwosci a) A jest cieklym zwiazkiem odpornym na utlenianie, dobrze rozpuszczalnym w wodzie, a jego wodny roztw6r ma odezyn kwaSny i energicznie reaguje z Zsa dq sodowa i magnezem; b) B jest substancjg bardziej lotng od izomeru A, daje pozytywng probg Trommer. a podczas utleniania silnymi utleniaczami utlenia sig do kwasu dikarboksylowego: ¢) C jest dos¢ stabo rozpuszczalny w wodzie, ogrzewany w zakwaszonym wodny™ Foztworze reaguje z woda, tworzqc dwa produkty, z ktrych picrwszy ma odezy" kwasny, a drugi ogrzany z Al,O, pracksztalca sig w eten. Podaj wzory i nazwy izomeréw A, B, C. T 3.156, Oblicz obj¢tosé 2-molowego KOH potrzebng do zmydlenia 100 g ttuszezu zawiera- Jacego wylacznic tripalmitynian glicerolu. Oceh, nie wykonujac obliczen, czy obj¢- tose zuzytego roztworu KOH nalezaloby zwigkszyé, czy zmniejszyé, gdyby tluszc? zawieral wylacznie tristearynian glicerolu. | |yg1.Zapisz rowwnania reakei 3 a) est ikacji propan-1-olu bezwodnikiem octowym, b) hydrolizy szezawianu dimetylu, c) nitrowania benzoesanu etylu, qadania testowe [oe eeeenee ae 1. Wéréd podanych ponizej zdan wskaz stwierdzenie falszywe: a) Estry kwasow karboksylowych sq produktami reakcji estryfikacji. b) Estry kwas6w karboksylowych ulegajy w wodzic hydrolizic. c) Estry kwasow karboksylowych powstajq w reakcji addycji alkoholi do ks + d) Tluszeze zaliczamy do estrow kwas6w karboksylowych. 2. Ustal, w ktorym z produktow znajdzie sig atom tlenu oznaczony gwiazdk @ H,S0, @ H-—C. + CH;-OH — H—C. + H,O ‘OLH ‘och; a)westrze, _b) wwodzie. 3. Uzupeinij rownanie reakcji: oO + _ CyHy—C? + H,O O—CGHs 4, Pewien ester poddano hydrolizie, otrzymujac kwas CH,COOH i alkohol CH,QH Zaznacz, kt6ry z podanych estrow ulegt hydrolizie: a) octan metylu, c) octan etylu, b) mréwezan propylu, _d) propionian metylu. 5. Wér6d podanych réwnan wskaz rownania reakcji estryfike niania: I. CH,COOH + CH,OH = CH,COOCH; + CH,OH I. HCOOGH, + H,O == HCOOH + C,H,OH Ill. CH,;COOH + NaOH = CH,COONa + H,0 IV. HCOOK + H,O == HCOOH + KOH Badany ester jest cieczq bezbarwna, lotng, slabo rozpuszczalng w wodzic. 0 7:1 pachu ananaséw, a podczas jego hydrolizy pojawia siy zapach zjelczalego thus czu. Wskaé, ktory z podanych estrow posiada te wlasciwosci: a) mréwezan etylu, c) maslan etylu, b) octan etylu, d) octan butylu. Wéréd ponizszych zdari zaznacz stwierdzenie falszywe. Estry kwas6w organic/- nych i alkoholi jednowodorotlenowych stosuje sig: a) do produkcji perfum, w6d kwiatowych, b) do produkeji esencji smakowych i zapachowych, ©) do produkeji rozpuszczalnik6w tluszcz6w, farb i lakierow, 4) do produkcji materialw wybuchowych. i i reakeji zobojyt- 2 oacre 8. Napisz rownanie zasadowe) hydrolizy Huszezu, w wyniku KtOre) ott7ymasy y arynian sodu i gliceryng 9. Cheac wykazaé nienayycony charakter oleju rostinnego, nalezy podsiatac ng substancje: a) wodnym roziworem bromu, b) wodnym roztworem wodorotlenku sodu, ¢) Wodnym roztworem manganianu( VIL) potast, 4) odpowiedzi a ic sa prawdziwe. 10. Cheac otrzymaé margaryne z oleju stonecznikowego, nal reakcje: a) uwodornienia, c) uwodnienia, b) bromowania, d) utleniania. y przeprowads, 11. Wskaz probowke, w ktdrej nastapi odbarwienie wody bromowe). Wyjasnij przyca ne odbarwienia, podaj przykladowe réwnanie reakcji, stosujac wzory sumarycane I. TL. Bry 4g —f= Brag T° olej roslinny smalec 12. Metaboliczna przemiana thuszcz6w: a) dostarcza organizmowi czlowieka energii i wody, b) przebiega pod wplywem enzymow zwanych lipazami, ¢) polega na zamianie powstalych kwaséw tluszczowych na CO,, H,O i enersi podczas procesu oddychania, d) odpowiedzi a, b ic sq prawdziwe. 13. Wéréd ponizszych zdan wskaz stwierdzenie falszywe. Tluszeze maja zastosowanie: a) do produkcji mydla, b) jako substancja zapasowa w org: c) do produkeji nawozow sztucanych, d) w przemysle spozywezym. emic zwierzecym, 14. Oblicz, ile kilogramow mydla Powstanie w reakeji 8 moli tristearynianu glicerolt z wodorotlenkiem sodowym, we 3.159. 1. Octan fenylu i mrowezan benz a) sq homologami, b) sq lu: C) sq réznymi nazwami tego samego zwigzku, zomerami, d) naleza do dwoch odmiennych typow zwigzhow.2. wo * Cal a =~ ad Zwiazek 0 weorze: Cee oO to: a) ester metylowy kwasu cykloheksanokarboksylowego, b) benzoesan acetylu, c) octan cykloheksylu, d) metylocykloheksyloketon. . Reakcja estryfikacji zachodzi wedlug mechanizmu: a) addycji elektrofilowej, b) substytucji elektrofilowej, c) addycji wolnorodnikowej, d) substytucji nukleofilowej. Zapisz rownania reakcji przedstawione schematem: CaC, — C,H, — CH,CHO — CH,COOH — CH,COOC,H; W wyniku spalenia 0,1 mola estru nasyconego kwasu jednokarboksylowego i n-al- kanolu otrzymano 13,44 dm’ tlenku wegla(IV) (w warunkach normalnych) oraz 10,8 g wody. Wyznacz wz6r sumaryczny estru oraz liczbe jego izomerow beda- cych estrami niecyklicznymi. Podaj wzory i nazwy pi¢ciu dowolnych izomerycz- nych estréw, zawierajacych r6zne liczby atoméw wegla w resztach kwasowych. Wskaz zestaw zwiazkow uszeregowanych wedtug rosnacej rozpuszczalnosci w wodzie: a) kwas octowy, butan-2-ol, mrowcezan metylu, kwas stearynowy, b) butan-2-ol, kwas octowy, mréwezan metylu, kwas stearynowy, c) kwas stearynowy, butan-2-ol, mréwezan metylu, kwas octowy, d) kwas stearynowy, butan-2-ol, kwas octowy, mréwezan metylu. Wybierz zestaw zwigzkow uszeregowanych wedlug rosnacej lotnosci: a) kwas octowy, butan-2-ol, mrowezan metylu, kwas stearynowy, b) kwas stearynowy, kwas octowy, butan-2-ol, mréwezan metylu, c) kwas stearynowy, butan-2-ol, mrowezan metylu, kwas octowy, d) kwas stearynowy, butan-2-ol, kwas octowy, mréwezan metylu. Zwiazek o wzorze: OT zaliczamy do: a) ketonow, b) bezwodnikéw kwasowych, c) aldehydow, d) laktonow.9. Spalono calkowicie probke mréwezanu metylu o objetosei 22.4 dm’ i gestox 0,97 gicm’, W wyniku tej reakeji otrzymano: a) 44,8 dm’ CO,, b) 31.87 kg CO,, c) 31,87 gCO,, d) 2128 ¢ CO,. 10, Przeprowadzono proces opisany schematem: cc (0) HOH O x Sy Alcl, H,50, Substancjami X, Y, Z byly zwiazki o nazwach: [x Y Tz a) | toluen kwas benzoesowy | benzoesan fenylu b) | hydroksybenzen | kwas benzenokarboksylowy| fenolan benzylu ©)_| chlorobenzen kwas benzoesowy benzoesan fenylu d) | metylobenzen alkohol benzylowy |_kwas benzoesowy 11. Wéréd ponizszych zdan wskaz zdanie prawdziwe: a) Mr6wczan metylu jest stabiej rozpuszczalny w wodzie niz mrowezan propylu. b) Odezyn wodnego roztworu mrowezanu metylu podczas przechowyw sig kwasny. c) Octan metylu nie miesza sig z propionianem metylu. d) Kwas octowy jest bardziej lotny od octanu metylu, Poniewaz j ma mniejszq mase. ania statje lego ezasteczha