Hoofdstuk 6 Koolstofverbindingen

Koolstofverbindingen
172 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor
06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 172 04-09-14 12:06

De eiwitten, veertjes, spiertjes en bloedvaten van het flamingo-
kuiken zijn koolstofverbindingen. De verbranding van een kool-
stofverbinding levert de energie die nodig is om het ei te breken.
Maar ook aardolie bestaat uit talloze verschillende koolstofver-
bindingen, het onderwerp van studie in de organische chemie.
vers bv © Noordhoff Uitgevers bv Koolstofverbindingen 173

Wegwijzer hoofdstuk 6
Wegwijzer
Paragraaf Experimenten Site
6.1 Stoffen en formules Opfrisvragen
Chemsketch
6.2 Koolwaterstoffen 6.1 Eenvoudige alkanen bouwen Koolwaterstoffen
6.2 E Bouwen van stoffen met als Het tekenen van
formule C5H10 structuurformules
Filmpje experiment 6.1
6.3 Systematische naamgeving Alkanen
Alkenen, alkadiënen en alkynen
Cycloalkanen en cycloalkenen
Aromaten
Verschillende manieren om
structuurformules te tekenen
6.4 Halogeenverbindingen, 6.3 Substitutie Halogeenverbindingen
ethers en alcoholen 6.4 Additie Ethers
6.5 De productie van ethanol uit Alcoholen
glucose Test jezelf
6.5 Aldehyden, ketonen en Aldehyden
carbonzuren Ketonen
Carbonzuren
6.6 Esters 6.6 Synthese van een ester Esters
6.7 E Zeep maken
6.7 Aminen en aminozuren Aminen
Aminozuren
Oefentoets 1 en 2
6.8 Afsluiting Samenvatting
Puzzel
Test jezelf
Extra oefenopdrachten
Uitwerking oefenopdrachten
Keuzeopdrachten

6.1 Stoffen en formules
Gamma-aminoboterzuur (GABA) is een In de VS werd GHB jarenlang als voedingssupplement
stof die in je lichaam zorgt voor het verkocht en bodybuilders gebruikten het om hun
overdragen van zenuwimpulsen tussen spiermassa te vergroten. Ondanks de ernstige neven-
zenuwcellen. Als er te weinig GABA in je verschijnselen werd het ook populair als partydrug.
hersenen aanwezig is, kun je angstig GHB is zo gevaarlijk dat het in 2011 door de
worden, last krijgen van slapeloosheid en Nederlandse overheid op de lijst van harddrugs is
zelfs epileptische aanvallen krijgen. Door geplaatst.
die bijverschijnselen zochten weten-
schappers naar een alternatief. Daarbij
vonden ze al snel een andere stof die ook
in kleine hoeveelheden in het lichaam
Site
voorkomt: gamma-hydroxyboterzuur GHB. Opfrisvragen
GHB kwam op de markt, maar werd door
de moeilijke dosering en de nare Chemsketch
bijwerkingen nooit op grote schaal als
geneesmiddel gebruikt.
GHB, een gevaarlijk goedje

De opmars van GHB als partydrug leidde tot veel Bij gebruik van hoge doseringen GHB kunnen gren-
gevallen van acute vergiftiging. Dat hangt samen zen vervagen, waardoor de gebruiker dingen doet
met de remming van het centrale zenuwstelsel: die hij eigenlijk niet wil.
slaperigheid, bewustzijnsverlies, toevallen, verande- Regelmatig gebruik van GHB leidt snel tot afhanke-
ringen in de pupilreflex, ongecontroleerde bewegin- lijkheid. Als het gebruik enkele maanden wordt
gen, verwarring en hallucinatie. Bij herhaald gebruik voortgezet, kan stoppen met het gebruik leiden tot
kan GHB leiden tot neurologische effecten als angst, ernstiger ontwenningsverschijnselen.
depressie, bevingen en slapeloosheid. GHB wordt Er zijn aanwijzingen dat langdurig GHB-gebruik tot
via het bloed in de hersenen opgenomen. hersenschade kan leiden. Dit zou verklaren waarom
Het belangrijkste ingrediënt van GHB is een olie- sommige gebruikers last hebben van geheugenpro-
achtige stof die wordt gebruikt als oplosmiddel of blemen, leerproblemen en concentratieproblemen.
bestanddeel bij het produceren van polymeren (Bron: Gezondheidsraad en Trimbosinstituut)
(elektronica-industrie), chemische verfverwijde-
raars, vitaminen en geneesmiddelen. Een ander
ingrediënt is natronloog, vooral bekend als goot-
steenontstopper. De verhouding van beide stoffen
luistert nauw. Bij overmaat aan natronloog is de
oplossing sterk basisch. Dit veroorzaakt brandwon-
den en blaren op de huid en bij inname in de mond
en slokdarm. Onverdund veroorzaakt het mengsel
irritatie en beschadiging van slokdarm en maag.
Schadelijke bijwerkingen
Bij hoge doseringen is er kans op bewusteloosheid.
Het gevaar bestaat dat iemand stikt in zijn eigen
tong of braaksel als hij buiten bewustzijn is. 6.1 GHB was tot 1996 legaal verkrijgbaar als partydrug.

Opdrachten GHB is een stof die je op eenvoudige wijze uit GABA
kunt maken. De formule van GHB is:
B 1
H H H H O
De stof gamma-aminoboterzuur (GABA) heeft de vol-
gende structuurformule: O C C C C
H H H H O H H H O H
N C C C C f Noteer de molecuulformule van GHB.

g Hoe noem je de bindingen die in een molecuul GHB
H H H H O H
voorkomen?
a Leid uit deze formule af wat de covalentie van C, H,
O en N is. GHB kan gemakkelijk en onopvallend in je drankje
b Noteer de molecuulformule van GABA. worden opgelost.
c Bereken de molecuulmassa van GABA. h Leg uit hoe dat mogelijk is.
i Teken in structuurformules een mengsel van een
Op de verpakking van de stof GABA kun je het sym- molecuul GHB, drie moleculen water en een mole-
bool vinden van figuur 6.2. cuul alcohol (C2H5OH).
GHB heeft een LD50 in muizen van 4800 mg kg–1. De

LD50 is de hoeveelheid stof per kg lichaamsgewicht
waaraan 50% van de proefdieren binnen een bepaalde
tijd doodgaat. We nemen aan dat de LD50 voor men-
6.2 sen ongeveer hetzelfde is. Een oplossing van GHB
bevat 750 mg mL–1.
d Wat betekent dit symbool? Welk ander (tot nu toe j Hoeveel mL van deze GHB-oplossing veroorzaakt
gebruikelijk) symbool kun je soms ook nog tegen voor een mens van 65 kg de dood?
komen? k Leg uit of het waarschijnlijk is dat iemand overlijdt
als deze GHB-oplossing in zijn drankje is gegooid.
Voor alle stoffen moet op de verpakking melding wor-
den gemaakt van H-zinnen en P-zinnen. De H-zinnen
geven de gevaren (hazard) aan van de betreffende
stof(fen) en de P-zinnen (precaution) geven de te
nemen maatregelen voor je veiligheid aan.
Bij GABA worden de volgende gevaren (H) en voorzor-
gen (P) genoemd:
H-zinnen: H315–H319–H335
P-zinnen: P261–P305+P351+P338
e Zoek op internet de betekenis van deze H- en
P-zinnen op.

6.2 Koolwaterstoffen
Ongeveer 90% van alle stoffen die nu Onvertakte en vertakte koolwaterstoffen
bekend zijn, bevatten de atoomsoort In een onvertakt koolwaterstofmolecuul is elk
koolstof. Een voorbeeld hiervan zijn de C-atoom met een of twee andere C-atomen verbon-
koolwaterstoffen. De eenvoudigste den. In een vertakt koolwaterstofmolecuul komt min-
koolwaterstof is methaan. In de stens één C-atoom voor dat met drie of vier andere
Noordelijke IJszee zit veel methaan in de C-atomen is verbonden, zie figuur 6.4.
bodem, er borrelen voortdurend enorme
bellen methaan naar de oppervlakte, zie Homologe reeks
figuur 6.3. De winden die koeien laten, De koolwaterstoffen kun je onderbrengen in een aantal
bevatten ook methaan en men denkt dat groepen. Die noem je homologe reeksen. De verhou-
een grote dinosaurus gigantische winden ding tussen het aantal C-atomen en het aantal
liet met een volume aan methaan van wel H-atomen in de moleculen van alle stoffen uit één
2500 L per dag. Welke stoffen behoren homologe reeks is gelijk. Een voorbeeld van zo’n
naast methaan tot de koolwaterstoffen? homologe reeks zijn de alkanen; de algemene formule
van de alkanen is CnH2n+2. Voor n = 1, volgt uit de alge-
Koolwaterstoffen mene formule: C1H2+2 = CH4 = methaan. Voor n = 2,
Tot in het begin van de vorige eeuw dacht men dat krijg je de formule C2H6, n = 3 geeft C3H8, enzovoort.
koolstofverbindingen alleen konden voortkomen uit
organisch materiaal van mensen, dieren of planten. Structuurformules en isomerie
Vandaar de oude naam organische chemie. De Er is maar één manier om een molecuul CH4 te bou-
samenstelling van aardolie, tegenwoordig de grootste wen, dat geldt ook voor C2H6 en C3H8. Pas bij C4H10
bron van koolstofverbindingen, was toen nog nauwe- kom je een probleem tegen. Dan kun je namelijk twee
lijks bekend. De ontwikkeling van de koolstofchemie verschillende koolstofskeletten maken, de ene onver-
buiten de levende natuur leidde tot een explosieve takt, de andere vertakt. Zie figuur 6.4.
groei van het aantal bestaande koolstofverbindingen.
Het werd dan ook nodig de koolstofverbindingen Uit vier C-atomen en tien H-atomen kun je dus twee
onder te verdelen in klassen die bepaalde eigenschap- verschillende moleculen bouwen. Dat wil zeggen dat
pen met elkaar gemeen hebben. De koolwaterstoffen er dus twee verschillende stoffen bestaan die allebei
zijn zo’n klasse. Daartoe horen alle verbindingen die de molecuulformule C4H10 hebben. Dit verschijnsel
uitsluitend bestaan uit koolstofatomen en waterstof heet isomerie en de twee verschillende stoffen zijn
atomen. isomeren. Naarmate je meer C-atomen ter beschik-
king hebt om een koolstofskelet te bouwen, zijn er
meer mogelijkheden en neemt het aantal isomeren
toe.
CH3
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
onvertakt
vertakt
6.3 Methaanbellen in de Noordelijke IJszee 6.4 Vertakte en onvertakte koolwaterstof

De koolwaterstoffen zijn verdeeld in vier subklassen: Er zijn ook onverzadigde stoffen met een driedubbele
• verzadigde koolwaterstoffen; binding tussen twee C-atomen. Als je de mogelijke
• onverzadigde koolwaterstoffen; structuurformule voor de verbinding C3H4 tekent, kom
• cyclische koolwaterstoffen; je tot:
• aromaten.
HC C CH3
• Verbindingen die uitsluitend bestaan uit kool
stofatomen en waterstofatomen heten koolwater De homologe reeks, waar deze stoffen toe behoren,
stoffen. Koolwaterstoffen kunnen vertakt of bestaat uit koolwaterstoffen met de algemene formule
onvertakt zijn. Een homologe reeks is een groep CnH2n–2. De stoffen van deze homologe reeks heten
stoffen die dezelfde algemene formule heeft. alkynen.
Isomerie is het verschijnsel dat verschillende
stoffen dezelfde molecuulformule hebben, maar
verschillende structuurformules.
• Een alkaan is een verzadigde koolwaterstof, de
algemene formule is CnH2n+2. Een alkeen is een
onverzadigde koolwaterstof met een dubbele bin
Verzadigde en onverzadigde koolwater- ding tussen twee C-atomen. De algemene formule
stoffen is CnH2n. Een alkyn is een onverzadigde kool
Verzadigde koolwaterstoffen waterstof met een drievoudige binding tussen
In een verzadigd koolwaterstofmolecuul komen uit- twee C-atomen. De algemene formule voor een
sluitend enkele atoombindingen tussen C-atomen alkyn is CnH2n–2.
voor. De eenvoudigste groep verzadigde koolwater-
stoffen zijn de alkanen, zie figuur 6.4. Je kent een Cyclische koolwaterstoffen
aantal alkanen uit het dagelijks leven, zoals methaan Cyclische koolwaterstoffen zijn stoffen met moleculen
(CH4) in aardgas en butaan (C4H10) in aanstekergas en waar een ring van C-atomen in voorkomt. De homo-
campinggas. Je weet al dat de algemene formule van loge reeks van stoffen, die voldoen aan de algemene
de alkanen CnH2n+2 is. formule CnH2n zijn de cycloalkanen. Je ziet aan de
algemene formule dat de cycloalkanen isomeer zijn
Onverzadigde koolwaterstoffen met de alkenen. Het aantal mogelijke isomeren neemt
In een onverzadigd koolwaterstofmolecuul komen hierdoor enorm toe. Voor C4H8, waarvan je de struc-
tussen C-atomen één of meer dubbele atoombindin- tuurformules bij de alkenen zag, kun je nog twee
gen voor. Een bestanddeel van benzine is een stof structuurformules tekenen, namelijk:
met de formule C4H8. In deze stof komt in verhouding
minder waterstof voor dan in een alkaan met
H H H HH
vier C-atomen. Je kunt, rekening houdend met de
covalentie van C en H, twee structuurformules voor H C C H H C C C H
deze stof opstellen: en
H C C H C H
H2C CH CH2 CH3 en H3C CH CH CH3 H H H H
De homologe reeks, waar deze stoffen toe behoren, Van de stof met molecuulformule C5H10 bestaan wel
bestaat uit koolwaterstoffen met de algemene formule tien isomeren.
CnH2n. Deze stoffen heten alkenen. Het kenmerk van
een alkeen is de aanwezigheid van een dubbele bin- Als in het molecuul een ring voorkomt, spreek je van
ding tussen twee C-atomen. Van etheen en propeen een cyclische verbinding. Onvertakte en vertakte
kun je maar één structuurformule bedenken. Vanaf vier ketens noem je ook wel acyclisch of niet-cyclisch.
C-atomen per molecuul treedt isomerie op, zoals je Zie figuur 6.5.
kunt zien aan bovenstaande structuurformules van
C4H8. • In een cyclische verbinding komt een ring van
koolstofatomen voor. Cycloalkanen hebben de alge
mene formule CnH2n en zijn isomeer met alkenen.

Aromaten De eerste drie structuren wekken de indruk dat ben-
Sommige koolwaterstoffen bevatten een bijzondere zeen een stof zou zijn met drie dubbele bindingen op
ringstructuur, die is afgeleid van de stof benzeen. Deze vaste plaatsen in het molecuul. Je zou dan een ver-
stof met molecuulformule C6H6 neemt in de koolstof- schil in bindingsafstand verwachten tussen C–C en
chemie een aparte plaats in door zijn bijzondere eigen- C=C. Nu blijkt de afstand tussen alle C-atomen in
schappen. De structuurformule van benzeen wordt benzeen gelijk te zijn! De zes ‘extra’ elektronen verde-
vaak sterk vereenvoudigd weergegeven: len zich dus kennelijk gelijkmatig over alle C-atomen.
Ze worden meestal weergegeven met een cirkel bin-
H H
nen een regelmatige zeshoek, die de ring van zes
CH CH C-atomen voorstelt.
H H HC CH
CH CH
H H
of:
koolwaterstoffen
CnHm
alifatisch aromatisch
ACYCLISCH
géén ring(en)
met
verzadigd
onverzadigd
alleen enkele
C C en/of C C
bindingen
acyclisch
cyclisch acyclisch cyclisch
CnH2n+2
ring(en) geen ring(en) ring(en)
geen ring(en) (onvertakt)
C C CH3
C C C
C C C C C (onvertakt)
(onvertakt)
C C
C
(onvertakt)
C C
C C C (vertakt)
(onvertakt)
C C C C C C
(vertakt)
C C C C C C C C
(vertakt) (vertakt) (vertakt)
C C C C C
C C
(onvertakt) C C C
C C C
C C C C C
C C
C C C C C C C C C C (vertakt)
C C C
C C C C C C C
(vertakt) (vertakt) (vertakt) (vertakt)
6.5 Indeling van koolwaterstoffen naar algemene kenmerken

Bij chemische reacties gedraagt benzeen zich, door
deze zes elektronen, heel anders dan andere onverza-
Experimenten
digde verbindingen. Stoffen waarvan de moleculen 6.1 Eenvoudige alkanen bouwen
een benzeenring bevatten, worden aromatisch Je bouwt molecuulmodellen en tekent structuur-
genoemd. Die naam hebben ze te danken aan de formules van alle alkanen met molecuulformule
sterke geur die sommige aromaten hebben. CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12 en C6H14.
Alle koolwaterstoffen die geen benzeenstructuur 6.2 E Bouwen van stoffen met als formule
bevatten, noem je alifatische koolwaterstoffen. De C5H10
indeling van alle koolwaterstoffen is afgebeeld in Hoeveel verschillende stoffen zijn mogelijk met de
figuur 6.5. Voor de duidelijkheid zijn in dit figuur alle formule C5H10?
waterstofatomen weggelaten. Alleen de koolstof >>Complete instructies op de site
skeletten zijn weergegeven.
• Benzeen en de verbindingen die zijn afgeleid

van benzeen noemen we aromatisch. Alle stoffen
waar geen benzeenring in voorkomt, noemen we
Site
alifatisch. Koolwaterstoffen
Het tekenen van structuurformules
Filmpje experiment 6.1
NASA denkt over boottochtje op Titan

Op Titan, de grootste maan van planeet Saturnus, TiME zal in de eerste plaats de samenstelling en
zijn oceanen te vinden die zijn gevuld met vloeibaar het gedrag van deze buitenaardse zee bestuderen.
methaan en ethaan. Wetenschappers denken na Mocht de TiME-missie echt worden uitgevoerd,
over de mogelijkheid daar een onbemand scheepje dan hoort zij te vertrekken in 2016, waarna ze in
op te laten varen. Veel wetenschappers gaan er 2023 haar reisdoel zou bereiken.
namelijk vanuit dat de jonge aarde ooit in veel
opzichten op Titan leek. Alle chemicaliën zijn aan-
wezig die zich ook op de aarde bevonden toen het
leven ontstond. De vraag is of op Titan in deze hele
koude temperaturen en bevroren wateren leven kan
ontstaan. Of is het gewoon te koud voor de beno-
digde chemische reacties?
Het Applied Physics Laboratory (APL) van ruimte-

vaartorganisatie NASA heeft drie miljoen dollar
gekregen om hun bootje Titan Mare Explorer, afge-
kort TiME, verder uit te werken. Deze onbemande
missie, zo is het plan, moet 96 dagen gaan rond-
dobberen in de Ligeia Mare, de op één na grootste
methaan-ethaanzee op het noordelijk halfrond van
Saturnusmaan Titan. De boot wordt aangedreven
door de wind en de golven. 6.6 Ligeia Mare, een methaan-ethaanzee op Titan

B 6
Opdrachten In figuur 6.7 staan de structuren van een aantal kool-
A 2 waterstoffen. De waterstofatomen zijn in deze formu-
a Leg uit wat een homologe reeks is. les niet getekend. In de alifatische koolwaterstoffen
b Geef de algemene formule van de alkanen, de alke- zijn de bindingen met de waterstofatomen wel aange-
nen en de alkynen. geven. In de aromatische koolwaterstoffen zijn de
c Leg uit wat we verstaan onder isomerie. koolstofatomen en de waterstofatomen niet getekend.
d Met welke groep van stoffen zijn de cycloalkanen
isomeer?
e Leg uit met behulp van het schema uit figuur 6.5 tot 1 C C C C
welke groep van koolwaterstoffen cycloalkanen
behoren.
2 C C
A 3
a Leg uit waarom benzeen niet tot de cycloalkanen
mag worden gerekend.
b Geef de molecuulformule van de volgende verbin-
dingen.
3 C C C C
C

4 C
B 4
Veel stoffen die we dagelijks gebruiken zijn koolstof-
verbindingen.
a Noem stoffen uit het dagelijks leven die de atoom C
soort koolstof bevatten. 5 C C C
b Leg uit hoe het komt dat er heel veel verschillende
koolstofverbindingen bestaan.
Je kunt met een proef aantonen of een stof de C

atoomsoort koolstof bevat. 6
C
C
c Beschrijf deze proef en de bijbehorende waarnemin- C
gen.
C

B 5 6.7
Noteer zoveel mogelijk kenmerken van de volgende
verbinding. a Welke van de zes verbindingen noem je aromatisch?
b In welke verbinding(en) komt een alifatische ring
CH2 C C CH3 voor?
c Welke verbinding(en) is (zijn) onverzadigd?
d In welke verbinding(en) treedt een vertakking op van
een acyclische keten van C-atomen?
e Geef de molecuulformule van elk van de zes ver
bindingen.

B 7
Met welke homologe reeks zijn alkynen isomeer?
Een stukje lava met grote
explosieve kracht
C 8 Carbid
Calciumcarbide, ook wel carbid genoemd, wordt op Een groezelig brokje carbid gaat in een melkbus.
het platteland gebruikt bij het zogenoemde melkbus- Scheutje water er bij, vlammetje: boem! Doffe dreu-
schieten rond oud en nieuw, zie figuur 6.8. In een regi- nen doen het Friese platteland beven. Carbid wordt
onale krant is daarover een artikel verschenen. Zie het een steeds populairder alternatief voor vuurwerk.
tekstfragment in de rechterkolom. Bij dit artikel hoort Maar wat is het eigenlijk voor goedje?
figuur 6.9, die de inhoud van het artikel schematisch
weergeeft. Carbid wordt geproduceerd in Oost-Europa. In
enorme elektrische ovens worden calciumoxide en
In het linkergedeelte van figuur 6.9 wordt de productie koolstof vermengd en verhit tot 2000-3000 °C.
van carbid schematisch weergegeven. Deze weergave Daarbij versmelten de stoffen tot een soort lava: car-
is niet compleet. Niet vermeld is de verbinding die als bid. Dit ziet eruit als een klompje steen. Door water
gas bij de carbidproductie ontstaat. Welk gas bij de toe te voegen aan carbid komt er – met een licht
carbidproductie zou kunnen ontstaan, kan uit de gesis – een chemische reactie op gang:
figuur worden afgeleid. CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2. Dat is wat er
gebeurt.
Er ontstaan twee stoffen: een brandbaar gas (acety-

leen) en een wit poeder (gebluste kalk). Bij verbran-
ding reageert het gas uiterst heftig met de zuurstof
in de bus. Het gasmengsel zet uit en met een dave-
rende knal wordt het deksel van de melkbus weg-
geschoten.
De kunst van het carbidschieten zit ’m in het maken
van een ideaal gasmengsel uit carbid en water.
Theoretisch geeft een verhouding van 50% acety-
leen en 50% zuurstof de hardste knal.
6.8 Carbidschieten met melkbussen (Naar: Leeuwarder Courant)
2000 - 3000 ˚C carbid (CaC2)

+
water (H2O) acetyleengas (C2H2)
kalk (CaO) + cokes (C) zuurstof (O2)
6.9 Hoe het deksel er af vliegt.

a Geef de formules van twee verbindingen (gassen) Wietse en Tjitske hebben het artikel gelezen en gaan
die mogelijk bij de carbidproductie ontstaan. een middagje carbidschieten. Voordat zij beginnen,
berekenen zij hoeveel carbid minstens nodig is voor
In de tweede alinea van het krantenartikel wordt de de ‘hardste knal’.
vorming van acetyleen in de melkbus met behulp van Zij gebruiken een melkbus met een inhoud van 30 dm3
formules weergegeven. en nemen het volgende aan:
b Leg uit of acetyleen tot de alkenen behoort. • lucht bevat 21 volumeprocent zuurstof;
• 1,0 mol zuurstof heeft een volume van 23 dm3;
Uit de laatste regels van het krantenartikel kun je aflei- • 1,0 mol zuurstof reageert met 1,0 mol acetyleen;
den dat de ‘hardste knal’ wordt verkregen wanneer de • uit 1,0 mol carbid ontstaat 1,0 mol acetyleen;
molverhouding acetyleen : zuurstof gelijk is aan 1 : 1. • er ontsnappen geen gassen uit de melkbus voordat
Bij deze verhouding kan geen volledige verbranding het deksel wordt weggeschoten.
optreden.
c Geef de vergelijking van een mogelijke reactie die d Bereken hoeveel mol zuurstof aanwezig is in de
optreedt in de melkbus wanneer acetyleen en zuur- melkbus die zij gebruiken en die uitsluitend is gevuld
stof reageren in de molverhouding 1 : 1. Ga ervan uit met lucht.
dat alle acetyleen reageert. e Bereken hoeveel gram carbid met water moet rea-
geren om de ‘hardste knal’ te geven. Gebruik bij je
berekening je antwoord op vraag d en boven-
staande gegevens.
Na deze paragraaf kun je:

• uitleggen welke stoffen koolwaterstoffen heten;
• koolwaterstoffen indelen met gebruikmaking van hun algemene structuurkenmerken;
• met voorbeelden de volgende begrippen toelichten: homologe reeks, isomerie, vertakt en onvertakt,
verzadigd en onverzadigd, cyclisch en acyclisch, aromatisch en alifatisch;
• voor alkanen, alkenen, alkynen en cycloalkanen de algemene formule geven en uitleggen wat je
verstaat onder isomerie.

6.3 Systematische naamgeving
Je weet al dat door wetenschappers Naamgeving van vertakkingen
voortdurend nieuwe stoffen worden Om de naam van een vertakt alkaan af te leiden, moet
gemaakt. In hoofdstuk 3 heb je geleerd je de namen van een aantal vertakkingen kennen. Die
dat er maar liefst elke 4,5 seconde weer vertakkingen die je moet kennen, vind je in figuur 6.13.
één bijkomt. Sinds je dat hoofdstuk hebt Je noemt deze vertakkingen alkylgroepen.
bestudeerd, zijn er alweer ongeveer twee
miljoen nieuwe verbindingen gemaakt! • Voor de systematische naamgeving moet je de
Om al die stoffen een eigen naam te namen kennen van de eerste tien alkanen en de
geven, verdelen we ze in groepen, die een alkylgroepen.
aantal kenmerken gemeen hebben. Ook
bij andere vakgebieden, zoals biologie, is Regels voor de naamgeving van alkanen
een juiste naamgeving van belang, zie In figuur 6.11 staat de structuurformule van een ver-
figuur 6.10. In deze paragraaf leer je de takt alkaan waarvan je de naam gaat afleiden.
IUPAC-regels toepassen op de grote 1 Zoek de langste onvertakte keten van C-atomen op.
groep van de koolwaterstoffen. Welke Dit wordt de hoofdketen.
regels passen we toe bij de naamgeving? De onvertakte keten telt zes C-atomen.
2 De stamnaam van het alkaan wordt de naam van
Systematische naamgeving van alkanen het onvertakte alkaan, dat evenveel C-atomen heeft
In paragraaf 2 heb je gezien dat er twee verschillende als de hoofdketen. Deze stamnamen vind je in
stoffen bestaan met molecuulformule C4H10. Deze figuur 6.12.
stoffen moeten dus ook verschillende namen hebben De stamnaam wordt hexaan.
en deze namen moet je zelf kunnen afleiden. Voor de 3 Nummer de C-atomen van de langste keten om de
systematische naamgeving van alkanen bestaan plaats te bepalen van de zijgroepen. Het nummeren
regels die in de hele wereld worden gebruikt. van de hoofdketen kan van rechts naar links of
omgekeerd.
Naamgeving van onvertakte alkanen
De namen van de onvertakte alkanen moet je uit je CH3
hoofd leren. Die vormen de basis voor de naamgeving H3C CH2 CH CH2 C CH3
van de vertakte alkanen. Je vindt een overzicht van de 6 5 4 3 2 1
namen en formules van de eerste tien onvertakte alka- CH2 CH3
nen in figuur 6.12.
CH3
6.11
naam molecuulformule
methaan CH4
ethaan C2H6
propaan C3H8
butaan C4H10
pentaan C5H12
hexaan C6H14
heptaan C7H16
octaan C8H18
nonaan C9H20
decaan C10H22
6.10 Zonder goede naamgeving van planten kunnen biolo- 6.12 De eerste tien onvertakte alkanen
gen hun werk niet doen.

1 van links naar rechts: 3, 5, 5. Alkenen en alkynen
2 van rechts naar links: 2, 2, 4. De naamgeving van de alkenen is afgeleid van die van
Alleen de tweede nummering is toegestaan, omdat de alkanen. Er zijn twee verschillen.
2 een kleiner getal is dan 3. Je komt bij deze tweede 1 de uitgang van de naam is niet -aan, maar -een;
nummering eerder bij een zijketen dan bij de eerste 2 de plaats van een dubbele binding wordt aangege-
nummering. ven met een cijfer.
Zie figuur 6.11. In figuur 6.14 zie je voorbeelden van onvertakte alke-
4 Elke zijgroep wordt vóór de naam van de hoofd nen en hun namen. Om de naam van een vertakt
keten vermeld, voorafgegaan door het nummer van alkeen af te leiden, pas je de regels toe van de alka-
het C-atoom waaraan deze vastzit. De namen van nen. Je gebruikt hierbij ook figuur 6.12 en 6.13. Dat
de zijgroepen kun je vinden in figuur 6.13. doen we hieronder aan de hand van een voorbeeld.
In dit voorbeeld heb je te maken met één ethylgroep,
op C-atoom 4 en twee methylgroepen, allebei op Voorbeeld 1
C-atoom 2. Hoe heet het onderstaande alkeen?
5 Komt eenzelfde zijgroep vaker voor, dan gebruik je
CH3
de voorvoegsels di (2 keer), tri (3 keer), tetra (4 keer),
enzovoort. H3C C CH CH CH3
5 4 3 2 1
De methylgroep komt twee keer voor, dus je gebruikt
CH3
het voorvoegsel di: dimethyl.
6 Bij meerdere zijgroepen wordt de alfabetische volg- 1 Zoek de langste onvertakte keten van C-atomen
orde aangehouden. waarin de dubbele binding voorkomt. De stam-
Ethyl- gaat voor methyl- (voor het bepalen van de naam wordt: penteen.
alfabetische volgorde telt het voorvoegsel niet mee). 2 Nummer de C-atomen van de stam. Begin aan
7 In de naam van het alkaan worden getallen geschei- die kant waar je het eerst een dubbele binding
den door een komma en tussen een getal en een tegenkomt. Het toekennen van een zo laag
letter komt een streepje. mogelijk plaatsnummer aan de dubbele binding
heeft ‘voorrang’ boven de regels die gelden bij
De naam van het voorbeeldmolecuul wordt dan nummeren van zijgroepen. De dubbele binding
4-ethyl-2,2-dimethylhexaan. zit tussen het tweede en derde C-atoom:
pent-2-een.
• Voor het afleiden van de namen van alkanen
maak je gebruik van de regels voor de systemati
3 De naam van elke zijgroep wordt apart vóór de
naam van de hoofdketen vermeld, zoals je dat
sche naamgeving. bij de alkanen ook deed. De naam wordt:
4,4-dimethylpent-2-een.
naam en vertakking van de alkylgroep naam en vertakking van de alkylgroep
H H H H
H C of: H3C H C C C of: H3C CH2 CH2
H H H H
methyl- propyl
H H
H H
H C C of: H3C CH
H C C of: H3C CH2 H
H C H CH3
H H H
ethyl- (1-methylethyl) of isopropyl
6.13 Naamgeving van een aantal alkylgroepen

klasse en algemene formule structuurformule namen
alkanen: CnH2n+2
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 hexaan
CH3 CH3
2,3,3-trimethylpentaan
H3C CH C CH2 CH3
CH3
alkenen: CnH2n
H2C CH2 etheen
H2C CH CH3 propeen
H2C CH CH2 CH3 but-1-een
H3C C CH CH3 2-methylbut-2-een
CH3
alkadiënen: CnH2n–2
H2C CH CH CH2 buta-1,3-dieen
alkynen: CnH2n–2
HC CH ethyn
HC C CH3 propyn
HC C CH2 CH3 but-1-yn
cycloalkanen: CnH2n
CH2
cyclopropaan
H2C CH2
CH2 CH2
H2C CH2 cyclohexaan
CH2 CH2
CH3
H2C CH
1-ethyl-2-methyl-cyclobutaan
H2C CH
CH
CH2 3
aromaten: –
CH3
methylbenzeen of tolueen
2
H3C 1 CH3
3
1,3-dimethylbenzeen
6 4
5
6.14 Enkele klassen van koolwaterstoffen

Alkadiënen Voorbeeld 3
Als er twee dubbele bindingen in het molecuul optre- Hoe heet het cycloalkaan met de volgende struc-
den, spreek je van een alkadieen. De algemene for- tuurformule?
mule is CnH2n–2. Dubbele bindingen moeten in de CH2
hoofdketen voorkomen. Dat hoeft niet altijd de langste H3C 2 CH3
HC CH
keten te zijn, zoals dat bij alkanen wel het geval is. 3 1
CH2 CH2
4 5
Voorbeeld 2
Hoe heet de stof met de volgende structuur 1 Zoek de ring van C-atomen op. De stamnaam
formule? van het cycloalkaan: cyclopentaan.
CH3
2 Nummer de C-atomen van de ring. Begin bij
H3C CH C C CH CH3 een zijgroep en nummer in de richting waarin je
1 2 3 4 5 6 het eerst een volgende zijgroep tegenkomt.
CH3 3 Noteer de zijgroepen zoals je dat bij de alkanen
hebt geleerd, de naam is: 1,3-dimethylcyclo-
1 Zoek de langste onvertakte keten van C-atomen pentaan.
op waar beide dubbele bindingen in voor
komen. De stamnaam van het alkadieen wordt:
hexadieen. Cycloalkenen
2 Nummer de C-atomen van de langste keten. Als in een cycloalkaan een dubbele binding voorkomt,
Begin aan die kant waar je het eerst een dub- heet de stof een cycloalkeen. De de algemene formule
bele binding tegenkomt. De dubbele bindingen is CnH2n–2. De naamgeving van de cycloalkenen volgt
zitten tussen het tweede en derde C-atoom en de regels van de cycloalkanen.
het vierde en vijfde C-atoom: hexa-2,4-dieen.
3 Er zijn twee zijgroepen, de naam is 3,4- • Bij cycloalkanen en cycloalkenen wordt de
stamnaam bepaald door het aantal C-atomen in de
dimethylhexa-2,4-dieen.
ring en krijgt de stamnaam het voorvoegsel cyclo-.
Alkynen (CnH2n–2 ) Aromaten

Een koolwaterstof met één drievoudige binding in het Een benzeenring kan ook zijgroepen hebben. Een
molecuul noem je een alkyn, de uitgang van de naam waterstofatoom in het aromatische ringsysteem is dan
wordt dan -yn. Verder zijn de regels van toepassing vervangen door een atoomgroep. Bij meer zijgroepen
zoals vermeld bij de alkenen, zie figuur 6.14. Zoals je geldt een nummering als bij de cycloalkanen. De ben-
aan de algemene formule ziet zijn alkynen isomeer zeenring kan ook optreden als zijgroep in een mole-
met alkadiënen. cuul. In zo’n geval heb je te maken met de
atoomgroep C6H5, die wordt aangegeven met het
• Alkenen en alkynen volgen de regels van de
naamgeving van de alkanen.
voorvoegsel fenyl, dus niet benzyl, wat je misschien
zou verwachten.
Cycloalkanen
In het skelet van een cycloalkaan komt één ring voor.
De systematische naamgeving van de cycloalkanen is
afgeleid van die van de alkanen. Het enige verschil is
de aanwezigheid van het voorvoegsel cyclo.
In figuur 6.14 zie je voorbeelden van onvertakte
cycloalkanen en hun namen.
Hoe je de naam van een vertakt cycloalkaan af moet
leiden, zie je in voorbeeld 3.

Cubaan in formule 1-auto’s
De brandstof die formule 1-auto’s gebruiken is ver- De witte vaste stof cubaan (C8H8) heeft zo’n ener-
gelijkbaar met normale benzine. De mengverhou- gierijke ringstructuur. Het heeft de vorm van een
dingen van de brandstof worden echter veel kubus en heeft dus zes vierringen die onder span-
strakker in de gaten gehouden. Ze worden aange- ning staan. Benzine heeft een verbrandingswarmte
past aan de weersomstandigheden en het circuit van 44 MJ kg–1. Bij de verbranding van cubaan
om tot optimale prestaties te komen. komt echter 46,5 MJ kg–1 vrij. Raceauto’s die een
Om zeker te zijn van het feit dat alle teams zich aan 30%-oplossing gebruikten, kwamen al tot betere
de FIA-regelgeving houden, moeten Elf, Shell, prestaties. Ook hadden ze minder tankstops nodig
Mobil en de andere brandstofteams voorafgaand omdat de dichtheid van cubaan groter is.
aan de race ter controle een brandstofmonster inle- Toevoegen van cubaan is helaas in strijd met de
veren. Inspecteurs van de FIA, de federatie die for- FIA-regels en verboden bij formule 1-races.
mule 1-wedstrijden organiseert, kunnen op elk
moment een nieuw brandstofmonster nemen om te
vergelijken met het eerder ingeleverde monster.
Onderzoekers van oliemaatschappijen hebben de

mogelijkheid onderzocht om de energie-inhoud van
benzine te vergroten. Meer energie-inhoud zorgt
voor een verlaging van het benzinegebruik bij
gelijkblijvende prestaties. Ze keken daarvoor naar
kleine ringvormige koolwaterstoffen. Als koolstof
atomen kleine ringen vormen, ontstaat een bepaalde
spanning tussen de atomen van de ringstructuur.
De bindingen bevatten daardoor meer energie dan
normale bindingen. Als je zo’n stof verbrandt, komt
die extra energie vrij. 6.15b Een molecuulmodel van cubaan
6.15a Formule 1-auto

Voorbeeld 4
Hoe heet de onderstaande koolwaterstof?
Site
Alkanen
2
H3C 1 CH3
Alkenen, alkadiënen en alkynen
3
Cycloalkanen en cycloalkenen
6 4
5 Aromaten
1 De stamnaam is: benzeen. Verschillende manieren om structuurformules

2 Er zijn twee zijgroepen die elk bestaan uit één te tekenen
C-atoom: dimethyl.
3 De stof heet: 1,3-dimethylbenzeen.
Opdrachten
Voorbeeld 5 A 9
Hoe heet de koolwaterstof met de volgende struc- a Geef de structuurformule en de molecuulformule
tuurformule? van elk van de volgende stoffen.
1 hexaan
H H 2 3-methylpentaan
3 ethaan
C C
4 methylpropaan
H 5 2,3-dimethylbutaan
b Welke van bovenstaande stoffen zijn isomeren?
A 10
Teken de structuurformules van de isomeren C5H12 en
In dit voorbeeld vormt de benzeenring niet de C6H14 die je in experiment 6.1 hebt gevonden. Geef
stam van de naam, maar de –CH=CH2-groep. ook de namen van deze stoffen.
De benzeenring is hier zijgroep en heet daarom
‘fenyl’, dat als voorvoegsel in de naam wordt B 11
gebruikt. De naam is: fenyletheen. a Rangschik de isomeren van C5H12 naar opklimmend
kookpunt. Raadpleeg Binas tabel 42B.
b Hoe verklaar je de verschillen in kookpunten die je
Een algemene opmerking bij deze paragraaf bij a hebt gevonden?
Een overzicht van een aantal klassen van koolwater- c Probeer nu de rangschikking naar opklimmend
stoffen met voorbeelden zie je in figuur 6.14. Een over- kookpunt te voorspellen voor de isomeren van
zicht van de verschillende manieren waarop je C6H14. Vergelijk achteraf je voorspelling met de
structuurformules kunt tekenen, vind je op de site. kookpunten van de desbetreffende stoffen in Binas.
• Aromaten waarvan de moleculen één benzeen

ring bevatten, hebben de stamnaam benzeen. Een
B 12
Geef de naam van alle isomeren met de formule C5H10,
benzeenring als zijgroep heet fenyl. zie experiment 6.2.

B 13 B 16
Geef de naam en de molecuulformule van elk van de De stof 2-methylpropaan heet ook wel methylpropaan.
volgende stoffen. Leg uit waarom het cijfer 2 in dit geval overbodig is.
a B 17
CH3 CH3
Alicia heeft voor een aantal stoffen waarvan de struc-
HC CH CH CH2 CH2 CH3 tuurformule is gegeven de systematische naam opge-
CH3 CH2 schreven.
a 2-ethylpropaan
CH3 b 2-methylethaan
b H3C CH3 c 2-ethyloctaan
C C d 3,3-dimethylbutaan
e triethylmethaan
H3C CH2 CH3 f hexamethylethaan
c CH3 Kyara zegt dat die namen niet goed kunnen zijn. Leg
steeds met een structuurformule uit waarom die
CH2 CH3 namen niet kunnen kloppen.
H3C C C
B 18
H CH2
Geef de naam van elke stof waarvan hieronder de
d H2C CH structuurformule is getekend.
CH3
C
H3C a H H
CH CH2
H3C C C CH3
e H H
H H C
C
H3C C C CH3 H H
C C b H H
H H
H H H3C CH3
C C
B 14 H C C
Geef de naam van de koolwaterstoffen in figuur 6.7. CH3
H C
B 15 H
Bij een aantal wedstrijden is het gebruik van een c CH3
oplossing van cubaan in benzine verboden. Met een H3C CH C CH2 CH CH2
eenvoudig proefje, waarbij een druppel van de brand-
stof op (een vlak gedeelte van) de warme motorkap CH3 CH3
van een auto wordt gelegd, kunnen FIA-inspecteurs
nagaan of een wedstrijdrijder zich aan het verbod d H3C CH CH2 CH CH3
heeft gehouden.
C 2H 5 CH3
a Waarom denk je dat toevoegen van cubaan aan
benzine verboden is?
b Geef de waarneming waaruit bij dit proefje blijkt dat B 19
een wedstrijdrijder geen cubaan in de benzine had. Laat zien dat methylcyclopropaan, cyclobutaan en
but-1-een isomeren zijn.

B 20 a Leg uit of autobenzine (regel 1) een kookpunt of een
Schrijf de structuurformule op van de zeven isomere kooktraject heeft.
alkynen met de molecuulformule C6H10. b Bereken het massapercentage koolstof in octaan
(C8H18).
B 21 Verbrandingsgassen c Noteer de reactievergelijking voor de volledige ver-
Lees de volgende tekst. branding van octaan.
d Hoeveel gram CO2 ontstaat bij de verbranding van
Verbrandingsgassen 1,00 mol octaan?

e Wat is de naam van de stof die wordt aangeduid
Autobenzine is een mengsel van koolwaterstoffen, met de formule NO2?
waaronder octaan.
In een automotor wordt benzine verbrand. Het gas- Onder normale omstandigheden reageren stikstof en
mengsel dat de motor verlaat, bevat onder andere de zuurstof uit de lucht niet met elkaar.
volgende stoffen: CO, CO2, H2O, N2, NO en NO2. f Geef aan waardoor stikstof en zuurstof in een auto-
NO en NO2 ontstaan doordat in de motor N2 en O2 motor wel met elkaar reageren.
uit de lucht met elkaar reageren. g Met welk reagens kan worden aangetoond dat er
H2O in het uitlaatgas zit, en wat neem je dan waar?

• de systematische naam voor alkanen, alkenen, alkynen, cycloalkanen en aromaten afleiden uit de
structuurformule;
• de structuurformule tekenen voor alkanen, alkenen, alkynen, cycloalkanen en aromaten als de sys-
tematische naam is gegeven;
• naam en structuurformule van isomere verbindingen geven als de molecuulformule bekend is;
• een benzeenring in een verbinding benoemen als een fenylgroep.

6.4 Halogeenverbindingen, ethers
en alcoholen
Chemische stoffen die invloed hebben op Zo’n atoom of groep van atomen noem je een karak
je bewustzijn zijn al jaren bekend. teristieke groep. Stoffen die dezelfde karakteristieke
Chloroform bijvoorbeeld is al in 1831 groep hebben, vormen met elkaar een klasse.
ontdekt en heeft een bedwelmende
werking, waardoor het een tijdje werd Een karakteristieke groep heeft een bepaalde prioriteit.
gebruikt als verdovingsmiddel bij Hoe hoger de klasse in Binas tabel 66D staat, des te
operaties. De stof had echter nare groter is de prioriteit. De karakteristieke groep met de
bijwerkingen en is daardoor snel hoogste prioriteit heet de hoofdgroep en wordt met
vervangen door lachgas en ether, zie een achtervoegsel aangegeven achter de stamnaam.
figuur 6.16. Tegenwoordig worden andere De hoofdgroep krijgt altijd het laagste nummer bij het
gassen gebruikt. Dat alcohol invloed op je nummeren van de hoofdketen. Alle andere groepen
bewustzijn heeft, heb je vast eerder die in een molecuul voorkomen worden voorzien van
gehoord! Chloroform, ether en alcohol zijn een voorvoegsel voor de stamnaam of voor het achter-
allemaal koolstofverbindingen. Hoe geven voegsel. Sommige karakteristieke groepen staan alleen
we al deze stoffen een systematische als voorvoegsels voor de stamnaam. In figuur 6.17
naam? staan de karakteristieke groepen die we in deze para-
graaf bespreken.
Karakteristieke groepen • Een karakteristieke groep is bepalend voor de

klasse van verbindingen waartoe een stof hoort.
In koolstofverbindingen kunnen naast koolstof en
waterstofatomen ook zuurstof-, stikstof- en halogeen- De karakteristieke groep met de hoogste prioriteit
atomen (F, Cl, Br, I) voorkomen. Deze andere atomen heet de hoofdgroep en bepaalt het achtervoegsel
geven de verbinding een karakteristieke eigenschap achter de stamnaam.
die hoort bij het bepaalde atoom of de atoomgroep.
Halogeenverbindingen
De klasse van de halogeenverbindingen kent geen
achtervoegsel. Halogeenatomen kunnen geen
hoofdgroep zijn. Ze vormen altijd een zijgroep en krij-
gen als zodanig een naam, zoals je dat in de vorige
paragraaf hebt geleerd voor methyl- en ethyl-. In
figuur 6.18 zie je twee voorbeelden van deze naam-
geving en twee voorbeelden van schadelijke
gechloreerde koolwaterstoffen.
formule van groep naam van groep

–F fluor-
–Cl chloor-
–Br broom-
–I jood-
–O–CnH2n+1 alkoxy-
bijvoorbeeld: methoxy-
ethoxy-
–O–H hydroxyl-
6.16 Vroeger werd ether als narcosemiddel gebruikt. 6.17

De vorming van een halogeenverbinding kan plaats- Additiereactie
vinden door middel van een chemische reactie waarbij Voor de reactie van hex-1-een met broom is geen licht
een substitutie of een additie optreedt. Substitutie nodig, de reactie verloopt ook in het donker. Het is
betekent vervangen en additie betekent toevoegen. een heel ander reactietype. Er zit een dubbele binding
Van elk van deze reacties staat hieronder een voor- tussen twee C-atomen. De beginstof is onverzadigd.
beeld. Hoe deze reacties precies verlopen, wordt later
besproken. De reactievergelijking is:
Substitutiereactie R H H H
De reactie van hexaan met broom verloopt alleen
onder invloed van licht. C C + Br2 → R C C Br
H H Br H
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Br2(aq) →
R = H3C CH2 CH2 CH2
C6H13 Br + HBr
Bij de reactie verandert de dubbele binding in een
Dit is een substitutie omdat een H-atoom in hexaan enkele binding, waardoor elk C-atoom van de dubbele
wordt vervangen door een Br-atoom. Tijdens de reac- binding één Br-atoom kan binden. Dit is een additie
tie verdwijnt de bruingele kleur van Br2. Daarvoor in de reactie, er wordt een compleet Br2-molecuul toe
plaats ontstaan kleurloze reactieproducten. Achter de gevoegd (geaddeerd) aan hex-1-een. Het product is
pijl wordt geen structuurformule gebruikt omdat je niet 1,2-dibroomhexaan. In principe kunnen alle dubbele
kunt voorspellen welk H-atoom wordt vervangen. en driedubbele bindingen een additiereactie onder-
Soms worden twee of meer H-atomen vervangen en gaan. Behalve met de halogenen Cl2 en Br2, kunnen
ontstaat er een mengsel van reactieproducten. De ook additiereacties worden uitgevoerd met waterstof
samenstelling van dit mengsel hangt af van het toeval halogeniden (HF, HCl, HBr en HI), waterstof en water.
én de molverhouding waarin je broom aan hexaan De reactieomstandigheden zijn daarbij verschillend.
hebt toegevoegd. De reactie verloopt ook met Cl2. In De bruine kleur van broom verdwijnt tijdens de addi-
principe kan elk H-atoom van alkanen en alkylgroepen tiereactie. Je kunt broomwater gebruiken als reagens
worden gesubstitueerd door een halogeenatoom. op alkenen en alkynen.
structuurformule naam structuurformule naam

1,2,3,4,5,6- dioxine
Cl Cl O Cl
hexachloorcyclohexaan
Cl CH Cl (lindaan)
CH CH
Cl O Cl
CH CH
Cl CH Cl
Cl
Cl Cl pcb 2-broom-2-chloor-
F H
(polychloorbifenyl) 1,1,1-trifluorethaan
F C C Cl (halothaan)
F Br
Cl Cl
6.18 Structuren en namen van enige halogeenverbindingen

• Halogeenatomen vormen altijd een zijgroep en
krijgen dus in de naam een voorvoegsel. Halogeen
door de homologe reeks van de alkanolen. Een alka-
nol kun je opvatten als een alkaan waarin één
verbindingen kunnen ontstaan door een substitu H-atoom is vervangen door een –OH-groep.
tie- of een additiereactie. Bij een substitutiereactie Eenvoudige alkanolen krijgen het achtervoegsel -ol
wordt een H-atoom vervangen door een halogeen achter de stamnaam.
atoom. Bij een additiereactie gaat een dubbele bin
ding over in een enkele binding en aan beide Als er nog een andere karakteristieke groep aanwezig
C-atomen komt er een halogeenatoom bij. is die belangrijker is (een hogere prioriteit heeft in tabel
Binas 66D), vormt die het achtervoegsel. Dan wordt
Ethers voor de –OH-groep het voorvoegsel hydroxy gebruikt.
De klasse van verbindingen waarin als kenmerkende Een systematische naam mag maar één achtervoegsel
groep: hebben, maar vele voorvoegsels.
De systematische naamgeving van de alkanolen is
C O C afgeleid van die van de alkanen. Naast het achtervoeg-
sel –ol staat vóór het achtervoegsel een getal dat aan-
geeft aan welk C-atoom de OH-groep vastzit. Je begint
voorkomt, heet ethers. Ook de ethers kunnen niet met altijd met nummeren aan die kant waar je de OH-groep
een achtervoegsel worden aangegeven. Als aan de het eerst tegenkomt. In figuur 6.20 zie je de structuur
C-atomen van de ethergroep uitsluitend H-atomen en/ formules en namen van een aantal onvertakte alkanolen.
of alkylgroepen zijn gebonden, gaat het om ethers die Hoe je de naam van een alkanol kunt afleiden zie je in
in eigenschappen sterk lijken op alkanen. We noemen het voorbeeld.
deze groep alkoxyalkanen.
Een eenvoudige alkoxyalkaan is: Voorbeeld 1
Hoe heet de alkanol met de volgende structuur
CH3–O–CH2–CH3 formule?
OH
1 De langste koolfstofketen is twee C-atomen: stam-
naam is ethaan. H3C CH CH CH2 CH3
1 2 3 4 5
2 De zijgroep CH3–O– heeft een C-atoom: de zijgroep
CH3
heet methoxy.
3 De naam van de stof is methoxyethaan. 1 De hoofdketen heeft vijf C-atomen, de stam-
naam is: pentanol
In figuur 6.19 vind je voorbeelden van alkoxyalkanen. 2 Nummer de C-atomen van de langste keten.
Begin aan die kant waar je het eerst een
• In de klasse van de ethers is de karakteristieke
groep –COC–. Ethers met alleen H-atomen of alkyl
OH-groep tegenkomt. De OH-groep zit aan het
tweede C-atoom: pentaan-2-ol.
groepen aan de C-atomen heten alkoxyalkanen. De 3 Er is één zijgroep die bestaat uit één C-atoom,
alkoxygroep vormt altijd een zijgroep en ethers de naam is: 3-methylpentaan-2-ol.
krijgen dus in de naam een voorvoegsel.
Alcoholen De bekendste en meest toegepaste alcohol is ethanol,

Alle koolstofverbindingen waarin als karakteristieke daarom in spreektaal ‘alcohol’ genoemd. Er bestaan
groep de hydroxylgroep –OH voorkomt, noem je alco ook meervoudige alcoholen, met meer dan één
holen. Een subgroep van de alcoholen wordt gevormd OH-groep per molecuul (alkaandiolen, -triolen,
naam formule naam formule

methoxymethaan CH3–O–CH3 methanol CH3–OH
methoxyethaan CH3–O–CH2–CH3 ethanol CH3–CH2–OH
1-methoxypropaan CH3–O–CH2–CH2–CH3 propaan-1-ol CH3–CH2–CH2–OH
ethoxyethaan C2H5–O–CH2–CH3 butaan-1-ol CH3–(CH2)2–CH2–OH
6.19 Enkele alkoxyalkanen 6.20 Enkele alkanolen

nzovoort). In de tabel van figuur 6.21 staan enkele
e Fenolen
stoffen met hun triviale naam. Een uitgebreider over- De klasse van stoffen waarbij een –OH-groep als
zicht kun je vinden in Binas tabel 66A. karakteristieke groep direct is gebonden aan een
benzeenring heet fenolen. De naamgeving van feno-
Zowel de alkanolen als de alkoxyalkanen voldoen aan len gaat zoals bij de alcoholen. Als de –OH-groep de
de algemene formule CnH2n+2O. De alkanolen zijn dus hoofdgroep is, gebruik je het achtervoegsel –ol. Is er
isomeer met de alkoxyalkanen. een andere stamnaam, dan gebruik je voor de
– OH-groep het voorvoegsel hydroxy-.
• Alcoholen vormen een klasse die wordt geken
merkt door de –OH-groep als karakteristieke Je ziet hieronder de structuurformule van benzenol,
groep. Een eenvoudige homologe reeks alcoholen dat ook vaak met de triviale naam fenol wordt aan
heet alkanolen. De naam van een verbinding met geduid.
–OH als hoofdgroep gaat uit op –ol. Bij aanwezig
heid van een karakteristieke groep met een hogere OH
prioriteit wordt het voorvoegsel hydroxy- gebruikt.
Alkanolen en alkoxyalkanen zijn isomeer. Door de bijzondere bouw van benzeen hebben fenolen
bijzondere chemische eigenschappen. Daarom vor-
systematische naam triviale naam men ze, ondanks de overeenkomsten met de alcoho-
ethanol alcohol len, een eigen klasse, zie Binas tabel 66D.
benzenol fenol
1,2-ethaandiol
1,2,3-propaantriol
glycol
glycerol
• Fenolen vormen een klasse van verbindingen
waarbij de OH-groep direct aan een aromatische
6.21 Veelgebruikte triviale namen ring is gebonden.
Bijzondere alcoholen
Tetrodotoxine komt in onder andere de lever van de waarschijnlijk niets. Als we van deze stof de triviale
Japanse kogelvis voor, zie figuur 6.22. De stof, een naam geven, gaat er misschien een lampje bran-
meervoudige alcohol, is een zeer krachtig zenuwgif den: propofol.
dat bij mensen leidt tot verlamming van de long-
spieren. De kogelvis wordt in Japan als een delica- Propofol kan worden gebruikt als inslaapmiddel,
tesse beschouwd. De kok die de kogelvis bereidt, maar wordt ook voorgeschreven om angsten te
heeft een speciaal examen gehaald en staat in hoog onderdrukken, of (in een lage dosering) tegen jeuk
aanzien. of misselijkheid. Enkele jaren geleden had iedereen
het over propofol, het middel dat Michael Jackson
Fenolen kunnen als slaapmiddel of narcosemiddel gebruikte om te kunnen slapen. In juni 2009 werd
dienst doen. De naam 2,6-diisopropylfenol zegt je het hem fataal.
6.22 De fugu, de Japanse kogelvis 6.23 Michael Jackson overlijdt aan een overdosis propofol.

Experimenten Opdrachten
6.3 Substitutie A 22
We mengen een alkaan met broom en bekijken na Ethaan reageert met een overmaat chloor.
enige tijd (in zonlicht) het resultaat. Geef de structuurformule en de naam van elk van de
mogelijke producten.
6.4 Additie
We mengen hex-1-een met broomwater: er treedt A 23
additie op. Geef de molecuulformule van elk van de gechloreerde
koolwaterstoffen in figuur 6.18.
6.5 De productie van ethanol uit glucose
We mengen een glucose-oplossing met gist en A 24
onderzoeken of er ethanol ontstaat. a Geef de algemene formule van de alkanolen en de
>>Volledige instructies op de site alkoxyalkanen.
b Geef de structuurformule en de naam van alle iso-
meren met de formule C3H8O.
B 25
Site De additie van waterstofbromide aan propeen levert
Halogeenverbindingen twee isomeren op.
a Laat dit zien in een reactievergelijking met structuur-
Ethers formules.
b Geef de naam van elk van de reactieproducten.
Alcoholen
B 26
Test jezelf Geef de structuurformule van de volgende ethers.
a 2-methoxypropaan
b 1,2-dimethoxybenzeen
c fenoxybenzeen (= ‘difenylether’)
d 1,1-dimethoxypropaan
B 27
Geef de structuurformule van elk van de volgende
alcoholen.
a propaan-2-ol
b 2-methylpropaan-2-ol
c ethaan-1,2-diol
d propaan-1,2,3-triol
e cyclopentanol
f 1-methoxyethanol (1-methoxyethaan-1-ol)
B 28
Geef de structuurformules en de namen van alle iso-
meren met molecuulformule C4H10O. Zeg ook tot
welke klasse van verbindingen ze horen.

B 29 C 30
In 1974 is de ‘alcoholwet’ van kracht geworden. Monochlooralkanen kun je op verschillende manieren
Automobilisten (en andere verkeersdeelnemers) met maken. Twee methoden zijn:
0,5 g L–1 of meer alcohol in het bloed plegen daarmee 1 een alkeen laten reageren met waterstofchloride;
een strafbaar feit. 2 reactie tussen een alkaan en chloor.
a Welke twee manieren gebruikt de politie om auto-
mobilisten op dronkenschap te testen? Je wilt 1-chloor-2,2-dimethylbutaan maken.
a Leg uit waarom de eerste manier in dit geval niet
Bij het drinken van alcoholische dranken kan het geschikt is.
alcoholgehalte in het bloed vrij nauwkeurig worden b Leg uit waarom volgens de tweede manier, naast
berekend met de formule: waterstofchloride en 1-chloor-2,2-dimethylbutaan,
ook andere reactieproducten kunnen ontstaan.
A
c=
p×r C 31
met daarin: In elk van de volgende alkanen wordt één H-atoom
c: concentratie van alcohol in het bloed in gram per vervangen door één Cl-atoom.
liter 1 hexaan
A: hoeveelheid gedronken zuivere alcohol in gram 2 cyclohexaan
p: lichaamsgewicht in kg 3 methylpropaan
r: verdelingsfactor (in L kg–1) 4 dimethylpropaan
De factor r wordt ingevoerd om te corrigeren, omdat a Geef de structuurformule van alle isomere chloor
alcohol zich niet of slecht verspreidt in beenderen, vet- alkanen die met de bovengenoemde stoffen kunnen
weefsel en dergelijke. Bij vrouwen is deze factor onge- ontstaan.
veer 0,6 en bij mannen 0,7. b Geef de naam van alle chlooralkanen waarvan je bij
b Noem twee oorzaken waardoor vrouwen in het alge- a de structuurformule hebt getekend.
meen eerder onder invloed zijn dan mannen, bij
consumptie van een gelijke hoeveelheid alcohol.
c Stel dat een man van 85 kg in korte tijd 0,40 L
whisky drinkt. Bereken hoe groot het alcoholgehalte
in zijn bloed wordt. Gegeven: whisky bevat 31,6 g
alcohol per 100 mL.

• uitleggen wat karakteristieke groepen zijn;
• uitleggen welke rol de prioriteit van de karakteristieke groep speelt bij de systematische naamge-
ving;
• aan de hand van voorbeelden uitleggen wat we verstaan onder substitutie- en additiereacties;
• uitleggen dat er bij substitutie- en additiereacties vaak mengsels ontstaan;
• uitleggen dat je met broomwater een onverzadigde verbinding kunt aantonen;
• de systematische naam geven van halogeenverbindingen, alkoxyalkanen, fenolen en de alkanolen.

6.5 Aldehyden, ketonen en
carbonzuren
Bij het conserveren van dieren en mensen In de tabel van figuur 6.25 vind je structuurformules van
werd vroeger gebruikgemaakt van ‘sterk drie alkanalen. Bij de naamgeving gebruik je het achter-
water’, een oplossing van de stof voegsel -al achter de stamnaam. Als er een karakteris-
formaldehyde in water, zie figuur 6.24. tieke groep in het molecuul aanwezig is met een nog
Formaldehyde is niet ideaal, het is giftig hogere prioriteit, gebruik je het voorvoegsel -oxo.
en het kan reageren met zuurstof en
vormt dan mierenzuur. Dit kan het Ketonen
preparaat aantasten. Tegenwoordig Verbindingen waarin de groep
wordt een andere techniek gebruikt, O
waarbij al het vocht aan een preparaat
wordt onttrokken door het in aceton te C C C
leggen en daarna het preparaat te vullen
met kunststof. Formaldehyde, mierenzuur voorkomt, noem je ketonen.
en aceton zijn stoffen die alle drie een De eenvoudigste homologe reeks die tot de klasse
eigen karakteristieke groep hebben. van de ketonen behoort, wordt gevormd door de alka
Welke karakteristieke groepen zijn dat? nonen. Deze eenvoudige ketonen bevatten maar één
ketongroep. In de tabel van figuur 6.26 vind je struc-
Aldehyden en ketonen tuurformules van drie alkanonen.
Aldehyden
Verbindingen waarin de karakteristieke groep naam formule
O H
C methanal C O
H H
voorkomt, noem je aldehyden. O
De eenvoudigste homologe reeks die tot de klasse ethanal H3C C
van de aldehyden behoort, is die van de alkanalen,
H
deze hebben maar één aldehydegroep.
O
propanal H3C CH2 C
H
6.25 Enkele alkanalen
naam formule
O
propanon
H3C C CH3
O
butanon
H3C C CH2 CH3
O
pentaan-2-on
H3C C CH2 CH2 CH3
6.24 Twee zeepaardjes op sterk water 6.26 Enkele alkanonen

Bij de naamgeving gebruik je het achtervoegsel -on. Zoals je in Binas tabel 66D kunt zien, is de –COOH-
Als er een karakteristieke groep in het molecuul aan- groep de belangrijkste karakteristieke groep. Wanneer
wezig is met een hogere prioriteit, gebruik je het voor- er in een molecuul een –COOH-groep aanwezig is,
voegsel -oxo. krijgt de naam dus altijd de uitgang: -zuur.
• Aldehyden (–HC=O) en ketonen (–C=O) hebben

als karakteristieke groep een –C=O-groep. De
Net als bij een alkanal wordt het C-atoom van de
karakteristieke groep gerekend tot de hoofdketen. In
naam van de alkanalen eindigt op -al en die van de gevallen waarin dat niet mogelijk is, wordt de carbon-
alkanonen op -on. Bij aanwezigheid van een groep zuurgroep apart benoemd. De naam eindigt dan niet
met een hogere prioriteit hebben beide het voor op -zuur, maar op -carbonzuur.
voegsel -oxo. Een voorbeeld vind je bij benzeencarbonzuur, waarbij
de karakteristieke groep direct aan een ring vastzit.
Carbonzuren
O
De klasse van verbindingen waarin de karakteristieke
groep C
O OH
C
OH In structuurformules moet de zuurgroep voluit worden
voorkomt, heet carbonzuren. getekend. In een structuurformule mag de verkorte
De eenvoudigste homologe reeks die tot de klasse notatie COOH niet worden gebruikt. In de tabel van
van de carbonzuren behoort, wordt gevormd door de figuur 6.27 vind je de structuurformules van een aantal
alkaanzuren. alkaanzuren.
systematische naam triviale naam formule

O
methaanzuur mierenzuur
H C OH
O
ethaanzuur azijnzuur
H3C C OH
O
propaanzuur (propionzuur)
H3C CH2 C OH
O
butaanzuur boterzuur
H3C CH2 CH2 C OH
O
pentaanzuur valeriaanzuur
H3C (CH2)3 C OH
O
dodecaanzuur laurinezuur
H3C (CH2)10 C OH
O
octadecaanzuur stearinezuur
H3C (CH2)16 C OH
6.27 Enkele alkaanzuren

De ‘hogere’ carbonzuren (met langere ketens) noem je
meestal vetzuren. Je komt ze weer tegen in paragraaf
Opdrachten
6.6 bij de vetten. Voorbeelden van vetzuren in A 32
figuur 6.27 zijn dodecaanzuur (laurinezuur) en octade- Geef de structuurformule van de volgende verbindin-
caanzuur (stearinezuur). Behalve alkaanzuren zijn er gen.
ook dizuren en trizuren. Een voorbeeld van een dizuur a methylpropanal
is oxaalzuur (ethaandizuur), dat onder andere in rabar- b methylbutanon
ber en spinazie zit, zie figuur 6.28. c 3-ethylpentaan-2-on
d fenylmethanal
HO O e cyclohexanon
C C f 3-methylbutanal
O OH A 33
oxaalzuur a Geef een algemene formule voor de alkanalen.
b Idem voor de alkanonen.
De klasse van de carbonzuren heeft –COOH als c Zijn alkanalen isomeer met alkanonen?
karakteristieke groep, het achtervoegsel wordt d Geef de structuurformule en de naam van alle alka-
-zuur. Als het C-atoom van de karakteristieke nalen en alkanonen met de formule C5H10O.
groep niet bij de hoofdketen kan worden gerekend,
wordt het achtervoegsel -carbonzuur gebruikt. In A 34
een structuurformule moet COOH altijd a Geef een algemene formule van (uitsluitend) de
O alkaanzuren.
b Geef de structuurformule en de naam van alle
C alkaanzuren met vijf C-atomen.
als OH worden weergegeven.
Naast alkaanzuren kun je ook dizuren en trizuren B 35
tegenkomen. Geef de structuurformule van elk van de volgende ver-
bindingen.
a 2,2-dimethylbutaanzuur
b fenylazijnzuur
Site c benzeen-1,4-dicarbonzuur
Aldehyden d 3-methylhex-2-eenzuur
e dichloorethaanzuur
Ketonen f 2-hydroxypropaanzuur (melkzuur)
Carbonzuren B 36
Geef de structuurformule van de volgende verbindin-
gen.
a 2-methoxypropaan-2-ol
b 1,1-dichloor-2-methylpropaan-2-ol
c 5-hydroxypentaan-2-on
B 37
Ethaandizuur en butaanzuur hebben vrijwel dezelfde
molecuulmassa. Butaanzuur is bij kamertemperatuur
een vloeistof en ethaandizuur is een vaste stof. Geef
een verklaring voor dit grote verschil.
6.28 Niet alleen rabarber, maar ook spinazie bevat oxaalzuur.

B 38 Als je de reactieomstandigheden verandert, kun je de
Een voorbeeld van een onverzadigd vetzuur is oliezuur. ethanol laten reageren tot ethaanzuur. Uit 1 mol etha-
De systematische naam is 9-octadeceenzuur. nol ontstaat 1 mol ethaanzuur. Uitgaande van dezelfde
a Geef de structuurformule van oliezuur. hoeveelheid ethanol, 15,00 gram, kun je zo 14,3 gram
b Hoe kun je oliezuur omzetten in stearinezuur? zuiver ethaanzuur maken.
c Bereken eerst wat de maximale opbrengst aan
C 39 ethaanzuur kan zijn en dan welk percentage daarvan
Geef de systematische naam van de stoffen met de ontstaat.
volgende structuurformules:
C 41
a Br Geef de systematische naam van elk van de volgende
CH CH verbindingen.
H3C HC O a O
OH O Br C OH
C C HC
b OH
HO Cl Br
H3C HC OH
C HC b OH
O CH2 CH3
C
H3C O
c Cl
Br O c OH
CH2 C
HO C O
C 40 CH2
Uit ethanol kun je ethanal maken. Uit 1 mol ethanol
ontstaat 1 mol ethanal. In een experiment ontstaat uit
15,00 gram ethanol 10,6 gram zuiver ethanal.
a Bereken hoeveel gram ethanal maximaal kan ont-
staan uit 15,0 g ethanol.
b Bereken welk percentage van de berekende
opbrengst uit vraag a er in werkelijkheid ontstaat.

• de klasse van de aldehyden, ketonen en carbonzuren herkennen aan de karakteristieke groep;
• alkanalen, alkanonen en alkaanzuren een systematische naam geven;
• systematische namen geven aan stoffen met meer dan één karakteristieke groep, rekening houdend
met de prioriteit.

6.6 Esters
Geuren van groente, fruit, bloemen, maar Esters kun je bereiden uit een carbonzuur en een alco-
ook koffie vinden we in het algemeen hol. Als een mengsel van ethaanzuur en ethanol wordt
prettig. De meeste van deze geuren kun verhit met zwavelzuur als katalysator, ontstaat ethyl-
je toeschrijven aan stoffen die we esters ethanoaat. Het is een evenwichtsreactie:
noemen. Esters worden vaak gebruikt als
smaakstoffen (‘flavours’) in allerlei O
soorten snoep, zie figuur 6.29. Aardbeien H3C C OH + HO CH2 CH3
die zijn verhit, hebben een grauwe kleur
O
en weinig smaak. In aardbeienyoghurt is
een beetje van deze aardbeienpulp H3C C O CH2 CH3 + H2O
verwerkt. Voor de kleur zorgt een
smaakloze rode kleurstof, die is verkregen Beide reacties verlopen tegelijkertijd. Bij de reactie
uit rode bieten. Voor de smaak zorgt een naar rechts wordt een ester gevormd, bij de reactie
mengsel van diverse esters. Kun je zelf naar links ontstaat weer een carbonzuur en een alco-
ook een ester maken? Hoe zal die dan hol. Bij eenvoudige esters verandert de naam van het
ruiken? alkaanzuur in alkanoaat en de alkylgroep van de alco-
hol wordt de alkylgroep voor de naam. Omdat de sys-
Esters tematische naamgeving van ingewikkelder esters
De klasse van verbindingen waarin de karakteristieke moeilijk is, wordt bij die esters vaak een omschrijving
groep gegeven in plaats van één naam. Die wordt dan: ‘ester
van ... (hier de namen van de uitgangsstoffen)’. Zo kan
O
(1-methylethyl)propanoaat worden omschreven als: de
C ester van propaanzuur en propaan-2-ol. Deze
O C omschrijving heeft de voorkeur als het carbonzuur en/
of de alcohol vertakt is.
voorkomt, heet esters.

De eenvoudigste esters zijn de alkylalkanoaten.
• De karakteristieke groep in een ester is de
– COOC–groep. In een structuurformule wordt deze
Hierbij zijn behalve de estergroep twee alkylgroepen groep altijd voluit getekend als:
aanwezig. In de tabel van figuur 6.30 vind je de struc-
tuurformules van vier van deze esters. O
C O C
naam formule
O
methylmethanoaat
H C O CH3
O
ethylmethanoaat
H C O CH2 CH3
O
methylethanoaat
H3C C O CH3
O
ethylethanoaat
H3C C O CH2 CH3
6.29 De smaakstoffen in snoep zijn esters. 6.30 Enkele alkylalkanoaten

Een ester wordt in een evenwichtsreactie gevormd Oliën en vetten
uit een carbonzuur en een alcohol. De naam van Oliën en vetten zijn esters van glycerol (propaan-
een ester kan zijn ‘alkylalkanoaat’, maar zodra er 1,2,3-triol) en vetzuren. Ze komen voor in alle levende
vertakkingen optreden in carbonzuur of alcohol organismen, waar ze onder andere de functie van
wordt een omschrijving van de naam gebruikt. (reserve)brandstof hebben.
Toepassingen van esters

Als je experiment 6.6 hebt gedaan, was bij de ester- smaakstofcomposities de geur en smaak van
vorming een geur te ruiken, die je misschien deed natuurproducten zo dicht mogelijk te benaderen.
denken aan lijm of nagellakoplosser (‘remover’). Dit Enkele eigenschappen van de esters die hierbij
is niet toevallig, want ethylethanoaat wordt toege- gebruikt kunnen worden, vind je in de tabel van
past als oplosmiddel voor diverse lijmsoorten en figuur 6.32.
nagellak. Zie figuur 6.31.
De meeste esters kom je in het dagelijks leven
tegen als geuren smaakstof. Geur en smaak staan
niet los van elkaar. De smaakpapillen op de tong
registreren alleen zoet, zuur, bitter en zout. De
andere facetten van smaakgewaarwording worden
geregistreerd door de neus. Ze worden veroorzaakt formule en omschrijving geur
appel/ananas
door de geur van vluchtige componenten in het O
voedsel. Als je eet met verstopte neus, smaakt je H3C CH2 CH2 C
voedsel dan ook heel anders dan normaal.
O CH3
De samenstelling van natuurlijke geuren is meestal
ingewikkeld. In het natuurlijke aroma van ananas ester van butaanzuur en methanol
zijn meer dan dertig stoffen aangetoond. Meer dan O aardbeien
de helft hiervan bestaat uit esters, waarvan methyl- H3C C

butanoaat één van de kenmerkendste componen-
O CH3
ten is.
ester van azijnzuur en methanol
De productie van geuren smaakstoffen wordt O aardbeien
tegenwoordig op industriële schaal uitgevoerd. H3C C

Meestal probeert men met synthetische geuren
O (CH2)4 CH3
ester van azijnzuur en pentaan-1-ol
O sinaasappel
H3C C
O (CH2)7 CH3
ester van azijnzuur en octaan-1-ol
O banaan
H3C C CH3
O CH2 CH2 C CH2
ester van azijnzuur en
3-methylbut-3-een-1-ol
6.31 Nagellak bevat vaak ethylacetaat als oplosmiddel. 6.32 Enkele esters met een bekende geur

Het onderscheid tussen olie en vet is alleen praktisch:
oliën zijn vloeibaar bij kamertemperatuur, zoals olijfolie
• Oliën en vetten zijn triglyceriden, esters van gly
cerol en vetzuren. Een olie is bij kamertemperatuur
(figuur 6.33). Bij kamertemperatuur zijn vetten vast, vloeibaar, een vet is bij kamertemperatuur vast.
bijvoorbeeld rundvet. Veruit de meeste oliën en vetten
zijn tri-esters van glycerol; je noemt ze daarom ook
triglyceriden.
Experimenten
De algemene structuurformule van een triglyceride is 6.6 Synthese van een ester
hieronder weergegeven. In dit experiment maak je zelf een ester met een
bekende geur.
O
H2C O C R1 6.7 E Zeep maken
O >>Volledige instructies op de site
CH O C R2
O
H2C O C R3
Hierin staat R voor de lange koolwaterstofketen van

Site
het vetzuur. Esters
Natuurlijke triglyceriden hebben verder nog de vol-

gende algemene kenmerken:
• De vetzuren bestaan uit lange onvertakte ketens
met een even aantal C-atomen. Ketenlengten van
Opdrachten
12 (laurinezuur), 14 (myristinezuur), 16 (palmitine- A 42
zuur) en 18 C-atomen (stearinezuur) komen het a Geef de reactievergelijking van de reactie tussen
meeste voor. propaanzuur en methanol in structuurformules.
• Bij sommige vetzuren komen één of meer dubbele b Geef de naam van de ester die ontstaat.
bindingen voor. Bij oliezuur (1 C=C), linolzuur
(2 C=C) en linoleenzuur (3 C=C). Deze vetzuren A 43
noem je onverzadigde vetzuren. Alle drie hebben a Leg uit wat een triglyceride is.
ze dezelfde ketenlengte als het verzadigde vetzuur b Zoek in Binas tabel 67G de structuurformule op van
stearinezuur. oliezuur en teken de structuurformule van het trigly-
In Binas tabel 67G staan de structuurformules van de ceride van glycerol en oliezuur.
bekendste vetzuren.
B 44
Alkaanzuren en esters zijn isomeren. Geef de struc-
tuurformule en de naam van de alkaanzuren en de
esters met vier C-atomen.
B 45
Zoek in Binas tabel 42B het kookpunt op van het
alkaanzuur butaanzuur en de ester ethylethanoaat.
a Geef een verklaring voor het verschil in kookpunt.
b Leg uit welke stof het beste zal oplossen in water.
B 46
Bijenwas bestaat net als andere in de natuur voor
komende wassoorten grotendeels uit esters van
vetzuren met alcoholen met lange koolstofketens.
6.33 Olijven worden geplukt voor het persen van olijfolie.

Het zijn hydrofobe, zachte vaste stoffen die in planten In deze structuurformule is een aantal van de sym
en dieren waterafstotende beschermingslagen vor- bolen C en H weggelaten.
men. Bijen gebruiken was als bouwstof voor honing a Geef de complete structuurformule van asparagusi-
raten. Mensen gebruiken deze was voor het maken nezuur.
van kaarsen, zie figuur 6.34. Bijenwas bevat de ester
van hexadecaanzuur en een onvertakte alcohol met De ethylester van asparagusinezuur is de ester die
30 C-atomen en de OH-groep aan het eerste ontstaat bij de reactie van asparagusinezuur met etha-
C-atoom. Geef de structuurformule van deze ester. nol.
b Geef de structuurformule van de ethylester van
asparagusinezuur. Gebruik hiervoor de schema
tische structuurformule.
Asparagusinezuur wordt in het lichaam door enzymen

afgebroken. Hierbij ontstaat methaanthiol (CH3SH).
Methaanthiol kan vervolgens worden omgezet tot
andere zwavelhoudende verbindingen, zoals dimethyl-
disulfide. Zowel methaanthiol als dimethyldisulfide
(CH3–S–S–CH3) dragen bij tot de karakteristieke
6.34 Bijenwas wordt nog steeds gebruikt voor de productie ‘aspergegeur’ van urine. Reeds een half uur na het
van speciale kwaliteitskaarsen. eten van een portie asperges, waarin ongeveer 1 mg
asparagusinezuur zit, kan deze geur worden waar
B 47 genomen.
Geef de structuurformule van elk van de volgende ver- c Leid met behulp van het aantal zwavelatomen af
bindingen. hoeveel mol methaanthiol uit één mol asparagusine-
a butylethanoaat zuur kan ontstaan.
b methylbutanoaat d Bereken hoeveel mg methaanthiol maximaal kan
c de ester van methanol en methylpropaanzuur ontstaan met de hoeveelheid zwavel die aanwezig is
d de tri-ester van propaan-1,2,3-triol en ethaanzuur in 1,0 mg asparagusinezuur. Gebruik hierbij onder
andere het gegeven dat de massa van een mol
C 48 Aspergegeur asparagusinezuur 150,2 g is.
In een aspergeplant komen asparagusinezuur en de
ethylester van asparagusinezuur voor. Van deze stof- Het blijkt dat niet bij iedereen, na het eten van asper-
fen is maar weinig in de plant aanwezig. ges, de urine de ‘aspergegeur’ heeft, terwijl het aspa-
Toch zorgen ze voor de speciale smaak van asperges. ragusinezuur wel is afgebroken.
De structuurformule van asparagusinezuur (C4H6O2S2) Over de oorzaak daarvan bestaan verschillende hypo-
wordt vaak als volgt schematisch weergegeven: theses. Eén daarvan is dat een aantal mensen een
enzym mist dat bij de beschreven afbraak van aspara-
O gusinezuur is betrokken.
S
C e Leg uit hoe het missen van een enzym kan leiden tot
S het ontbreken van de ‘aspergegeur’ van de urine.
OH

• de klasse van de esters herkennen aan hun karakteristieke groep;
• uitleggen hoe een carbonzuur en een alcohol reageren tot een ester (en water);
• de structuurformule tekenen en de systematische naam geven van alkylalkanoaten;
• een aantal toepassingen van esters noemen;
• uitleggen dat vetten (tri-)esters van glycerol zijn en wat verzadigde en onverzadigde vetten zijn.

6.7 Aminen en aminozuren
Vis eten is gezond. Het voorkomt hart- en Naamgeving
vaatziekten en verkleint de kans op Als er naast de aminogroep géén belangrijkere karak-
darmkanker. Het advies van het voedings- teristieke groep in het molecuul voorkomt, komt achter
centrum is: twee keer per week vis op het de stamnaam het achtervoegsel -amine. Als bij een
menu. Kies, ter bescherming van ons primair amine het achtervoegsel al wordt bepaald door
milieu, wel voor ‘goede’ vis. Raadpleeg een andere groep, gebruik je het voorvoegsel amino-.
daarvoor de ‘Viswijzer’ van het Wereld Bijvoorbeeld bij:
Natuur Fonds en de stichting Noordzee.
Vis moet natuurlijk wel vers zijn. Let erop O
dat de ogen helder zijn en dat de H2N CH2 C
‘vislucht’ niet te sterk is! Zie figuur 6.35.
OH
Hoe komt het dat vis die niet vers is zo
onaangenaam ruikt? aminoethaanzuur
Aminen • Verbindingen
R1
die als karakteristieke groep
De klasse van verbindingen waarin de groep
R1 C N R2 hebben, heten aminen. We onder-
scheiden primaire, secundaire en tertiaire aminen.
N Als er geen andere karakteristieke groep, met een
C R2
hogere prioriteit aanwezig is, gebruik je het achter
voorkomt, noem je aminen. Hierbij maken we onder- voegsel -amine, anders gebruik je voor een primair
scheid tussen primaire, secundaire en tertiaire aminen. amine het voorvoegsel amino-.
De R-groepen bij deze aminen zijn meestal alkylgroe-
pen. Aminozuren
H R2 R2 Aminozuren zijn verbindingen die zowel een amino- als
R N R1 N R1 N een (carbon)zuurgroep in hun molecuul hebben.
Natuurlijke aminozuren die de bouwstenen voor eiwit-
H H R3
ten vormen, zijn vrijwel allemaal 2-aminozuren van het
primair amine secundair amine tertiair amine type:
In figuur 6.36 vind je de formules van vier eenvoudige R O

aminen. H2N C C
H OH
naam formule
methaanamine
H3C NH2
ethaanamine
H3C CH2 NH2
propaan-1-amine
H3C CH2 CH2 NH2
trimethylamine CH3
H3C N CH3
6.35 Het drogen van vis ruik je in de verre omgeving doordat 6.36 Enkele alkaanaminen
er vluchtige aminen worden gevormd, onder andere
methaanamine.

In Binas tabel 67H staan de structuurformules van de
natuurlijke aminozuren. Hierin valt op dat er voor de
Site
groep R ongeveer twintig varianten voorkomen. Vaak Aminen
komen in R weer één of meer karakteristieke groepen
voor. Aminozuren
• Aminozuren bevatten naast een zuurgroep ook

een aminogroep.
Oefentoets 1 en 2
Voorkomen van aminen Opdrachten

Aminen zijn verbindingen met een onaangename A 49
geur. Ze worden onder meer gevormd bij rottings- Geef de structuurformule van elk van de volgende
processen in vlees en vis. Vooral rotte vis heeft de moleculen.
penetrante geur van vluchtige aminen, die lijkt op a propaan-2-amine
die van ammoniak. b benzeenamine (= aniline)
Ook in planten en dieren spelen aminen een c fenylmethylamine
belangrijke rol. De zeeanemoon (figuur 6.37) die d hexaan-1,6-diamine
voorkomt langs de Californische kust behoort tot e 2-amino-ethanol
de uitgebreid bestudeerde diersoorten. Het is een f 4-aminobenzeencarbonzuur
lekkernij voor zeenaaktslakken. Als de zeeane-
moon wordt aangevreten, produceert die een stof, A 50
anthopleurine, die soortgenoten in de omgeving Geef de systematische naam en de structuurformule
waarschuwt voor het gevaar. Dit amine heeft de van elk van de volgende aminozuren.
rol van alarmferomoon. De soortgenoten trekken a alanine c glycine
zich razendsnel samen, wanneer anthopleurine b asparaginezuur d leucine
de anemonen bereikt. Anthopleurine is een ver-
binding met een primaire aminogroep. A 51
Geef voor elk van de aminen uit figuur 6.36 aan of ze
tot de primaire, de secundaire of de tertiaire aminen
worden gerekend.
B 52
Zoek in Binas tabel 42B de kookpunten op van
methaanamine, ethaanamine, propaan-1-amine en
trimethylamine.
a Geef een verklaring voor de verschillen in kookpunt
van deze aminen.
b Leg uit waarom methaanamine en ethaanamine
goed oplossen in water.
c Hoe verandert de oplosbaarheid in water van de
6.37 Zeeanemoon of Anthopleura elegantissima primaire aminen bij toenemende molecuulmassa?

• de klassen van de aminen en de aminozuren herkennen;
• de structuurformule tekenen en de naam geven van aminen en aminozuren.

6.8 Afsluiting
Site Oefenopdrachten
Op de site vind je: 1 Stinkdier
• Samenvatting Veel stoffen die stinken, zijn zwavelverbindingen. De
• Puzzel stank van rotte eieren bijvoorbeeld wordt veroorzaakt
• Test jezelf door waterstofsulfide. De zogenoemde alkaanthiolen
• Extra oefenopdrachten hebben een vergelijkbare onaangename geur. De
• Uitwerking oefenopdrachten structuurformule van een alkaanthiol lijkt op de struc-
• Keuzeopdrachten tuurformule van een alkanol. Op de plaats van het
O-atoom in een molecuul van een alkanol is in een
molecuul van een alkaanthiol een S-atoom aanwezig.
H3C OH H3C SH
Keuzeopdrachten methanol methaanthiol
Hieronder staat een korte beschrijving van drie
keuzeopdrachten. Op de site staat meer informa- Wanneer stinkdieren (figuur 6.38) worden bedreigd,
tie. In overleg met je docent kun je één of meer scheiden ze een vloeistof af waarin verschillende zwa-
van deze keuzeopdrachten uitvoeren. velverbindingen voorkomen. Onderzoek leek in eerste
instantie uit te wijzen dat de meest voorkomende
1 Werken met Excel geurstof in de vloeistof een alkaanthiol was met de
In deze opdracht leer je hoe je het verband tus- molecuulformule C4H9SH. Er zijn vier alkaanthiolen die
sen smelt- en kookpunten en de massa van een voldoen aan deze molecuulformule. Eén daarvan heeft
aantal stoffen grafisch weer kunt geven met de volgende structuurformule:
Excel. Je presenteert het resultaat aan je klas
genoten en maakt een hand-out waarmee ook zij H3C CH2 CH2 CH2 SH
in staat zijn soortgelijke grafieken in Excel te
maken. a Geef de structuurformules van de drie andere
alkaanthiolen met molecuulformule C4H9SH.
2 Alcohol
Je kunt op verschillende manieren alcohol maken. Na een nauwkeurige bepaling van het massapercen-
Industriële processen worden nader bekeken. tage zwavel bleek de molecuulformule niet C4H9SH,
Oude en nieuwe toepassingen van alcohol komen maar C4H7SH te zijn.
aan de orde. b Bereken het massapercentage zwavel in C4H7SH.
Geef je antwoord in vier significante cijfers.
3 De archeoloog
Wat doet een archeoloog en welke opleiding Verder onderzoek gaf meer duidelijkheid over de
moet je volgen om succes te hebben in dit vak? structuurformule van deze stof met molecuulformule
C4H7SH. Behalve dat een SH-groep aanwezig was,
bleek ook de koolstofketen van een molecuul van
deze stof onvertakt te zijn.
c Geef een mogelijke structuurformule van een mole-
cuul van de stof met molecuulformule C4H7SH die
voldoet aan de resultaten van het onderzoek.

Een bepaald soort stinkdier scheidt bij een bedreiging 2 Vet
1,5 gram C4H7SH af. Deze stof verdampt en verspreidt In Binas-tabel 67G staan de structuurformules van
zich in de lucht. De stank moet vervolgens de vijand zes veelvoorkomende vetzuren. Er bestaat een manier
verjagen. De concentratie van een stof waarbij de geur om met behulp van een code informatie te geven over
door 50% van de mensen wordt waargenomen, wordt de structuur van vetzuurmoleculen. In figuur 6.39 zijn
de geurdrempel genoemd. De geurdrempel van deze codes voor vier vetzuren weergegeven.
C4H7SH bedraagt 1,2 · 10–9 mol per m3 lucht. Wanneer
een stinkdier 1,5 gram C4H7SH zou afscheiden in een vetzuren code
afgesloten ruimte, bijvoorbeeld een practicumlokaal palmitinezuur C 16 : 0
van 10,0 bij 5,6 bij 3,0 meter, wordt de concentratie al stearinezuur C 18 : 0
gauw vele malen groter dan de geurdrempel. oliezuur C 18 : 1 (n-9)
d Bereken hoeveel keer de concentratie groter is dan linolzuur C 18 : 2 (n-6)
de geurdrempel wanneer een stinkdier 1,5 gram 6.39

C4H7SH afscheidt in het genoemde practicumlokaal.
Ga er bij je berekening van uit dat alle C4H7SH ver- De code bevat de volgende informatie over de struc-
dampt en dat de damp gelijkmatig over de ruimte tuur van een vetzuurmolecuul:
wordt verdeeld. • het aantal C-atomen;
• het aantal C=C-bindingen;
Alkaanthiolen kunnen, net zoals alkanolen, reageren • de plaatsaanduiding van de eerste C=C-binding,
met alkaanzuren. Daarbij ontstaan zogenoemde thio- geteld vanaf het CH3-uiteinde.
esters. In de vloeistof die door stinkdieren wordt afge- a Geef de code voor arachidonzuur, zie Binas-tabel
scheiden, komt bij sommige soorten de thio-ester met 67G.
de volgende structuurformule voor: Noteer je antwoord als volgt: C … : … (n – …)
CH3 O
Vetten en oliën die geschikt zijn voor consumptie
H3C CH CH2 CH2 S C CH3 bestaan hoofdzakelijk uit esters van glycerol en vet
zuren. Hieronder is de structuurformule van glycerol
e Geef de structuurformule van het alkaanthiol en de weergegeven.
structuurformule van het alkaanzuur waaruit boven-
staande thio-ester gevormd kan worden. H
H C OH
H C OH
H C OH
H
glycerol
Vetten en oliën kunnen op een schematische manier

worden weergegeven. In figuur 6.40 is daarvan een
voorbeeld gegeven.
palmitinezuur
oliezuur
linolzuur
6.38 Stinkdier 6.40 Vet A

Hierin is weergegeven met welke vetzuren glycerol is begin van de reactie is op 100% gesteld. Op de hori-
veresterd. Het (vloeibare) vet A komt voor in zonne- zontale as staat het aantal mol Cl2 dat heeft gerea-
bloemolie, een grondstof voor de productie van mar- geerd per mol methaan. Dit is een maat voor de
garine. Een van de bewerkingen die zonnebloemolie voortgang van de reactie.
daarbij ondergaat, is de zogenoemde vetharding. Men a Welke reactieproducten horen bij de curven (a), (b),
laat hierbij de olie reageren met waterstof. Bij deze (c) en (d)?
reactie verdwijnen de dubbele bindingen en worden b Geef een verklaring voor het feit dat lijn (a) een
de vetzuren verzadigd (aan waterstof). Wanneer vet A maximum vertoont.
reageert met de maximale hoeveelheid waterstof ont- c Leg uit of de lijnen (b), (c) en (d) bij voldoende voort-
staat een ander vet (vet B). Vet B kan op een zelfde gang van de reactie (wat in het diagram niet te zien
schematische wijze worden weergegeven als vet A. is) ook een maximum zullen vertonen.
In figuur 6.41 is een gedeelte van deze schematische d Leg uit met behulp van het diagram of het mogelijk
weergave afgebeeld. is via de chlorering van methaan 100% CH3Cl te
b Neem figuur 6.41 over in je schrift en maak de sche- maken.
matische weergave van vet B af door op de stippel-
lijnen de namen van de betreffende vetzuren te Het percentage CCl4 wordt berekend ten opzicht van
vermelden. de hoeveelheid CH4 aan het begin van de reactie.
e Leg uit of het mogelijk is via de chlorering van
.......................... methaan 100% CCl4 te maken.
Het diagram is afgebroken bij het punt waar 1,6 mol

..........................
chloor heeft gereageerd met 1,0 mol methaan.
f Geef de samenstelling van het reactiemengsel bij
4,0 mol gereageerd Cl2 per mol CH4.
..........................
g Noem een stof die bij de reactie ontstaat, maar die
6.41 Vet B niet in het diagram is aangegeven.
3 4
Als methaan onder invloed van ultraviolette straling Teken de structuurformule van de volgende stoffen.
met overmaat chloor reageert, wordt via analyses van a (1-methylethyl)benzeen
het reactiemengsel het diagram in figuur 6.42 verkre- b 4-methylpent-2-yn
gen. De verticale as in het diagram geeft het aantal c trimethylbuteen
molprocent (mol stof als percentage van het totale d benzeencarbonzuur
aantal mol stoffen in het mengsel) aan van methaan en e hydroxyethaanzuur
vier reactieproducten. Het aantal mol methaan aan het
100
molfractie (%)
80
CH4
60
40
a
20
b
c d
0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0 1,2 1,4 1,6
aantal mol gereageerd Cl2 per mol CH4
6.42

5 MTBE In reactor R worden methylpropeen en een overmaat
MTBE (C5H12O) is een zuurstofbevattende stof die methanol geleid. De omstandigheden in de reactor zijn
vaak aan benzine wordt toegevoegd om de verbran- zodanig dat alle stoffen vloeibaar zijn.
ding van de benzine in de motor te verbeteren. MTBE Het mengsel dat de reactor verlaat, bevat ook nog een
wordt daarbij ook volledig verbrand. kleine hoeveelheid methylpropeen. In drie achtereen-
a Geef de reactievergelijking van de volledige ver- volgende scheidingsruimtes (S1, S2 en S3) wordt het
branding van MTBE. mengsel gescheiden. Voor de scheiding in S2 wordt
water gebruikt.
In de Verenigde Staten is het gedurende de winter- Methanol lost in het water op, methylpropeen niet.
maanden verplicht zoveel zuurstofbevattende verbin- e Geef de namen van de stoffen die in de stofstroom
dingen aan de benzine toe te voegen dat er ten minste van S1 naar S2 voorkomen.
2,7 massaprocent O in het mengsel zit. Een bepaalde f Geef de namen van de scheidingsmethoden die in
benzinesoort bevat per liter 120 g MTBE. De dichtheid S2 en S3 worden toegepast.
van deze benzinesoort is 0,72 · 103 g L–1. Noteer je antwoord als volgt:
b Bereken hoeveel gram O voorkomt in 120 g MTBE. in S2: ...
c Bereken hoeveel massaprocent O de benzinesoort in S3: ...
bevat waarin 120 g MTBE per liter voorkomt. Ga
ervan uit dat MTBE de enige zuurstofbevattende De methanol uit S3 wordt teruggevoerd naar de reac-
verbinding is in de benzine. tor R. Toch moet bij het proces voortdurend methanol
worden toegevoerd.
MTBE wordt gemaakt door reactie van methylpropeen g Waarom moet bij het proces voortdurend methanol
en methanol: worden toegevoerd?
CH3
CH3
6
H3C C O
C Een koolwaterstof heeft de volgende algemene ken-
H3C CH2 + CH3OH → CH3 CH3
merken:
methylpropeen MTBE • acyclisch
• onverzadigd
d Tot welke klasse van koolstofverbindingen hoort • vertakt
MTBE? a Geef de structuurformule van een stof die aan deze
drie kenmerken voldoet.
De industriële bereiding van MTBE uit methylpropeen b Geef de naam van de door jou gekozen stof.
en methanol is in het blokschema in figuur 6.43 weer-
gegeven.
methanol
methylpropeen MTBE
R S1
water methylpropeen
S2
methanol
S3
water
6.43

Hoofdstuk 6 Koolstofverbindingen

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Hoofdstuk 6 Koolstofverbindingen

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Koolstofverbindingen

172 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 172 04-09-14 12:06

vers bv © Noordhoff Uitgevers bv Koolstofverbindingen 173

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 173 04-09-14 12:06

174 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 174 04-09-14 12:06

GHB, een gevaarlijk goedje

vers bv © Noordhoff Uitgevers bv Koolstofverbindingen 175

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 175 04-09-14 12:06

N C C C C f Noteer de molecuulformule van GHB.

GHB heeft een LD50 in muizen van 4800 mg kg–1. De

176 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 176 04-09-14 12:06

6.3 Methaanbellen in de Noordelijke IJszee 6.4 Vertakte en onvertakte koolwaterstof

vers bv © Noordhoff Uitgevers bv Koolstofverbindingen 177

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 177 04-09-14 12:06

178 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 178 04-09-14 12:06

6.5 Indeling van koolwaterstoffen naar algemene kenmerken

vers bv © Noordhoff Uitgevers bv Koolstofverbindingen 179

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 179 04-09-14 12:06

• Benzeen en de verbindingen die zijn afgeleid

Het tekenen van structuurformules

Filmpje experiment 6.1

NASA denkt over boottochtje op Titan

Het Applied Physics Laboratory (APL) van ruimte-

180 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 180 04-09-14 12:06

Je kunt met een proef aantonen of een stof de C

vers bv © Noordhoff Uitgevers bv Koolstofverbindingen 181

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 181 04-09-14 12:06

Er ontstaan twee stoffen: een brandbaar gas (acety-

2000 - 3000 ˚C carbid (CaC2)

kalk (CaO) + cokes (C) zuurstof (O2)

6.9 Hoe het deksel er af vliegt.

182 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 182 04-09-14 12:06

Na deze paragraaf kun je:

vers bv © Noordhoff Uitgevers bv Koolstofverbindingen 183

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 183 04-09-14 12:06

184 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 184 04-09-14 12:06

naam en vertakking van de alkylgroep naam en vertakking van de alkylgroep

6.13 Naamgeving van een aantal alkylgroepen

vers bv © Noordhoff Uitgevers bv Koolstofverbindingen 185

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 185 04-09-14 12:06

H2C CH CH3 propeen

H2C CH CH2 CH3 but-1-een

H3C C CH CH3 2-methylbut-2-een

HC C CH2 CH3 but-1-yn

6.14 Enkele klassen van koolwaterstoffen

186 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 186 04-09-14 12:06

Alkynen (CnH2n–2 ) Aromaten

vers bv © Noordhoff Uitgevers bv Koolstofverbindingen 187

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 187 04-09-14 12:06

Onderzoekers van oliemaatschappijen hebben de

6.15a Formule 1-auto

188 hoofdstuk 6 © Noordhoff Uitgevers bv © Noor

06-Chemie Overal vwo 1 LB-H06.indd 188 04-09-14 12:06

1 De stamnaam is: benzeen. Verschillende manieren om structuurformules

• Aromaten waarvan de moleculen één benzeen­

• Aromaten waarvan de moleculen één benzeen